PL115607B1 - Process for preparing water solutions or suspensions ofpolyurethanes - Google Patents

Process for preparing water solutions or suspensions ofpolyurethanes Download PDF

Info

Publication number
PL115607B1
PL115607B1 PL1979214096A PL21409679A PL115607B1 PL 115607 B1 PL115607 B1 PL 115607B1 PL 1979214096 A PL1979214096 A PL 1979214096A PL 21409679 A PL21409679 A PL 21409679A PL 115607 B1 PL115607 B1 PL 115607B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
groups
prepolymer
suspensions
water
nco
Prior art date
Application number
PL1979214096A
Other languages
English (en)
Other versions
PL214096A1 (pl
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of PL214096A1 publication Critical patent/PL214096A1/xx
Publication of PL115607B1 publication Critical patent/PL115607B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/2815Monohydroxy compounds
    • C08G18/283Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/0804Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/10Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania wodnych roztworów lub zawiesin poliuretanów sluzacych do otrzymywania powlok malarskich, la¬ kierów lub powlekania.Sposób wytwarzania trwalych, wodnych zawie¬ sin poliuretanopolimocznika polegajacy na wprowa¬ dzaniu hydrofilowych osrodków (tak zwanych we¬ wnetrznych emulgatorów) do wielkoczasteczkowego lancucha polimeru jest znany (np. z opisów paten¬ towych Republiki Federalnej Niemiec nr nr 1184 946, 1178 586, opisu patentowego RFN DAS nr 1 237 306, opisów patentowych RFN DOS nr nr 1495 745, 1595 602, 1770 068, 2 019 324, oraz D. Dieterich et al., Angew. Chem. 82,53 (1970).Nalezy przy tym rozrózniac sposoby polegajace na stosowaniu rozpuszczalników organicznych przy syntezie poliuretanopolimoczników oraz bezroz- puszczalnikowe sposoby wytwarzania.W pierwszych sposobach wielkoczasteczkowe po¬ liuretany otrzymuje sie przez poliaddycje w roz¬ puszczalniku organicznym, a wiec w fazie jedno¬ rodnej przed ich zdyspergowaniem w wodzie.Poniewaz stale czastki fazy rozproszonej sa w znacznym stopniu jednorodne, otrzymane zawie¬ siny daja wiec szczególnie wartosciowe blony po- liuretaowe odpowiadajace np. wymaganiom ja¬ kosciowym stawianym powlokom w przemysle wlókienniczym.Ten szczególnie rozpowszechniony sposób, w któ¬ rym stosuje sie anionowe jak i kationowe i niejo¬ lo 15 25 30 nowe segmenty emulgatorów wymaga jednak ko¬ sztownej destylacji i rektyfikacji rozpuszczalnika organicznego co stanowi jego wade. Proces od¬ zysku pogarsza bowiem wydajnosc na jednostke objetosci roboczej i jednostke czasu. Ponadto uzy¬ ty w reakcji rozpuszczalnik organiczny zwiek¬ sza niebezpieczenstwo wybuchu i pozaru w za¬ kladach produkcyjnych.Dodatkowa wada tego sposobu jest równiez to, ze poliuretano-ipolLmoczniki o lancuchu przedluzo¬ nym, a wiec wielkoczasteczkowe, winny sie do¬ brze rozpuszczac w rozpuszczalniku organicznym, np. acetonie, gdyz przed zdyspergowaniem w wo¬ dzie nalezy uzyskac jednorodny, mozliwie stezo¬ ny, a przy tym niezbyt lepki roztwór organiczny.Warunku tego czesto nie spelniaja polimery, które winny dawac szczególnie twarde, wysokoto- pliwe i odporne na rozpuszczalniki powloki lakie¬ rowane, na przyklad poliuretanopolimoczniki opar¬ te na dwuizocyjanianach dwufenylometanu, zawie¬ rajace duzo grup mocznikowych.Znanym bezrozpuszczalnikowym sposobem wy¬ twarzania zawiesin poliuretanu jest sposób tak zwanego dyspergowania w stopie, opis patentowy RFN DOS nr 1 770 069 lub opis patentowy Stanów Zjedn. Am. nr 3 756 992, D. Dieterich i H. Reiff, Angewymakromol. Chem. 76, 85 (1972), W sposobie tym oligouretan modyfikowany gru¬ pami jonowymi i zawierajacy koncowe acylowane grupy aminowe przeprowadza sie za pomoca for- 115 6073 115 607 4 maldehydu w odpowiedni oligouretan, zawierajacy metylolowe grupy koncowe zwiazane z acylowa- nymi grupami aminowymi, który nastepnie przez dzialanie termiczne poddaje sie reakcji przedluza¬ nia lancucha w wyniku reakcji kondensacji kon¬ cowych reaktywnych grup metylolowych. Ta re¬ akcja przedluzania lancucha moze zachodzic w obecnosci wody, a zatem powstaje bezposrednio wodna zawiesina Ipoliuretanu. Sposób ten nadaje sie zwlaszcza do wytwarzania kationowo modyfi¬ kowanych poliuretanów lub wytwarzania poliure¬ tanów zawierajacych anionowe grupy karboksy¬ lowe. konieczne w tym sposobie polaczenie reakcji poliaddycji izocyjanianu z wymieniona reakcja przedluzania lancucha poprzez zdolne do konden¬ sacji grupy metylolowe zwiazane z koncowymi grupami acyloaminowymi w porównaniu ze zna¬ na poliaddycja izocyjanianiu wedlug sposobu pre- polimerowego, w którym prepolimery zawieraja¬ ce grupy izocyjanianowe przereagowuje sie z kla¬ sycznymi srodkami przedluzajacymi lancuch np. woda lub dwuaminami, stanowi znaczne utrud¬ nienie. Ten zwiekszony naklad rekompensuje sie w sposobie opisanym w opisie patentowym RFN DOS nr 1770 068 tym, ze po raz pierwszy udalo sie otrzymac zawiesiny poliuretanu bez pomocy specjalnych mieszalników, oraz emulgatorów i roz¬ puszczalników.W opisie patentowym RFN DOS nr 2 446 440 opisany jest inny bezrozpuszczalnikowy sposób otrzymywania poliuretanów w wodnej zawiesinie.W sposobie tym propolimer zawierajacy grupy sul¬ fonowe i grupy -NCO poddaje sie reakcji z dwu- funkcyjnym zwiazkiem, reaktywnym w stosunku do grup NCO w procesie dyspergowania to jest po Uprzednim rozpuszczeniu substancji przedlu¬ zajacej lancuch w wodzie stanowiacej dyspergator.Mozna równiez dodawac substancje przedluzajaca lancuch po zdyspergowaniii prepolimeru w wodzie.Sposób ten charakteryzuje sie tym, ze rozbu¬ dowa do wieikoczasteczkoweigo poliuretano- mocznika zachodzi w fazie dyspersyjnej to jest he- terogennej. Substancja przedluzajaca lancuch, dwuamina i woda, znajduje, sie w fazie cieklej i przenika dopiero po pewnym czasie do srodka zdyspergowanej czastki.Wynika z tego, ze substancja przedluzajaca lancuch, to jest dwuamina rozpuszczona w wodzie reaguje najpierw z zewnetrzna czescia zdyspergo¬ wanej czastki.Stezenie substancji przedluzajacej lancuch zmniejsza sie stopniowo w kierunku srodka cza¬ stki. Wedlug tego sposobu otrzymuje sie zawie¬ siny w których czastki stale nie sa jednorodne.Otrzymane poliuretanomoczniki w porównaniu z produktami otrzymanymi w srodowisku jedno¬ rodnym odznaczaja sie mniejsza wytrzymaloscia mechaniczna i czesciowa zmniejszona odpornoscia na hydrolize.Ponadto wedlug tego sposobu praktycznie nie mozna otrzymac stezonych zawiesin o zawartosci ponad 40% substancji stalej, poniewaz przy wyz¬ szym stezeniu substancji stalej poszczególne zdy- spergowane czastki lacza sie w wiefcs&e agregaty przewaznie przez znajdujaca sie miedzy nimi substancje przedluzajaca lancuch.Prowadzi to do wysokiej lepkosci, która unie¬ mozliwia przeróbke, a nawet nastepuje przejscie zawiesin wodnych w stan pasty.Zadaniem niniejszego wynalazku jest uzyskanie sposobu bezrozpuszczalnikowego lub prowadzonego z mala iloscia rozpuszczalnika umozliwiajacego otrzymanie w fazie wodnej poliuretanów o po¬ lepszonych wlasciwosciach, przy czym polepszenie winno polegac na tym, zeby wielkoczasteczkowe czastki stale zdyspergowane w cieklym, wodnym srodowisku otrzymac przez poliaddycje w fazie mozliwie jednorodnej.Niespodziewanie stwierdzono, ze wysokojakoscio- we poliuretany w zawiesinie lub roztworze wod¬ nym mozna otrzymac w sposób polegajacy na tym, ze prepolimery z koncowymi grupami NCO, za¬ wierajace reszte nadajaca hydrofilowosc lub/i nie zwiazany chemicznie emulgator, przed ich zdysper- gowaniem w wodzie miesza sie z substancja prze¬ dluzajaca lancuch w co najmniej czesciowo bloko¬ wanej postaci, która pod wplywem hydrolityczne- go dzialania wody tworzy hydrazyne i nastepnie tak otrzymana mieszanine miesza sie z woda.Ponadto niespodziewanie otrzymuje sie w tym sposobie poliuretany bardzo odporne na utlenienie i swiatlo nawet w przypadku stosowania NCO-pre- polimerów z aromatycznie zwiazanymi grupami izocyjanianowymi.Jako zwiazki tworzace hydrazyne pod wplywem hydrolitycznego dizialania wody stosuje sie nizej dokladnie opisane azyny i/lub hydrazony.Odnosnie reakcji izocyjanianów z azynami, wia¬ domo tylko tyle, ze w temperaturach powyzej 100°C tworza addukty podobne do adduktów Dielsa-Adlera opis patentowy RFN DOS nr 1044 405, równiez J. R. Bailey et al, J. Amer Chem. Spc. 39, 279, 1322 (1917).W sposobie wedlug wynalazku reagenty reaguja pod dzialaniem wody w takiej temperaturze, w której azyny bez dodatku wody sa obojetne wober izocyjanianów. Nalezy zatem przyjac, ze pod dzia¬ laniem izocyjanianów zachodzi hydrolityczne roz¬ szczepienie grup hydrazonowych, które jest niespo¬ dziewane, gdyz normalnie azyny lub hydrazony hydrolizuja tylko w srodowisku kwasnym (E. C. Gilbert, J. Amer. Chem. Soc. 51, 3397 (1929).Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia wodnych roztworów lub zawiesin poliureta¬ nów przez reakcje prepolimerów, zawierajacych chemicznie wbudowane grupy hydrofilowe i/lub nie zwiazane chemicznie emulgatory oraz co nai- mniej 2 wolne grupy izocyjanianowe, z srodkami przedluzajacymi lancuch w fazie wodnej, charak¬ teryzujacy sie tym, ze prepolimer modyfikowany hydrofdlowo i/Luib zawierajacy nie zwiazany che¬ micznie emulgator oraz grupy izocyjanianowe, miesza sie w srodowisku bezwodnym z azynami i/lub hydrazonami i nastepnie otrzymana miesza¬ nine miesza sie z woda.Sluza one do otrzymywania powlok malarskich, lakierów lub do powlekania.W sposobie wedlug wynalazku stosuje sie jako produkty wyjsciowe NCO-prepoliimery zawiera¬ lo 15 20 25 30 35 40 45 50 55 605 115 607 6 jace co najmniej 2 koncowe grupy izocyjanianowi Takie stosowane w sposobie NCO-prepoliimery za¬ wieraja korzystnie jedna lub kilka hydrofilowych grup warunkujacych ich rozpuszczalnosc lub dys- pergowalnosc w wodzie.W sposobie wedlug wynalazku mozna równie* stosowac hydrofobowe NCO-prepolimery jednak w celu nadania im rozpuszczalnosci lub dyspergo- walnosei w wodzie nalezy stosowac nie zwiazane chemiczne emulgatory. Oczywiscie przez dodat¬ kowe wprowadzenie nie zwiazanych chemicznie emulgatorów mozna zwiekszyc hydrofilowosc NCO-prepolimerów zawierajacych wbudowane gru¬ py hydrofilowe.Z powyzszych danych wynika, ze dokladna che¬ miczna budowa NCO-prepolimieru stosowanego w sposobie nie jest czynnikiem decydujacym. Oma¬ cza to, ze przy przeprowadzaniu sposobu wedlug wynalazku mozna stosowac wszystkie NCO-prepo¬ limery, które uzywa sie do otrzymywania wod¬ nych zawiesin lub roztworów poliuretanów. Ich otrzymywanie jest podane np. w opisach patento¬ wych RFN DOS nr 1495 745, 1495 847, 2 446 440, 2 340 517, opis patentowy St. Zjedn. Am. nr nr 3 479 310, opriis patentowy Wielkiej Brytanii nr 1158 088 lub 1 076 688.Wytwarzanie stosowanych korzystnie w sposo¬ bie wedlug wynalazku NKM-^epoliimerów z che¬ micznie wbudowanymi! grupami hydrofilowymi prowadzi sie wedlug sposobów np. podanych w wymienionej literaturze.Surowcami wyjsciowymi do wytwarzania tvoV» NCO-prepolimerów sa: 1. dowolne organiczne polizocyjaniany, korzy¬ stnie dwuizocyjaniany o wzorze Q (NCO)a, w któ¬ rym Q oznacza alifatyczny rodnik weglowodoro¬ wy o 4—12 atomach wegla, cykloalifatyczny rod¬ nik weglowodorowy o 6—15 atomach wegla, aro¬ matyczny rodnik weglowodorowy o 6—15 ato¬ mach wegla, lub aryloalifatyczny rodnik weglowo¬ dorowy o 7—15 atomach wegla. Przykladami ta¬ kich stosowanych korzystnie dwuizocyjanianów sa: dwuizocyjanian czterometylenu, dwuizocyjanian szesciometylenu, dwuizocyjanian dodekamety- lenu, 1-4-dwuizocyjanian cykloheksenu, 1- -izocyjanian-3,3,5-trójmetyloizocyjanatometylocyklo- heksenu, dwuizocyjanian izoforonu, 4,4'-dwuizocyja- nian dwucykloheksylometanu, 4,4'-dwuizocyjanian dwucykloheiksylopropanu-/2,2/, 1.4-dwuizocyjanian benzenu, 2,4-dwuizocyjanian toluenu, 2,6 dwuizocy¬ janian toluenu, 4,4'-dwuizocyjanian dwufenylome- tanu, 4,4'-dwuizocyjanian dwufenylopropanu-/2,2/, dwuizocyjanian p-iksylidenu lub dwuizocyjanianu a, a, a', a'-czterometylo-m- lub p-lksylilenu, coraz mieszaniny tych zwiazków.W sposobie wedlug wynalazku korzystnie sto¬ suje sie dwuizocyjaniany aromatyczne, np. wyzej wymienione przykladowo.W sposobie wedlug wynalazku mozna oczywiscie stosowac znane poliizocyjaniany o wyzszej funk- cyjnosci lub znane modyfikowane poliizocyjania¬ ny na przyklad zawierajace grupy karbodwuimido- we, alofanianowe, izocyjanurowe, uretanowe i/lub biuretowe. 2. Dowolne zwiazki organiczne zawierajace co najmniej dwie grupy reaktywne w stosunku do grup izocyjanianowych zwlaszcza zwiazki organi¬ czne o ciezarze czasteczkowym 62—10 000, korzy¬ stnie 100—6000, zawierajace ogólem dwie grupy 5 aminowe, tiolowe, karboksylowe i/lub hydroksylo¬ we. Korzystnie stosuje sie odpowiednie zwiazki dwuhydroksylowe. Mozliwe jest jednoczesne sto¬ sowanie w reakcji poliaddycji izocyjanianu trój-, wyzej funkcyjnych zwiazków, w malych ilosciach, 10 celem uzyskania pewnego stopnia rozgalezienia.W tym celu mozliwe jest równiez wymienione jed¬ noczesne stonowanie trój- lub wyzej funkcyjnych poliizocyjanianów. Stosowanymi korzystnie zwiaz¬ kami hydroksylowymi sa znane w chemii poliure- 15 tanów hydroksypoliestry, hydroksypolietery, hydro- ksypolitioetery, hydroksypoliacetale, hydroksypoli- weglany i/lub hydroksypoliesteramidy. Poliestry za¬ wierajace grupy hydroksylowe sa np. produkta¬ mi reakcji wielowodorotlenowych, korzystnie dwu- 20 wodorotlenowych i ewentualnie dodatkowo trój- wodorotlenowych alkoholi z wielofunkcyjnymi, ko¬ rzystnie dwufunkcyjnymi kwasami karboksylowy- mi.Zamiast wolnych kwasów polikarboksylowych 25 mozna równiez stosowac do wytwarzania polie¬ strów odpowiednie bezwodniki kwasów polikarbo¬ ksylowych lub odpowiednie estry kwasów polikar¬ boksylowych z nizszymi alkoholami lub ich mie¬ szaninami. Kwasy polikarboksylowe moga byc ali- 30 fatyczne, cykloalifatyczne, aromatyczne i/lub hete¬ rocykliczne, ewentualnie podstawione atomem chlo¬ rowca i/lub nienasycone.Przykladami takich kwasów sa: kwas burszty¬ nowy, adypinowy, korkowy, azelainowy, sebacyno- wy, ftalowy, izoftalowy, trójmelitowy, bezwodnik kwasu ftalowego bezwodnik kwasu czterowodo- roftalowego, bezwodnik kwasu szesciowodoro- ftalowego, bezwodnik kwasu czterochloroftalowego, bezwodnik kwasu endometylenoczterowodorofltalo- wego, bezwodnik kwasu glutarowego, kwas malei¬ nowy, bezwodnik kwasu maleinowego, kwas fuma¬ rowy, dimery i trimery kwasów tluszczowych np. kwasu olejowego, ewentualnie w mieszaninie z monomerycznymi kwasami tluszczwymi, ester dwu- 45 metylowy kwasu teretftalowego, bis^tereftalan gli¬ kolu. Wielowodorotlenowymi alkoholami sa: glikol ety¬ lenowy, glikol propylenowy-/l,2/ i /1,3/, glikol bu- tylenowy-/i,4/, i /2,3/, heksandiol-/l,6/, oktandiol- -/1,8/, glikol neopentylowy, cykloheksanodwume- tanol-/l,4-bis-hydroksymetylocykloheksan, 2-metylo- -1,3-propandiol, gliceryna, trójmetylolopropan, heh- santriol-/l,2,8/, butantriol-/l,2,4/, trójmetyloloetan, pentaerytryt, chinit, manit i sorbit, metylogliko- zyd, ponadto glikol dwuetylenowy, glikol trójetyle- nowy, glikol czteroetylenowy, poliglikole etyleno¬ we, glikol dwupropylenowy, poliglikole propyle- nowe, glikol dwubutylenowy i polikole batyle- nowe. Poliestry moga zawierac w pewnej czesci koncowe grupy karboksylowe. Mozna równiez stosowac poliestry z laktonów np. e-kaprolaktonu lub kwasów hydroksykarboksylowych np. kwasu co-hydroksykapronowego.Stosowane w sposobie polietery zawierajace ko¬ ge rzystnie dwie grupy hydroksylowe sa znane, mozna115 607 je otrzymac np. przez polimeryzacje epoksydów ta¬ kich jak tlenek etylenu, tlenek propylenu, tlenek butylenu, czterowodorofuran, tlenek styrenu i epi- . chlorohydryna samych np. wobec BF5 lub addycje tych epoksydów (ewentualnie w mieszaninie lub kolejno) do reagentów wyjsciowych z reaktywnymi atomami wodoru takich jak alkohole i aminy, np. wody, glikolu etylenowego, glikolu propylenowego- -/1,3/ lub /1,2/, 4,4f-dwuhydrok9ydwufenylopropa- nu i aniliny.Mozna równiez stosowac polietery modyfikowa¬ ne polimerami winylu, na przyklad otrzymane przez polimeryzacje styrenu, akrylonitrylu wobec pólieterów (opisy patentowe St. Zjedn. Am. 3 383 351, 3 304273, 3 523 093, 3110 695 i opis paten¬ towy RFN nr 1152 536).Czesciowo ewentualnie stosowane wielofunkcyjne polietery otrzymuje sie w sposób analogiczny przez znane alkoksylowanie wielofunkcyjnych reagentów wyjsciowych np. amoniaku, etanoloaminy, etyleno- dwu^miny lub sacharozy.Pojdtibeterami sa zwlaszca produkty kondensa¬ cji tiodwuglikoki samego i/luto z innymi glikolami, kwasami dwukarboksylowymi, formaldehydem, kwa- samf aminokarboksylowymi lub aminoalkoholami.W zaleznosci od komonomeru sa to kopolimery po- litioeterowe, politioeteroestry, politioeteroestroami- dy.Jako poliacetale stosuje sie np. zwiazki otrzy¬ mane z glikoli np. glikolu dwuetylenowego, gliko¬ lu trójelylenowego, 4,4'-dwuetoksydwufenylodwu- metylometanu, heksandiolu i formaldehydu. Stoso¬ wane poliacetale mozna równiez wytworzyc przez polimeryzacje cyklicznych acetali. Stosowane po¬ liweglany zawierajace grupy hydroksylowe mozna otrzymac np. przez reakcje dioli np. propandiolu- -/1,3/, butandiolu-/l,4 i/lub heksandiolu-/l,6, glikolu dwuetylenowego, glikolu trójetylenowego, glikolu czieroetylenowego z weglanami dwuarylowymi np. weglanem dwufenylowym lub fosgehem.Do poliestroamidów i poliamidów zaliczaja sie glównie liniowe kondensaty otrzymane z wielo¬ funkcyjnych, nasyconych i nienasyconych kwasów karboksylowych wzglednie ich bezwodników i wie¬ lofunkcyjnych nasyconych i nienasyconych amino- alkoholi, dwuamin, poliamin i ich mieszanin. Moz¬ na stosowac równiez zwiazki polihydroksylowe -za¬ wierajace juz grupy uretanowe lub mocznikowe.Mozna równiez stosowac (dodatkowo) poliole ta¬ kie jafc etandiol, propandiol-1,2 i 1,3, butandiol-1,4, i 1,3 pentandiole, heksandiole, trójmetylolopropan, hj&fcsantriole, gliceryna i pentaarytryt.Niektóre z wymienionych zwiazków potiizocyja- nianowych i hydroksylowych stosowanych w spo- spbie wedlug wynalazku sa opisane w High Poli- iners, tom XVI, „Polyurethanes, Ghemistry and Tjechnology; Saunders-Frisch, laterscience Publi- shers, Nowy Jork, Londyn, tom I, 1962, strony 3^—42 i strony 44—54 i tom II, 1964, strony 5—6, 198—199 oraz Kunststoff-Handbuch, tom VII, Vie- weg-SKfchtlen, Corl-Hanser-VeTlag, Monachium 1966, np. na stronach 45—71. 3. Jedno- i zwlaszcza dwufunkcyjne skladniki syntezy zawierajace chemicznie zwiazane grupy liydrofilowe wystepujace w reakcji addycji izocy- 10 25 40 45 55 00 janianu opisane w podanej wyzej literaturze, od¬ nosnie wytwarzania wodnych zawiesin lub roztwo¬ rów poliuretanów opisanego rodzaju, na przyklad dwuizocyjaniany, zawierajace jonowe wzglednie potencjalnie jonowe grupy, dwuaminy, lub zwiaz¬ ki dwuhydroksylowe, wzglednie dwuizocyjaniany zawierajace mery politlenku etylenu lub glikole.Do korzystnych hydrofilówo modyfikowanych sklad¬ ników syntezy naleza równiez alifatyczne diole za¬ wierajace grupy sulfonowe wedlug opisu paten¬ towego RFN DOS nr 2 446 440, kationowe lub tez anionowe zdolne do syntezy emulgatory wedlug opisu patentowego RFN DOS nr 2 651 506 jak rów¬ niez opisane w tym zgloszeniu jednofunkcyjne zdol¬ ne do syntezy polietery. Przy wytwarzaniu NCO- prepolimerów wedlug znanych ze stanu techniki sposobów wprowadza sie reagenty w takim stosun¬ ku ilosciowym, przy którym stosunek grup izocyja- nionowych do atomów wodoru korzystnie z grup hydroksylowych reagujacych z NCO wynosi 1,05 do 10, korzystnie 1,1 do 3.Kolejnosc wprowadzenia poszczególnych reagen¬ tów jest w znacznym stopniu dowolna. Mozna mie¬ szac zwiazki hydroksylowe i do tego wprowadzac polizocyjanian lub tez do skladnika poliizocyjania- nowego wprowadzac mieszanine zwiazków hydro¬ ksylowych lub kolejno poszczególne zwiazki hydro¬ ksylowe.Wytwarzanie NCOrprepolimerów prowadzi sie ko¬ rzystnie w stopie w temperaturze 30—190°C, korzyst¬ nie 50—120°C. Wytwarzanie prepolimerów mozna równiez prowadzic w srodowisku rozpuszczalników organicnych, chociaz glówna zaleta sposobu wedlug wynalazku jest mozliwosc wyeliminowania tego ro¬ dzaju rozpuszczalników. Odpowiednimi rozpuszczal¬ nikami stosowanymi w ilosci do 30% wagowych w stosunku do substancji stalej sluzacymi np. do zmniejszenia lepkosci szczególnie wysokotopliwych prepolimerów' moglyby byc np. aceton, metylo- etyloketon, octan etylu, dwumetyloformamid lub cykloheksanon.Rodzaj i stosunki wagowe produktów wyjscio¬ wych stosowanych do wytwarzania NOO-prepoli- merów dobiera sie korzystnie tak by a) srednia NCO-funkcyjnosc wynosila 1,8—2,2, korzystnie 2, b)zawartosc kationowych lub anionowych wbudo¬ wanych grup wynosila 0—100, korzystnie 0,1—100, a zwlaszcza 0,5—50 milirównowaznika na 100 g substancji stalej, c) zawartosc merów tlenku ety¬ lenu w segmencie polieterowym wbudowanych w lancuchu bocznym, jako grupy koncowe lub w lan¬ cuchu glównym wynosila 0,30, korzystnie 0,5—30, zwlaszcza 1—20% wagowych w stosunku do ogól¬ nej wagi prepolimeru i d) sredni ciezar czasteczko¬ wy wynosil 500—10 000, korzystnie 800—4000.Do korzystnych .NCO-prepolimerów naleza, jak juz podano takie, które maja albo grupy jonowe wymienione pod b) to jest zwlaszcza grupy —COO-, —SOa- lub =N± albo niejonowe wymie¬ nione pod c) albo zarówno grupy jonowe jak i niejonowe wymienionego rodzaju. Mozna jednak stosowac w sposobie wedlug wynalazku NCO-pre- polimery przy których wytwarzaniu nie stosuje sie zadnych hydrofilowych skladników syntezy wy¬ mienionych pod 3, w których zawartosc grup wy-9 mienionych pod b) wzglednie c) wynosi zateim 0.W przypadku stosowania tego rodzaju prepolime- rów, które poza tym wykazuja wlasciwosci poda¬ ne pod a) i d) konieczne jest dodawanie emulga¬ torów zewnetrznych przy przeprowadzaniu sposo¬ bu wedlug wynalazku. Odpowiednie tego rodzaju emulgatory sa opisane np. przez R. Heuscha w „Btoulsionen", Ullimann, tom 10, strony 449—473, Weinheim 1975.Przydatne sa zarówno emulgatory jonowe takie jak sole metali alkalicznych i sole amonowe dlu- golancuchowych kwasów tluszczowych lub dlugo- laftcuchowe kwasy arylo/alkilo/-isulfonowe jak i emulgatory niejonowe takie jak etoksylowane al- kilobenzeny o srednim ciezarze czasteczkowym 50ti—10 000.Przy przeprowadzaniu sposobu wedlug wynalaz¬ ku takie zewnetrzne emulgatory miesza sie do¬ kladnie z NCO-prepolimeraimi. Stosuje sie je na ogól w ilosci 1^30, Jcorzystnie 5—20% wagowych w stosunku do wsjgi ftC£)-prepolimeru, W przy¬ padku stosowania hydrofilowo modyfikowanych NCO-prepolimerów mozna tez zwiekszyc dodatko¬ wo ich hydrofilowosc przes wprowadzenie podane* go rodzaju zewnetrznych emulgatorów, chociaz nie jest to na ogól konieczne.Oprócz NCO-prepolimerów stosuje sie w spo¬ sobie wedlug wynalazku zwiazki, które pod wply¬ wem hydrolitycznym wody tworza hydrazyne. Ty¬ mi zwiazkami sa produkty reakcji hydrazyny ze zwiazkamij karbonylowyrni o stosunku równowaz¬ nikowym miedzy grupami hydrazynowymi NHj i grupami kacfcjnylowyrai wynoszacym 1:1 do 2:1.Zwiazkami tymi sa azyny to jest aldazyny wzglednie ketazyny lub hydrazpny to jest aldehy- dohydrazony lub ketohydrazony lub dowolne mie¬ szaniny tych zwiazków.Grupa C = N — obecna w azynach wzgled¬ nie hydrazonach jest w znacznym stopniu obojetna w temperaturze pokojowej bez dostepu wilgoci w stosunku do grup izocyjanianowych, dopiero po doplywie wody prawdopodobnie wskutek wewne¬ trznego uwolnienia grup hydrazynowych —NH2— reaguje z grupami izocyjanianowymi.Z faktu, ze w sposobie wedlug wynalazku mozna stosowac równiez hydrazony wynika, ze do jego przeprowadzania nie jest konieczne by wszystkie grupy hydrazynowe —NH2— byly blokowane.Istotne jest tylko, by w kazdej czasteczce hydra¬ zyny co najmniej jedna grupa NH2 wystepowala w postaci blokowanej.Wytwarzanie ketazyn, aldazyn, ketonohydrazo- nów i aldehydohydrazonów jest znane ze stanu techniki, na przyklad opisano w Boufben-Weyl, Methoden der Organiechen Chemie, tom IX ,196?, strony 89—ill2.. Do wytwarzania stosowanych w sposobie we¬ dlug wynalazku azyn i hydrazonów stosuje sie do¬ wolne zwiazki organiczne zawierajace co najmniej jedna grupe, ketonowa wzglednie aldehydowa, po¬ nadto obojetne w warunkach reakcji. Korzystnie stosuje sie alifatyczne lub cykloalifatyczne alde¬ hydy lub ketony zawierajace na ogól 2—13 ato¬ mów wegla, przy czym alifatyczne zawieraja 5—18 OT7 10 korzystnie 3—6 atomów wegla, cykloalifatyczne- 5—6 atomów w§gla.Przykladami odpowiednich aldehydów wzglednie ketonów sa: aldehyd octowy, aldehyd propiono- 5 wy, aldehyd maslowy, aldehyd izomaslowy, aceton,, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon, dwuizopro- pyloketon, cykloheksanon lub cyklopentanon. Sto¬ suje sie równiez mniej korzystne aromatyczne al¬ dehydy wzglednie ketony takie jak benzaldehyd, m acetofenon lub benzofenon.Korzystne azyny wzglednie hydrazony stosowa¬ ne w sposobie wedlug wynalazku przedstawiaja wzory 1 i 2, w których R1, Rf, R8 i R* oznaczaja takie same lub rózne podstawniki, które stano- 15 wia atomy wodoru, alifatyczne rodniki weglowo¬ dorowe zawierajace do 17, korzystnie 1—5 ato¬ mów wegla, przy czym podstawniki R1 i Rr wzglednie R* i R4 razem z laczacymi je atomem wegla moga tworzyc cykloalifatyczny pierscien za- / ^0 wierajacy 5—18, korzystnie 5—6 atomów wegla.Odpowiednie pochodne ketonowe sa korzystniej¬ sze od pochodnych aldehydowych. W przypadku stosowania pochodnych aldehydowych, korzystnie- wprowadza sie takie pochodne na osnowie aldehy- dów zawierajacych co najmniej 4 atomy wegla.Przy przeprowadzaniu sposobu wedlug wynalaz¬ ku miesza sie ewentualnie zawierajace zewnetrzny emulgator NCO-prepolimery z wymienionymi azy- nami i/lub hydrazonami. 31 Stosunek wagowy miedzy NCO-prepolimerem i co najmniej czesciowo blokowanej hydrazyny dobiera sie na ogól tak, by stosunek równowaznikowy grup NCO w prepolimerze do wolnych i blokowa¬ nych grup hydrazynowych NE^ wynosil miedzy 4:1 35 1 1:1,5, korzystnie 2:1 i 1:1,25, a zwlaszcza 1,3:1 i 1:1,2. Zmieszanie obu reagentów prowadzi sie w temperaturze od —20°C do 100°C, korzystnie 15—60°C. W przypadku gdy NCO-prepolimery sa. bardzo wysokotopliwe i uniemozliwiaja mieszanie 40 w korzystnym zakresie temperatur mozna oczy¬ wiscie dodac w celu obnizenia lepkosci rozpuszczal¬ nik organiczny, np, aceton, metyloetyloketon, octan etyki, dwumetyloformamid lub cykloheksanon. Na¬ lezy przy tym wprowadzic taka ilosc rozpuszczal- 45 nika, która jest potrzebna do uzyskania wystar¬ czajacej mieszalnosci, a nie tak jak w znanych sposobach do jednorodnego rozpuszczenia poliure¬ tanu o przedluzonym lancuchu. Na ogól wystar¬ czy do 30% wagowych rozpuszczalnika w stosun- g) ku da substancji stalej prepolimeru.W przypadku stosowania hydrazonów, po do¬ mieszaniu prepolimeru, moze zachodzic reakcja- miedzy grupami NCO i grupami NH2, która mo¬ ze powodowac podwyzszenie temperatury lecz bez 5B znaczniejszego wzrostu lepkosci. Czesto jest zatem korzystnie mieszac NCO-prepolimer, dopiero na< krótko przed zdyspergowaniem w wodzie, z blo¬ kowana hydrazyna. W sposobie wedlug wynalaz¬ ku mozna tez stosowac oprócz azyn i/lub hydra- w zonów inne blokowane substancje przedluzajace lancuch np. ketoiminy i aldiminy.Nastepna operacja w sposobie wedlug wynalaz¬ ku polega na zmieszaniu mieszaniny z woda w celu otrzymania wodnych roztworów wzglednie za- i5 wiesin i jednoczesnej hydrolizy blokowanej hydra-11 zyny. W operacji tej stosuje sie ilosc wody unie¬ mozliwiajaca otrzymanie roztworu wzglednie za¬ wiesiny o mozliwie wysokiej zawartosci substancji stalej. Korzystnie otrzymuje sie roztwory wzgled¬ nie zawiesiny o zawartosci 40—60% substancji stalej. Dalsze rozcienczenie woda jest oczywiscie mozliwe. Wode wprowadza sie w jednej porcji lub -ewentualnie stopniowo. Zmieszanie mieszaniny prepolimeru i blokowanej hydrazyny z woda pro¬ wadzi sie albo przez wprowadzenie mieszaniny do fazy wodnej, albo w procesie ciaglym przez zmie¬ szanie w odpowiednich urzadzeniach mieszajacych najpierw prepolimeru i blokowanej hydrazyny i na¬ stepnie wody. Stosuje sie wode o temperaturze 0—90°C, korzystnie 15—60°C.Otrzymane zawiesiny • sa drobnoziarniste, czastki maja korzystnie srednice 20—200 mm, chociaz mo¬ ga byc równiez wieksze.W ostatniej operacji otrzymane sposobem we- *dlug wynalazku zawiesiny mozna oczywiscie mo¬ dyfikowac dalej w znany sposób. W przypadku gdy np. stosunek równowaznikowy grup NCO do (blo¬ kowanych) grup hydrazynowych NH2 zawiera sie w granicach 1:1 dol:l,5 mozliwe jest modyfikowa¬ nie poliuretanu z koncowymi grupami semikarba- zydowymi. Jako srodki modyfikujace mozna stoso¬ wac np .mono- i poliizocyjaniany, które moga istniec w postaci zwiazanej i zwiazki chemiczne zawiera¬ jace grupy epoksydowe. Przez dodatkowe modyfi¬ kowanie wodnych poliuretanomoczników mozna uzyskac zadane wlasciwosci na przyklad hydrofo- bizacje przez reakcje izocyjanianem stearylu.Sposobem wedlug wynalazku otrzymuje sie al- ~bo roztwory albo zawiesiny poliuretanu w wodzie co zalezy przede wszystkim od ciezaru czasteczko¬ wego i hydrofilowosci rozpuszczonych wzglednie zdyspergowanych czasteczek, które wielkosci z ko¬ lei zaleza od doboru produktów wyjsciowych i ich stosunków ilosciowych, zwlaszcza w etapie otrzy¬ mywania NCO-prepolimerów wedlug znanych z chemia uretanów sposobów. Na przyklad stosowa¬ nie NCO-prepolimerów o nieznacznej, ponizej 2, sredniej funkcyjnosci prowadzi do przerwania rea¬ kcji poliaddycji przed osiagnieciem wysokich cieza¬ rów czasteczkowych.Otrzymane sposobem wedlug wynalazku, znajdu¬ jace sie w wodnych zawiesinach wzglednie roz¬ tworach poliuretany, sa pod wzgledem jakoscio¬ wym równorzedne znanym poliuretanom wytwo¬ rzonym w rozpuszczalnikach organicznych. Otrzy¬ mane z nich blony maja doskonala wytrzymalosc mechaniczna i odpornosc na hydralize i znajduja róznorodne zastosowanie. Otrzymane sposobem we¬ dlug wynalazku zawiesiny wzglednie roztwory sto¬ suje sie zwlaszcza do otrzymywania srodików kle- jacych i pokryc, parzy czym w zaleznosci od rodza¬ ju i budowy poliuretanu pokrywa sie podloza za¬ równo trwale jak i gietkie. Szczególnie korzystny¬ mi zastosowaniami w dziedzinie materialów giet¬ kich jest powlekanie materialów wlókienniczych, skóry i papieru oraz jako warstw wlókien szkla¬ nych.W pokrywaniu niegietkich podlozy otrzymuje sie twarde i odporne pokrycia na przyklad slu¬ zace jako lakiery do drewna i metali, ewentualnie 607 12 po dodatkowym usieciowaniu za pomoca zywie formaldehydowych, mocznikowych i melaminowych.Ponadto otrzymane sposobem wedlug wynalazku zawiesiny mozna mieszac z wodnymi zawiesinami 5 poliakrylanu i stosowac w wyzej podanych dzie¬ dzinach.W nizej podanych przykladach podane procen¬ ty oznaczaja procenty wagowe jesli nie podano inaczej. 10 Przyklad I. Wsad: 1479 g poliestru otrzyma¬ nego z kwasu adypinowego i glikolu dwuetyleno- wego (ciezar czasteczkowy 2550); 200 g polieteru który stanowi politlenek propylenu na bazie pro- pandiolu-/l,2/ (ciezar czasteczkowy 1000); 85,8 g J5 polieteru z 15% tlenku propylenu i 85% tlenku etylenu, na bazie n-butanolu (ciezar czasteczkowy 2145); 85,0 g propoksylowanego adduktu z 2-buten- diolu-1,4 i NaHS03 (ciezar czasteczkowy 425); 9,3 g estru metylowego kwasu p-toluenosulfonowego; 20 313,2 g dwuizocyjanianu toluenu (mieszanina 80% 2,4-izomeru i 20% 2*6-izomeru); 71,7 g acetónoazy- ny (bis-izopropylidenohydrazyna); 3290 g odjonizo¬ wanej wody.. Przeprowadzanie sposobu. 25 Do odwodnionej w temperaturze 120°C miesza¬ niny poliestru, obu polieterów i adduktu wodoro- siarczynowego dodaje sie ester metylowy kwasu p-toluenosulfonowego (do zwiazania alkaliów ewen- 30 tualhieznajdujacych sie waddukcie siarczynowym); nastepnie wprowadza sie w temperaturze 60°Cdwu- izocyjanototoluen. Miesza sie w temperaturze 80°C do osiagniecia wartosci NCO wynoszacej 3,1%.Nastepnie chlodzi sie do temperatury 50°C i do 35 umiarkowanie lepkiego stopu prepolimeru wpro¬ wadza sie, mieszajac, acetonoazyne, przy czym temperatura nieco obniza sie jak równiez lepkosc.Dobrze mieszajac doprowadza sie wode i miesza sie jeszcze przez 2 godziny. Otrzymana zawiesina 40 ma zawartosc substancji czynnej 40% i lepkosc 18 sekund mierzona sposobem Forda (dysza 4 mm).Zawiesina wykazuje zjawisko Tyndalla w przecho¬ dzacym swietle.Zawiesina wysycha dajac przejrzyste, miekkie, 45 elastyczne blony. Nadaje sie jako warstewka przy¬ czepna przy powlekaniu gietkich podlozy. Skleje¬ nie poliuretanowych pokryc zawiesina otrzymana wedlug przykladu I daje powloki tekstylne o miek¬ kim chwycie i bardzo dobrej odpornosci na pra- 50 nie i oczyszczanie. Ponadto zawiesine stosuje sie do gruntowania w procesie obróbki skóry.Przyklad II. Otrzymuje sie prepolimer we¬ dlug przykladu I i po ochlodzeniu do temperatury 50°C doprowadza sie, mieszajac, 89,6 g metyloety- ;J loketazyny i dysperguje sie w sposób podany w przykladzie I. Otrzymana zawiesina jest plynna i wykazuje zjawisko Tyndalla.Przyklad III. Otrzymuje sie prepolimer we¬ dlug przykladu I. Po ochlodzeniu do temperatury m 50°C wprowadza sie, mieszajac, 89,6 g izobutylo- aldazyny i dysperguje sie w sposób podany w przy¬ kladzie I. Otrzymana zawiesina jest plynna i wy¬ kazuje zjawisko Tyndalla.Przyklad IV. Otrzymuje sie prepolimer we- j- dlug przykladu I. Po ochlodzeniu do temperatury115 1? 5Q°C wkrapla sie w ciagu 30 minut 46,1 g aceto- nohydrazonu, przy czym temperatura i lepkosc nie¬ znacznie wzrastaja, nie powstaje jednak niebezpie¬ czenstwo zelowania. Nastepnie dysperguje sie w sposób podany w przykladzie I. Otrzymana zawie¬ sina ma lepkosc 17 sekund mierzona aparatem Forda (dysza 4 mm) i wykazuje zjawisko Tyn¬ dalla w przechodzacym swietle. Zawiesina po wy¬ schnieciu daje blony pod wzgledem wlasciwosci od¬ powiadajace produktowi z przykladu I.Przyklad V. Wsad: 1710 g poliestru otrzyma¬ nego z kwasu adypinowego i butandiolu (ciezar cza¬ steczkowy 2250); 85,5 g polieteru z 15% tlenku pro¬ pylenu i 85% tlenku etylenu, na bazie n-butano- lu (ciezar czasteczkowy 2145); 93,5 g propoksylo- wanego adduktu 2-butendiolu-l,4 z NaHS03 (cie¬ zar czasteczkowy 425); 600 g acetonu; 550 g 4,4'- -dwuizocyjanotodwufenylometanu; 425,5 g acetono- azyny; 3700 g odjonizowanej wody.Przeprowadzanie sposobu.Do odwodnionej w temperaturze 120°C mieszani¬ ny poliestru, polieteru i adduktu kwasnego siar¬ czynu dodaje sie w celu zmniejszenia lepkosci tworzacego sie prepolimeru 600 g bezwodnego ace¬ tonu. Nastepnie wprowadza sie 4,4,-dwuizocyjanian dwufenylometanu i miesza sie w temperaturze 60°C do osiagniecia wskaznika NCO wynoszace¬ go 3,3%. Otrzymany prepolimer chlodzi sie do temperatury 20°C. Wprowadza sie acetoazyne, przy czym nie obserwuje sie reakcji miedzy azy- na i grupami izocyjanianowymi, po czym dobrze mieszajac dysperguje sie wprowadzajac wode.Otrzymana zawiesina zawiera okolo 10% acetonu.Po usunieciu acetonu pod zmniejszonym cisnie¬ niem zawiesina ma zawartosc substancji stalej wynoszacej 40%.Lepkosc mierzona aparatem Forda (dysza 4 mm) wynosi 14 sekund. Zawiesina wykazuje zjawisko Tyndalla w przechodzacym swietle. Dyspersje sto¬ suje sie jako warstwe powierzchniowa do powle¬ kania gietkich podlozy, zwlaszcza powlekania ma¬ terialów wlókienniczych. Wysycha ona tworzac przezroczyste, Ibezlbarwne, elastyczne blony o dobrych wlasciwosciach mechanicznych, do¬ brej odpornosci na hydrolize i wyraznie lepszej odpornosci na promieniowanie ultrafioletowe niz znane poliuretany na osnowie aromatycznych izo¬ cyjanianów, ponadto blony nile zólkna przy ogrze¬ waniu (np. 10 minut, 150°C).I Wytrzy- ] malosc na rozciaga¬ nie (DIN 5304) j Wydluze¬ nie przy jzerwaniu j (DIN 5304) Wartosc poczatko¬ wa 380,0 MPa 520% Po 14 dniach Test hydro¬ lizy 37,5 MPa 440% Po 400 go¬ dzinach Xenotest 21,7 MPa 250% 1 607 M Wytrzymalosc na rozciaganie po naswietlaniu 400 godzin w Xenptescie wynosi 9kQlP 57% war¬ tosci poczatkowej.Przyklad VI. (Przyklad porównawczy) f Wytworzony wedlug stanu techniki w 35%-owym roztworze dwumetyloformamid (toluen poliuretan z 2250 g poliestru kwasu adypinowego i butandiolu (ciezar czasteczkowy 2250), 216 g butandiolu — 1,4 i 850 g 4,4'-dwuizocyjanianu dwu-fenylorneta- Xp nu daje blony o nastepujacych wlasciwosciach. 1 Wytrzy¬ malosc na rozciaganie (DIN 53504) Wydluze¬ nie przy zerwaniu (DIN 53504) Wartosc poczatko¬ wa 44,18 MPa 660% Po 14 dniach Test hydro¬ lizy 44,0 MPa 570% Po 400 go¬ dzinach Xenótest 4,0 MPa 300% 1 Wytrzymalosc resztkowa blony po naswietleniu 400 h w Xenotescie wynosi ppnizeg 10% war¬ tosci poczatkowej.Przyklad VII. Wsad: 558 g poliestru kwas adypinowy-butandiol (ciezar czasteczkowy 900); 42,5 g po-lietearu z 15 % tlenku propylenu i 85% tlenku etylenu zapoczatkowanego na n-butanolu (ciezar czasteczkowy 2145); 28,8 g propoksylowa- negp adduktu z 2-butendiolu-l,4 i NHS02 (ciezar czasteczkowy 425); 300 g acetonu, 450 g 4,4'-dwuizo- 35 cyjanianu dwiufenylo-metanu i 27 g butandiolu-1,4; 71,7 g acelonoazyny; 1690 g odJonizowanej wody.Przeprowadzenie sposobu: 40 Do odwodnionej w temperaturze 120°C miesza¬ niny poliestru, polieteru i adduktu wodorosiarczy- nowego dodaje sie 300 g bezwodnego acetonu w celu obnizenia lepkosci tworzacego sie prepolimeru.Nastepnie dodaje sie 4,4'-dwuizocyjanianu dwufe- 45 nylometanu i miesza sie w temperaturze 60°C do osiagniecia wartosci NCO wynoszacej 6,7%- Po n dodaniu butandiolu, miesza sie mieszanine w tej samej temperaturze do wartosci NCO 4,8%- Otrzy¬ many prepolimer chlodzi sie do temperatury 20°C, w nastepnie podaje acetonoazyne, przy czym nie ob¬ serwuje sie reakcji miedzy azyna i grupami izo¬ cyjanianowymi. Dobrze mieszajac dysperguje sie przez dodawanie wody. Powstala zawiesina ma zawartosc acetonu wynoszaca okolo 10%- Aceton gg oddestylowuije sie pod zmniejszonym cisnieniem, po czym zawiesina zawiera 40% substancji stalej.Lepkosc w aparacie Forda (dysza 4 mm) wynosi 15 sekund. Zawiesina w swiefle przechodzacym wykazuje zjawisko Tyndalla. Zawiesine stosuje sie w do powlekania gietkich podlozy. Wysych ona da¬ jac klarowne, bezbarwne, elastyczne blony, które nie zólkna równiez w temperaturze podwyzszonej (np. 150°C, 10 minut). Polimer wykazuje wysoka temperature topnienia (okolo 220°C), dobra odpor- 5 nosc na hydrolize i wyraznie lepsza odpornosc na115 607 15 16 naswietlenie ultrafiolem niz znane poliuretany na osnowie aromatycznych izocyjanianów.Wytrzy¬ malosc na rozciaganie (DIN 53504) Wydluze¬ nie przy zerwaniu (DIN 53504) Wartosc poczatko¬ wa 34,7 MPa 310% 1— Po 14 dniach Test hydro¬ lizy 33g5 MPa 260% Po 400 go-l nach Xenotest 18,7 MPa 160% Resztkowa wytrzymalosc po naswietleniu przez 400 godzin w Xenotescie wynosi okolo 54% war¬ tosci poczatkowej.Przyklad VIII. Otrzymuje sie zawiesina we¬ dlug przykaldu VII stosujac tylko 920 g wody. Po oddestylowaniu acetonu otrzymuje sie zawartosc substancji stalej 55%. Zawiesina wykazuje lepkosc 56 sekund w aparacie Forda (dysze 4 mm) i wy¬ razne zjawisko Tyndalla. Zachowuje trwalosc w czasie miesiecznego magazynowania.Przyklad IX. Wytwarza sie prepolimer we¬ dlug przykladu VII. Po ochlodzeniu do tempera¬ tury 20°C wkrapla sie w ciagu 30 minut 46,1 g acetonohydrazonu, przy czym temperatura i lep¬ kosc wzrastaja nieznacznie i nie powstaje nie¬ bezpieczenstwo zelowania. Nastepnie dysperguje sie wedlug przykladu VII. Po oddestylowaniu ace¬ tonu uzyskuje sie zawartosc substancji stalej 40%, Lepkosc w aparacie Forda (dysza 4 mm) wynosi 21 sekund. Zawiesina wykazuje zjawisko Tyndalla w swietle przechodzacym.Wysycha tworzac blony odpowiadajace pod wzgledem wlasciwosci produktów z przykladu VII.Przyklad X. (Przyklad porównawczy). Otrzy¬ muje sie prepolimer wedlug przykladu VII. Po ochlodzeniu do temperatury 20°C dodaje sie 125 g mieszaniny wodzianu hydrazyny i acetonu w sto¬ sunku molowym 1:2. Poczatkowo mieszanina jest klarowna po krótkim czasie jednak nastepuje reak¬ cja egzotermiczna, zwiazana ze zmetnieniem i wzro¬ stem lepkosci. Po okolo 5—10 minutach produkt jest calkowicie zzelowany. Po zdyspergowaniu w wodzie przed wystapieniem zelowania otrzymuje sie gruboziarnista zawiesine bez zjawiska Tyndalla, która sedymentuje zostawiona w spokoju.Przyklad wykazuje, ze do przeprowadzenia spo¬ sobu wedlug wynalazku konieczne jest dodawanie bezwodnych azyn lub hydrazonów; Przyklad XL (Przyklad porównawczy). Otrzy¬ muje sie prepolimer wedlug przykladu VII. Po ochlodzeniu do temperatury 20°C dodaje sie 1400 g acetonu i nastepnie do dobrze mieszanego roztwo¬ ru wkrapla sie 32 g wodzianu hydrazyny. Produkt poczatkowo klarowny stopniowo metnieje i traci jednorodnosc, jednak mozna go mieszac. Dyspergu¬ je sie woda jak podano w przykladzie VIII i od- destylowuje sie aceton pod zmniejszonym cisnie¬ niem. Otrzymana zawiesina jest drobnoziarnista i sedymentuje po krótkim czasie calkowicie. 10 15 20 25 30 35 40 50 55 Przyklad wykazuje, ze stosujac klasyczny sposób* acetonowy nie mozna otrzymac zawiesin takich po- liuretanomoczników, które ze wzgledu na wysoka zawartosc dwuizocyjanianu dwufenylometanu sa nierozpuszczalne w acetonie i zatem wytracaja sie przy przedluzaniu lancucha. Sposób wedlug; wynalazku oparty na stosowaniu azyn umozliwia otrzymywanie takich zawiesin (przyklad VII).P r z yk l a d XII. Osad: 400 g poliestru kwas ftalowy-etandiol (ciezar czasteczkowy 2000); 1050 g: poliestru kwas ftalowy-kwas adypinowy-etandioL (ciezar czasteczkowy 1750); 85,5 g polieteru z 15%, tlenku propylenu i 85% tlenku etylenu, zapoczat¬ kowanego na n-butanolu (ciezar czasteczkowy 2145); 76,6 g propoksylowanego adduktu z 2-n-bu- tandiolu-1,4 i NHSO3 (ciezar czasteczkowy 485); 500 g acetonu; 550 g 4„4'-dwuizocyjanu dwufenylo¬ metanu; 107,5 g acetonoazyny; 3290 g wody odjoni¬ zowanej.Przeprowadzenie sposobu.Odwodniona w temperaturze 120°C mieszanine^ obu poliestrów, polieteru i addulktu wodorosiarczy- nowego rozciencza sie w 500 g bezwodnego ace¬ tonu. Nastepnie dodaje sie 4,4/-dwuizocyjanu dwu¬ fenylometanu i mieszajac ogrzewa sie do tempera¬ tury 60°C do osiagniecia wartosci NCO 3,8%. Chlo¬ dzi sie do temperatury 20°C i wprowadza sie, mieszajac, acetonoazyne. Dobrze mieszajac dysper¬ guje sie przez wprowadzenie wody. Otrzymana za¬ wiesina zawiera okolo 8% acetonu, a po oddesty¬ lowaniu acetonu pod zmniejszonym cisnieniem zawiera 40% substancji stalej. Lepkosc w aparacie.; Forda (dysza 4 mm) wynosi 15 sekund. Zawiesina wykazuje zjawisko Tyndalla o swietle przecho¬ dzacym. Wysycha dajac klarowne, bezbarwne blo¬ ny i stosuje sie zwlaszcza do powlekania papieru.Twardosc wahadlowa: 90 sekund. Blony po 10-mi- nutowym ogrzewaniu do 150°C nie wykazuja zól¬ kniecia.Przyklad XIII. Wsad: 306 g poliestru kwas^ adypinowy-butandiol (ciezar czasteczkowy 900);., 220 g polieteru z politlenku etylenu zapoczatkowa¬ nego na bisfenoki (ciezar czasteczkowy 550); 42,7 g. polieteru z 15°C tlenku propylenu i 85% tlenku etylenu, zapoczatkowanego na n-butanolu (ciezar czasteczkowy 2145); 42,5 g propoksylowanego ad¬ duktu z 2-butandiolu-l4 i NaHSOs (ciezar czastecz¬ kowy 425); 300 g acetonu; 450 g 4,4'-dwuizocyjania- nu dwufenylometanu; 13,4 g trójmetylolopropanu;. 84,8 g acetonoazyny; 1650 g wody odjonizowanej..Przeprowadzenie sposobu.Do odwodnionej w temperaturze 120°C mie¬ szaniny poliestru, obu polietterów i addiuktu wodo- rosiarczyciowego dodaje sie w celu obnizenia lep¬ kosci tworzacego sie prepolimeru 300 g bezwod¬ nego acetonu. Nastepnie dodaje sie 4,4'-dwuizocy— jamianafeinylomeitanu i miesza sie w temperaturze 60°C do osiagniecia wartosci NCO 5,8%. Po doda¬ niu trójimetyloloipropanu mieszanine przereago^- wuje sie dalej do wartosci NCO 4,9%. Tak otrzy-115 607 17 many prepolimer chlodzi sie do temperatury 20°C.Nastepnie dodaje sie acefonoazyne i przy inten¬ sywnym mieszaniu dysponuje sie przez dodawanie wody. Powstala zawiesina ma zawartosc acetonu okolo 10%, a po oddestylowaniu acetonu pod f zmniejszonym cisnieniem ma zawartosc substain- cji stalej wynoszaca 40%. Lepkosc w aparacie For¬ da (dysza 4 mm) wynosi 18 sekund. Zawiesina wykazuje zjawisko Tyndalla w iprzechodzacym swietle. Wysycha dajac klarowne, bezbarwne, lf twarde blony, mozna ja zatem stosowac jako schnacy na powietrzu lakier do drewina. Deske z drewna bukowego gruntuje sie zawiesina rozcien¬ czona do 20% zawartosci substancji stalej. Po 5-mi- nutowym schnieciu w temperaturze 80°C szlifuje sie powierzchnie w kierunku wlókien i nastep¬ nie powleka sie nierozcienczona zawiesina. Po wyschnieciu (2 godziny w temperaturze pokojo¬ wej) otrzymuje sie klarowny, blyszczacy suchy la- Jcier, który poddaje sie nastepujacym testom. 1. Nasycony woda kawalek waty uklada sie na 24 godziny w temperaturze pokojowej na lakie¬ rowanej powierzchni drewna, przy czym naklada sde oslonke dla zapobiezenia wysychaniu. Powierz¬ chnia lakieru nie wykazuje po tym ani zmieknie- nia, ani zmetnienia i innych objawów hydrolizy. 2. Test powtarza sie 50% wodnym alkoholem ety- 15 20 18 lowym. Po 24 godzinach zauwaza sie niezr.ac.. e zmetnienie warstwy lakieru, które jednak znika calkowicie w kilka minut po usunieciu waty, nie- pozostawiajac zadnych sladów i nie powodujac zmieknienia lakieru.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania wodnych roztworów lub zawiesin poliuretanów przez reakcje w fazie wod¬ nej prepolimerów zawierajacych chemicznie zwia¬ zane grupy hydrofilowe i/lub nie zwiazane che¬ micznie emulgatory i co najmniej 2 wolne grupy izocyjanianowe, ze srodlkaimi przedluzajacymi lan¬ cuch, znamienny tym, ze prepoliimer hydrofilowo modyifkowany i/lub zawierajacy nie zwiazany chemicznie emulgator i grupy izocyjanianowe mie¬ sza sie w srodowisku bezwodnym z azynami i/lub hydrazonami i nastepnie taik otrzymana mieszani¬ ne miesza sie z woda. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze dobiera sie rodzaj i stosunki ilosciowe reagentów tak, by na kazda grupe izocyjanianowa prepoli- meru zawierajacego grupy izocyjaniianowe przy¬ padalo 0,25—1,5 reaktywnych w stosunku do grup izocyjanianowych co najmniej czesciowo blokowa¬ nych grup hydrazynowych —NHt.C=N-NH2 wzór 2 PL PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania wodnych roztworów lub zawiesin poliuretanów przez reakcje w fazie wod¬ nej prepolimerów zawierajacych chemicznie zwia¬ zane grupy hydrofilowe i/lub nie zwiazane che¬ micznie emulgatory i co najmniej 2 wolne grupy izocyjanianowe, ze srodlkaimi przedluzajacymi lan¬ cuch, znamienny tym, ze prepoliimer hydrofilowo modyifkowany i/lub zawierajacy nie zwiazany chemicznie emulgator i grupy izocyjanianowe mie¬ sza sie w srodowisku bezwodnym z azynami i/lub hydrazonami i nastepnie taik otrzymana mieszani¬ ne miesza sie z woda.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze dobiera sie rodzaj i stosunki ilosciowe reagentów tak, by na kazda grupe izocyjanianowa prepoli- meru zawierajacego grupy izocyjaniianowe przy¬ padalo 0,25—1,5 reaktywnych w stosunku do grup izocyjanianowych co najmniej czesciowo blokowa¬ nych grup hydrazynowych —NHt. C=N-NH2 wzór 2 PL PL
PL1979214096A 1978-03-15 1979-03-13 Process for preparing water solutions or suspensions ofpolyurethanes PL115607B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782811148 DE2811148A1 (de) 1978-03-15 1978-03-15 Verfahren zur herstellung von waessrigen polyurethan-dispersionen und -loesungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL214096A1 PL214096A1 (pl) 1980-01-02
PL115607B1 true PL115607B1 (en) 1981-04-30

Family

ID=6034446

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1979214096A PL115607B1 (en) 1978-03-15 1979-03-13 Process for preparing water solutions or suspensions ofpolyurethanes

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4269748A (pl)
EP (1) EP0004069B1 (pl)
JP (1) JPS54127498A (pl)
AT (1) AT379155B (pl)
AU (1) AU522782B2 (pl)
BR (1) BR7901579A (pl)
CA (1) CA1111976A (pl)
CS (1) CS214790B2 (pl)
DE (2) DE2811148A1 (pl)
ES (1) ES478619A1 (pl)
HU (1) HU180677B (pl)
PL (1) PL115607B1 (pl)
SU (1) SU971105A3 (pl)

Families Citing this family (107)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2843790A1 (de) * 1978-10-06 1980-04-17 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von waessrigen dispersionen oder loesungen von polyurethan-polyharnstoffen, die nach diesem verfahren erhaeltlichen dispersionen oder loesungen, sowie ihre verwendung
DE3027198A1 (de) * 1980-07-18 1982-02-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Feste, in wasser dispergierbare, isocyanatgruppen aufweisende kunststoffvorlaeufer, ein verfahren zur herstellung von waessrigen kunststoffdispersionen unter verwendung dieser kunststoffvorlaeufer, sowie die verwendung der kunststoffvorlaeufer als vernetzungsmittel fuer waessrige kunststoffdispersionen
DE3048085A1 (de) * 1980-12-19 1982-07-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Dispersionen von sulfonatgruppen aufweisenden polymeren, ein verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als beschichtungsmittel
US4408008A (en) * 1981-07-24 1983-10-04 Mobay Chemical Corporation Stable, colloidal, aqueous dispersions of cross-linked urea-urethane polymers and their method of production
DE3134161A1 (de) * 1981-08-28 1983-08-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Ueberzugsmittel aus polyurethan-dispersionen und ihre verwendung fuer deckstriche und finishs
DE3137748A1 (de) * 1981-09-23 1983-03-31 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von hitzeaktivierbare vernetzer enthaltenden waessrigen dispersionen oder loesungen von polyurethan-polyharnstoffen, die nach dem verfahren erhaeltlichen dispersionen oder loesungen, sowie ihre verwendung zur herstellung von ueberzuegen
DE3223396A1 (de) * 1982-06-23 1983-12-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Polymermodifizierte polyamine, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von polyurethanen
IT1153000B (it) * 1982-07-01 1987-01-14 Resem Spa Dispersioni acquose di poliuretani da oligouretani aventi gruppi terminali insaturi
US4522851A (en) * 1982-09-30 1985-06-11 Mobay Chemical Corporation Process for coating aqueous dispersion of epoxy resin and blocked polyisocyanate containing chemically incorporated anionic hydrophilic groups
DE3309992A1 (de) * 1983-03-19 1984-09-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zum beschichten von (spalt)leder
DE3313237A1 (de) * 1983-04-13 1984-10-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Waessrige, vernetzerhaltige polyurethanzubereitungen und ihre verwendung zur thermoaktiv-einstrich-umkehrbeschichtung
DE3407362A1 (de) * 1984-02-29 1985-08-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Waessrige dispersionen von pfropfpolymerisaten oder -copolymerisaten, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als hydrophobierungs- und oleophobierungsmittel fuer textilien
US4582873A (en) * 1984-05-21 1986-04-15 Ppg Industries, Inc. Process for producing aqueous dispersions, internally silylated and dispersed polyurethane resins, and surfaces containing same
US4542065A (en) * 1984-05-21 1985-09-17 Ppg Industries, Inc. Chemically treated glass fibers and strands and dispersed products thereof
US4567228A (en) * 1984-05-21 1986-01-28 Ppg Industries, Inc. Aqueous dispersion, internally silylated and dispersed polyurethane resins, and surfaces containing same
DE3521618A1 (de) 1985-06-15 1986-12-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen In wasser dispergierbare polyisocyanat-zubereitung und ihre verwendung als zusatzmittel fuer waessrige klebstoffe
GB8524579D0 (en) * 1985-10-04 1985-11-06 Polyvinyl Chemicals Inc Coating compositions
DE3630045A1 (de) * 1986-09-04 1988-03-17 Bayer Ag Klebstoff und die verwendung des klebstoffs zur herstellung von verklebungen
JPH02502384A (ja) * 1987-07-14 1990-08-02 ザ ダウ ケミカル カンパニー 硬質ポリ芳香族前駆体物質より製造されるポリイソシアネートプレポリマー、及びそれより製造されるポリウレタン
GB8904102D0 (en) * 1988-03-09 1989-04-05 Ici Resins Bv Polyurethane coating compositions
US5037864A (en) * 1989-07-11 1991-08-06 The Dow Chemical Company Semi-continuous process for the preparation of polyurethane-urea aqueous dispersions
US5137967A (en) * 1990-07-06 1992-08-11 Reichhold Chemicals, Inc. Hydrazine extended aqueous polyurethane
DE4418157A1 (de) 1994-05-25 1995-11-30 Basf Ag Thermokoagulierbare wässerige Polyurethan-Dispersionen
EP0774475A3 (de) 1995-11-17 1997-10-01 Basf Ag Wässerige Dispersionen enthaltend ein Polyurethan mit oximblockierten Isocyanatgruppen und/oder Carbonylgruppen in Keto- oder Aldehydfunktion
ZA981836B (en) * 1997-03-17 1999-09-06 Dow Chemical Co Continuous process for preparing a polyurethane latex.
US6087440A (en) * 1999-02-16 2000-07-11 The Dow Chemical Company Continuous process for preparing a polyurethane latex
NL1013299C2 (nl) * 1999-10-15 2001-04-18 Stahl Int Bv Dispersies in water van een polyurethaan met geblokkeerde reactieve groepen.
KR100746464B1 (ko) 1999-12-23 2007-08-03 아크조 노벨 엔.브이. 부가 중합체 및 폴리우레탄을 포함하는 수성 코팅 조성물
US7459167B1 (en) 2000-07-27 2008-12-02 3M Innovative Properties Company Biocidal polyurethane compositions and methods of use
DE10133789A1 (de) * 2001-07-16 2003-02-06 Basf Ag Wässrige Dispersionen für hydrolysefeste Beschichtungen
US20040092622A1 (en) * 2002-07-01 2004-05-13 Pearlstine Kathryn Amy Inkjet ink with reduced bronzing
DE10238146A1 (de) 2002-08-15 2004-02-26 Basf Ag Wasseremulgierbare Isocyanate mit verbesserten Eigenschaften
US7342068B2 (en) * 2003-11-18 2008-03-11 Air Products And Chemicals, Inc. Aqueous polyurethane dispersion and method for making and using same
US20050182154A1 (en) * 2004-01-21 2005-08-18 Berge Charles T. Inkjet inks containing crosslinked polyurethanes
DE102004026118A1 (de) 2004-05-28 2005-12-15 Bayer Materialscience Ag Klebstoffe
ES2638863T3 (es) 2005-02-24 2017-10-24 Basf Se Dispersiones acuosas de poliuretano endurecibles por radiación
US20060229409A1 (en) * 2005-04-08 2006-10-12 Ilmenev Pavel E Method for preparing polyurethane dispersions
DE602006008350D1 (de) * 2005-12-15 2009-09-17 Akzo Nobel Coatings Int Bv Mehrlagiges beschichtungssystem
US20080039582A1 (en) * 2006-07-28 2008-02-14 Hari Babu Sunkara Polytrimethylene ether-based polyurethane ionomers
DE102006036220A1 (de) 2006-08-03 2008-02-07 Clariant International Limited Polyetheramin-Makromonomere mit zwei benachbarten Hydroxylgruppen und ihre Verwendung zur Herstellung von Polyurethanen
US20080175875A1 (en) * 2006-09-25 2008-07-24 Hari Babu Sunkara Cosmetic compositions
WO2008077766A1 (de) * 2006-12-22 2008-07-03 Basf Se Mikrokapseln, enthaltend verbindungen mit carbodiimidgruppen
DE102008000270A1 (de) 2007-02-14 2008-08-28 Basf Se Verfahren zur Herstellung von Polyurethandispersionen mit geringem Gehalt an hochsiedenden Lösungsmitteln
DE102008000478A1 (de) 2007-03-05 2008-09-11 Basf Se Polyurethan-Dispersionen mit Polyethercarbonatpolyolen als Aufbaukomponente
DE102007020523A1 (de) 2007-05-02 2008-11-06 Helling, Günter, Dr. Metallsalz-Nanogel enthaltende Polymere
DE102007026196A1 (de) 2007-06-04 2008-12-11 Basf Se Verfahren zur Herstellung wasseremulgierbarer Polyurethanacrylate
US9410010B2 (en) 2007-12-10 2016-08-09 E I Du Pont De Nemours And Company Urea-terminated polyurethane dispersants
US20090259012A1 (en) * 2007-12-10 2009-10-15 Roberts C Chad Urea-terminated ether polyurethanes and aqueous dispersions thereof
US20130022746A9 (en) * 2007-12-10 2013-01-24 Harry Joseph Spinelli Aqueous inkjet inks with ionically stabilized dispersions and polyurethane ink additives
US8362142B2 (en) * 2007-12-26 2013-01-29 Dow Global Technologies Llc Polyurethane dispersions and coatings produced therefrom
DE102008004178A1 (de) 2008-01-11 2009-07-16 Basf Se Textile Flächengebilde, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE102008014211A1 (de) 2008-03-14 2009-09-17 Bayer Materialscience Ag Wässrige Dispersion aus anionisch modifizierten Polyurethanharnstoffen zur Beschichtung eines textilen Flächengebildes
US20090306285A1 (en) * 2008-05-08 2009-12-10 E.I.Du Pont De Nemours And Company Inkjet inks containing crosslinked polyurethanes
JP2011523964A (ja) * 2008-05-23 2011-08-25 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 自己分散顔料とポリウレタンインク添加剤とを有するインクジェットインク
WO2009143441A1 (en) 2008-05-23 2009-11-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Urea-terminated polyurethane dispersants
ATE539131T1 (de) 2008-08-26 2012-01-15 Basf Se Klebstoffzusammensetzung für selbstklebende, wiederablösbare artikel auf basis von adhäsiven polymeren und organischen nanopartikeln
JP5247421B2 (ja) * 2008-12-26 2013-07-24 富士フイルム株式会社 自己分散ポリマー水性分散物の製造方法、水性インク組成物、インクセット、および画像形成方法
WO2010118948A1 (de) 2009-04-14 2010-10-21 Basf Se Klebstoff aus polymeren mit kristallinen domänen, amorphem polyurethan und silanverbindungen
CN102388074B (zh) 2009-04-14 2014-03-26 巴斯夫欧洲公司 由聚酯二醇、聚醚二醇和硅烷化合物制成的聚氨酯胶粘剂用于生产覆膜家具的用途
EP2244489A1 (de) 2009-04-24 2010-10-27 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung eines elektromechanischen Wandlers
EP2284919A1 (de) 2009-08-07 2011-02-16 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung eines elektromechanischen Wandlers
DE102010043486A1 (de) 2009-11-16 2011-05-19 Basf Se Kaschierverfahren unter Verwendung von Carbodiimid- und Harnstoffgruppen enthaltenden Klebstoffen
US9617453B2 (en) 2009-12-14 2017-04-11 Air Products And Chemicals, Inc. Solvent free aqueous polyurethane dispersions and methods of making and using the same
EP2368928B1 (de) 2010-03-24 2013-10-30 Basf Se Wasseremulgierbare Isocyanate mit verbesserten Eigenschaften
EP2368926B1 (de) 2010-03-25 2013-05-22 Basf Se Wasseremulgierbare Isocyanate mit verbesserten Eigenschaften
EP2388283A1 (en) 2010-05-18 2011-11-23 Bayer MaterialScience AG Process for adjusting the viscosity of anionic polyurethane dispersions
US8827436B2 (en) 2010-05-27 2014-09-09 E I Du Pont De Nemours And Company Fixer inks for use with ink jet inks
US8956497B2 (en) 2010-07-29 2015-02-17 Basf Se Biodisintegratable composite foils
US9089624B2 (en) 2010-08-23 2015-07-28 Basf Se Ultrathin fluid-absorbent cores comprising adhesive and having very low dry SAP loss
WO2012084668A1 (de) 2010-12-20 2012-06-28 Basf Se Verfahren zur herstellung von polyurethan-polyacrylat-hybrid dispersionen
DE102011015459A1 (de) 2011-03-29 2012-10-04 Basf Se Polyurethane, ihre Herstellung und Verwendung
EP2691465B1 (de) 2011-03-30 2015-09-09 Basf Se Latent reaktive polyurethandispersion mit aktivierbarer vernetzung
US8841369B2 (en) 2011-03-30 2014-09-23 Basf Se Latently reactive polyurethane dispersion with activatable crosslinking
CN103608375B (zh) 2011-06-14 2015-09-09 巴斯夫欧洲公司 可辐射固化聚氨酯水分散体
MX367885B (es) * 2011-10-28 2019-08-27 Lubrizol Advanced Mat Inc Membranas y/o separadores a base de poliuretano para celdas electroquímicas.
US9005762B2 (en) 2011-12-09 2015-04-14 Basf Se Use of aqueous polyurethane dispersions for composite foil lamination
JP6104271B2 (ja) 2011-12-09 2017-03-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 複合シート貼り合わせのための水性ポリウレタン分散液の使用
EP2869988B1 (de) 2012-07-04 2017-06-14 Basf Se Verklebtes verpackungssystem für lebensmittel
CN104640899B (zh) 2012-09-18 2017-05-24 巴斯夫欧洲公司 含有被活性(甲基)丙烯酸端基封端的聚氨酯骨架的聚合物及其用作粘合剂的用途
WO2014048776A2 (de) 2012-09-28 2014-04-03 Basf Se Wasseremulgierbare isocyanate mit verbessertem glanz
US9669610B2 (en) 2012-11-02 2017-06-06 Basf Se Use of aqueous polyurethane dispersions for laminating molded articles
CN105074013B (zh) 2013-02-22 2018-10-02 巴斯夫欧洲公司 制备含水聚氨酯配制剂的方法
CN105308089B (zh) 2013-05-02 2018-08-10 巴斯夫欧洲公司 用于涂层的具有改进的光泽度的水可乳化型异氰酸酯
RU2656392C2 (ru) 2013-10-16 2018-06-06 Басф Се Способ получения водоэмульгируемых полиуретанакрилатов
US20160333155A1 (en) * 2013-12-03 2016-11-17 Rohm And Haas Company Aqueous polyurethane dispersion
DE102014204582A1 (de) 2014-03-12 2015-09-17 Basf Se Neue Polymerdispersionen
JP2017523263A (ja) 2014-06-10 2017-08-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se アシルモルホリンを含有するポリマー分散液
WO2016018876A1 (en) 2014-07-31 2016-02-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous ink-jet inks containing amphoteric polyurethane as binder
CN106795266B (zh) 2014-08-01 2021-03-09 巴斯夫欧洲公司 制备和使用水性聚氨酯/聚丙烯酸酯复合分散体的方法和所述水性聚氨酯/聚丙烯酸酯复合分散体在涂层剂中的用途
CN107001903B (zh) 2014-12-05 2020-03-06 巴斯夫欧洲公司 包含聚氨酯和乙氧基化脂肪醇的水性粘合剂分散体
WO2016162215A1 (de) 2015-04-07 2016-10-13 Basf Se Polymerdispersionen enthaltend n-acylpyrrolidine
GB2559938B (en) 2015-11-18 2022-07-06 Cabot Corp Inkjet ink compositions
CN109963909A (zh) 2016-08-01 2019-07-02 斯塔尔国际有限公司 乙醛释放量降低的聚合物分散体
US11518907B2 (en) 2016-12-14 2022-12-06 Basf Se Water-emulsifiable isocyanates with improved properties
US10385261B2 (en) 2017-08-22 2019-08-20 Covestro Llc Coated particles, methods for their manufacture and for their use as proppants
JP2020533446A (ja) 2017-09-07 2020-11-19 キャボット コーポレイションCabot Corporation インクジェット用インク組成物
CN111108166B (zh) 2017-10-11 2022-07-12 巴斯夫欧洲公司 由聚烯烃载体材料、底胶和可辐射交联的热熔性粘合剂制成的保护膜
WO2019162206A2 (de) 2018-02-21 2019-08-29 Basf Se Verfahren zur herstellung von mit klebstoff beschichteten artikeln
EP3775084A1 (en) 2018-04-13 2021-02-17 Basf Se Oxygen scavenging aqueous lamination adhesive composition
EP3908461B1 (de) 2019-01-11 2024-08-14 Basf Se Verfahren zur folienbeschichtung mit gravurwalzensystem
WO2020260133A1 (de) 2019-06-24 2020-12-30 Basf Se Wasseremulgierbare isocyanate mit verbesserten eigenschaften
EP4114875A1 (en) 2020-03-02 2023-01-11 Basf Se Composite foils biodisintegratable at home compost conditions
CN115697689A (zh) 2020-06-09 2023-02-03 巴斯夫欧洲公司 回收粘接制品的方法
EP4298173A1 (en) 2021-02-24 2024-01-03 Basf Se Adhesive labels comprising biodegradable aqueous polyurethane pressure-sensitive adhesive
CN117157349A (zh) 2021-04-22 2023-12-01 巴斯夫欧洲公司 用于制备涂覆成型体的方法和涂覆成型体的用途
KR20240127399A (ko) 2021-12-21 2024-08-22 바스프 에스이 화학 제품 패스포트
WO2024083787A1 (en) 2022-10-18 2024-04-25 Basf Se Storage-stable coated particles and their preparation

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1064842A (en) * 1963-02-04 1967-04-12 Ici Ltd New aldimines and ketimines
US4066591A (en) * 1975-06-02 1978-01-03 Ppg Industries, Inc. Water-reduced urethane coating compositions
DE2725589A1 (de) * 1977-06-07 1978-12-21 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von waessrigen polyurethan-dispersionen und -loesungen

Also Published As

Publication number Publication date
HU180677B (en) 1983-04-29
AU4507379A (en) 1979-09-20
BR7901579A (pt) 1979-10-16
ATA187579A (de) 1985-04-15
DE2811148A1 (de) 1979-09-20
AT379155B (de) 1985-11-25
DE2960548D1 (en) 1981-11-05
SU971105A3 (ru) 1982-10-30
EP0004069A1 (de) 1979-09-19
EP0004069B1 (de) 1981-08-05
PL214096A1 (pl) 1980-01-02
US4269748A (en) 1981-05-26
AU522782B2 (en) 1982-06-24
CS214790B2 (en) 1982-05-28
JPS54127498A (en) 1979-10-03
JPS6320848B2 (pl) 1988-04-30
CA1111976A (en) 1981-11-03
ES478619A1 (es) 1979-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL115607B1 (en) Process for preparing water solutions or suspensions ofpolyurethanes
CN106800632B (zh) 高固含量水性聚氨酯乳液的制备方法
CA1303769C (en) Process for the production of aqueous dispersions of polyurethane polyureas, the dispersions obtainable by this process and their use as coating compositions
US4303774A (en) Polyurethanes which are dispersible or soluble in water and a process for their preparation
US4238378A (en) Cationic electrolyte-stable dispersions and process for producing polyurethanes useful therein
CA1334231C (en) Water soluble or dispersible polyurethanes, a process for their preparation and their use for coating substrates
US4829122A (en) Process for the preparation of aqueous polyurethane dispersions and solutions
CA1114989A (en) Process for the preparation of polyurethane ureas
US4507431A (en) Preparation of crosslinked polyurethane ionomer dispersions
JPS60243163A (ja) ポリウレタン―尿素水性被覆組成物
PL105479B1 (pl) Sposob wytwarzania poliuretanow dajacych sie dyspergowac w wodzie
CN101501097A (zh) 含有嵌段异氰酸酯的乳液组合物及其制造方法和烘焙型涂料用或粘合剂用组合物
US4240942A (en) Process for the preparation of aqueous dispersions or solutions of isocyanate polyaddition products
MXPA97001566A (en) Aqueous polyurethane dispersions based on 1-methyl-2,4- and / or -2,6-diisiocianateciclohexane and their use as agglutinants for vit fiber apparators
JPH03190981A (ja) 熱硬化性塗料
JP2017523263A (ja) アシルモルホリンを含有するポリマー分散液
KR20010093832A (ko) 휘발형 3급아민 무함유 음이온성 폴리우레탄의 수성분산물 제조방법
CN110330618B (zh) 水性聚氨酯乳液、其制备方法及应用
US5252671A (en) Coating compositions for coatings that are permeable to water vapor and a process for their preparation
DE3227017A1 (de) Verfahren zur herstellung von kunststoffen aus polyisocyanat-basis
CN115612120B (zh) 一种基于Pickering乳液法制备新型水性聚氨酯的方法
KR100655840B1 (ko) 우레티디온기 및(또는) 옥사디아진 트리온기를 함유한폴리이소시아네이트 기재 폴리우레탄 코팅물
DE4334563A1 (de) Emulgatorfrei in Wasser dispergierbare Polyurethane
JPS63241017A (ja) ポリウレタン溶液、その製造法およびnco−末端基を有するプレポリマー
KR20240009075A (ko) 고고형분 수분산 폴리우레탄 수지의 제조방법