PL180989B1 - Sposób wytwarzania 2-amino-4,6-dwuchloropirymidyny - Google Patents
Sposób wytwarzania 2-amino-4,6-dwuchloropirymidynyInfo
- Publication number
- PL180989B1 PL180989B1 PL95308578A PL30857895A PL180989B1 PL 180989 B1 PL180989 B1 PL 180989B1 PL 95308578 A PL95308578 A PL 95308578A PL 30857895 A PL30857895 A PL 30857895A PL 180989 B1 PL180989 B1 PL 180989B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amino
- dichloropyrimidine
- adcp
- triethylamine
- excess
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Sposób wytwarzania 2-amino-4,6-dwuchloropirymidyny, znam ienny tym, ze 2-a- mino-4,6-dwuhydroksypirymidyne w temperaturze 20-80°C w obecnosci trójetyloaminy jako srodka wiazacego kwas, przy czym trójetyloamine wprowadza sie w stosunku molowym wobec 2-amino-4,6-dwuhydroksypirymidyny równym od 2:1 do 3:1, poddaje sie reakcji w stosunku molowym od 1:3 do 1:8 z tlenochlorkiem fosforu i wyodrebnia sie 2-ami- no-4,6-dwuchloropirymidyne. PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 2-amino-4.6-dwuchloropirymidyny (ADCP). stanowiącej znany i cenny produkt pośredni dla leków i środków agrochemicznych.
Z literatury fachowej znanych jest kilka sposobów wytwarzania ADCP I tak np. w opisie US nr 3.991.190 w przykładzie 1 omówiono sposób. w którym 2-amino-4.6-dwuhydroksypirymidynę (ADHP) poddaje się reakcji w stanie wrzenia wobec powrotu skroplin w temperaturze około 107°C z nadmiarem tlenochlorku fosforu i dwumetyloaniilnąjako środkiem wiążącym kwas. prowadzącej do ADCP. Wyodrębnienie ADCP przy tym następuje po oddestylowaniu nadmiaru tlenochlorku fosforu. drogą przeprowadzenia w stan zawiesiny i dodania ługu sodowego aż do odczynu o wartości pH = 8-9. W tym postępowaniu powstaje jednak mnóstwo produktów ubocznych. a wydajność ADCP jest dość niska (70%). Jako propozycję udoskonalenia cytuje się w opisie US nr 4.929.729 reakcję ADHP z tlenochlorkiem fosforu w temperaturze 50-100°C w obecności środka wiążącego kwas w dodatkowym rozpuszczalnika. Wydajność ADCP w porównaniu z opisem US nr 3.991.190 plasuje się o około 10% wyżej (82-85%). przy czym stopień czystości osiąga około 91-95%. Wadą tego sposobu jest jednak niezbędność dodatkowego rozpuszczalnika. Dalszą wadą jest to. że. jak podano w przykładach opisu US nr 4.929.729. w celu wyodrębnienia ADCP z mieszaniny reakcyjnej należy po zaszłym chlorowaniu i po oddzieleniu nadmiaru tlenochlorku fosforu i rozpuszczalnika. wlać do wody z lodem i następnie ponownie ogrzać do temperatury około 50°C. do czego potrzebnyjest dodatkowy nakład energetyczny.
Celem wynalazku jest zatem opracowanie sposobu wytwarzania 2-amino-4.6-dwuchloropirymidyny. który bez dodatkowego rozpuszczalnika prowadziłby do ADCP w porównaniu ze stanem techniki wyższej wydajności i wyższym stopniu czystości. przeszkodziłby tworzeniu się produktów ubocznych i uniknąłby dodatkowego nakładu energetycznego podczas wyodrębniania ADCP
Nieoczekiwanie można ten cel osiągnąć za pomocą sposobu według wynalazku.
Sposób wytwarzania 2-amino-4,6-dwuchloropirymidyny polega według wynalazku na tym. że 2-amino-4.6-dwuhydroksypirymidynę w temperaturze 20-80°C w obecności trójetyloaminy jako środka wiążącego kwas. przy czym trójetyloaminę wprowadza się w stosunku molowym wobec 2-amino-4.6-dwuchloropirymidyny równym od 2:1 do 3:1. poddaje się reakcji w stosunku molowym od 1:3 do 1:8 z tlenochlorkiem fosforu i wyodrębnia się 2-amino-4.6-dwuchloropirymidynę.
180 989
W sposobie według wynalazku 2-amino-4,6-dwuhydroksypirymidynę (ADHP) poddaje się reakcji z nadmiarem POCĘ, prowadzącej do 2-amino-4,6-dwuchloropirymidyny (ADCP). W tym celu ADHP przeprowadza się w stan zawiesiny w POCĘ, który służy zarówno jako reagent jak i jako środowisko reakcyjne, dzięki czemu nie jest potrzebny żaden dodatkowy rozpuszczalnik bądź rozcieńczalnik. Poprzez wprowadzoną ilość POCĘ określa się manipulowalność tej zawiesiny. Molowy stosunek ADHP do POCĘ można zmieniać, przy czym na dolną granicę wywiera wpływ zdolność mieszania zawiesiny, na górną granicę zaś głównie czynniki ekonomiczne.
Korzystnie stosuje się molowy stosunek ADHP do POCĘ równy od 1:4 do 1:6.
Większy nadmiar POCl3 nie wykazuje niekorzystnego oddziaływania na reakcję i ewentualnie może być również stosowany, lecz jednak z powodów ekonomicznych nie jest sensowny.
Tę tak otrzymaną zawiesinę ogrzewa się następnie do temperatury 20-80°C. Im gęstszajest ogrzewana zawiesina, tym wyżej powinna plasować się temperatura, by umożliwić wystarczającą zdolność mieszania i tym samym przemieszanie. Korzystnie zawiesinę ogrzewa się do temperatury 40-80°C, zwłaszcza do temperatury 70-75°C.
Następnie w ciągu okresu około 20-80 minut, korzystnie w ciągu okresu 30-60 minut, wdozowuje się trójetyloaminę w równoważnikowej ilości. Możnajednak też stosować lekki nadmiar trójetyloaminy tak, żeby stosunek molowy ADHP do trójetyloaminy wynosił od około 1:2 do korzystnie 1:2,25.
Po zakończonym dozowaniu nadal miesza się jeszcze w ciągu około 2-10 minut, korzystnie w ciągu 4-6 minut w temperaturze pokojowej. W celu wyodrębnienia i obróbki ADCP oddestylowuje się pod próżnią nadmiar POCl3. Temperaturę w fazie błotnej można przy tym zmieniać w zależności od uzyskanej próżni, przy czym na dolnągranicę wywiera wpływ mieszalność mieszaniny reakcyjnej a górna granica plasuje się przy około 80°C. W fazie błotnej utrzymuje się korzystnie temperaturę około 70-75°C. Pozostałość w temperaturze około 40-60°C rozprowadza się w wodzie. Tę tak otrzymaną miesza się nadal w ciągu około 1,5-2,5 godziny w temperaturze około 40-60°C, po czym zadaje 20-50% NaOH, korzystnie 20% NaOH, aż do osiągnięcia odczynu o wartości pH równej od około 2,5 do 4, korzystnie równej około 3.
Wreszcie produkt strącony odsącza się, przemywa wodą i suszy na powietrzu. Za pomocą sposobu według wynalazku otrzymuje się ADCP z wyższąniż w stanie techniki wydajnościąrzędu powyżej 90% i o wyższym stopniu czystości (około 99%).
W publikacji J. Am.Soc., 73, strony 3011-3012 i w opisie US-PS nr 3 991 190, przykład 1 (cytowanych wyżej w omówieniu stanu techniki) opisano sposób wytwarzania 2-amino-4,6-dwuchloropirymidyny (w skrócie ADCP), w którym 2-amino-4,6-dwuhydroksypirymidynę (w skrócie ADHP) poddaje się reakcji z nadmiarem POCĘ w obecności dwumetyloaniliny jako środka wiążącego kwas. Mieszaninę reakcyjną przy tym ogrzewa się w ciągu 8 godzin w temperaturze wrzenia około 170°C wobec powrotu skroplin. Następnie nadmiar POCĘ, usuwa się i wyodrębnia się ADCP Aby wyodrębnić ADCP, wlewa się do gorącej wody o temperaturze około 80°C pozostałość, otrzymanąpo usunięciu nadmiaru POCĘ, i dodaje się stężony roztwór NaOH aż do osiągnięcia odczynu o wartości pH około 8-9. Wydajność produktu ADCP, wytworzonego tym sposobem, jest dość mała. Jak wynika z opisu US-PS 4 929 729, szpalta 1, wiersze 19-22, zawiera tak wytworzony produkt ADCP ponadto duże ilości produktów ubocznych.
Sposób według wynalazku różni się wyraźnie od sposobu opisanego w publikacji J.Am.Chem.Soc., 73, strony 3011-3012 i w opisie US-PS nr 3 991 190, przykład 1. Po pierwsze jako środek wiążący kwas stosuje się trójetyloaminę zamiast dwumetyloaniliny. Po drugie mieszaniny reakcyjnej według wynalazku nie ogrzewa się do temperatury wrzenia wobec powrotu skroplin i po trzecie produkt ADCP na innej drodze wyodrębnia się z mieszaniny reakcyjnej. W celu wyodrębnienia produktu ADCP, w przeciwieństwie do wyżej omówionego sposobu przeciwstawionego pozostałość wlewa się do wody o temperaturze zaledwie 40-60°C i dodaje się NaOH tylko do osiągnięcia odczynu o wartości pH = 2,5-4.
Jak podano w opisie US-PS nr 3 991 190, szpalta 4, dodaje się NaOH według US-PS nr 3 991 190 po to, żeby zawiesinę utrzymać w zakresie zasadowym (pH = 8-9 lub wyżej).
180 989
W sposobie według wynalazku jednakże zawiesinę utrzymuje się w zakresie kwaśnym.
Wszystkie te różnice, które ani nie są opisane w publikacji J. Am.Chem.Soc. i w opisie US-PS nr 3 991 190, ani pod żądnym pozorem nie są sugerowane, prowadzą do wydajności produktu ADCP w sposobie według wynalazku powyżej 90% i do stopnia czystości około 99%.
Opis US-PS nr 4 929 729 (równoważny z opisem EP 0 329 170) omawia wytwarzanie produktu ADCP na drodze reakcji substancji aDhP z POCĘ w temperaturze 50-100°C w obecności środka wiążącego kwas i w obecności rozpuszczalnika. Aby wyodrębnić produkt ADCP, musi zostać usunięty rozpuszczalnik i nadmiar POCĘ. Pozostałość wlewa się do wody z lodem, ogrzewa do temperatury 50°C, sączy i przemywa. Produkt ADCP otrzymuje się z wydajnością około 75-87%. Stopień czystości osiąga zaledwie wartość do 95%. W przeciwieństwie do tego w przypadku sposobu według wynalazku nie stosuje się żadnego rozpuszczalnika. Stosowanie NaOH w celu utrzymania zawiesiny w zakresie kwaśnym ani nie jest opisane w US-PS nr 4 929 729, ani nie jest sugerowane. Dalej zgodnie ze sposobem według wynalazku, przeciwnie niż to jest wymagane w opisie US-PS nr 4 929 729, pozostałości ani nie miesza się z wodąz lodem, ani następnie ponownie nie ogrzewa się do temperatury 50°C. Otrzymane sposobem według wynalazku: wydajność i stopień czystości plasują się wyraźnie powyżej wartości uzyskiwanych według opisu US-PS nr 4 929 729. Tym samym sposób według niniejszego zgłoszenia (P. 308578) żadną miarą ani nie jest opisany w US-PS nr 4 929 729 ani nie jest sugerowany (oczywisty). Sposób według wynalazku przezwycięża zatem panujące dotychczas przekonanie, jakoby sposoby, które przeprowadza się bez rozpuszczalnika, miały prowadzić do produktu ACDP z niskimi wydajnościami i z dużymi ilościami zanieczyszczeń bądź produktów ubocznych.
Podany niżej przykład objaśnia bliżej sposób według wynalazku, nie ograniczając jego zakresu.
Przykład. W szklanym reaktorze o podwójnym płaszczu i o pojemności 250 ml, wyposażonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną i termostatowane ogrzewanie umieszcza się kolejno 100 ml (1,12 mola) tlenochlorku fosforu i 25,4 g (0,2 mola) 2-annno-4,6-dwuhydroksypirvmidyny. Tę tak otrzymaną zawiesinę ogrzewa się do temperatury 75°C, po czym w ciągu 1 godziny wdozowuje się 46 g (0,45 mola) trójetyloaminy. Po zaszłym dozowaniu miesza się nadal w ciągu 5 minut w temperaturze 75°C, po czym pod próżnią oddestylowuje się nadmiarowy tlenochlorek fosforu, przy czym w fazie błotnej utrzymuje się temperaturę około 75°C. Pozostałość mieszając rozprowadza się w 200 ml wody w temperaturze około 50°C i tak otrzymaną zawiesinę nadal miesza się w ciągu 2 godzin w temperaturze 50°C. Następnie zawiesinę tę zadaje się 20% NaOH aż do osiągnięcia o wartości pH = 3. Wytrącony produkt odsącza się, przemywa wodą i suszy na powietrzu. Otrzymuje się 30,2 g (92,1% wydajności teoretycznej) produktu o stopniu czystości 99% (według chromatografii żelowej).
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz. Cena 2,00 zł.
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania 2-amino-4.6-dwuchloropirymidyny. znamienny tym, że 2-amino-4.6-dwuhydroksypirymidynę w temperaturze 20-80°C w obecności trójetyloaminy jako środka wiążącego kwas, przy czym trójetyloaminę wprowadza się w stosunku molowym wobec 2-amino-4,6-dwuhydroksypirymidyny równym od 2:1 do 3:1. poddaje się reakcji w stosunku molowym od 1:3 do 1:8 z tlenochlorkiem fosforu i wyodrębnia się 2-amino-4.6-dwuchloropirymidynę.
- 2. Sposób według zastrz. 1. znamienny tym, że w etapie wyodrębniania 2-amino-4.6-dwuchloropirymidyny oddestylowuje się pod próżniąnadmiarowy tlenochlorek fosforu. pozostałość przeprowadza się w stan zawiesiny w wodzie w temperaturze 40-60°C. tak otrzymaną zawiesinę po 1,5-2.5 godzinnym mieszaniu zadaje się 20-50% NaOH aż do osiągnięcia odczynu o wartości pH około 2.5-4. po czym wytrąconą2-amino-4.6-dwuchloropirymidynę odsącza się. przemywa wodą i suszy na powietrzu.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT0099594A AT402924B (de) | 1994-05-13 | 1994-05-13 | Verfahren zur herstellung von 2-amino-4,6-dichloro-pyrimidin |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL308578A1 PL308578A1 (en) | 1995-11-27 |
PL180989B1 true PL180989B1 (pl) | 2001-05-31 |
Family
ID=3504526
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL95308578A PL180989B1 (pl) | 1994-05-13 | 1995-05-12 | Sposób wytwarzania 2-amino-4,6-dwuchloropirymidyny |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5563270A (pl) |
EP (1) | EP0682018B1 (pl) |
JP (1) | JPH0841034A (pl) |
KR (1) | KR950032139A (pl) |
CN (1) | CN1052226C (pl) |
AT (2) | AT402924B (pl) |
AU (1) | AU682261B2 (pl) |
CA (1) | CA2149273A1 (pl) |
CZ (1) | CZ287703B6 (pl) |
DE (1) | DE59502219D1 (pl) |
DK (1) | DK0682018T3 (pl) |
ES (1) | ES2116007T3 (pl) |
FI (1) | FI952287A (pl) |
HR (1) | HRP950262B1 (pl) |
HU (1) | HU217649B (pl) |
IL (1) | IL113712A (pl) |
NO (1) | NO304309B1 (pl) |
NZ (1) | NZ272110A (pl) |
PL (1) | PL180989B1 (pl) |
SK (1) | SK282077B6 (pl) |
TW (1) | TW422839B (pl) |
YU (1) | YU26995A (pl) |
ZA (1) | ZA953886B (pl) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT402818B (de) * | 1995-06-02 | 1997-09-25 | Chemie Linz Gmbh | Verfahren zur herstellung von reinem 4,6-dichlorpyrimidin |
JP2001526272A (ja) * | 1997-12-19 | 2001-12-18 | ダウ・アグロサイエンス・エル・エル・シー | クロロピリミジン法 |
DE59907401D1 (de) * | 1998-12-21 | 2003-11-20 | Lonza Ag | Verfahren zur Herstellung von 2,5-Diamino-4,6-dihalogenpyrimidinen |
CN101363542B (zh) * | 2008-09-09 | 2012-07-25 | 王春阳 | 电动控制离合换档装置 |
CN102702110A (zh) * | 2012-05-24 | 2012-10-03 | 盛世泰科生物医药技术(苏州)有限公司 | 一种4-氨基-5,6-二氯嘧啶的制备方法 |
CN109796413A (zh) * | 2019-01-24 | 2019-05-24 | 安徽广信农化股份有限公司 | 一种用于4,6-二氯嘧啶合成的三乙胺回收工艺 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1055560B (it) * | 1974-05-02 | 1982-01-11 | Istituto Chemioterapico | Derivati pirimidinici e relative composizioni per il trattamento di infezioni virali |
CN1019575B (zh) * | 1988-02-19 | 1992-12-23 | 石原产业株式会社 | 2-氨基-4,6-二氯嘧啶的生产方法 |
AU7513794A (en) * | 1993-09-10 | 1995-03-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Improved process for preparing 2-amino-4,6-dichloropyrimidine |
-
1994
- 1994-05-13 AT AT0099594A patent/AT402924B/de not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-04-26 AT AT95106196T patent/ATE166349T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-04-26 DE DE59502219T patent/DE59502219D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-04-26 DK DK95106196T patent/DK0682018T3/da active
- 1995-04-26 ES ES95106196T patent/ES2116007T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-26 EP EP95106196A patent/EP0682018B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-28 YU YU26995A patent/YU26995A/sh unknown
- 1995-04-28 HR HRA995/94A patent/HRP950262B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-05-10 TW TW084104635A patent/TW422839B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-05-11 JP JP7113351A patent/JPH0841034A/ja not_active Ceased
- 1995-05-11 CN CN95105375A patent/CN1052226C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-11 FI FI952287A patent/FI952287A/fi unknown
- 1995-05-12 ZA ZA953886A patent/ZA953886B/xx unknown
- 1995-05-12 SK SK621-95A patent/SK282077B6/sk unknown
- 1995-05-12 NO NO951889A patent/NO304309B1/no not_active IP Right Cessation
- 1995-05-12 IL IL11371295A patent/IL113712A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-05-12 HU HU9501404A patent/HU217649B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-05-12 CA CA002149273A patent/CA2149273A1/en not_active Abandoned
- 1995-05-12 US US08/440,257 patent/US5563270A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-12 KR KR1019950011647A patent/KR950032139A/ko active IP Right Grant
- 1995-05-12 PL PL95308578A patent/PL180989B1/pl unknown
- 1995-05-12 AU AU20033/95A patent/AU682261B2/en not_active Ceased
- 1995-05-12 NZ NZ272110A patent/NZ272110A/en unknown
- 1995-05-12 CZ CZ19951234A patent/CZ287703B6/cs not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7982032B2 (en) | Process for the preparation of 10,11-dihydro-10-oxo-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide | |
US5698695A (en) | Process for preparing 2-amino-4,6-dichloropyrimidine | |
PL180989B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2-amino-4,6-dwuchloropirymidyny | |
JPH0453874B2 (pl) | ||
CN109761914B (zh) | 一种制备5-三氟甲基尿嘧啶的方法 | |
EP0343597B1 (en) | Preparation of tris (2-cyanoethyl) amine | |
US5159091A (en) | Process for preparing 21-desoxyprednisolone 17-esters | |
CA1108142A (en) | Process for the preparation of 2-isopropylamino pyrimidine | |
JPS6150971A (ja) | 2位で置換されたイミダゾ−ル−4,5−ジカルボン酸の製法 | |
JPS61122278A (ja) | 2,4‐ジヒドロキシピリミジンの製法 | |
KR820002364B1 (ko) | 2-이소프로필아미노 피리미딘의 제조방법 | |
US3281408A (en) | 1-(2-amino-4-azido-6-phenyl-5-pyrimidinyl)-2-propanone semicarbazone and congeners | |
US2748120A (en) | 2-amino-6-aryl-5, 6-dihydro-4-hydroxy-pyrimidines | |
PL164340B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych pochodnych benzotiazyny PL PL | |
US4831139A (en) | Process for the preparation of 2-substituted 5-nitroso-4,6-diaminopyrimidines | |
US4859772A (en) | Process for the preparation of 3-isopropyl-benzo-2-thia-1,3-diazinone-(4)-2,2-dioxide | |
JPS6323872A (ja) | 6−アミノ−1,2−ジヒドロ−1−ヒドロキシ−2−イミノ−4−ピペリジノピリミジンの製法 | |
JPS61109771A (ja) | ピラゾ−ル誘導体およびその製法 | |
US6084134A (en) | Process for preparing 9-anthracenecarbaldehyes | |
JPH06199809A (ja) | 2,5−ジブロモピリミジンの製造法 | |
US3194807A (en) | Process of preparing pyrimidine derivatives | |
JPS6250467B2 (pl) | ||
US2860135A (en) | Preparation of arylsulphonyl thiazoles | |
JPS588394B2 (ja) | マレイミド誘導体 | |
Elina et al. | Pyrazines and their N-oxides: II. 2-Aminopyrazine N-oxide |