PL183845B1 - Kompozycja grzybobójcza - Google Patents

Kompozycja grzybobójcza

Info

Publication number
PL183845B1
PL183845B1 PL96322102A PL32210296A PL183845B1 PL 183845 B1 PL183845 B1 PL 183845B1 PL 96322102 A PL96322102 A PL 96322102A PL 32210296 A PL32210296 A PL 32210296A PL 183845 B1 PL183845 B1 PL 183845B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
methyl
fungicidal
composition according
oad
triazole
Prior art date
Application number
PL96322102A
Other languages
English (en)
Other versions
PL322102A1 (en
Inventor
Richard A. Berger
James J. Reap
Original Assignee
Du Pont
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Du Pont filed Critical Du Pont
Publication of PL322102A1 publication Critical patent/PL322102A1/xx
Publication of PL183845B1 publication Critical patent/PL183845B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/761,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

1. Kompozycja grzybobójcza nadajaca sie do stosowania w rolnictwie, znamiesma tym, ze zawiera 5-metylo-5-(4-fenoksyfenylo)-3-(fenyloamino)-2,4-oksazolidynodion i tria- zol o dzialaniu grzybobójczym wybrany z grupy obejmujacej bromukonazol, cyprokonazol, diklobutrazol, difenokonazol, dinikonazol, epoksykonazol, fenbukonazol, flusilazol, flutria- fol, heksakonazol, ipkonazol, metkonazol, myklobutanil, penkonazol, probenazol, propikona- zol, tebukonazol, tetrakonazol, triadimefon, triadimenol, tricyklazol i unikonzol, przy czym stosunek wagowy 5-metylo-5-(4-fenoksyfenylo)-3-(fenyloamino)-2,4-oksazolidynodionu do triazolu o dzialaniu grzybobójczym wynosi od 1:9 do 9:1. PL PL PL PL PL PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazkujest kompozycja grzybobójcza nadająca się do stosowania w rolnictwie, zawierająca 5-metylo-5-(4-fenoksyfenylo)-3-(fenyloammo)-2,4-oksazolidynodion i triazol o działaniu grzybobójczym.
W preparatach fungicydów do emulgowania w wodzie, o ograniczonej rozpuszczalności w wodzie, może występować niepożądana krystalizacja fungicydu podczas długotrwałego przechowywania tych preparatów i/lub po dłuższym okresie po zmieszaniu z wodą (np. w zbiór183 845 niku opryskiwacza). 5-Metylo-5-(4-fenoksyfenylo)-3-(fenyloamino)-2,4-oksazolidynodion (określany dalej jako OAD) jest znanym fungicydem (patrz np. opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 5223523). Jednak OAD ma ograniczonąrozpuszczalność w wodzie i w różnych niewodnych rozpuszczalnikach, zwykle stosowanych dla wytwarzania preparatów do emulgowania wodą. OAD okazał się szczególnie przydatny do zwalczania chorób winorośli, ziemniaków i pszenicy. Istnieje zapotrzebowanie na preparaty OAD nadające się do emulgowania, które są odporne na krystalizację.
Stosowanie OAD w połączeniu z co najmniej jednym innym związkiem o działaniu grzybobójczym o innym mechanizmie działania byłoby korzystne dla zapewnienia skuteczniejszego zwalczania chorób grzybicznych, a także dla zapobiegania rozwojowi odpornych patogenów, który może łatwo następować gdy stosuje się sam OAD. Tak więc istnieje zainteresowanie opracowaniem korzystnych kompozycji grzybobójczych zawierających OAD i inne fungicydy, a zwłaszcza kompozycji o zmniejszonej skłonności do niepożądanej krystalizacji OAD. Triazole o działaniu grzybobójczym stanowią znaną grupę związków grzybobójczych i są znane z ich układowego działania w ochronie roślin przed patogennymi grzybami.
Krystaliczny OAD ma bardzo małą rozpuszczalność i przy normalnym rozcieńczeniu w zbiorniku opryskiwacza stwierdzono, że OAD pozostaje zasadniczo nierozpuszczony. W pewnych okolicznościach, tak jak w przypadku zwalczania septoriozy pszenicy stwierdzono także, że stosowanie OAD w postaci zemulgowanej zapewnia znacznie lepsze zwalczanie biologiczne niż stosowanie takiej samej ilości OAD w postaci rozdrobnionej. Jednak czynione różne próby uzyskania przydatnych w handlu preparatów do emulgowania w wodzie, wolnych od niepożądanej krystalizacji, nie powiodły się.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że obecność triazolu o działaniu grzybobójczym, w pożądanych handlowo ilościach w stosunku do OAD, hamuje krystalizacj ę OAD w preparatach do emulgowania. Ze względu na sposób działania i spektrum zwalczanych patogenów, triazole o działaniu grzybobójczym są szczególnie przydatnymi składnikami do mieszania z OAD. Co więcej, doskonałe działanie lecznicze i układowe triazolu uzupełnia silne zapobiegawcze i resztkowe działanie OAD tak, że w wielu przypadkach mieszanina może zapewnić bardziej skuteczne zwalczenie choroby niż każdy ze składników z osobna.
Kompozycja grzybobójcza według wynalazku, o zmniejszonej potencjalnej niepożądanej krystalizacji OAD, nadająca się do stosowania w rolnictwie, charakteryzuje się, tym że zawiera 5-metylo-5-(4-fenoksyfenylo)-3-(fenyloamino)-2,4-oksazolidynodion i triazol o działaniu grzybobójczym wybrany z grupy obejmującej bromukonazol, cyprokonazol, diklóbutrazol, difenokonazol, dinikonazol, epoksykonazol, fenbukonazol, flusilazol, flutriafol, heksakonazol, ipkonazol, metkonazol, myklobutanil, penkonazol, probenazol, propikonazol, tebukonazol, tetrakonazol, triadimefon, triadimenol, tricyklazol i unikonazol, przy czym stosunek wagowy 5-metylo-5-(4-fenoksyfenylo)-3-(fenyloamino)-2,4-oksazolidynodionu do triazolu o działaniu grzybobójczym wynosi od 1:9 do 9:1.
Korzystnie kompozycja według wynalazku ma postać preparatu do emulgowania w wodzie, zawierającego 1-20% wagowych niekrystalicznego 5-metylo-5-(4-fenoksyfenylo)-3-(fenyloamino)-2,4-oksazolidynodionu, co najmniej jeden niewodny rozpuszczalnik wybrany z grupy obejmującej N-alkilopirolidon, glikol propylenowy, węglan propylenu, estry kwasów z oleju sojowego, acetofenon, cykloheksanon, 2-heptanon, izoforon, 4-hydroksy-4-metylo-2pentanon, ester dimetylowy kwasu glutarowego, ftalan diizononylu i ich mieszaniny, oraz co najmniej jeden środek powierzchniowo czynny wybrany z grupy obejmującej polioksyetylenowane alkohole, polioksyetylenowane alkilofenole, blokowe kopolimery polioksyetylen/polioksypropylen, i ich mieszaniny, przy czym triazol o działaniu grzybobójczym jest obecny w ilości skutecznie hamującej krystalizację 5-metylo-5-(4-fenoksyfenylo)-3-(fenyloamino) -2,4-oksazolidynodionu.
Korzystnie kompozycja grzybobójcza według wynalazku jest zasadniczo bezwodna.
W szczególności kompozycja według wynalazku zawiera rozpuszczalnik wybrany z grupy obejmującej glikol propylenowy, węglan propylenu i N-alkilopirolidony.
183 845
Szczególnie odpowiedniajest również kompozycja według wynalazku zawierająca rozpuszczalnik wybrany z grupy obejmującej mieszaninę N-oktylopirolidonu i N-metylopirolidonu, mieszaninę N-oktylopirolidonu, N-metylopirolidonu i sojanu metylu, mieszaninę sojanu metylu i glikolu propylenowego, mieszaninę sojanu metylu, glikolu propylenowego i węglanu propylenu oraz mieszaninę sojanu metylu i estru dimetylowego kwasu glutarowego.
Zwykle stosunek wagowy 5-metylo-5-(4-fenoksyfenylo)-3-(fenyloamino)-2,4-oksazolidynodionu do triazolu o działaniu grzybobójczym w kompozycji według wynalazku wynosi od 1:9 do 3:1, a zwłaszcza od 1:3 do 3:1.
Szczególnie korzystna kompozycjawedług wynalazkujakotriazol o działaniu grzybobójczym zawiera flusilazol lub propikonazol.
OAD można wytwarzać sposobem opisanym w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 5223523. OAD to związek o wzorze
Triazole o działaniu grzybobójczym, stosowane w kompozycji według wynalazku i wymienione powyżej, to związki charakteryzujące się grupą funkcyjną o wzorze:
N^\
N—
Są one dostępne w handlu albo można je wytwarzać w znany sposób.
Kompozycję według wynalazku nanosi się na miejsca zwalczania patogenów grzybowych. W tym celu najpierw sporządza się dopuszczalny w rolnictwie preparat do emulgowania w wodzie, zawierający 1-20% wagowych niekrystalicznego OAD i triazol o działaniu grzybobójczym, przy czym stosunek wagowy triazolu do OAD wynosi od 1:9 do 9:1, co skutecznie hamuje krystalizację OAD w takim preparacie. Następnie preparat w zbiorniku opryskiwacza rozcieńcza się wodą z wytworzeniem wodnej mieszaniny zawierającej kompozycję OAD z triazolem o działaniu grzybobójczym w grzybobójczo skutecznej ilości; po czym nanosi się tę wodną mieszaninę ze zbiornika opryskiwacza na miejsce występowania grzybów.
Godne uwagi ze względu na łatwość wytwarzania emulsji w wodzie sąkompozycje zawierające OAD i triazol o działaniu grzybobójczym, w których OAD nie jest krystaliczny. Zwykle kompozycje zawierające niekrystaliczny OAD uzyskuje się w wyniku mieszania krystalicznego OAD z odpowiednimi niewodnymi rozpuszczalnikami i/lub środkami powierzchniowo czynnymi.
Kompozycje według wynalazku, zawierające OAD i triazole, nadają się do stosowania w rolnictwie. Kompozycja nadająca się do stosowania w rolnictwie oznacza kompozycję nadającą się do traktowania upraw rolnych jako takich i/lub do sporządzania preparatów do traktowania upraw rolnych. Do.użytecznych preparatów należąciecze, takiejak roztwory (w tym koncentraty do emulgowania), zawiesiny, emulsje (w tym mikroemulsje i/lub emulsje zawiesinowe) i podobne preparaty, które ewentualnie można zagęszczać do postaci żelu. Do użytecznych preparatów należą ponadto preparaty stałe, takie jak pyły, proszki, granulaty, pastylki, tabletki, folie i podobne preparaty, które mogą być dyspergowalne w wodzie („zwilżane”) lub rozpuszczalne w wodzie. Substancja czynna może być (mikro)kapsułkowana i następnie formułowana w
183 845 postać preparatów zawiesinowych lub stałych. Alternatywnie cała ilość substancji czynnej w preparacie może być zakapsułkowana (lub „powleczona”). Zakapsułkowanie pozwala na regulowane lub opóźnione uwalnianie substancji czynnej. Preparaty do opryskiwania można rozcieńczać w odpowiednich ośrodkach i stosować jako ciecz opryskową w ilości od około jednego do kilkuset litrów na hektar. Kompozycje o dużym stężeniu są stosowane jako kompozycje pośrednie do dalszego sporządzania z nich preparatów. Godne uwagi są kompozycje składające się zasadniczo z OAD i triazolu o działaniu grzybobójczym.
Korzystnie kompozycje według wynalazku mająpostać nadającąsię do emulgowania. Pod postacią nadającą się do emulgowania rozumie się to, że po zmieszaniu z wodąkompozycja tworzy emulsję. Określenie emulsja obejmuje mikroemułsje. Do kompozycji nadających się do emulgowania należą tak zwane koncentraty do emulgowania (zwykle oznaczane skrótem EC), stanowiące mieszaniny OAD z triazołem oraz dowolnymi środkami do sporządzania preparatów i rozpuszczalnikami lub rozcieńczalnikami. Do odpowiechiich komjporycji według wynalazku należą także tak zwane stężone emulsje (zwykle oznaczane skrótowo jako EW) i preparaty mikroemulsyjne, w których dająca się emulgować mieszanina OAD z triazolem jest zemulgowana w małej ilości wody tak, że powstaje emulsja o dużym stężeniu. Do odpowiednich kompozycji należą także dające się emulgować mieszaniny OAD z triazolem zaadsorbowane na stałych nośnikach. Do odpowiednich kompozycji należą także dające się emulgować mieszaniny OAD z triazolem, które sązakapsułkowane wmikrokapsułkach. Kompozycję według wynalazku zwykle stosuje się przez dodanie jej do zbiornika opryskiwacza (w którym rozcieńcza się ją w razie potrzeby wodądo pożądanego stężenia do opryskiwania) i opryskuje się zawartością zbiornika traktowane miejsce.
Kompozycje według wynalazku w postaci preparatów do emulgowania w wodzie zwykle zawierają co najmniej jeden środek powierzchniowo czynny. Jako środki powierzchniowo czynne można stosować np. polioksyetylenowane alkohole połioksyetyłenowane ałkiłofenołe, polioksyetylenowane estry kwasów tłuszczowych i sorbitu, dialkiłosułfobursztyniany, alkilosiarczany, ałkilobenzenosułfoniany, silikony organiczne, N^-di-alkilotauryniany, blokowe kopolimery po- . lioksyctylen/polioksypropylen. Środki powierzchniowo czynne do emulgowania mieszaniny należy dobierać do poszczególnych kompozycji, przy czym sposoby doboru środków powierzchniowo czynnych do tego celu są dobrze znane.
Kompozycje według wynalazku w postaci preparatu do emulgowania w wodzie zwykle zawierają co najmniej jeden niewodny rozpuszczalnik.. Do niewodnych rozpuszczalników należą np. N,N-dimetyloformamid, dimetylosulfotlenek, N-alkilopirolidon, glikol etylenowy, glikol propylenowy, węglan propylenu, glikol polipropylenowy, parafiny, alkilobenzeny, alkiłonaftałeny, olej z oliwek, oleje rącznikowy, lniany, tungowy, sezamowy, kukurydziany, arachidowy, z nasion bawełny, sojowy, rzepakowy i kokosowy, estry kwasów tłuszczowych, ketony (np. cykloheksanon, 2-heptanon, izoforon i 4-hydroksy-4-metylo-2-pentanon) i alkohole (np. metanol, etanol, propanol, izopropanol, cykloheksanol, dekanol, alkohol benzylowy i alkohol tetrahydrofurfurylowy). OAD wykazuje lepszą rozpuszczalność w rozpuszczalnikach bardziej polarnych, takichjak węglan propylenu i N-alkilopirolidony. Rozpuszczalnik może być mieszaniną dwóch lub większej liczby rozpuszczalników. Godne uwagi są: mieszanina N-oktylopirolidonu i N-metylopirolidonu; mieszanina zawierająca N-oktylopirolidon, N-metylopirolidon i sojan metylu; mieszanina zawierająca sojan metylu i glikol propylenowy, mieszanina zawierająca sojan metylu, glikol propylenowy i węglan propylenu; oraz mieszanina zawierająca sojan metylu i ester dimetylowy kwasu glutarowego.
Ciekłe preparaty do emulgowania można zwykle sporządzać przez proste zmieszanie razem składników. Aby zwiększyć szybkość rozpuszczania mieszaninę można ogrzewać, poddawać działaniu dużych sił ścinających, albo działaniu obu tych czynników. Użyteczne handlowe preparaty do emulgowania zazwyczaj łatwo ulegają emulgowaniu, a także pozostają zemulgowane podczas przechowywania przez dłuższy czas (powyżej około 12 godzin) w zbiorniku opryskiwacza. Preparaty te są także trwałe podczas przechowywania, przy czym nie zachodzi degradacja chemiczna i nieodwracalna krystalizacja. Szczególnie użyteczne kompozycje
183 845 według wynalazku stanowią kompozycje w postaci preparatów do emulgowania w wodzie, zawierających 1-20% wagowych niekrystalicznego OAD, co najmniej jeden środek powierzchniowo czynny i co najmniej jeden niewodny rozpuszczalnik, a grzybobójczy triazol jest zawarty w ilości skutecznie hamującej krystalizację OAD. Godne uwagi są postacie bezwodne.
Do zwalczania choroby roślin, preparaty według wynalazku do emulgowania w wodzie rozcieńcza się zwykle wodą w zbiorniku opryskiwacza do pożądanej, grzybobójczo skutecznej kompozycji OAD i triazolu i powstałą mieszaniną opryskuje się chronione uprawy.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady.
PRZYKŁADY
Sporządzono stężone preparaty do emulgowania o składzie podanym w przykładach
1-7 i w przykładach porównawczych A, B i C w tabeli I. Składniki stosowane w przykładach dokładniej określono w tabeli II.
Tabela I
Zawartość składników (% wag.)
Składnik Przykład 1 Przykład A Przykład B Przykład 2 Przykład 3
OAD 10,2 - 10,2 10,2 10,2
Flusilazol 17,4 17,4 - 17,2 17,2
NOP 10 11,4 12,4 23,3 -
NMP 5 5,7 6,2 11,7 -
Sojan metylu 19,9 22,7 24,7 - 5
Pluronic®L61 29,5 33,7 36,6 29,6 25,2
Soprophor® 796P 8 9,1 9,9 8 25,2
Propikonazol - - - - -
Glikol propylenowy - - - - 17,2
Próba w opryskiwaczu Stepana
Pozostałość na sicie 177 ąm (mg) 9,3 0,8 22,9 1,9 1,0
Tabela I (ciąg dalszy)
Zawartość składników (% wag.)
Składnik Przykład C Przykład 4 Przykład 5 Przykład 6 Przykład 7
1 2 3 4 5 6
OAD 10,2 10,2 13,8 9,5 9,7
Flusilazol - · - 15,5 10,5 10,8
Sojan metylu 6,2 5 2,5 6 2,6
Pluronic® L61 31,16 25,2 30 30 31
Soprophor® 796P 31,16 25,2 11 12,5 10
Propikonazol - 17,2 - - -
Glikol propylenowy 21,28 17,2 2,5 8,3 -
Dibasic Ester No. 5 - - 28,4
PEG 200 Dilaurate - - 7,5
Węglan propylenu 25 23,2 -
Próba w opryskiwaczu Stepana
183 845 cd tabeli 1
1 2 3 4 5 6
Pozostałość na sicie 177 pm (mg) 7,7 2,3* 2,0 2,3 1,3
* W tej próbie Stepana stosowano tylko połowę zwykle stosowanej próbki (5 a nie 10 ml).
Tabela II
Flusilazol Triazol o działaniu grzybobójczym (DuPont)
Propikonazol Triazol o działaniu grzybobójczym (Chem Services, Inc.)
Węglan propylenu Rozpuszczalnik (Huntsman Corp.)
Sojan metylu Rozpuszczalnik (Henkel)
Glikol propylenowy Rozpuszczalnik (Fisher)
Pluronic® L61 Środek powierzchniowo czynny stanowiący kopolimer blokowy EO/PO (BASF)
Soprophor® 796P EO/PO-tristyrylofenol (Rhone-Poulenc)
NMP N-metylopirolidon, rozpuszczalnik (ISP)
NOP N-oktylopirolidon, rozpuszczalnik/ środek powierzchniowo czynny (ISP)
Dibasic Ester No. 5 Rozpuszczalnik, ester dimetylowy kwasu glutarowego (DuPont)
PEG dilaurate Polietoksylowany glikol, środek powierzchniowo czynny (Henkel)
Próbki sporządzono przez zmieszanie razem składników, zwykle w butelce szklanej o pojemności 60 ml i homogenizację mieszaniny w urządzeniu dyspergującym PoiytronPT3000 (sonda 10 mm, prędkość 10000-20000 obrotów/minutę) w ciągu 15 minut lub aż do chwili gdy mieszanina stanie się klarowna. Podczas mieszania w urządzeniu dyspergującym temperatura mieszaniny zwykle wzrasta, lecz nie powyżej około 80°C. Mieszaninę pozostawia się do ochłodzenia do temperatury pokojowej. Mieszaniny z przykładów 1-7 pozostają klarowne i wolne od stałych osadów.
Przykłady porównawcze A i B odnoszą się bezpośrednio do przykładu 1. W przykładzie A skład jest taki sam jak w przykładzie 1, z tym, że pominięto OAD i zastąpiono go dodatkowymi składnikami preparatu w proporcji do ich stężenia w przykładzie 1. W przykładzie B skład jest taki samjak w przykładzie 1, z tym, że pominięto flusilazol i zastąpiono go dodatkowymi składnikami preparatu w proporcji do ich stężenia w przykładzie 1. Przykład porównawczy C odnosi się bezpośrednio do przykładu 4. W przykładzie C pominięto propikonazol i zastąpiono go składnikami preparatu w proporcji do ich stężenia w przykładzie 4.
Preparaty z przykładów 3 i 4, przechowywane w ciągu około 6 miesięcy w temperaturze pokojowej w uszczelnionych fiolkach pozostająwolne od kryształów, według wizualnej oceny fiolek. W przeciwieństwie do tego, mieszanina z przykładu C wykazuje obecność dużej ilości kryształów. Przechowywane w ciągu 48 godzin w temperaturze -6°C, mieszaniny z przykładów 3 i 4 nadal pozostają wolne od kryształów. Obie mieszaniny z przykładów 1 i B są wolne od kryształów gdy przechowuje się je w ciągu 6 miesięcy w temperaturze pokojowej, jednak gdy przechowuje się je w ciągu 48 godzin w temperaturze -6°C, mieszanina z przykładu B wykazuje obecność kryształów, natomiast mieszanina z przykładu 1 ciągle pozostaje wolna od kryształów. Kryształy w mieszaninie z przykładu B, powstające w temperaturze -6°C rozpuszczają się po ponownym ogrzaniu mieszaniny do temperatury pokojowej.
183 845
Badano krystalizację z roztworów do opryskiwania, z użyciem laboratoryjnego opryskiwacza Stepan® Sprayer, opisanego w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4347742, wyposażonego w umieszczone szeregowo stalowe sito ze stali nierdzewnej o otworach 177 pm. Próbkę preparatu o objętości 10 ml zmieszano w zbiorniku opryskiwacza z 2 litrami wody wodociągowej. Mieszaninę mieszano w zbiorniku w ciągu 30 minut za pomocą pompy recyrkulacyjnej, pracującej pod ciśnieniem .2,8 MPa.
Następnie mieszaninę wylano ze zbiornika do szklanego pojemnika, który szczelnie zamknięto i przechowywano w ciągu 24 godzin w temperaturze pokojowej. Po odstaniu bez zakłóceń w ciągu 24 godzin, mieszaninę ponownie umieszczono w zbiorniku opryskiwacza i ponownie recyrkulowano ją za pomocąpompy w ciągu 15 minut w temperaturze 5°C i pod ciśnieniem 2,8 MPa. Następnie zawartość opryskiwacza rozpylano, przy czym cała mieszanina przepływała przez sito. Cząstki stałe o wielkości powyżej 177 pm były wychwytywane na sicie, które następnie wyjmowano z opryskiwacza, suszono i ważono. Wagę netto pozostałości określano na podstawie różnicy w stosunku do poprzednio określonej wagi czystego sita, przyjętej jako tara. Pozostałość na sicie, stanowiącąkrystalicznąsubstancję stałą, uznawano za składającą się całkowicie z OAD. Wyniki prób podano w tabeli I.
Wyniki prób z użyciem opryskiwacza Stepan® Sprayer, przedstawione w tabeli I wskazują, że w porównawczych przykładach preparatów bez triazolu osadzają się znacznie większe ilości kryształów OAD niż w odpowiadających im przykładach preparatów zawierających triazol. (Uwaga: ilość pozostałości z przykładu 4 podwojono dla celów porównawczych, gdyż w tym przykładzie stosowano tylko połowę normalnej próbki do badań w opryskiwaczu).
W tabeli III podano wyniki prób w cieplarni, ilustrujących skuteczność w zwalczaniu przez kompozycje septoriozy plewek kłosów pszenicy (Septoria nodorum), jednego z wielu patogenów zwalczanych przez kompozycje według wynalazku. Próbki preparatu mieszano z oczyszczonąwodąw identycznych stężeniach i mieszaninami opryskiwano liście sześciotygodniowych roślin pszenicy (Triticum aestivum „Fremont”), w ilości odpowiadającej 935 litrów/hektar. Oceny zwalczenia choroby dokonywano w różnych punktach, jak wskazano.
Tabela III
Procentowe zwalczenie choroby na liściach pszenicy (średnia z 2 prób)
Preparat Dawka (g/ha) (OAD+flusilazol) Działanie zapobiegawcze1 (1 dzień) Działanie zapobiegawcze2 (1 dzień) przy spłukaniu w 4 godziny po naniesieniu Działanie resztkowe3 po 8 dniach Działanie lecznicze4 po 2 dniach
Przykład 5 150 g+160 g 100 99,5 100 84
75 g + 80 g 100 95 98 84
Przykład 6 150 g+ 160 g 100 100 100 85
75 g + 80 g 99,5 99 100 81
Przykład 7 150 g+160 g 100 100 100 87
75 g + 80 g 99,5 98 98 86
Przykład D5 150 g 94 95 95 66
75 g 89 84 84 59
Capitan®EC6 160 g 99,5 92 99 88
80 g 100 90 93 83
Przykład D + 150 g+160 g 100 99,5 100 88
Capitan® EC 75 g + 80 g 100 99 99 83
Mediana procentowego zakażenia chorobą nie poddanych zabiegowi roślin kontrolnych (51%) (44%) (64%) (48%)
183 845 1W dwadzieścia cztery godzinypo naniesieniu preparatu rośliny zaszczepiono zawiesiną sporów Septoria nodorum umieszczono na 48 godzin w nasyconej atmosferze w temperaturze 22°C, po czym inkubowanoje w cieplarni przez 10 dni, po których dokonywano oceny rozwoju choroby.
W cztery godziny po naniesieniu preparatu rośliny eksponowano na symulowany opad deszczu (3,8 cm). W dwadzieścia godzin później rośliny zaszczepiono zawiesiną sporów Septoria nodorum i umieszczono na 48 godzin w nasyconej atmosferze w temperaturze 22°C, po czym inkubowanoje w cieplarni przez 10 dni, po których dokonywano oceny rozwoju choroby.
3 Po naniesieniu preparatu rośliny przechowywano przez 8 dni w szklarni, a następnie zaszczepiono zawiesiną sporów Septoria nodorum i umieszczono na 48 godzin w nasyconej atmosferze w temperaturze 22°C. Rośliny następnie inkubowano w cieplarni przez 10 dni, po których dokonywano oceny rozwoju choroby.
·
Przed naniesieniem preparatu rośliny zaszczepiono zawiesiną sporów Septoria nodorum i umieszczono na 48 godzin w nasyconej atmosferze w temperaturze 22°C. Po naniesieniu preparatu rośliny inkubowano w cieplarni przez 8 dni, po których dokonywano oceny rozwoju choroby.
5 Preparat z przykładu D zawiera 20,4% OAD, 6,5%%aromatycznego rozpuszczalnika Solvesso 150,5% ftalanu diisononylu, 5% acetofenonu, 53 J%NOP, Soprophor 4D384 (POE(16) sól amoniowa siarczanu tristyrylofenoluz firmy Rhone-Poulenc) i Gafac RM 710 (etoksylowany ester fosforanu nonylofenolu z firmy Rhone-Poulenc) ijest sporządzony zgodnie ze sposobem opisanym poprzednio dla innych przykładów.
®
Capitan EC to handlowy preparat flusilazolu (250 g/litr).
Fachowiec przyzna, że nawet gdy wyniki ilustrujące kompozycję OAD i triazolu sąw przybliżeniu porównywalne z wynikami ilustrującymi podobną całkowitą ilośćjednego z tych składników, to stosowanie kompozycji umożliwia zwalczenie grzyba w korzystny sposób, zapewniający zarówno działanie układowe triazolu, jak i aktywność resztkową OAD.
183 845
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 2,00 zł.

Claims (9)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Kompozycja grzybobójcza nadająca się do stosowania w rolnictwie, mamiema tym, że zawiera 5-metylo-5-(4-fenoksyfenylo)-3-(fenyloamino)-2,4-oksazolidynodion i triazol o działaniu grzybobójczym wybrany z grupy obejmującej bromukonazol, cyprokonazol, diklobutrazol, difenokonazol, dinikonazol, epoksykonazol, fenbukonazol, flusilazol, flutriafol, heksakonazol, ipkonazol, metkonazol, myklobutanil, penkonazol, probenazol, propikonazol, tebukonazol, tetrakonazol, triadimefon, triadimenol, tricyklazol i unikonzol, przy czym stosunek wagowy 5-metylo-5-(4-fenoksyfenylo)-3-(fenyloamino)-2,4-oksazolidynodionu do triazolu o działaniu grzybobójczym wynosi od 1:9 do 9:1.
  2. 2. Kompozycja według zastrz. 1, zmamienma tym, że ma postać preparatu do emulgowania w wodzie, zawierającego 1-20% wagowych niekrystalicznego 5-metylo-5-(4-fenoksyfenylo)-3-(fenyloammo)-2,4-oksazolidynodionu, ponadto co najmniej jeden niewodny rozpuszczalnik wybrany z grupy obejmującej N-alkilopirolidon, glikol propylenowy, węglan propylenu, estry kwasów z oleju sojowego, acetofenon, cykloheksanon, 2-heptanon, izoforon, 4-hydroksy-4-metylo-2-pentanon, ester dimetylowy kwasu glutarowego, ftalan diizononylu i ich mieszaniny, oraz co najmniej jeden środek powierzchniowo czynny wybrany z grupy obejmującej polioksyetylenowane alkohole, polioksyetylenowane alkilofenole, blokowe kopolimery polioksyetylen/polioksypropylen, i ich mieszaniny, przy czym triazol o działaniu grzybobójczymjest obecny w ilości skutecznie hamującej krystalizację 5-metylo-5-(4-fenoksyfenylo)-3-(fenyloamino)-2,4-oksazolidynodionu.
  3. 3. Kompozycja według zastrz. 2, znamienna tym, że jest zasadniczo bezwodna.
  4. 4. Kompozycja według zastrz. 2, znanmenna tym, że zawiera rozpuszczalnik wybrany z grupy obejmującej glikol propylenowy, węglan propylenu i N-alkilopirolidony.
  5. 5. Kompozycja według zastrz. 2, znamienna tym, że zawiera rozpuszczalnik wybrany z grupy obejmującej mieszaninę N-oktylopirolidonu i N-metylopirolidonu, mieszaninę N-oktylopirolidonu, N-metylopirolidonu i sojanu metylu, mieszaninę sojanu metylu i glikolu propylenowego, sojanu metylu, glikolu propylenowego i węglanu propylenu oraz mieszaninę sojanu metylu i estru dimetylowego kwasu glutarowego.
  6. 6. Kompozycja według zastrz. 2, znamienna tym, że stosunek wagowy 5-metylo-5-(4-fenoksyfenylo)-3-(fenyloamino)-2,4-oksazolidynodionu do triazolu o działaniu grzybobójczym wynosi od 1:9 do 3:1.
  7. 7. Kompozycja według zastrz. 6, znamienna tym, że stosunek wagowy 5-metylo-5-(4-fenoksyfenylo)-3-(fenyloamino)-2,4-oksazolidynodionu do triazolu o działaniu grzybobójczym wynosi od 1:3 do 3:1.
  8. 8. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że jako triazol o działaniu grzybobójczym zawiera flusilazol. .
  9. 9. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że jako triazol o działaniu grzybobójczym zawiera propikonazol.
PL96322102A 1995-03-08 1996-03-05 Kompozycja grzybobójcza PL183845B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US39905995A 1995-03-08 1995-03-08
PCT/US1996/002996 WO1996027290A1 (en) 1995-03-08 1996-03-05 Fungicidal mixtures

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL322102A1 PL322102A1 (en) 1998-01-05
PL183845B1 true PL183845B1 (pl) 2002-07-31

Family

ID=23577962

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL96322102A PL183845B1 (pl) 1995-03-08 1996-03-05 Kompozycja grzybobójcza

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP0813363B1 (pl)
JP (1) JP3818543B2 (pl)
KR (1) KR100427917B1 (pl)
AU (1) AU695848B2 (pl)
BR (1) BR9607957A (pl)
CA (1) CA2214772A1 (pl)
DE (1) DE69603581T2 (pl)
EA (1) EA199800088A1 (pl)
ES (1) ES2136978T3 (pl)
GR (1) GR3031150T3 (pl)
HU (1) HUP9800413A3 (pl)
NZ (1) NZ303882A (pl)
PL (1) PL183845B1 (pl)
WO (1) WO1996027290A1 (pl)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998033382A1 (en) * 1997-01-30 1998-08-06 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal compositions
DE10248335A1 (de) 2002-10-17 2004-05-06 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
PL1773121T3 (pl) 2004-07-06 2011-07-29 Basf Se Ciekłe kompozycje pestycydowe
ATE490962T1 (de) * 2007-03-23 2010-12-15 Syngenta Ltd Co-kristalle von propiconazol
ITMI20080155A1 (it) * 2008-01-31 2009-08-01 Isagro Ricerca Srl Miscele e composizioni fungicide per il controllo di funghi fitopatogeni
EP2282633B1 (de) 2008-05-09 2019-03-13 Basf Se Verfahren zur herstellung von partikeln enthaltend agrochemische wirkstoffe in amorpher form
CN101731231A (zh) * 2010-01-07 2010-06-16 青岛星牌作物科学有限公司 一种含恶唑菌酮和三唑类杀菌剂的组合物及应用
CN102210310B (zh) * 2011-04-20 2015-02-18 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含噁唑菌酮与三唑类化合物的杀菌组合物
EP2945481B1 (en) * 2013-01-16 2019-03-13 Basf Se Method for producing a liquid emulsifiable formulation comprising a pyripyropene pesticide
CN106550949A (zh) * 2016-11-06 2017-04-05 徐州得铸生物科技有限公司 一种含三唑醇的杀菌组合物

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR9007309A (pt) * 1989-04-21 1992-03-24 Du Pont Oxazolidinonas fungicidas
US5223523A (en) * 1989-04-21 1993-06-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal oxazolidinones

Also Published As

Publication number Publication date
WO1996027290A1 (en) 1996-09-12
JP3818543B2 (ja) 2006-09-06
HUP9800413A3 (en) 1998-07-28
DE69603581T2 (de) 2000-03-30
EP0813363A1 (en) 1997-12-29
AU695848B2 (en) 1998-08-27
EA199800088A1 (ru) 1998-08-27
CA2214772A1 (en) 1996-09-12
AU5092596A (en) 1996-09-23
KR19980702825A (ko) 1998-08-05
HUP9800413A2 (hu) 1998-06-29
DE69603581D1 (de) 1999-09-09
KR100427917B1 (ko) 2004-07-15
PL322102A1 (en) 1998-01-05
GR3031150T3 (en) 1999-12-31
ES2136978T3 (es) 1999-12-01
BR9607957A (pt) 1998-07-14
EP0813363B1 (en) 1999-08-04
JPH11501630A (ja) 1999-02-09
NZ303882A (en) 1998-02-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2642196C (en) Stable mixtures of microencapsulated and non-encapsulated pesticides
US5968990A (en) Water-dilutable, microemulsion concentrate and pour-on formulations thereof
JPH0259501A (ja) 殺菌組成物およびその製造法
PL183845B1 (pl) Kompozycja grzybobójcza
EP0645964B1 (en) Herbicidal composition
US20190200615A1 (en) Herbicidal compositions and methods of use thereof
JP2003089603A (ja) 安全で貯蔵安定性のある溶液状農薬組成物
US9560847B2 (en) Stable matrix emulsion concentrates and stable aqueous and/or organic solvent compositions containing biocides
JP4974953B2 (ja) 除草剤組成物
JP3358753B2 (ja) 効力の増強された殺虫・殺ダニ組成物
MXPA97006773A (en) Fungicide mixtures
CN1177908A (zh) 杀真菌混合物
CZ222797A3 (cs) Fungicidní kompozice na bázi dvou sloučenin triazolového typu
JPS6135965B2 (pl)
JP4212734B2 (ja) 水稲用除草剤組成物
JPH07206613A (ja) 有害生物撲滅組成物
JPH11310507A (ja) 水田用殺菌除草組成物及び防除方法
EP4307896A1 (en) New oil suspension concentrate composition
JPH069311A (ja) 農園芸用殺菌剤
JPH1087403A (ja) 水性園芸用殺菌組成物
JPS63179805A (ja) 除草組成物
JPH06279215A (ja) 農園芸用殺菌剤
JPH0510323B2 (pl)
JPS63211201A (ja) 除草組成物
JPS61103806A (ja) 除草組成物