PL147138B1 - Continuous process of obtaining lower alcohols - Google Patents

Continuous process of obtaining lower alcohols Download PDF

Info

Publication number
PL147138B1
PL147138B1 PL1986258781A PL25878186A PL147138B1 PL 147138 B1 PL147138 B1 PL 147138B1 PL 1986258781 A PL1986258781 A PL 1986258781A PL 25878186 A PL25878186 A PL 25878186A PL 147138 B1 PL147138 B1 PL 147138B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
reactor
line
process water
water
pressure difference
Prior art date
Application number
PL1986258781A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL147138B1 publication Critical patent/PL147138B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/03Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2
    • C07C29/04Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2 by hydration of carbon-to-carbon double bonds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Ultra Sonic Daignosis Equipment (AREA)
  • Measurement Of Radiation (AREA)
  • Transmission Systems Not Characterized By The Medium Used For Transmission (AREA)

Description

OPIS PATENTOWY Patent dodatkowy do patentu nr —- Zgloszono: 86 04 04 (P. 258781) Pierwszenstwa: 85 04 06 Republika Federalna / Nfefniefc Zgloszenie ogloszono: 86 12 16 Gpifc pateftttfwjr opublikowano: 80 Id 05 147138 Int. Ci4 CMC p/64 cetc unit tfWórca wynalazku: Uprawniony z patentu: DeutsfeTie Texaco AG, Hamburg (Republika Fedefairla NtófniedJ Sposób ciaglego wytwarzania nizszych alkoholi Wynalazek dotyczy sposobu ciaglego wytwarza¬ nia nizszych alkoholi o 3—5 atomach wegla przez katalityczne uwodornienie nizszych olefin o 3—5 atomach wegla w obecnosci silnie kwasnego wy¬ mieniacza kationów jako katalizatora, który jest umieszczony jako warstwa nieruchoma, w tempe¬ raturze 120—180°C i pod cisnieniem 40—200-lQ5Pa, iprzy odprowadzaniu strumienia produktu i oddzie¬ leniu utworzonego alkoholu ze strumienia produkt tu, jak równiez zawracaniu wody procesowej.Takie sposoby sa opisane w opisach patentowych RFN nr 22 33 967 i nr 24 29 770 i sluza w szczegól¬ nosci do wytwarzania alkoholu izopropylowego (NPA), alkoholu II-rzed.butylowego (SBA) i alko¬ holu Ill-rzed.butylowego (TBA).Jesli przeprowadza sie uwadnianie np. n-bute- nów wedlug sposobu postepowania opisanego w opisie patentowym RFN nr 24 29 770 i zawraca wode procesowa, ewentualnie wedlug opisu paten¬ towego RFN nr 30 40 997, to po uplywie 200—400 godzin wzrasta stale róznica cisnien miedzy faza blotna reaktora i glowica reaktora. W dalszym przebiegu wystepuja silne uderzenia cisnienia, któ¬ re zmuszaja do wylaczenia reaktora i plukania woda.Jednakze stale wyprowadzanie z obiegu wody procesowej i stosowanie swiezej wody do opano¬ wania problemu cisnienia nie jest przyjete z po¬ wodu rozwazan ekonomicznych, a przerób wody 2 (procesowej do zawracania nie daje w odniesieniu do obnizenia róznicy cisnien zadnego polepszenia.Równiez w procesie zraszania wedlug opisu pa¬ tentowego RFN nr 22 33 967 istnieja problemy roz¬ dzialu. Wskazania, ze nalezalo dazyc do lepszego rozdzialu reagentów, wynikaja w szczególnosci z obserwacji przy uruchamianiu reaktora roboczego, po nowym napelnieniu swiezym katalizatorem.Obserwuje sie przy tym tworzenie Hdt-Spot (go¬ racych kropel), które staje sie wówczas zauwazal¬ ne jako szczególny odcien zapachowy w destylo¬ wanym alkoholu izopropylowym. Przyjmuje sie, ze w fazie rozruchu w szczególnie reaktywnych miej¬ scach katalizatora, zwiazane z czesciowo zlym roz¬ dzialem wody, wystepuja reakcje uboczne, które prowadza do normalnego spalania przy jednoczes¬ nym zbrylaniu obwodów katalizatora.Zadaniem niniejszego wynalazku jest dlatego ta¬ kie przeprowadzenie procesu bezposredniego uwod¬ nienia nizszych olefin, aby osiagnac polepszenie rozdzialu reagentów na katalizatorze i ustabilizo¬ wac stale rosnaca w czasie róznice cisnien na nis¬ kim poziomie cisnienia.Zadanie rozwiazano wedlug wynalazku w teh 25 sposób, ze do wody procesowej dodaje sie trwaly w warunkach procesu kationowy srodek powierz- chniowo-czynny z grupy czwartorzedowych zwiaz¬ ków amoniowych taki, jak chlorek dwumetyio- dwustearyloamoniowy, chlorek trójmetylopalmity- loamoniowy, chlorek cetylotrójmetyloamoniowy, 10 15 20 30 147 138/ 147 138 S 4 . chlorek laurylodwumetykfbenzyloamoniowy, fosfo¬ ran hydroksyetyloalkiloamoniowy, w stezeniu co najmniej 2 ppm i utrzymuje sie to stezenie srod¬ ka powierzcnniowo-czynnego podczas procesu. Do¬ bre okazaly sie stezenia srodka powierzchniowo- czynnego do 100 ppm. Wyzsze stezenia sa mozliwe, jednakze z przyczyn ekonomicznych z reguly niece¬ lowe.Wedlug korzystnej postaci wykonania sposobu wedlug wynalazku przez (umieszczony jako warstwa nieruchoma katalizator przeplywa co najmniej je¬ den skladnik, reakcji od dolu ku górze, faze gazo¬ wa odprowadza sie przy glowicy reaktora i utwo¬ rzony alkohol oddziela sie z fazy gazowej przez czesciowe rozprezanie.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze nie nastepuje wzrost róznicy cisnien, jesli do wody procesowej dodaje sie w sposób ciagly niewielka ilosc katio¬ nowego srodka powierzchniowo-czynnego, w szcze¬ gólnosci typu czwartorzedowych zwiazków amonio¬ wych.Niejonowe albo anionowe srodki powierzohniowo- czynne nie wykazuja tego efektu. Anionowe srod¬ ki powierzchniowo-czynne wykazuja nawet efekt przeciwny, to znaczy przy dodawaniu anionowych srodków powierzchniowo-czynnych do wody-proce- sowej nastepuje dalszy wzrost róznicy cisnien.Chlorek dwumetylodwustearyloamoniowy okazal sie szczególnie skuteczny i ma zalete szczególnie dobrej odpornosci na zmiany temperatury.'Szczególnie nieoczekiwane bylo to, ze efekt po¬ zytywny, wystepuje juz przy bardzo niewielkich stezeniach srodka powierzchniowo-Krzynnego np. 4—10 ppm. Ilosc 4—10 ppm, która dodaje sie w sposób ciagly do wody procesowej, obnizala trwa¬ le róznice cisnien i utrzymywala ja na niezmien¬ nie niskim .poziomie.Zasadniczo kationowe srodki powierzchniowo- czynne dezaktywuja wymieniacze kationów. Tutaj stwierdzono wprawdzie, ze skuteczna dawka stoso¬ wanego kationowego srodka powierzchniowo-czyn¬ nego jest tak niewielka, ze nie obserwuje sie mie¬ rzalnej dezaktywacja silnie kwasnego wymieniacza kationów stosowanego jako katalizator. Przeciwnie, wystepuje szereg dodatnich efektów, takich jak lepszy rozdzial reagentów na katalizatorze i usta¬ bilizowanie róznicy cisnien na niskim poziomie, które ksztaltuja sposoby wytwarzania nizszych alkoholi przez polepszenie selektywnosci i jakosci produktu jeszcze bardziej ekonomicznie.Przez dodanie kationowego srodka powierzcnnio¬ wo-czynnego nastepuje lepszy rozdzial-faz na ziar¬ nie kontaktu. Wyrazna wskazówke stanowi osiag¬ niete przy wytwarzaniu alkoholu Il-rzed.-butylo- wego, dzieki sposobowi wedlug wynalazku, obnize¬ nie utworzonej ilosci eteru dwu-JI-rzed.-butylowe- go (SBE) z okolo 4 czesci wagowych do 1 czesci wagowej, w odniesieniu do alkoholu II-rzed. buty- lowego. Polepsza sie rozdzielanie fazy gazowej i cieklej przy glowicy reaktora. Tworzenie piany, dajace sie zaobserwowac szczególnie przy wysokim obciazeniu przekroju gazem zostaje calkowicie po¬ wstrzymane, i otrzymany surowy alkohol nie za¬ wiera porwanych przez piane sladów kwasu z wo¬ dy procesowej.W sposobie wedlug wynalazku nie stosuje sie rozpuszczalników organicznych.Ponizej opisano przyklady wykonania za pomoca zalaczonego rysunku, fig. 1 i fig, 2.Figura 1 przedstawia schemat przeprowadzenia sposobu w fazie blotnej wedlug opisu patentowe¬ go RFN nr 30 40 997 i fig. 2 schemat przeprowadze¬ nia sposobu zraszania wedlug opisu patentowego RFN nr 22 33 967.Nastepujace przyklady wyjasniaja sposób wedlug wynalazku.Przyklad I (porównawczy). Reaktor A, przed¬ stawiony na fig. 1, mial srednice 500 mm i dlu¬ gosc 10,0 m. Byl on wypelniony 1700 1 silnie kwas¬ nego wymieniacza jonowego. Róznice cisnien na dlugosci reaktora sledzono za pomoca pomiarów róznicy cisnien.Przez przewód 1 zasilano reaktor na godzine 300,3 kg mieszaniny n^butenu i butanu, nasyconej ' wstepnie za pomoca l,5*/o wody, zawierajacej 86% n^butenu (4.534 moli nnbutenu) i przez przewód 2 2.204 kg (11.333 moli HaO) odmineralizowanej wo¬ dy. Woda zostala ogrzana wstepnie do temperatury 155—160°C w wymienniku ciepla Wl. Gaz wsado¬ wy dozowany przez przewód 1 za pomoca pompy dozujacej PI, mieszano z gazem obiegowym zawra¬ canym przez przewód 8 i odparowywano w wy¬ parce W2, doprowadzano do temperatury 160°C i przy odstojniku przez przewód 3 wprowadzano do reaktora. W reaktorze utrzymywano cisnienie reakcji 60*105 Pa. Przy glowicy reaktora odciagano utworzony alkohol Il.-rzedjbutylowy w postaci pa¬ ry razem z nadmiarem gazu C4 przez przewód 4, rozprezano i skraplano i (przeprowadzano przez wymienniki ciepla W3 i W4 do oddzielacza B. Od¬ dzielona wode odciagano przez przewód 10 i jako czesc wody procesowej wprowadzano ponownie przez przewód 2. Ciekla mieszanine n^butanu i n- -butenu odparowywano .ponownie przez wymiane zwrotna w wymienniku ciepla W3 i przez przewód 5 w kolumnie cisnieniowej C rozdzielano na alko¬ hol i gaz reakcyjny. Alkohol odciagano przez prze¬ wód 9. Nadmiar mieszaniny n-butanu i n-butenu doprowadzano ponownie w przewazajacej v czesci {2.700 kg/h) za pomoca sprezarki K przez prze¬ wód 8 do reaktora. Przez przewód 7 wysluzowano czesc strumienia jako gaz resztkowy. Za pomoca pompy P4 podaje sie do kolumny mala ilosc wy- kroplin. Otrzymano nastepujace wyniki: Tablica 1 Czas eksploatacji dni 1 3 5 7 9— 10 Róznica cisnien Pa 2,4 • 105 3,5 • 105 3,7 10* 3,7 • 105 3,6 • 105 3,8 • 105 Ilosc SBA kg/h 202 190 188 189 190, 188 Ilosc SBE kg/h 2,0 2,7 3,1 3,0 3,2 3,0 1 SBA alkohol n.-rzed. butylowy ^ SBE eter dwu-II-rzed. butylowy 10 15 20 25 90 35 40 45 50 55 605 Z oddzielacza B przez strumien 10 otrzymano okolo 55 kg/h fazy wodnej.Przyklad II (porównawczy). Proces opisany w przykladzie porównawczym I powtórzono z ta zmiana, ze odciagana przy glowicy wode proceso¬ wa wprowadzano ponownie przy odstojniku (fazie blotnej) reaktora. Glówna ilosc wody procesowej, okolo 96%, zwracano przez przewód 12. Przez przewód 10 zawrócono okolo 4°/t wody procesowej.Poza tym w takich samych warunkach otrzymano nastepujace wyniki: Tablica 2 Czas eksploatacji dni 1 3 5 7 9 1 10 Róznica cisnien Pa 2,7 105 3,6 • 105 6,7 • 10* 8,9 • 10* 9,6 • 10* 10,1 • 105 Ilosc SBA kg/h 203 189 181 174 171 171 Dosc SBE kg/h 2,1 2,9 5,8 7,8 8,6 8,8 | Po rozprezeniu cisnienia do lvlO^Pa i wylaczeniu zasilania gazem przemywano katalizator w ciagu 24 godzin za pomoca czystej wody.Po kontynuowaniu doswiadczenia uzyskano na¬ stepujace wyniki: Tablica 3 Czas eksploatacji dni 11 ¦13 15 17 19 20 Róznica cisnien Pa 2,9 • 105 3,9 • 105 7,2 • 10* 9,3 • 106 10,1 • 105 10,8 • 105 Ilosc SBA kg/h 202 188 179 172 170 169 Ilosc SBE kg/h 2,3 3,1 6,0 8,1 8,7 9,0 | Przez strumien 10 odciagano okolo 80 kg/h fazy wodnej.Przyklad III. Powtórzono przyklad porów¬ nawczy II z ta róznica, ze do strumienia wody procesowej (204 kg/h) przed pompa P2 dodawano na godzine 8 g 20% roztworu Chlorku dwume- tylodwustearyloamoniowego. Woda procesowa wy¬ kazywala tym samym stezenie srodka powierz- chniowb-czynnego wynoszace 4 ppm. Na kataliza¬ torze pozostawalo 70—60°/o ilosci srodka powierz- chniowo-czynnego. Otrzymano nastepujace wyniki: Przyklad IV. Przyklad III powtórzono z ta róznica, ze dozowanie 20% roztworu kationo¬ wego srodka powierzchniowo-czynnego podwyzszo¬ no do 80 g/h. W ciagu 30 dni otrzymano takie sa¬ me wyniki, jak w przykladzie III.Przyklad V. (porównawczy). Reaktor D przed¬ stawiony na rysunku, fig. 2 ma srednice 500 mm i dlugosc 10 m. Reaktor byl napelniony 1.700 1 sil¬ nie kwasnego wymieniacza kationów. W celu od¬ prowadzenia ciepla reakcji wprowadzano wedlug 138 6 Tablica 4 Czaseksploatacji dni 1 3 5 7 ¦ . 9 . 11 15 20 1 30 Róznica cisnien Pa 0,6 0,8 0,7 0,7 0,8 0,8 0,7 0,8 0,8 105 10* 10* 10» 10* 10* 10* 10* 10* nosc SBA kg/h 208 207 207 208 207 208 208 208 207 Dosc SBE kg/h 1.9 1,8 U W 1,8. 1,9 1,8 1,8 1,8 | opisu patentowego RFN nr 2147 739 czesc wody reakcyjnej w oddzielnych miejscach do zloza ka¬ talizatora. Róznice cisnien na dlugosci reaktora 20 sledzono za pomoca pomiaru róznicy cisnien.Przez przewód 21 wprowadzano do reaktora na godzine 331 kg, zawierajacej 921% propanu, miesza¬ niny propenu i propanu {7.250 moli propenu) i przez przewód 22 2475 kg (137,5 Kmdl H*0) od- 25 mineralizowanej wody. Czesc wody ogrzewano wstepnie w wymienniku ciepla W5 do temperatury 140—145°145°C. Inna czesc (okolo 25%) doprowadza¬ no bez wstepnego ogrzewania w celu odprowadze¬ nia ciepla reakcji w róznych miejscach do reak- 30 tora. Gaz wsadowy dozowany przez przewód 21 odparowywano w wyparce W6 i razem z woda reakcyjna wprowadzano przy glowicy reaktora.W reaktorze ustalono cisnienie reakcji wynosza¬ ce 100-10BPa. Przez przewód 24 wodny alkohol izo- 35 propylowy razem z nadmiarem gazu reakcyjnego wprowadzono do oddzielacza E. Po oddzieleniu fazy gazowej (odiprowadzenie przez przewód 25) otrzy¬ mywano przez przewód 26 na godzine 2.690 kg wodnego alkoholu izopropylowego, który zawieral *o 295 kg alkoholu izopropylowego i 25,6 kg eteru dwu-izopropylowego. Sprawnosc katalizatora wy¬ nosila 2,89 moli IPA/I Kat x h, selektywnosc wy¬ nosila 92%. Na dlugosci katalizatora zmierzono róz¬ nice cisnien miedzy 3,5 »105 i 4,0-105Pa.« Przyklad VI. Przyklad porównawczy V po¬ wtórzono w takich samych warunkach z ta rózni¬ ca, ze przez przewody 27 i 28 do przewodu 22 do¬ zowano na godzine 62 g i do przewodu 23 na go¬ dzine dalsze 62 g 20% roztworu chlorku dwumety- 50 lodwustearyloamoniowego w alkoholu izopropylo- wym.Dzieki temu obnizyla sie róznica cisnien na dlu¬ gosci reaktora do 1,6-105—2,0 \105 Pa. Wytworzona ilosc alkoholu izopropylowego wzrosla do 327 kg/h 55 i utworzona ilosc^ eteru zmalala do 15,0 kg/h.Sprawnosc katalizatora wynosila teraz 3,20 moli IPA/1 Kat x h, selektywnosc wynosila 95,6%.Przyklad VII. Przyklad III powtórzono z ta róznica, ze przed pompa P2 dodawano 40 g/h 20°/* w roztworu chlorku trójmetylopalmityloamoniowego w alkoholu II-rzed.butylowym do strumienia wody procesowej (204 kg/h). Wyniki otrzymane w ciagu 30 dni byly takie same, jak w przykladzie III w odniesieniu do wytworzonego alkoholu II-rzed.^bu- 65 tylowego (207 kg/h SBA) i selektywnosci (1,8 kg/h147 138 l SBE). Róznica cisnien wnoszaca 1,0* 10B do 1,1-105Pa 6yla nieznacznie wyzsza niz w przykladzie III.Przyklad Viii. Powtórzono przyklad VII, z ta róznica, ze 4tt g/h 20% roztworu chlorku cety- iotrójmetyioamoniowego w alkoholu II-rzed-buty- iowym dodawano do strumienia wody procesowej (204 kg/h). Otrzymano takie same wyniki, jak w przykiadzife vii.Przyklad IX. Powtórzono przyklad VII, z tA jrózriica, ze 40 g/h 20% roztworu chlorku laurylo- dwumetylobenzyloarnoniowfego dodawano do stru¬ mienia wody procesowej (ZÓ4 kg/h). Otrzymano jirzecijetnie 20Ó kg/t alkoholu* Il-tzed.-butylowego t selektywnoscia wynoszaca srednio 2,1 kg/h SBE, zatem nieznacznie nizsza; nit w przykladzie VII, Róznica cisnien byla niezmienna i wynosila 1,4-106 ló i,5-itj*Pa.[Przyklad X. tfbwtófzotid priyklad Vii z iA róznica, ze dtfdaWarib 4d g/fid 20% fórtworti lbsi&- ranu h^drbis^eti^o-alkMdamonibwe w aikohold ll-rzei^but^oi^ym. Vf ciagu' 10 drii tizyskanO na- slepuj^ce wyfti&i: tablica 5 1 Czas eksploatacji dni 1 3 5 7 9 1 io Róznica cisnien 1,0 • 105 \;2 • 10» 1,4 • 106 1,8 • 108 2;1 • 10* ' 2A - 10* 208 206 203 202 200 198 Ilosc SBE kg/h 1,9 2*1 2,2 24 | 2,6 2,8 | Przyklad XI. Powtórzono przyklad X, z ta róznica, ze 80 g/h 20% roztworu fosforanu hydro- kgyetyloalkiloamottiowe&o w alkoholu Il-rzed.-bu- tylowym dodawano do strumienia wody procesowej (204 kg/h). W ciagu 10 dni uzyskano nastepujace wyniki: Tablica 6 Czaseksploatacji dni 1 3 5 7 9 i io Róznica cisnien Pa 0,8 • 105 0,8 • 10B 0,9 • 105 0,9 • 106 0,8 • 105 0,9 • 106 Ilosc SBA kg/h 209 207 208 207 207 208 Ilosc SBE kg/h 1,8 1,7 1,8 1,9 1,8 1,8 | Przyklad *II. Powtórzono przyk^d III, z ta róznica, ze przed pompa Pi d&dawinó 2 g/h 20% roztworu chlorku awumetyiod#uslearylóamortiowe- go do slruttiieiiia Wody -procesowej (204 kg/h). 5 W eiagu 10 dni uzyskano naatefcujajce wynifci: taolica 7 ie 15 20 25 Czas eksploatacji dni 1 3 5 7 9 . 10 Róznica cisnien Pa 1,6 • 10* 1.7 105 1,8 • 10* 1,8 • 105 1,7 • 106 1,8 • 10* m\ 206 207 2(56 206 205 206 I kg/h 1.9 1 W \ 2,6 1,9 2,0 2,0 | 35 40 45 50 PL PL PL PL PL PL PL PL PL

Claims (1)

1.
PL1986258781A 1985-04-06 1986-04-04 Continuous process of obtaining lower alcohols PL147138B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19853512518 DE3512518A1 (de) 1985-04-06 1985-04-06 Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von niederen alkoholen
AU60052/86A AU583137B2 (en) 1985-04-06 1986-07-10 Process for the continuous production of lower alcohols

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL147138B1 true PL147138B1 (en) 1989-04-29

Family

ID=36840752

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1986258781A PL147138B1 (en) 1985-04-06 1986-04-04 Continuous process of obtaining lower alcohols

Country Status (21)

Country Link
US (1) US4831197A (pl)
EP (1) EP0197403B1 (pl)
JP (1) JPS61236736A (pl)
CN (1) CN86102121B (pl)
AT (1) ATE53566T1 (pl)
AU (1) AU583137B2 (pl)
BR (1) BR8601562A (pl)
CA (1) CA1297133C (pl)
CS (1) CS266578B2 (pl)
DD (1) DD246987A5 (pl)
DE (1) DE3512518A1 (pl)
DK (1) DK154786A (pl)
ES (1) ES8702326A1 (pl)
FI (1) FI86710C (pl)
IN (1) IN166988B (pl)
NO (1) NO163615C (pl)
PL (1) PL147138B1 (pl)
RO (1) RO93221B (pl)
SU (1) SU1400502A3 (pl)
YU (1) YU43430B (pl)
ZA (1) ZA862486B (pl)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3419392C1 (de) * 1984-05-24 1985-12-05 Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Isopropylalkohol oder sek. Butylalkohol
DE3600274A1 (de) * 1986-01-08 1987-07-09 Basf Ag Verfahren zur selektiven regenerierung von mediatoren und katalysator dafuer
US4956506A (en) * 1989-12-21 1990-09-11 Conoco Inc. Vapor-phase hydration of olefins to alcohols in series reactors with intermediate alcohol removal
US5268515A (en) * 1992-05-01 1993-12-07 The Pritchard Corporation Process of preparing an isopropanol and diisopropyl ether oxgenate motor fuel additive
US5191129A (en) * 1992-05-01 1993-03-02 The Pritchard Corporation Method of preparing an isopropanol and diisopropyl ether oxygenate motor fuel additive
RU2138476C1 (ru) * 1998-06-25 1999-09-27 Гареев Гегель Амирович Способ переработки сивушного масла
CN1095819C (zh) * 1999-09-29 2002-12-11 中国石油化工集团公司 连续生产低碳醇的方法
RU2158725C1 (ru) * 2000-03-23 2000-11-10 Закрытое акционерное общество "Химтэк Инжиниринг" Способ получения изопропилового спирта
RU2211212C1 (ru) * 2002-04-11 2003-08-27 Закрытое акционерное общество фирма "Альен" Способ получения изопропилового спирта
EP2208719A1 (en) 2009-01-15 2010-07-21 Sasol Solvents Germany GmbH Process for the production of lower alcohols by olefin hydration
US8558036B2 (en) 2010-11-15 2013-10-15 Saudi Arabian Oil Company Dual phase catalysts system for mixed olefin hydrations
CN103664520B (zh) * 2012-09-20 2015-08-19 中国石油化工股份有限公司 一种丙烯水合反应制备异丙醇的方法
JP6866493B2 (ja) * 2017-09-30 2021-04-28 朝日インテック株式会社 ガイドワイヤ

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL288077A (pl) * 1962-01-24 1900-01-01
GB1227144A (pl) * 1967-04-05 1971-04-07
DE2233967A1 (de) * 1972-07-11 1974-01-31 Texaco Ag Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von niederen alkoholen, insbesondere isopropanol
DE2429770C3 (de) * 1974-06-21 1981-04-16 Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg Verfahren zur Herstellung von niederen Alkoholen durch direkte katalytische Hydratisierung niederer Olefine
US4012456A (en) * 1974-11-19 1977-03-15 Chaplits Donat N Method for separation of isobutylene from C4 hydrocarbon fractions
US4180688A (en) * 1977-07-29 1979-12-25 Nippon Oil Co., Ltd. Method for continuously producing tert-butyl alcohol
FR2470105A1 (fr) * 1979-11-20 1981-05-29 Chaplits Donat N Procede de separation de l'isobutylene de fractions d'hydrocarbures en c4
GB2081254B (en) * 1980-08-01 1984-07-25 Toa Nenryo Kogyo Kk Production of tertiary alcohols
DE3040997C2 (de) * 1980-10-31 1983-07-21 Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von sek.-Butylalkohol
DE3200990A1 (de) * 1982-01-15 1983-07-28 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von ungesaettigten alkoholen und/oder deren estern
DE3419392C1 (de) * 1984-05-24 1985-12-05 Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Isopropylalkohol oder sek. Butylalkohol

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6344732B2 (pl) 1988-09-06
ZA862486B (en) 1986-11-26
DK154786D0 (da) 1986-04-04
RO93221A (ro) 1987-12-31
FI861382A0 (fi) 1986-04-01
AU583137B2 (en) 1989-04-20
NO163615C (no) 1990-06-27
FI86710C (fi) 1992-10-12
YU51786A (en) 1988-02-29
DD246987A5 (de) 1987-06-24
AU6005286A (en) 1986-11-13
EP0197403A2 (de) 1986-10-15
ATE53566T1 (de) 1990-06-15
JPS61236736A (ja) 1986-10-22
ES8702326A1 (es) 1987-01-16
CS266578B2 (en) 1990-01-12
EP0197403A3 (en) 1987-08-26
CS196686A2 (en) 1989-04-14
FI861382L (fi) 1986-10-07
FI86710B (fi) 1992-06-30
NO163615B (no) 1990-03-19
RO93221B (ro) 1988-01-01
NO861014L (no) 1986-10-07
DK154786A (da) 1986-10-07
YU43430B (en) 1989-06-30
CN86102121A (zh) 1986-10-22
EP0197403B1 (de) 1990-06-13
ES553124A0 (es) 1987-01-16
BR8601562A (pt) 1986-12-09
US4831197A (en) 1989-05-16
SU1400502A3 (ru) 1988-05-30
CA1297133C (en) 1992-03-10
CN86102121B (zh) 1988-10-12
DE3512518A1 (de) 1986-10-09
IN166988B (pl) 1990-08-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL147138B1 (en) Continuous process of obtaining lower alcohols
US4051191A (en) Solid phosphoric acid catalyzed alkylation of aromatic hydrocarbons
DK173271B1 (da) Fremgangsmåde til kontinuerlig fremstilling af isopropylalkohol eller sek. butylalkohol
US7026519B2 (en) Obtaining tert-butanol
US5095164A (en) Process for cleaving alkyl tert.-alkyl ethers
US6562776B1 (en) Solid alkylbenzene sulfonates and cleaning compositions having enhanced water hardness tolerance
PL140559B1 (en) Method of obtaining iii-rd order butyl-alkyl ethers
CA2548574C (en) Improvements in or relating to catalysed reactions
KR101075381B1 (ko) 3급 부탄올의 제조방법
SE445994B (sv) Forfarande for framstellning av eter
CA1118795A (en) Process for producing tert-butanol from mixed butylenes
CN109748769B (zh) 生产环氧丁烷过程中丁烯回收方法
US5345027A (en) Alkylation process using co-current downflow reactor with a continuous hydrocarbon phase
US5714646A (en) Process for producing isopropyl alcohol
WO2002024845A2 (en) Alkyl toluene sulfonate detergents
US4039603A (en) Vapor pressure-adjusted motor fuel alkylate of reduced fluoride content
JPS6241218B2 (pl)
PL155687B3 (pl) SPOSÓB wytwarzania eteru metylo-tert-butylowego
PL117633B1 (en) Process for the preparation of alkyl-tert.-butyl ethers
PL194643B1 (pl) Sposób otrzymywania bezbarwnych propylofenoli
ZA200205903B (en) Solid alkylbenzene sulfonates and cleaning compositions having enhanced water hardness tolerance.
JPS647054B2 (pl)
PL199314B1 (pl) Sposób wytwarzania p-oktylofenolu