PL18681B1 - Sposób otrzymywania podstawionych amidów kwasu tetrazolo - 5 - karbonowego. - Google Patents
Sposób otrzymywania podstawionych amidów kwasu tetrazolo - 5 - karbonowego. Download PDFInfo
- Publication number
- PL18681B1 PL18681B1 PL18681A PL1868132A PL18681B1 PL 18681 B1 PL18681 B1 PL 18681B1 PL 18681 A PL18681 A PL 18681A PL 1868132 A PL1868132 A PL 1868132A PL 18681 B1 PL18681 B1 PL 18681B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid amides
- carbonic acid
- substituted tetrazole
- acid
- substituted
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 title 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- YDVJBLJCSLVMSY-UHFFFAOYSA-N carbamoyl cyanide Chemical class NC(=O)C#N YDVJBLJCSLVMSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N hydrogen azide Chemical compound N=[N+]=[N-] JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- IKNZBNHVVQIRTO-UHFFFAOYSA-N 2h-tetrazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1N=NNN=1 IKNZBNHVVQIRTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- HJMZMZRCABDKKV-UHFFFAOYSA-N carbonocyanidic acid Chemical compound OC(=O)C#N HJMZMZRCABDKKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N diethylazanide Chemical compound CC[N-]CC UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
Description
W literaturze fachowej, wzglednie pa¬ tentowej, sposób otrzymywania podsta¬ wionych amidów kwasu tetrazolo-5-karbo- nowego nie jest znany.Otrzymywanie podstawionych amidów kwasu tetrazolo-5-kar/bonowego jest teo¬ retycznie mozliwe przez dzialanie dwuety- loamina na ester kwasu tetrazolo-5-karbo- nowego, lub tez na chlbrobezwodnik tegoz kwasu.Sposoby te sa jednak zbyt klopotliwe, kosztowne i wogóle nie daja praktycznych wyników dlatego, ze estry wspomnianego kwasu bardzo trudno daja sie otrzymac, a chlorobezwodnik kwasu tego nie istnieje.Zupelnie niespodziewanie zostalo stwierdzone, ze mozna bardzo prostym i tanim sposobem otrzymac podstawione a- midy kwasu tetrazolo-5-karbonowego przez dzialanie na podstawiony amid kwa¬ su cyjanomrówkowego kwasem azotowo- dorowym.Reakcja przebiega wedlug nastepuja¬ cego schematu z wydajnoscia powyzej 70% teoretycznej w temperaturze podwyzszo¬ nej.R»N-CO-C N N R0N—CO-C — N + /j- N H N N \/ N H przyczem R oznacza dowolna grupe, jak np. metylowa lub etylowa, podstawionadwukrotnie na miejsce dwóch atomów wo¬ doru. - Podstawione amidy kwasu tetrazolo-5- karbonowego stanowia zwiazki, posiadaja¬ ce wartosc z punktu widzenia farmaceu¬ tycznego.Przyklad. 31,5 czesci wagowych N- dwuetyloamidu kwasu cyjanomrówkowego ogrzewa sie w autoklawie w przeciagu 25 godzin w temperaturze 115 — 120°C z 14 czesciami wagowemi kwasu azotowodoro- wego rozpuszczonego w 75 czesciach eteru Nastepnie eter wraz z nadmiarem kwasu azotowodorowego oddestylowuje sie na lazni wodnej, poczetn pozostalosc zadaje przy wstrzasaniu 10%-wym lugiem sodo¬ wym az do reakcji alkalicznej a nieprze- reagowany amid kwasu cyjanomrówkowe¬ go oddziela sie zapomoca eteru od wodne¬ go roztworu powstalej soli sodowej dwue¬ tyloamidu kwasu tetrazolokarbonowego. W celu otrzymania wolnego amidu, wspomnia¬ ny roztwór wodny zadaje sie 20% kwasem siarkowym w nadmiarze, przyczem N- dwuetyloamid kwasu tetrazolo-5-karbono- wego wydziela sie pod postacia kryszta- lów. Celem oczyszczania poddaje sie o- trzymany surowy produkt krystalizacji z wody, stosujac wegiel odbarWiajacy. Wy¬ dajnosc wynosi okolo 30 czesci wagowych.Otrzymany iV-dwuetyloamid kwasu te- trazolo-5-karbonowego przedstawia bez¬ barwne krysztaly o punkcie topliwosci 80 — 81°C, latwo rozpuszczalne w goracej wodzie i alkoholu, trudno zas w eterze i zimnej wodzie. W roztworze wodnym zwiazek ten posiada odczyn kwasny (jest pseudokwasem) i reaguje z alkaljami, two¬ rzac odpowiednie sole. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania ^-podstawio¬ nych amidów kwasu tetrazolo-5-karbono- wego, znamienny tern, ze podstawione ami¬ dy kwasu cyjanomrówkowego poddaje sie w autoklawie dzialaniu kwasu azotowodo¬ rowego rozpuszczonego w odpowiednim rozpuszczalniku, np. w eterze, w tempera¬ turze podwyzszonej, np. 115 — 120°C. Przemyslowo-Handlowe Zaklady Chemiczne Ludwik Spiess i Syn Sp. Akc. Zastepca: Inz. J. Wyganowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL18681B1 true PL18681B1 (pl) | 1933-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2902438C2 (pl) | ||
| PL18681B1 (pl) | Sposób otrzymywania podstawionych amidów kwasu tetrazolo - 5 - karbonowego. | |
| DE812316C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-4-methylpyrimidin | |
| Chen et al. | Synthetic Triacid Triglycerides of Saturated Fatty Acids1, 2, 3 | |
| US2926167A (en) | Process of esterifying ib-hydroxy | |
| DE820438C (de) | Verfahren zur Herstellung von Guanosin aus Hefenucleinsaeure | |
| DE707853C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkali- und Erdalkalisalzen der ª†-Cyanbuttersaeure | |
| DE927269C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Derivate des 2-Mercapto-naphthimidazols | |
| PL23481B1 (pl) | Sposób wytwarzania pochodnych kwasu pyrazyno - jednokarbonowego. | |
| AT217048B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen in 7-Stellung substituierten Theophyllin-Derivaten | |
| DE617646C (de) | Verfahren zur Herstellung von Isochromanen | |
| DE536891C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pyridinderivaten | |
| SU1227625A1 (ru) | Способ получени @ -меркаптотиолкарбоновых кислот | |
| DE940897C (de) | Verfahren zur Herstellung der threo-Formen von Oxazolinen | |
| AT218531B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen N- (4-Sulfonamidophenyl)-butansultam | |
| DE869639C (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Oxycarbonsaeureamiden | |
| Buerger et al. | Researches on Pyrimidines. CXLIII. The Preparation of Some New Derivatives of Uracil1 | |
| DE842944C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern der Oxyaminobenzoesaeuren mit N-substituierten Aminoalkoholen | |
| US2194190A (en) | Pyrimidine compound | |
| DE908020C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-pyridinverbindungen | |
| AT146504B (de) | Verfahren zur Herstellung von Amiden der Pyrazinmonocarbonsäure. | |
| AT364846B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen in stellung 5 substituierten 1,2-dihydro-3h-pyrrolo-(1,2-a) -pyrrol-1-carbonsaeuren und von deren einzelnen 1-saeureisomeren und d-saeureisomeren | |
| DE487788C (de) | Verfahren zur Darstellung der N-Oxyaethylderivate von Kernsubstitutionsprodukten und Homologen des 4-Amino-1-oxybenzols | |
| DE901651C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetylderivaten des Cysteamins | |
| AT200584B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Salpetersäureestern von N-heterocyclischen Carbonsäureoxyalkylamiden |