JP3818543B2 - 殺菌・殺カビ性混合物 - Google Patents
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Description
限られた溶解度特性を有する殺菌・殺カビ剤の水−乳化可能な調剤は、水−乳化可能な調剤の長期間の保存の間の、及び/又は水との混合物における(例えば噴霧タンク中で)長期間の後の望ましくない結晶化に悩まされ得る。OADは既知の殺菌・殺カビ剤である(例えば米国特許第5,223,523号を参照されたい)。しかしOADは水中及び水−乳化可能な調剤の調製に典型的に用いられる種々の非−水性溶媒中における溶解度が限られている。OADはぶどうの木、じゃがいも及び小麦における病気の処置に特に有用であることが見いだされている。結晶化に対して安定なOADの乳化可能な調剤が必要である。
異なる作用様式を有する少なくとも1種の他の殺菌・殺カビ剤と組み合わせてOADを適用することは、菌による病気のより有効な抑制において、及び又OADが単独で用いられる場合に容易に起こり得る耐性の病原体の発生の予防において有利であろう。従ってOAD及び他の殺菌・殺カビ剤を含む有利な殺菌・殺カビ性の組み合わせ、ならびに特に、望ましくないOADの結晶化の可能性が低下している組み合わせの開発が興味深い。殺菌・殺カビ性トリアゾールは既知の種類の殺菌・殺カビ剤であり、菌・カビ性病原体からの植物の保護におけるその全身的活性に関して認識されている。
発明の概略
本発明はOADと殺菌・殺カビ性トリアゾールとの有利な組み合わせを含む。本発明によりOAD及び該トリアゾールを含む農業的に適した殺菌・殺カビ性組成物が提供され、ここでOAD対該トリアゾールの重量比は約1:9〜9:1である。本発明はさらに、(1)(a)1〜20重量%の非−結晶性OAD及び(b)調剤中におけるOADの結晶化を妨げるのに有効な1:9〜9:1のOADに対する重量比で存在する殺菌・殺カビ性トリアゾールを含む農業的に適した水−乳化可能な調剤を調製し;(2)噴霧タンクで調剤を水で希釈し、殺菌・殺カビ的に有効量でOAD及び殺菌・殺カビ性トリアゾールの組み合わせを含有する水性混合物を生成せしめ;(3)水性混合物を噴霧タンクからある場所に適用することを含む、菌・カビ性病原体を抑制するためにある場所を処理する方法を提供する。
詳細な記述
結晶性OADは非常に低い水−溶解度を有し、通常の噴霧タンク希釈においてはOADの粒子が実質的に溶解されずに残ることが見いだされている。小麦のセプトリア(septoria)の処理などのいくつかの状況では、乳化された形態のOADの適用が粒子の形態の等量のOADより実質的に優れた生物抑制を与えることも見いだされている。しかし商業的に入手可能な水−乳化可能な調剤から望ましくないOAD結晶化を取り除く種々の試みは不成功であった。驚くべきことに、OADに対する商業的に望ましい比率で殺菌・殺カビ性トリアゾールが存在すると、乳化可能な調剤におけるOADの結晶化が妨げられることが見いだされた。作用様式及び抑制される病原体の範囲の故に、殺菌・殺カビ性トリアゾールはOADにとって特に有用な混合パートナーである。さらにトリアゾールの優れた治療的及び全身的活性はOADの強い予防的及び残留活性を際立たせ、多くの状況において混合物は単独のいずれの成分より有効な病害抑制を与えることができる。
OADは米国特許第5,223,523号に記載の通りにして製造することができる。その構造は以下の通りである:
殺菌・殺カビ性トリアゾールは官能基:
により特徴付けられ、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォル、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロベナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリシクラゾール、ユニコナゾールを含む。殺菌・殺カビ性トリアゾールは商業的に入手可能であるか又は既知の方法により製造することができる。
通常、本発明の組成物におけるOAD対殺菌・殺カビ性トリアゾールの重量比は1:9〜9:1、好ましくは1:9〜3:1、より好ましくは1:3〜3:1である。水中における乳液の調製を容易にするために注目されるのは、OAD及び殺菌・殺カビ性トリアゾールを含み、OADが非−結晶性である組成物である。典型的に非−結晶性OADは、結晶性OADを適した非−水性溶媒及び/又は界面活性剤と混合することにより得られる。
本発明のOAD及びトリアゾールを含む組成物は農業的に適していなければならない。農業的に適した組成物とは、農業作物そのものを処理するために、及び/又は農業作物の処理のための調剤の調製のために用いることができる組成物を意味する。有用な調剤は、溶液(乳化可能な濃厚液を含む)、懸濁液、乳液(ミクロエマルジョン及び/又はサスポエマルジョンを含む)などの液体を含み、それらは場合により増粘してゲルとすることができる。有用な調剤はさらに微粉末(dust)、粉末、顆粒、ペレット、錠剤、フィルムなどの固体を含み、それらは水−分散性(「湿潤性」)又は水溶性であることができる。活性成分を(マイクロ)カプセル封入し、さらに懸濁液又は固体調剤に形成することができる。別の場合、活性成分の調剤全体をカプセル封入(又は「オーバーコート」)することができる。カプセル封入は活性成分の放出を調節又は遅延させることができる。噴霧可能な調剤は適した媒体中で展延され、1ヘクタール当たり1〜数百リットルの噴霧量で用いることができる。高濃度組成物は主に、さらなる調製のための中間組成物として用いられる。注目すべきものは、本質的にOAD及び殺菌・殺カビ性トリアゾールから成る組成物である。
本発明の組成物は乳化可能な形態で存在するのが好ましい。乳化可能な形態は、水と混合された場合に組成物が乳液を形成することを意味する。乳液という用語はミクロエマルジョンを含む。乳化可能な組成物はいわゆる乳化可能な濃厚液(通常ECsと略される)を含み、それはOAD及びトリアゾール、ならびに調製剤及び溶媒又は希釈剤の混合物である。本発明の適した組成物はいわゆる濃厚乳液(通常EWsと略される)及びミクロエマルジョン調剤も含み、その場合OAD及びトリアゾールの乳化可能な混合物が少量の水で予備乳化されて非常に濃厚な乳液が形成されている。適した組成物は、固体担体上に吸着された乳化可能なOAD及びトリアゾールの混合物も含む。適した組成物はマイクロカプセル封入された乳化可能なOAD及びトリアゾールの混合物も含む。本発明の組成物は典型的に、それを噴霧タンクに加え(ここで組成物は必要通り所望の噴霧濃度に水で希釈される)、処理されるべき場所にタンクの内容物を噴霧することにより適用される。
水−乳化可能な調剤の形態で存在する本発明の組成物は典型的に少なくとも1種の界面活性剤を含む。界面活性剤は、例えばポリエトキシル化アルコール類、ポリエトキシル化アルキルフェノール類、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル類、ジアルキルスルホスクシネート類、アルキルサルフェート類、アルキルベンゼンスルホネート類、有機シリコン類、N,N−ジアルキルタウレート類及びポリオキシエチレン/ポリオキシ−プロピレンブロックコポリマーを含む。混合物を乳化するための界面活性剤は特定の組成物に適合していなければならず;この目的に適した界面活性剤を選択する方法は当該技術分野において周知である。
水−乳化可能な調剤の形態で存在する本発明の組成物は、典型的に少なくとも1種の非−水性溶媒を含むであろう。非−水性溶媒は、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−アルキルピロリドン、エチレングリコール、プロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ポリプロピレングリコール、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、オリーブ油、ヒマシ油、アマニ油、桐油、ゴマ油、コーン油、落花生油、綿実油、大豆油、なたね油及びココナツ油、脂肪酸エステル類、ケトン類(例えばシクロヘキサノン、2−ヘプタノン、イソホロン及び4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン)、ならびにアルコール類(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、デカノール、ベンジルアルコール及びテトラヒドロフルフリルアルコール)を含む。OADはプロピレンカーボネート及びN−アルキルピロリドン類などの極性がより高い溶媒に、より高い溶解度を有する。溶媒は2種又はそれ以上の溶媒の混合物であることができる。注目されるのは、N−オクチルピロリドン及びN−メチルピロリドンを含む混合物;N−オクチルピロリドン、N−メチルピロリドン及びメチルソイエート(methyl soyate)を含む混合物;メチルソイエート及びプロピレングリコールを含む混合物;メチルソイエート、プロピレングリコール及びプロピレンカーボネートを含む混合物;ならびにメチルソイエート及びグルタル酸のジメチルエステルを含む混合物である。
一般に液体の乳化可能な調剤は、単に成分を一緒に混合することにより調製されることができる。溶解の速度における補助のために、混合物を加熱する、高剪断に供する、又は両方を行うことができる。本発明に従って調製される有用な商業的乳化可能な調剤は典型的に、容易に乳化され、又噴霧タンク中で長期間(約12時間より長期間)放置されて乳化されたままである。これらの調剤は好ましくは保存形態において、化学的分解及び不可逆的結晶化に対して安定でもある。本発明の特に有用な組成物は、1〜20重量%の非−結晶性OAD、少なくとも1種の界面活性剤及び少なくとも1種の非−水性溶媒を含み;ここで殺菌・殺カビ性トリアゾールがOADの結晶化を妨げるのに有効な量で存在する水−乳化可能な調剤の形態の組成物を含む。注目されるのは、本質的に水−非含有の実施態様である。
植物の病気を抑制するために、本発明の水−乳化可能な調剤は典型的に水を用い、噴霧タンク中で所望の殺菌・殺カビ的に有効なOAD及びトリアゾールの組み合わせに希釈され、得られる混合物が保護されるべき作物上に噴霧される。
以下の制限ではない実施例から、本発明の実行がさらに明らかになるであろう。
実施例
実施例1〜7及び比較実施例A、B及びCの乳化可能な濃厚調剤を表Iにまとめられている通りに調製する。実施例に関する成分を表IIにおいてさらに十分に同定する。
典型的に2オンスのガラスびん中で成分を一緒に混合し、Polytron PT3000分散機を用いて(約10,000〜20,000rpmにおいて10mmプローブ)15分間、又は混合物が透明になるまで混合物を均質化することにより試料を調製する。分散機における混合の間、典型的に混合物の温度は上昇するが、約80℃より高くはならない。混合物を室温に冷ます。実施例1〜7は透明のままであり、固体を含まない。
比較実施例A及びBは実施例1に直接関連している。実施例Aは、OADが省かれ、実施例1におけるその濃度に比例する追加の調製剤で置換されている実施例1の調剤を有する。実施例Bはフルシラゾールが省かれ、実施例1におけるその濃度に比例する追加の調製剤で置換されている実施例1の調剤を有する。比較実施例Cは実施例4に直接関連している。実施例Cにおいては、プロピコナゾールが省かれ、実施例4におけるその濃度に比例する追加の調製剤で置換されている。
密閉されたバイアル中で周囲温度において約6カ月保存されると、バイアルの視覚検査により判定して、実施例3及び4は結晶を含まない状態が続く。対照的に実施例Cは大量の結晶を示す。−6℃で48時間保存すると、実施例3及び4は結晶を含まない状態が続く。実施例1及びBは両方とも、周囲温度で6カ月保存された場合に結晶を含まない;しかし−6℃で48時間保存されると、実施例Bは結晶を与えるが、実施例1は結晶を含まない状態が続く。−6℃において生成される実施例Bの結晶は、室温に加温してもどすと、再溶解する。
80メッシュ(177ミクロン)のイン−ラインステンレススチールスクリーンが取り付けられた、米国特許第4,347,742号に記載の実験室用StepanR Sprayerを用い、噴霧溶液からの結晶化挙動を研究する。噴霧機溜において調剤の10mLの試料を2Lの5℃の水道水と混合する。混合物を溜において30分間、40psiで運転される再循環ポンプを用いて撹拌する。次いで混合物を溜からガラス容器中に移して溜を空にし、それを周囲温度で24時間保存密閉する。24時間、撹乱させずに放置した後、混合物を噴霧タンク溜に戻し、5℃及び40psiポンプ圧において15分間、再循環させる。次いで噴霧機の内容物を噴霧し、そうすることにおいて混合物のすべてをイン−ラインスクリーンに通過させる。80メッシュより大きい固体はイン−ラインスクリーンにより捕獲され、それを続いて噴霧機から除去し、空気乾燥し、秤量する。残留物の正味の重量を、あらかじめ測定された清浄なスクリーンの自重からの差により決定する。結晶性固体であるスクリーン上の残留物は全部がOADであると思われる。試験結果を表Iにまとめる。
表IにおけるStepanR Sprayer試験の結果は、トリアゾールなしの比較実施例が、トリアゾールを含有する関連実施例より実質的に多量のOAD結晶を堆積させることを示している。(注:実施例4からの保持は比較のために2倍にされており、それはその実施例の場合、通常の量の半分だけの試験試料が噴霧機で用いられているからである。)
本発明の組成物により抑制される多くの病原体の1つである小麦ふ枯病(Glume blotch)(セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum))への本組成物の抑制効率を示す室温試験を表IIIにまとめる。調剤の試料を示されている濃度で精製水と混合し、混合物を935L/haと等量で、6週令の小麦植物(ツリチクム・アエスチブム(Triticum aestivum)「Fremont」)のしおれた葉の上に噴霧する。病気の抑制の評価を示されている通りの種々の時点で行う。
OAD及びトリアゾールの組み合わせを用いて示される結果が、合計で同様の量のこれらの成分の1つを用いて示される結果と大体同等である場合でも、組み合わせの利用が、トリアゾールの全身的作用及びOADの残留活性の両方を与える有利なやり方で菌・カカビの抑制を与えることが、当該技術分野における熟練者に認識されるであろう。
Claims (9)
- (a)非結晶性5−メチル−5−(4−フェノキシフェニル)−3−(フェニルアミノ)−2,4−オキサゾリジンジオン;
(b)ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォル、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロベナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリシクラゾール、ユニコナゾール及びそれらの混合物からなる群より選ばれる殺菌・殺カビ性トリアゾール;ならびに
(c)少なくとも1種の非−水性溶媒
を含んでなり、ここで5−メチル−5−(4−フェノキシフェニル)−3−(フェニルアミノ)−2,4−オキサゾリジンジオン対該殺菌・殺カビ性トリアゾールの重量比が1:9〜9:1であり、そして殺菌・殺カビ性トリアゾールが5−メチル−5−(4−フェノキシフェニル)−3−(フェニルアミノ)−2,4−オキサゾリジンジオンの結晶化を妨げるのに有効な量で存在する殺菌・殺カビ剤として使用するための農業的に適した組成物。 - 1〜20重量%の非−結晶性5−メチル−5−(4−フェノキシフェニル)−3−(フェニルアミノ)−2,4−オキサゾリジンジオンを含み、そしてさらに少なくとも1種の界面活性剤を含んでなる水−乳化可能な調剤の形態である請求の範囲第1項の組成物。
- 非−水性溶媒がN,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−アルキルピロリドン、エチレングリコール、プロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ポリプロピレングリコール、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、オリーブ油、ヒマシ油、アマニ油、桐油、ゴマ油、コーン油、落花生油、綿実油、大豆油、なたね油及びココナツ油、脂肪酸エステル類、ケトン類、アルコール類ならびにこれらの混合物からなる群より選ばれる請求の範囲第1項の組成物。
- 界面活性剤がポリエトキシル化アルコール類、ポリエトキシル化アルキルフェノール類、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル類、ジアルキルスルホスクシネート類、アルキルサルフェート類、アルキルベンゼンスルホネート類、有機シリコン類、N,N−ジアルキルタウレート類、ポリオキシエチレン/ポリオキシプロピレンブロックコポリマー及びそれらの混合物からなる群より選ばれる請求の範囲第2項の組成物。
- 本質的に水を含まない請求の範囲第1項の組成物。
- 5−メチル−5−(4−フェノキシフェニル)−3−(フェニルアミノ)−2,4−オキサゾリジンジオン;ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォル、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロベナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリシクラゾール、ユニコナゾール及びそれらの混合物からなる群より選ばれる殺菌・殺カビ性トリアゾール;少なくとも1種の非−水性溶媒;ならびに少なくとも1種の界面活性剤から本質的になる請求の範囲第1項記載の組成物。
- 殺菌・殺カビ性トリアゾールがフルシラゾールである請求の範囲第1項記載の組成物。
- (1)(a)1〜20重量%の非−結晶性5−メチル−5−(4−フェノキシフェニル)−3−(フェニルアミノ)−2,4−オキサゾリジンジオン、及び(b)ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォル、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロベナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリシクラゾール、ユニコナゾール及びそれらの混合物からなる群より選ばれる殺菌・殺カビ性トリアゾールであって、調剤中における5−メチル−5−(4−フェノキシフェニル)−3−(フェニルアミノ)−2,4−オキサゾリジンジオンの結晶化を妨げるのに有効である1:9〜9:1の5−メチル−5−(4−フェノキシフェニル)−3−(フェニルアミノ)−2,4−オキサゾリジンジオンに対する重量比で存在する殺菌・殺カビ性トリアゾールを含んでなる農業的に適した水−乳化可能な調剤を調製し;
(2)噴霧タンクで該調剤を水で希釈して殺菌・殺カビ的に有効な量で5−メチル−5−(4−フェノキシフェニル)−3−(フェニルアミノ)−2,4−オキサゾリジンジオン及び殺菌・殺カビ性トリアゾールの組み合わせを含有する水性混合物を生成せしめ;そして
(3)水性混合物を噴霧タンクからある場所に適用する
ことを含んでなる菌・カビ性病原体を抑制するためにある場所を処理する方法。 - 噴霧タンクからの水性混合物を小麦植物に適用し;ここで水性混合物が小麦ふ枯病の抑制に有効な量で5−メチル−5−(4−フェノキシフェニル)−3−(フェニルアミノ)−2,4−オキサゾリジンジオン及び殺菌・殺カビ性トリアゾールの組み合わせを含有する請求の範囲第8項の方法。
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