PL179914B1 - N owa sól magnezowa 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu, sposób wytwarzania nowej soli magnezowej 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu i srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL PL - Google Patents

N owa sól magnezowa 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu, sposób wytwarzania nowej soli magnezowej 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu i srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL PL

Info

Publication number
PL179914B1
PL179914B1 PL94311625A PL31162594A PL179914B1 PL 179914 B1 PL179914 B1 PL 179914B1 PL 94311625 A PL94311625 A PL 94311625A PL 31162594 A PL31162594 A PL 31162594A PL 179914 B1 PL179914 B1 PL 179914B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
salt
magnesium salt
dioxide
benzothiadiazin
isopropyl
Prior art date
Application number
PL94311625A
Other languages
English (en)
Other versions
PL311625A1 (en
Inventor
Karlfriedrich Jaeger
Adolf Parg
Alfons Durein
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of PL311625A1 publication Critical patent/PL311625A1/xx
Publication of PL179914B1 publication Critical patent/PL179914B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/15Six-membered rings
    • C07D285/16Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/15Six-membered rings
    • C07D285/16Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
    • C07D285/181,2,4-Thiadiazines; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazines
    • C07D285/201,2,4-Thiadiazines; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D285/221,2,4-Thiadiazines; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D285/241,2,4-Thiadiazines; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with oxygen atoms directly attached to the ring sulfur atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Abstract

1. Nowa sól magnezowa 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu. 2. Sposób wytwarzania nowej soli magnezowej 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-ben zotiadiazyn-4-onu, znamienny tym, ze na 2,2-ditlenek 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn- -4-onu o wzorze w roztworze wodnym dziala sie nieorganicznym zwiazkiem magnezu, po czym po- wstala substancje stala wyodrebnia sie i suszy. 3. Srodek chwastobójczy zawierajacy skuteczna ilosc substancji czynnej i substancje pomocnicze, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól magnezowa 2,2-ditlen- ku 3-izopropylo-2,1,3 -benzotiadiazyn-4-onu. PL PL PL PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku są, nowa sól magnezowa 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu, sposób wytwarzania nowej soli magnezowej 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu i środek chwastobójczy.
2.2- Ditlenki benzotiadiazyn-4-onu oraz ich sole jako herbicydy są znane z literatury (opisy DE-A 15 42 836, DE-A 21 64 459 i DE-A 22 17 722). Odnośnie soli tylko ogólnie wspomniano również o możliwości stosowania soli z metalami ziem alkalicznych jako postaci użytkowych, przy czym wymieniono w szczególności sole wapniowe, nie podano jednak szczególnych właściwości tych soli.
2.2- Ditlenek 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu (o nazwie zwyczajowej bentazon) zazwyczaj formułuje się w postaci wodnego roztworu o wysokim stężeniu, przy czym korzystnie stosuje się jego sól sodową lub sól z dietanoloaminą, ze względu na lepszą rozpuszczalność takich soli w porównaniu z kwasem. Te roztwory bentazonu rozcieńcza się wodą przed użyciem i nanosi za pomocą opryskiwacza.
Ze względu na łatwe i bezpieczne stosowanie preparatów bentazonu oraz łatwe zagospodarowanie opakowań pożądany jest stały preparat, np. w postaci granulatu.
Bezpyłowe preparaty w postaci granulatu można stosować łatwo i bezpiecznie. W porównaniu z dotychczas stosowanymi preparatami ciekłymi wynikają korzyści dzięki zmniejszonemu zużyciu opakowań i bezpiecznemu składowaniu. W przypadku ciekłych preparatów przy składowaniu w niskiej temperaturze może dojść do niepożądanej krystalizacji.
Poza tym stałe preparaty można pakować do rozpuszczalnych lub dyspergowalnych w wodzie woreczków foliowych. Przed użyciem woreczek foliowy z produktem rozpuszcza się lub dysperguje w zbiorniku opryskiwacza. Dzięki temu nie pozostawia się opakowania
179 914 zanieczyszczonego resztkami produktu. Zastosowanie takich woreczków foliowych do bezpiecznego operowania przez użytkowników środkami ochrony roślin jest znane np. z opisów EP-A 449 773 i EP-A 493 553.
Sole: sodowa, wapniowa i potasowa bentazonu mają tę wadę, że są bardzo higroskopijne. W przypadku stałych preparatów zawierających takie sole prowadzi to do tego, że już pod wpływem wilgoci z powietrza takie preparaty z czasem zbrylają się albo nawet rozpływają, co uniemożliwia ich dozowanie. Nawet wprowadzenie tych związków do rozpuszczalnych w wodzie woreczków foliowych nie daje żadnych korzyści, ponieważ wskutek wzajemnego oddziaływania higroskopijnych substancji czynnych i folii te folie ulegają odwodnieniu i stają się kruche, co powoduje pogorszenie trwałości takich preparatów przy przechowywaniu. Soli bentazonu z dietanoloaminą nie można wysuszyć do otrzymania stałego produktu, gdyż jej temperatura topnienia wynosi < 20°C.
Zatem istniała potrzeba opracowania trwałego przy przechowywaniu środka chwastobójczego, zwłaszcza w postaci stałego niehigroskopijnego preparatu, na bazie soli bentazonu jako substancji czynnej.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że szczególna nowa sól bentazonu stanowi substancję czynną nadającą się do wytwarzania środka chwastobójczego o wymaganych właściwościach.
Tak więc wynalazek dotyczy nowej soli magnezowej 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3 -benzotiadiazyn-4-onu.
Zgodny z wynalazkiem sposób wytwarzania tej soli magnezowej polega na tym, że na
2,2-ditlenek 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazvn-4-onu o wzorze
w roztworze wodnym działa się nieorganicznym związkiem magnezu,, po czym powstałą,. substancję stałą wyodrębnia się i suszy.
Środek chwastobójczy według wynalazku zawiera skuteczną ilość substancji czynnej i substancje pomocnicze, a cechą tego środka jest to, że jako substancję czynną zawiera sól magnezową 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu.
Nowa sól magnezowa bentazonu jest niehigroskopijna.
Pod pojęciem „niehigroskopijna” należy rozumieć, że ta sól magnezowa w temperaturze 20°C i przy wilgotności względnej powietrza 50% nie zbryla się w równowadze z wilgocią powietrza, lecz pozostaje sypka, a więc można ją łatwo dozować. Poza tym ta sól nie odwadnia rozpuszczalnych w wodzie folii, toteż przy dłuższym przechowywaniu woreczki folie pozostają elastyczne.
2,2-Ditlenek 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu stosowany jako związek wyjściowy można wytworzyć sposobem znanym z literatury podanej powyżej.
W sposobie według wynalazku temperatura reakcji tworzenia soli nie jest istotna i ma jedynie wpływ na rozpuszczalność stosowanych substancji wyjściowych, a zatem na ich stężenie podczas reakcji. Reakcję tę można prowadzić w temperaturze od 10°C do temperatury wrzenia roztworu.
Jako związki magnezu zazwyczaj stosuje się wodorotlenki, tlenki, węglany i wodorowęglany.
Te związki magnezu zwykle stosuje się w ilościach równomolowych w stosunku do użytego 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu. W celu zapewnienia zajścia reakcji: do końca może być korzystne stosowanie nadmiaru związków nieorganicznych. Jednak ten nadmiar powinien być niewielki ze względu na niepożądane obciążenie solami powstających ścieków. Tak więc zwykle nadmiar nie powinien przekraczać 10% molowych.
179 914
Ditlenek 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu w roztworze wodnym poddaje się bezpośrednio reakcji z wyżej wymienionymi solami, albo ekstrahuje się go z roztworu organicznego do fazy wodnej zawierającej sole magnezu.
Można także wodny lub organiczny roztwór soli amonowej tego ditlenku lub jego soli z metalem alkalicznym poddać reakcji z solną magnezu.
Stałą sól wyodrębnia się drogą krystalizacji i/lub suszenia otrzymanego wodnego roztworu soli magnezowej, zgodnie ze znanymi sposobami. Przykładowo można prowadzić suszenie fluidyzacyjne, suszenie rozpyłowe albo suszenie pod zmniejszonym ciśnieniem.
W celu wytworzenia granulatu suszenie korzystnie prowadzi się w złożu fluidalnym albo przez aglomerację soli magnezowej bentazonu w postaci proszku, wytworzonego w wyniku suszenia rozpyłowego albo suszenia pod zmniejszonym ciśnieniem.
Tak otrzymany granulat zazwyczaj zawiera 20-100% soli magnezowej bentazonu. Wielkość ziaren tego granulatu wynosi na ogół 200-3000 pm, przy czym udział pyłu w granulacje jest mały. Zawartość pyłu w próbce ważącej 30 g jest mniejsza niż 20 mg (CIPAC MT 171: „Dustiness of Granular Formulations”), dzięki czemu taki granulat jest bezpieczny dla użytkowników. Gęstość nasypowa takich granulatów wynosi 400-800 g/l.
Sól magnezową 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu, czy to krystaliczną, w postaci proszku albo granulatu, można dostarczać w rozpuszczalnych lub dyspergowalnych w wodzie woreczkach foliowych, co umożliwia bezpieczne manipulowanie nią przez użytkownika bez pozostawiania zanieczyszczonych opakowań po użyciu.
Napełnione woreczki foliowe zawierają zazwyczaj 0,1-10 kg, korzystnie 0,5-5 kg, substancji czynnej. Są one całkowicie wypełnione substancją czynną, preparatem substancji czynnej albo mieszaniną substancji czynnych. Można też stosować woreczki foliowe o większej pojemności, tak że można dodawać substancje dodatkowe i/lub inne substancje czynne. Woreczki foliowe w zwykłej temperaturze i przy normalnej wilgotności powietrza są trwałe i elastyczne, przy czym są one zgrzane na co najmniej jednej stronie. Grubość folii wynosi 20-100 pm, korzystnie 30-60 pm. Zawartość wody w foliach polimerowych może wynosić do 20%.
Takie woreczki foliowe są znane, np. EP-A 449 773 lub EP-A 493 553, jak wspomniano powyżej. Do ich wytwarzania stosuje się polimery, np. polimery polialkoholu winylowego, korzystnie polimery polialkoholu winylowego z alkoholami wielowodorotlenowymi; metylocelulozę; kopolimery tlenku etylenu; polimery winylopirolidonu lub octanu winylu; żelatynę, karboksymetylocelulozę, dekstrozę lub hydroksyetylocelulozę albo metylocelulozę w połączeniu z alkoholami wielowodorotlenowymi, takimi jak glikol etylenowy, glikol propylenowy, gliceryna, sorbit itp.
W celu ochrony woreczków foliowych może być korzystne ich pakowanie w większe kontenery albo pakiety. Jako materiał opakowaniowy nadają się tanie materiały, takie jak tworzywa sztuczne, papier, karton albo aluminium. Tego rodzaju opakowania nie budzą zastrzeżeń pod względem obciążenia środowiska i zagospodarowania, ponieważ nie kontaktują się one z substancjami czynnymi do ochrony roślin. Poza tym istnieje możliwość ponownego użycia tych opakowań, dzięki czemu można dalej zmniejszyć zapotrzebowanie na surowce, a zatem zmniejszyć obciążenie środowiska.
Otrzymane jak opisano powyżej granulaty albo napełnione nimi woreczki foliowe oprócz soli magnezowej mogą zawierać jeszcze zwykle stosowane substancje dodatkowe, np. substancje powierzchniowo czynne, wypełniacze, albo też inne substancje czynne stosowane do ochrony roślin.
Jako substancje powierzchniowo czynne można wymienić sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych oraz sole amonowe i amoniowe aromatycznych kwasów sulfonowych, np. kwasów ligno-, fenylo-, naftaleno- i dibutylonaftalenosulfonowych, oraz kwasów tłuszczowych, alkilo- i alkiloarylosulfonianów, siarczanów alkilowych, eterów laurylowych i alkoholi tłuszczowych, oraz sole siarczanowanych beksa-, hepta- i oktadekanoli albo oksyetylenowanych alkoholi tłuszczowych, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu lub kwasów naftalenosulfo179 914 nowych z fenolem i formaldehydem, polioksyetylenowany oktylofenol, oksyetylenowany izooktylo-, oktylo- lub nonylofenol, polioksyetylenowany alkilofenol albo tributylofenol, alkiloarylopolieteroalkohole, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholu tłuszczowego z tlenkiem etylenu, oksyetylenowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu lub polioksypropylenu, octan eteru poliglikolu z alkoholem laurylowym, estry sorbitu, ligninowe ługi posiarczynowe albo metyloceluloza.
Jako wypełniacze lub stałe nośniki służą np. ziemie mineralne, takie jak silikażel, kwasy krzemowe, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, bolus, less, glina, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia, siarczan magnezu, tlenek magnezu, zmielone tworzywa sztuczne, nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, moczniki i produkty roślinne, takie jak mąka zbożowa, mączka drzewna, mączka z kory drzewnej i łupin orzecha, sproszkowana celuloza albo inne stałe nośniki.
Preparaty zawierają na ogół 20-100% wagowych, korzystnie 50-100% wagowych, soli magnezowej bentazonu. Stosuje się w nich tę sól magnezową o czystości 90-100%, korzystnie 95-100%, (według widma NMR, HPLC i GC).
Opisane powyżej granulaty albo napełnione solą magnezową rozpuszczalne lub dyspergowalne w wodzie woreczki foliowe mogą być stosowane przez użytkownika do przygotowywania wodnych roztworów, które następnie stosuje się do zwalczania niepożądanych roślin w zwykły sposób, odpowiedni w przypadku stosowania bentazonu albo zawierającej go mieszaniny.
Otrzymane roztwory wodne można stosować w zwykły sposób przedwschodowo albo powschodowo. Gdy substancje czynne są mniej tolerowane przez rośliny uprawne, wówczas w przypadku stosowania powschodowego nanosi się je tak, że w miarę możliwości nie zwilża się liści wrażliwych roślin uprawnych, natomiast substancje czynne kieruje się na liście rosnących pod nimi niepożądanych roślin albo na nieokrytą powierzchnię gleby (post-directed, lay-by).
Stosowana ilość substancji czynnej zależy od celu zwalczania, pory roku, roślin docelowych i stadium wzrostu, i wynosi w przypadku soli magnezowej bentazonu 0,001-5,0 kg/ha, korzystnie 0,01-1,0 kg/ha.
Działanie chwastobójcze soli magnezowej bentazonu wykazano w doświadczeniach prowadzonych w cieplarni.
Jako naczynia wegetacyjne służyły doniczki z tworzywa sztucznego zawierające gliniasty piasek z około 3,0% wagowych humusu jako podłożem. Nasiona roślin doświadczalnych zasiano oddzielnie według gatunków.
W przypadku stosowania przedwschodowego substancje czynne rozprowadzone w wodzie naniesiono bezpośrednio po wysiewie za pomocą subtelnie rozpraszających dysz. Naczynia lekko zroszono w celu przyspieszenia kiełkowania i wzrostu, a następnie przykryto przezroczystą folią z tworzywa sztucznego, aż do wzrośnięcia roślin. Dzięki temu przykryciu kiełkowanie roślin doświadczalnych było bardziej równomierne, o ile nie zostało ono zahamowane przez substancje czynne.
W przypadku stosowania powschodowego rośliny doświadczalne wyhodowano, zależnie od typu wzrostu, do wysokości 3-15 cm i dopiero potem traktowano substancjami czynnymi rozprowadzonymi w wodzie. Rośliny doświadczalne albo zasiano i hodowano już w naczyniach doświadczalnych, w których potem je traktowano, albo wyhodowano je jako siewki oddzielnie i kilka dni przed traktowaniem preparatami substancji czynnej przesadzono do naczyń doświadczalnych.
W przypadku stosowania powschodowego substancję czynną nanoszono w ilości 0,5 kg/ha.
Rośliny utrzymywano w temperaturze 10-25°C albo 20-35°C, zależnie od gatunku. Okres doświadczalny trwał 2-4 tygodni. W tym czasie rośliny pielęgnowano i oceniano ich reakcję na poszczególne zabiegi.
179 914
Oceny dokonano według skali 0-100, przy czym 100 oznacza brak wzejścia roślin lub całkowite zniszczenie co najmniej części nadziemnych, a 0 oznacza brak uszkodzenia lub normalny przebieg wzrostu.
W doświadczeniach w cieplarni stosowano rośliny z gatunków wymienionych w tabeli 1.
Tabela 1
Kod Nazwa łacińska Nazwa polska
ABUTH Abutilon theophrasti zaślaz włóknodajny
AMARE Amaranthus retroflexus szarłat szorstki
CHEAL Chenopidium album komosa biała
GALAP Galium aparine przytulia czepna
IPOSS Ipomoea ssp. gatunki wilca
POLPE Polygonum persicaria rdest plamisty
SINAL Sinapis alba gorczyca biała
SOLNI Solanum nigrum psianka czarna
STEME Stellaria media gwiazdnica średnia
VERSS Veronica ssp. gatunki przetacznika
W tabeli 2 przedstawiono działanie biologiczne soli magnezowej 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu w porównaniu ze znaną solą sodową. 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu (w postaci takiego samego preparatu).
Tabela 2
Działanie chwastobójcze (%)
Sól sodowa Sól magnezowa
ABUTH 100 100
AMARE 55 20
CHEAL 100 100
GALAP 85 85
IPOSS 60 75
POLPE 100 100
SINAL 100 100
SOLNI 100 100
STEME 100 100
VERSS 20 10
179 914
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady, przy czym przykłady I-III dotyczą wytwarzania soli magnezowej bentazonu, przykłady IV-VI dotyczą wytwarzania jej stałych preparatów·', przykłady VII i VIII przedstawiają skład tych preparatów, a przykłady IX i X dotyczą badania właściwości soli i ich preparatów.
Przykład I
Do mieszaniny 24 części bentazonu w 216 częściach 1,2-dichloroetanu i 300 części wody wprowadzono w trakcie mieszania 2,9 części wodorotlenku magnezu i całość mieszano w temperaturze 60°C. Po około 5 godzinach otrzymano klarowną fazę wodną. Po rozdzieleniu faz zatężono fazę wodną do sucha w temperaturze 50-60°C pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymano 30,1 części soli magnezowej bentazonu.
Przykład II
Sól magnezową bentazonu wytworzono w podobny sposób jak w przykładzie I, z użyciem 2,02 części tlenku magnezu zamiast wodorotlenku magnezu.
Przykład III
Do zawiesiny 24 części bentazonu w 300 częściach wody wprowadzono w trakcie mieszania 2,9 części wodorotlenku magnezu i całość mieszano przez 2 godziny w temperaturze 50°C. Otrzymany wodny roztwór zatężono do sucha w temperaturze 50-60°C pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymano 30 części soli magnezowej bentazonu.
Przykład lV
Wytwarzanie granulatu zawierającego sól magnezową bentazonu
Wodny 40% roztwór soli magnezowej bentazonu poddano suszeniu we fluidyzacyjnym granulatorze rozpyłowym przy temperaturze powietrza suszącego wynoszącej 120°C. Roztwór soli magnezowej bentazonu wtryskiwano do złoża fluidalnego i w wyniku aglomeracji i suszenia otrzymano cząstki granulatu. Granulat zawierał 82% soli magnezowej bentazonu i 18% wody. Średnia wielkość ziaren granulatu wynosiła 0,5 mm. Granulat był bezpyłowy i szybko rozpuszczał się w wodzie. Nie był on higroskopijny i w wilgotnym powietrzu pozostawał sypki i nadawał się do dozowania.
Przykład V
Wytwarzanie proszku zawierającego 75% soli magnezowej bentazonu
W roztworze 30 części soli magnezowej bentazonu i 70 części wody rozpuszczono w trakcie mieszania 6 części ligninosulfonianu sodu. Ten roztwór poddano suszeniu rozpyłowemu w absorberze natryskowym przy temperaturze powietrza suszącego wynoszącej 160°C. Otrzymano proszek zawierający 75% soli magnezowej bentazonu.
Przykład VI
Wytwarzanie preparatu w postaci rozpuszczalnych w wodzie woreczków foliowych zawierających sól magnezową bentazonu
Do rozpuszczalnej w wodzie folii KB (firma Aicello Chem. Co., Ltd., Japonia) zapakowano 430 g soli magnezowej bentazonu i folię szczelnie zespawano. Opryskiwacz napełniono 75 litrami wody o temperaturze 10°C i za pomocą pompy wprowadzono ją w ruch cyrkulacyjny. Do opryskiwacza wprowadzono napełnione woreczki foliowe. Przy temperaturze wody wynoszącej 14°C produkt i folia uległy całkowitemu rozpuszczeniu po 2 minutach.
Przykład VII
Preparat w postaci granulatu o średnim uziarnieniu 0,5 mm
Składniki Ilość (% wag.)
Sól magnezowa bentazonu 82
Woda 18
179 914
Przykład VIII Preparat w postaci proszku
Składniki: Ilość (% wag.)
Sól magnezowa bentazonu 75
Ligninosulfonian sodu 15
Woda 10
Przykład IX
Badanie higroskopijności soli
Próbki badanych substancji (1 g) suszono przez 48 godzin w temperaturze 50°C pod zmniejszonym ciśnieniem. Wysuszone próbki przechowywano przy wilgotności względnej powietrza wynoszącej 55% i 65%, w temperaturze 20°C i po osiągnięciu stanu równowagi mierzono przyrost wagi próbek. Oceniano również właściwości płynięcia próbek oraz ich wygląd. Substancje porównawcze wchłaniały dużo wody z powietrza do osiągnięcia stanu równowagi, co prowadziło do ich aglomeracji. W przeciwieństwie do nich sól magnezowa zachowała dobre właściwości. Uzyskane wyniki przedstawiono w tabeli 3
Tabela 3
Rodzaj soli Wilgotność względna powietrza (%) Przyrost wagi (% wag.) Właściwości po składowaniu
Sól sodowa 55 12,6 zbrylona, posklejana
Sól potasowa 55 6,7 zbrylona, posklejana
Sól wapniowa 55 12,0 zbrylona, posklejana
Sól magnezowa 55 2,6 krystaliczna, sypka
65 2,9 krystaliczna, sypka
Przykład X
Badanie zachowania się soli w woreczku foliowym
Próbki 10 g substancji w postaci granulatu umieszczono w woreczku foliowym i zespawano go. Napełnione woreczki foliowe (folia: Monosol 8030, wytwórca: Chris Craft Inc., USA) przechowywano przez 4 tygodnie w różnych temperaturach w opakowaniu nieprzepuszczalnym dla pary wodnej. Trwałość folii oceniano jako elastyczność folii przy obciążeniu mechanicznym. Gdy sól bentazonu pochłania wodę, folia oddaje odpowiednią ilość wody i staje się krucha. Przykładowo folia Monosol 8030 w obecności soli sodowej bentazonu w zamkniętym pojemniku traciła dużą część zawartej wilgoci resztkowej. W temperaturze pokojowej ta zawartość wynosiła początkowo 14% i zmniejszyła się w stanie równowagi do 6%. Wskutek tego folia utraciła elastyczność i woreczek pękał przy obciążeniu mechanicznym, jak przy transporcie, uderzeniach itp. Natomiast woreczek zawierający sól magnezową bentazonu pozostał elastyczny.
Wyniki prób modelowych przedstawiono w tabeli 4.
179 914
Tabela 4
Rodzaj soli Temperatura °C Właściwości woreczka foliowego
Sól sodowa 20 kruchy, łamliwy
30 kruchy, łamliwy
Sól magnezowa 20 elastyczny, trwały
30 elastyczny, trwały
179 914
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz.
Cena 2,00 zł.

Claims (3)

Zastrzeżenia patentowe
1. Nowa sól magnezowa 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu.
2. Sposób wytwarzania nowej soli magnezowej 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu, znamienny tym, że na 2,2-ditlenek 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazvn-4-onu o wzorze w roztworze wodnym działa się nieorganicznym związkiem magnezu, po czym powstałą substancję stałą wyodrębnia się i suszy.
3. Środek chwastobójczy zawierający skuteczną ilość substancji czynnej i substancje pomocnicze, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera sól magnezową 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu.
* * *
PL94311625A 1993-05-12 1994-05-02 N owa sól magnezowa 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu, sposób wytwarzania nowej soli magnezowej 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu i srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL PL PL179914B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4315878A DE4315878A1 (de) 1993-05-12 1993-05-12 Magnesiumsalz von 3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-on-2,2 -dioxid, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs
PCT/EP1994/001391 WO1994026727A1 (de) 1993-05-12 1994-05-02 Magnesiumsalz von 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung zur bekämpfung von unerwünschtem pflanzenwuchs

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL311625A1 PL311625A1 (en) 1996-03-04
PL179914B1 true PL179914B1 (pl) 2000-11-30

Family

ID=6487923

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL94311625A PL179914B1 (pl) 1993-05-12 1994-05-02 N owa sól magnezowa 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu, sposób wytwarzania nowej soli magnezowej 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu i srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL PL

Country Status (23)

Country Link
US (1) US5627179A (pl)
EP (1) EP0698017B1 (pl)
JP (1) JP3472302B2 (pl)
KR (1) KR100296568B1 (pl)
CN (1) CN1053440C (pl)
AT (1) ATE146173T1 (pl)
AU (1) AU677067B2 (pl)
BR (1) BR9406600A (pl)
CA (1) CA2162705C (pl)
CO (1) CO4650097A1 (pl)
CZ (1) CZ282789B6 (pl)
DE (2) DE4315878A1 (pl)
DK (1) DK0698017T3 (pl)
ES (1) ES2094656T3 (pl)
GR (1) GR3022012T3 (pl)
HU (1) HU215501B (pl)
IL (1) IL109611A (pl)
PL (1) PL179914B1 (pl)
RU (1) RU2138490C1 (pl)
TW (1) TW261516B (pl)
UA (1) UA37234C2 (pl)
WO (1) WO1994026727A1 (pl)
ZA (1) ZA943236B (pl)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK0833596T3 (da) * 1995-05-25 2004-07-12 Bioprogress Tech Int Inc Vand-dispergerbar engangsbeholder
US6218337B1 (en) * 1996-09-27 2001-04-17 Basf Aktiengesellschaft Solid mixtures of 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-one-2,2,-dioxide or its salts
DE19921346A1 (de) 1999-05-10 2000-11-16 Basf Ag Sprühtrocknung von Thrombininhibitoren
US8972118B2 (en) 2009-11-20 2015-03-03 Volvo Construction Equipment Ab Method of controlling an internal combustion engine and a control unit for controlling an internal combustion engine

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1115537B (it) * 1977-11-10 1986-02-03 Montedison Spa Composizioni sinergiche di fusicoccina ed erbicidi
DE2217722C2 (de) * 1972-04-13 1982-11-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Herbizid
BE793238A (fr) * 1971-12-24 1973-06-22 Basf Ag Procede de lutte contre la croissance de plantes indesirables
US3989506A (en) * 1972-04-13 1976-11-02 Basf Aktiengesellschaft Herbicide mixtures
US3849104A (en) * 1973-04-17 1974-11-19 Us Agriculture Control of aeschynomene sp. with colletrotrichum gloeosporioides penz. f. sp. aeschynomene
US3999973A (en) * 1975-06-19 1976-12-28 The Board Of Trustees Of The University Of Arkansas C. malvarum spore concentrate, formulation, and agricultural process
US4208514A (en) * 1976-02-23 1980-06-17 The Dow Chemical Company 4(3H)-Oxobenzo-2,1,3-thiadiazine-2,2-dioxides
US4419120A (en) * 1982-03-10 1983-12-06 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Control of prickly sida, velvetleaf, and spurred anoda with fungal pathogens
US4775405A (en) * 1985-06-21 1988-10-04 Mycogen Corporation Synergistic herbicidal compositions comprising colletotrichum truncatum and chemical herbicides
CA1286121C (en) * 1985-06-21 1991-07-16 Jerry D. Caulder Synergistic herbicidal compositions comprising microbial herbicides and chemical herbicides or plant growth regulators
US4988818A (en) * 1989-10-06 1991-01-29 Basf Aktiengesellschaft Synergistic triazole compounds
US5266553A (en) * 1991-10-21 1993-11-30 Riverdale Chemical Company Method of manufacturing a dry water-soluble herbicidal salt composition

Also Published As

Publication number Publication date
CN1123029A (zh) 1996-05-22
AU677067B2 (en) 1997-04-10
CZ282789B6 (cs) 1997-10-15
PL311625A1 (en) 1996-03-04
HU215501B (hu) 1999-01-28
DE59401275D1 (de) 1997-01-23
ZA943236B (en) 1996-01-11
CA2162705A1 (en) 1994-11-24
KR960702449A (ko) 1996-04-27
DK0698017T3 (da) 1997-06-16
WO1994026727A1 (de) 1994-11-24
RU2138490C1 (ru) 1999-09-27
HUT74305A (en) 1996-12-30
TW261516B (pl) 1995-11-01
ES2094656T3 (es) 1997-01-16
US5627179A (en) 1997-05-06
IL109611A (en) 1998-12-27
DE4315878A1 (de) 1994-11-17
EP0698017B1 (de) 1996-12-11
UA37234C2 (uk) 2001-05-15
CO4650097A1 (es) 1998-09-03
JPH08510216A (ja) 1996-10-29
HU9503241D0 (en) 1996-01-29
CA2162705C (en) 2005-02-22
IL109611A0 (en) 1994-08-26
EP0698017A1 (de) 1996-02-28
BR9406600A (pt) 1996-01-02
CZ293795A3 (en) 1996-02-14
ATE146173T1 (de) 1996-12-15
AU6794894A (en) 1994-12-12
KR100296568B1 (ko) 2001-10-24
CN1053440C (zh) 2000-06-14
GR3022012T3 (en) 1997-03-31
JP3472302B2 (ja) 2003-12-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101927550B1 (ko) 내장식 아쥬반트를 갖는 고체 제초제 조성물
PL200883B1 (pl) Sposób wytwarzania stałego preparatu chwastobójczego
JPH08509485A (ja) 農業用有効成分を含む濃厚組成物
RU2137367C1 (ru) Состав регулятора роста растений в твердой форме
JP3778968B2 (ja) 水面浮遊拡展性非崩壊粒剤
KR100690462B1 (ko) 무논용 수면 부유성 농약 조성물, 그의 사용 방법 및 그의제조 방법
PL179914B1 (pl) N owa sól magnezowa 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu, sposób wytwarzania nowej soli magnezowej 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu i srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL PL
PL172504B1 (pl) Sposób wytwarzania granulowanego produktu chwastobójczego PL PL PL
US5593948A (en) Highly concentrated, solid acifluoren powders and processes for making dry form solid acifluorfen powders
HUT54022A (en) Ready mixed herbicide composition containing n-(phosphono-methyl)-clycine as active component
JP2021515763A (ja) 安定な農薬組成物
JPH10158111A (ja) 安定化された農薬固型製剤
EA002922B1 (ru) Твердые смеси 3-изопропил-2,1,3-бензотиадиазин-4-он-2,2-диоксида или его солей
JP2003183106A (ja) 水面浮遊性農薬製剤
JPH06192009A (ja) 安定な発泡性農薬固形剤

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20110502