JPH08510216A - 3−イソプロピル−2,1,3−ベンゾチアジアジン−4−オン−2,2−ジオキシドマグネシウム塩、その製造方法およびこれを使用して好ましくない植物を防除する方法 - Google Patents
3−イソプロピル−2,1,3−ベンゾチアジアジン−4−オン−2,2−ジオキシドマグネシウム塩、その製造方法およびこれを使用して好ましくない植物を防除する方法Info
- Publication number
- JPH08510216A JPH08510216A JP6524891A JP52489194A JPH08510216A JP H08510216 A JPH08510216 A JP H08510216A JP 6524891 A JP6524891 A JP 6524891A JP 52489194 A JP52489194 A JP 52489194A JP H08510216 A JPH08510216 A JP H08510216A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- magnesium salt
- water
- salt
- benzothiadiazin
- isopropyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/15—Six-membered rings
- C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/15—Six-membered rings
- C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
- C07D285/18—1,2,4-Thiadiazines; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazines
- C07D285/20—1,2,4-Thiadiazines; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D285/22—1,2,4-Thiadiazines; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D285/24—1,2,4-Thiadiazines; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with oxygen atoms directly attached to the ring sulfur atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Abstract
(57)【要約】
固体状、吸湿性の、3−イソプロピル−2,1,3−ベンゾチアジアジン−4−オン−2,2−ジオキシドアミドマグネシウム塩(I)、その製造方法、この塩を含有する固体状の、ことに顆粒状の調剤、これらを好ましくない植物の生長を防除するために使用する方法。
Description
【発明の詳細な説明】
3−イソプロピル−2,1,3−
ベンゾチアジアジン−4−オン−2,2−
ジオキシドマグネシウム塩、その製造方法
およびこれを使用して好ましくない
植物を防除する方法
本発明は、固体状、非吸湿性の、3−イソプロピル−2,1,3−ベンゾチア
ジアジン−4−オン−2,2−ジオキシドのマグネシウム塩に関する。
本発明は、さらにこの塩の固体状調剤、この塩の製造方法、この塩、ことに粉
末状もしくは顆粒状の塩が装填された、水溶性もしくは水分散性のシートから成
る袋状包装体およびこの塩を使用して好ましくない植物(ここで雑草なる用語を
使用しないのは、例えばとうもろこしを栽培した後作として、例えばほうれん草
を栽培する場合、発芽し、生長するとうもろこしは、有害ではあるにしても雑草
とは称し難いからである)の生長を制御、防除する方法に関する。
多くの文献から、除草剤としてのベンゾチアジアジン−4−オン−2,2−ジ
オキシドおよびその塩は公知である(西独特願公開1542836号、同216
4459号、同2217722号各公報参照)。これら公報には、
その塩としての用途にかんがみて、一般式として表わされ、言及されているが、
ことにマグネシウム塩の特性につき具体的に言及していない。
栽培植物保護剤(除草剤、殺菌、殺虫剤など)の使用者による処理を安全にす
るために、これを装填した水溶性ないし水分散性の材料からなるシートの袋状包
装体としての使用に関しては、例えばヨーロッパ特願公開449773号、49
3553号各公報から公知である。
3−イソプロピル−2,1,3−ベンゾチアジアジン−4−オン−2,2−ジ
オキシド(INNによる名称、ベンタゾン)は、一般的に高濃度水溶液として調
剤されている。酸に対する好ましい溶液特性のために、ことにナトリウム塩また
はジエタノールアンモニウム塩として使用される。植物保護剤として実際に使用
する際に、この高濃度水溶液は水で希釈され、噴霧装置により施与される。
しかしながら、このベンタゾン調剤の簡単かつ安全な使用態様を考慮し、その
包装体の簡単な廃棄を考慮すれば、固体状調剤(例えば顆粒状調剤)であるのが
好ましい。
粉塵の出ない顆粒状調剤は、容易かつ安全に使用され得る。これまで使用され
て来た液体状調剤に対して、包装が簡単であり、貯蔵ないし保管が簡単で済む利
点もある。低温貯蔵の場合、液体調剤では、好ましくない結晶
析出、すなわち晶出の問題もある。
固体状調剤は、また水溶性もしくは水分散性の材料から成るシートで形成され
た袋状包装体に装填され得る。実際の使用に際しては、この調剤を装填した袋状
包装体を、噴霧装置タンクの水中に投入することにより包装体がこれに溶解もし
くは分散され、従ってこの調剤の水溶液もしくは水分散液が調製され得る。残留
調剤で汚染された包装体は、これにより低減される。
しかしながら、ベンタゾンのナトリウム塩、カルシウム塩、カリウム塩は吸湿
性が極めて強い難点を有する。従ってこれらを固体状調剤とした場合、空気中湿
分により経時的に集塊化もしくは流動化し、このため計量、施与が不可能となる
。この状態の調剤を、水溶性シートから成る袋状包装体に装填することはもはや
無益となる。一方において吸湿性有効成分の、他方において水溶性シートの交互
作用により、包装体シートは水化されるからである。その結果、シートは脆弱と
なり、もはや貯蔵安定性は保証され得ないことになる。ベンタゾンのジエタノー
ルアミン塩(融点<20℃)は、乾燥して固体調剤化できない。
そこで本発明の課題とするところは、良好な貯蔵安定性を示し、非吸湿性のベ
ンタゾン固体状調剤を提供することである。
しかるに、冒頭に掲記したマグネシウム塩、この塩を
含有する固体状調剤、この塩の製造方法、これを含有する固体状、ことに粉末状
、顆粒状の除草剤、これを装填した水溶性ないし水分散性シートからなる袋状包
装体、好ましくない植物の生長を防除するためにこれを使用する方法が、今般発
明者らにより見出された。
ここで、本発明に関して「非吸湿性」と称するのはマグネシウム塩(I)が、
20℃の温度、50%の相対的湿度において、均衡状態を保持し、集塊化、流動
化することなく、計量、調剤、施与が可能であることを云う。同様にマグネシウ
ム塩(I)は、水溶性シート内ないし、このシートから成る袋状包装体内におい
ても、また長期間貯蔵しても、原状のままに安定的に保存されることを云う。
3−イソプロピル−2,1,3−ベンゾチアジアジン−4−オン−2,2−ジ
オキシドの製造方法は、冒頭に引用した諸文献から公知である。
本発明によるマグネシウム塩(I)は、この3−イソプロピル−2,1,3−
ベンゾチアジアジン−4−オン−2,2−ジオキシド(II)を、マグネシウム
化合物水溶液で処理し、または抽出し、次いで得られる固体分をそれ自体公知の
方法で単離し、乾燥することにより得られる。
この塩形成反応の温度は臨界的なものではなく、使用される反応材料の溶解性
、従って溶液反応生成物の濃度
に影響するだけである。従ってこの塩形成は一般的に10℃から溶液沸騰点まで
の温度で行われる。
マグネシウム化合物としては、一般的に水酸化物、酸化物、炭酸塩、水素炭酸
塩が使用される。
このマグネシウム化合物は、材料化合物(II)に対して、一般的に等モル量
で使用される。ただし、反応を完全に行わせるために、無機化合物を過剰量使用
することもできる。しかしながら、この過剰量が塩により得られる生成水の好ま
しくない負荷を考慮して控え目になされねばならない。すなわち、この過剰量は
10モル%を越えないようになされるべきである。
この場合、原料化合物(II)は上述した塩と直接的に水溶液中で反応せしめ
られるか、または化合物(II)は、有機溶液からマグネシウム塩を含有する水
性相中において抽出される。
その他に、化合物(II)のアンモニウム塩もしくはアルカリ金属塩の水溶液
もしくは有機溶媒溶液をマグネシウム塩と反応させることもできる。
固体状塩の単離は、それ自体公知の態様で、晶出および/または常法による化
合物(I)の乾燥により行われ得る。乾燥方法としては、例えば前述したように
流動床法、噴霧法、真空法などがある。
顆粒を製造するためには、流動床法により乾燥するか、または噴霧乾燥、真空
乾燥により得たマグネシウム塩(I)
の粉末を集塊化するのが好ましい。
このようにして得られる顆粒は、一般的に20から100重量%のマグネシウ
ム塩(I)を含有する。この顆粒の粒径は200μmから3000μmであって
、粉塵部分は僅かである。30gの試料で検査して、粉塵部分は20mg以下(
CIPAC MT171、「ダスティネス、オブ、グラニュラー、フォーミュレ
イションズ」)であって、使用者の安全性は充分に保証され得る。このような顆
粒の粉塵部分含有量は、400−800g/リットルである。
さらに3−イソプロピル−2,1,3−ベンゾチアジアジン−4−オン−2,
2−ジオキシドのマグネシウム塩が、粉末、顆粒の形態における結晶状である場
合には、水溶性もしくは水分散性のシートから成る袋状包装体中に装填され、こ
の包装体のまま除草剤噴霧、施与するためのタンク内に水と共に投入すればよく
、使用者による処理の際の安全性が保証され、また装填されている有効物質は、
粉塵部分の少ない顆粒であるから、包装袋中に残留する有効物量は極めて微量で
あり、この意味で包装袋はそのまま廃棄し得る。
シートで形成される包装袋は、有効物質を一般的に0.1から10kg、こと
に0.5から5kg含有するのが好ましい。この包装袋は有効物質、その調剤、
有効物質混合物などで充満され得るが、そのサイズを若干大きく
して、添加剤および/またはその他の有効物質を追加的に装填することもできる
。水溶性もしくは水分散性シートから成る袋状包装体は、通常の温度、湿分にお
いて強固、可撓性であり、少なくともその一縁辺は溶接されている。シートの厚
さは一般に20から100μm、ことに30から60μmであるのが好ましく、
このポリマーシートの水分含量は20%までである。
このようなポリマーシートから成る袋状包装体は、それ自体は公知であって、
例えばヨーロッパ特願公開449773号、493553号各公報に記載されて
いる。その使用に使用されるポリマーとしては、例えば以下のものが挙げられる
。
ポリビニルアルコール重合体、ことに多価アルコールのポリビニルアルコール
重合体、
多価アルコールのポリビニルアルコール重合体、(原文のまま)
メチルセルロース、
エチレンオキシド共重合体、
ビニルピロリドンまたはビニルアセタートの重合体、
ゼラチン、カルボキシルメチルセルロース、デキストロース、ヒドロキシエチ
ルセルロース、
エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、ソルビトールの
ような多価アルコールと他の組み合わせ可能のメチルセルロース。
このような材料製のシートから形成される袋状包装体は、これより大きい容器
ないし袋で包装され、保護されるのが好ましい。この保護包装体の材料としては
、プラスチック、紙、カルトン、アルミニウムなどの任意のものでよい。このよ
うな包装体は、環境悪化、廃棄物処理の観点からすれば好ましい。植物保護剤と
接触しないからである。さらに、このような包装体は再使用が可能であり、これ
により環境悪化のおそれはいよいよ少なくなる。
上述したような顆粒およびこれが装填されている袋状包装体は、マグネシウム
塩(I)のほかにさらに慣用の添加剤、例えば界面活性剤、充填剤のような慣用
の添加剤または他の植物保護剤を含有し得る。
界面活性剤としては、芳香族スルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩、例えばリグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナルタリンスルホン酸
、ジブチルナフタリンスルホン酸、および脂肪酸の同上塩、アルキルスルホナー
ト、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウリルエーテル
スルファート、脂肪アルコールスルファート、さらにスルファート化ヘキサ−、
ヘプタ−、オクタデカノールまたは脂肪アルコールエーテルの塩、スルホン化ナ
フタリン、その誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタリンないしナフタリ
ンスルホン酸とフェノールの縮合物、ホルムアルデヒド、
ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフ
ェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグ
リコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリ
ールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチ
レンオキシド縮合物、エトキシ化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタ
ート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液、メチルセルロースなどが使
用される。
充填剤、固体状担体としては、シリカゲル、珪酸、珪酸塩、タルク、カオリン
、石灰岩、石灰、チョーク、ボルス、黄土、粘土、ドロマイト、硫酸カルシウム
、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、合成樹脂摩砕粉のような無機物、硫酸
アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素のような肥料、穀粉
、木屑、堅果屑、セルロース粉末などの植物質材料が使用される。
マグネシウム塩(I)の調剤は、一般的に20から100重量%、好ましくは
50から100重量%の塩(I)を含む。この場合、マグネシウム塩(I)は9
0から100%、ことに95から100%(NMR/HPLC/GCスペクトル
による)のものが使用される。
前述したように、マグネシウム塩(I)の顆粒または
水溶性もしくは水分散性ポリマーシートで形成された袋状包装体に装填された顆
粒は、使用者により水溶液になされ、好ましくない植物の防除のために施用され
る。このように調製された水溶液除草剤は、公知の態様で、事前法もしくは事後
法により施される。この有効物質が栽培植物に影響を及ぼすおそれがある場合に
は、噴霧装置を使用し、なるべくその葉面にかからないように、これより下方に
生えている好ましくない植物に対して、あるいは露出土壌面に対して噴霧する。
本発明による有効物質、マグネシウム塩(I)の使用量は、その施用の目的、
季節、対象植物の種類、その生長段階などに応じて、1ヘクタール当たり0.0
01から5.0kg、ことに0.01から1.0kgの範囲で使用される。
[製造実施例]
(1)マグネシウムベンタゾンの製造
(1a)24部のベンタゾン、216部の1,2−クロロエタン、300部の
水から成る混合液に攪拌しながら2.9部の水酸化マグネシウムを添加し、60
℃で攪拌した。5時間後に澄明な液が得られた。相分離して水性相を50−60
℃、真空下において噴霧乾燥した。これにより30.1部のベンタゾンマグネシ
ウム塩(I)を得た。
(1b)実施例(1a)と同様にして、ただし水酸化
マグネシウムの代わりに2.02部の酸化マグネシウムを使用して処理した。
(1c)24部のベンタゾン(II)と300部の水から成る懸濁液に、2.
9部の水酸化マグネシウムを添加し、50℃で2時間攪拌した。得られた水溶液
を、50−60℃で真空下に噴霧乾燥して、30部のベンタゾンマグネシウム塩
(I)を得た。
(2)固体状調剤の製造
(2a)マグネシウムベンタゾン(I)を含有する顆粒の製造
ベンタゾンマグネシウム塩の40%水溶液を、120℃の乾燥空気で流動床噴
霧装置で処理し、集塊化および乾燥により顆粒を形成した。顆粒は82%のベン
タゾンマグネシウム塩含量と18%の水分含量を示した。顆粒の平均径は0.5
mmであって、粉塵分は実際上零で、水に迅速に溶解した。またこれは吸湿性を
示さず、湿潤空気中においても流動性を維持し、計量その他の処理が可能であっ
た。
(2b)75%のベンタゾンマグネシウムを含有する粉末の製造
70部の水と30部のベンタゾンマグネシウム塩から成る溶液に、6部のナト
リウムリグミンスルホナート(原文のまま)を攪拌しつつ添加し、噴霧装置にお
いて160℃の乾燥空気により噴霧乾燥し、75%のベンタゾンマ
グネシウム含有粉末を得た。
(3)水溶性シートから成る袋状包装体の製造
(3a)430gのベンタゾンマグネシウム塩を水溶性KBシート(Aice
llo Chem. Co., Ltd.日本)から成る各袋状包装体に分包装
填し、溶接密封した。噴霧装置に温度10℃の75リットルの水を満たし、ポン
プで水を循環させた。それぞれ顆粒を装填した包装体を入れた。水温14℃で、
これら各包装体は、2分後には完全に溶解した。
(4)物理的挙動
(4a)マグネシウム塩の吸湿性
それぞれ1gの試料を50℃真空下に48時間乾燥し、それぞれ55%と65
%の相対湿度、20℃の温度で貯蔵し各資料が均衡状態に達した後、重量増加量
を測定した。同様に、各試料の流動性およびその外観を評定した。吸湿性に関し
て臨界的化合物試料は平衡状態に達するまでに空気中から多量の水分を吸収した
。以上の実験結果を下表に示す。
(4b)袋状包装体中における塩の挙動
それぞれ10gの顆粒状試料を水溶性シートから成る袋状包装体に装填し、溶
接密封した。この顆粒装填包装体(シートは米国Chris Craft In
c.製Monosol 8030)を種々の温度で、水蒸気不透過性の外包装体
に入れて4週間貯蔵した。シートの安定性は機械的応力下における弾性で示され
る。ベンタゾン塩により水が吸収されるとシートは相当する量の水を放出して脆
弱化する。例えばナトリウムベンタゾンを収納しているシート(Monosol
8030)は、シート中の残存水分の大部分を密閉容器内で失う。これは室温
において当初値の14%から6%に減少して均衡する。これによりシートは脆弱
になり、袋状包装体は例えば搬送の際の機械的応力により破れる。実験の結果は
以下に要約される。
[使用実施例](除草効果)
マグネシウム塩(I)の除草効果を温室実験で示す。
栽培容器として、3.0重量%の腐葉土を含有するロー
ム砂土を充填したプラスチック製植木鉢を使用し、それぞれに被験植物の種子を
播種した。
事前処理法により、水で希釈した有効物質を噴霧器を使用して播種直後に施用
した。発芽、生長を促進させるため軽く灌水し、次いで透視可能の透明プラスチ
ックシートで各植木鉢を被覆した。この被覆は有効物質が作用しない場合に、被
験植物を同時に発芽させるためのものである。
事後処理法による場合には、被験植物が生長形態に応じて3から15cm程度
の草丈になって、始めて水で希釈した有効物質で植物を処理する。被験植物は始
めから実験容器としての植木鉢に播種し、生長させてもよく、あるいは苗床に播
種し、生長させたものを、処理数月前に苗として植木鉢に移植してもよい。
この場合の有効物質の使用量は1ヘクタール当たり0.5kg程度である。
被験植物はその種類に応じて温室内の10から25℃の温室内帯域、20から
35℃の温室内帯域に分けて配置される。実験期間は2ないし4週間に限定され
、この間被験植物の管理およびそれぞれの有効物質に対する反応の観察が行われ
る。
温室実験に使用された植物名が、下表に示される。
マグネシウム塩(I)の生物学的効果を、従来から公知の3−イソプロピル−
2,1,3−ベンゾチアジアジンナトリウム塩と対比して下表に示す。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 デュライン,アルフォンス
ドイツ国、67354、レーマーベルク、ライ
ンフェルトシュトラーセ、48
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.固体状、吸湿性の、3−イソプロピル−2,1,3−ベンゾチアジアジン −4−オン−2,2−ジオキシドアミドマグネシウム塩(I)。 2.請求項(1)のマグネシウム塩を20から50重量%含有する固体状調剤 。 3.請求項(1)の固体状、吸湿性の、3−イソプロピル−2,1,3−ベン ゾチアジアジン−4−オン−2,2−ジオキシドアミドマグネシウム塩(I)を 、 以下の一般式(II) で表される3−イソプロピル−2,1,3−ベンゾチアジアジン−4−オン−ジ オキシドの無機マグネシウム化合物水溶液による処理、次いでそれ自体公知の方 法による単離、乾燥により製造する方法。 4.請求項(1)のマグネシウム塩(I)の水溶液を噴霧乾燥法、真空乾燥法 または流動床法により乾燥することを特徴とする、請求項(2)の固体状調剤の 製造方法。 5.請求項(1)のマグネシウム塩(I)の有効量を 含有する、好ましくない植物を防除する剤。 6.請求項(1)のマグネシウム塩(I)または請求項(2)の固体状調剤を 装填した水溶性もしくは水分散性シートから成る袋状包装体。 7.好ましくない植物および/またはこれにより占められている周囲面を、請 求項(1)のマグネシウム塩(I)の有効量で処理することを特徴とする、好ま しくない植物の防除方法。 8.請求項(1)のマグネシウム塩(I)を除草剤の製造に使用する方法。 9.請求項(1)のマグネシウム塩(I)または請求項(2)の調剤を、請求 項(6)の水溶性もしくは水分散性シートから成る袋状包装体に装填のために使 用する方法。 10.請求項(1)のマグネシウム塩(I)を、除草剤顆粒製造のために使用 する方法。 11.請求項(1)のマグネシウム塩(I)を、好ましくない植物の生長を防 除するために使用する方法。 12.請求項(2)の固体状調剤を、好ましくない植物の生長を防除するため に使用する方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4315878.1 | 1993-05-12 | ||
DE4315878A DE4315878A1 (de) | 1993-05-12 | 1993-05-12 | Magnesiumsalz von 3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-on-2,2 -dioxid, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs |
PCT/EP1994/001391 WO1994026727A1 (de) | 1993-05-12 | 1994-05-02 | Magnesiumsalz von 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung zur bekämpfung von unerwünschtem pflanzenwuchs |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08510216A true JPH08510216A (ja) | 1996-10-29 |
JP3472302B2 JP3472302B2 (ja) | 2003-12-02 |
Family
ID=6487923
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP52489194A Expired - Fee Related JP3472302B2 (ja) | 1993-05-12 | 1994-05-02 | 3−イソプロピル−2,1,3−ベンゾチアジアジン−4−オン−2,2−ジオキシドマグネシウム塩、その製造方法およびこれを使用して好ましくない植物を防除する方法 |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5627179A (ja) |
EP (1) | EP0698017B1 (ja) |
JP (1) | JP3472302B2 (ja) |
KR (1) | KR100296568B1 (ja) |
CN (1) | CN1053440C (ja) |
AT (1) | ATE146173T1 (ja) |
AU (1) | AU677067B2 (ja) |
BR (1) | BR9406600A (ja) |
CA (1) | CA2162705C (ja) |
CO (1) | CO4650097A1 (ja) |
CZ (1) | CZ282789B6 (ja) |
DE (2) | DE4315878A1 (ja) |
DK (1) | DK0698017T3 (ja) |
ES (1) | ES2094656T3 (ja) |
GR (1) | GR3022012T3 (ja) |
HU (1) | HU215501B (ja) |
IL (1) | IL109611A (ja) |
PL (1) | PL179914B1 (ja) |
RU (1) | RU2138490C1 (ja) |
TW (1) | TW261516B (ja) |
UA (1) | UA37234C2 (ja) |
WO (1) | WO1994026727A1 (ja) |
ZA (1) | ZA943236B (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2301038B (en) * | 1995-05-25 | 1999-10-06 | Ecoprogress Ltd | A water-dispersible disposable enclosure |
US6218337B1 (en) * | 1996-09-27 | 2001-04-17 | Basf Aktiengesellschaft | Solid mixtures of 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-one-2,2,-dioxide or its salts |
DE19921346A1 (de) | 1999-05-10 | 2000-11-16 | Basf Ag | Sprühtrocknung von Thrombininhibitoren |
BR112012012068A2 (pt) | 2009-11-20 | 2016-05-17 | Volvo Constr Equip Ab | um método de controle de um motor de combustão interna e uma unidade de controle para controle de um motor de combustão interna |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1115537B (it) * | 1977-11-10 | 1986-02-03 | Montedison Spa | Composizioni sinergiche di fusicoccina ed erbicidi |
DE2217722C2 (de) * | 1972-04-13 | 1982-11-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Herbizid |
BE793238A (fr) * | 1971-12-24 | 1973-06-22 | Basf Ag | Procede de lutte contre la croissance de plantes indesirables |
US3989506A (en) * | 1972-04-13 | 1976-11-02 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicide mixtures |
US3849104A (en) * | 1973-04-17 | 1974-11-19 | Us Agriculture | Control of aeschynomene sp. with colletrotrichum gloeosporioides penz. f. sp. aeschynomene |
US3999973A (en) * | 1975-06-19 | 1976-12-28 | The Board Of Trustees Of The University Of Arkansas | C. malvarum spore concentrate, formulation, and agricultural process |
US4208514A (en) * | 1976-02-23 | 1980-06-17 | The Dow Chemical Company | 4(3H)-Oxobenzo-2,1,3-thiadiazine-2,2-dioxides |
US4419120A (en) * | 1982-03-10 | 1983-12-06 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Control of prickly sida, velvetleaf, and spurred anoda with fungal pathogens |
CA1286121C (en) * | 1985-06-21 | 1991-07-16 | Jerry D. Caulder | Synergistic herbicidal compositions comprising microbial herbicides and chemical herbicides or plant growth regulators |
US4775405A (en) * | 1985-06-21 | 1988-10-04 | Mycogen Corporation | Synergistic herbicidal compositions comprising colletotrichum truncatum and chemical herbicides |
US4988818A (en) * | 1989-10-06 | 1991-01-29 | Basf Aktiengesellschaft | Synergistic triazole compounds |
US5266553A (en) * | 1991-10-21 | 1993-11-30 | Riverdale Chemical Company | Method of manufacturing a dry water-soluble herbicidal salt composition |
-
1993
- 1993-05-12 DE DE4315878A patent/DE4315878A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-05-02 HU HU9503241A patent/HU215501B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-05-02 BR BR9406600A patent/BR9406600A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-05-02 CA CA002162705A patent/CA2162705C/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-02 WO PCT/EP1994/001391 patent/WO1994026727A1/de active IP Right Grant
- 1994-05-02 AT AT94916183T patent/ATE146173T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-05-02 CZ CZ952937A patent/CZ282789B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-05-02 EP EP94916183A patent/EP0698017B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-02 UA UA95125153A patent/UA37234C2/uk unknown
- 1994-05-02 JP JP52489194A patent/JP3472302B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-02 RU RU95121770A patent/RU2138490C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-05-02 PL PL94311625A patent/PL179914B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1994-05-02 DK DK94916183.0T patent/DK0698017T3/da active
- 1994-05-02 KR KR1019950705036A patent/KR100296568B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-05-02 CN CN94192078A patent/CN1053440C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-02 US US08/537,909 patent/US5627179A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-02 DE DE59401275T patent/DE59401275D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-02 ES ES94916183T patent/ES2094656T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-02 AU AU67948/94A patent/AU677067B2/en not_active Ceased
- 1994-05-10 TW TW083104214A patent/TW261516B/zh not_active IP Right Cessation
- 1994-05-10 IL IL10961194A patent/IL109611A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-05-11 CO CO94019967A patent/CO4650097A1/es unknown
- 1994-05-11 ZA ZA943236A patent/ZA943236B/xx unknown
-
1996
- 1996-12-12 GR GR960403241T patent/GR3022012T3/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW261516B (ja) | 1995-11-01 |
CO4650097A1 (es) | 1998-09-03 |
DE59401275D1 (de) | 1997-01-23 |
WO1994026727A1 (de) | 1994-11-24 |
EP0698017A1 (de) | 1996-02-28 |
DE4315878A1 (de) | 1994-11-17 |
ATE146173T1 (de) | 1996-12-15 |
AU6794894A (en) | 1994-12-12 |
BR9406600A (pt) | 1996-01-02 |
CN1053440C (zh) | 2000-06-14 |
CZ293795A3 (en) | 1996-02-14 |
CZ282789B6 (cs) | 1997-10-15 |
AU677067B2 (en) | 1997-04-10 |
ZA943236B (en) | 1996-01-11 |
CA2162705A1 (en) | 1994-11-24 |
GR3022012T3 (en) | 1997-03-31 |
JP3472302B2 (ja) | 2003-12-02 |
IL109611A (en) | 1998-12-27 |
RU2138490C1 (ru) | 1999-09-27 |
CN1123029A (zh) | 1996-05-22 |
IL109611A0 (en) | 1994-08-26 |
ES2094656T3 (es) | 1997-01-16 |
HU215501B (hu) | 1999-01-28 |
HU9503241D0 (en) | 1996-01-29 |
DK0698017T3 (da) | 1997-06-16 |
HUT74305A (en) | 1996-12-30 |
UA37234C2 (uk) | 2001-05-15 |
PL179914B1 (pl) | 2000-11-30 |
US5627179A (en) | 1997-05-06 |
CA2162705C (en) | 2005-02-22 |
PL311625A1 (en) | 1996-03-04 |
KR100296568B1 (ko) | 2001-10-24 |
KR960702449A (ko) | 1996-04-27 |
EP0698017B1 (de) | 1996-12-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU733973B2 (en) | Agrochemical surfactant compositions | |
KR101927550B1 (ko) | 내장식 아쥬반트를 갖는 고체 제초제 조성물 | |
RU2137367C1 (ru) | Состав регулятора роста растений в твердой форме | |
JP3472302B2 (ja) | 3−イソプロピル−2,1,3−ベンゾチアジアジン−4−オン−2,2−ジオキシドマグネシウム塩、その製造方法およびこれを使用して好ましくない植物を防除する方法 | |
US5593948A (en) | Highly concentrated, solid acifluoren powders and processes for making dry form solid acifluorfen powders | |
JP2021515763A (ja) | 安定な農薬組成物 | |
JP4429502B2 (ja) | 高濃度希釈用の種子消毒用水和剤 | |
EP1168915A1 (en) | Solid composition | |
JP2024018666A (ja) | 植物賦活剤製品 | |
JP4603663B2 (ja) | 高濃度希釈用種子消毒製剤 | |
JP2005126359A (ja) | 園芸用防虫保水材樹脂組成物 | |
MXPA96004978A (es) | Polvos de acifluorfeno solido altamente concentrados, y procesos para fabricar polvos de acifluorfeno solido en forma seca | |
HU214941B (hu) | Glufozinátsót tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080912 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080912 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090912 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100912 Year of fee payment: 7 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |