NO163615B - Fremgangsmaate til kontinuerlig fremstilling av lavere alkoholer. - Google Patents
Fremgangsmaate til kontinuerlig fremstilling av lavere alkoholer. Download PDFInfo
- Publication number
- NO163615B NO163615B NO861014A NO861014A NO163615B NO 163615 B NO163615 B NO 163615B NO 861014 A NO861014 A NO 861014A NO 861014 A NO861014 A NO 861014A NO 163615 B NO163615 B NO 163615B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- ppm
- reactor
- catalyst
- surfactant
- process water
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 44
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 27
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 8
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 6
- 230000036571 hydration Effects 0.000 claims description 6
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 6
- REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M dimethyldioctadecylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 5
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims description 3
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 11
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical class CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- HHBZZTKMMLDNDN-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-yloxybutane Chemical compound CCC(C)OC(C)CC HHBZZTKMMLDNDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 238000009530 blood pressure measurement Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 2
- 239000012495 reaction gas Substances 0.000 description 2
- IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazoline Chemical class C1CN=CO1 IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical class N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M benzododecinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- OJOSABWCUVCSTQ-UHFFFAOYSA-N cyclohepta-2,4,6-trienylium Chemical class C1=CC=C[CH+]=C[CH]1 OJOSABWCUVCSTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 1
- YALSYPYLQDHODG-UHFFFAOYSA-L hexadecyl(trimethyl)azanium dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C.CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C YALSYPYLQDHODG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical class C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/03—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2
- C07C29/04—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2 by hydration of carbon-to-carbon double bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Ultra Sonic Daignosis Equipment (AREA)
- Measurement Of Radiation (AREA)
- Transmission Systems Not Characterized By The Medium Used For Transmission (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører en fremgangsmåte til kontinuerlig fremstilling av lavere alkoholer med 3-5 karbonatomer ved katalytisk hydratisering av lavere olefiner med 3-5 karbonatomer i nærvær av en sterkt sur kationutveksler som katalysatorer, som er anordnet som fast lagring og ved en temperatur på 120-180°C og et trykk på 40-200
bar, bortføring av produktstrømmen og adskillelse av den dannede alkohol fra produktstrømmen samt tilbakeføring av prosessvannet.
Slike fremgangsmåter er bl.a. omtalt i de tyske patenter
22 33 967 og 24 29 770 og tjener spesielt til fremstillingen av isopropylalkohol (IPA), sec.-butylalkohol (SBA)
og tert.-butylalkohol (TBA).
Gjennomfører man hydratiseringen og eksempelvis n-butener etter den i DE-PS 24 29 770 omtalte fremgangsmåten og tilbakefører prosessvannet, f.eks. ifølge DE-PS 30 40 "997, så øker stadig etter en driftstid på 200-400 timer differansetrykket mellom reaktorsumpen og reaktortoppen. I det videre forløp opptrer sterke trykkstøt som tvinger til stopping av reaktoren og spyling med vann.
Stadig utkretsing av prosessvannet imidlertid og anvendelse av friskt vann til å beherske trykkproblemet forbyr seg av økonomiske overveielser og oppberedning av prosessvannet som skal føres tilbake på ioneutvekslere medfører med hensyn til senking av differansetrykket ingen forbedring .
Også ved rislefremgangsmåten ifølge DE-PS 22 33 967 be-
står fordelingsproblemer. Henvisninger til at det skal tilstrebes en bedre fordeling av reaksjonsdeltagerne fremkommer spesielt ved staring av driftsreaktoren etter en nyfylling med frisk katalysator. Herved iakttas en Hot Spot-dannelse, som deretter gjør seg bemerkbar som spesiell lukttall i den destillerte isopropylalkohol.
Det antas at i startfasen ved spesielt reaktive steder av katalysatoren forbundet med en partiell dårlig fordeling av vannet avspyler seg bireaksjoner som fører til en regel-rett forbrenning under klumpdannelse av katalysatorområdene.
Til grunn for oppfinnelsen ligger derfor den oppgave å gjennomføre fremgangsmåten av direkthydratisering av lavere olefiner således at det oppnås en forbedring av fordeling av reaksjonsdeltagerene på katalysatoren og det med økende driftstid stadig økende differanstrykk stabiliseres ved lavt trykknivå.
Ifølge foreliggende oppfinnelse er det således tilveiebragt
en fremgangsmåte til kontinuerlig fremstilling av lavere alkoholer med 3-5 karbonatomer ved katalytisk hydratisering av lavere olefiner med 3-5 karbonatomer i nærvær av en sterkt sur kationutveksler som katalysator som er anordnet som fast lagring ved en temperatur på 120-180°C og et trykk på 40-200 bar, bortføring av produktstrømmen og adskillelse av dannet alkohol fra produktstrømmen samt tilbakeføring av prosessvann,
og denne fremgangsmåten er kjennetegnet ved at det til prosessvannet tilsettes et under fremgangsmåtebetingelsene stabilt kationtensid i form av kvartær ammoniumforbindelse i en konsentrasjon på 2 ppm - 100 ppm, og denne tensidkonsentrasjonen opprettholdes under.fremgangsmåten.
Det arbeides uten bruk av organiske oppløsningsmidler.
I henhold til en foretrukket utførelsesform av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen gjennomstrømmes den som fast
lagring anordnede katalysator av minst en reaksjonskompo-
nent nedenifra oppad, gassfasen bortføres ved reaktorens topp og den dannede alkohol adskilles fra gassfasen ved partiell avspenning.
Det ble overraskende funnet at det ikke kommer til økning av differansetrykket når man til prosessvannet kontinuerlig setter en liten mengde av et kationisk tensid, spesielt av typen av kvar-
tare artinoniumf orbindelser.
Ikke-ioniske eller anioniske tensider viser ikke denne effekt. Anioniske tensider viser sågar en motsatt effekt, dvs. ved tildosering av aniontensider til prosessvannet kommer det til en videre økning av differanstrykket.
For gjennomføring av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen
er det prinsippielt egnet alle kationtensider som er stabile under reaksjonsbetingelsene for fremgangsmåten med direkthydratisering og nemlig spesielt temperatur-stabile, således eksempelvis
dimetyldistearylammoniumklorid trimetylpalmitylammoniumklorid cetyltrimetylammoniumklorid
lauryldimetylbenzylammoniumklorid oksyiylalkylammoniumfosfat.
Alkanolammoniumsalter, pyridiniumsalter, imidazolinsalter, oksazoliniumsalter, tiazoliniumsalter, salter av amin-oksyder, sulfoniumsalter, kinoliniumsalter, isokinolinium-salter, tropyliumsalter kan likeledes være virksomme. Deres temperaturstabilitet kan riktignok være mindre enn den for først ovenfor anførte ammoniumforbindelser.
Dimetyldistearylammoniumklorid viser seg som spesielt
o virksom og har fordelen med en spesielt god temperaturstabilitet .
Det var spesielt overraskende at det inntrer positive effekter allerede ved meget små tensidkonsentrasjoner.
En mengde på 4-40 ppm, og spesielt fra 4-10 ppm, som kontinuerlig tilsettes prosessvannet, senket vedvarende differanstrykket og holdt det konstant på lavt nivå.
Prinsippielt desaktiverer kationtensidene kationutvekslere. Her ble det riktignok fastslått at den virksomme doserings-grad av det anvendte kationtensid er så liten at det ikke iakttas noen målbar deaktivering av den som katalysator anvendte sterkt sure kationutveksler. Derimot kommer det til en rekke positive effekter som bedre fordeling av reaksjonsdeltagerene på katalysatoren og stabilisering av differanstrykket på lavt nivå som gjør fremgangsmåten til fremstilling av lavere alkoholer enda mer økonomisk ved forbedring av selektiviteten og produktkvalitet. Ved tilsetning av kationtensidet finner det sted en bedre fasefordeling på katalysatorkorn. Tydelig indisium er ved sec.-butyl-alkholfremstillingen den ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen oppnådde senkning av den dannede mengde av de sec-butyleter (SBE) fra ca. 4 vektdeler til 1 vektdel referert til sec.-butylalkohol. Adskillelsen av gass- og flytende-fase ved reaktorens topp forbedres. Den spesielt ved høye gasstverrsnittsbelastning iakttatte skumdannelse under-trykkes fullstendig og den dannede råalkohol er fri for med skum medrevne syrespor fra prosessvannet.
I det følgende omtales utførelseseksempler ifølge oppfinnelsen under henvisning til tegningsfigurene 1 og 2.
Her viser
fig. 1 et flyteskjema til gjennomføring av en sumpfase-fremgangsmåte ifølge DE-PS 30 40 997 og
fig. 2 et flyteskjema til gjennomføring av en rislefrem-gangsmåte ifølge DE-PS 22 33 967.
Følgende eksempler forklarer fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen.
Sammen ligningseksemp_el_l
Den på fig. 1 viste reaktor A hadde en diameter på 500 mm og en lengde på 10,0 m. Den var fylt med 1.700 liter av en sterkt sur ioneutveksler. Differanstrykket over reaktorlengden ble fulgt ved hjelp av differanstrykkmåling. Over ledning 1 ble det til reaktoren pr. time innmatet 300,3 kg av en med 1,5% vann formettet 85% n-buteninnehold-ende n-buten/butan-blanding (4.534 mol n-buten) og over ledning 2 204 kg (11.333 mol r^O) avmineralisert vann. Vannet ble foroppvarmet til en temperatur på.155-160°C
i varmeutveksler Wl. Den over ledning 1 ved hjelp av en doseringspumpe Pl tildoserte anvendte gass ble blandet med den over ledning 8 tilbakeførte kretsløpsgass og fordampet i fordamper W2, bragt til en temperatur av 16 0°C og ved sumpen over ledning 3 innført i reaktoren. I reaktoren ble det opprettholdt et reaksjonstrykk på 60 bar. Ved toppen av reaktoren ble den dannede sec.-butylalkohol fjernet dampformet sammen med overskytende C^-gass over ledning 4, avspent og flytendegjort og over varmeutvekslere W3 og W4 ført gjennom utskilleren B. Det utskilte vann fjernes over ledning 10 og anvendt som del av prosessvannet over ledning 2 igjen. Den flytende n-butan/n-buten-blanding fordampes igjen ved motutveksling i varmeutveksler W3 og over ledning 5 i trykkolonne C skilt i alkohol og reaksjonsgass. Alkoholen fjernes over ledning 9. Den overskytende n-butan/n-buten-blanding ble for en overveiende del (2.700 kg/t) ved hjelp av kompressoren K over ledning 8 igjen tilført til reaktoren. Over ledning 7 ble en delstrøm utsluset som restgass. Med pumpen P4 has en liten tilbakestrøm 11 til kolonnen.
Det ble oppnådd følgende resultater:
Ved utskilleren B ble det over en strøm 10 dannet ca.
55 kg/t av en vandig fase.
Sammenligningseksemp_el_2
Den i sammenligningseksempel 1 omtalte fremgangsmåte ble gjentatt med den endring at ved toppen fjernet prosessvann igjen ble innmatet til reaktorsumpen. Hovedmengden av prosessvannet, ca. 96%, ble tilbakeført over ledning 12. Over ledning 10 ble ca. 4% av prosessvannet tilbakeført. Under forøvrig like betingelser ble det oppnådd følgende resultater:
Etter en trykkavspenning til 1 bar og stopping av gassinn-matningen ble katalysatoren vasket 24 timer med rent vann.
Etter forsøksforsetningen ble det oppnådd følgende resultater:
Over strøm 10 ble det fjernet ca. 80 kg/t av en vandig fase.
Eksemp_el_l
Sammenligningseksempel 2 ble gjentatt med den forholdsregel at det til prosessvannstrømmen (204 kg/t) før pumpen P2
pr. time ble tilsatt 8 g av en 20%-ig oppløsning av dimetyldistearylammoniumklorid. Prosessvannet har derved en tensidkonsentrasjon på 8 ppm. 70-80% av tensidmengden forblir på katalysatoren.
Følgende resultater ble oppnådd:
EksemjDel_2
Eksempel 1 ble gjentatt med den forholdsregel at doseringen av den 20%-ige oppløsningen av det kationiske tensid ble øket til 80 g/t. Prosessvannet har derved en tensid-konsentras jon på 80 ppm. Over 30 dager ble 'det oppnådd samme resultater som i eksempel 1.
Sanmenligningseks empel 3
Den på fig. 2 viste reaktor D har en diameter på 500 mm og en lengde på 10 m. Den var fylt med 1.700 liter av en sterkt sur kationutveksler. For bortføring av reaksjons-varmen ble ifølge DE-PS 21 47 739 en del av reaksjonsvannet innført på adskilte steder i katalysatorlagringen. Differ-anstrykket over reaktorlengden ble forfulgt ved hjelp av differanstrykkmålingen.
Over ledning 21 ble det i reaktoren pr. time innmatet
331 kg av en 92% propenholdig propen/propan-blanding (7.250 mol propen) og over ledning 22 2.475 kg (137,5
Kmol f^O) avmineralisert vann.
En del av vannet ble foroppvarmet i varmeutveksler W5 til 140-145°C. En annen del (ca. 25%) ble uten foroppvarming for bortføring av reaksjonsvarme tilført til reaktoren på forskjellige steder. Den over ledning 21 doserte innsats-gass ble fordampet i fordamperen W6 og innmatet sammen med reaksjonsvannet ved reaktorens topp. I reaktoren ble det innstilt et reaksjonstrykk på 100 bar. Over ledning 24 ble den vandige isopropylalkohol sammen med overskytende reaksjonsgass hat i utskilleren E. Etter adskillelse av gassfase (avledning over ledning 25) ble det over ledning 26 pr. time dannet 2.690 kg av en vandig isopropylalkohol som inneholdt 295 kg isopropylalkohol og 25,6 kg diiso-propyleter. Katalysatorytelsen utgjorde 2,89 mol IPA/1 kat x h, selektiviteten lå ved 92%. Over reaktorlengden ble det målt et differanstrykk mellom 2,5 og 4,0.
Ekserap_el_3
Sammenligningseksempelet 3 ble under forøvrig like betingelser gjentatt med den forholdsregel at over ledningene 27 og 28 ble det til ledning 22 pr. time dosert 62 g og til ledning 23 pr. time ytterligere 62 g av en 20%-ig oppløsning dimetyldistearylammoniumklorid i isopropylalkohol.
Ved denne forholdsregel sank differanstrykket over reaktorlengden til 1,6-2,0 bar. Den frembragte mengde isopropylalkohol økte til 327 kg/t og den dannede etermengde avtok til 15,0 kg/t.
Katalysatorytelsen utgjorde nå 3,20 mol IPA/1 kat x h, selektiviteten lå ved 95,6%.
Claims (4)
1. Fremgangsmåte til kontinuerlig fremstilling av lavere alkoholer med 3-5 karbonatomer ved katalytisk hydratisering av lavere olefiner med 3-5 karbonatomer i nærvær av en sterkt sur kationutveksler som katalysator som er anordnet som fast lagring ved en temperatur på 120-180°C og et trykk på 40-200 bar, bortføring av produktstrømmen og adskillelse av dannet alkohol fra produktstrømmen samt tilbake-føring av prosessvann,
karakterisert ved at det til prosessvannet tilsettes et under fremgangsmåtebetingelsene stabilt kationtensid i form av kvartær ammoniumforbindelse i en konsentrasjon på 2 ppm - 100 ppm, og denne tensidkonsentrasjonen opprettholdes under fremgangsmåten.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det som tensid anvendes dimetyldistearylammoniumklorid .
3. Fremgangsmåte ifølge ett av kravene 1 eller 2, karakterisert ved at det opprettholdes en tensidkonsentrasjon på 2-40 ppm, fortrinnsvis 4-10 ppm.
4. Fremgangsmåte ifølge ett av de foregående krav,
karakterisert ved at den som fast lagring anordnede katalysator minst gjennomføres av en reaksjons-komponent nedenifra oppad, gassfasen bortføres ved reaktorens topp, og den dannede alkohol adskilles fra gassfasen ved partiell avspenning.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853512518 DE3512518A1 (de) | 1985-04-06 | 1985-04-06 | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von niederen alkoholen |
| AU60052/86A AU583137B2 (en) | 1985-04-06 | 1986-07-10 | Process for the continuous production of lower alcohols |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO861014L NO861014L (no) | 1986-10-07 |
| NO163615B true NO163615B (no) | 1990-03-19 |
| NO163615C NO163615C (no) | 1990-06-27 |
Family
ID=36840752
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO861014A NO163615C (no) | 1985-04-06 | 1986-03-17 | Fremgangsmaate til kontinuerlig fremstilling av lavere alkoholer. |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4831197A (no) |
| EP (1) | EP0197403B1 (no) |
| JP (1) | JPS61236736A (no) |
| CN (1) | CN86102121B (no) |
| AT (1) | ATE53566T1 (no) |
| AU (1) | AU583137B2 (no) |
| BR (1) | BR8601562A (no) |
| CA (1) | CA1297133C (no) |
| CS (1) | CS266578B2 (no) |
| DD (1) | DD246987A5 (no) |
| DE (1) | DE3512518A1 (no) |
| DK (1) | DK154786A (no) |
| ES (1) | ES8702326A1 (no) |
| FI (1) | FI86710C (no) |
| IN (1) | IN166988B (no) |
| NO (1) | NO163615C (no) |
| PL (1) | PL147138B1 (no) |
| RO (1) | RO93221B (no) |
| SU (1) | SU1400502A3 (no) |
| YU (1) | YU43430B (no) |
| ZA (1) | ZA862486B (no) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3419392C1 (de) * | 1984-05-24 | 1985-12-05 | Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Isopropylalkohol oder sek. Butylalkohol |
| DE3600274A1 (de) * | 1986-01-08 | 1987-07-09 | Basf Ag | Verfahren zur selektiven regenerierung von mediatoren und katalysator dafuer |
| US4956506A (en) * | 1989-12-21 | 1990-09-11 | Conoco Inc. | Vapor-phase hydration of olefins to alcohols in series reactors with intermediate alcohol removal |
| US5268515A (en) * | 1992-05-01 | 1993-12-07 | The Pritchard Corporation | Process of preparing an isopropanol and diisopropyl ether oxgenate motor fuel additive |
| US5191129A (en) * | 1992-05-01 | 1993-03-02 | The Pritchard Corporation | Method of preparing an isopropanol and diisopropyl ether oxygenate motor fuel additive |
| CN1095819C (zh) * | 1999-09-29 | 2002-12-11 | 中国石油化工集团公司 | 连续生产低碳醇的方法 |
| EP2208719A1 (en) | 2009-01-15 | 2010-07-21 | Sasol Solvents Germany GmbH | Process for the production of lower alcohols by olefin hydration |
| US8558036B2 (en) | 2010-11-15 | 2013-10-15 | Saudi Arabian Oil Company | Dual phase catalysts system for mixed olefin hydrations |
| CN103664520B (zh) * | 2012-09-20 | 2015-08-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种丙烯水合反应制备异丙醇的方法 |
| CN114796808A (zh) * | 2017-09-30 | 2022-07-29 | 朝日英达科株式会社 | 导丝 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL288077A (no) * | 1962-01-24 | 1900-01-01 | ||
| GB1227144A (no) * | 1967-04-05 | 1971-04-07 | ||
| DE2233967A1 (de) * | 1972-07-11 | 1974-01-31 | Texaco Ag | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von niederen alkoholen, insbesondere isopropanol |
| DE2429770C3 (de) * | 1974-06-21 | 1981-04-16 | Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg | Verfahren zur Herstellung von niederen Alkoholen durch direkte katalytische Hydratisierung niederer Olefine |
| US4012456A (en) * | 1974-11-19 | 1977-03-15 | Chaplits Donat N | Method for separation of isobutylene from C4 hydrocarbon fractions |
| US4180688A (en) * | 1977-07-29 | 1979-12-25 | Nippon Oil Co., Ltd. | Method for continuously producing tert-butyl alcohol |
| FR2470105A1 (fr) * | 1979-11-20 | 1981-05-29 | Chaplits Donat N | Procede de separation de l'isobutylene de fractions d'hydrocarbures en c4 |
| GB2081254B (en) * | 1980-08-01 | 1984-07-25 | Toa Nenryo Kogyo Kk | Production of tertiary alcohols |
| DE3040997C2 (de) * | 1980-10-31 | 1983-07-21 | Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von sek.-Butylalkohol |
| DE3200990A1 (de) * | 1982-01-15 | 1983-07-28 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von ungesaettigten alkoholen und/oder deren estern |
| DE3419392C1 (de) * | 1984-05-24 | 1985-12-05 | Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Isopropylalkohol oder sek. Butylalkohol |
-
1985
- 1985-04-06 DE DE19853512518 patent/DE3512518A1/de not_active Ceased
-
1986
- 1986-03-17 NO NO861014A patent/NO163615C/no not_active IP Right Cessation
- 1986-03-18 ES ES553124A patent/ES8702326A1/es not_active Expired
- 1986-03-20 CS CS861966A patent/CS266578B2/cs unknown
- 1986-03-22 EP EP86103942A patent/EP0197403B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-22 AT AT86103942T patent/ATE53566T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-03-28 SU SU864027184A patent/SU1400502A3/ru active
- 1986-04-01 YU YU517/86A patent/YU43430B/xx unknown
- 1986-04-01 FI FI861382A patent/FI86710C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-04-02 CN CN86102121A patent/CN86102121B/zh not_active Expired
- 1986-04-03 JP JP61075647A patent/JPS61236736A/ja active Granted
- 1986-04-03 ZA ZA862486A patent/ZA862486B/xx unknown
- 1986-04-04 BR BR8601562A patent/BR8601562A/pt unknown
- 1986-04-04 DK DK154786A patent/DK154786A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-04-04 DD DD86288792A patent/DD246987A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-04-04 RO RO122885A patent/RO93221B/ro unknown
- 1986-04-04 PL PL1986258781A patent/PL147138B1/pl unknown
- 1986-04-04 IN IN249/MAS/86A patent/IN166988B/en unknown
- 1986-04-04 CA CA000505854A patent/CA1297133C/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-07-10 AU AU60052/86A patent/AU583137B2/en not_active Ceased
-
1987
- 1987-09-02 US US07/092,104 patent/US4831197A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI86710C (fi) | 1992-10-12 |
| ATE53566T1 (de) | 1990-06-15 |
| PL147138B1 (en) | 1989-04-29 |
| FI861382A0 (fi) | 1986-04-01 |
| FI861382A (fi) | 1986-10-07 |
| US4831197A (en) | 1989-05-16 |
| NO163615C (no) | 1990-06-27 |
| YU51786A (en) | 1988-02-29 |
| DD246987A5 (de) | 1987-06-24 |
| JPS61236736A (ja) | 1986-10-22 |
| CS196686A2 (en) | 1989-04-14 |
| EP0197403A3 (en) | 1987-08-26 |
| IN166988B (no) | 1990-08-18 |
| SU1400502A3 (ru) | 1988-05-30 |
| CN86102121A (zh) | 1986-10-22 |
| ES553124A0 (es) | 1987-01-16 |
| DK154786A (da) | 1986-10-07 |
| ES8702326A1 (es) | 1987-01-16 |
| RO93221A (ro) | 1987-12-31 |
| RO93221B (ro) | 1988-01-01 |
| EP0197403A2 (de) | 1986-10-15 |
| ZA862486B (en) | 1986-11-26 |
| AU583137B2 (en) | 1989-04-20 |
| FI86710B (fi) | 1992-06-30 |
| JPS6344732B2 (no) | 1988-09-06 |
| YU43430B (en) | 1989-06-30 |
| EP0197403B1 (de) | 1990-06-13 |
| CA1297133C (en) | 1992-03-10 |
| CS266578B2 (en) | 1990-01-12 |
| CN86102121B (zh) | 1988-10-12 |
| AU6005286A (en) | 1986-11-13 |
| NO861014L (no) | 1986-10-07 |
| DK154786D0 (da) | 1986-04-04 |
| DE3512518A1 (de) | 1986-10-09 |
| BR8601562A (pt) | 1986-12-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100278082B1 (ko) | 이소부탄에 의한 아밀렌의 알킬화 방법 | |
| US4334118A (en) | Solid phosphoric acid catalyzed olefin polymerization process | |
| JPS6131083B2 (no) | ||
| CA1292249C (en) | Process containing hf alkylation and selective hydrogenation | |
| NO163615B (no) | Fremgangsmaate til kontinuerlig fremstilling av lavere alkoholer. | |
| RU2219156C2 (ru) | Способ гидратации олефинов | |
| US2296370A (en) | Alkylation process | |
| US3970721A (en) | Alkylation process for production of motor fuels utilizing sulfuric acid catalyst with trifluoromethane sulfonic acid | |
| US4038212A (en) | Alkylation process for production of motor fuels | |
| US4008178A (en) | Alkylation catalyst for production of motor fuels | |
| US5345027A (en) | Alkylation process using co-current downflow reactor with a continuous hydrocarbon phase | |
| JPS5839134B2 (ja) | 混合ブチレンよりタ−シヤリ−ブタノ−ルの製造方法 | |
| US4275032A (en) | Alkylation combined settler-soaker apparatus | |
| US2296371A (en) | Paraffin reaction | |
| US3922319A (en) | Isoparaffin-olefin alkylation utilizing fluorosulfonic acid and sulfuric acid catalyst | |
| US2211432A (en) | Process of treating monocyclic terpene hydrocarbons | |
| US2721889A (en) | Olefin polymerization process | |
| US4039603A (en) | Vapor pressure-adjusted motor fuel alkylate of reduced fluoride content | |
| US2403501A (en) | Alkylation process and products produced thereby | |
| US2333856A (en) | Treatment of hydrocarbons | |
| US4094923A (en) | Alkylation process utilizing decreasing amounts of olefin in riser-reactor | |
| US2370164A (en) | Alkylation process | |
| SU988328A1 (ru) | Катализатор дл алкилировани изобутана бутиленами | |
| US4218574A (en) | Hydrofluoric acid alkylation utilizing a unitary settler-soaker vessel | |
| US3937743A (en) | Maintaining hf solubility in alkylation isobutane recycle |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |