PL14098B1 - Sposób otrzymywania bezposrednich barwników disazowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania bezposrednich barwników disazowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL14098B1 PL14098B1 PL14098A PL1409829A PL14098B1 PL 14098 B1 PL14098 B1 PL 14098B1 PL 14098 A PL14098 A PL 14098A PL 1409829 A PL1409829 A PL 1409829A PL 14098 B1 PL14098 B1 PL 14098B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- disazo dyes
- oxy
- obtaining direct
- naphthol
- amino
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 15
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- HQXIHRGVWHMQAV-UHFFFAOYSA-N NC=1C=C2C=CC=1OOC1=C(C=C(C=C1)S2(=O)=O)N Chemical class NC=1C=C2C=CC=1OOC1=C(C=C(C=C1)S2(=O)=O)N HQXIHRGVWHMQAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 4
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SLABEOONBHLKSD-UHFFFAOYSA-N O=S1(=O)C(C=C2)=CC=C2OOC2=CC=C1C=C2 Chemical compound O=S1(=O)C(C=C2)=CC=C2OOC2=CC=C1C=C2 SLABEOONBHLKSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- NOTSZYOHSOXHTD-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)([O-])C=1C=C2C=CC=1OOC1=C(C=C(C=C1)S2(=O)=O)[N+](=O)[O-] Chemical compound [N+](=O)([O-])C=1C=C2C=CC=1OOC1=C(C=C(C=C1)S2(=O)=O)[N+](=O)[O-] NOTSZYOHSOXHTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- -1 phenyl-2-amino-5-naphthol Chemical compound 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Description
3,3'-dwuamino-4,4'-dwuoksy-dwufenylo- sulfon nie byl dotychczas stosowany w farbiarstwie, chociaz potrzebne do jego o- trzymywania materjaly wyjsciowe, jak np. 4,4'-dwu-oksy-dwufenylo-sulfon i 3,3'-dwu- nitro-4,4'-dwu-oksy - dwufenylo - sulfon sa latwo dostepne (patrz Annalen der Chemie tom 147, strona 59, tom 172, strona 50; Berichte der Deutschen Chemischen Ge- sellschaft tom 40, strona 644 i tom 8, strona 1060), Obecnie stwierdzono, ze z 3,3'-dwu- amino - 4,4' - dwu - oksy-dwufenylo-sulfonu przez czteroazowanie i sprzeganie z dwie¬ ma czasteczkami arylowanych kwasów 2- amino-5-naftolo-7-sulfonowych mozna o* trzymac barwniki dis-azowe które barwia bawelne z dodatkiem siarczanu miedzio¬ wego fioletowo, dajac bardzo mocne wy- barwienia wybitnie trwale na dzialanie swiatla, oraz trwale w praniu.Zamiast 3,3'-dwu-arnino-4,4'-dwu-oksy- dwufenylosulfonu mozna równiez stosowac, jako produkt wyjsciowy, 3,3'-dwuamino- 4,^-dwu-oksy-dwufenylo-sulfony podsta¬ wione w rdzeniu grupami metylowemi, al¬ bo chlorowcem; przy sprzeganiu z arylo- wanemi kwasami 2-amino-5-naftolo-7-sul- fonowemi otrzymuje sie barwniki o po¬ dobnych wlasciwosciach.Przyklad I. 28 czesci 3,3'-dwuamino- 4,4'-dwu-oksy-dwufenylo-sulfonu w obecno-ici kw&sii SólfiggÓ, z dodatkiem lodu, czte- roa^c||^z^^iappft/L4 czesci azotynu i sprzega %ie z 64 czesciami zalkalizoWaiiegp soda kwasu fenylo-2-amino-5-naftolo-7-sul- fonowego. Mieszanine reakcyjna miesza sie przez 24 godziny, ogrzewa i nastepnie Wysala. Wysuszony barwnik stanowi ciem¬ no bronzowy proszek, latwo rozpuszczal¬ ny w wodzie z zabarwieniem niebiesko- fioletowfeiitj a w stezonym kwasie siarko¬ wym — z zabarwieniem czerwono-fioleto- werii. Barwnik ten ma nastepujacy wzór: H2N _/\/ \_SOofl OH L llO-< ^SOs- \_/ HOS-y X OH Voff NHf Barwnik ten bezposrednio farbuje ba¬ welne, jako BordeaiDcrosa i pod dzialaniem siarczanu miedzi przechodzi w barwe fiole¬ towa. W celu osiagniecia calkowitego wy¬ czerpania kapieli, korzystnie jest barwie¬ nie przeprowadzic do obecnosci siarczanu miedzi. Otrzymane wybarwienia sa bardzo mocne w tonie i tyyftitiife tfrwale Ha Swiatlo i pranie.Analogiczne barwniki otrzymuje sie, jesli kwas fenylo-2-amino-5-naftolo-7-sul- fonowy zastapic przez kwasy orto-meta- hib para-tolilo-2-amino-5-naftolo-7-sulfono* we, albo kwas para-anizylo-2-amino-5-nai- tolo-7-s.ulfonowy. W tym ostatnim przy¬ padku bawelna daje sie farbowac fioleto¬ wo z odcieniem niebieskim.Przyklad II. W Chemisches Central- blatt, 1912, tom 2, strona 251, opisany jest dwu-riitro-orto-oksy-tolilo-sulfon, któremu nalezy przypisac wzór 3,3'-dwu-nitro-4,4'- dwu-oksy-5,5'-dwumetylo-dwufenylo-sulfo- itti. PtzyFtfdufcóji tfegó zwiazku daje sie latwo otrzymac roztwór 3,3'-dwuamino- 4,4'-dw)u-oksy-5,5'-dwumetylo - dwufenylo- sulfonu, który sposobem podanym w przy¬ kladzie I daje sie czteroazowac i sprzegac z kwasem fenylo-2-amino-5-naftólo-7-sulfo- nowym. Dajacy sie w ten sposób otrzymac barwnik disazowy ma nastepujacy wzór: ffjv_, .^soJi \/\/^N = N OH RO¬ CH, S02^/ H3OS_/\/\_NH1l CH* \ OH -OH Barwnik ten przedstawia ciemno branzowy zabarwieniem niebiesko-fioletoweai, a w proszek, latwo rozpuszczalny w wodzie z kwasie siarkowym — z zabarwieniem czer- - 2 -wono-fiolkowem. Wyfarbowany na ba¬ welne z siarczanem miedzi daje silne za¬ barwienia fioletowe o wybitnej trwalosci na swiatlo i pranie. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania bezposrednich barwników dis-azowych, znamienny tern, ze 3,3'-dwuamino-4,4'-dwuoksy-dwufenylo- sulfony czteroazuje sie i sprzega z dwiema czasteczkami arylowanych kwasów 2-ami- no-5-naftolo-7-sailifonowych. J. R. G e i g y A. - G. Zastepca: Inz. dypL M. Zoch, rzecznik patentowy. bruk L feogustawsicfigo, i Ski, WarszflWd. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL14098B1 true PL14098B1 (pl) | 1931-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL14098B1 (pl) | Sposób otrzymywania bezposrednich barwników disazowych. | |
| US2022579A (en) | 2,3-hydroxy-naphthoic acid arylamide | |
| DE1107356B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE593144C (de) | Verfahren zur Herstellung von Stilbenazofarbstoffen | |
| DE2126143C3 (de) | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken | |
| US2105862A (en) | Red azo-dyestuffs and a process for their manufacture | |
| US1973025A (en) | Acid wool dyestuff of the anthraquinone series | |
| SU468437A3 (ru) | Способ получени азопигмента | |
| DE741291C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE695402C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE591223C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE525944C (de) | Verfahren zur Darstellung direkt ziehender Disazofarbstoffe | |
| DE477449C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| AT77864B (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinonfarbstoffen. | |
| DE741492C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
| US1020670A (en) | Disazo dye and process of making the same. | |
| US1498913A (en) | Vat dyes of the thioindigo series and process of making same | |
| SU13955A1 (ru) | Способ получени моноазокрасителей | |
| AT117043B (de) | Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen. | |
| SU15245A1 (ru) | Способ получени азокрасителей | |
| DE922123C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| AT227852B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe | |
| CH628076A5 (en) | Process for the preparation of disazo dyes for natural and synthetic polyamide fibres | |
| CH193619A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH304042A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. |