PL143846B1 - Pesticide - Google Patents
Pesticide Download PDFInfo
- Publication number
- PL143846B1 PL143846B1 PL1984246162A PL24616284A PL143846B1 PL 143846 B1 PL143846 B1 PL 143846B1 PL 1984246162 A PL1984246162 A PL 1984246162A PL 24616284 A PL24616284 A PL 24616284A PL 143846 B1 PL143846 B1 PL 143846B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- ethylene oxide
- formula
- phosphorylated
- block copolymers
- Prior art date
Links
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 29
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 27
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 21
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 21
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 16
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 14
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 11
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 10
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 claims description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical class [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 8
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 8
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 7
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 28
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 23
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 13
- -1 polyoxyethylene Polymers 0.000 description 13
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 12
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 9
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 8
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 6
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 6
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 6
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 6
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 5
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 3
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 3
- QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C)=CC=C21 QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N alpha-methyl-naphthalene Natural products C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000000590 parasiticidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000002297 parasiticide Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 2
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- AEPMMTRERWOSHG-HULFFUFUSA-N (1E,3E)-dodeca-1,3-dien-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C\C=C\O AEPMMTRERWOSHG-HULFFUFUSA-N 0.000 description 1
- YEGGTTBLVORABJ-UXBLZVDNSA-N (2-butan-2-yl-4,6-dinitrophenyl) (e)-2-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C(\C)=C\C YEGGTTBLVORABJ-UXBLZVDNSA-N 0.000 description 1
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical class C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical class CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005978 1-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- YHLDGLRUQIOFGR-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromo-4-hydroxybenzonitrile;octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O.OC1=CC(Br)=C(C#N)C(Br)=C1 YHLDGLRUQIOFGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFUSCYRJMXLNRB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitroaniline Chemical compound NC1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1[N+]([O-])=O QFUSCYRJMXLNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGBQUMZTGSQNAO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(O)=CC=C21 SGBQUMZTGSQNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N Dinoterb Chemical compound CC(C)(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FWFYSCVKOMFJPL-UHFFFAOYSA-N [Na].C1=CC=C2C(C(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 Chemical class [Na].C1=CC=C2C(C(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 FWFYSCVKOMFJPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- VJOCYCQXNTWNGC-UHFFFAOYSA-L calcium;benzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 VJOCYCQXNTWNGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 1
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- ISXSFOPKZQZDAO-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;sodium Chemical compound [Na].O=C ISXSFOPKZQZDAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N methyl cyclohexan-4-ol Natural products CC1CCC(O)CC1 MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000006083 mineral thickener Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000005324 oxide salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Chemical class 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Chemical class 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical class [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazkujest stezony, drobnodyspersyjny, ciekly, trwaly w technicznym zasto¬ sowaniu srodek ochrony roslin na bazie wodnych emulsji, które zawieraja jedna albo kilka substancji czynnych w szczególnosci pestycyd, repelent albo feromon i sa w znacznym stopniu wolne od soli nieorganicznych i albo w postaci opisanej wedlug wynalazku albo w mieszaninie z innymi drobnodyspersyjnymi, cieklymi preparatami daja sie dowolnie rozcienczac woda.Znane jest preparowanie pestycydowych substancji czynnych w rozpuszczalnikach organi¬ cznych, glównie aromatycznych, z emulgatorami z utworzeniem tak zwanych koncentratów do emulgowania /EC/. Znane jest równiez preparowanie rozpuszczalnych w wodzie pestycydowych substancji czynnych w wodnym srodowisku z emulgatorami i ewentualniejeszcze innymi pomocni¬ czymi substancjami do preparatów.Znane jest równiez i opisane w opisie patentowym RFN DOS nr 2 80S 251 preparowanie pestycydowych, a w szczególnosci chwastobójczych substancji czynnych z grupy pochodnych 2,6 -dwunitroaniliny w postaci wodnych emulsji, które zawieraja: 10-75% wagowych srodka chwasto¬ bójczego, 0-60% wagowych w zasadzie nie mieszajacego sie z woda rozpuszczalnika, 0,5-10% wagowych emulgatora i 15-70% wagowych 15% wodnego roztworu soli nieorganicznej.Dodatek wymienionych ilosci soli nieorganicznych moze jednak w praktyce prowadzic do zaklócen wskutek korozji, albo do zjawisk flokulacji, jesli te preparaty kombinuje sie z innymi preparatami pestycydowymi i trzebajednoczesnie stosowac tylko niewielkie ilosci wody.Znane jest równiez i opisane w europejskim zgloszeniu patentowym nr 47 3% wytwarzanie trwalych podczas skladowania, stezonych emulsji dzialajacych chwastobójczo estrów kwasu feno- ksyalkanokarboksylowego nabaziewodnej zzastosowaniem rozpuszczalnych westrach emulgato¬ rów i rozpuszczalnych w wodzie dyspergatorów.Jako emulgatory rozpuszczalne westrach stosuje sie, ewentualnie w mieszaninie z alkiloarylosulfonianami polietylenoglikoloestrów kwasów tlu¬ szczowych, polietylenoglikoloetery alkoholi alifatycznych, glicerydów albo alkilofenoli oraz poli¬ mery blokowe polioksyetylenu i polioksypropylenu. Jako dyspergatory stosuje sie fosforowane tlenki alkiloarylopolietylenu, które zawieraja sole amonowe, sodowe albo potasowe fosforylowa- nego tlenku polistyrylofenylopolietylenu albo kondensaty tlenku etylenu amin alifatycznych.2 143 846 Ilosci dodawanych emulgatorów rozpuszczalnych w oleju wynosza 1,01 - 11,1 czesci wago¬ wych na 100 czesci wagowych estru kwasu fenoksyalkanokarboksylowego. Ilosci dyspergatorów wynosza 0,5-5 czesci wagowych na 100 czesci wagowych roztworu wodnego. W celu unikniecia wystepujacego przy tym tworzenia sie piany dodaje sie srodki przeciwpianowe na bazie dlugolan- cuchowych alkoholi i silikonów.Próby rozciagniecia zastosowania wyzej wymienionych rozpuszczalnych w wodzie soli amo¬ nowych, sodowych albo potasowych fosforylowanych tlenków alkiloarylopolietylenu na inne substancje czynne wymienione w europejskim zgloszeniu patentowym nr 47 396, prowadzily do powaznych problemów w technice stosowania. W czasie skladowania powyzej 3 miesiecy w temperaturze 50°C wystapily w wielu preparatach zjawiska rozdzielania, które byly tylko czes¬ ciowo odwracalne.Podobne Wyniki otrzymano w przypadku stosowanych do wytwarzania stezonych emulsji oleju w wodzie soli fosforylowanych tlenków polistyrylofenylopolietylenu /* Soprophor FL/ wedlug europejskiego opisu patentowego nr 33 291. Taksamo w przypadku wymienionych w opisie patentowym RFN DOS nr 3111 934 zwiazków alkiloarylopoliglikoloeterowych,które równiez w kombinacji zsolami kwasu alkiloarylosulfonowego daly tylko wzglednie odporne na cieplo emulsje koloidalne.Stosowane w opisie patentowym RFN DOS nr 3 009 944 do sporzadzania preparatu owado¬ bójczych estrów fosforowych srodki dyspergujace polialkohol winylowy i Gummi arabicum, prowadzilyjuz przy lekkich wahaniach pH w czasie skladowania w temperaturze 50°C do wyraz¬ nych zjawisk rozdzielania lub do rozdzialu faz. Dodatek elektrolitu, przyjety przy zastosowaniu mieszanin buforowych albo do polepszenia trwalosci przy oziebianiu, powodowal koagulacje zjawiska stracania.Europejski opispatentowy nr 28 052 omawia sposób wytwarzania wodnych plynnych koncen¬ tratów herbicydu Napropamide /N,N-dwuetylo-2-/l-naftyloksy/-propionamid/ za pomoca Clays, niejonowych emulgatorów, srodków dyspergujacych na bazie ligninosulfonianu i srodków przeciwdzialajacych zamarzaniu. Sposób ten majednak wade silnych wahan lepkosci w zaleznosci od temperatury skladowania i uzytkowania. W podwyzszonej temperaturze zmniejszona lepkosc moze prowadzic do zjawisk sedymentacji i rozdzialu faz.Poza tym znane sa inne sposoby, w których podobniejak w europejskich opisach patentowych nr 17 001, nr 29 626 albo nr 52 313 rozdrabnia sie wstepnie skladniki preparatu w mlynie suszacym i/albo w mlynie do rozdrabniania na mokro doprowadza sie do zadanej koncowej wielkosci czastek. Te sposoby wymagaja jednak dodatkowych kosztownych procesów mielenia, które sa obciazone wszystkimi wadami dotyczacymi dyspersji.Zadaniem niniejszego wynalazkujest usuniecie wad znanych dotychczas preparatów pestycy¬ dowych zawierajacych rozpuszczalniki, sole nieorganiczne albo srodki zageszczajace pochodzenia mineralnego. Wystepuje przy tym w szczególnosci problem dostarczenia stezonych, drobnodysper- syjnych cieklych, trwalych równiezw temperaturze-10°C preparatów pestycydowych, które zawie¬ raja substancje czynna w postaci cieklej, sa calkowicie albo w znacznym stopniu wolne od rozpuszczalnikóworganicznych, nie zawierajaprzeszkadzajacych soli nieorganicznych, sa równiez odporne na hydrolize i same albo w mieszaninie z innymi drobnodyspersyjnymi cieklymi prepara¬ tami daja sie dowolnie rozcienczac woda.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze rozpuszczalne w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych srodki zwilzajace i dyspergujace w porównaniu z opisanymi w europejskim opisie patentowym nr 47 3% rozpuszczalnymi w wodzie dyspergatorami typu fosforylowanych tlenków alkiloarylopoli¬ etylenu mozna stosowac bardziej efektywnie i znacznie korzystniej.Tak znaleziono, ze fosforylowane kopolimery blokowe na bazie tlenku propylenu i tlenku etylenu albo ich sole w przeciwienstwie do dyspergatorów wedlug wymienionego europejskiego opisu patentowego daja trwale w zastosowaniu technicznym preparaty o wyzej wymienionych korzystnych wlasciwosciach.Preparaty te saw znacznej mierze wolne od soli nieorganicznych i moznaje poza tym stosowac do innych pestycydów. Przez zmiane zawartosci poliglikolu etylenowego mozna bezproblemowo ustalic zadana lepkosc gotowego preparatu tak, ze mozna przy tym zrezygnowac ze stosowanych zwykle srodków dyspergujacych i zageszczajacych pochodzenia mineralnego.143 846 3 W srodku wedlug wynalazku mozna stosowac zarówno pochodne 2,6-dwunitroaniliny spo¬ rzadzone wedlug opisu patentowego RFN DOS nr 2 805 251, jak równiez chwastobójcze estry kwasu fenoksyalkanokarboksylowego sporzadzone wedlug europejskiego opisu patentowego nr 47 396. Jako srodki wedlug wynalazku mozna równiez sporzadzac trwale w zastosowaniu prepa¬ raty srodków grzybobójczych, a takze srodków owadobójczych, srodków roztoczobójczych i nicieniobójczych albo tez feromonów /substancji przynecajacych insekty/, jak równiez tak zwa¬ nych repelentów/ substancji odstraszajacych insekty/. Poza tym mozna równiez preparowac w srodkach wedlug wynalazku substancje czynne, które znajduja zastosowanie na odcinku higieny, takie jak srodki dezynfekcyjne.Przedmiotem niniejszego wynalazku jest srodek ochrony roslin na bazie wodnych emulsji, który zawiera jedna albo kilka substancji czynnych, w szczególnosci pestycyd, repelent albo feromon, charakteryzujacy sie tym, ze zawiera rozpuszczalne w oleju i w wodzie srodki dyspergu¬ jace z grupy soli metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych, amonu,jedno-, dwu- albo trójalka- noloamonowych fosforylowanych kopolimerów blokowych tlenku propylenu i tlenku etylenu, które ewentualnie zawieraja rdzen alkoholu alifatycznego, albo z grupy fosforylowanych kopoli¬ merów blokowych tlenku etylenu, tlenku propylenu i tlenku etylenu, albo ich soli metali alkali¬ cznych, metali ziem alkalicznych, amonu, jedno-, dwu- albo trójalkiloamonowych albo jedno-, dwu-albo trójalkanoloamonowych.Srodek wedlug wynalazku jako fosforylowane kopolimeryblokowe na bazie tlenkupropylenu i tlenku etylenu zawiera korzystnie pojedynczo albo w mieszaninie polimery blokowe o wzorze 1, w którym p oznacza liczbe miedzy 20 i 300, q oznacza liczbe miedzy 10 i 300 i n, m oznaczaja 1 albo 2, przy czym suma n + m musi byc równa 3, albo polimery blokowe z rdzeniem alkoholu alifaty¬ cznego o wzorze 3, w którym x oznacza liczbe miedzy 10 i 30, y oznacza liczbe miedzy 5 i 100, z oznacza liczbe miedzy 5 i 100, n, m oznaczaja 1 albo 2, przy czym n + m musi byc równe 3.Srodek wedlug wynalazku jako fosforylowane kopolimery blokowe tlenku etylenu i tlenku propylenu zawiera równiez korzystnie zwiazki o wzorze 2, w którym r, s niezaleznie od siebie oznaczaja liczbe 20-300, t oznacza liczbe 10-300 i n, m oznaczaja kazdorazowo 1 albo 2, przy czym n + m musi byc równa 3.Zawartosc fosforylowanych kopolimerów blokowych na bazie tlenku etylenu i tlenku propy¬ lenu w srodku wedlug wynalazku wynosi korzystnie 0,5 - 20% wagowych.Solejedno-, dwu-, trójalkilo- lub -alkanoloamonowe maja w szczególnosci 1-5 atomów wegla w czesci alkilowej.Dodatkowo te emulsje wodne moga zawierac dalsze zwykle srodki dyspergujace, emulgatory, srodki zageszczajace, diole albo poliole jako srodki przeciw zamarzaniu i, w szczególnosci dla stalych substancji czynnych, rozpuszczalniki organiczne.Jako fosforylowane kopolimery blokowe stosowane w srodku wedlug wynalazku nadaja sie polimery blokowe o wzorze 1, w którym p oznacza liczbe miedzy 20 i 300, q oznacza liczbe miedzy 10 i 300 i n, m, oznaczaja 1 albo 2, przy czym suma n + m musi byc równa 3, albo polimery blokowe o wzorze 2, w którym r, s oznaczaja niezaleznie od siebie liczbe miedzy 20 i 300, t oznacza liczbe miedzy 10 i 300 i n,m oznaczaja 1 albo 2, przy czym suma n + m musi byc równa 3, albo polimery blokowe z rdzeniem alkoholu alifatycznego o wzorze 3, w którym X oznaczaliczbe miedzy 10 i 30,y oznacza liczbe miedzy 5 i 100, z oznacza liczbe miedzy 5 i 100 i n,m oznaczaja 1 albo 2, przy czym n + m musi byc równe 3.Przedstawione wzorami 1,2 i 3 polimery blokowe albo ich sole mozna stosowac oddzielnie albo w mieszaninie.Korzystnie we wzorze 1 p oznacza liczbe miedzy 50 i 200 i qoznacza liczbe miedzy 30 i200. We wzorze 2 r oznacza korzystnie liczbe miedzy 30 i 200(s oznacza liczbe miedzy 50 i 200 i t oznacza liczbe miedzy 30 i 200.Wsród wyzej podanych polimerów blokowych w szczególnej mierze nadaja sie polimery o wzorze 2.Odpowiednio stosowane jako srodki przeciw zamarzaniu diole albo poliole stanowia: /Cr- CsZ-aikanodiole, w szczególnosci glikol etylenowy, butandiol, /Cs-CsAalkanotriole, w szczegól¬ nosci gliceryna,jakrówniez poliglikoleetylenoweo róznym ciezarze czasteczkowymi alkiloglikole, w szczególnosci /0-C4/-alkiloglikole.4 143 846 Decydujace znaczenie przy zastosowaniu stalych substancji czynnych ma rozpuszczalnosc substancji czynnych w zastosowanych rozpuszczalnikach organicznych umiarkowana do bardzo dobrej. W wodzie substancje czynne powinny byc nierozpuszczalne albo rozpuszczalne tylko w niewielkiej mierze.Odpowiednie substancje czynne stanowia np. srodki chwastobójcze: a/ester metylowy kwasu a-4-[2\4'-dwuchlorofenoksy/-fenoksy-propionowego [nazwa potoczna: Illoxan], b/etylo-2-[4-/6-chloro-2-benztiazolil-oksy/-fenoksy]- propionian, c/etylo-2-[4V6-chloro-2-benzoksazott-oksy/- fenoksy]-propionian, d/2,6-dwunitro-4-trójfluorometylo-N,N-dwupropyloanilina [nazwa potoczna: Trifluralin], e/2,6-dwunitro-4-izopropylo-N,N-dwupropyloanttina [nazwa potocznarlsopropalin], f/2,6-dwubromo-4-hydroksy-benzonitrylo-kaprylan, g/2-II-rzed-butylo-4,6-dwunitrofenol [ nazwa potoczna: Dinoterb], srodki owadobójcze: siarczyn l,4,5,6,7,7-szesciochloro-8,9,10-trójnorborn-5-en-2,3-yleno-dwumetylu [nazwa poto¬ czna: Endosulfan], 2-/l-metylo-n-propylo/-4,6-dwunitro-fenylo-2-metylokrotonian /nazwa poto¬ czna: Binapacryl], feromony: [E-8/E/-10-dodekadienol, [Z/-7,8 -epoksy-2-metylo-oktadekan, i repelent: a/ester dwumetylowy kwasu ftalowego.Srodki chwastobójcze a/, d/, e/, f/, g/, wyzej wymienione srodki owadobójcze jak równiez repelent sa znane z H.Martin, Pesticide Manual 6 wydanie 1979. Srodki chwastobójcze b/, c/ sa opisane w opisie patentowym RFN DOS nr 2 640 730, obydwa feromony w M. Beroza, Chem.Controlling Insect Behaviour, Academic Press, N.Y. 1970.Ewentualnie przydatne do zastosowania zwykle srodki dyspergujace stanowia korzystnie lignosulfoniany, sole sodowe kwasów dwunaftylometano-dwusulfonowych, sól sodowa kwasu sulfonowego z krezolu, formaldehydu, siarczynu sodu i kwasu hydroksynaftalenosulfonowego, sól sodowa kwasu sulfonowego z m-krezolu, formaldehydu i siarczynu sodowego, produkty konden¬ sacji kwasów arylosulfonowych i soli sodowej formaldehydu, sole trójetanoloaminowe fosforylo- wanych tlenków polistyrylofenylopolietylenu, polialkohol winylowy, dodecylobenzenosulfonian wapnia, jak równiez alkilonaftalenosulfoniany o róznej dlugosci lancucha alkilowego.Odpowiednie emulgatory stanowia niejonowe, anionowe albo kationowe substancje powierz- chniowoczynne,przy czym glównie stosuje sie mieszaniny skladnikówniejonowych z anionowymi.Mozna jednak równiez stosowac kombinacje niejonowych i kationowych srodków powierzchnio- woczynnych. Do korzystnie stosowanych emulgatorów nalezy fenylosulfonian wapnia, etoksylo- wane nonylofenole, etoksylowane alkohole alifatyczne, etoksylowany olej racznikowy, blokowe polimery glikolu propylenowego i glikolu etylenowego, jak równiez ich mieszaniny.Jako srodki zageszczajace mozna stosowac polimery rozpuszczalne w wodzie,jak np. polial¬ kohol winylowy, poliwinylopirolidon i pochodne celulozy.Jako rozpuszczalniki organiczne nadaja sie wszystkie rozpuszczalniki nie mieszajace sie z woda, np. aromatyczne takiejak toluen, ksyleny, 1/2 metylonaftalen, dwumetylonaftaleny, alifa¬ tyczne takie jak oleje parafinowe, oleje roslinne, alicykliczne takie jak cykloheksan, alkanole takie jak cykloheksanol, alkohol i -oktylowy, etery takiejak eter dwuetylowy, ketony takiejak cyklohe- ksanon, 4-metylocykloheksanon, izoforon, estry takie jak ester etylowy kwasu octowego i trój-nbutylofosforan.Srodki ochrony roslin wedlug wynalazku zawieraja w szczególnosci: 5-60% wagowych sub¬ stancji czynnej, 10-70% wagowych wody, 0,5-20% wagowych fosforylowanych polimerów bloko¬ wych, 0-50% wagowych diolu albo poliolu, 0-10% wagowych zwyklego srodka dyspergujacego, 0-15% wagowych emulgatorów, 0-10% wagowych srodków zageszczajacych i 0-30% wagowych rozpuszczalnika organicznego.143 846 5 Wytwarzanie srodka ochrony roslin polega na tym,ze wyzej wymienioneskladniki w okreslo¬ nych ilosciach w temperaturze 0° - 60°C, korzystnie wtemperaturzepokojowej miesza sie w strefie wysokiej turbulencji albo tez wytrzasa dotad, az utworzy sie pozadana trwala emulsja, przy czym srednica czastek wynosi korzystnie 1-15 /im.W praktyce wytwarza sie najpierw faze wodna /faze nosnika/ przez wymieszanie srodka dyspergujacego i ewentualnie dioli albo polioli z woda. Nastepnie traktuje sie emulgowana substancje czynna emulgatorem i dysperguje dokladnie w fazie wodnej. W przypadku substancji czynnych o temperaturze topnienia wynoszacej okolo 0°C i powyzej moze byc potrzebne sporza¬ dzenie ich stezonych roztworów w jednym albo kilku z wyzej wymienionych rozpuszczalników organicznych i zdyspergowanie ich w fazie wodnej po dodaniu emulgatorów i ewentualnie stabilizatorów.Srodek dyspergujacy moze byc jednak dodany równiez najpierw do substancji czynnej i nastepnie razem zdyspergowany w fazie wodnej.Dyspergowanie mozna przeprowadzic w procesie mieszania albo ewentualnie równiez wytrza¬ sania i kontynuuje sie go celowo tak dlugo, az faza organiczna odpowiada pozadanej wielkosci kropelek. Srednica kropelek korzystnie wynosi 1-15 /im. Proces dyspergowania przeprowadza sie celowo wtemperaturze pokojowej, mozna gojednak przeprowadzic w niskiej albo wpodwyzszonej temperaturze.Podany sposób wytworzenia srodka wedlug wynalazku nadaje sie szczególnie do takich substancji czynnych, które na podstawie swej niskiej temperatury topnienia nie daja sie wcale albo daja sie tylko z trudem przeprowadzic za pomoca urzadzen do mielenia w drobnodyspersyjna faze wodna, albo tez do takich substancji czynnych, w przypadku których proces mielenia wymaga szczególnych srodków ostroznosci.Wynalazek wyjasniaja nastepujace przyklady.Przyklad 1.36% wagowych estru metylowego kwasu 2-/4-/2*,4*-dwuchlorofenoksy/-feno- ksyApropionowego rozpuszcza sic,mieszajac w 18% wagowych ksylenu w temperaturze 20-25°C i traktuje 8% wagowymi estru poliglikolowego kwasu tluszczowego/z 40 EO, tj.jednostkami tlenku etylenu/. W 24% wagowych wody rozpuszcza sie równiez w temperaturze pokojowej 4% wago¬ wych soli potasowej fosforylowanego kopolimeru blokowego o wzorze 1, /w którym n=l i produkt koncowy zawiera 30% poliglikolu etylenowego / i nastepnie traktuje 10% wagowymi glikolu etylenowego. Do tak otrzymanej fazy wodnej przy silnym mieszaniu za pomoca mieszadla skrzydelkowego wprowadza sie powoli wyzej wymieniona faze organiczna, a powstala biala emulsje miesza sie jeszcze dodatkowo w ciagu okolo 15 minut. Próbke skladuje sie w ciagu 3 miesiecy w temperaturze 50°C. Preparat byltrwaly zarówno chemiczniejak równiez wtechnicznym zastosowaniu.Przyklad 11.30% wagowych etylo-2-/4-/6-chloro-2-benztiazoiloksy/-fenoksypropionianu rozpuszcza sie, mieszajac, w temperaturze 40-45°C w 20% wagowych ksylenu i traktuje sie 6% wagowymi soli potasowych fosforylowanych kopolimerów blokowych o wzorze 1 /mieszanina polimerów, w których n = 1 i n = 2 w stosunku 1:1 o ogólnej zawartosci 40% tlenku etylenu/ i 2% wagowymi soli trójetanoloaminy fosforylowanego tlenku polistyrylofenylopolietylenu oraz 4% wagowymi dodecylobenzenosulfonianu wapnia.W 29% wagowych wody rozpuszcza sie w temperaturze pokojowej 9% wagowych glikolu etylenowego.Do tak sporzadzonego roztworu wodnego przy silnym mieszaniu za pomoca mie¬ szadla skrzydelkowego wprowadza sie wyzej wymieniona faze organiczna i powstala biala emulsje miesza sie dodatkowo w ciagu okolo 15 minut. Próbke skladuje sie w ciagu 3 miesiecyw temperatu¬ rze 50°C. Preparat jest trwaly chemicznie i w technicznym zastosowaniu.Przyklad 111.30% wagowych 2,6-dwunitro-4-trójfluorometylo-N,N-dwupropyloaniliny - /Trifluralin/rozpuszcza sie, mieszajac, w temperaturze 20-25°C w 15% wagowych ksylenu i dodaje sie 8% wagowych soli trójetanoloaminowej fosforylowanego kopolimeru blokowego z rdzeniem alkoholu alifatycznego o wzorze 3 /mieszanina polimerów, w których we wzorze 3n=lin=2w stosunku 1:1/ i 2% wagowych soli trójetanoloaminowej fosforylowanegotlenku polistyrylofenylo¬ polietylenu oraz 4% wagowych estru poliglikolowego kwasu tluszczowego /36 EO/. W 35% wagowych wody rozpuszcza sie wtemperaturze pokojowej 6% wagowych poliglikolu etylenowego /ciezar czasteczkowy 500/. Do tak sporzadzonego roztworu wodnego przy silnym mieszaniu6 143 846 wprowadza sie powoli faze organiczna i powstala zólta emulsje miesza sie jeszcze dodatkowo w ciagu okolo 20-25 minut dotad, azjasnozólty odcien emulsjijuz sie nie zmienia. Preparat w czasie skladowania w róznych temperaturach jest trwaly chemicznie i w zastosowaniu technicznym.Przyklad IV.22,3% wagowych Endosulfan'u technicznego rozpuszcza sie, mieszajac, w 21% wagowych mieszaniny weglowodorów aromatycznych /zakres temperatur wrzenia 219°C- 282°C/i dodaje 10% wagowych soli trójetanoloaminowej fosforylowanego kopolimerublokowego o wzorze 1, w którym n= 2 i zawartosctlenku polietylenu wprodukcie koncowym wynosi 35%/. W 34,7% wagowych wody rozpuszcza sie w temperaturze pokojowej 12% wagowych poliglikolu etylenowego /ciezar czasteczkowy 1000/. Do tego wplywa powoli przy silnym mieszaniu faza organiczna i powstala emulsje o barwie bezowej miesza sie dodatkowojeszcze w ciagu okolo 15-20 minut. Preparat jest trwaly chemicznie i w zastosowaniu technicznym.Przyklad V.30,8%wagowych 2-II-rzed.-butylo-4,6-dwunitrofenylo-3-metylokrotonianu/Bina- pacryl/ rozpuszcza sie, mieszajac, w 15% wagowych ksylenu i dodaje 5% wagowych solitrójetano¬ loaminowej fosforylowanego kopolimeru blokowego o wzorze 1, w którym n= 1.W 33,2% wagowych wody rozpuszcza sie 5% wagowych soli wapniowej fosforylowanego polimeru blokowego z rdzeniem alkoholu alifatycznego o wzorze 3, w którym n = 2 oraz 4% wagowych estru poliglikolowego kwasu tluszczowego /40 EO/.Nastepnie dodaje sie 7% wagowych glikolu etylenowego iponownie miesza. Do tak sporzadzonego roztworu wodnego wtemperaturze pokojowej przy silnym mieszaniu za pomoca mieszadla skrzydelkowego wprowadza sie wyzej wymieniona faze organiczna i powstala zóltawa emulsje miesza sie dodatkowo jeszcze w ciagu okolo 15-20 minut. Preparat jest trwaly chemicznie i w zastosowaniu technicznym.Przyklad VI.40,4% wagowych estru dwumetylowego kwasu ftalowego miesza sie z 4,2% wagowych soli trójetanoloaminowej fosforylowanego kopolimeru blokowego o wzorze 1/ miesza¬ nina polimerów, w których we wzorze 1 n=l in = 2w stosunku 1:1 o ogólnej zawartosci 40% tlenku etylenu/.W 39,0% wagowych wody rozpuszcza sie 10% wagowych glikolu etylenowego i 3,4% wago¬ wych soli potasowej fosforylowanego kopolimeru blokowego z rdzeniem alkoholu alifatycznego o wzorze 3/mieszanina polimerów, w których we wzorze 3n= lin = 2w stosunku 1:1/ /6EO/. Do tak sporzadzonego roztworu wodnego w temperaturze pokojowej przy silnym mieszaniu oraz 3% wagowych etoksylowanego alkoholu trójdecylowego za pomoca mieszadla skrzydelkowego wprowadza sie wyzej wymieniona faza organiczna i powstala biala emulsje miesza sie dodatkowo jeszcze w ciagu okolo 15-20 minut. Preparat jest trwaly chemicznie i w zastosowaniu technicznym.Przyklad VII.W 45% wagowych wody rozpuszcza sie 6,0% wagowych etoksylowanego nonylofenolu /6 AeO/, 7% wagowych soli potasowej fosforylowanego kopolimeru blokowego o wzorze 1, wktórym n = 1 i ogólnazawartosc tlenku etylenu wynosi 30% i 10% wagowych gliceryny.Do tego roztworu przy silnym mieszaniu wprowadza sie 32,0% wagowych /E/-8-/E/-10- dodekadienolu. Powstala przy tym biala emulsje miesza sie dodatkowo jeszcze w ciagu 15-20 minut. Preparatjest trwaly chemicznie i w zastosowaniu technicznym.Przyklad VIII.30% wagowych 2,6 -dwunitro-4-trójfluorometylo-N^I-dwupropyloaniliny /Trifluralin/rozpuszcza sie, mieszajac, w temperaturze 20-25°C w 15% wagowych ksylenu idodaje 3% wagowych fosforylowanego kopolimeru blokowego o wzorze 2, przy czym stosuje sie miesza¬ nine polimerów, w których we wzorze 2 n= 1 i n=2 w stosunku 1:1, gdzie r=40-60, s = 69-90 i t = 30-60, oraz 10% wagowych estru poliglikolowego kwasu tluszczowego /36EO/. W 38% wago¬ wych wody rozpuszcza sie w temperaturze pokojowej 10% wagowych poliglikolu etylenowego /ciezar czasteczkowy 500/. Do tak sporzadzonego roztworu wodnego przy silnym mieszaniu wprowadza sie powoli faze organiczna, powstala zólta emulsje miesza sie dodatkowo jeszcze w ciagu okolo 20-25 minut dotad,azjasnozólty odcien emulsjijuz sie nie zmienia. Preparatjest trwaly równiez po skladowaniu w róznych temperaturach w zastosowaniu technicznym i chemicznie.Przyklad IX.20% wagowychetylo-2-/4-/6-chloro-2-benztiazoliloksy/-fenoksy-propionia- nu rozpuszcza sie, mieszajac, w 25% wagowych ksylenu w temperaturze 40~45°C i dodaje sie 6% wagowych soli potasowychfosforylowanego kopolimeru blokowego o wzorze2 zprzykladuI i 2% wagowych solitrójetanoloaminowej fosforylowanego tlenku polistyrylofenylopolietylenuoraz4% wagowych dodecylobenzenosulfonianu wapnia.143846 7 W 33% wagowych wody rozpuszcza sie w temperaturze pokojowej 10% wagowych glikolu etylenowego. Do tak sporzadzonego roztworu wodnego przy silnym mieszaniu za pomoca mie¬ szadla skrzydelkowego dodaje sie wyzej wymieniona faze organiczna, powstala biala emulsje miesza sie dodatkowojeszcze w ciagu okolo 15 minut w temperaturze pokojowej. Próbke przecho¬ wuje sie w ciagu 3 miesiecy w temperaturze 50°C. Preparatjest trwalychemicznie iw zastosowaniu technicznym.Przyklad X.36% wagowych estru metylowego kwasu 2-/4-/2*,4'- dwuchlorofenoksy/- fenoksyApropionowego rozpuszcza sie, mieszajac, w 18% wagowydi ksylenu w temperaturze 20-25°C i dodaje sie 6% wagowych estru poliglikolowego kwasu tluszczowego/z 40 EO/. W 24% wagowych wody rozpuszcza sie równiez w temperaturze pokojowej 6% wagowych soli potasowej fosforylowanego kopolimeru blokowego o wzorze 2, w którym n= 1, r= 100-130, s= 190-220 i t = 60-90, i nastepnie dodaje sie 10% wagowych glikolu etylenowego. Do tej fazy wodnej przy silnym mieszaniu za pomoca mieszadla skrzydelkowego dodaje sie powoli wyzej wymieniona faze organiczna, powstala biala emulsje miesza sie dodatkowo jeszcze w ciagu okolo 1S minut. Próbke przechowuje sie w ciagu 3 miesiecy w temperaturze 50°C. Preparatjest trwaly zarówno chemicznie, jak równiez w zastosowaniu technicznym.Przyklad XI.22,3% wagowych Endosulfan'u technicznego rozpuszcza sie, mieszajac, w 21% wagowych mieszaniny weglowodorów aromatycznych/zakres temperatur wrzenia 219°C - 282°C/ i dodaje sie 10% wagowych soli trójetanoloaminowej fosforylowanego kopolimeru bloko¬ wego o wzorze 2, w którym n = 2, r = 100-120, s = 190-220 i t = 60-90. W 36,7% wagowych wody rozpuszcza sie w temperaturze pokojowej 10% wagowych poliglikolu etylenowego /ciezar cza¬ steczkowy 1000/. Do tak sporzadzonego roztworu przy silnym mieszaniu dodaje sie powoli faze organiczna, powstala emulsje o zabarwieniu bezowym miesza sie dodatkowojeszcze w ciagu okolo 15-20 minut. Preparat jest trwaly chemicznie i w zastosowaniu technicznym.Przyklad XII.40,4% wagowych estru dwumetylowego kwasu ftalowego miesza sie z 6,2% wagowych soli trójetanoloaminowej fosforylowanego tlenku polistyrylofenylopolietylenu oraz 3% wagowych etoksylowanego alkoholu trójdecylowego /6EO/. Do tak przygotowanego roztworu wodnego w temperaturze pokojowej przy silnym mieszaniu za pomoca mieszadla skrzydelkowego wprowadza sie wyzej wymieniona faze organiczna, powstala biala emulsje miesza sie dodatkowo jeszcze w ciagu okolo 15-20 minut. Preparat jest trwaly chemicznie w zastosowaniu technicznym.Przyklad XIIL30,8% wagowych 2-II-rzed.-butylo-4,6-dwunitro-fenylo-3-metylokrotonia- nu /Binapacryl/ rozpuszcza sie, mieszajac, w 15% wagowych ksylenu i dodaje sie 5% wagowych soli trójetanoloaminowej fosforylowanego kopolimeru blokowego o wzorze 2, przy czym stosuje sie mieszanine polimerów, w których we wzorze 2n=lin = 2w stosunku 1:2, przy czym r=90-120, s = 210-240 i t = 50-80.W 33,2% wagowych wody rozpuszcza sie 5% wagowych soli wapniowej kwasu fenylosulfono- wego, 4% wagowych estru poliglikolowego kwasu tluszczowego /40EO/. Nastepnie dodaje sie 7% wagowych glikolu etylenowego i miesza sie ponownie. Do tak sporzadzonego roztworu wodnego w temperaturze pokojowej przy silnym mieszaniu zapomoca mieszadla skrzydelkowego wprowadza sie wyzej wymienionafaze organiczna; powstala zóltawa emulsje miesza sie dodatkowojeszcze w ciagu okolo 15-20 minut. Preparat jest trwaly chemicznie i w zastosowaniu technicznym.Przyklad XIV.W 45% wagowych wody rozpuszcza sie 6,0% wagowych etoksylowanego nonylofenolu /6EO/, 7% wagowych soli potasowej fosforylowanego kopolimeru blokowego o wzorze 2, przy czym stosuje sie mieszanine polimerów, w których we wzorze 2n=l in = 2w stosunku 2:1, przy czym r=40-60, s = 60-90 i t=30-60, i 10% wagowych gliceryny. Do tak sporzadzonego roztworu przy silnym mieszaniu dodaje sie 32,0% wagowych dodekadienolu.Powstajaca przy tym biala emulsje miesza sie dodatkowojeszcze w ciagu 15-20 minut. Preparatjest trwaly chemicznie i w zastosowaniu technicznym.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek ochrony roslin na bazie emulsji wodnych, które zawieraja jedna albo kilka substancji czynnych, w szczególnosci pestycyd, repelent albo feromon, ewentualnie dodatkowo srodki8 143 846 dyspergujace, emulgatory, srodki zageszczajace, diole albo poliole i rozpuszczalniki organiczne, znamienny tym, ze zawiera rozpuszczalne w oleju i wwodzie srodki dyspergujace z grapy soli metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych, amonu, jedno-, dwu- albo trójalkiloamonowych albo jedno-, dwu- albo trójalkanoloamonowychfosforylowanych kopolimerówblokowychtlenku pro¬ pylenu i tlenku etylenu, które ewentualnie zawieraja rdzen alkoholu alifatycznego. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako fosfoiylowane kopolimery blokowe na bazie tlenku propylenu i tlenkuetylenu zawierapojedynczoalbo w mieszaniniepolimery blokowe o wzorze 1, w którym p oznacza liczbe miedzy 20 i 300, q oznacza liczbe miedzy 10 i 300 i n, m oznaczaja 1 albo 2, przy czym suma n + m musi byc równa 3, albo polimery blokowe z rdzeniem alkoholu alifatycznego o wzorze 3, w którym x oznacza liczbe miedzy 10 i 30, y oznacza liczbe miedzy 5 i 100, z oznacza liczbe miedzy 5 i 100 i n, m oznaczaja 1 albo 2, przy czym n + m musi byc równe 3. 3. Srodek wedlugzastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze zawiera 0,5-20% wagowych fosforylowa¬ nych kopolimerówblokowych na bazie tlenku etylenu i tlenku propylenu. 4. Srodek ochrony roslin na bazie emulsji wodnych, które zawierajajedna albo kilka substan¬ cji czynnych, w szczególnosci pestycyd, repelent albo feromon, ewentualnie dodatkowo srodki dyspergujace, emulgatory, srodki zageszczajace, diole albo poliole i rozpuszczalniki organiczne, znamienny tym, ze jako rozpuszczalne w oleju i w wodzie srodki dyspergujace zawiera fosforylo- wane kopolimery blokowe tlenku etylenu, tlenku propylenu i tlenku etylenu albo ich sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych, amonu, jedno-, dwu- albo trójalkiloamonowe albo jedno-, dwu-, albo trójalkanoloamonowe. 5. Srodek wedlug zastrz. 4, znamienny tym, zejako fosforylowane kopolimeryblokowe tlenku etylenu i tlenku propylenu zawiera zwiazki o wzorze 2, w którym r, s niezaleznie od siebie oznaczaja liczbe 20-300, t oznacza liczbe 10-300, i n, m oznaczaja kazdorazowo 1 albo 2, przy czym suma n + m musi byc równa 3. 6. Srodekwedlugzastrz. 4 albo 5, znamienny tym, ze zawiera 0,5-20% wagowych fosforylowa¬ nych kopolimerów blokowych na bazie tlenku etylenu i tlenku propylenu.143 846 r 7 u fH KH-CH2-0)p -(CH2-CH2-0)q- / P(OH)m CH3 M WZdR 1 o I II H(CH2-CH2"0)r-(CH-CH2-0)s~ (CHjCH^0)t / P(OH)m CH3 -/n WZdR 2 O fCH3 (CH2)x-0 (-CH-CH2-O)y-(CH2-CH2-O)z-/ P(OH)m CH3 Jn WZÓR 3 PL PL
Claims (6)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek ochrony roslin na bazie emulsji wodnych, które zawieraja jedna albo kilka substancji czynnych, w szczególnosci pestycyd, repelent albo feromon, ewentualnie dodatkowo srodki8 143 846 dyspergujace, emulgatory, srodki zageszczajace, diole albo poliole i rozpuszczalniki organiczne, znamienny tym, ze zawiera rozpuszczalne w oleju i wwodzie srodki dyspergujace z grapy soli metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych, amonu, jedno-, dwu- albo trójalkiloamonowych albo jedno-, dwu- albo trójalkanoloamonowychfosforylowanych kopolimerówblokowychtlenku pro¬ pylenu i tlenku etylenu, które ewentualnie zawieraja rdzen alkoholu alifatycznego.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako fosfoiylowane kopolimery blokowe na bazie tlenku propylenu i tlenkuetylenu zawierapojedynczoalbo w mieszaniniepolimery blokowe o wzorze 1, w którym p oznacza liczbe miedzy 20 i 300, q oznacza liczbe miedzy 10 i 300 i n, m oznaczaja 1 albo 2, przy czym suma n + m musi byc równa 3, albo polimery blokowe z rdzeniem alkoholu alifatycznego o wzorze 3, w którym x oznacza liczbe miedzy 10 i 30, y oznacza liczbe miedzy 5 i 100, z oznacza liczbe miedzy 5 i 100 i n, m oznaczaja 1 albo 2, przy czym n + m musi byc równe 3.
3. Srodek wedlugzastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze zawiera 0,5-20% wagowych fosforylowa¬ nych kopolimerówblokowych na bazie tlenku etylenu i tlenku propylenu.
4. Srodek ochrony roslin na bazie emulsji wodnych, które zawierajajedna albo kilka substan¬ cji czynnych, w szczególnosci pestycyd, repelent albo feromon, ewentualnie dodatkowo srodki dyspergujace, emulgatory, srodki zageszczajace, diole albo poliole i rozpuszczalniki organiczne, znamienny tym, ze jako rozpuszczalne w oleju i w wodzie srodki dyspergujace zawiera fosforylo- wane kopolimery blokowe tlenku etylenu, tlenku propylenu i tlenku etylenu albo ich sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych, amonu, jedno-, dwu- albo trójalkiloamonowe albo jedno-, dwu-, albo trójalkanoloamonowe.
5. Srodek wedlug zastrz. 4, znamienny tym, zejako fosforylowane kopolimeryblokowe tlenku etylenu i tlenku propylenu zawiera zwiazki o wzorze 2, w którym r, s niezaleznie od siebie oznaczaja liczbe 20-300, t oznacza liczbe 10-300, i n, m oznaczaja kazdorazowo 1 albo 2, przy czym suma n + m musi byc równa 3.
6. Srodekwedlugzastrz. 4 albo 5, znamienny tym, ze zawiera 0,5-20% wagowych fosforylowa¬ nych kopolimerów blokowych na bazie tlenku etylenu i tlenku propylenu.143 846 r 7 u fH KH-CH2-0)p -(CH2-CH2-0)q- / P(OH)m CH3 M WZdR 1 o I II H(CH2-CH2"0)r-(CH-CH2-0)s~ (CHjCH^0)t / P(OH)m CH3 -/n WZdR 2 O fCH3 (CH2)x-0 (-CH-CH2-O)y-(CH2-CH2-O)z-/ P(OH)m CH3 Jn WZÓR 3 PL PL
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833304677 DE3304677A1 (de) | 1983-02-11 | 1983-02-11 | Feindisperse fluessige pflanzenschutzmittel |
| DE19833346637 DE3346637A1 (de) | 1983-12-23 | 1983-12-23 | Feindisperse fluessige pflanzenschutzmittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL246162A1 PL246162A1 (en) | 1985-05-07 |
| PL143846B1 true PL143846B1 (en) | 1988-03-31 |
Family
ID=25808197
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1984246162A PL143846B1 (en) | 1983-02-11 | 1984-02-10 | Pesticide |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4966621A (pl) |
| EP (1) | EP0118759B1 (pl) |
| JP (1) | JPH0696481B2 (pl) |
| AR (1) | AR240381A1 (pl) |
| AT (1) | ATE63804T1 (pl) |
| AU (1) | AU566470B2 (pl) |
| BR (1) | BR8400578A (pl) |
| CA (1) | CA1227353A (pl) |
| CZ (1) | CZ416491A3 (pl) |
| DE (1) | DE3484625D1 (pl) |
| DK (1) | DK170205B1 (pl) |
| GR (1) | GR81769B (pl) |
| HU (1) | HU202052B (pl) |
| NZ (1) | NZ207094A (pl) |
| PL (1) | PL143846B1 (pl) |
| SK (1) | SK416491A3 (pl) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3542439A1 (de) * | 1985-11-30 | 1987-06-04 | Hoechst Ag | Neue waessrige pflanzenschutzmittel-emulsionen |
| DE3542440A1 (de) * | 1985-11-30 | 1987-06-04 | Hoechst Ag | Neue wasserdispergierbare granulate |
| DE3614788A1 (de) * | 1986-05-02 | 1987-11-05 | Hoechst Ag | Herbizide emulsionen |
| GB8614647D0 (en) * | 1986-06-16 | 1986-07-23 | Sandoz Ltd | Oil in water emulsion |
| EP0274724A3 (en) * | 1987-01-02 | 1990-12-12 | BASF Corporation | Liquefied normally solid polyoxyalkylene copolymers |
| DE3806294A1 (de) * | 1988-02-27 | 1989-09-07 | Hoechst Ag | Herbizide mittel in form von waessrigen mikroemulsionen |
| FR2630926B1 (fr) * | 1988-05-04 | 1991-04-26 | Rhone Poulenc Chimie | Compositions tensio-actives a base d'esters phosphoriques de poly(phenyl-1 ethyl)phenols polyoxyalcoylenes, leur procede de preparation et leur application a l'obtention de dispersions aqueuses de matieres actives |
| FR2643223B1 (fr) * | 1989-02-17 | 1991-12-13 | Roussel Uclaf | Nouvelles emulsions aqueuses concentrees, leur procede de preparation et leur application dans le domaine pesticide |
| DE3917959A1 (de) * | 1989-06-02 | 1990-12-06 | Hoechst Ag | Fluessige herbizide mittel |
| FR2655238A1 (fr) * | 1989-12-04 | 1991-06-07 | Rhone Poulenc Chimie | Emulsions aqueuses concentrees de matieres actives phytosanitaires a bas point de fusion et leur application dans les formulations phytosanitaires. |
| JP2869186B2 (ja) * | 1990-10-17 | 1999-03-10 | 株式会社トーメン | 植物における生物活性剤の吸収移行を促進する方法及び組成物 |
| US5273683A (en) * | 1991-05-21 | 1993-12-28 | Asphalt Technology & Consulting, Inc. | Emulsifier for use in mixing grade emulsions |
| EP0533057B1 (de) * | 1991-09-14 | 1997-12-29 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Selektive herbizide Mittel in Form konzentrierter Mikroemulsionen |
| IL102846A (en) * | 1992-08-18 | 2001-08-08 | Israel State | Arthropod control composition for plant protection |
| GB9319112D0 (en) * | 1993-09-15 | 1993-11-03 | Allied Colloids Ltd | Stabilisation and use of heterogeneous liquid composition |
| DE4343856A1 (de) * | 1993-12-22 | 1995-06-29 | Hoechst Ag | Öl-in-Wasser-Emulsionen |
| DE4343857A1 (de) * | 1993-12-22 | 1995-06-29 | Hoechst Ag | Öl-in-Wasser-Emulsionen |
| GB9524476D0 (en) * | 1995-11-30 | 1996-01-31 | Zeneca Ltd | Compound, preparation and use |
| GB9609436D0 (en) * | 1996-05-04 | 1996-07-10 | Zeneca Ltd | Composition and use |
| US5973037A (en) * | 1996-11-27 | 1999-10-26 | Fields; John R. | Styrene ethylene butylene styrene (SEBS) copolymer rubber modified asphalt mixture |
| DE102012019789A1 (de) * | 2012-10-09 | 2014-04-10 | Clariant International Limited | Phosphorgruppenhaltige Polyalkylenglykol-Blockcopolymere und deren Verwendung als Emulgatoren für die Emulsionspolymerisation |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE368836C (de) * | 1923-02-12 | Zefan Appbau G M B H | Zusatzluftventil fuer Gemischleitungen von Verbrennungskraftmaschinen | |
| US3285816A (en) * | 1963-05-23 | 1966-11-15 | Gen Aniline & Film Corp | Process of preparing iodophors of nonionic synthetic surfactants |
| US3658959A (en) * | 1966-09-16 | 1972-04-25 | Wyandotte Chemicals Corp | Novel carbamate insecticidal compositions |
| US3462520A (en) * | 1966-10-14 | 1969-08-19 | Gaf Corp | Phosphate esters of alkoxylated straight-chain primary alcohols |
| BE741816A (pl) * | 1968-11-29 | 1970-05-04 | ||
| DE2223894C3 (de) * | 1972-05-17 | 1981-07-23 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten |
| DE2328192A1 (de) * | 1972-06-06 | 1974-01-03 | Procter & Gamble | Herbizide zusammensetzungen |
| US4188202A (en) * | 1975-11-12 | 1980-02-12 | Fisons Limited | Composition |
| DE3033335A1 (de) * | 1980-09-04 | 1982-04-22 | Lentia GmbH Chem. u. pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 München | Verfahren zur herstellung einer lagerstabilen, konzentrierten emulsion von herbizid wirkenden phenoxyalkancarbonsaeureestern |
| JPS57134404A (en) * | 1981-02-16 | 1982-08-19 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Stable organophosphoric ester agricultural chemical emulsion |
-
1984
- 1984-02-07 HU HU84502A patent/HU202052B/hu unknown
- 1984-02-08 EP EP84101281A patent/EP0118759B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1984-02-08 DE DE8484101281T patent/DE3484625D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1984-02-08 AT AT84101281T patent/ATE63804T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-02-09 NZ NZ207094A patent/NZ207094A/en unknown
- 1984-02-10 AR AR295687A patent/AR240381A1/es active
- 1984-02-10 JP JP59022056A patent/JPH0696481B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1984-02-10 DK DK061884A patent/DK170205B1/da not_active IP Right Cessation
- 1984-02-10 AU AU24492/84A patent/AU566470B2/en not_active Expired
- 1984-02-10 CA CA000447150A patent/CA1227353A/en not_active Expired
- 1984-02-10 PL PL1984246162A patent/PL143846B1/pl unknown
- 1984-02-10 BR BR8400578A patent/BR8400578A/pt unknown
- 1984-02-10 GR GR73783A patent/GR81769B/el unknown
-
1987
- 1987-06-03 US US07/057,482 patent/US4966621A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-12-30 SK SK4164-91A patent/SK416491A3/sk unknown
- 1991-12-30 CZ CS914164A patent/CZ416491A3/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3484625D1 (de) | 1991-07-04 |
| BR8400578A (pt) | 1984-09-18 |
| SK416491A3 (en) | 1994-04-06 |
| US4966621A (en) | 1990-10-30 |
| PL246162A1 (en) | 1985-05-07 |
| HU202052B (en) | 1991-02-28 |
| EP0118759A2 (de) | 1984-09-19 |
| AU566470B2 (en) | 1987-10-22 |
| GR81769B (pl) | 1984-12-12 |
| EP0118759B1 (de) | 1991-05-29 |
| CA1227353A (en) | 1987-09-29 |
| CZ416491A3 (en) | 1993-01-13 |
| NZ207094A (en) | 1987-06-30 |
| JPH0696481B2 (ja) | 1994-11-30 |
| DK170205B1 (da) | 1995-06-19 |
| AU2449284A (en) | 1984-08-16 |
| ATE63804T1 (de) | 1991-06-15 |
| DK61884D0 (da) | 1984-02-10 |
| JPS59186902A (ja) | 1984-10-23 |
| EP0118759A3 (en) | 1986-09-17 |
| HUT34312A (en) | 1985-03-28 |
| AR240381A1 (es) | 1990-04-30 |
| DK61884A (da) | 1984-08-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL143846B1 (en) | Pesticide | |
| US5741502A (en) | Homogeneous, essentially nonaqueous adjuvant compositions with buffering capability | |
| US4870103A (en) | Concentrated aqueous microemulsions | |
| KR890002071B1 (ko) | 수-중-유 유제 및 이의 제조방법 | |
| CZ20022241A3 (cs) | Systémy na bázi povrchově aktivních látek a rozpouštědel | |
| US3894149A (en) | Pesticidal Concentrates | |
| RU2105475C1 (ru) | Жидкое гербицидное средство в виде эмульсии | |
| US5227402A (en) | Concentrated aqueous microemulsions | |
| EP0576484B1 (en) | Fungicidal formulations | |
| JPH09506878A (ja) | 水中油型エマルジョン | |
| CA1285785C (en) | Aqueous emulsions of plant protection agents | |
| US6494941B2 (en) | Active-compound-containing emulsions | |
| CZ179196A3 (cs) | Emulse olej ve vodě a jejich použití | |
| US6695975B1 (en) | Liquid formulation | |
| DE3304677A1 (de) | Feindisperse fluessige pflanzenschutzmittel | |
| HU202051B (en) | Square fishing-net particularly for fishing purpose | |
| WO2006087523A1 (en) | Agrochemical formulations | |
| DE3346637A1 (de) | Feindisperse fluessige pflanzenschutzmittel | |
| CN102271500A (zh) | 包含支化烷氧基链烷酸酯的农业化学组合物 |