JP3653098B2 - 爪真菌症治療用のグリセリルトリアセテートの使用 - Google Patents
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Description
病原体スペクトルの分析によれば、爪真菌症は主として皮膚糸状菌[例えばトリコフィトン・ルブルム(Trichophyton rubrum)]により惹起されるが、しかしまた酵母[例えばカンジダ・アルビカンス(Candida albicans)]またはカビ[例えばスコプラリオプシス・ブレビカウリス(Scopulariopsis brevicaulis)]によっても惹起される。白色の表在性爪真菌症を別にして、大多数の感染症は爪本体下部中に、爪床中にまたは爪母基領域中に起こる。その感染症の臨床での外観および重度により、全身治療、局所治療またはそれらを組み合わせた治療の各形態が考えられる。冒された爪の局所治療は、患者にとって最も優しくしかも副作用の最も少ない治療のタイプである。
1種の知られている治療剤は、少なくとも1種の抗真菌性物質および少なくとも1種の非水溶性フィルム形成剤からなるマニキュア液形態の抗真菌性製剤である(EP 0389778参照)。この使用される抗真菌性物質では爪の中での外側からの拡散の小さいことが、このタイプの製剤の不利点であることが判明した。それ故に、冒された爪母基および爪壁の下にある爪床領域の極めて不完全な治療のみが可能なだけである。グリセリルトリアセテート(1,2,3−プロパントリイルトリアセテート;C9H14O6)は主としてマニキュア剤用の可塑剤として使用され、そしてそれはまたこの目的のためにEP 0389778による製剤中にも含有されている。グリセリルトリアセテートはさらに静菌性質を有するので、時として特に米国において、爪真菌症ではないが、表在性皮膚真菌性疾患の治療に使用される(Martindale“The Extra Pharmacopoeia"30th Edition 1993;Roche Lexikon Medizin[Roche Dictionary of Medicine]3rd Edition,1993参照)。
本発明によれば、グリセリルトリアセテートは爪真菌症の治療に非常に適している。なぜならばそれは爪を通過する外側からの良好な拡散性(good lateral diffusion)を示すので、皮膚糸状菌により感染された爪母基および爪壁下にある爪床の治療および予防を可能にするからである。
従って、本発明は爪真菌症の治療および予防用医薬を製造するためのグリセリルトリアセテートの使用に関する。
特に爪母基の真菌症の治療において完全な治癒が本発明の医薬により成就され得る。爪根中の皮膚糸状菌の成長が阻止されるので、爪は通常変形せずに再び成長することができる。今日の悪い治療結果を考慮すると、このことは極めて重要な発見である。
本発明による医薬はまた、活性化合物の十分に高い貯留が爪の中に達成されるが故に、真菌により惹起される爪の疾病が真菌汚染の場合に全く発生しないので爪真菌症に対する予防用にも適している。本発明医薬中のグリセリルトリアセテートの含有量は、一般的には0.1〜25重量%(wt.%)、好ましくは2〜10wt.%である。この医薬中のグリセリルトリアセテートの最小含有量は少なくとも0.1〜1wt.%であり、予防用に使用する医薬は通常2wt.%より少なく、そして有利には少なくとも1wt.%のグリセリルトリアセテートを含有する。
さらに本発明は、グリセリルトリアセテートおよび非水溶性フイルム形成剤を含有する抗真菌症用のマニキュア液に関する。
溶剤含有の製剤である本発明によるマニキュア液は、一般に揮発性および不揮発性の成分の量を基準にして1〜25wt.%、好ましくは2〜10wt.%の量でグリセリルトリアセテートを含有する。治療用である医薬用マニキュア液中のグリセリルトリアセテートの含有量は通常2wt.%である。予防用のマニキュア液は、通常2wt.%より少ない、有利には少なくとも1wt.%のグリセリルトリアセテートを含有する。本発明によるマニキュア液はそれぞれ一般に、フイルム形成剤およびいずれかの顔料、可塑剤および存在してもよい他の不揮発性添加剤の合計である不揮発性成分の量を基準として6〜80wt.%、好ましくは10〜70wt.%、特に好ましくは15〜60wt.%の量でグリセリルトリアセテートを含有する。
溶剤または溶剤混合物中に溶解されたグリセリルトリアセテートの外に、本発明によるマニキュア液はまた必須成分として、製剤の乾燥後に爪上に非水溶性フイルムを形成するフイルム形成剤1種以上を含有する。
適当な非水溶性フイルム形成剤としては、例えば硝酸セルロースをベースとする物質または化粧品に慣用であるような生理学的に許容し得るポリマー、好ましくは硝酸セルロースとの混合物としての該ポリマーがある。その具体例としては、ポリビニルアセテートおよび部分的に加水分解されたポリビニルアセテート、一方がビニルアセテートで他方がアクリル酸、クロトン酸またはマレイン酸モノアルキルエステルであるコポリマー、一方がビニルアセテートで他方がクロトン酸およびビニルネオドデカノエートであるかまたはクロトン酸およびビニルピロピオネートである3成分系コポリマー、メチルビニルエーテルとマレイン酸モノアルキルエステル特にマレイン酸モノブチルエステルとのコポリマー、脂肪酸ビニルエステルとアクリル酸またはメタクリル酸とのコポリマー、N−ビニルピロリドン、メタクリル酸およびメタクリル酸アルキルエステルとのコポリマー、アクリル酸およびメタクリル酸またはアクリル酸アルキルエステルまたはメタクリル酸アルキルエステルとのコポリマー特に第4級アンモニウム基を含有するもの、またはエチルアクリレート、メチルメタクリレートまたはトリメチルアンモニオエチルメタクリレートクロリドからなるポリマー、コポリマーまたは混合物、またはポリビニルアセタールおよびポリビニルブチラール、アルキル置換ポリ−N−ビニルピロリドン、オレフィンおよび無水マレイン酸のコポリマーからのアルキルエステル、およびコロホニウムロジンとアクリル酸との反応生成物が挙げられる。上記エステルにおいてアルキル基は通常短鎖であって、通常4個より多くない炭素原子を有する。
使用されうる生理学的に許容される溶剤は、化粧品に慣用される炭化水素、ハロゲン化炭化水素、アルコール、エーテル、ケトンおよびエステルのような物質、殊に1価アルコールの酢酸エステル例えば酢酸エチルおよび酢酸ブチルで、もしも適当な場合において、芳香族炭化水素例えばトルエンおよび/またはアルコール例えばエタノールまたはイソプロパノールと混合されたものである。溶剤の組み合わせは、マニキュアまたはマニキュアフイルムの乾燥時間、塗りやすさおよび他の重要な性質にとって決定的に重要であることが知られている。その溶剤系は、低沸騰剤(=100℃までの沸点を有する溶剤)および中沸騰剤(=200℃までの沸点を有する溶剤)の最適混合物からなるのが好ましい。
本発明によるマニキュア液はさらに、化粧品で慣用の添加剤例えばフタレートまたは樟脳をベースとする可塑剤、色素または着色顔料、パール様光沢剤、沈降遅延剤、スルホンアミド樹脂、シリケート、芳香性物質、湿潤剤例えばナトリウムジオクチルスルホスクシネート、ラノリン誘導体、光安定剤例えば2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、抗菌性物質および角質溶解性および/または角質形成性作用を有する物質例えば亜硫酸アンモニウム、チオグリコール酸のエステルおよび塩、尿素、アラントイン、酵素およびサリチル酸を含有することができる。
着色されているかまたは顔料入りのマニキュア液は、例えば本発明による製剤が患者の美的感覚に合うように適応し得るという利点を有している。
本発明による医薬およびマニキュア液は、慣用の方法で個々の成分を一緒にし次いで必要により、個々の製剤に適当な処理を施すことにより製造される。
本発明はさらに抗真菌症用マニキュア液に関する。それは
a)グリセリルトリアセテート
b)式I
[式中、R1、R2およびR3は同一または相異なっていて、水素原子であるかまたは炭素原子1〜4個を有するアルキル基であり、そしてR4は炭素原子6〜9個を有する飽和炭化水素基であるかまたは
式II
(式中、XはSまたはOであり、
Yは水素原子であるかまたは2個までのハロゲン原子例えば塩素および/または臭素であり、
Zは単結合または2価のO、Sまたは−CR2−(R=HまたはC1〜C4−アルキル)の基であるかまたは炭素原子2〜10個を有しそして場合により鎖の形態で結合されるOおよび/またはS原子をも有する他の2価の基であるが、その際それらの2価の基が2個以上のOおよび/またはS原子を有する場合には、後者は少なくとも2個の炭素原子によって互いに分離されていなければならないものとし、隣接する2個の炭素原子はまた1個の二重結合によって互いに結合することができ、そしてそれら炭素原子の自由原子価はHおよび/またはC1〜C4−アルキル基によって飽和されており、そして
Arはフッ素、塩素、臭素、メトキシ、C1〜C4−アルキル、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群より選択される3個までの基により置換され得る、2個までの環を有する芳香族環系である)を有する基である]で表される1−ヒドロキシ−2−ピリドンおよび
c)非水溶性フイルム形成剤
からなる。
本明細書中での用語“飽和”は脂肪族性の多重結合を有していない、すなわちエチレン結合またはアセチレン結合を有していない基を意味する。
基“Z"において、炭素鎖はCH2基であるのが好ましい。CH2基がC1〜C4−アルキル基により置換されている場合には、好ましい置換基はCH3およびC2H5である。基“Z"の例は次のとおりである。
−O−、−S−、−CH2−、−(CH2)m−(m=2〜10)、−C(CH3)2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2S−、−SCH2−、SCH(C2H5)−、−CH=CH−CH2O−、−O−CH2−CH=CH−CH2O−、−OCH2−CH2O−、−OCH2−CH2CH2O−、−SCH2CH2CH2S−、−SCH2CH2CH2CH2O−、−SCH2CH2OCH2CH2O−、−SCH2CH2OCH2CH2O−CH2CH2S−または−S−CH2−C(CH3)2−CH2−S−。
基“S"は硫黄原子であり、基“O"は酸素原子である。用語“Ar"はフェニルおよび縮合系例えばナフチル、テトラヒドロナフチルおよびインデニル、並びに分離系例えばビフェニル、ジフェニルアルカン、ジフェニルエーテルおよびジフェニルチオエーテルから誘導されるものである。
式Iにおいて炭化水素基R4はアルキルまたはシキロヘキシル基であり、それはまたメチレンまたはエチレン基を介してピリドン環に結合することができるかまたは1個のエンドメチル基を含有することができる。R4はまた芳香族基であることもできるが、しかし少なくとも1個の脂肪族炭素原子を介してピリドン基に結合するのが好ましい。
式Iの化合物の種類のうち重要な代表は下記のとおりである。
6−[4−(4−クロロ−フェノキシ)−フェノキシメチル]−1−ヒドロキシ−4−メチル−2−ピリドン、6−[4−(2,4−ジクロロ−フェノキシ)−フェノキシメチル]−1−ヒドロキシ−4−メチル−2−ピリドン、6−(ビフェニリル−4−オキシ−メチル)−1−ヒドロキシ−4−メチル−2−ピリドン、6−(4−ベンジル−フェノキシメチル)−1−ヒドロキシ−4−メチル−2−ピリドン、6−[4−(2,4−ジクロロベンジルオキシ)−フェノキシ−メチル]−1−ヒドロキシ−4−メチル−2−ピリドン、6−[4−(4−クロロ−フェノキシ)−フェノキシメチル]−1−ヒドロキシ−3,4−ジメチル−2−ピリドン、6−[4−(2,4−ジクロロベンジル)−フェノキシメチル]−1−ヒドロキシ−3,4−ジメチル−2−ピリドン、6−[4−(シンナミルオキシ)−フェノキシメチル]−1−ヒドロキシ−4−メチル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−[4−(4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−フェノキシメチル]−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−シクロヘキシル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(2,4,4−トリメチルペンチル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−n−ヘキシル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−イソ−ヘキシル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−n−ヘプチル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−イソ−ヘプチル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−オクチル−2−ピリドンまたは1−ヒドロキシ−4−メチル−6−イソ−オクチル−2−ピリドン、特に1−ヒドロキシ−4−メチル−6−シクロヘキシルメチル−2−ピリドンまたは1−ヒドロキシ−4−メチル−6−シクロヘキシルエチル−2−ピリドン(ここで各場合の該シクロヘキシル基はさらに1個のメチル基を有することができる)、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−3,4−ジメチル−6−ベンジル−2−ピリドンまたは1−ヒドロキシ−3,4−ジメチル−6−ジメチルベンジル−2−ピリドンまたは1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(β−フェニル−エチル)−2−ピリドン。
非水溶性フイルム形成剤、グリセリルトリアセテート、溶剤および他の添加剤の含有量は、グリセリルトリアセテートおよび非水溶性フイルム形成剤からなる前述のマニキュア液のそれに相当する。
本発明によるマニキュア液中の式Iの化合物の含有量は、式Iの各化合物の構造およびそれによるマニキュアフイルムからの該化合物の放出、爪中での該化合物の浸透性質および該化合物の抗真菌性質の如何による。
溶剤含有の使用形態である本発明によるマニキュア液は、一般に揮発性および不揮発性成分の量を基準にして0.5〜20wt.%、好ましくは2〜15wt.%の量で式Iの化合物を含有する。治療用である医薬用のマニキュア液中におけるその含有量は通常4wt.%であり、予防用のマニキュア液中は通常4wt.%より少ない、有利には少なくとも1wt.%の式Iの化合物を含有する。本発明によるマニキュア液はそれぞれ一般に、フイルム形成剤、グリセリルトリアセテートおよびいずれかの顔料、可塑剤および存在してもよい他の不揮発性添加剤の合計である不揮発性成分の量を基準として2〜80wt.%、好ましくは10〜60wt.%、特に好ましくは20〜40wt.%の量で式Iの化合物を含有する。
式Iの化合物を含有するマニキュア液は個々の成分を一緒にし次いでさらに必要により、個々のタイプの製剤に適切な処理を施すことにより製造される(EP 0 226 984参照)。これら種々の可能な製剤のいくつかを実施態様例で例により記載する。
例 1
本発明による製剤は下記の成分:
グリセリルトリアセテート 6.0wt.%
イソプロピルアルコール 47.0wt.%
酢酸エチル 32.0wt.%
メチルビニルエーテルとマレイン酸モノブチルエステルとのコポリマー 15.0wt.%
を有する。
マニキュア液は上記の種々の成分を溶剤中に溶解することにより製造される。
例 2
本発明による製剤は下記の成分:
グリセリルトリアセテート 2.5wt.%
1−ヒドロキシ−4−メチル−6−シクロヘキシル−2−ピリドン 5.0wt.%
イソプロピルアルコール 46.5wt.%
酢酸エチル 36.0wt.%
メチルビニルエーテルとマレイン酸モノブチルエステルとのコポリマー 10.0wt.%
を有する。
例 3
本発明による製剤は下記の成分:
グリセリルトリアセテート 2.5wt.%
1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(2,4,4−トリメチルペンチル)−2−ピリドン 2.5wt.%
イソプロピルアルコール 47.5wt.%
酢酸エチル 40.0wt.%
メチルビニルエーテルとマレイン酸モノブチルエステルとのコポリマー 7.5wt.%
を有する。
例 4
活性試験
ケラチン物質を通過するグリセリルトリアセテートの外側からの浸透を証明する実験を、前記例1〜3に記載の製剤を使用して以下のように実施する。
雌牛の角の角質部分から厚さが約0.5mmで大きさが1.5×3cmの各小板を切断し、次いで5日間連続で毎日一方の側の半分を個々の活性化合物含有製剤で処置する。次に各小板を湿った室で、半分の処置済み側を下方に向けて水性寒天表面より約0.5cm上の各金属シリンダー上に固定する。上方に向いている角の全側面をトリコフィトンメンタグロフィテス(Trichophyton mentagrophytes)のミクロ分生子(microconidia)懸濁液を点形態で数回接種する。次いでコロニー形成を28℃で10日間観察する。
結果:
角の反対側の半分を例1〜3の本発明製剤で5回前処置したものは、全上側の真菌胞子の発芽を完全に妨げた。2、3日後には全上側の接種点でさえも肉眼ではもはや見えなかった。従って、本発明製剤の作用はその処置領域から角断片の全表面にわたって外側へ広がった。
本発明製剤で処置しなかった対照小板は、接種後に角の表面に完全な増殖を示す。
グリセリルトリアセテートを含有しない以外は例2の製剤からなる製剤で処置した対照小板は、角の処置済み側上に直接的には増殖を示さないが、一方その小板の他方の側(製剤で処置されていない)では真菌の増殖が観察され得る。
Claims (9)
- グリセリルトリアセテート、非水溶性フィルム形成剤、および式I
[式中、R1、R2およびR3は同一または相異なっていて、水素原子であるかまたは炭素原子1〜4個を有するアルキル基であり、そしてR4は炭素原子6〜9個を有する飽和炭化水素基であるかまたは式II
(式中、XはSまたはOであり、
Yは水素原子であるかまたは2個までのハロゲン原子であり、
Zは単結合または2価のO、Sまたは−CR2−(R=HまたはC1〜C4−アルキル)の基であるかまたは炭素原子2〜10個を有しそして場合により鎖の形態で結合されるOおよび/またはS原子をも有する他の2価の基であるが、その際それらの2価の基が2個以上のOおよび/またはS原子を有する場合には、後者は少なくとも2個の炭素原子によって互いに分離されていなければならないものとし、隣接する2個の炭素原子はまた1個の二重結合によって互いに結合することができそしてそれら炭素原子の自由原子価はHおよび/またはC1〜C4−アルキル基によって飽和されており、そして
Arはフッ素、塩素、臭素、メトキシ、C1〜C4−アルキル、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群より選択される3個までの基により置換され得る、2個までの環を有する芳香族環系である)を有する基である]
で表される1−ヒドロキシ−2−ピリドンからなるマニキュア液。 - グリセリルトリアセテートを、不揮発性成分の量を基準にして6〜80重量%の量で含有する請求項1記載のマニキュア液。
- メチルビニルエーテルとマレイン酸モノブチルエステルとのコポリマーを非水溶性フィルム形成剤として用いる請求項1または2記載のマニキュア液。
- Arがビフェニル、ジフェニルアルカンまたはジフェニルエーテルから誘導される二環系である式Iの化合物を用いる請求項1〜3のいずれか1項に記載のマニキュア液。
- 式Iの化合物がR4位にシクロヘキシル基を有する請求項1〜3のいずれか1項に記載のマニキュア液。
- 式Iの化合物がR4位に式−CH2−CH(CH3)−CH2−C(CH3)3のオクチル基を有する請求項1〜3のいずれか1項に記載のマニキュア液。
- 6−[4−(4−クロロ−フェノキシ)−フェノキシメチル]−1−ヒドロキシ−4−メチル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−シクロヘキシル−2−ピリドンまたは1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(2,4,4−トリメチルペンチル)−2−ピリドンを用いる請求項1〜3のいずれか1項に記載のマニキュア液。
- 式Iの化合物を、不揮発性成分の量を基準にして2〜80重量%の量で含有する請求項1〜7のいずれか1項に記載のマニキュア液。
- 爪真菌症を治療および予防するための請求項1〜8のいずれか1項に記載のマニキュア液。
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