UA44280C2 - Лак для нігтів з протигрибковою активністю на основі гліцерилтриацетату - Google Patents
Лак для нігтів з протигрибковою активністю на основі гліцерилтриацетату Download PDFInfo
- Publication number
- UA44280C2 UA44280C2 UA97020678A UA97020678A UA44280C2 UA 44280 C2 UA44280 C2 UA 44280C2 UA 97020678 A UA97020678 A UA 97020678A UA 97020678 A UA97020678 A UA 97020678A UA 44280 C2 UA44280 C2 UA 44280C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- carbon atoms
- nail polish
- fact
- hydroxy
- pyridone
- Prior art date
Links
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 57
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 title claims abstract description 28
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 title claims abstract description 28
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 title claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- SNUSZUYTMHKCPM-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxypyridin-2-one Chemical class ON1C=CC=CC1=O SNUSZUYTMHKCPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 11
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 11
- -1 methyl vinyl Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 8
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 7
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 5
- REOJLIXKJWXUGB-UHFFFAOYSA-N mofebutazone Chemical group O=C1C(CCCC)C(=O)NN1C1=CC=CC=C1 REOJLIXKJWXUGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- OIQJEQLSYJSNDS-UHFFFAOYSA-N piroctone Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC1=CC(C)=CC(=O)N1O OIQJEQLSYJSNDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 abstract description 12
- 208000010195 Onychomycosis Diseases 0.000 abstract description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 3
- 210000000282 nail Anatomy 0.000 description 42
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 25
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 6
- 201000005882 tinea unguium Diseases 0.000 description 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 description 4
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 3
- 210000004904 fingernail bed Anatomy 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 241001480043 Arthrodermataceae Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N allantoin Chemical compound NC(=O)NC1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001857 anti-mycotic effect Effects 0.000 description 2
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 2
- 239000002543 antimycotic Substances 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 230000037304 dermatophytes Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 208000024386 fungal infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 208000026721 nail disease Diseases 0.000 description 2
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 2
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical group OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- JWPVCFSBPUPIQA-WAYWQWQTSA-N (z)-2-butylbut-2-enedioic acid Chemical compound CCCC\C(C(O)=O)=C\C(O)=O JWPVCFSBPUPIQA-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMZHZAAOEWVPSE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC(O)CO KMZHZAAOEWVPSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSONCJTVDRSLNK-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(=C)C(O)=O SSONCJTVDRSLNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRAAURUJHFSPTE-UHFFFAOYSA-N 6-[(4-benzylphenoxy)methyl]-1-hydroxy-4-methylpyridin-2-one Chemical compound ON1C(=O)C=C(C)C=C1COC(C=C1)=CC=C1CC1=CC=CC=C1 BRAAURUJHFSPTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N Allantoin Natural products NC(=O)N[C@@H]1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 description 1
- PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N Diammonium sulfite Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])=O PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 1
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 1
- 229940124091 Keratolytic Drugs 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229960000458 allantoin Drugs 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000017531 blood circulation Effects 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 210000000987 immune system Anatomy 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000001530 keratinolytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 210000004932 little finger Anatomy 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 208000030159 metabolic disease Diseases 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical class OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003371 toe Anatomy 0.000 description 1
- 210000004906 toe nail Anatomy 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940045136 urea Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4412—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
- A61K8/375—Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q3/00—Manicure or pedicure preparations
- A61Q3/02—Nail coatings
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Лак для нігтів, що містить гліцерилтриацетат як протигрибковий компонент та водонерозчинний плівкоутворювач. Додатково він може містити антимікотично активні1-гідрокси-2-піридонові похідні. За водонерозчинний плівкоутворювач звичайно править сополімер метилвінілового ефіру та складного монобутилового ефіру малеїнової кислоти.
Description
Грибковье заболевания ногтей (онихомикозь) относятся к инфекционньм заболеваниям, которье до настоящего времени еще не поддаются лечению с удовлетворительньми результатами. Хотя для пациента они протекают абсолютно безболезненно, постоянноеє наличиє очага инфекции обуславливает необходимость лечения. В качестве факторов, виізьівающих предрасположенность к грибковьїм заболеваниям ногтей, являются наряду с нарушениями кровообращения и травмами, также дефектьь иммунной системь! и определеннье нарушения обмена веществ (сахарньй диабет). В первую очередь поражаются ногти на ногах, причем в основном на больших пальцах и на мизинцах.
Анализ спектра возбудителей показьвваєт, что онихомикозь! вьізьіваются в первую очередь дерматофитами (например, Тгіспорпуїюоп гибгит), а также дрожюжками (например, Сапаіда аїірісап5) или плесневьм грибком (например, 5соршіагіорвзі5 Бгемісаціїв). Кроме белого поверхностного онихомикоза развиваєтся множество инфекций под ногтевой пластинкой, в ложе ногтя или в области матриць.
В зависимости от клинической картинь! и от степени тяжести инфекции назначаются системньсе, локальнье или комбинированнье формь! лечения. Найболеєе подходящим для пациента и обладающим найменьшими побочньіми зффектами видом лечения является локальное лечение больного ногтя.
Известной лечебной формой является антимикотический активньй препарат в виде лака для ногтей, которьй содержит антимикотически-активное вещество и, по оменьшей мере, один о нерастворимьй в воде пленкообразователь (европейская заявка на патент Мо389778). Недостатком такого типа композиций оказалось незначительное латеральное проникновение в ногте используемьх антимикотических активньїх веществ, что делает не в полной степени возможнь!м лечение матриць ногтя и находящегося под ним ложа ногтя.
Глицерилтриацетат (1,2,3-пропантриил-триацетат; СеНі«Оє) находит применениє в лаковьїх композициях в первую очередь как пластификатор и для зтой цели содержится в композиции согласно европейской заявке на патент Ме389778. Кроме того, глицерилтриацетат обладаєт фунгистатическими свойствами и позтому применяеєтся, в частности в США, для лечения поверхностньїх грибковьїх заболеваний кожи, но не для онихомикозов (см. Мапіпдаіє "Те Ехіга РПаптасороєїа", 30-ое изд. 1993г.; Носпе Гехікоп Меаїйгіп, З-ье изд. 1993г.).
Теперь било найдено, что глицерилтриацетат прекрасно подходит для лечения онихомикозов, поскольку он хорошо проникает сквозь ноготь и позтому делаєт возможньм лечение и профилактику пораженной дерматофитами матриць ногтя и расположенного под валиком ногтя ложа ногтя.
Изобретение касаєтся позтому применения глицерилтриацетата для получения лекарственного средства для лечения и профилактики онихомикозов.
Лекарственное средство согласно изобретению позволяет достигнуть, в частности при лечениий микоза матриць! ногтей, полного излечивания, при зтом ноготь вьрастает обьчно без деформации, так как предотвращаєтся рост дерматофитов в корне ногтя. С учетом имеющегося на настоящееє время неудачного опьта по лечению зто является исключительно важньм открьтием.
Лекарственное средство согласно изобретению пригодно также для профилактического применения против микоза ногтей, причем достигается исключительно вьісокое накопление в ногте активного вещества, так что в случає заражения грибком не развивается вьізьіваемоеє им заболевание ногтей.
Содержание глицерилтриацетата в лекарственном средстве согласно изобретению составляет в общем от 0,1 до 2595вес., предпочтительно от 2 до 1090овесє. Минимальное содержание глицерилтриацетата составляєт по меньшей мере 0,1 до 190вес.; средство, применяемое для профилактики, содержит менее 290вес. и целесообразно менее 195вес. глицерилтриацетата.
Далее, изобретение касаєтся антимикотически-активного лака для ногтей, содержащего глицерилтриацетат и водонерастворимьй пленкообразующий компонент.
Согласно изобретению в лаке для ногтей, т.е. в композиции, содержащей растворитель, глицерилтриацетат содержится обьчно в количестве от 1 до 2595вес., предпочтительно от 2 до 1090овес., считая на летучие и нелетучие компонентьі. Содержание глицерилтриацетата в медицинских лаках для ногтей, т.е. в лечебньх лаках, составляет большей частью 29овес., в лаках, применяеємьх для профилактики, большей частью составляєт менее 295вес., предпочтительно менее 190вес. В лаках для ногтей согласно изобретению глицерилтриацетат содержится в общем в количестве от 6 до 8095вес., предпочтительно от 10 до 709овес. и особенно от 15 до 6Ооовес., считая на количество нелетучих компонентов, которне представляют собой сумму пленкообразователя, имеющихся при необходимости пигментов, пластификатора и других нелетучих добавок.
Лаки для ногтей по изобретению содержат кроме растворенного в растворителе или растворителях глицерилтриацетата в качестве необходимого компонента также еще один или несколько пленкообразователей, которье после вьісьїхания композиции образуют на ногте водонерастворимую пленку.
В качестве водонерастворимьхх пленкообразователей пригодньі, например, вещества на основе нитрата целлюлозьї или физиологически переносимьїх полимеров, применяемьїх обьічно в косметике, предпочтительно в виде смеси с нитратом целлюлозь. Следует назвать, например, поливинилацетат и частично омьіленньй поливинилацетат, сополимерь винилацетата, с одной стороньї, и акриловой или кротоновой кислоть! или моноалкилового зфира малеиновой кислоть, с другой сторонь, сополимерьй метилвинилового зфира и моноалкилового зфира малеиновой кислотьї, в частности, монобутилового зфира малеиновой кислотьї, сополимерь винилового зфира жирной кислотьі и акрилового или метакрилового зфира жирной кислоть и акриловой или метакриловой кислотьї, сополимерь! М-винилпирролидона, метакриловой кислоть! и алкилового зфира метакриловой кислотьї, сополимерь акриловой и метакриловой кислотьї или алкиловьхх зфиров акриловой или метакриловой кислотьї, в частности с содержанием четвертичньїх аммониевьмх групп, или полимерньі, сополимерь! или смеси, содержащие зтилакрилат, метилметакрилат или триметиламинозтилметакрилат-хлорид, или поливинилацетали и поливинилбутирали, алкилзамещеннье поли-
М-винилпирролидоньі, сложнье алкиловье зфирь! сополимеров олефинов и ангидрида малеийновой кислоть и продуктов взаимодействия канифоли с акриловой кислотой. Алкильнье остатки в сложньїх зфирах являются обьічно короткоцепочечньіїми и имеют большей частью не более четьірех атомов углерода.
В качестве физиологически переносимьїх растворителей используются обьічнье в косметике углеводородь,
галогенированнье углеводородь), спиртьї, простье зфирь, кетоньї и сложнье зфирь, в частности зфирь! уксусной кислотьї и одноатомньїх спиртов, такие как зтил- и бутилацетат, при необходимости, в смеси с ароматическими углеводородами, такими как толуол, и/или спиртами, такими как зтанол или изопропанол.
Комбинация растворителя имеет решающее значение для времени сушки, для способности лака распределяться и для других важньїх свойств лака или лаковой пленки. Система растворителей состоит предпочтительно из оптимальной смеси низкокипящих (растворитель с температурой кипения до 100"С) и среднекипящих (растворитель с температурой кипения до 20075).
Лаки для ногтей согласно изобретению могут содержать употребляемье в косметике добавки, такие как пластификатор на основе фталата или камфорьї, красители или пигменть, средства для перламутрового блеска, замедлители седиментации, сульфамидньюе смоль, силикатьї, отдушки, смачивающий агент, такой как диоктилсульфосукцинат натрия, производнье ланолина, светозащитное средство, такое как 2-гидрокси-4- метоксибензофенон, антибактериально активнье соединения и овещества с кератолитической и/или кератопластической активностью, как сульфит аммония, сложнье зфирь и соли тиогликолевой кислоть,, мочевина, аллантоин, знзимь и салициловая кислота.
Предложенньюе по изобретению окрашеннье или пигментированньюе лаки для ногтей имеют, например, то преимущество, что они могут вьібираться в зависимости от зстетического вкуса пациента.
Получение предложенного согласно изобретению лекарственного средства и лака для ногтей происходит обьічньім образом путем соединения отдельньх компонентов и, если необходимо, соответствующей дальнейшей переработки композиции.
Далее, изобретение касаєтся антимикотического лака для ногтей, содержащего а) глицерилтриацетат, б) 1-гидрокси-2-пиридон формульі 1 й і з і-й с Кк
ФО. же он где
В, В? и З являются одинаковьми или различньїми и означают водород или алкил с 1-4 атомами углерода и
В'означаєт насьіщенньй углеводородньй остаток с 6-9 атомами углерода или остаток формульі ІЇ
Щ
Б (Фу. у хоснинн- где
Х означаєт серу или кислород;
У означает водород или до двух атомов галоида, такого как хлор и/или бром; 72 означает простую связь или двухвалентнье остатки кислорода, серьі, -«СВ2-(В означаєт водород или алкил с 1-4 атомами углерода) или другие двухвалентньсе остатки с 2 - 10 соединенньіми в цепочку атомами углерода и, при необходимости, атомами кислорода и/или серьі, причем, если остатки содержат два или более атомов кислорода и/или серьї, последние должнь разделяться друг от друга, по меньшей мере, двумя атомами углерода и причем два соседних атома углерода могут бьіть также соединень друг с другом двойной связью и свободнье валентности атомов углерода насьіщень! водородом и/или алкильнь/ми группами с 1-4 атомами углерода;
Аг означает ароматическую циклическую систему, содержащую до двух колец, которая может бьть замещена от одного до трех остатками из группь!: фтор, хлор, бром, метокси, алкил с 1-4 атомами углерода, трифторметил и трифторметокси, в) водонерастворимьй пленкообразователь.
Понятие "насьшщенньй" означаєет такие остатки, которне не содержат алифатических многократньх связей, т.е. зтиленовьїх или ацетиленовьх.
В остатках "72" звенья углеродньїх цепей являются предпочтительно СНео-группами. Если СНе-группь! замещень алкильньми группами с 1-4 атомами углерода, предпочтительньми являются метальная и зтильная группа.
В качестве примера остатков "7" следует назвать: -О-, -5-, -СНе-, -(СНо)т- (т - 2-10), -С(СНз)2-, -СН2О, - осне-, - СнНев5-, -5СНе-, -«ЗСН(Сг2Н5в)-, -«СНАСН-СНго-, -0О-СН»-снНАСснН-СНго-, -ОСНо-СНгО-, -ОСНоСНСНгО-, -
ЗСнНа.СнНСН»г5-, -«ЗСНаСнНаСнНгсСНнго-, -вСНагСнНгоСНнгСНнго-, -СНаСнНгОоСнНа.СнНгО-СНаСНег5- или -5-СН2-С(СНЗз)2-
СнНег-5-.
Остаток "5" означает атом серьі, остаток "ОО" означает атом кислорода. Понятие "Аг" означает фенил и конденсированную систему, такую как нафтил, тетрагидронафтил и инденил, а также систему, полученную от бифенила, дифенилалканов, простьїх дифениловьїх зфиров и простьїх дифениловьїх тиозфиров.
В формуле І углеводородньй остаток В" является алкильньм или циклогексильньм остатком, которьй связан с пиридоновьм кольцом метиленовой или зтиленовой группой или может содержать зндометильную группу. Р? может также представлять ароматический остаток, которьй однако, предпочтительно присоединен к пиридоновому кольцу по меньшей мере одним алифатическим атомом углерода.
Важньїми представителями охарактеризованного формулой І класса соединений являются: 6-(4-(4-хлор-фенокси)-феноксиметил|-1-гидрокси-4-метил-2-пиридон, 6-(4-(2,4-дихлор-фенокси)-феноксиметил|-1-гидрокси-4-метил-2-пиридон, 6-(бифенилил-4-окси-метил)-1-гидрокси-4-метил-2-пиридон,
6-(4-бензил-феноксиметил)-1-гидрокси-4-метил-2-пиридон, 6-І4-(2,4-дихлорбензилокси)-фенокси-метил|-1-гидрокси-4-метил-2-пиридон, 6-(4-(4-хлор-фенокси)-феноксиметилі|-1-гидрокси-3,4-диметил-2-пиридон, 6-І4-(2,4-дихлор-бензил)-феноксиметил|-1-гидрокси-3,4-диметил-2-пиридон, 6-(4-(циннамилокси)-феноксиметил)|-1-гидрокси-4-метил-2-пиридон, 1-гидрокси-4-метил-6-І4-(4-трифторметил-фенокси)-феноксиметил|-2-пиридон, 1-гидрокси-4-метил-б-циклогексил-2-пиридон, 1-гидрокси-4-метил-6-(2,4,4-триметилпентил)-2-пиридон, 1-гидрокси-4-метил-б-н-гексил-, -6-изо-гексил-, -6-н-гептил- или -б-изо-гептил-2-пиридон,
І--сидрокси-4-метал-б-октил- или -б-изо-октил-2-пиридон, в частности 1-гидрокси-4-метил-б-циклогексилметил- или -6-циклогексилзтил-2-пиридон, причем каждьй циклогексильньй остаток может нести метильньй остаток, 1-гидрокси-4-метил-6-(2-бицикло|(2,2,1|гептил)-2-пиридон, 1-гидрокси-3,4-диметил-б-бензил- или -б6-диметилбензил-2-пиридон или 1-гидрокси-4-метил-6-(В-фенил-зтил)-2-пиридон.
Содержание водонерастворимого пленкообразователя, глицерилтриацетата, растворителей и других добавок соответствует содержанию вьшеназванного лака для ногтей, содержащего глицерилтриацетат и водонерастворимьсй пленкообразователь.
Содержание в лаке согласно изобретению соединения формуль! | зависит от структурьї каждого соединения формульї! І и тем самьїм от его способности вьісвобождаться из пленки лака, от его проникающей способности и его антимикробньх свойств.
В лаке для ногтей согласно изобретению, т.е. в форме применения, содержащей растворитель, соединение формуль І содержится, считая на количество летучих и нелетучих компонентов, в целом в количестве от 0,5 до 20, предпочтительно от 2 до 1595вес.
Содержание в медицинских лаках для ногтей, т.е. в тех, которне служат для лечения, составляєт большей частью 49овес.; применяемье для профилактики лаки для ногтей содержат большей частью менее 49о5вебс. и целесообразньім образом по меньшей мере 190вес. соединения формульі І.
Соединение формульї І содержится в лаках для ногтей согласно изобретению, в общем в количестве от 2 до 8боовес., предпочтительно от 10 до бОбовес. и особенно от 20 до 409овес., считая на количество нелетучих компонентов, зто сумма пленкообразователя, глицерилтриацетата и имеющихся при необходимости пигментов, пластификатора и других нелетучих добавок.
Получение лака для ногтей, содержащего соединение формуль І, происходит соединением отдельньмх компонентов и, если необходимо, дальнейшей переработкой в зависимости от вида композиции (заявка на европейский патент Ме226984). Некоторье из зтих многочисленньїх возможньїх форм композиций описьіваются, например, в примерах вьіполнения.
Пример 1
Композиция согласно изобретению имеет следующий состав: глицерилтриацетат 6,09овес. изопропиловьй спирт 47,09овес. зтилацетат 32,095вес. сополимер метилвинилового зфира и монобутилового зфира малеиновой кислоть! 15,090вес.
Лак для ногтей полу чают растворением различньїх компонентов в растворителях.
Пример2
Композиция согласно изобретению имеет следующий состав: глицерилтриацетат 2,59овес. 1-гидрокси-4-метил-б-циклогексил-2-пиридон 5,09овес. изопропиловьй спирт 46,590вес. зтилацетат 36,09овес. сополимер метилвинилового зфира и монобутилового зфира малеиновой кислоть! 10,096вес
Пример З
Композиция согласно изобретению имеет следующий состав: глицерилтриацетат 2,59овес. 1-гидрокси-4-метил-6-(2,4,4-триметилпентил)-2-пиридон 2,595вес. изопропиловьй спирт 47,590вес. зтилацетат 40,090вес. сополимер метилвинилового зфира и монобутилового зфира малеиновой кислоть! 7,59уовес.
Пример 4
Испьтание активности
Опьть по доказательству бокового проникновения глицерилтриацетата сквозь кератиновьй материал проводятся с помощью описанньїх в примерах 1 - З композиций следующим образом:
Из ороговевшей части коровьего рога препарируют пластинки толщиной 0,5мм, размером 1,5 х Зсм, которье в течение пяти последующих дней ежедневно обрабатьшают на половине одной стороньі соответствующими композиями с активньм веществом. Затем пластинки фиксируют во влажной камере на металлических цилиндрах на 0,5см вьше водноагаровой поверхности сильно обработанньми сторонами внутрь. Все обращеннье вверх роговье стороньї многократно точечно заражают суспензией микроконидий Тгіспорпуїп тепіадгорпуїе5. Затем наблюдают образование колоний при 28"С спустя 10 дней.
Результат:
Пятикратная сильная предварительная обработка роговой стороньь предложенньми композициями по примерам 1 - З полностью препятствовала на всей верхней стороне прорастанию зародьшей спор грибка. Сами точки инокуляции по всей верхней стороне становятся через несколько дней невидимьми невооруженньм глазом. Следовательно, действие состава по изобретению распространяется латеральнео от обработанной поверхности сквозь всю верхнюю роговую поверхность.
Контрольнье пластиньії, не обработаннье составом по изобретению, показьшвают после заражения полньй рост на роговой поверхности.
Контрольная пластинка, обработанная составом по примеру 2, но без глицерилтриацетата, не показьіваєт никакого роста непосредственно поверх обработанной роговой стороньі, в то время как на другой половине пластинки (не обработанной составом) наблюдаєеєтся рост грибка.
Формула изобретения 1. Лак для ногтей, содержащий глицерилтриацетат и водонерастворимьсй пленкообразователь. 2. Лак для ногтей по п.1, отличающийся тем, что содержит глицерилацетат в количестве от б до 809в5вес., считая на количество нелетучих компонентов. 3. Лак для ногтей по п.1 или 2, отличающийся тем, что в качестве водонерастворимого пленкообразователя он содержит сополимер из метилвинилового зфира и монобутилового зфира малеиновой кислоть. 4. Лак для ногпей по одному или нескольким пунктам 1 - 3, отличающийся тем, что он дополнительно содержит 1-гидрокси-2-пиридон формульі в 1 в! в! шо
ФО. ві н о он где
В, В? и ЕЗ являются одинаковьми или различньїми и означают водород или алкил с 1-4 атомами углерода и
В" означаєт насьіщенньй углеводородньй остаток с 6-9 атомами углерода или остаток формуль! ЇЇ
А-2 а у хв; где
Х означаєт серу или кислород,
У означает водород или до двух атомов галоида, такого как хлор и/или бром, 72 означаєт простую связь или двухвалентньсе остатки кислорода, серь, -СВ2- (В означаєт водород или алкил с 1-4 атомами углерода) или другие двухвалентньсе остатки с 2-10 соединенньїми в цепочку атомами углерода и, при необходимости, атомами кислорода и/или серьї, причем, если остатки содержат два или более атомов кислорода и/или серьї, последние должнь! разделяться друг от друга по меньшей мере двумя атомами углерода и причем два соседних атома углерода могут бьіть также соединень друг с другом двойной связью и свободнье валентности атомов углерода насьіщень! водородом и/или алкильньїми группами с 1-4 атомами углерода,
Аг означает ароматическую циклическую систему, содержащую до двух колец, которая может бьть замещена от одного до трех остатками из группь!: фтор, хлор, бром, метокси, алкил с 1-4 атомами углерода, трифторметил и трифторметокси. 5. Лак для ногтей по п.4, отличающийся тем, что содержит соединение формуль! І, где Аг является бициклической системой, являющейся производной от бифенила, дифенилалкана или дифенилового зфира. 6. Лак для ногтей, отличающийся тем, что соединениє формуль І содержит в положений РЕ" циклогексильньй остаток. 7. Лак для ногтей по п.4, отличающийся тем, что соединение формуль І содержит в положений ЕК" октальньй остаток формуль! -СН2-СН(СНз)-СНо-С(СНзі)з. 8. Лак для ногтей по п.4, отличающийся тем, что содержит 6-(4-(4-хлор-фенокси)-феноксиметил|-1-гидрокси- 4-метил-2-пиридон, 1-гидрокси-4-метил-б-циклогексил-2-пиридон или 1-гидрокси-4-метил-6-(2,4,4- триметилпентил)-2-пиридон. 9. Лак для ногтей по одному или нескольким пунктам 4-8, отличающийся тем, что содержит соединение формульі І в количестве от 2 до 809овес., предпочтительно от 10 до бОбовес. и в частности от 20 до 409о5вес., считая на количество нелетучих компонентов. 10. Применение глицерилтриацетата для получения лекарственного средства для лечения и профилактики онихомикозЗов. 11. Способ получения лака для ногтей по одному или нескольким пунктам 1-9, отличающийся тем, что смешивают водонерастворимьй пленкообразователь в растворенном виде с глицерилтриацетатом и при необходимости с соединением формуль і, а также с другими, обьічньми для получения лака для ногтей компонентами.
Claims (9)
1. Лак для ногтей, содержащий вещество с противогрибковой активностью и водонерастворимьй пленкообразователь, отличающийся тем, что в качестве вещества с противогрибковой активностью содержит глицерилтриацетат.
2. Лак для ногтей по п. 1, отличающийся тем, что содержит глицерилтриацетат в количестве от б до 80 905 вес. Из расчета на количество нелетучих компонентов.
3. Лак для ногтей по п. 1 или 2, отличающийся тем, что в качестве водонерастворимого пленкообразователя он содержит сополимер из метилвинилового зфира и сложного монобутилового зфира малеиновой кислоть!.
4. Лак для ногтей по одному из пунктов 1-3, отличающийся тем, что он дополнительно содержит 1-гидрокси- 2-пиридон формульі (І) д2 чх в Мо й (), где В, В? и ВЗ являются одинаковьми или различньїми и означают водород или алкил с 1 - 4 атомами углерода и В? означаєт насьіщенньй углеводородньїйй остаток с 6 - 9 атомами углерода или остаток формульї (ІЇ) Аг-2 х-сн.-- у 2 (1), где Х означаєт серу или кислород, У означаєт водород или до двух атомов галоида, такого как хлор и/или бром, 72 означаєт простую связь или двухвалентньсе остатки кислорода, серьс-, -СВ2- (В означаєт водород или алкил с 1 - 4 атомами углерода) или другие двухвалентнье остатки с 2 - 10 соединениями в цепочку атомами углерода и, при необходимости, атомами кислорода и/или серьі, причем, если остатки содержат два или более атомов кислорода и/или серьі, последние должнь! разделяться друг от друга по меньшей мере двумя атомами углерода и причем два соседних атома углерода могут бьть также соединеньі друг с другом двойной связью и свободнье валентности углерода насьіщень!ї водородном и/или алкильньми фуппами с 1 - 4 атомами углерода, Аг означаєт ароматическую циклическую систему, содержащую до двух колец, которая может бьіть замещена от одного до трех остатками из группьі: фтор, хлор, бром, метокси, алкил с 1 - 4 атомами углерода, трифторметил и трифторметокси.
5. Лак для ногтей по п. 4, отличающийся тем, что содержит соединение формуль! (І), где Аг является бицикпической системой, являющейся производной от бифенила, дифенилапкана или дифенилового зфира.
6. Лак для ногтей по п. 4, отличающийся тем, что соеєдинениє формуль (І) содержит в положений В" циклогексильньй остаток.
7. Лак для ногтей по п. 4, отличающийся тем, что соединениє формуль! (І) содержит в положениий Б" октильньйй остаток формуль!
-0н.Ссн(СН)-СН.-С(СН.)».
8. Лак для ногтей по п. 4, отличающийся тем, что содержит 6-І4-(4-хлорфенокси)-феноксиметил|-1-гидрокси- 4-метил-2-пиридон, 1-гидрокси-4-метил-б-цикпогексил-2-пиридон или 1-гидрокси-4-метил-6-(2,4,4- триметилпентил)-2-пиридон.
9. Лак для ногтей по одному из пунктов 4 - 8, отличающийся тем, что содержит соединение формульі (І) в количестве от 2 до 80 95 вес., предпочтительно от 10 до 60 95 вес. и в частности от 20 до 40 9о вес., из расчета на количество нелетучих компонентов.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19518262A DE19518262A1 (de) | 1995-05-18 | 1995-05-18 | Die Verwendung von Glyceryltriacetat zur Behandlung von Onychomykosen |
| PCT/EP1996/001855 WO1996036311A1 (de) | 1995-05-18 | 1996-05-03 | Die verwendung von glyceryltriacetat zur behandlung von onychomykosen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA44280C2 true UA44280C2 (uk) | 2002-02-15 |
Family
ID=7762250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA97020678A UA44280C2 (uk) | 1995-05-18 | 1996-03-05 | Лак для нігтів з протигрибковою активністю на основі гліцерилтриацетату |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6162420A (uk) |
| EP (1) | EP0777457B1 (uk) |
| JP (1) | JP3653098B2 (uk) |
| KR (1) | KR100442161B1 (uk) |
| CN (1) | CN1193730C (uk) |
| AR (1) | AR002743A1 (uk) |
| AT (1) | ATE221763T1 (uk) |
| AU (1) | AU699323B2 (uk) |
| BG (1) | BG63589B1 (uk) |
| BR (1) | BR9606662B1 (uk) |
| CA (1) | CA2195455A1 (uk) |
| CY (1) | CY2386B1 (uk) |
| CZ (1) | CZ290526B6 (uk) |
| DE (2) | DE19518262A1 (uk) |
| DK (1) | DK0777457T3 (uk) |
| ES (1) | ES2180774T3 (uk) |
| HK (1) | HK1011936A1 (uk) |
| HU (1) | HU226246B1 (uk) |
| IL (1) | IL118289A (uk) |
| MA (1) | MA23870A1 (uk) |
| MX (1) | MX9700470A (uk) |
| MY (1) | MY124480A (uk) |
| NO (1) | NO312395B1 (uk) |
| NZ (1) | NZ307555A (uk) |
| OA (1) | OA10395A (uk) |
| PL (1) | PL184648B1 (uk) |
| PT (1) | PT777457E (uk) |
| RO (1) | RO120039B1 (uk) |
| TW (1) | TW496738B (uk) |
| UA (1) | UA44280C2 (uk) |
| WO (1) | WO1996036311A1 (uk) |
| ZA (1) | ZA963935B (uk) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19643831A1 (de) | 1996-10-30 | 1998-05-07 | Hoechst Ag | Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung von schwer therapierbaren Schleimhauterkrankungen |
| DE19639816A1 (de) * | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Hoechst Ag | Antimykotische Mittel mit hoher Wirkstofffreisetzung |
| US20040039030A1 (en) * | 1996-09-27 | 2004-02-26 | Hoechst Akeengesellschaft | Use of 1-hydroxy-2-pyridones for the treatment of seborrheic dermatitis |
| DE19639817A1 (de) | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Hoechst Ag | Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung von Hautinfektionen |
| RO118174B1 (ro) * | 1997-08-21 | 2003-03-28 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Lac de unghii şi utilizarea acestuia |
| US6401724B1 (en) * | 1999-10-11 | 2002-06-11 | Par Pharmaceuticals Incorporated | Method of applying a cosmetic nail lacquer or polish to a nail |
| DE10011081A1 (de) * | 2000-03-09 | 2001-09-13 | Aventis Pharma Gmbh | Antiinfektive Wirkstoffkombinationen und ihre Verwendung zur topischen Behandlung von Pilzerkrankungen der Fuß- und Fingernägel |
| US6664292B2 (en) * | 2001-06-04 | 2003-12-16 | Mark H. Bogart | Methods for the treatment of nail fungus and other microbial and mycotic conditions and compositions useful therefor |
| US7135194B2 (en) * | 2002-09-27 | 2006-11-14 | Birnbaum Jay E | Subunguicide, and method for treating onychomycosis |
| US8404751B2 (en) * | 2002-09-27 | 2013-03-26 | Hallux, Inc. | Subunguicide, and method for treating onychomycosis |
| CA2711807A1 (en) | 2008-01-08 | 2009-07-16 | Akthelia Pharmaceuticals | Agonists for antimicrobial peptide systems |
| DE102008041049A1 (de) * | 2008-08-06 | 2010-02-11 | Sonja Spohler | Verwendung einer antimykotischen Zusammensetzung zur topischen Behandlung von Pilzerkrankungen von Fuß- und Fingernägeln |
| CN103110566A (zh) * | 2013-01-31 | 2013-05-22 | 巫国谊 | 一种纠正婴幼儿吮吸手指不良习惯的外用涂剂 |
| US8697753B1 (en) | 2013-02-07 | 2014-04-15 | Polichem Sa | Method of treating onychomycosis |
| US9498612B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-11-22 | Hallux, Inc. | Method of treating infections, diseases or disorders of nail unit |
| CN110693754B (zh) * | 2019-11-16 | 2022-08-23 | 烟台东方化学有限公司 | 一种抗菌消炎的吡啶酮组合物及包含其的化妆品 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3544983A1 (de) * | 1985-12-19 | 1987-06-25 | Hoechst Ag | Antimykotisch wirksamer nagellack |
| DE3720147A1 (de) * | 1987-06-16 | 1988-12-29 | Hoechst Ag | Antimykotisch wirksamer nagellack sowie verfahren zu dessen herstellung |
| CA2008775C (en) * | 1989-02-24 | 1998-12-22 | Alberto Ferro | Nail lacquer |
| US5066484A (en) * | 1990-04-30 | 1991-11-19 | Revlon, Inc. | Nail enamels containing glyceryl, glycol or citrate esters |
| DE4212105A1 (de) * | 1992-04-10 | 1993-10-14 | Roehm Pharma Gmbh | Nagellack zur Behandlung von Onychomykosen |
| FR2697749B1 (fr) * | 1992-11-12 | 1995-01-13 | Oreal | Composition cosmétique filmogène à base d'un copolymère chloré greffé résultant du greffage d'une polyoléfine chlorée et de monomères insaturés du type acrylique, styrénique et/ou vinylique. |
| FR2718349B1 (fr) * | 1994-04-07 | 1996-05-31 | Oreal | Compositions cosmétiques à appliquer sur l'ongle. |
-
1995
- 1995-05-18 DE DE19518262A patent/DE19518262A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-03-05 UA UA97020678A patent/UA44280C2/uk unknown
- 1996-05-03 DK DK96915016T patent/DK0777457T3/da active
- 1996-05-03 KR KR1019970700298A patent/KR100442161B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-05-03 JP JP53450296A patent/JP3653098B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-03 HU HU9700153A patent/HU226246B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-05-03 PT PT96915016T patent/PT777457E/pt unknown
- 1996-05-03 CA CA002195455A patent/CA2195455A1/en not_active Abandoned
- 1996-05-03 CZ CZ1997141A patent/CZ290526B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-05-03 ES ES96915016T patent/ES2180774T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-03 PL PL96318312A patent/PL184648B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-05-03 WO PCT/EP1996/001855 patent/WO1996036311A1/de active IP Right Grant
- 1996-05-03 AT AT96915016T patent/ATE221763T1/de active
- 1996-05-03 DE DE59609538T patent/DE59609538D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-03 NZ NZ307555A patent/NZ307555A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-05-03 EP EP96915016A patent/EP0777457B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-03 AU AU56936/96A patent/AU699323B2/en not_active Ceased
- 1996-05-03 US US08/776,101 patent/US6162420A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-03 MX MX9700470A patent/MX9700470A/es unknown
- 1996-05-03 CN CNB961906561A patent/CN1193730C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-03 BR BRPI9606662-8A patent/BR9606662B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-05-03 RO RO97-00045A patent/RO120039B1/ro unknown
- 1996-05-14 MA MA24237A patent/MA23870A1/fr unknown
- 1996-05-16 IL IL11828996A patent/IL118289A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-05-16 MY MYPI96001850A patent/MY124480A/en unknown
- 1996-05-16 AR ARP960102600A patent/AR002743A1/es active IP Right Grant
- 1996-05-17 ZA ZA963935A patent/ZA963935B/xx unknown
- 1996-05-22 TW TW085106017A patent/TW496738B/zh not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-01-16 BG BG101138A patent/BG63589B1/bg unknown
- 1997-01-16 NO NO19970198A patent/NO312395B1/no not_active IP Right Cessation
- 1997-01-17 OA OA60953A patent/OA10395A/fr unknown
-
1998
- 1998-12-12 HK HK98113244A patent/HK1011936A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-06-30 CY CY0300049A patent/CY2386B1/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA44280C2 (uk) | Лак для нігтів з протигрибковою активністю на основі гліцерилтриацетату | |
| US4957730A (en) | Antimycotic nail varnish | |
| US5264206A (en) | Nail lacquer with antimycotic activity, and a process for the preparation thereof | |
| CA1205747A (fr) | Composition de nettoyage doux | |
| FR2719481A1 (fr) | Composition à base de composés antifongiques et de composés antibactériens halogènes pour diminuer la chute des cheveux. | |
| AU706531B2 (en) | Nail growth-promoting formulations | |
| KR20110132002A (ko) | 천연 추출물을 함유하는 항진균 조성물, 이를 이용한 백선의 예방 또는 치료용 조성물 및 그 제조방법 | |
| RU2172160C2 (ru) | Лак для ногтей | |
| CA2533720A1 (fr) | Vernis a ongles a action antimycosique | |
| JPH01151516A (ja) | ビタミンｅ配合外用剤 | |
| JPS63198611A (ja) | 頭髪化粧料 | |
| JPH0745386B2 (ja) | 頭皮改善剤 |