PL183845B1 - Kompozycja grzybobójcza - Google Patents
Kompozycja grzybobójczaInfo
- Publication number
- PL183845B1 PL183845B1 PL96322102A PL32210296A PL183845B1 PL 183845 B1 PL183845 B1 PL 183845B1 PL 96322102 A PL96322102 A PL 96322102A PL 32210296 A PL32210296 A PL 32210296A PL 183845 B1 PL183845 B1 PL 183845B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- fungicidal
- composition according
- oad
- triazole
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 130
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 39
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims abstract description 38
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract description 13
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims abstract description 13
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical class CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- -1 4-phenoxyphenyl Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 11
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical class CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 11
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 9
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N N-Octyl-2-pyrrolidone Chemical compound CCCCCCCCN1CCCC1=O WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 claims description 7
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 claims description 7
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XTDYIOOONNVFMA-UHFFFAOYSA-N dimethyl pentanedioate Chemical compound COC(=O)CCCC(=O)OC XTDYIOOONNVFMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 4
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 3
- HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N diisononyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC(C)C HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 3
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 claims description 2
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 claims description 2
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 claims description 2
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 claims description 2
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 claims description 2
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 claims description 2
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 claims description 2
- 239000005796 Ipconazole Substances 0.000 claims description 2
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 claims description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N ipconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C(C)C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003549 soybean oil Chemical class 0.000 claims description 2
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CBUVJQIYUSXKPF-UHFFFAOYSA-N 3-anilino-5-(4-phenoxyphenyl)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1OC(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C(=O)N1NC1=CC=CC=C1 CBUVJQIYUSXKPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N Diclobutrazol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 claims 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 claims 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 239000007921 spray Substances 0.000 abstract description 8
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 abstract description 3
- 238000007865 diluting Methods 0.000 abstract 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 11
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 8
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 4
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 3
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 3
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 3
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- SXAMGRAIZSSWIH-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NOC(=N1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 SXAMGRAIZSSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRLTTZUODKEYDH-UHFFFAOYSA-N 8-methylquinoline Chemical group C1=CN=C2C(C)=CC=CC2=C1 JRLTTZUODKEYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 206010061818 Disease progression Diseases 0.000 description 1
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 241000495841 Oenanthe oenanthe Species 0.000 description 1
- 235000010678 Paulownia tomentosa Nutrition 0.000 description 1
- 240000002834 Paulownia tomentosa Species 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 244000000231 Sesamum indicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- QYMFNZIUDRQRSA-UHFFFAOYSA-N dimethyl butanedioate;dimethyl hexanedioate;dimethyl pentanedioate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC.COC(=O)CCCC(=O)OC.COC(=O)CCCCC(=O)OC QYMFNZIUDRQRSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005750 disease progression Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Polymers 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- VWBWQOUWDOULQN-UHFFFAOYSA-N nmp n-methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O.CN1CCCC1=O VWBWQOUWDOULQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 229940094335 peg-200 dilaurate Drugs 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
1. Kompozycja grzybobójcza nadajaca sie do stosowania w rolnictwie, znamiesma tym, ze zawiera 5-metylo-5-(4-fenoksyfenylo)-3-(fenyloamino)-2,4-oksazolidynodion i tria- zol o dzialaniu grzybobójczym wybrany z grupy obejmujacej bromukonazol, cyprokonazol, diklobutrazol, difenokonazol, dinikonazol, epoksykonazol, fenbukonazol, flusilazol, flutria- fol, heksakonazol, ipkonazol, metkonazol, myklobutanil, penkonazol, probenazol, propikona- zol, tebukonazol, tetrakonazol, triadimefon, triadimenol, tricyklazol i unikonzol, przy czym stosunek wagowy 5-metylo-5-(4-fenoksyfenylo)-3-(fenyloamino)-2,4-oksazolidynodionu do triazolu o dzialaniu grzybobójczym wynosi od 1:9 do 9:1. PL PL PL PL PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazkujest kompozycja grzybobójcza nadająca się do stosowania w rolnictwie, zawierająca 5-metylo-5-(4-fenoksyfenylo)-3-(fenyloammo)-2,4-oksazolidynodion i triazol o działaniu grzybobójczym.
W preparatach fungicydów do emulgowania w wodzie, o ograniczonej rozpuszczalności w wodzie, może występować niepożądana krystalizacja fungicydu podczas długotrwałego przechowywania tych preparatów i/lub po dłuższym okresie po zmieszaniu z wodą (np. w zbiór183 845 niku opryskiwacza). 5-Metylo-5-(4-fenoksyfenylo)-3-(fenyloamino)-2,4-oksazolidynodion (określany dalej jako OAD) jest znanym fungicydem (patrz np. opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 5223523). Jednak OAD ma ograniczonąrozpuszczalność w wodzie i w różnych niewodnych rozpuszczalnikach, zwykle stosowanych dla wytwarzania preparatów do emulgowania wodą. OAD okazał się szczególnie przydatny do zwalczania chorób winorośli, ziemniaków i pszenicy. Istnieje zapotrzebowanie na preparaty OAD nadające się do emulgowania, które są odporne na krystalizację.
Stosowanie OAD w połączeniu z co najmniej jednym innym związkiem o działaniu grzybobójczym o innym mechanizmie działania byłoby korzystne dla zapewnienia skuteczniejszego zwalczania chorób grzybicznych, a także dla zapobiegania rozwojowi odpornych patogenów, który może łatwo następować gdy stosuje się sam OAD. Tak więc istnieje zainteresowanie opracowaniem korzystnych kompozycji grzybobójczych zawierających OAD i inne fungicydy, a zwłaszcza kompozycji o zmniejszonej skłonności do niepożądanej krystalizacji OAD. Triazole o działaniu grzybobójczym stanowią znaną grupę związków grzybobójczych i są znane z ich układowego działania w ochronie roślin przed patogennymi grzybami.
Krystaliczny OAD ma bardzo małą rozpuszczalność i przy normalnym rozcieńczeniu w zbiorniku opryskiwacza stwierdzono, że OAD pozostaje zasadniczo nierozpuszczony. W pewnych okolicznościach, tak jak w przypadku zwalczania septoriozy pszenicy stwierdzono także, że stosowanie OAD w postaci zemulgowanej zapewnia znacznie lepsze zwalczanie biologiczne niż stosowanie takiej samej ilości OAD w postaci rozdrobnionej. Jednak czynione różne próby uzyskania przydatnych w handlu preparatów do emulgowania w wodzie, wolnych od niepożądanej krystalizacji, nie powiodły się.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że obecność triazolu o działaniu grzybobójczym, w pożądanych handlowo ilościach w stosunku do OAD, hamuje krystalizacj ę OAD w preparatach do emulgowania. Ze względu na sposób działania i spektrum zwalczanych patogenów, triazole o działaniu grzybobójczym są szczególnie przydatnymi składnikami do mieszania z OAD. Co więcej, doskonałe działanie lecznicze i układowe triazolu uzupełnia silne zapobiegawcze i resztkowe działanie OAD tak, że w wielu przypadkach mieszanina może zapewnić bardziej skuteczne zwalczenie choroby niż każdy ze składników z osobna.
Kompozycja grzybobójcza według wynalazku, o zmniejszonej potencjalnej niepożądanej krystalizacji OAD, nadająca się do stosowania w rolnictwie, charakteryzuje się, tym że zawiera 5-metylo-5-(4-fenoksyfenylo)-3-(fenyloamino)-2,4-oksazolidynodion i triazol o działaniu grzybobójczym wybrany z grupy obejmującej bromukonazol, cyprokonazol, diklóbutrazol, difenokonazol, dinikonazol, epoksykonazol, fenbukonazol, flusilazol, flutriafol, heksakonazol, ipkonazol, metkonazol, myklobutanil, penkonazol, probenazol, propikonazol, tebukonazol, tetrakonazol, triadimefon, triadimenol, tricyklazol i unikonazol, przy czym stosunek wagowy 5-metylo-5-(4-fenoksyfenylo)-3-(fenyloamino)-2,4-oksazolidynodionu do triazolu o działaniu grzybobójczym wynosi od 1:9 do 9:1.
Korzystnie kompozycja według wynalazku ma postać preparatu do emulgowania w wodzie, zawierającego 1-20% wagowych niekrystalicznego 5-metylo-5-(4-fenoksyfenylo)-3-(fenyloamino)-2,4-oksazolidynodionu, co najmniej jeden niewodny rozpuszczalnik wybrany z grupy obejmującej N-alkilopirolidon, glikol propylenowy, węglan propylenu, estry kwasów z oleju sojowego, acetofenon, cykloheksanon, 2-heptanon, izoforon, 4-hydroksy-4-metylo-2pentanon, ester dimetylowy kwasu glutarowego, ftalan diizononylu i ich mieszaniny, oraz co najmniej jeden środek powierzchniowo czynny wybrany z grupy obejmującej polioksyetylenowane alkohole, polioksyetylenowane alkilofenole, blokowe kopolimery polioksyetylen/polioksypropylen, i ich mieszaniny, przy czym triazol o działaniu grzybobójczym jest obecny w ilości skutecznie hamującej krystalizację 5-metylo-5-(4-fenoksyfenylo)-3-(fenyloamino) -2,4-oksazolidynodionu.
Korzystnie kompozycja grzybobójcza według wynalazku jest zasadniczo bezwodna.
W szczególności kompozycja według wynalazku zawiera rozpuszczalnik wybrany z grupy obejmującej glikol propylenowy, węglan propylenu i N-alkilopirolidony.
183 845
Szczególnie odpowiedniajest również kompozycja według wynalazku zawierająca rozpuszczalnik wybrany z grupy obejmującej mieszaninę N-oktylopirolidonu i N-metylopirolidonu, mieszaninę N-oktylopirolidonu, N-metylopirolidonu i sojanu metylu, mieszaninę sojanu metylu i glikolu propylenowego, mieszaninę sojanu metylu, glikolu propylenowego i węglanu propylenu oraz mieszaninę sojanu metylu i estru dimetylowego kwasu glutarowego.
Zwykle stosunek wagowy 5-metylo-5-(4-fenoksyfenylo)-3-(fenyloamino)-2,4-oksazolidynodionu do triazolu o działaniu grzybobójczym w kompozycji według wynalazku wynosi od 1:9 do 3:1, a zwłaszcza od 1:3 do 3:1.
Szczególnie korzystna kompozycjawedług wynalazkujakotriazol o działaniu grzybobójczym zawiera flusilazol lub propikonazol.
OAD można wytwarzać sposobem opisanym w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 5223523. OAD to związek o wzorze
Triazole o działaniu grzybobójczym, stosowane w kompozycji według wynalazku i wymienione powyżej, to związki charakteryzujące się grupą funkcyjną o wzorze:
N^\
N—
Są one dostępne w handlu albo można je wytwarzać w znany sposób.
Kompozycję według wynalazku nanosi się na miejsca zwalczania patogenów grzybowych. W tym celu najpierw sporządza się dopuszczalny w rolnictwie preparat do emulgowania w wodzie, zawierający 1-20% wagowych niekrystalicznego OAD i triazol o działaniu grzybobójczym, przy czym stosunek wagowy triazolu do OAD wynosi od 1:9 do 9:1, co skutecznie hamuje krystalizację OAD w takim preparacie. Następnie preparat w zbiorniku opryskiwacza rozcieńcza się wodą z wytworzeniem wodnej mieszaniny zawierającej kompozycję OAD z triazolem o działaniu grzybobójczym w grzybobójczo skutecznej ilości; po czym nanosi się tę wodną mieszaninę ze zbiornika opryskiwacza na miejsce występowania grzybów.
Godne uwagi ze względu na łatwość wytwarzania emulsji w wodzie sąkompozycje zawierające OAD i triazol o działaniu grzybobójczym, w których OAD nie jest krystaliczny. Zwykle kompozycje zawierające niekrystaliczny OAD uzyskuje się w wyniku mieszania krystalicznego OAD z odpowiednimi niewodnymi rozpuszczalnikami i/lub środkami powierzchniowo czynnymi.
Kompozycje według wynalazku, zawierające OAD i triazole, nadają się do stosowania w rolnictwie. Kompozycja nadająca się do stosowania w rolnictwie oznacza kompozycję nadającą się do traktowania upraw rolnych jako takich i/lub do sporządzania preparatów do traktowania upraw rolnych. Do.użytecznych preparatów należąciecze, takiejak roztwory (w tym koncentraty do emulgowania), zawiesiny, emulsje (w tym mikroemulsje i/lub emulsje zawiesinowe) i podobne preparaty, które ewentualnie można zagęszczać do postaci żelu. Do użytecznych preparatów należą ponadto preparaty stałe, takie jak pyły, proszki, granulaty, pastylki, tabletki, folie i podobne preparaty, które mogą być dyspergowalne w wodzie („zwilżane”) lub rozpuszczalne w wodzie. Substancja czynna może być (mikro)kapsułkowana i następnie formułowana w
183 845 postać preparatów zawiesinowych lub stałych. Alternatywnie cała ilość substancji czynnej w preparacie może być zakapsułkowana (lub „powleczona”). Zakapsułkowanie pozwala na regulowane lub opóźnione uwalnianie substancji czynnej. Preparaty do opryskiwania można rozcieńczać w odpowiednich ośrodkach i stosować jako ciecz opryskową w ilości od około jednego do kilkuset litrów na hektar. Kompozycje o dużym stężeniu są stosowane jako kompozycje pośrednie do dalszego sporządzania z nich preparatów. Godne uwagi są kompozycje składające się zasadniczo z OAD i triazolu o działaniu grzybobójczym.
Korzystnie kompozycje według wynalazku mająpostać nadającąsię do emulgowania. Pod postacią nadającą się do emulgowania rozumie się to, że po zmieszaniu z wodąkompozycja tworzy emulsję. Określenie emulsja obejmuje mikroemułsje. Do kompozycji nadających się do emulgowania należą tak zwane koncentraty do emulgowania (zwykle oznaczane skrótem EC), stanowiące mieszaniny OAD z triazołem oraz dowolnymi środkami do sporządzania preparatów i rozpuszczalnikami lub rozcieńczalnikami. Do odpowiechiich komjporycji według wynalazku należą także tak zwane stężone emulsje (zwykle oznaczane skrótowo jako EW) i preparaty mikroemulsyjne, w których dająca się emulgować mieszanina OAD z triazolem jest zemulgowana w małej ilości wody tak, że powstaje emulsja o dużym stężeniu. Do odpowiednich kompozycji należą także dające się emulgować mieszaniny OAD z triazolem zaadsorbowane na stałych nośnikach. Do odpowiednich kompozycji należą także dające się emulgować mieszaniny OAD z triazolem, które sązakapsułkowane wmikrokapsułkach. Kompozycję według wynalazku zwykle stosuje się przez dodanie jej do zbiornika opryskiwacza (w którym rozcieńcza się ją w razie potrzeby wodądo pożądanego stężenia do opryskiwania) i opryskuje się zawartością zbiornika traktowane miejsce.
Kompozycje według wynalazku w postaci preparatów do emulgowania w wodzie zwykle zawierają co najmniej jeden środek powierzchniowo czynny. Jako środki powierzchniowo czynne można stosować np. polioksyetylenowane alkohole połioksyetyłenowane ałkiłofenołe, polioksyetylenowane estry kwasów tłuszczowych i sorbitu, dialkiłosułfobursztyniany, alkilosiarczany, ałkilobenzenosułfoniany, silikony organiczne, N^-di-alkilotauryniany, blokowe kopolimery po- . lioksyctylen/polioksypropylen. Środki powierzchniowo czynne do emulgowania mieszaniny należy dobierać do poszczególnych kompozycji, przy czym sposoby doboru środków powierzchniowo czynnych do tego celu są dobrze znane.
Kompozycje według wynalazku w postaci preparatu do emulgowania w wodzie zwykle zawierają co najmniej jeden niewodny rozpuszczalnik.. Do niewodnych rozpuszczalników należą np. N,N-dimetyloformamid, dimetylosulfotlenek, N-alkilopirolidon, glikol etylenowy, glikol propylenowy, węglan propylenu, glikol polipropylenowy, parafiny, alkilobenzeny, alkiłonaftałeny, olej z oliwek, oleje rącznikowy, lniany, tungowy, sezamowy, kukurydziany, arachidowy, z nasion bawełny, sojowy, rzepakowy i kokosowy, estry kwasów tłuszczowych, ketony (np. cykloheksanon, 2-heptanon, izoforon i 4-hydroksy-4-metylo-2-pentanon) i alkohole (np. metanol, etanol, propanol, izopropanol, cykloheksanol, dekanol, alkohol benzylowy i alkohol tetrahydrofurfurylowy). OAD wykazuje lepszą rozpuszczalność w rozpuszczalnikach bardziej polarnych, takichjak węglan propylenu i N-alkilopirolidony. Rozpuszczalnik może być mieszaniną dwóch lub większej liczby rozpuszczalników. Godne uwagi są: mieszanina N-oktylopirolidonu i N-metylopirolidonu; mieszanina zawierająca N-oktylopirolidon, N-metylopirolidon i sojan metylu; mieszanina zawierająca sojan metylu i glikol propylenowy, mieszanina zawierająca sojan metylu, glikol propylenowy i węglan propylenu; oraz mieszanina zawierająca sojan metylu i ester dimetylowy kwasu glutarowego.
Ciekłe preparaty do emulgowania można zwykle sporządzać przez proste zmieszanie razem składników. Aby zwiększyć szybkość rozpuszczania mieszaninę można ogrzewać, poddawać działaniu dużych sił ścinających, albo działaniu obu tych czynników. Użyteczne handlowe preparaty do emulgowania zazwyczaj łatwo ulegają emulgowaniu, a także pozostają zemulgowane podczas przechowywania przez dłuższy czas (powyżej około 12 godzin) w zbiorniku opryskiwacza. Preparaty te są także trwałe podczas przechowywania, przy czym nie zachodzi degradacja chemiczna i nieodwracalna krystalizacja. Szczególnie użyteczne kompozycje
183 845 według wynalazku stanowią kompozycje w postaci preparatów do emulgowania w wodzie, zawierających 1-20% wagowych niekrystalicznego OAD, co najmniej jeden środek powierzchniowo czynny i co najmniej jeden niewodny rozpuszczalnik, a grzybobójczy triazol jest zawarty w ilości skutecznie hamującej krystalizację OAD. Godne uwagi są postacie bezwodne.
Do zwalczania choroby roślin, preparaty według wynalazku do emulgowania w wodzie rozcieńcza się zwykle wodą w zbiorniku opryskiwacza do pożądanej, grzybobójczo skutecznej kompozycji OAD i triazolu i powstałą mieszaniną opryskuje się chronione uprawy.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady.
PRZYKŁADY
Sporządzono stężone preparaty do emulgowania o składzie podanym w przykładach
1-7 i w przykładach porównawczych A, B i C w tabeli I. Składniki stosowane w przykładach dokładniej określono w tabeli II.
Tabela I
Zawartość składników (% wag.) | |||||
Składnik | Przykład 1 | Przykład A | Przykład B | Przykład 2 | Przykład 3 |
OAD | 10,2 | - | 10,2 | 10,2 | 10,2 |
Flusilazol | 17,4 | 17,4 | - | 17,2 | 17,2 |
NOP | 10 | 11,4 | 12,4 | 23,3 | - |
NMP | 5 | 5,7 | 6,2 | 11,7 | - |
Sojan metylu | 19,9 | 22,7 | 24,7 | - | 5 |
Pluronic®L61 | 29,5 | 33,7 | 36,6 | 29,6 | 25,2 |
Soprophor® 796P | 8 | 9,1 | 9,9 | 8 | 25,2 |
Propikonazol | - | - | - | - | - |
Glikol propylenowy | - | - | - | - | 17,2 |
Próba w opryskiwaczu Stepana | |||||
Pozostałość na sicie 177 ąm (mg) | 9,3 | 0,8 | 22,9 | 1,9 | 1,0 |
Tabela I (ciąg dalszy)
Zawartość składników (% wag.) | |||||
Składnik | Przykład C | Przykład 4 | Przykład 5 | Przykład 6 | Przykład 7 |
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
OAD | 10,2 | 10,2 | 13,8 | 9,5 | 9,7 |
Flusilazol | - · | - | 15,5 | 10,5 | 10,8 |
Sojan metylu | 6,2 | 5 | 2,5 | 6 | 2,6 |
Pluronic® L61 | 31,16 | 25,2 | 30 | 30 | 31 |
Soprophor® 796P | 31,16 | 25,2 | 11 | 12,5 | 10 |
Propikonazol | - | 17,2 | - | - | - |
Glikol propylenowy | 21,28 | 17,2 | 2,5 | 8,3 | - |
Dibasic Ester No. 5 | - | - | 28,4 | ||
PEG 200 Dilaurate | - | - | 7,5 | ||
Węglan propylenu | 25 | 23,2 | - | ||
Próba w opryskiwaczu Stepana |
183 845 cd tabeli 1
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
Pozostałość na sicie 177 pm (mg) | 7,7 | 2,3* | 2,0 | 2,3 | 1,3 |
* W tej próbie Stepana stosowano tylko połowę zwykle stosowanej próbki (5 a nie 10 ml).
Tabela II
Flusilazol | Triazol o działaniu grzybobójczym (DuPont) |
Propikonazol | Triazol o działaniu grzybobójczym (Chem Services, Inc.) |
Węglan propylenu | Rozpuszczalnik (Huntsman Corp.) |
Sojan metylu | Rozpuszczalnik (Henkel) |
Glikol propylenowy | Rozpuszczalnik (Fisher) |
Pluronic® L61 | Środek powierzchniowo czynny stanowiący kopolimer blokowy EO/PO (BASF) |
Soprophor® 796P | EO/PO-tristyrylofenol (Rhone-Poulenc) |
NMP | N-metylopirolidon, rozpuszczalnik (ISP) |
NOP | N-oktylopirolidon, rozpuszczalnik/ środek powierzchniowo czynny (ISP) |
Dibasic Ester No. 5 | Rozpuszczalnik, ester dimetylowy kwasu glutarowego (DuPont) |
PEG dilaurate | Polietoksylowany glikol, środek powierzchniowo czynny (Henkel) |
Próbki sporządzono przez zmieszanie razem składników, zwykle w butelce szklanej o pojemności 60 ml i homogenizację mieszaniny w urządzeniu dyspergującym PoiytronPT3000 (sonda 10 mm, prędkość 10000-20000 obrotów/minutę) w ciągu 15 minut lub aż do chwili gdy mieszanina stanie się klarowna. Podczas mieszania w urządzeniu dyspergującym temperatura mieszaniny zwykle wzrasta, lecz nie powyżej około 80°C. Mieszaninę pozostawia się do ochłodzenia do temperatury pokojowej. Mieszaniny z przykładów 1-7 pozostają klarowne i wolne od stałych osadów.
Przykłady porównawcze A i B odnoszą się bezpośrednio do przykładu 1. W przykładzie A skład jest taki sam jak w przykładzie 1, z tym, że pominięto OAD i zastąpiono go dodatkowymi składnikami preparatu w proporcji do ich stężenia w przykładzie 1. W przykładzie B skład jest taki samjak w przykładzie 1, z tym, że pominięto flusilazol i zastąpiono go dodatkowymi składnikami preparatu w proporcji do ich stężenia w przykładzie 1. Przykład porównawczy C odnosi się bezpośrednio do przykładu 4. W przykładzie C pominięto propikonazol i zastąpiono go składnikami preparatu w proporcji do ich stężenia w przykładzie 4.
Preparaty z przykładów 3 i 4, przechowywane w ciągu około 6 miesięcy w temperaturze pokojowej w uszczelnionych fiolkach pozostająwolne od kryształów, według wizualnej oceny fiolek. W przeciwieństwie do tego, mieszanina z przykładu C wykazuje obecność dużej ilości kryształów. Przechowywane w ciągu 48 godzin w temperaturze -6°C, mieszaniny z przykładów 3 i 4 nadal pozostają wolne od kryształów. Obie mieszaniny z przykładów 1 i B są wolne od kryształów gdy przechowuje się je w ciągu 6 miesięcy w temperaturze pokojowej, jednak gdy przechowuje się je w ciągu 48 godzin w temperaturze -6°C, mieszanina z przykładu B wykazuje obecność kryształów, natomiast mieszanina z przykładu 1 ciągle pozostaje wolna od kryształów. Kryształy w mieszaninie z przykładu B, powstające w temperaturze -6°C rozpuszczają się po ponownym ogrzaniu mieszaniny do temperatury pokojowej.
183 845
Badano krystalizację z roztworów do opryskiwania, z użyciem laboratoryjnego opryskiwacza Stepan® Sprayer, opisanego w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4347742, wyposażonego w umieszczone szeregowo stalowe sito ze stali nierdzewnej o otworach 177 pm. Próbkę preparatu o objętości 10 ml zmieszano w zbiorniku opryskiwacza z 2 litrami wody wodociągowej. Mieszaninę mieszano w zbiorniku w ciągu 30 minut za pomocą pompy recyrkulacyjnej, pracującej pod ciśnieniem .2,8 MPa.
Następnie mieszaninę wylano ze zbiornika do szklanego pojemnika, który szczelnie zamknięto i przechowywano w ciągu 24 godzin w temperaturze pokojowej. Po odstaniu bez zakłóceń w ciągu 24 godzin, mieszaninę ponownie umieszczono w zbiorniku opryskiwacza i ponownie recyrkulowano ją za pomocąpompy w ciągu 15 minut w temperaturze 5°C i pod ciśnieniem 2,8 MPa. Następnie zawartość opryskiwacza rozpylano, przy czym cała mieszanina przepływała przez sito. Cząstki stałe o wielkości powyżej 177 pm były wychwytywane na sicie, które następnie wyjmowano z opryskiwacza, suszono i ważono. Wagę netto pozostałości określano na podstawie różnicy w stosunku do poprzednio określonej wagi czystego sita, przyjętej jako tara. Pozostałość na sicie, stanowiącąkrystalicznąsubstancję stałą, uznawano za składającą się całkowicie z OAD. Wyniki prób podano w tabeli I.
Wyniki prób z użyciem opryskiwacza Stepan® Sprayer, przedstawione w tabeli I wskazują, że w porównawczych przykładach preparatów bez triazolu osadzają się znacznie większe ilości kryształów OAD niż w odpowiadających im przykładach preparatów zawierających triazol. (Uwaga: ilość pozostałości z przykładu 4 podwojono dla celów porównawczych, gdyż w tym przykładzie stosowano tylko połowę normalnej próbki do badań w opryskiwaczu).
W tabeli III podano wyniki prób w cieplarni, ilustrujących skuteczność w zwalczaniu przez kompozycje septoriozy plewek kłosów pszenicy (Septoria nodorum), jednego z wielu patogenów zwalczanych przez kompozycje według wynalazku. Próbki preparatu mieszano z oczyszczonąwodąw identycznych stężeniach i mieszaninami opryskiwano liście sześciotygodniowych roślin pszenicy (Triticum aestivum „Fremont”), w ilości odpowiadającej 935 litrów/hektar. Oceny zwalczenia choroby dokonywano w różnych punktach, jak wskazano.
Tabela III
Procentowe zwalczenie choroby na liściach pszenicy (średnia z 2 prób)
Preparat | Dawka (g/ha) (OAD+flusilazol) | Działanie zapobiegawcze1 (1 dzień) | Działanie zapobiegawcze2 (1 dzień) przy spłukaniu w 4 godziny po naniesieniu | Działanie resztkowe3 po 8 dniach | Działanie lecznicze4 po 2 dniach |
Przykład 5 | 150 g+160 g | 100 | 99,5 | 100 | 84 |
75 g + 80 g | 100 | 95 | 98 | 84 | |
Przykład 6 | 150 g+ 160 g | 100 | 100 | 100 | 85 |
75 g + 80 g | 99,5 | 99 | 100 | 81 | |
Przykład 7 | 150 g+160 g | 100 | 100 | 100 | 87 |
75 g + 80 g | 99,5 | 98 | 98 | 86 | |
Przykład D5 | 150 g | 94 | 95 | 95 | 66 |
75 g | 89 | 84 | 84 | 59 | |
Capitan®EC6 | 160 g | 99,5 | 92 | 99 | 88 |
80 g | 100 | 90 | 93 | 83 | |
Przykład D + | 150 g+160 g | 100 | 99,5 | 100 | 88 |
Capitan® EC | 75 g + 80 g | 100 | 99 | 99 | 83 |
Mediana procentowego zakażenia chorobą nie poddanych zabiegowi roślin kontrolnych | (51%) | (44%) | (64%) | (48%) |
183 845 1W dwadzieścia cztery godzinypo naniesieniu preparatu rośliny zaszczepiono zawiesiną sporów Septoria nodorum umieszczono na 48 godzin w nasyconej atmosferze w temperaturze 22°C, po czym inkubowanoje w cieplarni przez 10 dni, po których dokonywano oceny rozwoju choroby.
W cztery godziny po naniesieniu preparatu rośliny eksponowano na symulowany opad deszczu (3,8 cm). W dwadzieścia godzin później rośliny zaszczepiono zawiesiną sporów Septoria nodorum i umieszczono na 48 godzin w nasyconej atmosferze w temperaturze 22°C, po czym inkubowanoje w cieplarni przez 10 dni, po których dokonywano oceny rozwoju choroby.
3 Po naniesieniu preparatu rośliny przechowywano przez 8 dni w szklarni, a następnie zaszczepiono zawiesiną sporów Septoria nodorum i umieszczono na 48 godzin w nasyconej atmosferze w temperaturze 22°C. Rośliny następnie inkubowano w cieplarni przez 10 dni, po których dokonywano oceny rozwoju choroby.
·
Przed naniesieniem preparatu rośliny zaszczepiono zawiesiną sporów Septoria nodorum i umieszczono na 48 godzin w nasyconej atmosferze w temperaturze 22°C. Po naniesieniu preparatu rośliny inkubowano w cieplarni przez 8 dni, po których dokonywano oceny rozwoju choroby.
5 Preparat z przykładu D zawiera 20,4% OAD, 6,5%%aromatycznego rozpuszczalnika Solvesso 150,5% ftalanu diisononylu, 5% acetofenonu, 53 J%NOP, Soprophor 4D384 (POE(16) sól amoniowa siarczanu tristyrylofenoluz firmy Rhone-Poulenc) i Gafac RM 710 (etoksylowany ester fosforanu nonylofenolu z firmy Rhone-Poulenc) ijest sporządzony zgodnie ze sposobem opisanym poprzednio dla innych przykładów.
®
Capitan EC to handlowy preparat flusilazolu (250 g/litr).
Fachowiec przyzna, że nawet gdy wyniki ilustrujące kompozycję OAD i triazolu sąw przybliżeniu porównywalne z wynikami ilustrującymi podobną całkowitą ilośćjednego z tych składników, to stosowanie kompozycji umożliwia zwalczenie grzyba w korzystny sposób, zapewniający zarówno działanie układowe triazolu, jak i aktywność resztkową OAD.
183 845
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 2,00 zł.
Claims (9)
- Zastrzeżenia patentowe1. Kompozycja grzybobójcza nadająca się do stosowania w rolnictwie, mamiema tym, że zawiera 5-metylo-5-(4-fenoksyfenylo)-3-(fenyloamino)-2,4-oksazolidynodion i triazol o działaniu grzybobójczym wybrany z grupy obejmującej bromukonazol, cyprokonazol, diklobutrazol, difenokonazol, dinikonazol, epoksykonazol, fenbukonazol, flusilazol, flutriafol, heksakonazol, ipkonazol, metkonazol, myklobutanil, penkonazol, probenazol, propikonazol, tebukonazol, tetrakonazol, triadimefon, triadimenol, tricyklazol i unikonzol, przy czym stosunek wagowy 5-metylo-5-(4-fenoksyfenylo)-3-(fenyloamino)-2,4-oksazolidynodionu do triazolu o działaniu grzybobójczym wynosi od 1:9 do 9:1.
- 2. Kompozycja według zastrz. 1, zmamienma tym, że ma postać preparatu do emulgowania w wodzie, zawierającego 1-20% wagowych niekrystalicznego 5-metylo-5-(4-fenoksyfenylo)-3-(fenyloammo)-2,4-oksazolidynodionu, ponadto co najmniej jeden niewodny rozpuszczalnik wybrany z grupy obejmującej N-alkilopirolidon, glikol propylenowy, węglan propylenu, estry kwasów z oleju sojowego, acetofenon, cykloheksanon, 2-heptanon, izoforon, 4-hydroksy-4-metylo-2-pentanon, ester dimetylowy kwasu glutarowego, ftalan diizononylu i ich mieszaniny, oraz co najmniej jeden środek powierzchniowo czynny wybrany z grupy obejmującej polioksyetylenowane alkohole, polioksyetylenowane alkilofenole, blokowe kopolimery polioksyetylen/polioksypropylen, i ich mieszaniny, przy czym triazol o działaniu grzybobójczymjest obecny w ilości skutecznie hamującej krystalizację 5-metylo-5-(4-fenoksyfenylo)-3-(fenyloamino)-2,4-oksazolidynodionu.
- 3. Kompozycja według zastrz. 2, znamienna tym, że jest zasadniczo bezwodna.
- 4. Kompozycja według zastrz. 2, znanmenna tym, że zawiera rozpuszczalnik wybrany z grupy obejmującej glikol propylenowy, węglan propylenu i N-alkilopirolidony.
- 5. Kompozycja według zastrz. 2, znamienna tym, że zawiera rozpuszczalnik wybrany z grupy obejmującej mieszaninę N-oktylopirolidonu i N-metylopirolidonu, mieszaninę N-oktylopirolidonu, N-metylopirolidonu i sojanu metylu, mieszaninę sojanu metylu i glikolu propylenowego, sojanu metylu, glikolu propylenowego i węglanu propylenu oraz mieszaninę sojanu metylu i estru dimetylowego kwasu glutarowego.
- 6. Kompozycja według zastrz. 2, znamienna tym, że stosunek wagowy 5-metylo-5-(4-fenoksyfenylo)-3-(fenyloamino)-2,4-oksazolidynodionu do triazolu o działaniu grzybobójczym wynosi od 1:9 do 3:1.
- 7. Kompozycja według zastrz. 6, znamienna tym, że stosunek wagowy 5-metylo-5-(4-fenoksyfenylo)-3-(fenyloamino)-2,4-oksazolidynodionu do triazolu o działaniu grzybobójczym wynosi od 1:3 do 3:1.
- 8. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że jako triazol o działaniu grzybobójczym zawiera flusilazol. .
- 9. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że jako triazol o działaniu grzybobójczym zawiera propikonazol.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US39905995A | 1995-03-08 | 1995-03-08 | |
PCT/US1996/002996 WO1996027290A1 (en) | 1995-03-08 | 1996-03-05 | Fungicidal mixtures |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL322102A1 PL322102A1 (en) | 1998-01-05 |
PL183845B1 true PL183845B1 (pl) | 2002-07-31 |
Family
ID=23577962
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL96322102A PL183845B1 (pl) | 1995-03-08 | 1996-03-05 | Kompozycja grzybobójcza |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0813363B1 (pl) |
JP (1) | JP3818543B2 (pl) |
KR (1) | KR100427917B1 (pl) |
AU (1) | AU695848B2 (pl) |
BR (1) | BR9607957A (pl) |
CA (1) | CA2214772A1 (pl) |
DE (1) | DE69603581T2 (pl) |
EA (1) | EA199800088A1 (pl) |
ES (1) | ES2136978T3 (pl) |
GR (1) | GR3031150T3 (pl) |
HU (1) | HUP9800413A3 (pl) |
NZ (1) | NZ303882A (pl) |
PL (1) | PL183845B1 (pl) |
WO (1) | WO1996027290A1 (pl) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998033382A1 (en) * | 1997-01-30 | 1998-08-06 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal compositions |
DE10248335A1 (de) | 2002-10-17 | 2004-05-06 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
PL1773121T3 (pl) | 2004-07-06 | 2011-07-29 | Basf Se | Ciekłe kompozycje pestycydowe |
ATE490962T1 (de) * | 2007-03-23 | 2010-12-15 | Syngenta Ltd | Co-kristalle von propiconazol |
ITMI20080155A1 (it) * | 2008-01-31 | 2009-08-01 | Isagro Ricerca Srl | Miscele e composizioni fungicide per il controllo di funghi fitopatogeni |
EP2282633B1 (de) | 2008-05-09 | 2019-03-13 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von partikeln enthaltend agrochemische wirkstoffe in amorpher form |
CN101731231A (zh) * | 2010-01-07 | 2010-06-16 | 青岛星牌作物科学有限公司 | 一种含恶唑菌酮和三唑类杀菌剂的组合物及应用 |
CN102210310B (zh) * | 2011-04-20 | 2015-02-18 | 陕西汤普森生物科技有限公司 | 一种含噁唑菌酮与三唑类化合物的杀菌组合物 |
EP2945481B1 (en) * | 2013-01-16 | 2019-03-13 | Basf Se | Method for producing a liquid emulsifiable formulation comprising a pyripyropene pesticide |
CN106550949A (zh) * | 2016-11-06 | 2017-04-05 | 徐州得铸生物科技有限公司 | 一种含三唑醇的杀菌组合物 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR9007309A (pt) * | 1989-04-21 | 1992-03-24 | Du Pont | Oxazolidinonas fungicidas |
US5223523A (en) * | 1989-04-21 | 1993-06-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal oxazolidinones |
-
1996
- 1996-03-05 KR KR1019970706232A patent/KR100427917B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-03-05 WO PCT/US1996/002996 patent/WO1996027290A1/en not_active Application Discontinuation
- 1996-03-05 ES ES96907180T patent/ES2136978T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-05 DE DE69603581T patent/DE69603581T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-05 EA EA199800088A patent/EA199800088A1/ru unknown
- 1996-03-05 BR BR9607957A patent/BR9607957A/pt unknown
- 1996-03-05 CA CA002214772A patent/CA2214772A1/en not_active Abandoned
- 1996-03-05 NZ NZ303882A patent/NZ303882A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-03-05 AU AU50925/96A patent/AU695848B2/en not_active Ceased
- 1996-03-05 PL PL96322102A patent/PL183845B1/pl unknown
- 1996-03-05 HU HU9800413A patent/HUP9800413A3/hu unknown
- 1996-03-05 JP JP52701096A patent/JP3818543B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-03-05 EP EP96907180A patent/EP0813363B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-09-02 GR GR990402238T patent/GR3031150T3/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO1996027290A1 (en) | 1996-09-12 |
JP3818543B2 (ja) | 2006-09-06 |
HUP9800413A3 (en) | 1998-07-28 |
DE69603581T2 (de) | 2000-03-30 |
EP0813363A1 (en) | 1997-12-29 |
AU695848B2 (en) | 1998-08-27 |
EA199800088A1 (ru) | 1998-08-27 |
CA2214772A1 (en) | 1996-09-12 |
AU5092596A (en) | 1996-09-23 |
KR19980702825A (ko) | 1998-08-05 |
HUP9800413A2 (hu) | 1998-06-29 |
DE69603581D1 (de) | 1999-09-09 |
KR100427917B1 (ko) | 2004-07-15 |
PL322102A1 (en) | 1998-01-05 |
GR3031150T3 (en) | 1999-12-31 |
ES2136978T3 (es) | 1999-12-01 |
BR9607957A (pt) | 1998-07-14 |
EP0813363B1 (en) | 1999-08-04 |
JPH11501630A (ja) | 1999-02-09 |
NZ303882A (en) | 1998-02-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA2642196C (en) | Stable mixtures of microencapsulated and non-encapsulated pesticides | |
US5968990A (en) | Water-dilutable, microemulsion concentrate and pour-on formulations thereof | |
JPH0259501A (ja) | 殺菌組成物およびその製造法 | |
PL183845B1 (pl) | Kompozycja grzybobójcza | |
EP0645964B1 (en) | Herbicidal composition | |
US20190200615A1 (en) | Herbicidal compositions and methods of use thereof | |
JP2003089603A (ja) | 安全で貯蔵安定性のある溶液状農薬組成物 | |
US9560847B2 (en) | Stable matrix emulsion concentrates and stable aqueous and/or organic solvent compositions containing biocides | |
JP4974953B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
JP3358753B2 (ja) | 効力の増強された殺虫・殺ダニ組成物 | |
MXPA97006773A (en) | Fungicide mixtures | |
CN1177908A (zh) | 杀真菌混合物 | |
CZ222797A3 (cs) | Fungicidní kompozice na bázi dvou sloučenin triazolového typu | |
JPS6135965B2 (pl) | ||
JP4212734B2 (ja) | 水稲用除草剤組成物 | |
JPH07206613A (ja) | 有害生物撲滅組成物 | |
JPH11310507A (ja) | 水田用殺菌除草組成物及び防除方法 | |
EP4307896A1 (en) | New oil suspension concentrate composition | |
JPH069311A (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
JPH1087403A (ja) | 水性園芸用殺菌組成物 | |
JPS63179805A (ja) | 除草組成物 | |
JPH06279215A (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
JPH0510323B2 (pl) | ||
JPS63211201A (ja) | 除草組成物 | |
JPS61103806A (ja) | 除草組成物 |