PL4337B1 - Sposób otrzymywania eterów alkylowych fenolów wieloatomowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania eterów alkylowych fenolów wieloatomowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL4337B1 PL4337B1 PL4337A PL433725A PL4337B1 PL 4337 B1 PL4337 B1 PL 4337B1 PL 4337 A PL4337 A PL 4337A PL 433725 A PL433725 A PL 433725A PL 4337 B1 PL4337 B1 PL 4337B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenols
- alkyl ethers
- polyatomic
- polyatomic phenols
- basic
- Prior art date
Links
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 title claims description 4
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 title 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical class C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- ZBLFXSSEYZRZDK-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(diethylamino)ethyl]-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=C(C=C(O)C=C1)CCN(CC)CC ZBLFXSSEYZRZDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNVDFGPZAWAVOP-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1-(diethylamino)ethanol Chemical compound C(C)N(CC)C(C)(O)Cl SNVDFGPZAWAVOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIIUMCSUBSRPPR-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(diethylamino)ethoxy]phenol Chemical compound CCN(CC)CCOC1=CC=C(O)C=C1 BIIUMCSUBSRPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 230000000747 cardiac effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- BKMLGCPWXVBXHY-UHFFFAOYSA-N diethyl-(2-hydroxyethyl)-methylazanium Chemical compound CC[N+](C)(CC)CCO BKMLGCPWXVBXHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000004005 formimidoyl group Chemical group [H]\N=C(/[H])* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- -1 sodium alkoxide Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Wykryto, ze jednoalkylcetery wieloa¬ tomowych p-dwuoksy - zwiazków szeregu benzolowego z zasadowa reszta alkylowa, pozbawione w rdzeniu substytuentów nie¬ nasyconych, wykazuja wybitne wlasnosci fizjologiczne. Zwiazki te okazaly sie sku¬ teczne w wielu cierpieniach sercowych.Zmniejszaja one cisnienie krwi, zwalniaja puls i pod tym wzgledem przewyzszaja po¬ dobne zwiazki podstawione w polozeniu or- t.o lub meta. Mozna je otrzymywac dosc latwo i z wydajnoscia bardzo dobra, skoro na p-jednoalkyloetery fenoli wieloatomo¬ wych dzialac zasadowemi haloidkami alky- lowemi lub odwrotnie, — na jednoalkylo- aminoalkyloeter tych fenoli dzialac haloid- kiem alkylowym, najkorzystniej w obecno¬ sci srodka, dzialajacego alkalicznie.Przyklad L 3,7 cz. wag, sodu rozpu¬ szcza sie w 50 cz, wag. alkoholu i zadaje 20 cz. wag. hydrochinonojednometyloeteru i 25 cz. wag. dwuetyloaminochloroetanolu.Reakcja rozpoczyna sie w temperaturze pokojowej i konczy sie calkowicie po o- grzaniu. Nastepnie mase przereagowana wlewa sie do wody, poczem wydzielona ciecz oleista oddziela, suszy i destyluje.Przy 15 mm cisnienia przechodzi w po¬ staci cieczy bezbarwnej eter dwuetyloami- noetylohydrochinonojednometylowy OCHQ / I \ OCH,. CH2N. (C2//5)2,który z kwasami w sposób zwykly daje so¬ le pieknie krystalizujace, Np. sól kwasu solnego krystalizuje z kwasu octowego w postaci igiel bezbarwnych, topiacych w temperaturze 121 — 122° Przyklad II. 100 cz. wag. eteru jedno- hydrochinonodiwuetyloaminoetylowego OH zadaje sie 67 cz. wag. jodku metylowego i roztworem 11 cz. wag. sodu w 150 cz. wag. alkoholu i ogrzewa przez pewien c2as. Po zakonczeniu reakcji, mase przereagowana przerabia sie, jak wskazano w przykladzie 1. Otrzymany w ten sposób eter dwuetylo- aminoetylohydrochinonometylowy jest iden¬ tyczny z eterem otrzymanym w przykla¬ dzie L Eter jednohydrochinonoetyloaminoety- lowy otrzymuje sie przez kondensacje hy¬ drochinonu z dwuetyloaminochloroetano- lem zapomoca alkoholanu sodowego w po¬ staci cieczy oleistej ciemno zabarwionej, która podczas destylacji rozklada sie cze¬ sciowo. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania zasadowych p-al- kyloeterów fenoli wieloatomowych szeregu benzolowego, znamienny tern, ze na nasy¬ cone p-jednoalkyloetery fenoli wieloato¬ mowych dziala sie zasadowemi haloidkami alkylowemi lub na zasadowe jednoalkyloe- tery tychze fenoli-haloidkami alkylowemi w obecnosci srodków dzialajacych alkalicz¬ nie. Farbenfabriken vorm. Friedr. Bayer & Co. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL4337B1 true PL4337B1 (pl) | 1926-04-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL4337B1 (pl) | Sposób otrzymywania eterów alkylowych fenolów wieloatomowych. | |
| US2580459A (en) | Production of halogenated aryl fatty acids | |
| US1682062A (en) | Au ieass ohs | |
| US1976922A (en) | Dialkyl-amino-alkyl-esters of hydroxy-3 carboxy-diphenyls | |
| US1624675A (en) | O-o-diacyl derivatives of diphenolisatine and process for the manu | |
| Carr et al. | P-Alkoxybenzenesulfonic acid esters | |
| SU43852A1 (ru) | Способ получению ванилина и i-ванилина | |
| Davies et al. | 266. The unsaponifiable matter from the oils of elasmobranch fish. Part X. The structure of batyl alcohol and the synthesis of β-octadecyl glyceryl ether | |
| US1856131A (en) | Amino derivative of 4-hydroxy diphenyl | |
| SU107061A1 (ru) | Способ получени 2- и 4-фенилксантонов | |
| SU48323A1 (ru) | Способ получени 4-нитро-2-аминоанизола | |
| DE858553C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE877764C (de) | Verfahren zur Herstellung sulfongruppenhaltiger Triphenylmethanabkoemmlinge | |
| DE555408C (de) | Verfahren zur Darstellung von substituierten Oxyphenoxyessigsaeuren | |
| US2134247A (en) | Etherified derivatives of pentahydroxy-fuchsone and process for their production | |
| Mikeska et al. | The Allotropic Forms of Diphenylsulfone and the Determination of their Transition Point | |
| DE876999C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des 4-Aminobenzolsulfonamids | |
| SU159839A1 (pl) | ||
| CH137144A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Phenolalkyläthers. | |
| SU141159A1 (ru) | Способ получени вератрола | |
| SU118509A1 (ru) | Способ получени 2,4-дихлорфенокси-альфа-масл ной кислоты | |
| SU44554A1 (ru) | Способ получени бета-нафтилового эфира никотиновой кислоты и его галоидоалкилатов | |
| US1976924A (en) | Dialkyl-amino-alkyl-esters of alkoxy-carboxy-diphenyls | |
| SU14932A1 (ru) | Способ получени хлорзамещенных 4.4-диокси-5.5-бисациламино-1.1-арсенобензолов | |
| Niederl et al. | Some Phenol-Chloral Condensations |