HU226246B1 - Nail varnish containing glyceril triacetate for treating onychomycoses - Google Patents
Nail varnish containing glyceril triacetate for treating onychomycoses Download PDFInfo
- Publication number
- HU226246B1 HU226246B1 HU9700153A HUP9700153A HU226246B1 HU 226246 B1 HU226246 B1 HU 226246B1 HU 9700153 A HU9700153 A HU 9700153A HU P9700153 A HUP9700153 A HU P9700153A HU 226246 B1 HU226246 B1 HU 226246B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- nail
- weight
- nail polish
- methyl
- triacetate
- Prior art date
Links
- 208000010195 Onychomycosis Diseases 0.000 title claims description 9
- 239000002966 varnish Substances 0.000 title claims description 7
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 claims description 22
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 claims description 22
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 8
- 201000005882 tinea unguium Diseases 0.000 claims description 8
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical class NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N allantoin Chemical class NC(=O)NC1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical group COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940124091 Keratolytic Drugs 0.000 claims description 5
- 230000001530 keratinolytic effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 4
- UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N butyl maleate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N 0.000 claims description 4
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical class OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N Allantoin Chemical class NC(=O)N[C@@H]1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N 0.000 claims description 3
- PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N Diammonium sulfite Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])=O PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 108090000790 Enzymes Chemical class 0.000 claims description 3
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 3
- 229960000458 allantoin Drugs 0.000 claims description 3
- 239000004202 carbamide Chemical class 0.000 claims description 3
- SCKYRAXSEDYPSA-UHFFFAOYSA-N ciclopirox Chemical compound ON1C(=O)C=C(C)C=C1C1CCCCC1 SCKYRAXSEDYPSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 claims description 3
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OIQJEQLSYJSNDS-UHFFFAOYSA-N piroctone Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC1=CC(C)=CC(=O)N1O OIQJEQLSYJSNDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims description 3
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 229940045136 urea Drugs 0.000 claims description 3
- UDYUIWXQUBNDHC-UHFFFAOYSA-N 6-[[4-(4-chlorophenoxy)phenoxy]methyl]-1-hydroxy-4-methylpyridin-2-one Chemical compound ON1C(=O)C=C(C)C=C1COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 UDYUIWXQUBNDHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 210000000282 nail Anatomy 0.000 description 37
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 23
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 6
- 208000026721 nail disease Diseases 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 4
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 4
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 4
- -1 vinyl fatty acid Chemical class 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 3
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 3
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 3
- 210000004904 fingernail bed Anatomy 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 3
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001480043 Arthrodermataceae Species 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 230000037304 dermatophytes Effects 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 208000024386 fungal infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000356143 Euphorbia grandicornis Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 1
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000825258 Scopulariopsis brevicaulis Species 0.000 description 1
- 241001045770 Trichophyton mentagrophytes Species 0.000 description 1
- 241000223229 Trichophyton rubrum Species 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001857 anti-mycotic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002543 antimycotic Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000005757 colony formation Effects 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000000490 cosmetic additive Substances 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 1
- 239000013583 drug formulation Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- ZAFFWOKULJCCSA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate;trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)C.CCOC(=O)C(C)=C ZAFFWOKULJCCSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000007888 film coating Substances 0.000 description 1
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000007124 immune defense Effects 0.000 description 1
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 description 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 208000030159 metabolic disease Diseases 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- FJQXCDYVZAHXNS-UHFFFAOYSA-N methadone hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(CC(C)N(C)C)(C(=O)CC)C1=CC=CC=C1 FJQXCDYVZAHXNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 229920000191 poly(N-vinyl pyrrolidone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005076 polymer ester Substances 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 210000004876 tela submucosa Anatomy 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 230000008733 trauma Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4412—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
- A61K8/375—Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q3/00—Manicure or pedicure preparations
- A61Q3/02—Nail coatings
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
A találmány tárgya glicerin-triacetát felhasználása gombás körömmegbetegedés (onychomycosis) kezelésére.
A köröm gombás megbetegedései (onychomycosis) a fertőzéses betegségek közé tartoznak, melyek terápiás kezelése mind a mai napig nem kielégítő. Noha ezek a betegségek a betegek számára messzemenően fájdalommentesen folynak le, egy fertőző góc állandó megléte feltétlenül kezelést igényel. A gombás körömmegbetegedésekre hajlamosító faktorokként a vérkeringési zavarok és a traumatizálások mellett szóba jönnek az immunvédekezés hiányai, valamint bizonyos anyagcserezavarok (Diabetes mellitus) is. Különösen a lábkörmök betegszenek meg, ahol főként a nagy- és a kisujjak körmei érintettek.
A kiváltó tényezők analízise azt mutatja, hogy elsősorban a dermatofiták (például Trichophyton rubrum), de az élesztők (például Candida albicans) vagy a penészgombák is (például Scopulariopsis brevicaulis) okoznak onychomycosist. Eltekintve a fehér, felszíni onychomycosistól, számos fertőzés játszódik le a köröm alatt, a körömágyban vagy a mátrix területén. A klinikai megjelenési képtől, valamint a fertőzés súlyossági fokától függően szisztémás, lokális vagy kombinált kezelési formákat alkalmaznak. A betegek számára a legkímélőbb és a legkevesebb mellékhatással járó terápia a megbetegedett köröm lokális kezelése.
Egyik ismert kezelési mód abban áll, hogy a gombaellenes (antimikotikus) hatású készítményt körömlakk formájában alkalmazzák, amely legalább egy gombaellenes hatóanyagot és legalább egy vlzoldhatatlan filmképzőt tartalmaz (EP 0 389 778 sz. európai közrebocsátási irat). Az ilyen készítmények hátránya az, hogy a bejuttatandó antimikotikus hatóanyagoknak a körömben igen csekély a laterális diffúziója, emiatt a megbetegedett körömmátrix és a körömágy körömfal alatt fekvő területének hatékony kezelése csak kismértékben lehetséges.
A glicerin-triacetátot (1,2,3-propántriil-triacetát; CgH14O6) elsősorban mint lágyítót használják lakk-készítményekben, és ebből a célból tartalmazza az EP 0 389 778 szerinti készítmény is. Ezen túlmenően ismertek a gliceril-triacetát gombaellenes tulajdonságai, és ezért alkalmilag, különösképpen az USA-ban, felszíni bőrgombásodások kezelésére alkalmazzák, de nem az onychomycosis kezelésére (Martindale: „The Extra Pharmacopoeia”, 30th Edition 1993; Roche Lexikon Medizin 3. Auflage, 1993).
Azt találtuk, hogy a glicerin-triacetát - gombaellenes hatóanyagokkal társítva - kitűnően alkalmas gombás körömmegbetegedések (onychomycosis) kezelésére, mivel a körmön keresztül jó laterális diffúzióval rendelkezik, és emiatt a dermatofiták által megbetegedett körömmátrix és a körömágy körömfal alatti területének kezelése és profilaxisé lehetővé válik.
A találmány tehát gliceril-triacetát felhasználására vonatkozik gombás körömmegbetegedések kezelésére és megelőzésére szolgáló gyógyszerkészítmények előállításához.
A találmány szerinti körömlakk azzal jellemezhető, hogy glicerin-triacetátot és egy vagy több olyan filmképzőt, amely vízoldhatatlan filmet képez a körömfelületen és további hatóanyagként 6-[4-(4-klór-fenoxi)fenoxi-metil]-1 -hidroxi-4-metil-2-piridont, 1 -hidroxi-4metil-6-ciklohexil-2-piridont vagy 1-hidroxi-4-metil6-(2,4,4-trimetil-pentil)-2-piridont tartalmaz adott esetben keratolitikus és/vagy keratoplasztikus hatású anyagok kíséretében.
A körömlakk 0,1-25 tömeg% glicerin-triacetátot tartalmaz vagy az illékony és nem Illékony alkotórészek tömegére számítva célszerűen 1-25% glicerin-triacetátot.
A körömlakk filmképzőként metil-vinil-étert és maieinsav-monobutil-észter kopolimerjét tartalmazza.
A körömlakk a nem illékony komponensek tömegére számítva 20-80%, előnyösen 10-60%, még előnyösebben 20-40% további hatóanyagot tartalmaz. A körömlakk adalékai lehetnek ismert keratolitikus és/vagy keratoplasztikus hatású anyagként a következők: ammónium-szulfit, tioglikolsav észterei és sói, karbamid, allantoin, enzimek és szalicilsav.
A körömlakk - mint arra már utaltunk - onychomycosis kezelésére és megelőzésére alkalmazható.
A találmány szerinti gyógyszerkészítménnyel különösen körömmátrix-mikózls kezelésében lehet hathatós gyógyulást elérni, ahol a köröm szokásosan deformáció nélkül utánnő, mivel a dermatofiták a köröm gyökerében a növekedés alatt gátolva vannak. Tekintettel az eddigi nem kielégítő terápiás eljárásokra, ez egy rendkívül fontos megfigyelés.
A találmány szerinti gyógyszerkészítmények alkalmasak a körömmikózis profilaktikus kezelésére (megelőzésére) is, amikor is kiemelkedően nagy hatóanyagkészlet halmozódik fel a körömben, úgyhogy egy gombás fertőzés esetén a gombák által okozott körömmegbetegedés nem tud kitörni.
A találmány szerinti oldószert tartalmazó körömlakkban a glicerin-triacetát, az illékony és nem illékony alkotórészekre vonatkoztatva általában 1-25 tömeg%, előnyösen 2-10 tömeg% mennyiségben fordul elő. Az orvosi körömlakkokban, amelyek tehát kezelésre szolgálnak, a gliceril-triacetát-tartalom legtöbbször 2 tömeg%; a megelőzésre használt körömlakkok legtöbbször kevesebb mint 2 tömeg%-ot és célszerűen legalább 1 tömeg% gliceril-triacetátot tartalmaznak. A találmány szerinti körömlakkok a gliceril-triacetátot általában 6-80 tömeg% mennyiségben, előnyösen 10-70 tömeg%-ban, még előnyösebben 15-60 tömeg%-ban tartalmazzák, mindenkor a nem illékony alkotórészek mennyiségére vonatkoztatva, amely a filmképző, adott esetben a pigmentek, lágyítók és egyéb nem illékony adalékok összege.
A találmány szerinti körömlakkok egy oldószerben vagy oldószerelegyben oldott gliceril-triacetáton kívül elengedhetetlen alkotórészként még egy vagy több filmképzőt is tartalmaznak, melyek a készítmény száradása után a körmön egy vízoldhatatlan filmbevonatot képeznek.
Vízoldhatatlan filmképzőként alkalmasak például a cellulóz-nitrát-alapú anyagok vagy fiziológiásán elfogadható polimerizátumok, melyeket a kozmetikában
HU 226 246 Β1 szokásosan használnak, előnyösen cellulóz-nitráttal képzett keverékek. Megemlítjük példaként a következőket: polivinil-acetát és részlegesen elszappanosított polivinil-acetát, egyrészt vinil-acetátból és akrílsavból vagy másrészt krotonsavból és maleinsav-monoalkilészterből képzett kevert polimerizátumok, egyrészről vinil-acetátból és krotonsavból és vinil-neodekanoátból felépülő vagy másrészről krotonsavból és vinil-propionátból felépülő terner kevert polimerizátumok, metilvinil-éterből és maleinsav-monoalkil-észterből, különösen maleinsav-monobutil-észterből képzett vegyes polimerizátumok, zsírsav-vinil-észterből és akrílsavból vagy metakrilsavból képzett kevert polimerizátumok, N-vinil-pirrolidonból, metakrilsavból és metakrilsav-alkil-észterből képzett kevert polimerizátumok, akrilsavból és metakrilsavból vagy akrilsav-alkil-észterből vagy metakrilsav-alkil-észterből képzett kevert polimerizátumok, különösen olyanok, melyek kvaterner ammóniumcsoportot tartalmaznak, vagy etil-akrilát, metilmetakrilát vagy trimetil-ammónium-etil-metakrilátklorid-tartalmú polimerek, kopolimerek vagy keverékek, vagy polivinil-acetál és polivinil-butirál, alkilszubsztituált poli-N-vinil-pirrolidon, olefinekből és maleinsavanhidridből alkotott kevert polimerizátumok alkil-észterei, és kolofónium-akrilsawal képzett átalakulás termékei. Az észterekben az alkilrészek szokás szerint rövid láncúak és általában legfeljebb négy C-atomosak.
Fiziológiailag elviselhető oldószerként a kozmetikában szokásos szénhidrogének, halogénezett szénhidrogének, alkoholok, éterek, ketonok és észterek jönnek tekintetbe, különösen az ecetsav egyértékű alkoholokkal képzett észterei, mint például etil-acetát és butilacetát, adott esetben aromás szénhidrogénekkel, mint például toluollal, és/vagy alkoholokkal, mint például etanollal vagy izopropanollal keverékben. Az oldószer kombináció - mint ismeretes - kiemelkedő jelentőségű a száradási idő, a kenhetőség (elsimíthatóság) és a lakk vagy a lakkfilm, más fontos tulajdonságai szempontjából. Az oldószerrendszer előnyösen alacsony forráspontú (100 °C alatti) és közepes forráspontú (200 °C alatti) oldószerek optimális keverékéből áll.
A találmány szerinti körömlakkok tartalmazhatnak továbbá a kozmetikában használatos adalékokat, így ftalát- vagy kámforbázisú lágyítókat, színezőanyagokat vagy színes pigmenteket, gyöngyfényt adó szereket, szedimentáció-késleltetőket, szulfonamidgyantákat, szilikátokat, illatanyagokat, hálósítókat mint például nátrium-dioktil-szulfoszukcinát, lanolinszármazékokat, fényvédőszereket mint például 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenon, antibakteriális hatású anyagokat, és keratolitikus és/vagy keratoplasztikus hatású anyagokat, mint például ammónium-szulfit, tioglikolsav észterei és sói, karbamid, allantoin, enzimek és szalicilsav.
A színezett vagy pigmentált körömlakkok például azzal az előnnyel rendelkeznek, hogy a találmány szerinti készítmények a betegek ízlése szerint alkalmazhatók.
A találmány szerinti gyógyszerkészítményeket és körömlakkokat a szokásos módon az egyes komponenseknek az összekeverésével és - amennyiben szükséges - a mindenkori készítménynek megfelelő további feldolgozással állítjuk elő.
A további hatóanyag mennyisége a találmány szerinti körömlakkban függ az alkalmazott hatóanyag szerkezetétől és ezáltal a lakkfilmből való felszabadulásától, penetrációs (behatolási) viselkedésétől a körömben és antimikrobiális tulajdonságaitól.
A találmány szerinti körömlakkban, amely tehát oldószertartalmú készítmény, a további hatóanyag mennyisége - az illékony és nem illékony komponensek mennyiségére vonatkoztatva - általában 0,5-20, előnyösen 2-15 tömeg%. Az orvosi körömlakkokban, melyek kezelésre szolgálnak, ez a mennyiség leginkább 4 tömeg%, a megelőzésre szolgáló körömlakkok legtöbbször kevesebb mint 4 tömeg%-ot és célszerűen legalább 1 tömeg%-ot tartalmaznak.
A további hatóanyag mennyisége a találmány szerinti körömlakkokban általában 2-80 tömeg%, előnyösen 10-60 tömeg% és legelőnyösebben 20-40 tömeg%, mindenkor a nem illékony alkotórészek mennyiségére vonatkoztatva, ami a filmképző, glicerin-triacetát és az adott esetben jelen lévő pigmentek, lágyítók és egyéb nem illékony adalékok összege.
A körömlakkokat az egyes komponensek összekeverésével és - amennyiben szükséges - az adott kiszerelési formának megfelelő további feldolgozással állítjuk elő (lásd 0 226 984 sz. európai közrebocsátási irat). A lehetséges sokféle készítmény közül példaként néhányat a kiviteli példákban ismertetünk.
1. példa
Egy találmány szerinti készítmény az alábbi összetétellel rendelkezik:
Glicerin-triacetát 6,0 tömeg%
Izopropil-alkohol 47,0 tömeg%
Etil-acetát 32,0 tömeg%
Metil-vinil-éterből és maleinsavmonobutil-észterből képzett kevert polimerizátum 15,0tömeg%
A körömlakkot úgy állítjuk elő, hogy a különböző komponenseket az oldószerekben feloldjuk.
2. példa
Egy találmány szerinti készítmény az alábbi összetétellel rendelkezik:
Gliceril-triacetát 2,5 tömeg%
1-Hidroxi-4-metil-6-ciklohexil-2-piridon 5,0 tömeg% Izopropil-alkohol 46,5 tömeg%
Etil-acetát 35,0 tömeg%
Metil-vinil-éterből és maleinsavmonobutil-észterből képzett kevert polimerizátum 10,0tömeg%
3. példa
Egy találmány szerinti készítmény az alábbi összetétellel rendelkezik:
Glicerin-triacetát 2,5 tömeg%
1-Hidroxi-4-metil-6-(2,4,4-trimetilpentil)-2-piridon 2,5 tömeg%
Izopropil-alkohol 47,5 tömeg%
HU 226 246 Β1
Etil-acetát 40,0 tömeg%
Metil-vinil-éterből és maleinsavmonobutil-észterből képzett kevert polimerizátum 7,5 tömeg%
4. példa
Hatékonysági vizsgálatok
A glicerin-triacetátnak a keratinon keresztül történő laterális (oldalsó) behatolásának bizonyítására az 1-3. példa szerinti készítményekkel az alábbi kísérleteket végeztük:
Tehénszarv elszarusodott részéből kb. 0,5 mm vastag, 1,5*3 cm méretű lapocskákat kipreparálunk, amelyeket 5 egymást követő napon keresztül naponta az egyik oldal felén a vizsgált hatóanyag-tartalmú készítménnyel kezelünk. Ezt követően a lapocskákat egy nedves kamrában egy fémcilinderre rögzítjük kb. 0,5 cm-rel egy vizes agarfelszín fölött a félig kezelt oldalával lefelé. A teljes felfelé álló szarvoldalt Trichophyton mentagrophytes mikrokonídiumszuszpenzióval többször pontszerűen befertőzzük. Végül a kolóniaképzést 28 °C-on 10 napon át megfigyeljük.
Eredmények
A szarv hátoldalának az ötszöri féloldalon való kezelése az 1-3. példában leírt találmány szerinti készítménnyel teljes mértékben gátolta a gombaspórák kicsírázását az egész felső oldalon. Néhány nap múlva maguk az inokulációs pontok sem voltak többé láthatók makroszkopikusan az egész felső oldalon. Ezáltal a találmány szerinti készítmény hatása kiterjed laterálisán a kezelési felülettől a szarvdarab teljes felszínére.
A kontroli-lapocskák, melyeket a találmány szerinti készítménnyel nem kezeltünk, a befertőzés után teljes növekedést mutattak a szarv felszínén.
Egyik kontroli-lapocska, melyet a 2. példa szerinti, de gliceril-triacetátot nem tartalmazó készítménnyel kezeltünk, nem mutatott növekedést közvetlenül a kezelt szarvoldal fölött, míg a lapocska másik felén (a készítménnyel nem kezelt felén) gombanövekedést lehetett megfigyelni.
Claims (7)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Körömlakk, amely glicerin-triacetátot, egy vagy több olyan filmképzőt, amely vízoldhatatlan filmet képez a körömfelületen és további hatóanyagként 6-[4-(4-klór-fenoxi)-fenoxi-metil]-1-hidroxi-4-metil-2piridont, 1-hidroxi-4-metil-6-ciklohexil-2-piridont vagy 1-hidroxi-4-metil-6-(2,4,4-trimetil-pentil)-2-piridont tartalmaz adott esetben keratolitikus és/vagy keratoplasztikus hatású anyagok kíséretében.
- 2. Az 1. igénypont szerinti körömlakk, amely 0,1-25 tömeg% glicerin-triacetátot tartalmaz.
- 3. Az 1. igénypont szerinti körömlakk, amely az illékony és nem illékony alkotórészek tömegére számítva 1-25% glicerin-triacetátot tartalmaz.
- 4. Az 1. igénypont szerinti körömlakk, amely filmképzőként metil-vinil-étert és maleinsav-monobutil-észter kopolimerjét tartalmazza.
- 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti körömlakk, amely a nem illékony komponensek tömegére számítva 20-80%, előnyösen 10-60%, még előnyösebben 20-40% 1. igénypont szerinti további hatóanyagot tartalmaz.
- 6. Az 1. igénypont szerinti körömlakk, amely adalékként ismert keratolitikus és/vagy keratoplasztikus hatású anyagként a következő anyagokból egyet vagy többet tartalmaz: ammónium-szulfit, tioglikolsav észterei és sói, karbamid, allantoin, enzimek és szalicilsav.
- 7. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti körömlakk alkalmazása onychomycosis kezelésére és megelőzésére szolgáló gyógyszerkészítmény előállítására.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19518262A DE19518262A1 (de) | 1995-05-18 | 1995-05-18 | Die Verwendung von Glyceryltriacetat zur Behandlung von Onychomykosen |
| PCT/EP1996/001855 WO1996036311A1 (de) | 1995-05-18 | 1996-05-03 | Die verwendung von glyceryltriacetat zur behandlung von onychomykosen |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9700153D0 HU9700153D0 (en) | 1997-03-28 |
| HUP9700153A2 HUP9700153A2 (hu) | 1998-03-02 |
| HUP9700153A3 HUP9700153A3 (en) | 1999-01-28 |
| HU226246B1 true HU226246B1 (en) | 2008-07-28 |
Family
ID=7762250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9700153A HU226246B1 (en) | 1995-05-18 | 1996-05-03 | Nail varnish containing glyceril triacetate for treating onychomycoses |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6162420A (hu) |
| EP (1) | EP0777457B1 (hu) |
| JP (1) | JP3653098B2 (hu) |
| KR (1) | KR100442161B1 (hu) |
| CN (1) | CN1193730C (hu) |
| AR (1) | AR002743A1 (hu) |
| AT (1) | ATE221763T1 (hu) |
| AU (1) | AU699323B2 (hu) |
| BG (1) | BG63589B1 (hu) |
| BR (1) | BR9606662B1 (hu) |
| CA (1) | CA2195455A1 (hu) |
| CY (1) | CY2386B1 (hu) |
| CZ (1) | CZ290526B6 (hu) |
| DE (2) | DE19518262A1 (hu) |
| DK (1) | DK0777457T3 (hu) |
| ES (1) | ES2180774T3 (hu) |
| HK (1) | HK1011936A1 (hu) |
| HU (1) | HU226246B1 (hu) |
| IL (1) | IL118289A (hu) |
| MA (1) | MA23870A1 (hu) |
| MX (1) | MX9700470A (hu) |
| MY (1) | MY124480A (hu) |
| NO (1) | NO312395B1 (hu) |
| NZ (1) | NZ307555A (hu) |
| OA (1) | OA10395A (hu) |
| PL (1) | PL184648B1 (hu) |
| PT (1) | PT777457E (hu) |
| RO (1) | RO120039B1 (hu) |
| TW (1) | TW496738B (hu) |
| UA (1) | UA44280C2 (hu) |
| WO (1) | WO1996036311A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA963935B (hu) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19643831A1 (de) | 1996-10-30 | 1998-05-07 | Hoechst Ag | Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung von schwer therapierbaren Schleimhauterkrankungen |
| DE19639816A1 (de) | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Hoechst Ag | Antimykotische Mittel mit hoher Wirkstofffreisetzung |
| DE19639817A1 (de) | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Hoechst Ag | Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung von Hautinfektionen |
| US20040039030A1 (en) * | 1996-09-27 | 2004-02-26 | Hoechst Akeengesellschaft | Use of 1-hydroxy-2-pyridones for the treatment of seborrheic dermatitis |
| RO118174B1 (ro) * | 1997-08-21 | 2003-03-28 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Lac de unghii şi utilizarea acestuia |
| US6401724B1 (en) * | 1999-10-11 | 2002-06-11 | Par Pharmaceuticals Incorporated | Method of applying a cosmetic nail lacquer or polish to a nail |
| DE10011081A1 (de) * | 2000-03-09 | 2001-09-13 | Aventis Pharma Gmbh | Antiinfektive Wirkstoffkombinationen und ihre Verwendung zur topischen Behandlung von Pilzerkrankungen der Fuß- und Fingernägel |
| US6664292B2 (en) * | 2001-06-04 | 2003-12-16 | Mark H. Bogart | Methods for the treatment of nail fungus and other microbial and mycotic conditions and compositions useful therefor |
| US8404751B2 (en) * | 2002-09-27 | 2013-03-26 | Hallux, Inc. | Subunguicide, and method for treating onychomycosis |
| US7135194B2 (en) * | 2002-09-27 | 2006-11-14 | Birnbaum Jay E | Subunguicide, and method for treating onychomycosis |
| JP5468015B2 (ja) | 2008-01-08 | 2014-04-09 | アクセリア ファーマシューティカルズ | 抗菌ペプチド系に対する作動薬 |
| DE102008041049A1 (de) * | 2008-08-06 | 2010-02-11 | Sonja Spohler | Verwendung einer antimykotischen Zusammensetzung zur topischen Behandlung von Pilzerkrankungen von Fuß- und Fingernägeln |
| CN103110566A (zh) * | 2013-01-31 | 2013-05-22 | 巫国谊 | 一种纠正婴幼儿吮吸手指不良习惯的外用涂剂 |
| US8697753B1 (en) | 2013-02-07 | 2014-04-15 | Polichem Sa | Method of treating onychomycosis |
| US9498612B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-11-22 | Hallux, Inc. | Method of treating infections, diseases or disorders of nail unit |
| CN110693754B (zh) * | 2019-11-16 | 2022-08-23 | 烟台东方化学有限公司 | 一种抗菌消炎的吡啶酮组合物及包含其的化妆品 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3544983A1 (de) * | 1985-12-19 | 1987-06-25 | Hoechst Ag | Antimykotisch wirksamer nagellack |
| DE3720147A1 (de) * | 1987-06-16 | 1988-12-29 | Hoechst Ag | Antimykotisch wirksamer nagellack sowie verfahren zu dessen herstellung |
| CA2008775C (en) * | 1989-02-24 | 1998-12-22 | Alberto Ferro | Nail lacquer |
| US5066484A (en) * | 1990-04-30 | 1991-11-19 | Revlon, Inc. | Nail enamels containing glyceryl, glycol or citrate esters |
| DE4212105A1 (de) * | 1992-04-10 | 1993-10-14 | Roehm Pharma Gmbh | Nagellack zur Behandlung von Onychomykosen |
| FR2697749B1 (fr) * | 1992-11-12 | 1995-01-13 | Oreal | Composition cosmétique filmogène à base d'un copolymère chloré greffé résultant du greffage d'une polyoléfine chlorée et de monomères insaturés du type acrylique, styrénique et/ou vinylique. |
| FR2718349B1 (fr) * | 1994-04-07 | 1996-05-31 | Oreal | Compositions cosmétiques à appliquer sur l'ongle. |
-
1995
- 1995-05-18 DE DE19518262A patent/DE19518262A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-03-05 UA UA97020678A patent/UA44280C2/uk unknown
- 1996-05-03 CA CA002195455A patent/CA2195455A1/en not_active Abandoned
- 1996-05-03 WO PCT/EP1996/001855 patent/WO1996036311A1/de active IP Right Grant
- 1996-05-03 HU HU9700153A patent/HU226246B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-05-03 MX MX9700470A patent/MX9700470A/es unknown
- 1996-05-03 PL PL96318312A patent/PL184648B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-05-03 DK DK96915016T patent/DK0777457T3/da active
- 1996-05-03 NZ NZ307555A patent/NZ307555A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-05-03 CZ CZ1997141A patent/CZ290526B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-05-03 PT PT96915016T patent/PT777457E/pt unknown
- 1996-05-03 JP JP53450296A patent/JP3653098B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-03 AT AT96915016T patent/ATE221763T1/de active
- 1996-05-03 ES ES96915016T patent/ES2180774T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-03 CN CNB961906561A patent/CN1193730C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-03 KR KR1019970700298A patent/KR100442161B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-05-03 RO RO97-00045A patent/RO120039B1/ro unknown
- 1996-05-03 BR BRPI9606662-8A patent/BR9606662B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-05-03 US US08/776,101 patent/US6162420A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-03 DE DE59609538T patent/DE59609538D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-03 AU AU56936/96A patent/AU699323B2/en not_active Ceased
- 1996-05-03 EP EP96915016A patent/EP0777457B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-14 MA MA24237A patent/MA23870A1/fr unknown
- 1996-05-16 AR ARP960102600A patent/AR002743A1/es active IP Right Grant
- 1996-05-16 MY MYPI96001850A patent/MY124480A/en unknown
- 1996-05-16 IL IL11828996A patent/IL118289A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-05-17 ZA ZA963935A patent/ZA963935B/xx unknown
- 1996-05-22 TW TW085106017A patent/TW496738B/zh not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-01-16 BG BG101138A patent/BG63589B1/bg unknown
- 1997-01-16 NO NO19970198A patent/NO312395B1/no not_active IP Right Cessation
- 1997-01-17 OA OA60953A patent/OA10395A/fr unknown
-
1998
- 1998-12-12 HK HK98113244A patent/HK1011936A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-06-30 CY CY0300049A patent/CY2386B1/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3527749B2 (ja) | 医薬組成物 | |
| US4957730A (en) | Antimycotic nail varnish | |
| JP2635104B2 (ja) | 抗真菌作用のあるネイルラツカー | |
| US5487776A (en) | Anti-fungal nail lacquer and method therefor | |
| CA2402267C (en) | Anti-infective active substance combinations and the use thereof for the topical treatment of fungus diseases of toe and finger nails | |
| HU226246B1 (en) | Nail varnish containing glyceril triacetate for treating onychomycoses | |
| JP2005503318A (ja) | 医薬組成物 | |
| CA2448829C (en) | Preparation for the removal of abnormal keratinous material | |
| PL186876B1 (pl) | Lakier do paznokci | |
| JP3212637B2 (ja) | 被膜型皮膚保護剤 | |
| US20060280703A1 (en) | Antimycotic nail varnish | |
| JP2001513747A (ja) | 抗真菌性の爪ラッカーおよびその製法 | |
| AU707437C (en) | Anti-fugal nail lacquer and method therefor | |
| AU4760796A (en) | Anti-fugal nail lacquer and method therefor |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |