PL108983B1 - Insecticidal agent - Google Patents
Insecticidal agent Download PDFInfo
- Publication number
- PL108983B1 PL108983B1 PL1975193676A PL19367675A PL108983B1 PL 108983 B1 PL108983 B1 PL 108983B1 PL 1975193676 A PL1975193676 A PL 1975193676A PL 19367675 A PL19367675 A PL 19367675A PL 108983 B1 PL108983 B1 PL 108983B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyrazoline
- chlorophenyl
- phenyl
- group
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 40
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 40
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 36
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 27
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 24
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 24
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 17
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 17
- -1 C1-4 Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical group ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- MCGBIXXDQFWVDW-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1h-pyrazole Chemical compound C1CC=NN1 MCGBIXXDQFWVDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 169
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 19
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 16
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 6
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 5
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 3
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 125000002755 pyrazolinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 2
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- IYLGZMTXKJYONK-ACLXAEORSA-N (12s,15r)-15-hydroxy-11,16-dioxo-15,20-dihydrosenecionan-12-yl acetate Chemical compound O1C(=O)[C@](CC)(O)C[C@@H](C)[C@](C)(OC(C)=O)C(=O)OCC2=CCN3[C@H]2[C@H]1CC3 IYLGZMTXKJYONK-ACLXAEORSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WWLYVPZNCXCPCE-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloro-1-(4,4-dichlorocyclohexa-1,5-dien-1-yl)-1-phenylethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CCC(Cl)(Cl)C=C1 WWLYVPZNCXCPCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol Chemical class OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- NIOPZPCMRQGZCE-WEVVVXLNSA-N 2,4-dinitro-6-(octan-2-yl)phenyl (E)-but-2-enoate Chemical compound CCCCCCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)\C=C\C NIOPZPCMRQGZCE-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- RCLHACRHIDBJQD-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoguanidine;methylmercury Chemical compound [Hg]C.NC(=N)NC#N RCLHACRHIDBJQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 241000107983 Aleyrodes proletella Species 0.000 description 1
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 1
- 241000256113 Culicidae Species 0.000 description 1
- ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N D-alpha-tocopherylacetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical class CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010170 biological method Methods 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXHGFJKIGCSCBA-UHFFFAOYSA-N carbonodithioic S,S-acid quinoxaline Chemical compound C(S)(O)=S.N1=CC=NC2=CC=CC=C12 QXHGFJKIGCSCBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OMRRUNXAWXNVFW-UHFFFAOYSA-N fluoridochlorine Chemical class ClF OMRRUNXAWXNVFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 230000000974 larvacidal effect Effects 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M potassium chlorate Chemical compound [K+].[O-]Cl(=O)=O VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 1
- IYLGZMTXKJYONK-UHFFFAOYSA-N ruwenine Natural products O1C(=O)C(CC)(O)CC(C)C(C)(OC(C)=O)C(=O)OCC2=CCN3C2C1CC3 IYLGZMTXKJYONK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/75—Reactions with formaldehyde
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
- C07C49/813—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobój¬ czy zawierajacy jako substancje czynna nowe po¬ chodne pirazoliny.Z opisu patentowego RFN DOS nr 2304584 wiadomo, ze pochodne pirazoliny, które maja pod¬ stawniki w pozycjach 1 i 3 lub 1, 3 i 5 pierscienia pirazoliny, wykazuja aktywnosc w zakresie biolo¬ gicznego niszczenia stawonogów, na przyklad roz¬ toczy i owadów.Obecnie stwierdzono, ze nowe pochodne pirazo¬ liny o ogólnym wzorze 1, to znaczy posiadajace podstawniki w pozycjach 1, 3 i 4 pierscienia pira¬ zoliny, odznaczaja sie bardzo silnym dzialaniem owadobójczym.Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku opisuje ogólny wzór 1, w któ¬ rym Rj oznacza grupe alkilowa, cykloalkilowa, fenyloalkilowa, w której pierscien fenylowy moze byc podstawiony atomem chlorowca, grupa alkilo¬ wa lub nitrowa, grupa heterocykliczna zawieraja¬ ca 1 lub 2 atomy azotu, która moze byc podsta¬ wiona atomem chlorowca, grupa alkilowa lub ni¬ trowa, grupe fenylowa, grupe fenylowa, która w pozycjach 2, 3 lub 4 ma 1 lub 2 takie podstawniki, jak atom chlorowca, grupa alkilowa ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, grupa cykloalki¬ lowa, grupa tioalkilowa, alkoksylowa, dwualkilo¬ aminowa, alkilosulfonylowa, acylowa, acyloamino- wa, cyjanowa, nitrowa i grupa fenylowa, która moze byc podstawiona atomem chlorowca, R2 i R3 25 stanowia takie same lub rózne grupy i oznaczaja grupe alkilowa, cykloalkilowa, pirydylowa lub tie- nylowa, która moze byc podstawiona atomem chlo¬ rowca, grupe alkilowa lub nitrowa, grupe fenylowa lub grupe fenylowa podstawiona 1 lub 2 takimi pod¬ stawnikami jak atom chlorowca, grupa alkilowa ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, gru¬ pa cykloalkilowa, tioalkilowa, alkoksylowa, jedno lub dwualkiloaminowa, nitrowa, fenylowa ewentu¬ alnie podstawiona atomem chlorowca oraz grupe cyjanowa, R4 oznacza atom chlorowca lub grupe alkilowa o 1—15 atomach wegla i X oznacza atom tlenu lub siarki.Jesli w podstawnikach Rlf B^ lub R3, wystepuje grupa alkilowa, fenyloalkilowa, tioalkilowa, alko¬ ksylowa, alkiloaminowa, dwualkiloaminowa lub al¬ kilosulfonylowa to grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla. Grupa cykloalkilowa zawiera 3—6 atomów wegla.Jesli w podstawniku Rj wystepuje grupa acylo¬ wa lub acyloaminowa to acylowa czesc takiej gru¬ py pochodzi z monokarboksylowego kwasu alifaty¬ cznego, takiego jak kwas octowy lub kwas pro- pionowy.Jesli Rj oznacza pierscien heterocykliczny za¬ wierajacy 1 lub 2 atomy azotu, to jest to zwlasz¬ cza pierscien pirydynowy lub pirymidynowy.Na podstawie badan biologicznych stwierdzono, ze zwiazki te wykazuja dzialanie larwobójcze i juz w malych dawkach zdolne sa do zwalczania na 108 9383 108 983 4 przyklad larw chrzaszczy, larw moskitów, jak rów¬ niez gasienic. Ponadto, zwiazki te odznaczaja sie dobra aktywnoscia w zakresie zwalczania dojrza¬ lych owadów.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze owadobójcze dzialanie tych zwiazkójw znacznie rózni sie od dzialania znanych 1, 3- i 1, 3, 5-podstawionych pirazolin odpowiednio p wzorach 7 i 8, zarówno pod wzgledem ilosciowym, tj. stopnia aktywnosci jak i jakosciowym, tj.. spektrum aktywnosci. W szczególnosci stwierdzono, ze przecietny stopien aktywnosci tej grupy zwiazków jest znacznie wie¬ kszy niz grupy znanych pirazolin a porównanie aktywnosci ich dzialania z analogicznym dziala¬ niem izometrycznego zwiazku z grupy znanych 1, 3, 5-podstawionych pirazolin dla danego rodzaju owadów wykazuje równiez, ze zwiazek ten wyka¬ zuje na ogól znacznie wiekszy stopien aktywnosci, jak równiez szersze spektrum aktywnosci. Ustalo¬ no na przyklad, ze w pewnych przypadkach dzia¬ lania owadobójczego zwiazek stanowiacy substan¬ cje czynna srodka wedlug wynalazku jest wiecej niz 700-krotnie aktywniejszy niz izomeryczny, znany zwiazek. W ogólnosci dzialanie owadobójcze zwiazków stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wynalazku jest w przyblizeniu 8^730 razy silniejsze niz izomerycznych, znanych pirazolin.Szersze spektrum aktywnosci ustalono w konkret¬ nych doswiadczeniach, w których zwiazki te tes¬ towano na ich aktywnosc dzialania przeciw lar-? wom stonki ziemniaczanej, bielinka kapustnika i moskita zóltej febry. Stwierdzono, ze w wielu przypadkach zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku wykazuja równiez do¬ bra .aktywnosc dzialania przeciw moskitom zóltej febry, niezaleznie od doskonalej aktywnosci dzia¬ lania przeciw stonce ziemniaczanej i gasienicom.Znane, izomeryczne zwiazki z grupy 1, 3-podsta- wionych i 1, 3, 5-podstawionych. pirazolin czesto wykazuja slabsze dzialanie przeciw gasienicom (la¬ rwom bielinka kapustnika) przy dobrej aktywnosci dzialania przeciw larwom stonki ziemniaczanej oraz w wielu przypadkach nie wykazuja lub je¬ dynie nieistotna aktywnosc przeciw larwom mos¬ kita zóltej febry. Ponadto stwierdzono, ze niektóre z tych zwiazków wykazuja aktywne dzialanie przeciw Lucilia s.p.p. tj. pasozytom zwierzat. Dla¬ tego tez, zwiazki te po zbadaniu mozna wprowa¬ dzic do mieszanek stosowanych w weterynarii.Silne dzialanie owadobójcze stwierdzono w szcze¬ gólnosci dla zwiazków o ogólnym wzorze 2, w któ¬ rym Hal oznacza atom chlorowca, R'i oznacza atom wodoru lub podstawnik w pozycji 3- lub 4-pierscienia fenylowego, taki jak atom chlorow¬ ca, grupa alkilowa o ^—4 atomach wegla, która moze byc podstawiona atomem chlorowca, grupa tioalkilowa o 1—4 atomach wegla, alkoksyIowa o 1—4 atomach wegla, cyjanowa i nitrowa lub R'i oznacza 2 atomy chloru w pozycji 3, 4.X oznacza atom tlenu lub siarki, R4 ma wyzej podane znaczenia, m oznacza 0 lub lin oznacza 0, 1 lub 2.Z grupy tych substancji najaktywniejsze sa zwiazki o ogólnym wzorze 3, w których R'j i R4 maja wyzej podane znaczenia, m oznacza 0 lub 1, p= 0 lub 1, q= 0 lub 1.Zwiazki z tej ostatniej grupy, juz w stezeniu okolo 0,3—1 ppm powoduja padanie 99—100% larw 5 stonki ziemniaczanej. Zwiazki te okresla ogólny wzór 4.Jako najaktywniejsze zwiazki stanowiace sub¬ stancje czynna srodka wedlug wynalazku, które w stezeniu 0,3—1 ppm wykazuja optymalna akty- 19 wnosc przeciw larwom stonki ziemniaczanej, w stezeniu 0,3—30 ppm wykazuja maksymalna akty¬ wnosc przeciw gasienicom i w stezeniu 0,03t—0,3 ppm wykazuja maksymalna aktywnosc' przeciw larwom moskita zóltej febry, uznano: l-/4-chlpro- 15 fenylokarbomylo/-3-/4-chiorofe'nyió/-4-l0nylp-;A*- -pirazolina o temperaturze topnienia £7?°C; l-/4-chlorofenylokarba!mylo/-3,-4-bis-M^ -chlorofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnie¬ nia 162°C; — ¦-•¦—- — - — 20 1-,/4-bromofenylokarbamylo/-3,-4-dwufenylo-Af- -pirazolina o temperaturze topnienia 170°C; l-/4-chlorofenylokarbamyló/-3,-4-dwufenylo-A2- -pirazolina o temperaturze topnienia 163°C; l-/4-jodofenylokarbamylo/-3,-4-bis-/4-chlorofe- nylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 189°C; 1-/4-/fluorofenylokarbamylo/-3,4-bis-/4-chlorofe- nylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 140°C; lV4-chlorofenylokarbamylo/-3-fenylo-4-/4- -chlorofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze top- 10 nienia 137°C; l-/3,4-dwuchlorofenylokarbamylo/-3-fenylo-4-/4- -chlorofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze top¬ nienia 170°C; 35 l-/4-metoksyfenylokarbamylo/-3,4-bis-/4-chloro- fenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 158°C; l-/3-nitrofenylokarbamylo(/-3,4-bis-/4-chlorofeny- lo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 165°C; 46 l-/N-/4-chlorofenylo/-N-metylo/-karbamylo-3-/4- -chlorofenylo/-4-fenylo-A2-pirazolina o teperaturze topnienia 142°C; l-/N-/4-chlorofenylo/-N-etylo/-karbamylo-3-/4- -chlorofenylo/-4-fenylo-A2-pirazolina-olej; « l-/N-n-butylo-N-/4-chlorofenylo//-karbamylo-3- -/4-chlorofenylo/-4-fenylo-A2-pirazolina-olej; l-/N-/4-chlorofenylo/-N-n-oktylo/-karbamylo-3- -/4-chlorofenylo/-4-fenylo-A2-pirazolina-olej; l-/N-/4-chlorofenylo/-N-n-dodacylo/-karbamylo- M -3-4-chlorofenylo/-4-fenylo-A2-pirazolina-olej; oraz 1 -/4-metoksyfenylokarbarnylo/-3,4-dwufenylo- -A2-pirazolina o temperaturze topnienia 165°C; l-/4-t-butylofenylokarbamylo/-3,4-dwufenylo-Af- -pirazolina o temperaturze topnienia 189°C; M 1-/4-n-butylofenylokarbamylo/-3,4-dwufenylo-A2- -pirazolina o temperaturze topnienia 170°C; l-/4-etylofenylokarbamylo/-34-dwufenylo-A2-pira- zolina o temperaturze topnienia 154°C; l-fenylokarbamylo-3,4-dwufenylo-A2-pirazolina o M temperaturze topnienia 185°C; l-/4-nitrofenylokarbamylo/-3,4-dwufenylo-A2- pirazolina o temperaturze topnienia 190°C; l-/fenylokarbamylo/-3-/4-chlorofenylo/-4-fenylo- -A2-pirazolina o temperaturze topnienia 157°C; 35 l-/4-tiometylofenylokarbamylo/-3,4-bis-/4-chloro-108 983 6 fenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 159°C; l-/4-t-butylofenylokarbamylo/^3^bis-/4-chloro- fenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 186°C; l-,/4-fenylofenylokarbamylo/-3,4-bis-/4-chlorofeny- lo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 162°C; l-/4-metylofenylokarbamylo/-3,4-bis-/4-chlorofe- nylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 195°C; l-/o-tolilokarbamylo/-3,4-bis-/4-bis-chlorofenylo/- -A2-pirazolina o temperaturze topnienia 186°C; l-fenylokarbamylo-3,4-bis-/4-chlorofenylo/-A2- -pirazolina o temperaturze topnienia 141°C; l-^-bromofenylokarbamyloZ-^-bis-^-chlorofe- nylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 174°C; 1-,/3-chlorofenylokarbarnylo/-3,4-/bis-chlorofenylo/- -A2-pirazolina o temperaturze topnienia 158°C; l-/3-trójfluorometylofenyldkarbaimylo/-3,4nbis- -/4-chlorofenylo/-A,-pirazolina o temperaturze top¬ nienia 147PC; l-/3,4-dwuchlorofenylokarbamylo/-3,4-bis-chloro- fenylo/-Af-pirazolina o temperaturze topnienia 216°C; l-/4-nitrofenylokarbamylo/-3,4-bis-/4-chlorofenylo/- -Al-pirazolina o temperaturze topnienia 204°C; l-/4-metoksyfenylokarbamylo/-3-fenylo-4-/4-chlo- rofenylo/-A*-pirazolina o temperaturze topnienia 151°C; l-/4-etylofenylokarbamylo/-3-fenylo-4-/4-chlórofe- nylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 140°C; l-/fenylokarbamylo-3-fenylo-4-/4-chlorofenylo/- -A2-pirazolina o temperaturze topnienia 224°C; l-/4-metoksyfenylokarbamylo/-3-/4-chlorofenylo/- -4-/2,4-chlorofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 165°C; l-/4-n^butylofenylokarbamylo/-3,4-chloroifenylo/- -4-/2,4-dwuchlorofenylo/-A2-pirazolina o tempera¬ turze topnienia 132°C; l-/p-tolilokarbamylo/-3-/4-chlorofenylo/-4-/2,4- -dwuchlorofenylo/^A2-pirazolina o temperaturze topnienia 136°C; l-fenylokarbamylo-3-/4-chlorofenylo/-4-,/2,4-dwu- chlorofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnie¬ nia 157°C; l-/4-chlorofenylokarbamylo/-3l4-chlorofenylo/-4- -/2,4-dwuchlorofenylo/-A2-pirazolina o temperatu¬ rze topnienia 173°C; 1-/4-fluorofenylokarbamylo/-3-/4-chlorofenylo/-4- -/2,4-dwuchlorofenyló/-A2-pirazolina o temperatu¬ rze topnienia 157°C; l-/3,4-dwuchlorofenylokarbamylo/-3-/4-chlorofeny- lo/-4-/2,4-dwuchlorofenylo/-A2-pirazolina o tempe¬ raturze topnienia 172°C; l-benzylokarbamylo-3,4-bis-l/4-chlorofenylo/-A2- -pirazolina o temperaturze topnienia 91°C 1-tiofenylokarbamylo-3,4-dwufenylo-A2^pirazolina o temperaturze topnienia 17fc°C; l-tiofenylokarbamylo-3,4^bis-/4-chlorofenylo/-A2- -pirazolina o temperaturze topnienia 160°C; l-/4-chiorofenyIokarbamylo/-3-/4-fenylofenylo/-4- -/4-chlorofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze top¬ nienia 197°C; l-/4-dwumetyloaminofenylokarbamylo/-3-/4-fe- nylo/-4-/4-cMorofenylo/-A2^pirazolina o tempera¬ turze topnienia 179°C; l-/4-n-butylosulfenylofenylokarbamylo/-3-/-4-feny- lpfenylo/-4-/4-chlorofenylo/-A2-pirazolina o tempe¬ raturze topnienia 130°C; l-/4-etylofenylokarbamylo/-3-/-4-fenylofenylo/-4- l -/4-chlorofenylo,/-A2-pirazolina-olej; l-/4-bromofenylokarbamylo/-3-1/4-/4-fenylofenylo/- -4-/4-chlorofenylo/-A2-pirazolina ó temperaturze topnienia 109°C; l-fenylokarbamylo-3-/4-fenylofenylo/-4-y4-chloro- lt fenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 154°C; l-/4-chlorofenylokarbamylo/-3-/4-motofcsyfenylo/4- -/4-chlorofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze top¬ nienia 155°C; li l-^-t-butylofenylokarbamylo/^-^-metoksyfeny- lo/-4-/4-chlorofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 139°C; 1 -/4-dwumetyloaniinofenylokarbamylo/-3-/4- -metoksyfenylo/-4-/4-chlorofenylo/-A2-pirazolina o » temperaturze topnienia 166aC; l-/4-izopropoksyfenylokarbamylo/-3-/-4-metoksy- fenylo/-4-/4-chlorofenylo/-Al-pirazolina o tempera¬ turze topnienia 169PC; l-/4-nitrofenylokarbamylo/-3-/4-metok8yfenylo/-4- 2s -/4-chlorofenylo/-Al-pirazolina o temperaturze top¬ nienia l7i6óC; l-/3-trójfluorometofenylokarbamylo-/3-/4-metoksy^ -fenylo/-4-/4-chlorofenylo/-Af-pirazolina ó tempe¬ raturze topnienia 164°C; 3# l-/4-chlorofenylokarbamylo/-3-/4-nitrofenylo/-4- -fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 201°C; l-^-chlorofenylokarbamyloZ-S-p-tolilo^-^-chloro- fenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia tt 166°C; 1-/4-izopropylofenylokarbarnylo/-3-p-tolilo-4-/4- -chlorofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze top¬ nienia 184°C; 1-/4-izoproksyfenylokarbamylo/-3^p-tolilo-4-/4- 4# -chlorofenylo/-A2Hpirazolina o temperaturze top¬ nienia 151QC; ¦ ' i- ¦ l-/3-trójfluorometylofenylokarbamylo/-3-p-tolilo- -4-/4-chlorofenylo/-A*-pirazolina o temperaturze topnienia 186°C; 45 l-/4-n-propylofenylokarbamylo/-3-p-tolilo-4-/4- -chlorofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze top¬ nienia 185°C; i-/4-chloroienylokarbamylo/-3-i/4-t-butylofenylo/4- -/4-chlorofenyk)/-A,-pirazolina o temperaturze top- n nienia 173°C; l-fenylokarbamylo-3-/4-t-butylofenylo/-4-/4-chlo- rofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 139°C; l-/4-etoksyfenylokarbamylo/-3-/4-t-butylofenylo/- 55 -4-/4-chlorofenylo/-A*-pirazolina o temperaturze topnienia 138°C; 1-/4-n-butylosulfonylokarbamylo/-3-/4-t-butylofe- nylo/-4-/4-chlorofenylo/-A2-pirazolina o temperatu¬ rze topnienia 205°C; •• l-/3-trójfluorofenylokarbamylo/-3-/4-t-butylofeny- lo/-4-/4-chlorofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 165°C; l-/4-chlorofenylokarbamylo/-3-/4-chlorofenylo/-4- -n-butylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia •• 145°C;7 108 983 8 l-/4-etcksyfenylokarbamylo/-3-/4-chlorofenylo,/-4- -n-butylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 132°C; l-/3-nitro-4-metoksyfenylokarbamylo/-3-/4-chloro- fenylo/-4-n-butylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 140°C; l-/4-nitrofenylokarbamylo/-3-/4-chlorofenylo/-4-n- -butylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 150°C; l-/4-fenylofenylokarbamylo/-3-/4-chlorofenylo/-4- -n-butylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 170°C; l-/4-etylosulfonylofenylokarbamylo/-3-/4^hlorole- nylo/-4-n-butylo-Af-pirazolina o temperaturze top¬ nienia 191°C; l-/4-tiometylofenylokarbamylo-4-/4-chlorofenylo/- -4-n-butylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 154°C; l-/2-chlorofenylokarbamylo-/-3-4-bis-/4-chlorofe- nylo,/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 202°C; l-/4-acetylofenylokarbamylo/-3-4-bis-/4-chlorofe- nylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 208°C; l-/4-etylofenylokarbamylo/-3-4~bis-/4-chlorofeny- lo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 171°C; l-/3-chloro-4-metylofenylokarbamylo/-3,4-bis-/4- -chlorofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze top¬ nienia 194°C; l-/4-n-butylosulfonylokarbamylo/-3,4-bis-/4-chlo- rofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 190°C; l-/4-etylosulfonylofenylokarbainylo/-3,4-ibis-/4- -chlorofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnie¬ nia 196°C; l-/4-metylosulfonylofenylokarbamylo/-3,4-bis-/4- -chlorofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze top- nienia240°C; l-/4-izopropoksyfenylokarbamylo/-3,4-bis-/4-chlo- rofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 164°C; l-l/4-dwumetyloaminofenylokarbamylo/-3,4-bis-/4- -chlorofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze top¬ nienia 213°C; l-/3-chloro-4-metoksyfenylokarbamylo/-3,4-bis-/4- -chlorofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze top¬ nienia 188°C; l-/2,4-dwuchlorofenyIokarbamylo/-3,4Jbis-/4-chlo- rofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 229°C; l-/4-n-butylofenylokarbamylo/-3i,4-bis-/4-chlorofe- nylo,/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 131°C; l-/4-izopropylokarbamylo/-3,4-bis-/4-chlorofeny- lo./-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 172°C; l-/4-etoksyfenylokarbamylo/-3,4-bis-/4-chforofeny- lo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 173°C; l-/4-trójfluorometylofenylokarbamylo/-3,4-bis-/4- -chlorofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze top¬ nienia 149°C; l-/3-nitro-4-metoksyfenylokarbamylo/-3,4-bis-4- -chlorofenylo,/-A2-pirazolina o temperaturze top¬ nienia 214°C; l-/4-izobutylofenylokarbamylo/-3,4-bis-/4-chloro- fenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 169°C; l-/4-cyjanofenylokarbamylo/-3,4-bis-/4-chlorofe- nylo,/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 218°C; l-pirydyloikarbamylo-3,4-bis-/4-chlorofenylo/-A2- -pirazolina o temperaturze topnienia 228°C; l-metylokarbamylo-3,4-bis-/4-chlorofenylo/-A2-pi- razolina-olej; 1-n-butylokarbamylo-3,4-bis-/4-chlorofenylo/-A2- -pirazolina-olej; l-cykloheksylokarbamylo-3,4-bis-/4-chlorofenylo/- -A2-pirazolina o temperaturze topnienia 185°C; l-izopropylokarbamylo-3,4-bis-/4-chlorofenylo/-A2- -pirazolina o temperaturze topnienia 144°C; l-/4-chlorobenzylokarbamylo/-3,4-bis-/4-chlorofe- nylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 160°C; l-/4-tiochlorofenylokarbamylo/-3,4-bis-/4-chlorofe- nylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 143°C; l-/3-nitrofenylokarbamylo/-3-/4-chlorofenylo/-4- -fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 192°C; I-/4-fenylofenylokarbamylo-/-3-/4-chlorofenylo/-4- -fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 165°C; . l-/4-bromofenylokarbamylo/-3-/4-chlorofanylo/-4- -fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 181°C; l-/4-dwumetyloaminofenylokarbamylo/-3-/4-chlo- rofenylo/-4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 177°C; l-/4-t-butylofenylokarbamylo/-3-/4-chlorofenylo/4- -fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 182°C; l-/4-n-butylofenylokarbamylo/-3-,/4-chlorofenylo/- -4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 169°C; l-/4-etylofenylokarbamylo,/-3-/4-chlorofenylo/-4- -fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 156°C; l-/3-trójfluorometylofenylokarbamylo/-3-/4-chlo- rofenylo,/-4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 149PC; l-/4-izopropoksyfenylokarbamylo-/3-/4-chlorofeny- lo/-4-fenylo-A2^pirazolina o temperaturze topnie¬ nia 138°C; l-/4-trójfluorometylofenylokarbamylo/-3-/4-chloro- fenylo,/-4-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 174°C; l-/3-chlorofenylokarbamylo/-3-/4-chlorofenylo/- -fenylo-4-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 155°C; l-/4-nitrofenylokarbamylo/-3-/4-chlorofenylo/-4- -fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 230°C; l-/p-tolilokarbamylo/-3i-/4-chlorofenylo/-4-fenylo- -4-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 147°C; l-/2-chlorofenylokarbamylo/-3-/4-chlorofenylo/-4- -fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 193°C; l-/4-fluorofenylokarbamylo/-3-/4-chlorofenylo/-4- -fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 162°C; l-/4-izobutylofenylokarbamylo/-3-/4-chlorofenylo/- -4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 180°C; l-/4-etylosulfonylofenylokarbamylo/-3-/4-chlorofe- nylo/-4-fenylo/-A2-pirazolina o temperaturze top¬ nienia 226°C; l-/4-n-butylosulfonylofenylokarbamylo/-3-/4-chlo- 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60108 983 rofenylo/-4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 179°C; l-/4-tiometylofenylokarbamylo/-3-/4-chlorofenylo/- -4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 165°C; l-/4-cyjanofenylofcarbamylo/-3-/4-chlorofenylo-4- -fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 199°C; l-/3-chloro-4-metylofenylokarbamylo/-3-/4-chloro- fenylo/-4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze top¬ nienia 17S°C; l-/3-mtro-4-metoksyfenylokarbamylo/-3-/4-chloro- fenylo/-4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze top¬ nienia 194°C; l-/3,4-dwuchlorofenylokarbamylo/-3-/4-chlorofeny- lo/-4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnie¬ nia 173°C; l-/2,4-dwuchlorofenylokarbamylo/-3-/4-chlorofeny- lo/-4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnie¬ nia 204°C; l-/4-chlorobenzylokarbamylo/-3-/4-chlorofenylo/-4- -fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 179°C; l-metylokarbamylo-3-/4-chlorofenylo/-4-fenylo-Af- -pirazolina o temperaturze topnienia 135°C; l-cykloheksylokarbamylo-3-/4-chlorofenylo/-4-fe- nylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 151°C; l-pirydylokarbamylo-3-/4-chlorofenylo/-4-fenylo- -A2-pirazolina o temperaturze topnienia 224°C; l-/4-chlorotiofenylokarbamylo/-3-/4-chlorofenylo/- -4-fenylo-A2-pirazoljna o temperaturze topnienia 194°C; l-/4-chlorofenylokarbamylo,/-3-/4-chlorofenylo/-4- -metylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 130°C; l-/3,4/-dwuchlorofenylokarbamylo/-3-/4-chlorofe- nylo/-4-metylo-A2-pirazolina o temperaturze top¬ nienia 160°C; l«/3-nitro-4-meto(ksyfenylokarbamylo,/-3-/4-chloro- fenylo/-4metylo-A2-pkazolina o temperaturze top¬ nienia 193°C; l-/3-chloro-4-metoksyfenylokarbamylo/-3-/4-chlo- rofenylo/-4-metylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 145QC; 1 -, 4-in-butylofenylokarbamylo,/-3-i/4-chlorofenylo/- -4-metylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 117°C; l-/4-chlorofenylokarbamylo/-3-/4-dwumetyloamino- fenylo/-4-/4-chlorofenylo/-A2-pirazolina o tempe¬ raturze topnienia 205°C; l-/4-etylofenylokarbamylo/-3-/4-dwumetyloamino- fenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 148°C; l-/4-etylosulfonylofenylokarbamylo/-3-/4-dwume- tyloaminofenylo/-4-/4-chlorofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 130°C; l-benzylokarbamylo-3-/4-dwumetyloaminofenylo/- -4-/4-chlorofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 143°C; l-n-butylokarbamylo-3-/4-dwumetylofenylo/-4-/4- -chlorofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnie¬ nia 107°C; l-/4-chlorofenylokarbamylo/-3-/4-chlorofenylo/-4- -/4-dwumetyloaminofenylo/-A2-pirazolina o tempe¬ raturze topnienia 190°C; 10 l-/4-etylofenylokarbamylo/-3-/4-chlorofenylo/-4- -/4-dwumetyloaminofenylo/-A2-pirazolina o tempe¬ raturze topnienia 100°C; 1-/4-etylosulfonyiofenylokarbamylo/-3-/4-chlorofe- 5 nylo/-4-dwumetyloaminofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 156°C; l-/4-chlorofenylokarbamylo/-3-/4-izopropoksyfeny- lo/-4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 141°C; 10 1-/4-etylofenylokarbamylo/-3-/4-izópropoiksyfeny- lo/-4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 95°C; l-/2,4-dwuchlorofenylokarbamylo/-3,4-dwufenylo- -A2-pirazolina o temperaturze topnienia 167°C; 15. l-/2,4-dwuchlorofenylokarbamylo/-3-/4-chlorofeny- lo/-4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 201°C; l-/3,5-dwuchlorofenylokarbamylo/-3*/4-chlorofeny- lo/^4-/4-chlorofenylo-A2-pirazolina o temperaturze M topnienia 2l4°C; l-/4-dwumetyloaminotiofenylokarbamylo/-3-/4- -chlorofenylo/-4-fenylo-Al-pirazolina o temperatu¬ rze topnienia 2G3°C; l-/3,5-dwuchloroferiylokarbamylo/-3-/4-chlorofeny- M lo/^-fenylo-A^pirazolina o temperaturze topnienia 234°C; l-/4-metoksykarbamylotiofenylokarbamylo/-3-/4- -chlorofenylo/-4-/4-chlorofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 205°C; M 1-/4-chlorofenylokarbamylo/-3-/3,4-dwumetoksyfe- nylo/-4-/4-chlorofenylo/-A2-pirazolina o temperatu¬ rze topnienia 182°C; l-/4-etoksyfenylokarbamylo/-3-/3,4-dwumetoksy- fenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 35 161°C; l-/3-trójfluorometylofenylokarbamylo/-3,4-dwume- toksyfenylo/-4-/4-chlorofenylo/-A2-pirazolina o tem¬ peraturze topnienia 180°C; l-/4^etylofenylokarbamylo/-3-/3,4-dwumetoksyfe- *• nylo/-4-/4-chlorofenylo/-A2-pirazolina o tempera¬ turze topnienia 167°C; l-/4-izopropylofenylokarbamylo/-3-/3,4-dwumeto- ksyfenylo/-4-/4-chlorofenylo/-A2-pirazolina o tem¬ peraturze topnienia 198—199<0C; 45 l-/3-chloro-4-metylofenylokarbamylo/-3-/3,4-dwu- metoksyfenylo/-4-/4-chlorofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 1SQ°C; l-/4-fenylofenylokarbamylo/-3-/3,4-dwumetoksyfe- nylo/-4-/4-chlorofenylo/-A2-pirazolina o temperatu¬ ra rze topnienia 212°C; l-/N-/4-chlorofenylo/-N-metylokarbamylo/-3-/4- -chlorofenylo/-4-/4-chlorofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 64°C, (bardzo- aktywny zwiazek); l-/4-/4-chlorofenylo/-fenylokarbamylo/3-/4-chloro- fenylo/-4-/4-chlorofenylo/-A2-pirazolina o tempera¬ turze topnienia 144°C; l-/p-etoksytiofenylokarbamylo/-3-/4-chlorofenylo/- -4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 60 195°C; l-/4-chlorofenylokarbamylo/-3-/4-bromofenylo/-4- -fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 178°C, (bardzo aktywny zwiazek); l5 l-/4-bromofenylokarbamylo/-3-/4-bromofenylo/-4- S5u 168 983 12 -fenylp-Af-pirazolina o temperaturze topnienia 184°C (bardzo aktywny zwiazek); l-/4-izopropoksyfenylokarbamylo/-3-/4-bromofeny- lo/-4-fenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnie¬ nia 170°C, (bardzo aktywny zwiazek); l-/4-izobutylofenylokarbamylo/-3-/4-bromofenylo/- -4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 173°C; l-cykloheksylpkarbamylo-3-/4-bromofenylo/-4-fe- nylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 153°C; l-/4-tiometylofenyiokarbarnylo/-3-/4-bromofeny- lo/4-fenylp-A2-.pirazolina o temperaturze topnienia 168.?C;.V" " :r.V'J ', v"' l-/4-/4-chlorofenyl6/-fenylokarbamylo/-3-/4-chloro- fenylo/-4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze top¬ nienia187PC; , l-/4.-ape,tylofenylokarbamylo/-3-/4-chlorofenylo/-4- -fenylp-A2-pirazolina* o temperaturze topnienia 210°C; l-/4-chlorofenylokarbamylo/-3-/4-bromofenylo/-4- -/4-chloroferiylo/-A2-pirazoJlina o temperaturze top¬ nienia 175°C, (bardzo aktywny zwiazek); l-/3-trójfluorometyloienylokarbamylo/-3-/4-bromo- fenylo/-4-/4-chlorofenylo/-A2-pirazolina o tempera¬ turze topnienia 130—135°C; l-/4-chlorofenylokarbamylo/-3-/4-metylofenylo/-4- -fenyló-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 164°C; l-/4-metylofenylokarbamylo/-3-/4-metylofenylo/- -4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 185—186°C; l-/4-n-propylofenylokarbamylo/-3-/4-metylofenylo/- -4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 159--i60oC; l-/4-etoksyfenylokarbamylo/-3-/4-metylofenylo/-4- -fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 164°—165°C; l-fenylokarbamylo-3-/4-metylofenylo/-4-fenylo-A2- pirazolina o temperaturze topnienia 168°—169°C; l-/4-chlorofenylokarbamylo/-3-/4-izopropylofeny- Io/-4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 168°—170°C; l-/4-etoksyfenyrpkarbamylo/-3-/4-izbpropylofeny- lo/-4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 156°—158°C; l-/3-nitrofenylokarbamylo/-3-/4-izopropylofenylo/- -4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 16Ó°—164°C; l-/4-metoksyfenylokarbamylo/-3-/4-chlorofenylo/- -4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 164°—166°C; 1-fenylokarbarnylo-3-/4-chlorofenylo/-4-/4-nitrofe- nylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 192°C; l-/4-etylofenylokarbamylo/-3-/4-chlorofenylo/-4-/4- -nitrofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnie¬ nia 150°C; l-/3-trójfluorometylokarbamylo/-3-/4-chlorofeny- lo/-4-/4-nitrofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 189°—10!2°C; l-/4-cyjanofenylokarbamylo/-3-/4-chlorofenylo/-4- -/4-nitrofenylo/-A*-pirazolina o temperaturze top¬ nienia 280°C; l-/4-cyjanofenylokarbamylo/-3-/4-dwumetyloami- nofenylo/-4-/4-chIorofenylo/-A2-pirazolina o tempe¬ raturze topnienia 230°C; l-/4-jodofenylokarbamylo/-3-/4-chlorofenylo/-4- -fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 5 167°—169°C; l-/4-chlorofenylokarbamylo/-3-/4-chlorofenylo/-4- -/4-nitrofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze top¬ nienia 200°C, (bardzo aktywny zwiazek); l-/4-chlorofenylokarbamylo/-3-/4-metoksyferiylo/- ió -4-/4-nitrofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 198°C; l-/4-t-butylofenylokarbamylo/-3-/4-metoksyfenylo/- ^4-/4-nitrofenylo/-A2-pirazolina-olej; l-/3i-nitrofenylokarbamylo/-3-/4-metoksyfenylo/-4- 15 -/4-nitrofenylp/-A2-pirazolina-olej; • l-/4-metylo£enylokarbamylo/-3-/4-metoksyfenylo/- -4-/4-nitrofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 200°C; l-/4-chlorofenylokarbamylo/-3-/2,4-dwumetylofe- ab nylo/-4-fenylo-A2-pirazolina p temperaturze topnie¬ nia 194°—19i5°C; l-/4-metoksyfenylokarbamylo/-3-/2,4-dwumetylo- fenylo/-4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze top¬ nienia i?50—1280C; 25 l-/4-tiometylofenylokarbamylo/-3-/2,4-dwumetylo- fenylo/-4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze top¬ nienia U6°—118°C; l-/4-chlorofenylokarbamylo/-3-/4-chlorofenylo/-4- -/4-metylofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze top- so nienia 172°—173°C (bardzo aiktywny zwiazek); l-/4-etylofenylokarbamylo/-3-/4-chlorofenylo/-4- -/4-metylofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 143°^144°C; l-/4-acetylofenylokarbamylo/-3-/4-chlorofenylo/-4- 35 -/4-metylofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 158°—162°C; l-/4-chlorotiofenylo/-3-/4-chlorofenylo/-4-/4-mety- lofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 162°—164°C; Yo l-/2-fIuorofenylokarbamylo/-3-/4-chlorofenylo/-4- -fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 172°C; l-/4-chloroienylo/-3-/4-tiometylofenylo/-4-fenylo- -A2-pirazolina o temperaturze topnienia 162°— « 163°C; l-/4-izobutylofenylokarbamylo/-3-/4-tiometylpfeny- lo/-4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 154°—155°C; l-/4-metoksyfenylokarbamylo/-3-/4-tiometylofeny- •• lo/-4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 144°—146°C; l-/3-chloro-4-metylofenylokarbamylo/-3-/4-tiome- tylo/-4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnie¬ nia 163°—164°C; » 1 -/4-chlorofenylokarbarnylo/-3-/4-metylosulfonylo- fenylo/-4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze top¬ nienia 234°C; l-/4-chlorofenylokarbamylo/-3-/4-nitrofenylo/-4- -fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia •o 201°C; l-/4-nitrofenylokarbamylo/-3-/4-nitrofenylo/-4-fe- nylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 206°C; l-/4-izopropylofenylokarbamylo/-3-/4-nitrofenylo/- -4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia n 213°C;108 983 13 14 l-/3,4-dwuchlorofenylokarbamylo/-3-/4-nitrofeny- lo/-4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 193°C; l-fenylokarbamylo-3/-4-nitrofenylo/-4-fenylo-A2- -pirazolina o temperaturze topnienia 19i8°C; l-/N-/4-chlorofenylo/-N-n-propylokarbamylo/-3-/4- -chlorofenylo/-4-fenylo-A2-pirazolina o temperatu¬ rze topnienia 111°—113°C (bardzo aktywny zwia¬ zek); l-/4-chlorofenylokarbamylo/-3-/4-fluorofenylo/-4- -fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 156° —158°C (aktywny zwiazek); l-/4-cyjano-fenylokarbamylo/-3-/4-fluorofenylo/-4- -fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 213°C (bardzo aktywny zwiazek); l-fenylokarbamylo-3-/4-fluorofenylo/-4-fenylo-A2- -pirazolina o temperaturze topnienia 160°—161°C; l-/4-nitrofenylokarbamylo/-3-/4-fluorofenylo/-4- -fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 238°—240°C; l-/4-etylofenylo/-3-/4-fluorofenylo/-4-fenylo-A*- -pirazolina o temperaturze topnienia 199°—168°C; l-/4-metoksyfenyloikarbamylo/-3-/4-fluorofenylo/- -4-fenylo-A2-pirazoliria o temperaturze topnienia 134°C; l-/4-n-oktylofenylokarbamylo/-3-/4-chlorofenylo/- -4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 134°—135°C; l-/4-chlorofenylokarbamylo/-3-/3,4-metylenodwu- oksyfenylo/-4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 206°C; l-/4-n-oktylofenylokarbamylo/-3-/4-fluorofenylo/- -4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 123°—124°C; l-/4-fluorofenylokarbamylo/-3-/4-fluorofenylo/-4- -fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 161°—162°C; l-/4-izopropoksyfenylokarbamylo/-3-/4-fluorofeny- lo/-4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 166°—167°C; l-/4-metoksyfenylokarbamylo/-3-/a-tienylo/-4-feny- lo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 164°— 167°C; l-/4-metoksyfenylokarbamylo/-3-/5-chloro-2-tieny- lo/-4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnie¬ nia 139°—141°C; l-/4-n-propylofenylokarbamylo/-3-/a-tienylo/-4- -fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 148°—150°C; . 1 -/4-chIorofenylokarbamylo/-3-/5-chloro-2-tienylo/- -4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 145°—147°C; l-cykloheksylokarbamylo-3-/5-chloro-2-tienylo-A2- -pirazolina o temperaturze topnienia 117°—118°C; l-/4-izobutylofenylokarbamylo/-3-/5-chloro-tieny- lo/-4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 145°—146°C; l-/4-cyjanofenylokarbamylo/-3-/5-chloro-2-tieny- lp /-4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 170°—175°C; l-n-undecylokarbamylo-3-/4-chlorofenylo/-4-/4- -chlorofenylo/-A2-pirazolina-olej; l-t-butylokarbamylo/-3-/4-chlorofenylo/-4-/4-chlo- rofenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 145°C; l-N,N-dwumetylokarba(mylo-3-)/4-chlorofenylo/-4- -/4-chlorofenylo/-A2-pirazolina-olej; l-cykloheksylokarbamylo-3-/2,4-dwumetylofenylo/- -4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 5 172°C; l-cykloheksylokarbamylo-3-/4-tiometylofenylo/-4- -fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 155°—158°C; l-/4-izopropylofenylokarbamylo/-3-metylo-4-feny- io lo-A2-pirazolina-ólej; l-/4-metoksyfenylokarbamylo/-3-metylo-4-fenylo- -A2-pirazolina o temperaturze topnienia 131°C; l-/3-trójfluorometylofenylokarbamylo/-3-metylo- -4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 15 95°C; l-/3,5-bis-trójfluorometylo/-fenylokarbamylo/-3-/4- -ehlorofenylo/-4-n-butylo-A*-pirazolina o tempera¬ turze topnienia 196°—198°C; l-/4-izobutylofenylokarbamylo/-3-/3,4-metyleno- 6 dwuoksyfenylo/-4-fenylo-A2-pirazolina o tempera¬ turze topnienia 152°C; l-/4-metoksyfenylokarbamylo/-3-/3,4-metylenodwu- oksyfenylo/-4-fenylo-A*-pirazolina o temperaturze topnienia 154°C; J5 l-/4-chlorofenylokarbamylo/-3-/4-/4-bromofenylo- /fenylo/-4-fenylo-Af-pirazolina o temperaturze top¬ nienia 214°C; l-/4-chlorofenylokarbamylo/-3-fenylo-4-/4-meto- ksyfenylo/-A2-pirazolina o temperaturze topnienia ,o 154°C; l-/4-metylofenylokarbamylo/-3-/4-izopropoksyfeny- lo/-4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 121°C; l-/2,4-dwuchlorofenylokarbamylo/-3-/4-izopropo- ,5 ksyfenylo/-4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 173°C; .l-/3-trójfluorometylofenylokarbamylo/-3-/4-izopro- poksyfenylo/-4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 181°C; ^ l-/4-etylosulfonylokarbamylo/-3-/4-izopropoksyfe- nylo/-4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnie¬ nia 156°C; l-/4-izopropoksyfenylokarbamylo/-3-/4-izopropo- ksyfenylo/-4-fenylo-A2-pirazolina o temperaturze topnienia 141°C.Na podstawie silnych wlasciwosci owadobój¬ czych, srodek wedlug wynalazku mozna w malych dawkach stosowac do zwalczania owadów. Wiel¬ kosc dawki zalezy od wielu czynników, jak na 50 przyklad wlasciwosci stosowanych substancji, ro¬ dzaj owadów, typ mieszanki, warunki wegetacji zainfekowanej przez owady i warunki klimatycz¬ ne.' Przy zwalczaniu owadów w rolnictwie i ogrod¬ nictwie dobre wyniki osiaga sie zazwyczaj stosu- 55 jac dawke 0,05—1 kg aktywnego zwiazku na he¬ ktar.Aktywny zwiazek w takich mieszankach wyste¬ puje ze stalym nosnikiem lub jest rozpuszczony lub zdyspergowany w cieklym nosniku, ewentual- w nie lacznie z substancjami pomocniczymi takimi jak czynniki powierzchniowo-czynne i stabilizato¬ ry- Przykladami srodków wedlug wynalazku sa wod¬ ne roztwory i zawiesiny, oleiste roztwory i ole- w iste zawiesiny, pasty, proszki pylowe, zwilzane 4515 108 983 16 proszki, mieszajace sie oleje, granulki, emulsje in- wersyjne, aerozole i swiece zadymiajace.Zwilzane proszjki, pasty i mieszajace sie oleje sa mieszankami w formie stezonej, które rozciencza sie woda przed lub w trakcie uzycia.Inwersyjne emulsje stosuje sie glównie z powie¬ trza, a mianowicie w przypadkach gdy duze po¬ wierzchnie nalezy pokryc wzglednie malymi ilo¬ sciami mieszanki. Inwersyjna emulsje mozna przy¬ gotowywac na krótko przed lub nawet w trakcie natryskiwania przez zemunlowanie wody w olei¬ stym roztworze lub oleistej zawiesinie aktywnej substancji, Ponizej opisano dla przykladu kilka mieszanek z podaniem dokladniejszych szczegó¬ lów.Granulaty otrzymuje sie na przyklad przez roz¬ puszczenie aktywnej substancji w rozpuszczalniku i nasycenie tym roztworem, jesli potrzebne w obe¬ cnosci spoiwa, granulowanego materialu nosniko¬ wego, na przyklad porowatych granulek, na przy¬ klad pumeksu lub atapulgitu, mineralnych niepo- rowatych granulek, na przyklad piasku lub zmie¬ lonego marglu, lub organicznych granulek, na przyklad wysuszonych ziarn kawy lub scietych lodyg tytoniu.Granulat mozna równiez otrzymac przez spraso¬ wanie aktywnej substancji ze sproszkowanymi mi¬ neralami w obecnosci srodków smarujacych i spo¬ iw oraz rozdrobnienie sprasowanego produktu do ziaren, o pozadanym wymiarze i ich przesianie.Proszki pylowe mozna otrzymac przez bezposred¬ nie zmieszanie aktywnej substancji z obojetnym, stalym nosnikiem, na przyklad w stezeniu 1—50* wagowych. Przykladami odpowiednich stalych nos¬ ników sa: talk, kaolin, porcelana, ziemia okrzem¬ kowa, dolomit, gips, kreda, bentonit, atapulgit i ko- lidalna krzemionka lub mieszaniny tym podobnych substancji. Mozna tez stosowac nosniki organicz¬ ne, jak na przyklad zmielone lupiny orzecha wlos¬ kiego.Zwilzane proszki otrzymuje sie przez zmieszanie 10 Uo 80 czesci wagowych stalego, obojetnego nos¬ nika, na przyklad wspomnianego powyzej mate¬ rialu., z 10 do 80 czesciami wagowymi aktywnej substancji, 1 do 5 czesciami wagowymi czynnika dyspergujacego, na przyklad znanego w tym celu lignosulfonianu lub alkilonaftalenosulfonianu o korzystnie z 0,5 do 5 czesciami wagowymi czynni¬ ka zwilzajacego, na przyklad siarczanu alkoholu tluszczowego, alkiloarylosulfonianu lub produktu kondensacji kwasu tluszczowego.W celu uzyskania mieszajacego sie oleju, aktyw¬ ny zwiazek rozpuszcza sie lub starannie rozdrabnia w odpowiednim rozpuszczalniku, a zwlaszcza roz¬ puszczalniku slabo mieszajacym sie z woda i do tego roztworu dodaje sie emulgatora. Odpowied¬ nimi rozpuszczalnikami sa tu na przyklad: ksylen, toluen, destylaty naftowe zawierajace duzo zwiaz¬ ków aromatycznych, takie jak solwent-nafta, olej smolowy i mieszaniny tych cieczy. Jako emulga¬ tory mozna na przyklad stosowac etery alkilofe- nyloksypoliglikolu, estry polioksyetylenosorbitu kwasów tluszczowych lub estry polioksyetyleno- sorbitolu kwasów tluszczowych. Stezenie aktywne¬ go zwiazku w takich imieszajacych sie olejach ntte jest scisle ograniczone i moze zmieniac sie na przyklad od 2 do 50% wagowych. Oprócz miesza¬ jacego sie oleju mozna równiez wymienic roztwór aktywnej substancji w latwo mieszajacej sie zwo- 5 da cieczy (jako ciecz i znacznie stezona mieszanke wyjsciowa), na przyklad w acetonie, do którego to roztworu dodaje sie czynnika dyspergujacego i ewentualnie czynnika zwilzajacego. Po rozciencze¬ niu woda na krótko przed lub w trakcie natryski- io wania otrzymuje sie wodna zawiesine aktywnej substancji.Aerozol otrzymuje sie typowym sposobem przez wprowadzenie aktywnej substancji, jesli to potrze¬ bne w rozpuszczalniku, do lotnej cieczy stosowanej !5 jako czynnik rozprowadzajacy, na przyklad mie¬ szaniny chlorowo-fluorowych pochodnych metanu ietanu. " -' ' Swiece zadymiajace lub proszki zadymiajace, tj. mieszanki wytwarzajace owadobójczy dym pod- 20 czas spalania, otrzymuje sie przez rozpuszczenie aktywnej substancji w palnej mieszance, która za¬ wiera na przyklad cukier lub drzewo jako paliwo, najlepiej w postaci zmielonej, substancje podtr mujaca spalanie, na przyklad azotan amonowy lub 25 chloran potasowy oraz substancje opózniajaca spa¬ lanie, jak na przyklad kaolin, bentonit i/lub kolo¬ idalny kwas krzemowy.Oprócz wspomnianych powyzej skladników, src ki wedlug wynalazku moga równiez zawierac inne 30 substancje znane w tego typu zastosowaniach.Do zwilzajacego proszku lub przeznaczonej do granulowania mieszanki mozna na przyklad doda¬ wac srodka smarujacego, takiego jak stearyn:" wapnia lub stearynian magnezu. W celu zwieksze- 35 nia przyczepnosci pestycydu do chronionej powie¬ rzchni mozna równiez dodac „spoiw", na przyklad pochodnych polialkoholu winylowego, celulozy lub innych materialów koloidalnych, takich jak kaze¬ ina. 40 Do srodków wedlug wynalazku mozna równiez wprowadzic owadobójcze zwiazki znane per se. W efekcie otrzymuje sie mieszanke o rozszerzonym widmie aktywnosci i wspóldzialania.W celu takiego wspólnego zastosowania mozna 45 rozpatrywac nastepujace znane zwiazki owadobój¬ cze, grzybobójcze i roztoczobójcze.Srodki owadobójcze, na przyklad: chlorowane weglowodory, takie jak 2,2-bis/p-chlorofenylo/- -1,1,1-trójchloroetan i heksachloroepoksyoktahy- 50 dro-dwumetanonaftalen, karbaminiany, takie jak N-metylo-1-naftylo-karbaminian, dwunitrofenole, takie jak 2-metylo-4,6-dwunitrofenol 2-/2-butylo- -4,6-dwunitrofenylo/-3,3-dwumetylo akrylan, orga¬ niczne zwiazki fosforu, takie jak dwumetylo-2- 55 -metoksykarbonylo-il-metylofenylofosforan, 0,0- -dwuetylo-O-ndtrofenylofosfotionian, N-monomety- loamid kwasu 0,0-dwutiometylofosforylooctowego.Srodki owadobójcze, na przyklad: dwufenylo- siarczki, na przyklad p-chlorofenylosiarczek p- 6t -chlorobenzylo i 2,4,4', 5-tetrachlorodwufenyiosiar- czek, dwufenylosulfoniany, takie jak benzenosul- fonian p-chlorofenylu, metylokarbinole, takie jak 4,4-dwuchloro-a-trójchlorometylobenzhydrol, zwia¬ zki chinoksaliny, takie jak dwutioweglan metylo- 6S chinoksaliny.17 108 983 i* Srodki grzybobójcze, na przyklad: organiczne zwiazki rteci, takie jak octan fenylorteoi i zwiazek metylorteci z cyjanoguanidyna, organiczne zwiazki cyny, takie jak wodorotlenek trójfenylocyny, oc¬ tan trójfenylocyny, alkilenobisdwutikarbaminiany, takie jak bisdwutiokarhaminian etylenocynku i bis- dwutiokarbaminian etylenomanganu, i ponadto 2,4- dwunitro-6-/2^oktylofenylokrotonian/1-bis/dwu- metyloamino/fosforo-3-fenylo-5-amino-l,2,4,-triazol, 6-metylochinoksalino-2,3-dwutiokarnaninian, 1,4- -dwutioanteachinono-2,3-dwukarbinitryl, N-trój- chlorometylotioftalimid, N-trójchlorometylotiote- trahydroftahmid, N-/14,2,2-tetrachlorotiostylo/-te- trahydroftalimid, N-dwuchlorofluorotiometylo-N- -fenylo-N'-dwumetylosulfonylodwuamid i tetra- chloroizoftalonitryl.W celu udokumentowania dzialania srodka wed¬ lug wynalazku przeprowadzono szereg badan.Przyklad. Metoda biologiczna — wlasnosci szkodnikobójcze badano stosujac zawiesine uzyska¬ na przez wlane do wody w trakcie mieszania roz¬ tworu acetonowego 10 000 ppm produktu badane¬ go. Zwiazki niewystarczajaco rozpuszczalne w ace¬ tonie byly dokladnie zmielone w laboratoryjnym mlynku szklanym.Przeprowadzono nastepujace testy: a) Aedes aegypti L (komar zóltej febry). 100 ml próbkami z woda z kranu zawierajacymi 1, 0,3, 0.1, 0,03 itd. ppm 1,3,4-podstawionej pirazoliny po¬ traktowano 10 jednodniowych doroslych larw i u- trzymywano je w temperaturze 25°C. Larwy byly karmione sproszkowanym slodem drozdzowym. Po 14 dniach, gdy zawiazaly sie poczwarki nietrakto- wanych owadów, obliczono smiertelnosc procento¬ wa biorac poprawke na smiertelnosc naturalna wedlug Aibotfn.Badania przeprowadzono trzy razy. b) Pieris brassicae L /Bielinek kapustnik/. Umie- 5 szczone w garnku sadzonki kapusty zostaly spry¬ skane zawiesina srodka toksycznego do momentu, gdy sciekal z listków. Zawiesina zawierala odpo¬ wiednio 300, 100, 30, 10, 3 itd. ppm zwiazku, Kiedy wyschly, roslinki zostaly umieszczone w plasstiko- 10 wyeh cylindrach zawierajacych po piec owadów trzeciej formy i trzymane w cyklu 18 : 6 godz: w temperaturze odpowiednio w dzien 24°C — wil¬ gotnosc 60-^70%, w nocy temperatura 19°C — wil¬ gotnosc 80—90°/o. i* Powtórzono badania trzy razy. Po 6 dniach smiertelnosc zostala obliczona wedlug zasady Abotfa (Abbot. W. S, I. Econ Entomol 18, 265 (19*25). c) Leptinotarsa decemlineata Say — (stonka 20 ziemniaczana). Pedy ziemniaków, umieszczone w butelkach zawierajacych wode z kranu, zostaly spryskane zawiesina zwiazku. Stezenie zawiesiny bylo 300,100, 30,10,3 itd. ppm. Po wyschnieciu pedy zostaly umieszczone w plastikowych cylindrach z 25 dziesiecioma 3-formuly larwami trzeciej formy.Proces, srodowisko i warunki byly identyczne, jak przy badaniu bielinka kapustnika.Rezultaty. Wyniki powyzszych testów podane sa ^ w nastepujacej tabeli 1 i 2, + oznacza 90—100f/t smiertelnosci, ± oznacza 50—89*/o smiertelnosci, a — oznacza 49% smiertelnosci. Pierwszy znak jest dla najwyzszego stezenia, inne dla roztworów wspomnianych powyzej.19 108 983 20 OJ .13 o o C/3 ii II S 5 2 = - 2 S S « = 5 S = S S S S 5 S S 5 = * = S S S ^ S S 5 II S * H = .S = = 5 = 2 5 || 5 r 5 S S 5 S = S S S = * = S = S S - S 5 S || SU •a g I 4 I 4- 4 4 4 + + I +! + 4 I I 4 I 4 4 + 4 I I 4 + ¦I +1 I l +.1 + 1 I + J + J + + + + + ! i ' + +i + + + x I + + + + 4- + + 4 + I I I + 4 4 4 cu ' cv; ¦fc i 4 4 + 1 + +1 4 + . + 1 +1 -r -u + 4 1 + 4 4- I + 4 I J 41 44 II + + 4 4 + + +.+. .+ + 1 +1 + 4 + + 4 + 1 1 -i- +14 4 4 4 -t- 4 4 4 | +1 + + 4 4 1 +1 4 1 ! +1 +1 1 ' tt +1 +1 4- 4 + +4- + 4 4 4 4 4 4 4- + 1 4- 1 44 4- 4 4- + 4-4 4- I +l + + + 4- I 14 1 , 444 I I 4 4 4 41 X + + + + £ + + + + + 1 1 1 + + +I 1 + +" + + + + + + + + + I +1 + o U « I I I 4- 4H 4 4 44 44 + 4- + + + + + 1 +1 + -r + + 4 1 + 4 + 4 1 1 +1 +1 ,4 4 4 + 4 + 4 4 4 4 J L 4 + 1 4 4 4 4 + 1 +i 4 4 4 + 1 +1 4 4 4 4 4 [ 4 4 4 4 4 + 1 1 1 +1 +1 4- 4 4- 4 4 4 4 4 4 1 4 4 4 4 1 +1 41 4 4 4 4 1 +1 4 4 -r 4 1 +1 4 4 4 4 4 ±±±- -h 4 4 4 4 1 +1 4 4 -l- 4 4 4 I I I 4 4+++£^+tt+++ 44I+ + 4444+I + ++iz++++++4 ++tl+++++++ +4+4444 4 4 li 4 + 44 4 4 4 4 4 4 O O G ffl O n P z w " o o p? E9 o o cr- *• ^HnSfen^SSu^uSufeS O X o z z K ffi n P <^ ~r ~f VffiKEffiffiKKffiVVVVVVVVVVVV^108 983 21 22 X II o II II +1 I + + + + + +-+ + +1 +l I I + ' j + I.+ i + - ^ + +i + +i T + ¦f i + i i t + i +i -LI +1 I I l + I + 41 + I I + + + + + + I l + + + + + -h {ii, ^ 4- -I- ' $ + + + + + + I I +l I +1+ I + + + + + + + + + + + + + I +1 I + +1 + + + i + +i +i +i + + + + + + + + + + + + + + i i i i i i i i + +i +i + + + 4 -+ + + I 1 41 41 + + + + + + 4 + + + l I + + + + + + + + I \ + 41 + + + + + + + + + + + + + + + + + ? + + i i + +i i i + + i i + + + +i + + + + + + + + + + I I ,41 I I + + -tt 41 + + + + + I + + + + 41 I l' + 41 + 41 + + + + + + + + 41 + + + + 4l' + + + + + + + 41 + + + I l +1 I 41 I + + + + + + + + + + I I +41 + + + + + + + + + + + + + III, 41 41 41 | 41 + + + + + + + + + + + + + + + + + + , , ,{ +i +i +i T + + + + + + + t + + + + +i l + + + + + l l i + + + + + + +++++++ + + + + + + I+ + + + + + + + + l I l l +i +i + + + + + + + +.+' + .+ + + + + + + + + + + + + + 1 ! + 1 + + + + + + + + + » PQ ¦ 3 ° ffi V g S S S S ¦^ U} "# TJH h ^ &o Tt . «p U o » o bvl v y.a O ^ CO t^< CO I fe ° O co" i wwVVVa«B«aBVVVVVWVVVVVwwaBwaw»wVVW.wVVV ^i ^l ^< ^* ^* ^* ^^ ^^ ^* ^* ^*' ^* ^* ^*^* ^* ^^ ^* ^* ^^ ^* *& uouoooouoou I I I I I I H H HH H H o o o o o I I I I I ouooCoouo uuuouuuu ^ -^ -5 u o o ^ o o S ^TjlTjl^^l^^l^^Tjl^^Tjl^^l-^OOÓ^4 ^^108 983 23 24 X :hfw ¦ ... .W 5) V* **-§ II £ 2 2 2 2 2 2 5 2 2 2 2 2 2 || U U =« tf II U I I T H- T + + I I I + + + + +1 + + + + + + + + + +1 I I + + + + 4- + I i I +1 l I + l + + t + ttt + + 'i i + +i + + I +ttt±tt+ + i + +i T + +.+ + + + + +} + + 1 + + +¦+ + +tl + + T+++++++++ + +++++ + I I I + , + + +1 ' +| I + + + + -r -r t , + + + + + + + + + + + + + + 1 +1 + + + + + + 1 +1 + + + + + 1 + + + + + + + I I +1 +1 I + + + + + + + + + + +¦+ + + + + + + + + + +.+ + + + + + + + +1 I I +1 I + +1 + +1 +1 + +¦ +1 + + ++++++++++ ++++++++++ ++++++++++ ++++++++++ + + + + + I I +1 +1 + +• + + + + + + + + u •9 U X o o ^ yK u ^ __ U -^ _ u 1 -^ u PQ ^ o y ffiffi u o 9 w 4 o ^H u «tf fa * -# ^ § 7 u o O U i-H i—< i—l w—i t—I i—t ©I MTH^^^hr!hHhH^OUMiTjMiTiUUMOHTHhH,TH H H H | IMHHHHHHH | | HH l-H H-) HH | | hi| ^ |i| hH H o o o .. .. *-, J-, ^ ^ H H H H H Sj HH H H H I I I I I I l \J \J \J ~~" • I I I ^ r-^ ^ ^ ^ ^ ^ ^* ^^ ^^ ^* ^^ ^< ^<25 108 983 26 Cola L. | Pieris Br. | Zwiazek o wzorze 6 ¦ ,—^— 1 0,3 co o O co o o o o co co_ .o" - co o 1—1 o co o o o o co tf 04 pf co CD Nr co rr* o 1—1 05 00 r- co IO" ^ w CSJ «H 1 1 1 1 III 1 III 1 1 ++ 1 1 + + 1 I ++ + + + + + III 1 1 1 1 1 1 1 1 1 +1 1 1 1 +1 + 1 +1 + + + -H + + + + + + 4- + + + + W w B W W V o o o o ^ -i l 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 +1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 + 1 1 1 1 1 1 1 1 1 +1 1 +1 1 + 1 1 1 llllll+l+l+lil 1 1 1 1 |-H + + + + + -rl I | + +| | 1 + + + + + + + +1 1 + + + + + + + + + + + + + 1 1 1 1 1 1 1 1 1 | | +| 1 1 1 1 1 1 I 1 1 1 | +l +1 + 1 1 ¦! +1 +1 l 1 1 1 +1 1 + + + + 1 1 + + 1 1 I-H+I+ + + + +I + + + | +, + + + + + + + + + + + + +, + + + + + + + + + + ++++++++++++++ EKEEWEWWWEWEEE LO (O «0 (O O ^L ca to có IO L<9 IO W W 1 1 1 1 1 1 1 1 ^ ^H ^ ^ W O ^ ^ ^ ^ ^ ^ ^* ^ O ^ T^ Q ^ JH OUOUOUoOOOUOOOaO^^MpH i ¦ ¦ ¦ r— iiiiiiiirtiJj^HMi u u V i ^ ? « ^ ci ^ ^ TO trT O W § W ^ 1 ffi o ^ ^ ^ ^ W- «^ U U i_Jt^ ' ^ ^f ^ ^ ^ O ' J< ii o "^ Su * M co ci 1 1 1 1 1 1 i 1 1 1 | 1 1 +1 1 +1 +1 + + + + + + + + + + + X W o o O « S csT w CO o u r—1 i-H U O 1 1 1 1 1 + 1 1 1 1 .111+11.11 1 +1 +1 + 1 1 +1 1 1. + + + 1 1 + + i 1 + + + +1 ! + + 1 + + + + + + + +1 + + + + + + + 1 1 1 +1 1 1 +1 1 1 +1 1 + 1 +1 + 1 1 + +1 + 1 + + +1 1 + + + 1 + + + +1 + + + +1 + + + ++++++++ ++++++++ j i ^ c 1 1 u ¦ S* o 1 I-H 1 „£ JE E „E K K 1 r^ 1 1 III 1 1 ffi Tf Tf T» Tf T5 Tj ^1 oooooouo «? i-H i-H p—1 p—1 «—1 i-H i—1 ffiOOOOOOO r) i I l I 1 1 I Y ^ ^ ^ ^ ^ ^ ^ 127 108 983 28 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek owadobójczy zawierajacy jako sub¬ stancje czynna pochodna pirazoliny oraz staly lub ciekly, obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako s substancje czynna zawiera nowa pochodna pirazo¬ liny o ogólnym wzorze 1, w którym Rx oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe cy- kloalkilowa o 3—6 atomach wegla, fenyloalkilowa, w której pierscien fenylowy moze byc podstawio- it ny atomem chlorowca, grupa alkilowa lub nitro¬ wa, pierscien heterocykliczny, który zawiera 1—2 atomów azotu i moze byc podstawiony atomem ^chlorowca, grupe alkilowa lub nitrowa, grupe fe¬ nylowa lub podstawiona grupe fenylowa, której ii /pierscien fenylowy ma 1 lub 2 podstawniki w po¬ zycjach 2, 3 lub 4, takie jak atom chlorowca, grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla, która moze byc podstawiona atomem chlorowca, grupa cykloalki- lowa o 3—6 atomach wegla, grupa tioalkilowa o 20 1—4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupa dwualkiloaminowa, w któ¬ rej kazda grupa alkilowa zawiera 1—4 atomóv wegla, grupa alkilosulfonylowa o 1—4 atomach wegla, acylowa, acyloaminowa, cyjanowa, nitrowa 25 i fenylowa, ewentualnie podstawiona atomem- chlorowca, R2 i R8 sa takie same lub rózne i ozna¬ czaja grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, cy- kloalkilowa o 3—6 atomach wegla, grupe pirydy- lowa lub tienylowa, ewentualnie podstawiona ato- 30 mem chlorowca, grupe nitrowa lub alkilowa, grupe fenylowa lub podstawiona grupe fenylowa, w któ¬ rej grupa fenylowa zawiera 1 lub 2 podstawniki, iafeae jak atom chlorowca, grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem ss chlorowca, grupa cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, grupa tioalkilowa o 1—4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, mono- lub dwualkiloaminowa, w której kazda grupa al¬ kilowa zawiera 1—4 atomów wegla, grupa nitrowa, ot grupa fenylowa, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca lub grupa cyjanowa, R4 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1—15 atomach we¬ gla, a X oznacza atom tlenu lub siarki. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 45 jako substancje czynna zawiera zwiazek o ogól¬ nym wzorze 3, w którym R\ oznacza atom wodo¬ ru lub podstawniki w pozycji 3 lub 4 pierscienia fenylowego, taki jak atom chlorowca, grupa alki¬ lowa o 1—4 atomach wegla, ewentualnie podsta¬ wiona atomem chlorowca, grupa tioalkilowa o 1—4 atomach wegla, alkoksylowa o 1—4 atomach we¬ gla, cyjanowa lub nitrowa albo R'j oznacza 2 ato* my chloru w pozycji 3 i 4, R4 oznacza atom wo¬ doru lub grupe alkilowa o 1—15 atomach wegla, m=0 lub 1, p=0 lub 1 oraz a^O lub 1. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o ogól¬ nym wzorze 4, w którym R"x oznacza atom flu¬ oru, chloru, bromu lub jodu wystepujacy w po¬ zycji 4 lub R"j oznacza 2 atomy chloru w pozy¬ cjach 3 i 4, R4 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1—15 atomach wegla, m=0 l|ub 1, a p=0 lub 1. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-/4-chlorofenylo- karbamylo/-3-/4-chlorofenylo/-4-fenylo-Af-pirazoli- ne. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-/4-chlorofenylo- karbarnyloZ-S^-bis^-chlorofenyloZ-A^pirazoline. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera i-/4-bromofenylo- karbamylo/-3,4-dwufenylo-Al-pirazoline. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-/4-chlorofenylo- karbamyloZ-S^-dwufenylo-A^pirazoline. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-/4-jodofenylo- karbamylo/-3,4-bis-/4-chlorofenylo/-Al-pirazoline. 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-/4-fluorofenylo- karbamyloZ-3,4-bis-/4-chlorofenyloZ-A*-pirazoline. 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-/4-chlorofenylo- karbamyloZ-S-fenylo^^-chlorofenyloZ-A^pirazo- line. 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-/3,4-dwuchloro- fenylokarbamyloZ-3-fenylo-4-/4-chlorofenylo/*Af- -pirazoline. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-/4-metoksyfe- nylokarbamyloZ-3,4-bis-Z4-chlorofenyloZ-Af*pirazo- line. 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-3/riitrofenylo- karbamyloZ-3,4-bis-Z4-chlorofenylóZ-At-pirazoline.108 983 R, N^ X=C-N-R.R, WZÓR 1 '/. W N^ 7 j s (Hal).^ R! WZÓR 2 (Cl)q I OC-N '/ W R4 R1 WZÓR 3 N 0=C-N-f^ R^ R1 WZÓR U108 983 R NV I X=C-NR R' R" z WZÓR 5 R2 J~J R3 N^ N 0 = C -N - R, i RA WZOft 6 '/ \ X -a N 0=C-NH // \x WZÓR 7 ^\ x NV O = C-NH^ ^ WZÓR 8 Bltk 1983/81 r. 100 egz. A4 Cena 45 zl PL PL PL
Claims (13)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek owadobójczy zawierajacy jako sub¬ stancje czynna pochodna pirazoliny oraz staly lub ciekly, obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako s substancje czynna zawiera nowa pochodna pirazo¬ liny o ogólnym wzorze 1, w którym Rx oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe cy- kloalkilowa o 3—6 atomach wegla, fenyloalkilowa, w której pierscien fenylowy moze byc podstawio- it ny atomem chlorowca, grupa alkilowa lub nitro¬ wa, pierscien heterocykliczny, który zawiera 1—2 atomów azotu i moze byc podstawiony atomem ^chlorowca, grupe alkilowa lub nitrowa, grupe fe¬ nylowa lub podstawiona grupe fenylowa, której ii /pierscien fenylowy ma 1 lub 2 podstawniki w po¬ zycjach 2, 3 lub 4, takie jak atom chlorowca, grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla, która moze byc podstawiona atomem chlorowca, grupa cykloalki- lowa o 3—6 atomach wegla, grupa tioalkilowa o 20 1—4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupa dwualkiloaminowa, w któ¬ rej kazda grupa alkilowa zawiera 1—4 atomóv wegla, grupa alkilosulfonylowa o 1—4 atomach wegla, acylowa, acyloaminowa, cyjanowa, nitrowa 25 i fenylowa, ewentualnie podstawiona atomem- chlorowca, R2 i R8 sa takie same lub rózne i ozna¬ czaja grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, cy- kloalkilowa o 3—6 atomach wegla, grupe pirydy- lowa lub tienylowa, ewentualnie podstawiona ato- 30 mem chlorowca, grupe nitrowa lub alkilowa, grupe fenylowa lub podstawiona grupe fenylowa, w któ¬ rej grupa fenylowa zawiera 1 lub 2 podstawniki, iafeae jak atom chlorowca, grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem ss chlorowca, grupa cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, grupa tioalkilowa o 1—4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, mono- lub dwualkiloaminowa, w której kazda grupa al¬ kilowa zawiera 1—4 atomów wegla, grupa nitrowa, ot grupa fenylowa, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca lub grupa cyjanowa, R4 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1—15 atomach we¬ gla, a X oznacza atom tlenu lub siarki.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 45 jako substancje czynna zawiera zwiazek o ogól¬ nym wzorze 3, w którym R\ oznacza atom wodo¬ ru lub podstawniki w pozycji 3 lub 4 pierscienia fenylowego, taki jak atom chlorowca, grupa alki¬ lowa o 1—4 atomach wegla, ewentualnie podsta¬ wiona atomem chlorowca, grupa tioalkilowa o 1—4 atomach wegla, alkoksylowa o 1—4 atomach we¬ gla, cyjanowa lub nitrowa albo R'j oznacza 2 ato* my chloru w pozycji 3 i 4, R4 oznacza atom wo¬ doru lub grupe alkilowa o 1—15 atomach wegla, m=0 lub 1, p=0 lub 1 oraz a^O lub 1.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o ogól¬ nym wzorze 4, w którym R"x oznacza atom flu¬ oru, chloru, bromu lub jodu wystepujacy w po¬ zycji 4 lub R"j oznacza 2 atomy chloru w pozy¬ cjach 3 i 4, R4 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1—15 atomach wegla, m=0 l|ub 1, a p=0 lub 1.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-/4-chlorofenylo- karbamylo/-3-/4-chlorofenylo/-4-fenylo-Af-pirazoli- ne.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-/4-chlorofenylo- karbarnyloZ-S^-bis^-chlorofenyloZ-A^pirazoline.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera i-/4-bromofenylo- karbamylo/-3,4-dwufenylo-Al-pirazoline.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-/4-chlorofenylo- karbamyloZ-S^-dwufenylo-A^pirazoline.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-/4-jodofenylo- karbamylo/-3,4-bis-/4-chlorofenylo/-Al-pirazoline.
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-/4-fluorofenylo- karbamyloZ-3,4-bis-/4-chlorofenyloZ-A*-pirazoline.
10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-/4-chlorofenylo- karbamyloZ-S-fenylo^^-chlorofenyloZ-A^pirazo- line.
11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-/3,4-dwuchloro- fenylokarbamyloZ-3-fenylo-4-/4-chlorofenylo/*Af- -pirazoline.
12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-/4-metoksyfe- nylokarbamyloZ-3,4-bis-Z4-chlorofenyloZ-Af*pirazo- line.
13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-3/riitrofenylo- karbamyloZ-3,4-bis-Z4-chlorofenylóZ-At-pirazoline.108 983 R, N^ X=C-N-R. R, WZÓR 1 '/. W N^ 7 j s (Hal). ^ R! WZÓR 2 (Cl)q I OC-N '/ W R4 R1 WZÓR 3 N 0=C-N-f^ R^ R1 WZÓR U108 983 R NV I X=C-NR R' R" z WZÓR 5 R2 J~J R3 N^ N 0 = C -N - R, i RA WZOft 6 '/ \ X -a N 0=C-NH // \x WZÓR 7 ^\ x NV O = C-NH^ ^ WZÓR 8 Bltk 1983/81 r. 100 egz. A4 Cena 45 zl PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL7409433.A NL158178B (nl) | 1974-07-12 | 1974-07-12 | Werkwijze ter bereiding van insekticide preparaten die een pyrazolinederivaat bevatten, aldus verkregen gevormde preparaten, en werkwijze ter bereiding van pyrazolinederivaten met insekticide werking. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL193676A1 PL193676A1 (pl) | 1978-07-17 |
| PL108983B1 true PL108983B1 (en) | 1980-05-31 |
Family
ID=19821740
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1975182044A PL105891B1 (pl) | 1974-07-12 | 1975-07-12 | Sposob wytwarzania nowych pochodnych pirazoliny |
| PL1975193676A PL108983B1 (en) | 1974-07-12 | 1975-07-12 | Insecticidal agent |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1975182044A PL105891B1 (pl) | 1974-07-12 | 1975-07-12 | Sposob wytwarzania nowych pochodnych pirazoliny |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4070365A (pl) |
| JP (1) | JPS6123162B2 (pl) |
| AR (1) | AR223449A1 (pl) |
| AT (1) | AT342585B (pl) |
| AU (1) | AU501280B2 (pl) |
| BE (1) | BE831232A (pl) |
| BR (1) | BR7504413A (pl) |
| CA (1) | CA1075242A (pl) |
| CH (1) | CH624675A5 (pl) |
| CS (1) | CS188962B2 (pl) |
| DD (1) | DD122775A5 (pl) |
| DE (1) | DE2529689C2 (pl) |
| DK (1) | DK142028B (pl) |
| EG (1) | EG11880A (pl) |
| ES (1) | ES439292A1 (pl) |
| FR (1) | FR2277827A1 (pl) |
| GB (1) | GB1514285A (pl) |
| HU (1) | HU178320B (pl) |
| IE (1) | IE41836B1 (pl) |
| IL (1) | IL47676A (pl) |
| IT (1) | IT1044358B (pl) |
| NL (1) | NL158178B (pl) |
| OA (1) | OA05057A (pl) |
| PL (2) | PL105891B1 (pl) |
| SE (1) | SE419644B (pl) |
| YU (1) | YU39003B (pl) |
| ZA (1) | ZA754203B (pl) |
Families Citing this family (55)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4156007A (en) * | 1974-07-12 | 1979-05-22 | U.S. Philips Corporation | Pyrazoline compounds |
| NL183400C (nl) * | 1976-01-09 | 1988-10-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van een insecticide preparaat dat een pyrazoline-verbinding bevat en werkwijze ter bereiding van een pyrazoline-verbinding met insecticide werking. |
| US4174393A (en) * | 1975-07-09 | 1979-11-13 | Duphar International Research B.V. | 1,3,4-Substituted pyrazoline derivatives |
| DE2700288A1 (de) * | 1977-01-05 | 1978-07-13 | Bayer Ag | Phenylcarbamoyl-pyrazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide |
| DE2700289A1 (de) * | 1977-01-05 | 1978-07-06 | Bayer Ag | Substituierte phenylcarbamoyl-2- pyrazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide |
| EP0004733A3 (en) * | 1978-03-31 | 1979-10-31 | Imperial Chemical Industries Plc | Diaryl substituted pyrazoline carboxanilides, processes for preparing them, insecticidal compositions and uses thereof, and intermediates therefor |
| EP0014810A3 (en) | 1979-01-18 | 1980-11-26 | Fbc Limited | Pesticidal pyrazoles, their production, compositions and uses, as well as intermediates and their preparation |
| DE3064749D1 (en) * | 1979-07-03 | 1983-10-13 | Duphar Int Res | New pyrazoline derivatives, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal composition on the basis of these new compounds |
| JPS57209275A (en) * | 1981-06-19 | 1982-12-22 | Nissan Chem Ind Ltd | Novel pyrazoline derivative, its preparation, and vermin-controlling agent containing said derivative as active component |
| US4540706A (en) * | 1981-02-17 | 1985-09-10 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Insecticidal 1-N-phenylcarbamoyl-3-(4-difluoromethoxyphenyl)-4-phenyl-2-pyrazoline derivatives |
| US4407813A (en) * | 1981-02-17 | 1983-10-04 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Insecticidal pyrazoline derivatives and composition |
| GB2093836B (en) * | 1981-02-17 | 1984-09-05 | Nissan Chemical Ind Ltd | Insecticidal pyrazoline derivatives |
| ATE14309T1 (de) * | 1981-05-12 | 1985-08-15 | Duphar Int Res | Pyrazolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende insektizide praeparate. |
| US4663341A (en) * | 1984-02-16 | 1987-05-05 | Rohm And Haas Company | Insecticidal n-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1h-pyrazole-1-carboxamides |
| ZA851044B (en) * | 1984-02-16 | 1986-03-26 | Rohm & Haas | N-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1h-pyrazole-1-carboxamides processes for their production,insecticidal compositions containing them and methods for combatting insects |
| AU556949B2 (en) * | 1984-10-25 | 1986-11-27 | Fmc Corporation | Pyrozoline insecticides |
| EP0182746A3 (de) * | 1984-11-16 | 1988-10-12 | Ciba-Geigy Ag | Pyrazolinderivate |
| US4863947A (en) * | 1985-01-11 | 1989-09-05 | Rohm And Haas | N-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides and methods of their production |
| DE3545786A1 (de) * | 1985-12-21 | 1987-06-25 | Schering Ag | Pyrazolinderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als mittel mit insektizider wirkung |
| US5091405A (en) * | 1987-01-05 | 1992-02-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidal pyrazolines |
| US4960784A (en) * | 1987-04-09 | 1990-10-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidal substituted indazoles |
| EP0367796A1 (en) * | 1987-07-17 | 1990-05-16 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidal pyrazolines |
| ZW9688A1 (en) * | 1987-07-17 | 1989-04-12 | Du Pont | Insecticidal pyrazolines |
| US5116850A (en) * | 1987-11-30 | 1992-05-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Co. | Heterocyclic pyrazoline carboxanilides |
| AU2793389A (en) * | 1987-11-30 | 1989-07-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Heterocyclic pyrazoline carboxanilides |
| EP0437455A1 (en) * | 1988-09-22 | 1991-07-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Substituted indazole arthropodicides |
| ES2072304T3 (es) * | 1988-09-27 | 1995-07-16 | Du Pont | Pirazolinas n-sulfeniladas y n-aciladas. |
| US5491162A (en) * | 1988-09-27 | 1996-02-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | N-acylated pyrazolines, compositions and use |
| US5591764A (en) * | 1988-09-27 | 1997-01-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | N-acylated pyrazolines |
| EP0365201A1 (en) * | 1988-10-11 | 1990-04-25 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Substituted indazoles as arthropodicides |
| DE4032089A1 (de) * | 1990-01-24 | 1991-07-25 | Bayer Ag | Substituierte pyrazolinderivate |
| EP0513046B1 (en) * | 1990-01-31 | 1997-07-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Arthropodicidal pyrazolines, pyrazolidines and hydrazines |
| AU7884691A (en) * | 1990-05-15 | 1991-12-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Arthropodicidal tetrahydropyridazines |
| US5798311A (en) * | 1990-07-13 | 1998-08-25 | Rohm And Haas Company | N-aryl-3-aryl-4-substituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides and methods of their production |
| US5462938A (en) * | 1990-12-21 | 1995-10-31 | Annus; Gary D. | Arthropodicidal oxadiazinyl, thiadiazinyl and triazinyl carboxanilides |
| US5493024A (en) * | 1991-04-11 | 1996-02-20 | Dowelanco | 3,4,N-trisubstituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides and their use as insectioides |
| US5250532A (en) * | 1991-04-11 | 1993-10-05 | Dowelanco | 3,4,N-trisubstituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides and their use as insecticides |
| DE4117076A1 (de) * | 1991-05-25 | 1992-11-26 | Bayer Ag | Substituierte 4-hetaryl-pyrazoline |
| DE4217862A1 (de) * | 1991-08-28 | 1993-03-04 | Bayer Ag | Substituierte pyrazoline |
| DE4217863A1 (de) * | 1991-08-28 | 1993-03-04 | Bayer Ag | Substituierte pyrazoline |
| JPH05112556A (ja) * | 1991-10-18 | 1993-05-07 | Nippon Bayeragrochem Kk | 殺虫性ピラゾリン類 |
| US5514678A (en) * | 1992-03-26 | 1996-05-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Arthropodicidal 1,2,4-triazinyl amides |
| DE4218745A1 (de) * | 1992-06-04 | 1993-12-09 | Schering Ag | 1-(4-Cyanophenyl-carbamoyl)-pyrazoline |
| US5338856A (en) * | 1992-08-17 | 1994-08-16 | Dowelanco | 3,4-N,trisubstituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides and their use as insecticides |
| DE4233717A1 (de) * | 1992-10-07 | 1994-04-14 | Bayer Ag | Substituierte 3,4-Hetaryl-pyrazoline |
| DE4410828A1 (de) * | 1994-03-23 | 1995-09-28 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 1-(4-Isopropoxyphenyl-carbamoyl)-pyrazoline |
| WO2002066439A1 (en) * | 2001-02-20 | 2002-08-29 | Sagami Chemical Research Center | Pyrazole derivative, intermediate therefor, processes for producing these, and herbicide containing these as active ingredient |
| ATE284872T1 (de) * | 2001-03-22 | 2005-01-15 | Solvay Pharm Bv | 4,5-dihydro-1h-pyrazolderivate mit cb1- antagonistischer wirkung |
| AU2002333852B2 (en) * | 2001-09-21 | 2006-07-13 | Solvay Pharmaceuticals B.V. | Novel 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivativeshaving CB1-antagonistic activity |
| CN1529595A (zh) * | 2001-09-21 | 2004-09-15 | ������ҩ������˾ | 具有效cb1-拮抗活性的4,5-2氢-1h-吡唑衍生物 |
| DE60225719T2 (de) * | 2001-12-18 | 2009-04-23 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Cis-2,4,5- triphenyl-imidazoline und ihre verwendung bei der behandlung von tumoren |
| US20050239859A2 (en) * | 2003-09-03 | 2005-10-27 | Solvay Pharmaceuticals Gmbh | Novel medical uses of 4,5-dihydro-1h-pyrazole derivatives having cb1- antagonistic activity |
| US20050143441A1 (en) * | 2003-10-27 | 2005-06-30 | Jochen Antel | Novel medical combination treatment of obesity involving 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives having CB1-antagonistic activity |
| US20050124660A1 (en) * | 2003-10-27 | 2005-06-09 | Jochen Antel | Novel medical uses of compounds showing CB1-antagonistic activity and combination treatment involving said compounds |
| RU2007119315A (ru) | 2004-10-25 | 2008-11-27 | Зольвай Фармасьютиклз Гмбх (De) | Фармацевтические композиции, содержащие антагонисты каннабиноидного рецептора св1 и открыватели калиевых каналов, предназначенные для лечения сахарного диабета типа i, ожирения и связанных с ними состояний |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE795264A (fr) * | 1972-02-09 | 1973-08-09 | Philips Nv | Nouveaux composes de pyrazoline a activite insecticide |
-
1974
- 1974-07-12 NL NL7409433.A patent/NL158178B/xx not_active IP Right Cessation
-
1975
- 1975-07-01 ZA ZA754203A patent/ZA754203B/xx unknown
- 1975-07-03 DE DE2529689A patent/DE2529689C2/de not_active Expired
- 1975-07-08 HU HU75PI478A patent/HU178320B/hu not_active IP Right Cessation
- 1975-07-09 IL IL47676A patent/IL47676A/xx unknown
- 1975-07-09 CH CH897775A patent/CH624675A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-07-09 DK DK310975AA patent/DK142028B/da not_active IP Right Cessation
- 1975-07-09 IE IE1531/75A patent/IE41836B1/en unknown
- 1975-07-09 CS CS754892A patent/CS188962B2/cs unknown
- 1975-07-09 US US05/594,205 patent/US4070365A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-07-09 SE SE7507868A patent/SE419644B/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-07-09 DD DD187199A patent/DD122775A5/xx unknown
- 1975-07-09 GB GB28895/75A patent/GB1514285A/en not_active Expired
- 1975-07-09 CA CA231,100A patent/CA1075242A/en not_active Expired
- 1975-07-09 AT AT529175A patent/AT342585B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-07-09 AU AU82850/75A patent/AU501280B2/en not_active Expired
- 1975-07-09 IT IT25233/75A patent/IT1044358B/it active
- 1975-07-10 YU YU01764/75A patent/YU39003B/xx unknown
- 1975-07-10 BE BE158182A patent/BE831232A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-07-10 ES ES439292A patent/ES439292A1/es not_active Expired
- 1975-07-10 FR FR7521726A patent/FR2277827A1/fr active Granted
- 1975-07-11 JP JP50085187A patent/JPS6123162B2/ja not_active Expired
- 1975-07-11 AR AR259546A patent/AR223449A1/es active
- 1975-07-11 BR BR7504413*A patent/BR7504413A/pt unknown
- 1975-07-12 PL PL1975182044A patent/PL105891B1/pl unknown
- 1975-07-12 EG EG410/75A patent/EG11880A/xx active
- 1975-07-12 PL PL1975193676A patent/PL108983B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1975-07-22 OA OA55557A patent/OA05057A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL108983B1 (en) | Insecticidal agent | |
| US4607044A (en) | Insecticidal use of ureas and thioureas | |
| US4572914A (en) | Insecticidal 4-substituted-3-chlorophenyl-1-(fluoroalkoxyphenylcarbamoyl)pyrazolines | |
| HU182947B (en) | Insecticide compositions containing carbamide and thiocarbamide derivatives and process for preparing the active substances | |
| JP2576865B2 (ja) | 殺虫性ｎ−置換−ｎ′−置換−ｎ，ｎ′−ジアシルヒドラジン | |
| US4396617A (en) | 2-Arylamino-hexahydropyrimidines, compositions containing same, and method of use thereof | |
| IE56589B1 (en) | Benzoylurea compounds,and pesticidal and pharmaceutical compositions comprising same | |
| PL109512B1 (en) | Insecticide | |
| PT84965B (pt) | Processo para a preparacao de composicoes insecticidas contendo hidrazinas n,n'-dissubstituidas-n'-substituidas-n-(opcionalmente substituidas) insecticidas | |
| NZ229536A (en) | N'-substituted-n'-substituted carbonyl-n-substituted carbonyl-hydrazines and pesticidal compositions | |
| PL136891B1 (en) | Insecticide and method of obtaining new derivatives of benzoyl urea | |
| US3885042A (en) | Benzylidenesemicarbazide compounds having insecticidal activity | |
| US4439440A (en) | 1-Alkoxycarbonylphenylcarbamoyl-3-phenyl-4-cyanoalkyl-2-pyrazolines and use as insecticides | |
| CA1283662C (en) | Benzoyl-ureas exerting an insecticide activity | |
| US4110469A (en) | Insecticidal N-(2,6-dichlorobenzoyl)-N'-(4-cyanophenyl) urea | |
| JPS59176243A (ja) | 新規ベンゾイル尿素化合物およびその製造方法並びにこの化合物を含有する殺虫−殺ダニ剤 | |
| US3266982A (en) | Process for controlling pests | |
| JPH05112405A (ja) | 殺虫組成物 | |
| US3972707A (en) | N-(phenylcarbamoyl)-4-methylpiperidine herbicides compositions and herbicidal method | |
| US5155136A (en) | Fungicidal, 2-acylacetanilide derivatives | |
| IL44426A (en) | 3 - Pyridylmethyl oryl ureas, their preparation and use as rodenticides | |
| IL37390A (en) | Imidazolyl-alkyl-thiophosphates and thiophosphonates,their manufacture and their use as pesticides | |
| US4221801A (en) | Composition for the treatment of soil or seed against phytophagous fungi | |
| US5266597A (en) | Fungicidal 2-acylacetanilide derivatives | |
| JPS5896007A (ja) | ピレスロイド系殺虫剤の効力増強剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20030303 |