PL16618B1 - Sposób wytwarzania alkoholu metyloamlno-fenylo-propylowego. - Google Patents
Sposób wytwarzania alkoholu metyloamlno-fenylo-propylowego. Download PDFInfo
- Publication number
- PL16618B1 PL16618B1 PL16618A PL1661831A PL16618B1 PL 16618 B1 PL16618 B1 PL 16618B1 PL 16618 A PL16618 A PL 16618A PL 1661831 A PL1661831 A PL 1661831A PL 16618 B1 PL16618 B1 PL 16618B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenyl
- methylamino
- producing
- propyl alcohol
- chloroform
- Prior art date
Links
- -1 methylamino-phenyl-propyl Chemical group 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- MRXPNWXSFCODDY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-phenyloxirane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(C)CO1 MRXPNWXSFCODDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N (-)-ephedrine Chemical compound CN[C@@H](C)[C@H](O)C1=CC=CC=C1 KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 229960002179 ephedrine Drugs 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KWGRBVOPPLSCSI-UHFFFAOYSA-N d-ephedrine Natural products CNC(C)C(O)C1=CC=CC=C1 KWGRBVOPPLSCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical group CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MOIPGXQKZSZOQX-UHFFFAOYSA-N carbonyl bromide Chemical compound BrC(Br)=O MOIPGXQKZSZOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Znane dotychczas z literatury chemicz¬ nej sposoby syntetycznego wytwarzania al¬ koholu metyloamino - fenylo - propylowego (efedryny, ewentualnie izomerycznej pseu- do-efedryny) oparte sa na redukowaniu od- powiediniego aminoketonu, otrzymywanego z bromoketonu i metyloaminy. Znane te spo¬ soby przedstawiaja liczne niedogodnosci, gdyz po pierwsze wytwarzanie aminoketonu z bromoketonu (np, broimopropiofenonuj jest kosztowne ze wzgledu na mala wydaj¬ nosc i klopotliwe ze wzgledu na to, ze pro¬ dukt jest bardzo zanieczyszczony, po dlru- gie zas redukcja aminoketonu daje najko¬ rzystniejsze rezultaty przy uzyciu drogich katalizatorów jak platyna lub pallald.Sposób wedlug wynalazku jest prostszy i tanszy, a przebieg pracy wedlug tego spo¬ sobu pozbawiony jest omawianych powyzej niedogodnosci i trudnosci.Sposób wedlug wynalazku rózni sie za¬ sadniczo od sposobów znanych tern, ze za surowiec wyjsciowy sluzy nie ibromopropio- fenon, a symetryczny metylo-fenylo-etylen, który utlenia sie na tlenek symetrycznego metylo-fenylo-etylenu. Na otrzymany tle¬ nek symetrycznego metylo-fenylo-etylenu dziala sie metyloamina w nadmiarze w od¬ powiednim roztworze w temperaturze pod¬ wyzszonej, otrzymujac mieszanine amino- alkoholi, skladajaca sie przewaznie z alko¬ holu a -fenylo- (3 -metyloamino-propylowe- go, a zwlaszcza z tego stereoizomeru, który odpowiada rac. efedrynie, gdyz, jak tostwierdzono, produkt otrzymany daje za- po uprzedniem rozdzieleniu .sposobami zwy- równo reakcje chemiczne, jak i wykazuje kle przyjetemi. dzialanie fizjologiczne charakterystyczne Reakcje przebiegaja ilosciowo wedlug dla efedryny i moze byc wykorzystany bez- schematu: posrednio do celów farmaceutycznych lub I. C6ff5 -CH = CH-CHs + 0 = C6H 5 -CH-CH- CH, O II. C6Hb -CH — CH — CHZ + CHs - NH2 = C6ff5 — CH(OH) -CH- CHZ \/ I O NH - CHt lub C.H.-CH^CHfOHJ — CH, I NH — CH, Przyklad. Do roztworu 20 czesci wa¬ gowych nadtlenku wodzianu benzoylu (C6H5COOOH) w 250 czesciach wagowych chloroformu dodaje sie w temperaturze pokojowej 15 czesci wagowych symetrycz¬ nego metylo-fenylo-etylenu w celu utlenie¬ nia go na tlenek. Po kilkunastogodzinnem staniu reakcja jest zakonczona i plyn reak¬ cyjny zadaje sie rozcienczonym lugiem so¬ dowym w celu wydzielenia powstalego kwa¬ su benzoesowego. Po oddzieleniu alkalicz¬ nej warstwy wodnej i po oddestylowaniu chloroformu otrzymuje sie czysty tlenek sy¬ metryczny metylo-fenylo-etylenu, który za¬ daje sie 15 czesciami wagowemi metyloami- ny rozpuszczonej w 100 czesciach wago¬ wych 90% alkoholu etylowego i otrzymany plyn ogrzewa sie w autoklawie w tempera¬ turze okolo 100°C w ciagu okolo 10 godzin.Nastepnie oddestylowuje sie zarówno alko¬ hol etylowy jak i nadmiar metyloaminy, a pozostalosc zobojetnia sie kwasem solnym i zageszcza sie do krystalizacji.Otrzymana mase krystaliczna przemy¬ wa sie bezwodnym acetonem. Wydajnosc wynosi 85%. Punkt topliwosci 178°—180°C zas po dwukrotnej krystalizacji z mieszani¬ ny alkoholu etylowego z chloroformem punkt topliwosci jest 191° — 192°. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania alkoholu metyloa- mino-fenylo-propylowego, znamienny tern, ze na otrzymany przez utlenienie tlenek sy¬ metrycznego metylo-fenylo-etylenu dziala sie w ciagu kilku lub kilkunastu godzin me¬ tyloamina w nadmiarze w dowolnym odpo¬ wiednim roztworze, np. chloroformowym, w temperaturze 80 — 120°C. P z e m y s l o w o - H an d 1 o w e Zaklady Chemiczne Ludwik Spiess i Syn S p. A k c. Zastepca: Iqiz. J. Wyganowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL16618B1 true PL16618B1 (pl) | 1932-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL16618B1 (pl) | Sposób wytwarzania alkoholu metyloamlno-fenylo-propylowego. | |
| US2937175A (en) | Preparation of orotic acid | |
| DE1083830B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Aminothiophen-2-carbonsaeureestern bzw. den entsprechenden freien Carbonsaeuren | |
| DD145913A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-cy n-5-eckige klammer auf 4-acyloxy-phenyl eckige klammer u-pyrimidinen | |
| US2075295A (en) | Organic sulphides and a method for their preparation | |
| DE907892C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonaten | |
| DE955684C (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Amino-1, 2, 4-thiodiazolen | |
| Fessler et al. | Derivatives of Tertiary Alcohols. Acid Phthalic Esters | |
| DE702829C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyridinabkoemmlingen | |
| US4208526A (en) | Process for the preparation of thiazolidin-4-one-acetic acid derivatives | |
| DE877764C (de) | Verfahren zur Herstellung sulfongruppenhaltiger Triphenylmethanabkoemmlinge | |
| DE887647C (de) | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch verwertbaren Estersaeuren oder deren Salzen aus Methyl-p-tolylcarbinol oder dessen homologen bzw. analogen Verbindungen | |
| AT159425B (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkyläthern des Resorcinmonokohlensäurediäthylamids oder dessen Homologen. | |
| SU99802A2 (ru) | Способ получени в - феиилэтиламина и его замещенных | |
| DE611692C (de) | Verfahren zur Darstellung von cyclisch disubstituierten Tetrazolen | |
| AT331787B (de) | Verfahren zur herstellung von 2-phenyl-2-(5-indanyloxycarbonyl)-essigsaure | |
| DE1917055C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Alkylesters der 4 Alkoxy 2,6 dihydroxy benzoesäure | |
| Jacobs et al. | THE QUATERNARY SALTS OF HEXAMETHYLENE-TETRAMINE. V. MONOHALOGENACETYL DERIVATIVES OF AMINOALCOHOLS AND THE HEXAMETHYLENETETRAMINIUM SALTS DERIVED THEREFROM. ¹ | |
| DE501280C (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-(B-Oxyaethylamino-) 1-oxybenzol | |
| Mikeska et al. | The Allotropic Forms of Diphenylsulfone and the Determination of their Transition Point | |
| CH261541A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen kapillaraktiven Stoffes. | |
| CH123850A (de) | Verfahren zur Darstellung von Bz1,Bz1'-Benzanthronylsulfid. | |
| PL4337B1 (pl) | Sposób otrzymywania eterów alkylowych fenolów wieloatomowych. | |
| DE2247008A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkalisalzen 3,5-disubstituierten 4-hydroxybenzoesaeuren und deren freien saeuren | |
| PL23654B1 (pl) | Sposób wytwarzania N-aminoalkyloamidów kwasów jednoalkylo-amino-benzoesowych. |