PL173190B1 - Kompozycja chwastobójcza - Google Patents

Kompozycja chwastobójcza

Info

Publication number
PL173190B1
PL173190B1 PL93319745A PL31974593A PL173190B1 PL 173190 B1 PL173190 B1 PL 173190B1 PL 93319745 A PL93319745 A PL 93319745A PL 31974593 A PL31974593 A PL 31974593A PL 173190 B1 PL173190 B1 PL 173190B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
compound
alkyl
herbicidal
hydrogen
Prior art date
Application number
PL93319745A
Other languages
English (en)
Inventor
Helmut Baltruschat
Original Assignee
Shell Int Research
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Int Research filed Critical Shell Int Research
Publication of PL173190B1 publication Critical patent/PL173190B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

1. Kompozycja chwastobójcza, zawierajaca substancje czynna, chwastobójczo dopuszczalny nosnik i/lub srodek powierzchniowo czynny, znamienna tym, ze jako substancje czynna zawiera mieszanine zlozona z co najmniej jednego zwiazku typu aryloksypikolonoamidu o wzorze ogólnym I: w którym Z oznacza atom tlenu lub siarki, R1 oznacza atom wodoru lub chlorowca, albo grupe alkilowa lub chlorowcoalkilowa. R2 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa, q oznacza 0 lub 1, R3 oznacza atom wodoru albo grupe alkilowa lub alkenylowa, grupa o symbolu X lub kazda z grup o symbolu X niezaleznie stanowi atom chlorowca lub ewentualnie podstawiona grupe alkilowa lub alkoksylowa, albo grupe alkenyloksylowa, alkinyloksylowa, cyjanowa, karboksylowa, alkoksykarbonylowa, (alkilotio)karbonylo- wa, alkilokarbonylowa, amidowa, alkiloamidowa, nitrowa, alkilotio, chlorowcoalkilotio, alkenylotio, alkiny- lotio, alkilosulfinylowa, alkilosulfonylowa, alkiloksyiminoalkilowa lub alkenyloksyimi- noalkilowa, n oznacza 0 lub liczbe calkowita od 1 do 5, grupa o symbolu Y lub kazda z grup o symbolu Y niezaleznie oznacza atom chlorowca, lub grupe alkilowa, nitrowa, cyjanowa, chlorowcoalkilowa, alkoksylowa lub chlorowcoalko- ksylowa, a m oznacza 0 lub liczbe calkowita od 1 do 5, oraz drugiego skladnika wybranego z grupy obejmujacej chwastobójcze pochodne dinitroaniliny, przy czym kompozycja zawiera aryloksypikolinamid i drugi skladnik we wzajemnym stosunku ilosciowym (wagowym) wynoszacym od 2:1 do 1:60. PL PL PL PL PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazkc jest kompozycja chwastobójcza polepszająca skcteczność działania arhlokshpikolinoamiZowhch środków chwastobójczych przez połączenie ich z dobranym drcgim związkiem o właściwościach chwastobójczych.
ArylokshpikolinoamiZh stanowią nową grcpę związków, zastrzeganych w ecropejskim zgłoszenic patentowym nr 447 004, wykazających doskonałą aktywność chwastobójczą, zwłaszcza w stoscnkc do chwastów szerokolistnhch w cprawach zbożowych. Jednakże, w przypadkc zastosowania arhloksypikolinoamidów jako jedynego składnika czynnego, nie zawsze czyskcje się skcteczne zwalczenie pełnego spektrcm gatcnków chwastów zazwyczaj spotykanych w towarowej prodckcji rolniczej, przy jednoczesnej niezawodnej selektywności, jeśli chodzi o
173 190 gatunku roślin uprawnych. Takim lukom w spektrum zwalczania chwastów często można zaradzić przez stosowanie łączne z innym środkiem chwastobójczym, o którym wiadomo, że działa skutecznie na chwasty odnośnych gatunków. W trakcie badań nad skutecznością działania rozmaitych partnerów aryloksypikolinoamidów, stwierdzono, że określone kombinacje środków chwastobójczych nie tylko zapewniają osiągnięcie oczekiwanych skutków w postaci działania addytywnego, , ale wywierają wyraźne działanie synergistyczne (co oznacza, że w przypadku tego rodzaju kombinacji środków chwastobójczych obserwuje się o wiele wyższy poziom aktywności niż przewidywany, biorąc pod uwagę skutki działania związków pojedynczych), umożliwiające większą selektywność, jeśli chodzi o gatunki roślin uprawnych.
Mieszanina środków chwastobójczych przejawia działanie synergistyczne wtedy, gdy jej aktywność chwastobójcza jest większa od sumy aktywności związków zastosowanych osobno. Spodziewaną aktywność chwastobójczą danej mieszaniny dwóch związków chwastobójczych obliczyć można w sposób następujący: [porównaj: S.R. Colby: Calculating synergistic and antagonistic response of herbicide combinations, Weeds, 15, str. 20 - 22 (1967)]:
Vv t i on _ y \
WE,= X + —
100 przy czym X oznacza % zahamowania wzrostu po podziałaniu środkiem chwastobójczym 1, użytym w dawce wynoszącej p kg/ha, w porównaniu z kontrolą (bez podziałania środkiem chwastobójczym) (X = 0%), Y oznacza % zahamowania wzrostu po podziałaniu środkiem chwastobójczym 2 użytym w dawce wynoszącej q kg/ha, w porównaniu z kontrolą (bez podziałania środkiem chwastobójczym), WE. oznacza efekt chwastobójczy, którego należy spodziewać się po podziałaniu (% zahamowania wzrostu w porównaniu z kontrolą, bez podziałania środkiem chwastobójczym) kombinacją środka chwastobójczego 1 i środka chwastobójczego 2 w dawce wynoszącej p + q g/ha.
Jeżeli rzeczywisty poziom zwalczania chwastów (W) przewyższa spodziewany (obliczony) poziom zwalczania chwastów (WE), wtedy mieszanina przejawia działanie synergistyczne.
Tak więc, kompozycja według wynalazku nie tylko zapewnia zwalczanie określonych gatunków chwastów, które trudno jest zwalczyć w sposób skuteczny działając samymi tylko aryloksypikolinoamidami (zwłaszcza takich chwastów trawiastychjak Alopecurus myosuroides, Apera spica-venti i Echinocloa crus-galli); ale także przejawiają znaczny, synergistyczny wzrost aktywności skierowanej przeciw tym chwastom, a także licznym chwastom szerokolistnym. Tego rodzaju połączenie zalet zapewnia uzyskanie ważnych korzyści w praktycznych zastosowaniach w rolnictwie. I tak, po pierwsze, umożliwia stosowanie na uprawy zbożowe, w wyniku którego zwalczeniu ulega większość ważnych gatunków chwastów. Po drugie, umożliwia uzyskanie skutecznego zwalczenia chwastów przy stosowaniu mniejszych dawek związków czynnych, co w konsekwencji jest korzystne z punktu widzenia ochrony środowiska i co zapewnia większą selektywność działania z korzyścią dla gatunków uprawnych.
Zgodnie z tym, wynalazek dotyczy kompozycji chwastobójczej zawierającej chwastobójczo dopuszczalny nośnik i/lub środek powierzchniowe czynny, łącznie ze stanowiącą składnik czynny mieszaniną· złożoną z co najmniej jednego związku typu aryloksypikolinoamidu o wzorze ogólnym I:
173 190 w którym Z oznacza atom tlenu lub siarki, Ri oznacza atom wodoru lub chlorowca, albo grupę alkilową lub chlorowcoalkilową, R2 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową, q oznacza 0 lub 1, R3 oznacza atom wodoru albo grupę alkilową lub alkenylową, grupa o symbolu X lub każda grupa o symbolu X niezależnie stanowi atom chlorowca, lub ewentualnie podstawioną grupę alkilową lub alkoksylową, lub grupę alkenyloksylową, alkinyloksylową, cyjanową, karboksylową, alkoksykarbonylową, (alkilotio)karbonylową, alkilokarbonylową, amidową, alkiloamidową, nitrową, alkilotio, chlorowcoalkilotio, alkenylotio, alkinylotio, alkilosulfinylową, alkilosulfonylową, alkiloksyiminoalkilową lub alkenyloksyiminoalkilową, n oznacza 0 lub liczbę całkowitą od ido 5, grupa o symbolu Y lub każda grupa o symbolu Y niezależnie oznacza atom chlorowca lub grupę alkilową, nitrową, cyjanową, chlorowcoalkilową, alkoksylową lub chlorowcoalkoksylową, a m oznacza 0 lub liczbę całkowitą od 1 do 5, oraz drugiego składnika chwastobójczego wybranego z grupy obejmującej chwastobójcze pochodne dinitroaniliny, taki jak pendimetalina.
Okres skutecznego działania aryloksypikolinoamidu (określanego w niniejszym opisie skrótowo jako AOP) jest tego rodzaju, że łączne działanie zgodnie ze sposobem realizacji wynalazku osiągnąć można albo za pomocą naniesienia już sporządzonej wyżej zdefiniowanej mieszaniny, albo za pomocą oddzielonego w czasie osobnego nanoszenia pojedynczych preparatów. Sposób zwalczania wzrostu chwastów w miejscu uprawy zbóż, polega na naniesieniu na to miejsce AOP, jak wyżej zdefiniowano, oraz drugiego składnika, dobranego spośród środków chwastobójczych wyszczególnionych wyżej.
Kompozycję według wynalazku można wykorzystać do zwalczania chwastów w szerokim spektrum gatunków występujących w uprawach zbożowych, takich jak, na przykład, pszenica, jęczmień, ryż i kukurydza, przy nanoszeniu omawianej kompozycji tak przedwschodowo, jak i powschodowo, zwłaszcza wcześnie i późno po wzejściu, bez znaczniejszego uszkodzenia uprawy.
Termin stosowanie przedwschodowe oznacza nanoszenie na glebę, w której znajdują się nasiona łub sadzonki, przed pojawieniem się chwastów ponad powierzchnię gleby. Termin stosowanie powschodowe oznacza nanoszenie na powietrzne lub wystawione na działanie czynników zewnętrznych części chwastów, które' wynurzyły się ponad powierzchnię gleby.
Do chwastów, które można zwalczyć przez stosowanie omawianych kombinacji, należą: Veronica persica, Veronica hedearaefolia, Stellaria media, Lamium purpureum, Lamium amplexicaule, Aphanes arvensis, Galium aparine, Alopecurus myosuroides, Matricaria inodora, Matricarria matricoides, Anthemis arvensis, Papaver rhoeas, Poa annua, Apera spica-venti, Phalaris paradoxa, Phalaris minor, Avenafatua, Lolium perenne, Bromus sterilis, Poa trivialis, Spergula arvensis, Cerastes holosteoides, Arenaria seryllifolia, Silene vulgaris, Legousia hybrida, Geranium dissectum, Montia perfoliata, Myosotis arvensis, Chenopodium arvensis, Polygonum aviculare, Polygonum lapathifolium. Polygonum convolvulus, Galeopsis tetrahit, Chrysantemum segetum, Centaurea cyanus, Viola arvensis, Senecio vulgaris, Cirsium arvense.
Korzystnym związkiem do stosowaniajako składnik aryloksypikolinoamidowy jest związek o ogólnym wzorze I, w którym Z oznacza atom tlenu, Ri oznacza atom wodoru, q=0, R3 oznacza atom wodoru lub grupę etylową, X oznacza grupę trifluorometylową, n = 1, Y oznacza atom fluoru, a m = 1.
Składnik AOP normalnie nanosi się w ilości mieszczącej się w zakresie od 25 do 250 g składnika czynnego (gai) na hektar, przy czym zadowalający poziom zwalczenia i selektywności uzyskuje się często przy stosowaniu dawek w zakresie od 30 do 100 gai/ha. Dawka optymalna dla konkretnego zastosowania zależne będzie od rodzaju uprawy (upraw) oraz od przeważających w danym miejscu gatunków chwastów porażających uprawę, przy czym dawkę tę można łatwo określić na podstawie ustalonych testów biologicznych. Podobnie, dobór drugiego składnika zależy od sytuacji w układzie uprawa/chwast w miejscach poddawanych działaniu kompozycji i mogą go łatwo dokonać fachowcy w tej dziedzinie techniki. Stosowaną dawkę drugiego składnika ustala się przede wszystkim na podstawie rodzaju danego związku w sensie chemicznym, ponieważ aktywność samoistna środków chwastobójczych rozmaitych rodzajów zmienia się w szerokich granicach. I tak, na przykład, aktywność środka chwastobójczego typu triazyny, takiego jak cyjanazyna lub symazyna, może być prawie dziesięć razy większa od aktywności
173 190 środka chwastobójczego typu mocznika, takiego jak chlortoluron lub izoproturon. Ogólnie, w przypadku gdy drugim składnikiem jest środek chwastobójczy typu mocznika lub tiokarbaminianu, wtedy stosowana dawka drugiego składnika mieści się w zakresie od 500 do 5000 g a.i./ha, korzystnie od 1000 do 2500 g a.i./ha.
W przypadku, gdy drugim składnikiem jest amidosulfuron i środek chwastobójczy typu kwasu pirydyloksyoctowego, dawka taka mieści się w zakresie od 25 do 100 g a.i./ha.
W przypadku, gdy drugim składnikiem są związki pochodne dinitroaniliny, wtedy dawka ta mieści się w zakresie od 100do750g a.i./ha. Optymalna dawka wybranego drugiego składnika zależeć będzie od rodzaju uprawy (upraw) i od poziomu porażeniajej chwastami. Można ją łatwo określić na podstawie ustalonych testów biologicznych. Oczywiście, z uwagi na wielką zmienność nanoszonych dawek tego drugiego składnika, stosunek ilościowy AOP do drugiego składnika wyznaczony będzie doborem drugiego składnika. Stosunek ilościowy AOP: drugi składnik może wahać się w zakresie od 2 : 1 do 1 : 60.
Przykłady. Ogólny sposób postępowania.
Próby przeprowadzano w warunkach szklarniowych, przy stosowaniu przedwschodowym i powschodowym. Nasiona roślin wysiewano do doniczek zawierających 0,5 litra gleby gliniasto - piaszczystej. Środki chwastobójcze nanoszono pojedyncze albo w postaci mieszaniny złożonej z AOP stanowiącego związek o wzorze I i z drugiego składnika, tak jak wyszczególniono, przed wzejściem chwastów i roślin uprawnych lub po ich wzejściu. Skuteczność działania chwastobójczego wyrażano jako % uszkodzenia w porównaniu z nie poddanymi działaniu roślinami kontrolnymi. Oceny dokonano po upływie 21 dni od podziałania. Pszenicę i jęczmień poddawano zabiegom w stadium 3-4-go liścia, natomiast chwasty szerokolistne w stadium 2-4-go liścia.
W większości eksperymentów jako składnik AOP stosowano związek o ogólnym wzorze I, w którym Z oznacza atom tlenu, R1 oznacza atom wodoru, q = 0, R3 oznacza atom wodoru, X oznacza grupę trifluorometylową, n = 1, Y oznacza atom fluoru, a m = 1, a który w wyszczególnionych poniżej wynikach doświadczeń oznaczony jest jako WL 161616. Dokonano również oceny dwóch innych związków typu AOP o powyższym wzorze I, a mianowicie: i) związku, w przypadku którego Y oznacza atom wodoru, a R3 grupę etylową (oznaczonego jako WL 165181), oraz ii) związku, w przypadku którego Y i R3 oba oznaczają atom wodoru (oznaczonego jako WL 163193).
Drugi składnik wybrano spośród środków chwastobójczych wyszczególnionych wyżej i stosowano go w dawkach (a tym samym w stosunkach ilościowych składu kompozycji) dobranych tak, aby odpowiadały ustalonemu poziomowi jego aktywności.
Wyniki eksperymentów zestawiono tabelarycznie w postaci przykładów, w których wszystkie wyniki odnoszące się do wybranego drugiego składnika zebrano pod tym samym numerem przykładu, przy czym różne układy wielkość dawki/rodzaj związku podano jako 1 A, 1B itd. Z wyników tych widać jasno, że wszystkie doświadczenia wykazały synergizm między AOP a zastosowanym drugim związkiem. We wszystkich próbach tolerancja upraw (pszenicy i jęczmienia) okazała się doskonała.
Przykład 1. Skuteczność działania chwastobójczego mieszaniny WL 161616 i pendimetaliny (30 g a.i./ha +120 g a.i./ha = mieszanina 1 : 4) w stosunku do chwastów szerokolistnych przy stosowaniu powschodowym.
Chwasty szerokolistne WL 161616+Pendimetalina % zwalczenia WL 161616+Pendimetalina
30 g a.i./ha 120 g a.i./ha 30 g a.i./ha 120 g a.i./ha
WE W
Papaver rhoeas 0 65 65 80
Veronica persica 55 45 75 94
WE = odpowiedź spodziewana na podstawie wzoru Colby'ego W = odpowiedź zaobserwowana
173 190
Spodziewany poziom zwalczenia Papaver rhoeas i Veronica persica wynosił, odpowiednio, 65 i 75, co w sposób oczywisty wykazuje synergistyczne działanie mieszaniny stanowiącej kombinację wyszczególnionych środków chwastobójczych.
*Uwaga. we wszystkich przykładach zastosowano przyjęty z opisu skrót a.i. na oznaczenie składnika czynnego

Claims (3)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Kompozycja zhwastobójcza, ójaz^aenywie substancję anyruią, chwastobójczo doposzczalny nośnik i/lcb środek powierzchniowo yzcnnc, znamienna tym, że jako substancję czynną zawiera mieszaninę złożoną z co najmniej jednego związkc typc aryloksypikolonoamiZc o wzorze ogólnym I:
    w którym Z oznacza atom tlenc lcb siarki, Ri oznacza atom wodorc lcb chlorowca, albo grcpę alkilową lcb cOlorowcoalkilową, R2 oznacza atom wodorc lcb grcpę alkilową, q oznacza 0 lcb 1, R3 oznacza atom wodorc albo grcpę alkilową lcb alkenylową, grcpa o symbolc X łcb każda z grap o symbolc X niezależnie stanowi atom chlorowca lcb ewentcalnie podstawioną grcpę alkilową lcb alkoksylową, albo grcpę alkenyloksylową, slkinyloksylową, cyjanową, karboksylową, alkoksykarbonylową, (alkilotio)ksrbonhlową, s]kiloksrbonylową, amidową, alkiloamidową, nitrową, alkilotio, cOlorowcoalkilotio, alkenylotio, alkinylotio, alkilosulfihhlową, alkilosulfonhlową, alkiloksyiminoalkilową lcb alkenhloksyiminoalkilową, n oznacza 0 lcb liczbę całkowitą od ido 5, grcpa o symbolc Y lcb każda z grap o symbolc Y niezależnie oznacza atom chlorowca, lcb grcpę alkilową, nitrową, cyjanową, chlorowcoalkilową, alkoksylową lcb cOlorowcoalkoksylową, a m oznacza 0 lcb liczbę całkowitą od 1 do 5, oraz dragiego składnika wybranego z grapy obejmcjącej chwastobójcze pochodne dinitroamliny, przy czym kompozycja zawiera aryloksypikolinamiZ i dragi składnik we wzajemnym stoscnkc ilościowym (wagowym) wynoszącym od 2:1 do 1:60.
  2. 2. Kompozycja wedlcg zastrz. 1, znamienna tym, żejako związek typc arγll-kshpikolihoamiZu zawiera związek o wzorze ogólnym I, w którym Z oznacza atom tlenc, R1 oznacza atom wodorc, q = 0, R3 oznacza atom wodorc lcb grcpę etylową, X oznacza grcpę triflcoromethlową, n = 1, Y oznacza atom flcorc, a m = 1.
  3. 3. Kompozycja wedłcg zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że jako dragi składnik zawiera związek chwastobójczy stanowiący pendimetalinę.
PL93319745A 1992-10-06 1993-10-05 Kompozycja chwastobójcza PL173190B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP92117054 1992-10-06
PCT/EP1993/002737 WO1994007368A1 (en) 1992-10-06 1993-10-05 Herbicide mixtures

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL173190B1 true PL173190B1 (pl) 1998-02-27

Family

ID=8210104

Family Applications (7)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL93319747A PL173184B1 (pl) 1992-10-06 1993-10-05 Kompozycja chwastobójcza
PL93319746A PL173185B1 (pl) 1992-10-06 1993-10-05 Kompozycja chwastobójcza
PL93308246A PL173338B1 (pl) 1992-10-06 1993-10-05 Kompozycja chwastobójcza
PL93319744A PL173179B1 (pl) 1992-10-06 1993-10-05 Kompozycja chwastobójcza
PL93319749A PL173188B1 (pl) 1992-10-06 1993-10-05 Kompozycja chwastobójcza
PL93319748A PL173183B1 (pl) 1992-10-06 1993-10-05 Kompozycja chwastobójcza
PL93319745A PL173190B1 (pl) 1992-10-06 1993-10-05 Kompozycja chwastobójcza

Family Applications Before (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL93319747A PL173184B1 (pl) 1992-10-06 1993-10-05 Kompozycja chwastobójcza
PL93319746A PL173185B1 (pl) 1992-10-06 1993-10-05 Kompozycja chwastobójcza
PL93308246A PL173338B1 (pl) 1992-10-06 1993-10-05 Kompozycja chwastobójcza
PL93319744A PL173179B1 (pl) 1992-10-06 1993-10-05 Kompozycja chwastobójcza
PL93319749A PL173188B1 (pl) 1992-10-06 1993-10-05 Kompozycja chwastobójcza
PL93319748A PL173183B1 (pl) 1992-10-06 1993-10-05 Kompozycja chwastobójcza

Country Status (23)

Country Link
US (1) US5674807A (pl)
EP (1) EP0665715B1 (pl)
JP (1) JP3794695B2 (pl)
KR (1) KR100297335B1 (pl)
CN (1) CN1074646C (pl)
AT (1) ATE147228T1 (pl)
AU (1) AU671866B2 (pl)
BR (1) BR9307184A (pl)
CA (1) CA2146447C (pl)
CZ (1) CZ284355B6 (pl)
DE (2) DE69307335T2 (pl)
DK (1) DK0665715T3 (pl)
ES (1) ES2096950T3 (pl)
GR (1) GR3022354T3 (pl)
HK (1) HK1000342A1 (pl)
HU (1) HU218170B (pl)
MD (1) MD1753B2 (pl)
PL (7) PL173184B1 (pl)
RO (1) RO115011B1 (pl)
RU (1) RU2125370C1 (pl)
SK (1) SK281066B6 (pl)
UA (1) UA43325C2 (pl)
WO (1) WO1994007368A1 (pl)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5977026A (en) * 1996-07-30 1999-11-02 American Cyanamid Herbicidal mixtures
US5985796A (en) * 1998-01-22 1999-11-16 American Cyanamid Company Herbicidal mixtures
GB9914213D0 (en) 1999-06-17 1999-08-18 Rhone Poulenc Agrochimie New herbicidal compositions
US6348434B1 (en) * 1999-07-01 2002-02-19 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal emulsifiable concentrate
EP1964469A3 (en) * 1999-10-14 2010-03-17 Basf Se Synergistic herbicidal methods and compositions
WO2001035740A2 (de) * 1999-11-17 2001-05-25 Bayer Aktiengesellschaft Selektive herbizide auf basis von 2,6-disubstituierten pyridin-derivaten
DE60109411T2 (de) * 2000-01-25 2006-05-04 Syngenta Participations Ag Herbizide zusammensetzung
DE60122600T2 (de) * 2000-04-04 2006-12-14 Basf Ag Synergistische herbizide Mischungen
DE10135641A1 (de) * 2001-07-21 2003-02-06 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10135642A1 (de) * 2001-07-21 2003-02-27 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
GT200300290A (es) * 2002-12-30 2004-10-13 Herbicidas novedosos
DE10307078A1 (de) * 2003-02-19 2004-09-09 Bayer Cropscience Gmbh Verfahren zur Herstellung von wasserdispergierbaren Granulaten
PL2258188T3 (pl) * 2003-03-13 2014-08-29 Basf Se Mieszaniny chwastobójcze zawierające pikolinafen
MXPA05009189A (es) 2003-03-13 2005-10-18 Basf Ag Mezclas herbicidas.
PL1605762T3 (pl) * 2003-03-13 2007-01-31 Basf Se Mieszaniny chwastobójcze działające synergicznie
CN101080173B (zh) * 2004-12-17 2010-04-07 辛根塔参与股份公司 除草组合物
AU2009212525B2 (en) * 2008-02-05 2012-06-21 Arysta Lifescience North America, Llc Solid formulation of low melting active compound
AR095069A1 (es) 2013-03-08 2015-09-16 Dow Agrosciences Llc Composiciones herbicidas que comprenden isoxaben y aminopiralid
JP7063231B2 (ja) * 2018-10-26 2022-05-09 住友化学株式会社 ジピリダジニルエーテル化合物及びその用途

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GR861640B (en) * 1985-07-02 1986-10-24 May & Baker Ltd Insecticide method by using diflufenican
IE59220B1 (en) * 1985-07-23 1994-01-26 May & Baker Ltd Herbicidal method comprising the use of diflufenican
US5264411A (en) * 1985-07-23 1993-11-23 May & Baker Limited Herbicidal method comprising the use of diflufenican
GB8526735D0 (en) * 1985-10-30 1985-12-04 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB8617741D0 (en) * 1986-07-21 1986-08-28 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB8617740D0 (en) * 1986-07-21 1986-08-28 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB8630698D0 (en) * 1986-12-23 1987-02-04 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB8630806D0 (en) * 1986-12-23 1987-02-04 May & Baker Ltd Compositions of matter
FR2611437A1 (fr) * 1987-03-05 1988-09-09 Rhone Poulenc Agrochimie Produit herbicide resultant de l'association de l'aclonifen avec l'oxadiazon ou le diflufenican
GB9005965D0 (en) * 1990-03-16 1990-05-09 Shell Int Research Herbicidal carboxamide derivatives
GB9025828D0 (en) * 1990-11-28 1991-01-09 Shell Int Research Herbicidal carboxamide derivatives
TW212792B (pl) * 1991-09-13 1993-09-11 Shell Internat Res Schappej B V

Also Published As

Publication number Publication date
BR9307184A (pt) 1999-03-30
PL173338B1 (pl) 1998-02-27
KR100297335B1 (ko) 2001-11-30
CN1074646C (zh) 2001-11-14
HU9500992D0 (en) 1995-06-28
GR3022354T3 (en) 1997-04-30
DE122005000059I2 (de) 2011-01-20
EP0665715B1 (en) 1997-01-08
ATE147228T1 (de) 1997-01-15
PL173185B1 (pl) 1998-02-27
PL173188B1 (pl) 1998-02-27
HU218170B (hu) 2000-06-28
CZ284355B6 (cs) 1998-11-11
ES2096950T3 (es) 1997-03-16
CA2146447A1 (en) 1994-04-14
PL308246A1 (en) 1995-07-24
JPH08501782A (ja) 1996-02-27
DE69307335D1 (de) 1997-02-20
RU2125370C1 (ru) 1999-01-27
JP3794695B2 (ja) 2006-07-05
WO1994007368A1 (en) 1994-04-14
CA2146447C (en) 2004-06-22
DE69307335T2 (de) 1997-04-30
CN1086080A (zh) 1994-05-04
EP0665715A1 (en) 1995-08-09
HK1000342A1 (en) 1998-03-06
MD1753B2 (ro) 2001-10-31
RU95110769A (ru) 1996-12-27
DK0665715T3 (da) 1997-01-27
PL173179B1 (pl) 1998-02-27
AU5175993A (en) 1994-04-26
US5674807A (en) 1997-10-07
RO115011B1 (ro) 1999-10-29
PL173184B1 (pl) 1998-02-27
CZ61095A3 (en) 1995-10-18
SK281066B6 (sk) 2000-11-07
SK40695A3 (en) 1995-07-11
HUT70088A (en) 1995-09-28
UA43325C2 (uk) 2001-12-17
PL173183B1 (pl) 1998-02-27
AU671866B2 (en) 1996-09-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL173190B1 (pl) Kompozycja chwastobójcza
KR20150038247A (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 또는 그의 유도체 및 미세관 억제 제초제를 포함하는 제초 조성물
SK288448B6 (sk) Herbicídny prostriedok na tolerantné alebo rezistentné kultúry obilia
KR20150038266A (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물
BG110457A (bg) Синергични хербицидни смеси
HK1000342B (en) Herbicide mixtures
KR20140103133A (ko) 특정 피리딘 카르복실산 및 (2,4-디클로로페녹시)아세트산을 함유하는 제초제 조성물
KR100193412B1 (ko) 2-클로로-6-니트로-3-페녹시아닐린 및 브로목시닐 또는 아이옥시닐 중으로 부터 선택된 적어도 한개의 제초제 또는 그 유도체 중의 한개를 함유하는 제초성 배합물
EP0888056B1 (en) Herbicidal mixtures
US5985796A (en) Herbicidal mixtures
US5977026A (en) Herbicidal mixtures
CA3016663C (en) Herbicidal compositions comprising carfentrazone-ethyl and bromoxynil
CN114745957A (zh) 杀有害生物混合物
EA045664B1 (ru) Композиции, содержащие галауксифен и другие гербициды, и связанные с ними способы