PL184648B1 - Lakier do paznokci - Google Patents
Lakier do paznokciInfo
- Publication number
- PL184648B1 PL184648B1 PL96318312A PL31831296A PL184648B1 PL 184648 B1 PL184648 B1 PL 184648B1 PL 96318312 A PL96318312 A PL 96318312A PL 31831296 A PL31831296 A PL 31831296A PL 184648 B1 PL184648 B1 PL 184648B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- hydroxy
- varnish according
- weight
- amount
- Prior art date
Links
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 28
- 208000010195 Onychomycosis Diseases 0.000 title abstract description 4
- 201000005882 tinea unguium Diseases 0.000 title description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims abstract description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 claims abstract description 16
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 claims abstract description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 chloro, bromo , methoxy Chemical group 0.000 claims description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101100237844 Mus musculus Mmp19 gene Proteins 0.000 claims 1
- 206010013023 diphtheria Diseases 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims 1
- SNUSZUYTMHKCPM-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxypyridin-2-one Chemical class ON1C=CC=CC1=O SNUSZUYTMHKCPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 2
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 abstract 1
- 210000000282 nail Anatomy 0.000 description 29
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 11
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 10
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 8
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 210000004904 fingernail bed Anatomy 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N butyl maleate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001480043 Arthrodermataceae Species 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 3
- 230000037304 dermatophytes Effects 0.000 description 3
- HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Chemical group [CH2]OC1=CC=CC=C1 HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 2
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 2
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N allantoin Chemical compound NC(=O)NC1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 2
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 208000026721 nail disease Diseases 0.000 description 2
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- OIQJEQLSYJSNDS-UHFFFAOYSA-N piroctone Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC1=CC(C)=CC(=O)N1O OIQJEQLSYJSNDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 2
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical group OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000004906 toe nail Anatomy 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGIAYOIJHFTOSV-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethyl)-1h-pyridin-2-one Chemical compound O=C1NC=CC=C1CCC1=CC=CC=C1 AGIAYOIJHFTOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDOUZKKFHVEKRI-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-n-[(prop-2-enoylamino)methyl]propanamide Chemical class BrCCC(=O)NCNC(=O)C=C CDOUZKKFHVEKRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBDRFJXGJQULGH-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1h-pyridin-2-one Chemical compound CC1=CC=NC(O)=C1 YBDRFJXGJQULGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRAAURUJHFSPTE-UHFFFAOYSA-N 6-[(4-benzylphenoxy)methyl]-1-hydroxy-4-methylpyridin-2-one Chemical compound ON1C(=O)C=C(C)C=C1COC(C=C1)=CC=C1CC1=CC=CC=C1 BRAAURUJHFSPTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDYUIWXQUBNDHC-UHFFFAOYSA-N 6-[[4-(4-chlorophenoxy)phenoxy]methyl]-1-hydroxy-4-methylpyridin-2-one Chemical compound ON1C(=O)C=C(C)C=C1COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 UDYUIWXQUBNDHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQRDQQATCFVLNN-UHFFFAOYSA-N 6-[[4-[(2,4-dichlorophenyl)methoxy]phenoxy]methyl]-1-hydroxy-4-methylpyridin-2-one Chemical compound ON1C(=O)C=C(C)C=C1COC(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=C(Cl)C=C1Cl WQRDQQATCFVLNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N Allantoin Natural products NC(=O)N[C@@H]1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 208000007163 Dermatomycoses Diseases 0.000 description 1
- 206010012504 Dermatophytosis Diseases 0.000 description 1
- PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N Diammonium sulfite Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])=O PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 1
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 1
- 229940124091 Keratolytic Drugs 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Chemical class 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061303 Nail bed infection Diseases 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000825258 Scopulariopsis brevicaulis Species 0.000 description 1
- 241001045770 Trichophyton mentagrophytes Species 0.000 description 1
- 241000223229 Trichophyton rubrum Species 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXSVGTPMFNKSIC-UHFFFAOYSA-L [Cl-].CC[N+](C)(C)C.CC[N+](C)(C)C.CC(=C)C([O-])=O Chemical compound [Cl-].CC[N+](C)(C)C.CC[N+](C)(C)C.CC(=C)C([O-])=O JXSVGTPMFNKSIC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229960000458 allantoin Drugs 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Chemical group C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N alpha-mercaptoacetic acid Natural products OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004648 butanoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- SCKYRAXSEDYPSA-UHFFFAOYSA-N ciclopirox Chemical compound ON1C(=O)C=C(C)C=C1C1CCCCC1 SCKYRAXSEDYPSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005757 colony formation Effects 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical class C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- TVFJAZCVMOXQRK-UHFFFAOYSA-N ethenyl 7,7-dimethyloctanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)OC=C TVFJAZCVMOXQRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 208000026278 immune system disease Diseases 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001530 keratinolytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 208000030159 metabolic disease Diseases 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- FJQXCDYVZAHXNS-UHFFFAOYSA-N methadone hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(CC(C)N(C)C)(C(=O)CC)C1=CC=CC=C1 FJQXCDYVZAHXNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000191 poly(N-vinyl pyrrolidone) Polymers 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 229920006027 ternary co-polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 210000003371 toe Anatomy 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008733 trauma Effects 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4412—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
- A61K8/375—Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q3/00—Manicure or pedicure preparations
- A61Q3/02—Nail coatings
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
1. Lakier do paznokci, stanowiacy preparat przeciwgrzybiczy zaw ierajacy substancje czynne, substancje blonotw órcza i ewentualnie substancje pom ocnicze, znamienny tym, ze jako substancje czynne zawiera trioctan gliceryny i 1-hydroksy-2-pirydon o wzorze I w którym R 1 , R 2 i R3 sa jednakow e lub rózne i niezaleznie oznaczaja atom w odoru lub C 1 -C4-alkil, a R4 oz- nacza nasycony rodnik C6-C9-weglowodorowy lub rodnik o wzorze II w którym X oznacza atom siarki lub tlenu, Y oznacza atom wodoru lub co najwyzej 2 atomy chlorowca, ta- kiego jak chlor i/lub brom, Z oznacza wiazanie pojedyncze lub dw uw artosciow a grupe O, S, -CR2- (R = H lub C 1 -C 4-alkil) lub inna dwuwartosciowa grupe w postaci lancucha zawierajacego 2-10 atom ów wegla i ew entual- nie tlenu i/lub siarki, przy czym gdy ta grupa zaw iera 2 lub w ieksza liczbe atom ów tlenu i/lub siarki, to w ówczas m usza byc one oddzielone od siebie co najmniej 2 atomam i wegla, a 2 sasiednie atom y w egla moga byc polaczo- ne wiazaniem podwójnym i wolne wartosciowosci tych atomów wegla m oga byc w ysycone atomami wodoru i/lub grupami C 1 -C4-alkilowymi, Ar zas oznacza aromatyczny uklad pierscieniow y o co najwyzej dwóch pier- scieniach, ewentualnie podstawiony 1 - 3 podstawnikam i z grupy obejmujacej atom fluoru, atom chloru, atom bromu, metoksyl, C 1 -C 4-alkil, trifluorometyl i trifluorometoksyl. PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest lakier do paznokci, stanowiący preparat przeciwgrzybiczy.
Choroby grzybicze paznokci (grzybice) należą do chorób zakaźnych, które są dotychczas niełatwe do wyleczenia. Aczkolwiek u pacjentów przebiegają one bez bólu, istnienie permanentnego ogniska zapalnego stwarza bezwarunkowąpotrzebę leczenia. Do czynników sprzyjających chorobom paznokci należą obok zaburzeń związanych z przekrwieniem i urazów także zaburzenia immunologiczne oraz określone zaburzenia przemiany materii (Diabetes mellitus). Choroba atakuje przede wszystkim paznokcie palców u nóg, a zwłaszcza paznokcie dużego i małego palca.
Analiza spektrum czynników chorobotwórczych wykazuje, że grzybice są wywoływane przede wszystkim przez dermatofity (np. Trichophyton rubrum), a także drożdże (np. Candida albicans) lub pleśnie (np. Scopulariopsis brevicaulis). Za wyjątkiem białych grzybic powierzchownych większość infekcji występuje pod płytką paznokciową, w łożysku paznokcia lub w obszarze łożyska paznokcia. W zależności od klinicznego obrazu objawów i stopnia nasilenia infekcji stosuje się leczenie układowe, miejscowe lub złożone. Najszybsząi wywierającąnąjmniejsze działanie uboczne metodą leczenia jest miejscowe leczenie dotkniętych chorobą paznokci.
Z europejskiego opisu patentowego EP 0389778 znany jest preparat przeciwgrzybiczy w postaci lakieru do paznokci, zawierający co najmniej substancję przeciwgrzybiczą i co najmniej nierozpuszczalną w wodzie substancję błonotwórczą. Wadą tego rodzaju preparatów jest to, że wykazują one słabe przenikanie w kierunku bocznym, a więc skuteczne leczenie zarażonego łożyska paznokcia i znaj duj ącego się pod płytkąpaznokciowąobszaru łożyska paznokcia jest możliwe tylko w niewielkim stopniu.
Trioctan gliceryny (octan propano-1,2,3-triylu) znajduje zastosowanie przede wszystkim jako zmiękczacz do preparatów lakierniczych i taką funkcję pełni również w preparacie według EP 0389778. Poza tym trioctan gliceryny ma właściwości fungistatyczne i z tego względu był czasami stosowany, zwłaszcza w Stanach Zjednoczonych Ameryki, do leczenia powierzchownych chorób grzybiczych skóry, lecz nie był stosowany do leczenia grzybic (Martindale “The Extra Phanmcopoeia”, wydanie 30, 1993; Roche Lexikon Medizin 3. Auflage, 1993).
Z europejskiego opisu patentowego EP 0226984 znany jest lakier do paznokci zawierający nierozpuszczalną w wodzie substancję błonotwórczą i przeciwgrzybiczo skuteczną ilość 1-hydroksy-2-pirydonu o wzorze I, przy czym jako dodatki stosowano między innymi zmiękczacze na bazie ftalanów i kamfory. Takie związki o właściwościach fungistatycznych można wytwarzać sposobem przedstawionym w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3968118, zgodnie z którym co najmniej jeden nienasycony 5-ketoester poddaje się reakcji z hydroksyloaminą lub jej solą addycyjną z kwasem, w temperaturze 0 -150°C, korzystnie w obecności kwasu, takiego jak kwas mineralny, a następnie powstały związek pośredni poddaje się cyklizacji.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że preparat zawierający trioctan gliceryny w połączeniu z 1-hydroksy-2-pirydonem znakomicie nadaje się do leczenia grzybic, gdyż wykazuje dobre przenikania w kierunku bocznym przez paznokieć, co umożliwia skuteczną profilaktykę i leczenie łożyska paznokcia i znajdującego się pod płytkąpaznokciowąobszaru łożyska paznokcia, zarażonych dermatofitami.
Tak więc wynalazek dotyczy lakieru do paznokci, stanowiącego preparat przeciwgrzybiczy, zawierający substancje czynne, substancję błonotwórczą i ewentualnie substancje pomocnicze, któryjako substancje czynne zawiera trioctan gliceryny i 1 -hydroksy-2-piiydon o wzorze I
184 648
w którym R1, R2 i R3 są jednakowe lub różne i niezależnie oznaczają atom wodoru lub Ci-C4-alkil, a R4 oznacza nasycony rodnik C6-C9-węglowodorowy lub rodnik o wzorze II
(Π) w którym X oznacza atom siarki lub tlenu, Y oznacza atom wodoru lub co najwyżej 2 atomy chlorowca, takiego jak chlor i/lub brom, Z oznacza wiązanie pojedyncze lub dwuwartościową grupę O, S, -CR2- (R = H lub C1-C4-alkil) lub inną dwuwartościową grupę w postaci łańcucha zawierającego 2-10 atomów węgla i ewentualnie tlenu i/lub siarki, przy czym gdy ta grupa zawiera 2 lub większą liczbę atomów tlenu i/lub siarki, to wówczas muszą być one oddzielone od siebie co najmniej 2 atomami węgla, a 2 sąsiednie atomy węgla mogą być połączone wiązaniem podwójnym i wolne wartościowości tych atomów węgla mogą być wysycone atomami wodoru i/lub grupami C1-C4-alkilowymi, Ar zaś oznacza aromatyczny układ pierścieniowy o co najwyżej dwóch pierścieniach, ewentualnie podstawiony 1 -3 podstawnikami z grupy obejmującej atom fluoru, atom chloru, atom bromu, metoksyl, CrC4-alkil, trifluorometyl i trifluorometoksyl.
Lakier do paznokci korzystnie zawiera związek o wzorze I, w którym Ar oznacza układ bicykliczny pochodzący od bifenylu, difenyloalkanu lub eteru difenylowego.
Lakier do paznokci korzystnie zawiera związek o wzorze I, w którym R4 oznacza cykloheksyl.
Lakier do paznokci korzystnie zawiera związek o wzorze I, w którym R* oznacza oktyl o wzorze -CH2-CH(CH3)-CH2-C(CH3)3.
Lakier do paznokci korzystnie zawiera 6- [4- (4-chloro-fenoksy)fenoksymetylo]-1-hydroksy-4-metylo-2-pirydon, 1-hydroksy-4-metylo-6-cykloheksylo-2-pirydon lub 1-hydroksy-4-metylo-6-(2,4,4-frimetylopentylo)-2-pirydon.
Lakier do paznokci korzystnie zawiera trioctan gliceryny w ilości 0,1 - 25% wagowych.
Lakier do paznokci zawiera trioctan gliceryny korzystnie w ilości 1 - 25% wagowych w przeliczeniu na ilość składników nielotnych, to jest łączną ilość substancji błonotwórczych, ewentualnie obecnych pigmentów, zmiękczaczy i innych nielotnych dodatków.
Lakier do paznokci korzystnie zawiera związek o wzorze I w ilości 2 - 80% wagowych, korzystnie 10 - 60% wagowych, a zwłaszcza 20 - 40% wagowych, w przeliczeniu na ilość składników nielotnych.
Zawartość związku o wzorze I w lakierze do paznokci według wynalazku zależy od budowy użytego związku o wzorze I, a zatem od jego zdolności uwalniania się z błony lakierowej, właściwości przenikania w paznokciu i właściwości przeciwbakteryjnych.
Określenie „nienasycony” oznacza tutaj taką grupę, która nie zawiera żadnych wiązań wielokrotnych oraz żadnych wiązań etylenowych lub acetylenowych.
W grupach „Z” członami łańcucha węglowego są korzystnie grupy CH2. Gdy grupy CH2 są podstawione grupami C-(^-alkilowymi, to wówczas korzystnymi podstawnikami sąCH3 i C2H5. Przykładowymi grupami „Z” są -O-, -S-, -CH2-, -(CH2)m- (m = 2-10), -C(CH3)2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2S-, -SCH2-, -SCH(C2H5)-, -CH=CH-CH2O-, -O-CH2-CH=CH-CH2O- , -OCH2
184 648
-ch2o-, -och2-ch2ch2o-, -sch-ch-s-, -sch-ch-ch-ch-o-, -SCH-CH-OCH-CH-O-, -SCH2CH2OCH2CH2O-CH2CH2S- lub -S-CH2-C(CH3)2 -CH--S-.
Grupa “S” oznacza atom siarki, grupa “O” oznacza atom tlenu. Symbol “Ar” oznacza fenyl i uJdady skondensowane, takiejak n^fl^t^l, tetrahydronaftyl i itn^c^i^n^l, oraz układy pochodzące od bifenylu, difenyloalkanów, eterów difenylowych i tioeterów difenylowych.
We wzorze I grupa węglowodorowa R4 stanowi grupę alkilową lub cykloheksylową, ewentualnie związaną poprzez grupę metylenową lub etylenowąz pierścieniem pirydonowym lub zawierającą grupę endometylową. R4 może również oznaczać grupę aromatyczną, która jednak korzystnie jest związana poprzez co najmniej jeden alifatyczny atom węgla z grupąpirydonową.
Preparat przeciwgrzybiczy według wynalazku korzystnie zawiera związek o wzorze I wybrany z grupy obejmującej: 6-[4-(4-chlorofenoks^)fen^i^^;^]^(^it^l^o]-1-hydr(^l^i^;^-^'4-met^lo-2-pirydon, 6?-[4-(2,4-dichlorofenoksy)fenoksymety 1o] -1 -hydroksy-4-metylo-2-pirydon, ('-(bifenylilo-A-oksymetylo)-1-hydroksy-4-metylo-2-pirydon, 6-(4-benzylofenoksymety lo)-1 -hydroksy-4-metylo-2-pirydon, 6-[4-(2,4-dichlorobenzyloksy)fenoksymetylo]-1-hydroksy-4-metylo-2-pirydon, 6-[4-(4-chlorofenoksy)fenoksymetylo] -1 -hydroksy-3,4-dimety 1 o-2-pirydon, 6- [4-(2,4-dichrorobenzylo)fenoksymetylo]-1 -hydroksy-J^-dimetylor-rpirydon, 6r[2r(cynamylhksy)fenhksymetylo]-1rhydiOksy-4rmetylo-2-pirydon, ^hydroksy^-metylo^- [4r(2-trifluhrometylofenhksy) fenoksymetylo]-2rpirydon, 1-hy4roksy-4rmetylor6-cykloheksylor2-piryd()n, 1 -hydroksy-4-mer tylh-6-(2,2,2-tπmetylhpentylo)-2-pirydon, 1 -hydroksy^rmetylofo-n-heksylo-, ^6?^^zrofK^k^s^yllo-, fo-n-heptylo- lub -6r-zoheptylo---p.irydon, 1-hydroksy-4-metylh-6-oktyΊo- lub -fwizooktylor-rpirydon, a zwłaszcza 1-hydroksy-4-metylo-6rcykloheksylhmetylo- lub forcykloheksyloetylor-rpirydon, przy czym grupa cykloheksylową w każdym z tych związków może być podstawiona grupą metylową, 1rhydroksy-4-metylo-6-(2-bicyklo[2.2,1]heptylo)-2-piry4on, 1-hydroksy-jArdimetylofo-benzylor lub fo-dimetylobenzylor-rpirydon albo 1-hydroksy-4-metylo-6r(3rfenyloetylo) -2-pirydon.
Preparat przeciwgrzybiczy według wynalazku zapewnia gruntowne wyleczenie, zwłaszcza w przypadku leczenia grzybic łożyska paznokcia, przy czym paznokieć normalnie odrasta bez deformacji, ponieważ zwalczono dermatofity w korzeniu paznokcia. Jest to niezwykle ważne osiągnięcie, mając na uwadze dotychczasowe złe doświadczenia w leczeniu grzybic paznokci.
Preparat przediwgrzyb-czy według wynalazku można stosować w profilaktyce przeciw grzybicom paznokci, przy czym osiąga się wystarczająco wysoki stopień nagromadzenia się substancji czynnej w paznokciu, dzięki czemu w przypadku zakażenia grzybami nie dochodzi do wystąpienia choroby paznokci wywoływanej przez grzyby.
Lakier do paznokci według wynalazku, w zawierającej rozpuszczalnik postaci użytkowej, zazwyczaj zawiera związek o wzorze I w ilości 0,5 - 20% wag., a korzystnie 2 -15% wag., w przeliczeniu na ilość lotnych i nielotnych składników-·. Zawartość związku o wzorze I w leczniczych lakierach do paznokci stosowanych w terapii wynosi zazwyczaj 4% wag; lakiery stosowane w profilaktyce zawierają zazwyczaj poniżej 4% wag., a korzystnie co najmniej 1 % wag. związku o wzorze I.
Lakiery do paznokci według wynalazku oprócz rozpuszczonego w fizjologicznie dopuszczalnym rozpuszczalniku lub mieszaninie takich rozpuszczalników trioctanu gliceryny oraz Ehydroksyr-rpirydonu o wzorze I, zawierają ponadto, jako niezbędne składniki, substancję błonotwórczą, która po wyschnięciu preparatu tworzy nierozpuszczalną w wodzie błonę na paznokciu.
Jako substancje błonotwórcze stosuje się, np. substancje na bazie azotanu celulozy lub fizjologicznie dopuszczalne polimery na ogół stosowane w kosmetykach, korzystnie w postaci mieszaniny z azotanem celulozy. Do takich polimerów należą, np. polioctan winylu i częściowo /.mydlony polioctan winylu, kopolimery octanu winylu i kwasu akrylowego lub kwasu krotonowego lub estru monoalkilowego kwasu maleinowego, trójskładnikowe kopolimery octanu winylu, kwasu krotonowego i neodekanianu winylu albo octanu winylu, kwasu krotonowego i propionianu winylu, kopolimery eteru metylowo-winylowego i estru monoalkilowego kwasu maleinowego, a zwłaszcza estru monobutylowego kwasu maleinowego, kopolimery estru winylowego
184 648 kwasu tłuszczowego i kwasu akrylowego lub kwasu metakrylowego, kopolimery N-winylopirolidonu, kwasu metakrylowego i estru alkilowego kwasu metakrylowego, kopolimery kwasu akrylowego i kwasu metakrylowego lub estru alkilowego kwasu akrylowego lub estru alkilowego kwasu metakrylowego, a zwłaszcza kopolimery zawierające czwartorzędowe grupy amoniowe, albo polimery, kopolimery i mieszaniny, zawierające akrylan etylu, metakrylan metylu lub chlorek trimetyloamoniometakrylanu etylu, albo poliacetale winylowe i polimaślany winylowe, alkilo-podstawione poli-N-winylopirolidony, estry alkilowe kopolimerów olefin i bez- wodnika maleinowego oraz produkty reakcji kalafonii z kwasem akrylowym. Grupy alkilowe w estrach są grupami o krótkim łańcuchu i zazwyczaj zawierają nie więcej niż 4 atomy węgla.
Jalko fizjologicznie dopuszczalne rozpuszczalniki można wymienić substancje zwykle stosowane w kosmetykach, takie jak węglowodory, chlorowcowane węglowodory, alkohole, etery, ketony i estry, a zwłaszcza estry kwasu octowego i alkoholi jednowodorotlenowych, takie jak octan etylu lub butylu, ewentualnie w mieszaninie z węglowodorami aromatycznymi, takimi jak toluen, i/lub alkoholami, takimijak etanol lub izopropanol. Jak wiadomo mieszanina rozpuszczalników ma istotne znaczenie dla czasu schnięcia, rozprowadzalności i innych ważnych właściwości lakieru lub błony lakierowej. Układ rozpuszczalników korzystnie stanowi optymalna mieszanina cieczy niskowrzących (rozpuszczalników o temperaturze wrzenia do 100°C) i cieczy o średniej temperaturze wrzenia (rozpuszczalników o temperaturze wrzenia do 200°C).
Lakiery do paznokci według wynalazku mogą ponadto zawierać substancje pomocnicze stosowane w kosmetykach, takie jak zmiękczacze na bazie fialanów lub kamfory, barwniki lub pigmenty, środki nadające perłowy połysk, środki opóźniające sedymentację, żywice sulfonoamidowe, krzemiany, substancje zapachowe, środki sieciujące, takie jak sól sodowa sulfobursztynianu dioktylu, pochodne lanoliny, środki przeciwsłoneczne, takie jak 2-hydroksy-4-metoksybenzofenon, substancje przeciwbakteryjne i substancje o działaniu keratolitycznym i/lub keratoplastycznym, takie jak siarczyn amonowy, ester lub sól kwasu tioglikolowego, mocznik, alantoina, enzymy i kwas salicylowy.
Barwione lub pigmentowane lakiery do paznokci mają przykładowo tę zaletę, że preparat według wynalazku można dostosować do upodobań estetycznych pacjentów.
Lakier do paznokci zawierający trioctan gliceryny oraz 1-hydroksy-2-pirydon o wzorze I wytwarza się w znany sposób drogą zmieszania poszczególnych składników i, w razie potrzeby, dalszej obróbki w zależności od rodzaju preparatu.
Przykład 1 ilustruje preparat zawierający jako substancję czynną trioctan gliceryny, przykłady 2 i 3 ilustrują preparat przeciwgrzybiczy według wynalazku, w przykładzie1 4 zaś opisano próbę skuteczności.
Przykład 1
Preparat wytworzono z następujących składników:
Trioctan gliceryny 6,0 % wag.
Alkohol izopropylowy 47,0 % wag.
Octan etylu 32,0 % wag.
Kopolimer eteru metylowo-winylowego 1/5,0 %-wzig.
i estru monobutylowego kwasu maleinowego
Lakier wytworzono drogą rozpuszczania różnych składników w rozpuszczalnikach.
Przykład 2
Preparat wytworzono z następujących składników:
Trioctan gliceryny 2,5 % wsg.
l-Hydroksy-4-metylo-6-c.ykloheksylo-2-piryd()n 5,0 % wwg.
Alkohol izopropylowy 46,5 % waa^.
Octan etylu 36,0 % waa^.
Kopolimer eteru metylowo-winylowego 10,0 % wwi.
i estru monobutylowego kwasu maleinowego
184 648
Przykład 3
Preparat wytworzono z następujących składników:
Trioctan gliceryny 2,5 % wag.
1-Hydroksy-4-metylo-6-(2,4,4-trimetylopentylo)-2-pirydon 2,5 % wag.
Alkohol izopropylowy 47,5 % wag.
Octan etylu 40,0 % wag.
Kopolimer eteru metylowo-winylowego i 7,5 % wiag.
estru monobutyłowego kwasu maleinowego Przykład 4
Próba skuteczności
Próbę określenia bocznego przenikania trioctanu gliceryny przez substancję keratynową przeprowadzono z użyciem preparatów z przykładów 1 - 3 w następujący sposób.
Ze zrogowaciałej części rogu krowiego przygotowano płytki o wielkości 1,5 x 3 cm i grubości około 0,5 mm. Połowę jednej strony każdej płytki poddawano działaniu zawierającego substancję czynną preparatu przez 5 kolejnych dni. Następnie płytki umieszczono w wilgotnej komorze na metalowym cylindrze około 0,5 cm nad powierzchniąwodnego roztworu agaru, przy czym strona płytki, której połowa została poddana działaniu preparatu, była skierowana ku dołowi. Całą zwróconą ku górze stronę płytki zaszczepiono wielopunktowo zawiesiną mikrokonidiów Trichophyton mentagrophytes, po czym obserwowano tworzenie się kolonii w 28°C przez 10 dni.
Wyniki
W wyniku 5-krotnego działania preparatami według wynalazku z przykładów 1 - 3 na dolną powierzchnię płytki rogowej nastąpiło całkowite zahamowanie procesu wytwarzania zarodników grzyba na całej górnej powierzchni. Nawet punkty szczepienia na całej górnej powierzchni nie były już widoczne makroskopowo. Tak więc działanie preparatu według wynalazku rozciągało się w kierunku bocznym od obszaru poddanego działaniu preparatu na całą górną powierzchnię płytki rogowej .
Płytki kontrolne, nie poddane działaniu preparatu według wynalazku, po zaszczepieniu wykazywały pełny wzrost grzyba na górnej powierzchni płytki rogowej.
Jedna z płytek kontrolnych, poddana działaniu preparatu zawierającego preparat z przykładu 2 lecz bez trioctanu gliceryny, nie wykazała wzrostu grzyba bezpośrednio nad powierzchniąpłytki poddaną działaniu preparatu, natomiast na drugiej połowie płytki (nie poddanej działaniu preparatu) zaobserwowano wzrost grzyba.
184 648
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz.
Cena 2,00 zł.
Claims (8)
- Zastrzeżenia patentowe1. Lakier ao pado oPai, stanowiący preparatpr/eciwzrcybiczy zawierający substancje czynne, substancję błonotwórazą i ewentualnie substancje pomocnicze, znamienny tym, że jako substancje czynne zawiera trioctan gliceryny i 1-hydroksy-2-pitydon o wzorze I w którym R1, R2 i R3 są jednakowe lub różne i niezależnie oznaczają atom wodoru lub Ci-C^alkil, a R4 oznacza nasycony rodnik C^-Cę-węglowodorowy lub rodnik o wzorze II (Π) γ X—CH,— w którym X oznacza atom siarki lub tlenu, Y oznacza atom wodoru lub co najwyżej 2 atomy chlorowca, takiego jak chlor i/lub brom, Z oznacza wiązanie pojedyncze lub dwuwartościową grupę O, S, -CR2- (R = H lub C--C4-alkil) lub inną dwuwartościową grupę w postaci łańcucha zawierającego 2-10 atomów węgla i ewentualnie tlenu i/lub sir/ki, przy czym gdy ta grupa zawiera 2 lub większąbczbę atomów tlenu i/lub siarki, to wówczas musząbyć one oddzielone od siebie co najmniej 2 atomami węgla, a 2 sąsiednie atomy węgla moga być połączone wiązaniem podwójnym i wolne wartościowości tych atomów węgla mogąbyć wysycone atomami wodoru i/lub grupami C ^-alkilowymi, Ar zaś oznacza aromatyczny układ pir/ścirciowy o co najwyżej dwóch pir/ścirnirch, ewentualnie podstawiony 1 - 3 podstawnikami z grupy obejmującej atom fluoru, atom chloru, atom bromu, metoksyl, C-^-alkil, iπffuo/omriyl i trifluorometoksyl.
- 2. Lakier według rasi/r. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze I, w którym Ar oznacza układ bicyklicmy pochodzący od bifenylu, difrnyloαlkacu lub eteru difenylowego.
- 3. Lakier według zasto. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze I, w którym R4 oznacza cykloheksyl.
- 4. Lakier według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze I, w którym R4 oznacza oktyl o wzorze -CH2-CH(CH3 )-CH,-C(CH3)3.
- 5. Lakier według zasto. 1, znamienny tym, że zawiera 6-[4-(4-chlo/ofecokey)frcoksymetylo]-1 -hydroksyM-metylo-^-pirydon, 1 -hydroksy-4-meSylo-6-cykloheksylo22-pisydon li^b l-hydroksy-4-mriylo-6-(2,4,4itrimeislkppentylo)-2-pi/ydorl.
- 6. Lakier według zasto. 1, znamienny tym, że zawiera triociac gliceryny w ilości 0,1 25% wagowych.
- 7. Lakier według zasto. 1, znamienny· tym, że zawiera irioctαc gliar/ycy w ilości 1 - 25% wagowych w przeliczeniu na ilość składników nielotnych.184 648
- 8. Lakier według zastrz. 1 albo 2, albo 3, albo 4, albo 5, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze I w ilości 2 - 80% wagowych, korzystnie 10 - 60% wagowych, a zwłaszz 20 - 40% wagowych, w przeliczeniu na ilość składników nielotnych.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19518262A DE19518262A1 (de) | 1995-05-18 | 1995-05-18 | Die Verwendung von Glyceryltriacetat zur Behandlung von Onychomykosen |
| PCT/EP1996/001855 WO1996036311A1 (de) | 1995-05-18 | 1996-05-03 | Die verwendung von glyceryltriacetat zur behandlung von onychomykosen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL318312A1 PL318312A1 (en) | 1997-06-09 |
| PL184648B1 true PL184648B1 (pl) | 2002-11-29 |
Family
ID=7762250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL96318312A PL184648B1 (pl) | 1995-05-18 | 1996-05-03 | Lakier do paznokci |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6162420A (pl) |
| EP (1) | EP0777457B1 (pl) |
| JP (1) | JP3653098B2 (pl) |
| KR (1) | KR100442161B1 (pl) |
| CN (1) | CN1193730C (pl) |
| AR (1) | AR002743A1 (pl) |
| AT (1) | ATE221763T1 (pl) |
| AU (1) | AU699323B2 (pl) |
| BG (1) | BG63589B1 (pl) |
| BR (1) | BR9606662B1 (pl) |
| CA (1) | CA2195455A1 (pl) |
| CY (1) | CY2386B1 (pl) |
| CZ (1) | CZ290526B6 (pl) |
| DE (2) | DE19518262A1 (pl) |
| DK (1) | DK0777457T3 (pl) |
| ES (1) | ES2180774T3 (pl) |
| HK (1) | HK1011936A1 (pl) |
| HU (1) | HU226246B1 (pl) |
| IL (1) | IL118289A (pl) |
| MA (1) | MA23870A1 (pl) |
| MX (1) | MX9700470A (pl) |
| MY (1) | MY124480A (pl) |
| NO (1) | NO312395B1 (pl) |
| NZ (1) | NZ307555A (pl) |
| OA (1) | OA10395A (pl) |
| PL (1) | PL184648B1 (pl) |
| PT (1) | PT777457E (pl) |
| RO (1) | RO120039B1 (pl) |
| TW (1) | TW496738B (pl) |
| UA (1) | UA44280C2 (pl) |
| WO (1) | WO1996036311A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA963935B (pl) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19643831A1 (de) | 1996-10-30 | 1998-05-07 | Hoechst Ag | Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung von schwer therapierbaren Schleimhauterkrankungen |
| DE19639816A1 (de) * | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Hoechst Ag | Antimykotische Mittel mit hoher Wirkstofffreisetzung |
| US20040039030A1 (en) * | 1996-09-27 | 2004-02-26 | Hoechst Akeengesellschaft | Use of 1-hydroxy-2-pyridones for the treatment of seborrheic dermatitis |
| DE19639817A1 (de) | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Hoechst Ag | Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung von Hautinfektionen |
| RO118174B1 (ro) * | 1997-08-21 | 2003-03-28 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Lac de unghii şi utilizarea acestuia |
| US6401724B1 (en) * | 1999-10-11 | 2002-06-11 | Par Pharmaceuticals Incorporated | Method of applying a cosmetic nail lacquer or polish to a nail |
| DE10011081A1 (de) * | 2000-03-09 | 2001-09-13 | Aventis Pharma Gmbh | Antiinfektive Wirkstoffkombinationen und ihre Verwendung zur topischen Behandlung von Pilzerkrankungen der Fuß- und Fingernägel |
| US6664292B2 (en) * | 2001-06-04 | 2003-12-16 | Mark H. Bogart | Methods for the treatment of nail fungus and other microbial and mycotic conditions and compositions useful therefor |
| US7135194B2 (en) * | 2002-09-27 | 2006-11-14 | Birnbaum Jay E | Subunguicide, and method for treating onychomycosis |
| US8404751B2 (en) * | 2002-09-27 | 2013-03-26 | Hallux, Inc. | Subunguicide, and method for treating onychomycosis |
| CA2711807A1 (en) | 2008-01-08 | 2009-07-16 | Akthelia Pharmaceuticals | Agonists for antimicrobial peptide systems |
| DE102008041049A1 (de) * | 2008-08-06 | 2010-02-11 | Sonja Spohler | Verwendung einer antimykotischen Zusammensetzung zur topischen Behandlung von Pilzerkrankungen von Fuß- und Fingernägeln |
| CN103110566A (zh) * | 2013-01-31 | 2013-05-22 | 巫国谊 | 一种纠正婴幼儿吮吸手指不良习惯的外用涂剂 |
| US8697753B1 (en) | 2013-02-07 | 2014-04-15 | Polichem Sa | Method of treating onychomycosis |
| US9498612B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-11-22 | Hallux, Inc. | Method of treating infections, diseases or disorders of nail unit |
| CN110693754B (zh) * | 2019-11-16 | 2022-08-23 | 烟台东方化学有限公司 | 一种抗菌消炎的吡啶酮组合物及包含其的化妆品 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3544983A1 (de) * | 1985-12-19 | 1987-06-25 | Hoechst Ag | Antimykotisch wirksamer nagellack |
| DE3720147A1 (de) * | 1987-06-16 | 1988-12-29 | Hoechst Ag | Antimykotisch wirksamer nagellack sowie verfahren zu dessen herstellung |
| CA2008775C (en) * | 1989-02-24 | 1998-12-22 | Alberto Ferro | Nail lacquer |
| US5066484A (en) * | 1990-04-30 | 1991-11-19 | Revlon, Inc. | Nail enamels containing glyceryl, glycol or citrate esters |
| DE4212105A1 (de) * | 1992-04-10 | 1993-10-14 | Roehm Pharma Gmbh | Nagellack zur Behandlung von Onychomykosen |
| FR2697749B1 (fr) * | 1992-11-12 | 1995-01-13 | Oreal | Composition cosmétique filmogène à base d'un copolymère chloré greffé résultant du greffage d'une polyoléfine chlorée et de monomères insaturés du type acrylique, styrénique et/ou vinylique. |
| FR2718349B1 (fr) * | 1994-04-07 | 1996-05-31 | Oreal | Compositions cosmétiques à appliquer sur l'ongle. |
-
1995
- 1995-05-18 DE DE19518262A patent/DE19518262A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-03-05 UA UA97020678A patent/UA44280C2/uk unknown
- 1996-05-03 DK DK96915016T patent/DK0777457T3/da active
- 1996-05-03 KR KR1019970700298A patent/KR100442161B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-05-03 JP JP53450296A patent/JP3653098B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-03 HU HU9700153A patent/HU226246B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-05-03 PT PT96915016T patent/PT777457E/pt unknown
- 1996-05-03 CA CA002195455A patent/CA2195455A1/en not_active Abandoned
- 1996-05-03 CZ CZ1997141A patent/CZ290526B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-05-03 ES ES96915016T patent/ES2180774T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-03 PL PL96318312A patent/PL184648B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-05-03 WO PCT/EP1996/001855 patent/WO1996036311A1/de active IP Right Grant
- 1996-05-03 AT AT96915016T patent/ATE221763T1/de active
- 1996-05-03 DE DE59609538T patent/DE59609538D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-03 NZ NZ307555A patent/NZ307555A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-05-03 EP EP96915016A patent/EP0777457B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-03 AU AU56936/96A patent/AU699323B2/en not_active Ceased
- 1996-05-03 US US08/776,101 patent/US6162420A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-03 MX MX9700470A patent/MX9700470A/es unknown
- 1996-05-03 CN CNB961906561A patent/CN1193730C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-03 BR BRPI9606662-8A patent/BR9606662B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-05-03 RO RO97-00045A patent/RO120039B1/ro unknown
- 1996-05-14 MA MA24237A patent/MA23870A1/fr unknown
- 1996-05-16 IL IL11828996A patent/IL118289A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-05-16 MY MYPI96001850A patent/MY124480A/en unknown
- 1996-05-16 AR ARP960102600A patent/AR002743A1/es active IP Right Grant
- 1996-05-17 ZA ZA963935A patent/ZA963935B/xx unknown
- 1996-05-22 TW TW085106017A patent/TW496738B/zh not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-01-16 BG BG101138A patent/BG63589B1/bg unknown
- 1997-01-16 NO NO19970198A patent/NO312395B1/no not_active IP Right Cessation
- 1997-01-17 OA OA60953A patent/OA10395A/fr unknown
-
1998
- 1998-12-12 HK HK98113244A patent/HK1011936A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-06-30 CY CY0300049A patent/CY2386B1/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5264206A (en) | Nail lacquer with antimycotic activity, and a process for the preparation thereof | |
| US4957730A (en) | Antimycotic nail varnish | |
| PL184648B1 (pl) | Lakier do paznokci | |
| KR100766738B1 (ko) | 항-감염성 활성 성분 배합물을 포함하는 제제 및 손발톱의 진균성 질환의 국부적인 치료를 위한 이의 용도 | |
| AU737280B2 (en) | Compositions comprising santalins or santarubins for the artificial colouring of the skin | |
| JP3299305B2 (ja) | ポリフルオロアルキルチオポリ（エチルイミダゾリニウム）化合物、その製造法および殺生物剤としての使用 | |
| EP0680745A2 (fr) | Utilisation de composés antifongiques et de composés antibactériens halogénés pour diminuer la chute des cheveux | |
| FR2598611A1 (fr) | Compositions cosmetiques renfermant un polymere cationique et un polymere anionique comme agent epaississant | |
| DE19604190A1 (de) | Nagelwachstumsfördernde Zubereitungen | |
| RU2147224C1 (ru) | Косметическая композиция для защиты кожи и/или волос от уф излучения и способ их защиты | |
| JP2696523B2 (ja) | ふけ防止剤及び頭髪化粧料 | |
| JPH0283322A (ja) | 抗微生物製剤の色安定化方法 | |
| US20060280703A1 (en) | Antimycotic nail varnish | |
| JP5004045B2 (ja) | 抗菌剤及び抗菌性組成物 | |
| RU2172160C2 (ru) | Лак для ногтей | |
| JPS61233608A (ja) | 頭髪化粧料 | |
| JPH0680550A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2696523C (pl) | ||
| JPH0769859A (ja) | 皮膚外用剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20130503 |