JPS61122278A - ２，４‐ジヒドロキシピリミジンの製法 - Google Patents
２，４‐ジヒドロキシピリミジンの製法Info
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- JPS61122278A JPS61122278A JP60252112A JP25211285A JPS61122278A JP S61122278 A JPS61122278 A JP S61122278A JP 60252112 A JP60252112 A JP 60252112A JP 25211285 A JP25211285 A JP 25211285A JP S61122278 A JPS61122278 A JP S61122278A
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- dihydroxypyrimidine
- dichloro
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- trichloromethylpyrimidine
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
- C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
- C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/553—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms with halogen atoms or nitro radicals directly attached to ring carbon atoms, e.g. fluorouracil
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
式中、Ｘ＝Ｈ．Ｃ１．Ｂｒまたは随時置換されていても
よいＣ１〜Ｃ４−アルキル、そして ゛Ｙ冨Ｘま
たはＯＨ に対応する２．４−ジヒドロキシピリミジン（ＩＨ，３
Ｈ−２、４−ピリミジンジオン類）の製造方法に関する
ものである。
よいＣ１〜Ｃ４−アルキル、そして ゛Ｙ冨Ｘま
たはＯＨ に対応する２．４−ジヒドロキシピリミジン（ＩＨ，３
Ｈ−２、４−ピリミジンジオン類）の製造方法に関する
ものである。
好ましくは、ＸはＣＩ又はＢｒを表し、ＹはＣ１を表わ
す。
す。
化合物（１）に対する新規な製造方法は式（２）または
（３） 式中、Ｈａｌ−ＣＩまたはＢｒ、 Ｚ＝Ｈａｌ またはヒドロキシル，そしてＸ及びＹは上
記の意味を有する、 のテトラハロゲノメチル化合物を水性−アルカリ性媒質
中にて，適当ならば圧力下で加熱することからなる。ま
た適当ならば、水混和性溶媒、例えばスルホラン、アセ
トニトリル、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホル
ムアミドをこの反応に用いることができる。
（３） 式中、Ｈａｌ−ＣＩまたはＢｒ、 Ｚ＝Ｈａｌ またはヒドロキシル，そしてＸ及びＹは上
記の意味を有する、 のテトラハロゲノメチル化合物を水性−アルカリ性媒質
中にて，適当ならば圧力下で加熱することからなる。ま
た適当ならば、水混和性溶媒、例えばスルホラン、アセ
トニトリル、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホル
ムアミドをこの反応に用いることができる。
反応は好ましくは約１０〜５０％の水酸化ナトリウム溶
液または水酸化カリウム溶液、殊に約１０〜３０２の水
酸化ナトリウム溶液を用いて６０乃至１１０℃間の温度
て行なう。これらの反応条件下で、反応中に遊離される
ハロ形は直接加水分解される。
液または水酸化カリウム溶液、殊に約１０〜３０２の水
酸化ナトリウム溶液を用いて６０乃至１１０℃間の温度
て行なう。これらの反応条件下で、反応中に遊離される
ハロ形は直接加水分解される。
化合物（２）−及び（３）は文献から公知であるか、ま
たは文献から公知である方法により製造し得る。
たは文献から公知である方法により製造し得る。
２、４−ジヒドロキシピリミジン（１）は染料化学にお
ける反応成分として重要であり、且つ（１）を例えばオ
キシ塩化リン、五塩化リン、Ｅ塩化リン、塩化チオニル
、ホスゲンまたはヒドロキシルを塩素で置換する同様の
試薬と反応させることにより得られる含塩素または含フ
ツ素ピリミジン例えば２、４，５，Ｂ−テトラクロロピ
リミジンまたは５−クロロ−２．４．６− トリフルオ
ロビリミジンの製造に対する有用な中間体である。
ける反応成分として重要であり、且つ（１）を例えばオ
キシ塩化リン、五塩化リン、Ｅ塩化リン、塩化チオニル
、ホスゲンまたはヒドロキシルを塩素で置換する同様の
試薬と反応させることにより得られる含塩素または含フ
ツ素ピリミジン例えば２、４，５，Ｂ−テトラクロロピ
リミジンまたは５−クロロ−２．４．６− トリフルオ
ロビリミジンの製造に対する有用な中間体である。
この新規な方法は殊に次の式（１）のジヒドロキシピリ
ミジンの製造に対して用いる＝５，６−ジクロロ−２，
トジヒドロキシピリミジン、６〜クロロー２．４−ジヒ
ドロキシピリミジン、５−ブロモー６−クロロー２，４
−ジヒドロキシピリミジン、６−クロロー５−メチル−
２．４−ジヒドロキシピリミジン及び５，６−ジブロモ
−２．４−ジヒドロキシピリミジン。
ミジンの製造に対して用いる＝５，６−ジクロロ−２，
トジヒドロキシピリミジン、６〜クロロー２．４−ジヒ
ドロキシピリミジン、５−ブロモー６−クロロー２，４
−ジヒドロキシピリミジン、６−クロロー５−メチル−
２．４−ジヒドロキシピリミジン及び５，６−ジブロモ
−２．４−ジヒドロキシピリミジン。
製造の詳細は実施例に示す。
高濃度、殊に高アルカリ濃度を用いる場合，二量体及び
／または二量体が最初に生成しそして反応時間が進むか
、または反応混合物の希釈により、これらのものは単量
体性化合物に加水分解する。
／または二量体が最初に生成しそして反応時間が進むか
、または反応混合物の希釈により、これらのものは単量
体性化合物に加水分解する。
製造方法に対する出発物質として次のトリハロゲノメチ
ルピリミジン（２）または（３）が好ましく興味ある：
４，５，６− トリクロロ−２−トリクロロメチルピ
リミジン、２，５，６−トリクロロー４−トリクロロメ
チルピリミジン、４，６−ジクロロ−２−トリクロロメ
チルピリミジン、２，８−ジクロロ−４− トリクロロ
メチルピリミジン、５，８−ジクロロ−４−ヒドロキシ
−２−トリクロロメチルピリミジン，５−ブロモー４，
６一ジクロロ−２−トリクロロメチルピリミジン，６−
クロロー４−ヒドロキシ−２−トリクロロメチルピリミ
ジン、６−クロロー２−ヒドロキシ−４−トリクロロメ
チルピリミジン、５，８−ジクロロ−２−ヒドロキシ−
４−トリクロロメチルピリミジン、２，６−ジクロロ−
５−メチル−４− トリクロロメチルピリミジン、５−
フロモー６−クロロー４−ヒドロキシ−２−トリクロロ
メチルピリミジン及び４，５，６−）リブコモ−２−ト
リブロモメチルピリミジン。
ルピリミジン（２）または（３）が好ましく興味ある：
４，５，６− トリクロロ−２−トリクロロメチルピ
リミジン、２，５，６−トリクロロー４−トリクロロメ
チルピリミジン、４，６−ジクロロ−２−トリクロロメ
チルピリミジン、２，８−ジクロロ−４− トリクロロ
メチルピリミジン、５，８−ジクロロ−４−ヒドロキシ
−２−トリクロロメチルピリミジン，５−ブロモー４，
６一ジクロロ−２−トリクロロメチルピリミジン，６−
クロロー４−ヒドロキシ−２−トリクロロメチルピリミ
ジン、６−クロロー２−ヒドロキシ−４−トリクロロメ
チルピリミジン、５，８−ジクロロ−２−ヒドロキシ−
４−トリクロロメチルピリミジン、２，６−ジクロロ−
５−メチル−４− トリクロロメチルピリミジン、５−
フロモー６−クロロー４−ヒドロキシ−２−トリクロロ
メチルピリミジン及び４，５，６−）リブコモ−２−ト
リブロモメチルピリミジン。
実施例 ｌ
４．５，６−トリクロロ−２−トリクロロメチルピリミ
ジン Ａ）溶融した４、５，６−）リクロロー２−トリクロロ
メチルピリミジン２４２ｇを水１，２００ｍ１，５０％
水酸化ナトリウム６００１及び乳化剤溶液１５ｍ’ｌの
７５〜６０℃に加熱した混合物中に１．５時間にわたっ
て加熱された滴下ろ４上で計量導入した。発熱反応の熱
により９５℃への温度上昇が観察された。透明なこはく
色の溶液が生じた。９０〜８５℃で更に１時間後、反応
溶液を冷却し、そして塩酸でｐ）１Ｂに調整した。
ジン Ａ）溶融した４、５，６−）リクロロー２−トリクロロ
メチルピリミジン２４２ｇを水１，２００ｍ１，５０％
水酸化ナトリウム６００１及び乳化剤溶液１５ｍ’ｌの
７５〜６０℃に加熱した混合物中に１．５時間にわたっ
て加熱された滴下ろ４上で計量導入した。発熱反応の熱
により９５℃への温度上昇が観察された。透明なこはく
色の溶液が生じた。９０〜８５℃で更に１時間後、反応
溶液を冷却し、そして塩酸でｐ）１Ｂに調整した。
晶出した生成物を吸引でろ別し、本釣７０１ですすぎ、
そして乾燥した。融点３０２〜３０３℃（分解）の砂色
の結晶物質１１９ｇ（理論値の８２ｚ）が得られた。こ
の物質はＩＲ及び融点の比較により、ドイツゝ
国特許出願公開第２，１５３，５１１号に従って２．
４，５，６−テトラクロロピリミジンの加水分解により
得られり５，６−ジクロロ−２，４−ジヒドロキシピリ
ミジンと同様であることが分った。少量の５．Ｂ−ジク
ロロ−４ヒドロキシ−２−ピリミジンカルボン酸がろ液
中に検出された。
そして乾燥した。融点３０２〜３０３℃（分解）の砂色
の結晶物質１１９ｇ（理論値の８２ｚ）が得られた。こ
の物質はＩＲ及び融点の比較により、ドイツゝ
国特許出願公開第２，１５３，５１１号に従って２．
４，５，６−テトラクロロピリミジンの加水分解により
得られり５，６−ジクロロ−２，４−ジヒドロキシピリ
ミジンと同様であることが分った。少量の５．Ｂ−ジク
ロロ−４ヒドロキシ−２−ピリミジンカルボン酸がろ液
中に検出された。
Ｂ） スルホラン中の４．５，６−ジクロロ−２−トリ
クロロメチルピリミジンの約５０１溶液５００ｇを７０
℃に加熱した４０２水酸化ナトリウム溶液１，０００ｍ
１に滴下しながら徐々に加えた。混合物を６０℃で更に
１時間攪拌した。この期間中にオリゴマー性中間体の沈
殿が見られた。水２１を加え、そして反応混合物を加熱
し、その間に比較的透明な溶液が生じるまで環流下で冷
却した。冷却し、中和し、吸引でろ過し、そして方法Ａ
）と同様に乾燥した後、５．６−ジクロロ−２，４−ジ
ヒドロキシピリミジン１１５ｇが単離された。
クロロメチルピリミジンの約５０１溶液５００ｇを７０
℃に加熱した４０２水酸化ナトリウム溶液１，０００ｍ
１に滴下しながら徐々に加えた。混合物を６０℃で更に
１時間攪拌した。この期間中にオリゴマー性中間体の沈
殿が見られた。水２１を加え、そして反応混合物を加熱
し、その間に比較的透明な溶液が生じるまで環流下で冷
却した。冷却し、中和し、吸引でろ過し、そして方法Ａ
）と同様に乾燥した後、５．６−ジクロロ−２，４−ジ
ヒドロキシピリミジン１１５ｇが単離された。
実施例 ２
ミジン
２．５，６−トリクロロ−４−トリクロロメチルピリミ
ジン１２０ｇヲ水１，０００ｍ１ 、４０％水酸化カリ
ウム溶液５００１及び乳化剤溶液１０ｍ１の溶液に７０
℃で一部ずつ加えた。８５〜７０℃で更に１時間後、温
反応溶液を清浄化し、冷却し、そしてｐＨ４の酸性に調
整した。単離及び乾燥後、５，８−ジクロロ−２，４−
ジヒドロキシピリミジン５７ｇ（理論値の７９ｚ）が得
られた。
ジン１２０ｇヲ水１，０００ｍ１ 、４０％水酸化カリ
ウム溶液５００１及び乳化剤溶液１０ｍ１の溶液に７０
℃で一部ずつ加えた。８５〜７０℃で更に１時間後、温
反応溶液を清浄化し、冷却し、そしてｐＨ４の酸性に調
整した。単離及び乾燥後、５，８−ジクロロ−２，４−
ジヒドロキシピリミジン５７ｇ（理論値の７９ｚ）が得
られた。
実施例 ３
４．６−ジクロロ−２−トリクロロメチルピリミジン１
０ｇを乳化剤を加えながら濃厚水醸化ナトリウム溶液５
０ｍ１及び水１００１中で９０℃に加熱した。二相系が
一時的に生じ、その後沈殿が、そして最後にはぐもった
溶液が生じた。９０℃で更に３０分間攪拌した後、混合
物を５θ℃に冷却し、清浄化し、そしてこの溶液を塩酸
で中和した０次に結晶化が始まるまで溶液を濃縮し、そ
して水浴中で冷却するか、または塩化ナトリウム２０ｇ
と共にろ別した。
０ｇを乳化剤を加えながら濃厚水醸化ナトリウム溶液５
０ｍ１及び水１００１中で９０℃に加熱した。二相系が
一時的に生じ、その後沈殿が、そして最後にはぐもった
溶液が生じた。９０℃で更に３０分間攪拌した後、混合
物を５θ℃に冷却し、清浄化し、そしてこの溶液を塩酸
で中和した０次に結晶化が始まるまで溶液を濃縮し、そ
して水浴中で冷却するか、または塩化ナトリウム２０ｇ
と共にろ別した。
結晶生成物を吸引でろ別し、少量の氷−水で洗浄し、そ
して乾燥した。融点３００℃（分解）の８−クロロ−２
，４−ジヒドロキシピリミジン３．７ｇ （理論値の８
８２） （ジャーナル・オブ拳ケミカル・ソサイアティ
ー凹、４７７１参照）が得られた。
して乾燥した。融点３００℃（分解）の８−クロロ−２
，４−ジヒドロキシピリミジン３．７ｇ （理論値の８
８２） （ジャーナル・オブ拳ケミカル・ソサイアティ
ー凹、４７７１参照）が得られた。
実施例 ４
１２０℃で熔融した５，６−ジクロロ−４−ヒドロキシ
−２−トリクロロメチルピリミジン２８２．５ｇを１０
０〜１０８℃に加熱した４０％水酸化ナトリウム溶液６
ｏｏ層ｌの量中に徐々に導入した０反応溶液は放出され
る反応熱により環流温度で一定に保持された。導入時間
は２時間であった０次に反応も終了した。
−２−トリクロロメチルピリミジン２８２．５ｇを１０
０〜１０８℃に加熱した４０％水酸化ナトリウム溶液６
ｏｏ層ｌの量中に徐々に導入した０反応溶液は放出され
る反応熱により環流温度で一定に保持された。導入時間
は２時間であった０次に反応も終了した。
混合物を２５℃に冷却し、そして塩酸１００１でＰＨ５
に調整した。沈殿した淡黄色の生成物を吸引でろ別し、
そして乾燥した。５，８−ジクロロ−２，４−ジヒドロ
キシピリミジンの収量は１８３ｇ （理論値の９０＄）
であった。
に調整した。沈殿した淡黄色の生成物を吸引でろ別し、
そして乾燥した。５，８−ジクロロ−２，４−ジヒドロ
キシピリミジンの収量は１８３ｇ （理論値の９０＄）
であった。
実施例 ５
２，４，５，６−テトラクロロピリミジン（ＴＣＰ）５
、θ−ジクロロー２．４−ジヒドロキシピリミジン１６
３ｇをオキシ塩化リン２３０ｇ、三塩化リン２５ｇ及び
トリーｎ−ブチルアミン１０ｇの混合物中に導入し、そ
して蒸気相中の温度が１１０℃に上昇するまで混合部を
環流下で６時間加熱した。三塩化リン３００ｇ及び塩素
１２５ｇを１０時間にわたって徐々に、且つ同時に流入
させた。最後に、更に塩素１９ｇを加え、そして混合物
を更に１時間加熱し、その間に温度は１１７℃に達した
。最初にオキシ塩化リンを透明な溶液から留去し、次に
テトラクロロピリミジンを真空中で分別した。収量は１
８３ｇであった。
、θ−ジクロロー２．４−ジヒドロキシピリミジン１６
３ｇをオキシ塩化リン２３０ｇ、三塩化リン２５ｇ及び
トリーｎ−ブチルアミン１０ｇの混合物中に導入し、そ
して蒸気相中の温度が１１０℃に上昇するまで混合部を
環流下で６時間加熱した。三塩化リン３００ｇ及び塩素
１２５ｇを１０時間にわたって徐々に、且つ同時に流入
させた。最後に、更に塩素１９ｇを加え、そして混合物
を更に１時間加熱し、その間に温度は１１７℃に達した
。最初にオキシ塩化リンを透明な溶液から留去し、次に
テトラクロロピリミジンを真空中で分別した。収量は１
８３ｇであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ 式中、Ｈａｌ＝ＣｌまたはＢｒ、そして Ｘ＝Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒまたは随時置換されていてもよいＣ
＿１＿〜Ｃ＿４−アルキル、 Ｙ＝ＸまたはＯＨ、そして Ｚ＝ＨａｌまたはＯＨ、 のピリミジンを水性−アルカリ性媒質中で加熱すること
を特徴とする、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｘ及びＹは上記の意味を有する、 に対応する、可能な互変異性形の１つにおける２，４−
ジヒドロキシピリミジンの製造方法。 ２、反応を約１０〜５０％のＮａＯＨまたはＫＯＨを用
いて約６０〜１１０℃で行なうことを特徴とする、特許
請求の範囲第１項記載の方法。 ３、５，６−ジクロロ−２，４−ジヒドロキシピリミジ
ンを、ヒドロキシルを塩素で置換する試薬と、反応させ
ることを特徴とする２，４，５，６−テトラクロロピリ
ミジンの製造方法。 ４、ヒドロキシルを塩素で置換する試薬として五塩化リ
ン、三塩化リン、オキシ塩化リン、塩化チオニルまたは
ホスゲンを用いる、特許請求の範囲第３項記載の方法。 ５、特許請求の範囲第１及び２項により調製される５，
６−ジクロロ−２，４−ジヒドロキシピリミジンを更に
特許請求の範囲第３及び４項により反応させることを特
徴とする２，４，５，６−テトラクロロピリミジンの製
造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3441935.7 | 1984-11-16 | ||
| DE19843441935 DE3441935A1 (de) | 1984-11-16 | 1984-11-16 | Verfahren zur herstellung von 2,4-dihydroxypyrimidinen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61122278A true JPS61122278A (ja) | 1986-06-10 |
Family
ID=6250476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60252112A Pending JPS61122278A (ja) | 1984-11-16 | 1985-11-12 | ２，４‐ジヒドロキシピリミジンの製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4659827A (ja) |
| EP (1) | EP0182190A2 (ja) |
| JP (1) | JPS61122278A (ja) |
| DE (1) | DE3441935A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2090045T3 (es) * | 1988-09-09 | 1996-10-16 | Ciba Geigy Ag | Plaguicidas. |
| US5175293A (en) * | 1988-09-09 | 1992-12-29 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticides |
| DE4222518A1 (de) * | 1992-07-09 | 1994-01-13 | Bayer Ag | Verfahren zur Hertellung von 5-(Trifluormethyl)-uracil und die neuen Verbindungen 2,4-Dichlor-5-trichlormethyl-pyrimidin und 2,4-Difluor-5-trifluormethyl-pyrimidin |
| GB9408270D0 (en) * | 1994-04-26 | 1994-06-15 | Zeneca Ltd | Chemical process |
| EP0807106B1 (en) * | 1995-01-30 | 2001-10-17 | Syngenta Limited | Process for preparing 4,6-dichloro-pyrimidine |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL126387C (ja) * | 1964-03-25 |
-
1984
- 1984-11-16 DE DE19843441935 patent/DE3441935A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-11-05 EP EP85114023A patent/EP0182190A2/de not_active Withdrawn
- 1985-11-06 US US06/795,390 patent/US4659827A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-11-12 JP JP60252112A patent/JPS61122278A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0182190A2 (de) | 1986-05-28 |
| DE3441935A1 (de) | 1986-05-28 |
| US4659827A (en) | 1987-04-21 |
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