DE477449C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen

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DE477449C
DE477449C DEI30067D DEI0030067D DE477449C DE 477449 C DE477449 C DE 477449C DE I30067 D DEI30067 D DE I30067D DE I0030067 D DEI0030067 D DE I0030067D DE 477449 C DE477449 C DE 477449C
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DE
Germany
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water
azo dyes
preparation
yellow
dye
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Expired
Application number
DEI30067D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Johann Husimann
Dr Hugo Schweitzer
Dr Richard Stuesser
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/32Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Paper (AREA)

Description

  • Verfahren zur Barstellung von Azofarbstoffen Die durch Kupplung von dianotierten o-Nitroarylaminen mit Acetessigaryliden erhältlichen gelben Monoazofarbstoffe zeichnen sich bekanntermaßen durch volle Nuance, Klarheit und Echtheit der aus ihnen bereiteten Farblacke aus. Versuche, durch Kuppeln von dianotierten o-Nitroarylaminsulfosäuren mit Acetessigaryliden zu wasserlöslichen gelben Lackfarbstoffen zu gelangen, führen jedoch zu in Wasser schwer löslichen Produkten, die im Leimanstrich ganz leere und unansehnliche Farblacke liefern.
  • Es wurde nun gefunden, daß man durch Sulfieren der wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe aus dianotierten o-Nitro.arylaminen und Acetessigaryliden zu gut wasserlöslichen Produkten kommt, die volle, hervorragend klare, licht- und wasserechte gelbe Töne im Leimanstrich zeigen. Dazu zeichnen sich die neuen Produkte dadurch aus, daß sie die Wolle bei gutem Egalisierungsvermögen in vorzüglich walk- und lichtechten, klaren gelben Tönen anfärben. Beispiel i 3745 Gewichtsteile des Farbstoffs 3-Nitro-4-toluolazoacetessig-o-chloranilid werden bei etwa i o' allmählich in 7 5 oo Gewichtsteile Schwefelsäuremonohydrat eingetragen. Man läßt hierauf mehrere Stunden rühren und die Temperatur dabei allmählich auf ,etwa 2o° steigen. Die fertige Sulfierung wird auf Eis und Wasser ausgetragen und der ausgefallene Farbstoff abfiltriert und sodaalkalis:ch mit heißem Wasser .gelöst. Aus heißer Lösung mit wenig Kochsalz gefällt, abßltriert und getrocknet, stellt der erhaltene Farbstoff ein hellgelbes Pulver dar, das im Leimanstrich einen grünlich gelben Farblack bildet, der sich durch Klarheit der Nuance, Wasserechtheit und Lichtechtheit auszeichnet. Wolle wird von dem Farbstoff in hervorragend walk- und lichtechten grünlichgelben Tönen angefärbt. Der Farbstoff besitzt .auf Wolle außerdem ein hervorragendes Egalisierungsvermögen. Beispiel z 37o Gewichtsteile des Farbstoffs 3-Nitror 4-toluolazoacetessig-o-anisidid werden mit etwa der zehnfachen Gewichtsmenge Chlorbenzol durch langsames Erhitzen gelöst. Man kühlt die Lösung auf 6o° ab und läßt langsam unter gutem Rühren 14o Gewichtsteile Chlorsulfonsäure zutropfen. Die Sulfierung setzt alsbald unter lebhafter Entwicklung von Salzsäuregas ein. Zur Vervollständi,-img der Reaktion erhitzt man zum Schluß noch einige Zeit auf go° und trägt dann die fertige Sulfierungsmasse auf Wasser aus. Mit einem geringen überschuß an Soda macht man die Reaktionsmischung alkalisch und entfernt das Chlorbenzol mittels eines hindurchgeleiteten Wasserdampfstromes. Der Farbstoff läßt sich dann aus der heiß filtrierten Lösung durch Zugabe von Kochsalz aussalzen. Er stellt getrocknet ein leicht in heißem Wasser lösliches gelbes Pulver dar, das beinten gut fällbaren, im Leimanstrich Wasser- und lichtrechten, klaren, gelben Farblack bildet. Auf Wolle gefärbt, liefert der gut egalisierende Farbstoff sehr walk- und lichtechte, klare, rotstichiggelbe Nuancen.
  • Solche Farbstoffe lassen sich auch durch Kupplung von diazotierten Nitroarylaminen mit Acetessigarylidsulfosäuren gewinnen.

Claims (1)

  1. PATENTANTSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, da.ß man die durch Kupplung von diazotierten o-Nitroarylaminen mit Acetessigaryliden erhältlichen Monoazofarbstoffe mit sulfierenden Mitteln in ihre im Arylkern_ der Kupplungskomponente sulfierten wasserlöslichen Derivate überführt, oder daßman diazotierte Arylamme mit Acetessigarylidsulfosäuren kuppelt.
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