JPS59176243A - 新規ベンゾイル尿素化合物およびその製造方法並びにこの化合物を含有する殺虫−殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 の化合物の製造方法に関する。また、本発明は殺虫およ
び殺ダニ活性を有する組成物、および該組成，物を用い
て害虫および／またはダニ分防除する方法に関する。ま
た、更に本発明は上記の新規化合物を含む薬剤および該
薬剤を用いて腫ｆＭ．？撲滅する方法に関する。

ある種のＮ−ペンゾイル−Ｎ′−フェニル尿緊化合物は
殺虫活性を持っていることが知られている。本出願人の
出願したオランダ国特許出願第７１０５３５０号明細書
には、特にベンゾイル基の１ｉ７１換位置が殺虫活性に
著しい影響な及ぼすことが記載さねている。一般に、高
い殺虫活性はベンジル尿素化合物のペンシル基が２−ま
たは２，６ー位置において、例えば１または２個の７）
ロゲン原子で置換している化合物に確めらねでいる。Ｎ
′一フェニル環における分子の他の位置においての置換
は殺虫活性について重要でないが、しかし殺虫活性に影
響を与えるとはいえベンゾイル尿素化合物はよかれあし
かれ実際使用に適当である。例えば、ウニリンカ冒Ｗｅ
ｌｌｉｎｇａ　）氏らノ［Ｊ．Ａｇｒ。

Ｆｏｏｄ　ａｈｅｍ．　Ｊ　ＶＯｌ．　２　、ＡＳ　、
　ｐ−　８　４　８　−　３　５　４（１９７３）の文
献にはＮ′−フェニル環における笥，子供与置換基、例
えばメトキシ基は殺虫活性に有害な影響を及ばずことが
記載さねている。

Ｎ′−フェニル環の置換基として１または２個以上のア
ルキル，アルクニルまたはシクロアルキル基で置換した
、または置換しないシクロへキシルオキシ基を有するベ
ンゾイル尿素化合物は興味ある殺虫活性を有する驚くべ
き事実な見出した。更に、また本発明の新規なベンゾイ
ル尿素化合物は殺ダニ活性を有することを確めた。

更に、本発明のシクロヘキシルオキシフェニル尿繁化合
物Ｑ寸、ベンゾイル基の上記２−または２、６一置換位
が存在しない場合に興味ある活性分水すこと？確めた。

この事は、特にウニリンガ氏ら（１）　「Ｊ−Ａｇｒ−
Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ．　Ｊ　ＶＯＩ−　２　１　＋　Ａ
　６　＋１）、　９　９　３〜９　９　８　（　１　９
　７　８　）の記載を考慮して予期しえＱいことである
。

化学的に関連するベンゾイル尿素化合物、例えはＮ−（
２−クロロベンゾイル）−Ｎ’（４−（１一フエニルシ
クロへキシルオキシ）フェニル〕尿才は本出願人による
オランダ国特許出願第７９０５１５５男−［！４．１　
！ｆｌｌｉ書に記載υさ才］ている。後述する具イΔ、
例から明らかなようＧご、この既知の化合物は不発１（
１１の新規化合物より活性が著しく低い。

本発明は次に示す一般式（Ｉｌのベンゾイル尿素化合物
に関する： 式中、Ｒ１け水Ｗ＝　１頁子、またはハロゲンおよび１
〜４個の炭素原子な有するアルキルおよびハロアルキル
からなる群から選択する１または２個の置換基を示し、 Ｒ２は水素原子、または塩ソ，メチルおよびトリフルオ
ロメチルからなる群から選択するｌまたは２個の置換基
を示し、および Ｒ８は水素原子、または１〜６個の炭素原子を有する１
〜３個のアルキルまたはアルクニル基を示し、またはＲ
８はその結合するシクロヘキシル環と共に８〜１４個の
炭素原子分有する二環式または多環式ヒドロカルピル基
？形成．する。

これらの化合物は興味ある殺虫および殺ダニ活性を有し
、かつ後述する具体例から明らかなように広い活性範囲
を有している。

一般に、シクロヘキシルオキシ基のオルト位置にアルキ
ル，アルクニルまたはシクロアルキル基′ｆ？置換する
ことは殺虫活性？高める。このために、ベンゾイル尿素
化合物は次に示す一般式ｎ’５−ｍす化合物が好ましい
： 式中、Ｒ２は」−記と同様の意味を有し、Ｒ，４ゴハロ
ゲン原子またはメチル基を示し、Ｒ５は水素原子または
ハロゲン原子を示し、Ｒ６は１−４個の炭素原子を有す
るアルキルまたはアルケニルμ″を示し、および Ｒ７は水素原子または１−４個の炭素原子を有するアル
キルまたはアルケニル基を示し、またはＲ６およびＲ７
はこれらの結合するシクロヘキシル環と共に２−ボルニ
ル（ｂｏｒｎｙｌ　）または２−アダマンチル基を形成
する。

この化合物のうち、メンチルオキシ化合物（ｍｅｎｔｈ
ｙＪｏｘｙ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　）　、特にＮ−（２
，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（４−メンチル
オキシフェニル）尿素およびＮ’　−（２−クロロベン
ゾイルｌ−Ｎ’−（４−メンチルオキシフェニル）尿素
は高殺虫活性であるばかり力）、材料の入手可能性から
して極めて適当である。

これらのメンチルオキシ化合物は２つσ）立体ｌＩ￥性
体、すなわち、ｄ−およびｌ−型？生ずる力ζ、勿論こ
れらの立体異性体の混合物？生ずることカミできる。必
要に応じて、立体異性体Ｇゴこσ〕目がＪσ）ために知
らハ、ている方法によって互し）番こ分離することがで
きるが、しかし実際的な駿１点力）ら、立体的に純粋な
シクロヘキサノール誘導体Ｇま立体異例。

体の１つを純粋状態で分離するための出発材料として用
いるのが好ましい。

本発明の新規なベンゾイル尿素化合物を次に例１示する
： （１）Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）　−Ｎ’
　−（４−ｄｔ−メンチルオキシフェニル）尿＃、（２
１Ｎ　−＋　２．６−ジフルオロベンゾイル）　−、Ｎ
’　−（４’−ｄ−メンチルオキシフェニル）尿素、（
８１Ｎ−（２−クロロベンゾイル）　−Ｎ’　−（４−
Ｃ１，ｌ！−メンチルオキシフェニル）尿素、 （４）Ｎ−（２−クロロベンゾイル＋−Ｎ′−（４−ｄ
−メンチルオキシフェニル）尿素、 （５）Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−
（＋−／−メンチルオキシフェニル）尿素、（６）Ｎ−
（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（４−ｔ−メンチル
オキシフェニル）尿素、 （７１Ｎｉ２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（４−ｄｔ
−メンチルオキシフェニル）尿素、（８）Ｎ−ベンゾイ
ル−Ｎ’　−（，４−ａｔ−メンチルオキシフェニル）
尿素、 （９）Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’　−（８−クロロ−４−ｔ
３を一メンチルオキシフェニル）ＭＷ、 （ｌｏ）　Ｎ　−（２−クロロベンゾイル）　−’Ｎ’
−＜　８−クロロ−４，−ｄｌ−メンチルオキシフェニ
ル）尿素、 Ｔｌ１）　Ｎ　−（２、６−ジフルオロベンゾイル）−
Ｎ′−（８−クロロ−４−ｃｌｔ−メンチルオキシフェ
ニル）尿素、 （１２）　Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’　−（８−メチル−４
−ａｔ　−メンチルオキシフェニル）尿素、 （１；３１　Ｎ　−Ｉ　２−クロロベンゾイル）−Ｎ’
−（８−メチル−４−ａｔ−メンチルオキシフェニル）
尿Ｌ （１４１Ｎ　−（２、６−ジフ・ルオロベンゾイル）−
Ｎ′−（８−メチル−４−ｄｉ−メンチルオキシフェニ
ル）尿素、 （１５１Ｎ　−（２−クロロベンゾイル）　−Ｎ’−（
４−シクロヘキシルオキシフェニル）尿素、 （１６１Ｎ　−（２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（４
−シクロヘキシルオキシフェニル）尿素、（１７）　Ｎ
　−（２’、　６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−（
４−シクロヘキシルオキシフェニル）尿素、（１８）　
Ｎ　−（２−クロロベンゾイル）−ｒ−Ｃ手−（２−メ
チルシクロヘキシルオキシ）フェニル〕尿Ｌ （１９１Ｎ　−（２〜メチルベンゾイル）−Ｎ’−［４
−（２−メチルシクロヘキシルオキシ）フェニル］尿素
、 （２０１Ｎ　−（２’　、　６−シフルオロベンゾイ／
１／）　−Ｎ’−［４−（２−メチルシクロヘキシルオ
キシ）フェニル］尿素、 （２１１Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−（４−（２−エチルシ
クロへキシルオキシ）フェニル〕尿素、（２２）　Ｎ　
−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（４−（２−エチ
ルシクロヘキシルオキシ）フェニル〕尿素、 （２８）　Ｎ　−（２、６−ジフルオロベンゾイル）−
Ｎ′−［：４−（２−エチルシクロへキシルオキシ）フ
ェニル〕尿素、 ［２４）　Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−（４−（２−ｔｅｒ
ｔ、　−ブチルシクロへキシルオキシ）フェニル）尿！
、（２５）　Ｎ　−（２−クロロベンゾイルｌ−Ｎ’−
（：４−（２−ｔｅｒｔ、−ブチルシクロへキシルオキ
シ）フェニル〕尿素、 ［２６）　Ｎ　−（２、６−ジフルオロベンゾイル）−
Ｎ′−Ｃ＋−（２−ｔｅｒｔ、−ブチルシクロへキシル
オキシ）フェニル〕尿素、 （２７１Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−（４−（２，６−シメ
チルシクロへキシルオキシ）フェニル）Ｍ−ｉｔ、（２
８１Ｎ　−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（４−（
２，６−シメチルシクロへキシルオキシ）フェニル〕尿
素、 （２９１Ｎ　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ
′−（４−（２，６−シメチルシクロへキシルオキシン
フェニル〕尿素、 （８０）　Ｎ　−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（
８−メチル−４−’（’２−エチルクロロヘキシルオキ
シ〕フェニル〕尿素、 （８１１Ｎ　−（２、６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ
′−〔３−メチル−４−（２−エチルシクロへキシルオ
キシ）フェニル〕尿素、 （８２４Ｎ　−（２−クロロベンゾイルｌ　−Ｎ’　−
（：’　４−ボルニル（−’２　）オキシフェニル〕尿
素、（ａ８）　Ｎ　−（２、６−ジフルオロベンゾイル
）−Ｎ′−〔４−ボルニル（−２）オキシフェニル〕尿
素、 （８４）　Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’、−（８−メチル−４
−ボルニル（−，２）オキシフェニル）　尿Ｘ、（８５
３Ｎ　−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（，９−メ
チル−４−ボルニル（−２）オキシフェニル〕尿素、 （３６１Ｎ　−（２、６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ
′−〔８−メチル−４−ボルニル（−２）オキシフェニ
ル〕尿章、 （３７）　Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−（８−トリフルオロ
メチル−４−ａｔ−メンチルオキシフェニル）原藻゛、 （ａｓ）　Ｎ　−（２−クロロベンゾイル）　−Ｎ’　
−（８−トリフルオロメチル−４−ｄｔ−メンチルオキ
シフェニル）尿素、 に３９）　Ｎ　−（２、６−ジフルオロベンゾイル）−
Ｎ′−（８−トリフルオロメチル−４−ｃｉｔ−メンチ
ルオキシフェニル）尿素、 （４・０１　Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−［：＋−（２−イ
ソプロペニル−５−メチルシクロヘキシルオキシ）フェ
ニル〕尿素、 （４１１Ｎ　−（２−クロロベンゾイル）　−Ｎ”−［
４−（２−イソプロペニル−５〜メチルシクロヘキシル
オキシ）フェニル］尿素、 ＋４２１　Ｎ　−（２、６−ジフルオロベンゾイル）−
Ｎ′−（４−（２−イソプロペニル−５−メチルシクロ
ヘキシルオキシ）フェニル〕尿素、（４３）　Ｎ−ベン
ゾイル−Ｎ’−（４−ボルニル（−２）オキシフェニル
〕尿葉、 （４４）　Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−（８−クロロ−４−
ボルニル（−２）オキシフェニル〕尿素、（４５）　Ｎ
　−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−［８−り四ロー
４−ボルニル（−２）オキシフェニル］尿素、 （４６１Ｎ　−（２、６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ
′−〔３−クロロ−４−ボルニル（−２）オキシフェニ
ル〕尿素、 （４７）　Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−（４−アダマンチル
（−２）オキシフェニル〕尿素、 （４８）　Ｎ　−（２−クロロベンゾイル）−ｋＪ’−
（＋−アダマンチル（−２）オキシフェニル〕尿素、（
４９１Ｎ　−（２、６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′
−〔４−アダマンチル（−２）オキシフェニル〕尿素、 （５０１Ｎ　−（４−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（４
−ｄｔ−メンチルオキシフェニル）尿素、（５］、）　
Ｎ　−（４−トリフルオロメチルベンゾイル）−Ｎ’　
−（４−ｄｔ−メンチルオキシフェニル）尿素、 （５２）　Ｎ　−（８、５−ジクロロベンゾイル）　−
Ｎ’　−（４−ｄｉ−メンチルオキシフェニル）尿素、
（５：３）　Ｎ　−（４−フルオロベンゾイル）−Ｎ’
−（４−ｃＪｔ−メンチルオキシフェニル）尿素、（５
４）　Ｎ　−（８、４−ジクロロベンゾイル）　−Ｎ’
　−（４・−ｃｌｔ−メンチルオキシフェニル）尿素、
ｆ５５］　Ｎ　−（４−ブロモベンゾイル）−Ｎ’−（
４−ｄｔ−メンチルオキシフェニル）尿素、（５６）　
Ｎ　−（８−ブロモベンゾイル）−Ｎ’−（４−ｄｔ〜
メンチルオキシフェニル）尿素、および（ｓ７１　Ｎ　
−（２、４−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−（４・−
ｄｔ−メンチルオキシフェニル）尿素。

本発明の化合物は農業および園芸に、特に山林および地
表水（ｓｕｒ’ｒａｃｅ　ｗａｔｅｒｓ　）におけるダ
ニ類および害虫（１ｎｓｅｃｔｓ　）の防除に、および
織物（ｔｅｘｔｉｌｅ　）　′？ｉ−例えばガおよびヒ
メマルカッオブ”　ムシ（０ａｒｐｅｊ　ｂｅｅｔｌｅ
ｓ　）により侵されるのを保護するのに、並びに材料中
における、例えば貯蔵穀物中における害虫および獣医分
野および医・衛生分野（ｍｅｄｉｃａｌ　−ｈｙｇｉｅ
ｎｉｃ　５ｅｃｔｏｒｓ　）における害虫の防除に用い
ることができる。

また、本発明の化合物はウシ、ブタおよびニワトリのよ
うな瀉血動物の肥料に生きている害虫σ）防除に用いる
ことができる。この用途において、活性化合物は、例え
ば飼料に混合して動物に経口投与することができ、この
ために化合物はある時間後（飼料な与えながら供給（ｔ
ｈｒｏｕｇｈ　−ｆｅｅｄｉｎｇ　）肥料中に存在させ
ることかできる。

本発明の化合物は、特に害虫の幼虫および卵に対して作
用する。一般に、化合物は［Ｐｅ５ｔ１ｃ。

Ｓｃｉ、　Ｊ　９　、８７８〜８８６ｆ１９７８）に記
載されているすべての害虫に対して用いることかできる
。

更に、本発明の化合物は細胞増殖抑制性または抗腫瘍（
ａｎｔｉ　−ｔｕｍｏｒ　）活性を有し、腫瘍の生長に
抑制作用を示すことを確めた。生体における腫瘍を撲滅
する薬剤として用いる場合には、本発す１の化合物全製
薬的に許容されうる担体に混合する必要がある。

実際に農薬として使用する場合には、通常、本発明の化
合物′ｆ組成物に調製する。この組成物において、活性
化合物分固体担体材料と混合するか、または液体担体側
斜に溶解または分散させ、必要Ｇこ応じて補助物省、例
えば乳化剤、湿潤剤１分散剤および安定剤を混合する。

本発明にお目る組成物の形態としては、例えば水液剤（
ａｑｕｅｏｕｓ　５Ｏ１ｕｔｉＯｎＳ　）および分散剤
、油ガ液剤および油性分散剤、有機溶剤液剤、ペースト
、散布剤、分散性粉剤、混和性油剤、粒剤、ペレット剤
、不活性乳化剤、エーロゾール剤および炒蒸キャンドル
剤（ｆｕｍｉｇａｔｉｎｇ　ｃａｎｄｌｅｓ　）を挙げ
ることができる。

分散性粉剤、ペーストおよび混和性油剤は使用ｎＩｊま
たは使用中に稀釈する濃厚物の形態の組成物にする。

不活性乳化剤および有機溶剤液剤は空中散布に、すなわ
ち、広大な面積？比較的に少量の組成物で処理する場合
に主として用いられる。不活性乳化剤は噴霧機で噴霧す
る直前にまたは噴霧中に水分活性化合物の油性液剤また
は油性分散剤に乳化することによって作ることができる
。有機溶剤における活性物質の液剤は植物毒性を減少す
る物質、例えば羊毛脂、羊毛脂肪酸または羊毛脂肪アル
コールから作ることができる。

数種類の形態の組成物を後述する例によって具体的に説
明する。

粒剤組成物は、例えば活性化合物号溶剤に溶解するか、
または活性化合物を稀釈剤に分散させ、生成、溶液／分
散物を必要に応じて結合剤の存在で粒状担体材料、例え
ば多孔性粒体（例えば軽石および了タクレー）、無機非
多孔性粒体（砂または粉砕泥灰岩）または有機粒体（例
えば乾燥コーヒー粉体、カットタバコ基および粉砕トウ
モロコシの穂軸）に含浸することによって作ることかで
きる。また、粒状組成物は活性化合物を粉末無機材料と
潤滑剤および結合剤の存在で圧縮し、圧縮物を所望の粒
度に砕解し、篩分けすることによって作ることができる
。また、粒状組成物は活性化合物？粉末状態で粉末充填
剤と混合し、次いで混合物を液体で球状に固まらせて所
望の粒度にする異なる手段で作ることができる。

散布剤は活性化合物を不活性固体粉末担体材料例えばタ
ルクと緊密に混合することによって作ることができる。

分散性粉剤は１０〜８０重量部の活性化合物、１０〜８
０重量部の不活性固体担体、例えばカオリン、ドロマイ
ト、石膏、白亜、ベントナイト。

了タバルジャイト、コロイド５ｉ０２またはその混合物
および類似物質、１〜５重量部の分散剤、例えはこの目
的のために知られているリグニンスルホネ−）−１＝た
けアルキルナフタレンスルホネート、好ましくは、また
０、５〜５重量部の湿潤剤、例えば脂肪アルコールサル
フェート、アルキルアリールスルボネート、脂肪酸濃縮
生成１物、またはポリオキシエチレン化合物、＃後に必
要に応じて仙の添加剤ｆ１合することによって作ること
ができる。

混和性油剤ケ作る場合には、活性化合物を好ましくけ水
混和性に乏しい適当な溶剤に溶解し、この溶液に１種ま
たは２種以上の乳イＬ剤を添加する。

適当な溶剤としては、例えばキシレン、トルエン芳香族
炭化水素に富んだ石油蒸留物、例えばソルベントナフサ
、蒸留タール油およびこわらの液体の混合物である。乳
化剤としては、例えばポリオキシエチレン化合物および
／またはアルキルアリールスルホネートを用いることが
できる。こねらの混和性油剤における活性化合物の濃度
は狭い範。

肝に制限する必要はなく、例え′ば２〜５０車量％の範
囲で変えることができる。

混和性油剤の他に液体の高濃厚主組成物として活性化合
物？水と容易に混和し得る液体、例えばグリコールまた
はグリコールエーテルに溶解した溶液で分散剤、必要に
応じて表面活性剤を添加した溶液を挙げることができる
。噴霧する直前または噴霧中に水で稀釈する場合には、
活性化合物の水分散液が得られる。

本発明におけるエーロゾル組成物は、活性化合物必要に
応じて活性物質の溶剤溶液を噴射剤として使用される揮
発性液体、例えばメタンおよびエタンの塩素−弗素誘導
体の混合物、低級炭化水緊の混合物、ジメチルエーテル
、または二酸化炭素、窒素および亜酸化窒業の如きガス
に混合する通常の手段で荏ることかできる。

燻蒸キャンドルまたは燻蒸粉末、すなわち、燃焼しなが
ら殺虫性スモッグを発生する組成物は、活性化合物を燃
料としての砂糖または好ましくは粉砕状態の木材、燃焼
？維持する物質、例えば硝酸アンモニウムおよび塩素酸
カリウム、および更に燃焼を遅延する物質、例えばカオ
リン、ベントナイトおよび／またはコロイド珪酸を含む
燃焼性混合物に含有することによって作ることができる
。

上述する成分のほかに、本発明における組成物はこのＭ
ｆ成物のタイプに用いるのに知られている（ｉｔ＋の物
ηを含有するこ、とができる。例えばステアリン師カル
シウムまたはステアリン酸マグネシウムの如き潤滑剤を
分散性粉末または粉砕すべき沖合物に添加することがで
きる。この場合に、粘着剤、例えばポリビニルアルコー
ルセルロース誘導体または他のコロイド材料を添加して
殺虫剤の穀物への付着性を向上することができる。更に
、活性化合物、担体材料または補助物質、例えば羊毛脂
または羊毛脂肪アルコールの植物毒性を減少する物質？
添加することができる。

また、それ自体知られている殺虫化合物を本発明におけ
る組成物に混合することができる。この結果、組成物の
活性範囲を広大でき、相剰作用を得ることができる。

かかる複合組成物に使用できる既知の殺虫、殺ダニおよ
び殺菌性化合物を例示すると次の通りである： 殺虫剤 １　有機塩素化合物、例えば６，７，８，９゜１０．１
０−ヘキサジｏｐ−１，５＋５ａ＋６＋９．９ａ−へキ
サヒドロ−６，９−メタノ−２゜４．８−ベンゾ（ｅ）
　−ジオキサチェピン−３−オキシド； ２゜　カルバメート、例えば２−ジメチルアミノ−５，
６−シメチルビリミジンー４〜イルージメチルカルバメ
ートおよび２−イソプｐボキシフエこルメチルカルバメ
ート； ３　　ジ（ｍｌエチルホスフェート、例えば２−クロロ
−２−ジエチルカルバモイル−１−メチルビニル−２２
−メトキシカルボニル−１−メチルビニル−，２−クロ
ロ−１−’（２，４−ジクロロフェニル）ビニル−およ
び２−クロロ−１−（２、４、５−トリクロロメチル）
ビニルージ（’ｍ）エチルポスフェート； ４、　　（１，０−ジ（ｍ）エチルホスホロチオエート
例えば０（ｓ）−２−メチル−チオエチル−９Ｓ−２−
エチルスルフィニルエチル−，５−２−（］、−メメル
ルカルバモイルエチルチオエチル−、ｏ　−４，−ブロ
モ−２，５−ジクロロフェニル−”　−”　＋　５’＋
　６−　）ジクロロ−２−ピリジル−１ｏ−２〜イソプ
ロピル−６−メチルピリミジル−４−イル−および０−
４−ニトロフェニル−〇、ｏ−ジ（ｍ）エチルホスホロ
チオエート； ５０、ｏ−ジ（ｍ）エチルホスポロジチオエート、例え
ばＳ−メチルカルバモイルメチル−２Ｓ、−２−エチル
チオエチル−，５−（８，４−ジヒドロ−４−オキソ−
ベンゾ［ｄ］−１，２゜３−トリアジン−３−イルメチ
ル−、Ｓ−１。

２−　’；　（エトキシカルボニル）エチル−９ｓ−６
−クロロ−２−オキソベンゾキサゾリン−３−イルメチ
ル−およびＳ−２，８−ジヒドロ−５−メトキシ−２−
オギソー１　ｔ　８．４−チアジアゾール−８−イルメ
チル−ｏ、ｏ−ジ（ｍ）エチルホスホロジチオエート； ６　ホスホネート、例えばジメチル２，２．２−トリク
ロロ−１−ヒドロキシ−エチルホスホネート； ７　天然、および合成ビレトロイド； ８　了ミジン、例えばＮ’　−（２−メチル−４−りｏ
ｏ７ｘ＝ル）−Ｎ　、Ｎ−ジメチルホルマミジン； ９、　微生物殺虫剤、例えはバチルストウリンジエンシ
スＣＢａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　
）　；ＬＯカルバモイル−オキシム、例えばＳ−メチル
Ｎ（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトアミテート
；および １．１．　４ＱＩ、のベンゾイル原票化合物、例えばＮ
−（２゜６−シフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（４−ク
ロロフェニル）尿素。

殺ダニ剤 １、　有機錫化合物、例えばトリシクロヘギシル錫ヒド
ロキシドおよびジ〔トリー（２−メチル−２−フェニル
プロピル）錫〕オキシド；２　有機ハロゲン化合物、例
えばイソプロピル−４，４′−ジブロモベンジレート、
、２　、２　、２−）　’）　りｏ　ロー　１　、１−
　シ（４−クロロフェニル）エタノールおよび２　ｒ　
４　＋　５　＋　４’−テトラクロロジフェニルスルホ
ン； ３　合成ビレトロイド、および更に：３−クロローα−
エトキシイミノ−２，６−シメトキシベンゾイルベンゾ
エートおよびｏｌｏ−ジメチル−８−メチルカルバモイ
ルメチルボスポロチオエート。

殺菌剤 １・　有機錫化合物、例えばトリフェニル錫ヒドロキシ
ドおよびトリフェニル錫アセテート；２　アルキレンビ
スジチオカルバメート、例えは錫エチレンービスジチオ
力ルバメートオヨヒマンカンエチレンビスジチオカルバ
メート；３　ｌ−アシル−または１−カルバモイル−Ｎ
−ベンズイミダゾール（−２）カルバメートおよび１．
２−ビス（３−アルコキシカルボニル−２−チウレイド
）ベンゼン、および更に２，４−シニトロ−６−（２−
オクチルフェニルクロトネート）、１−〔ビス（ジメチ
ルアミノ）ホスホリル〕　−３−フェニル−５−アミノ
−］。

２．４−）リアゾール、Ｎ−トリクロロメチル−チオフ
タルイミド、Ｎ−）リクロロメチルチオテトラヒドロフ
タルイミド、Ｎ−（１，１゜２．２−テトラクロロエチ
ルチオ）−テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−ジクロロフ
ルオロメチルチオ−Ｎ−フェニル−Ｎ　、　Ｎ’−ジメ
チルスルファミド、テトラクロロイソフタロニトリル、
２−　（４’−チアゾリル）−ベンズイミダゾール、５
〜ブチル−２−エチル了ミノ−６−メチルピリミジン−
４−イル−ジメチルスルファメート、１〜（４−クロロ
フェノキ７）−３，８−ジメチル−１−（１，２，４−
トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、α−（２−
クロロフェニル）−α−（４−１０ロフエニル）　−５
−ヒリミジンメタノール、１−（イソプロピルカルバモ
イル）　−；（−（８、５−ジクロロフェニル）ヒダン
トイン、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチ
オ）−４−シクロヘキセン−１１２−カルボキシミジン
、Ｎ−トリクロロメチルメルカプト−４−シクロヘキセ
ン−１，２−ジカルボキシミジン、およびＮ−１リゾシ
ル−２，６−ジメチルモルホリン。

本発明における農薬組成物の実際に使用するのに要する
投与量け、勿論、例えば適用面積、選択した活性化合物
、組成物形態、感染の性質および程度、および天候条件
に影響さｆ］る。

一般に、好ましい結果は１ヘクタール当り１〜５．００
０　ｇの活性化合物に相当する投与量で達成できる。

上述するように「飼料を与えながら供給（ｔｈｒｏｕｇ
ｈ　−ｆｅｅｄｉｎｇ　）　Ｊ　ｆ　７）　ｔＪＡ合に
−Ｇｅｔ、活性化合物を殺虫用途に有効な分量で飼料に
混合する。

本発明の化合物は関連する化合物においてそ才］自体既
知の手段で製造できる新規な化合物である。

例えば、本発明の化合物は一般式： （式中、Ｒ２およびＲ８は上記と同様の意味′？ｉ−有
する）で表わされる置換子ニリン？一般式：（式中、Ｒ
ｏは上記と同様の意味を有する）で表わされるインシア
ネートと反応させて作ることかできる。

また、本発明の新規な化合物は一般式：】 Ｃ式中、Ｒ１け上記と同様の意味を有する〕で表わさね
る置換ベンズアミドを一般式： （式中、Ｒ２およびＲ８は上記と同様の意味を有するン
で表わされるインシアネートと反応させて作ることがで
きる。

上述する反応は有機溶剤、例えば芳香族炭化水素、ハロ
ゲン化アルキル、環状または非環状ジアルキルエーテル
、またはアセトニトリルの存在で０°Ｃから使用する溶
剤の沸点の範囲の反応湿度で行うのが好ましい。

上述する製造方法は最適であるばねども、また新規な化
合物は、例えば前記オランダ特許出願第７１０５３５０
号明細書に記載している異なる方法、またはオランダ特
許出願第７８０６６７８号または８００５５８８号明細
書に記載ざねている方法によって作ることができる。

次に、本発明を例について具体的に説明する。

１．９ｇの２．６−シフルオロベンゾイルイソシ７ネー
トを、２．４７９の＋−ａｔ−メンチルオキシー了ニリ
ンを１５ｍ１のジエチルニーテルト１５ｍ１の石油エー
テル（６０〜８０）との混合物に溶解した溶液に常温で
攪拌しながら添加した。３５随の石油エーテル（６０〜
８０）を添加後、攪拌号更に継続し、しかる後に生成沈
殿物を吸引除去し、石油エーテルで洗浄し、乾燥した。

上記目的の化合物（１）を４．１９の収量で得た（融点
１８９〜１９０°Ｃ）。出発化合物の了ニリンは相当す
るニトロ化合物を触媒としてラネーニッケルの存在下で
溶剤として酢酸エチルを用いて水素で還元してｑ％Ｊた
。１−ニトロ−４−ｄｉ−メンチルヒドロキシヘンゼン
は、ｄｌ−メントールを１−フルオロ−４、−二トロベ
ンゼンと溶剤としてｔｅｒｔ、　−’７’タノール中カ
リウムｔｅｒｔ、−ブトキシドの存在で反応させて作っ
た。必要に応じて、ジエチルエーテルの代りにアセトニ
トリルを尿素生成用溶剤として用いて同様に行ない、前
に数字を付して示した化合物に相当する化合物？生成し
た。これらの化合物？次表に示す： 例Ｉ　　Ｎ−（４−フルオロベンゾイル）　−Ｎ’　−
２，７５９の４−ｄｌ−メンチルオキシフェニルイソシ
アネートを、１．４９の４−フルオロベンズアミド＋　
ｓ　ｏ　ｍ：のキシレンに溶解した溶液にｍ　加した。

この混合物を４時間にわたり還流した。冷ノａ＋　存、
生成、した沈殿物を吸ぢ［除去し、ジエチルエーテルで
洗浄し、乾燥した。上記目的化合物（５８）を２．９り
の１１５！量で得た（融点２０３〜２０４°Ｃ）。

出発イソシアネートは４−　ａｔ−メンチルオキシ−ア
ニリン（例１に記載するようにして作った）′ｆホスゲ
ンと沸Ｍｌ　ｌ−ルエン（蒸留により精製）において反
Ｊ心させて得た。

同様にして前に数字を伺して示した化合物に相当する化
合物？生成２した：これらの化合物を次表に示１−二 例■ １０ｇの活性化合物：Ｎ−（２，６−シフルオロベンゾ
イＡ／）　−Ｎ′−（４−ａｔ−メンチルオキシフェニ
ル）尿素ｖｌ−ｏｖのイソホロンと約７０−のジメチル
ホルム了ミドとの混合物に溶解し、しかる後にこの混合
溶液に乳化剤としてポリオキシエチレングリコールリシ
ニルエーテルｆ１０９の分周で添加した。

同様にして他の活性化合物？用いて１０％または２０％
液剤を調製した。

同様にして液剤は溶剤としてＮ−メチルピロリドン、ジ
メチルホルム了ミド、およびＮ−メチルピロリドンとイ
ソホロンとの混合物を用いて得た。

製 ２００ｒｎｇの使用すべき活性化合物を、１，０００ｍ
ｌのアセトンに１．６９のノニルフェノールポリオキシ
エチレンの存在で溶解した。この溶液を水に注いた林、
溶液はｌ！Ｅ霧掖と液て用いることができた。

１０ノの使用すべき活性化合物？１５ｍ１のイソポロン
と７０ＴｎＪ、のキシレンとの混合物に溶解し、この溶
イタに乳化剤としてホリオキシエチレンソルビタンエス
テルとアルキルベンゼンスルホネートどの混合物５Ｑを
添加した。

２５！７の使用すべき活性化合物′ｆ？６８りのカオリ
ンと２シのナトリウムブチルナフタレンスルホネートお
よび５ｇＩのリグニンスルホネートの存在で混合した。

１、０９の活性化合物、２りのリグニンスルホネートお
よび０．８ｇのナトリウムアルキルスルホネートの混合
物に、全が“が１００−になるまで水を添加した。

（ｆ＋　　活性化合物の粒剤の調製 ７．５９の活性化合物、５９の亜硫酸塩灰汁（５ｕｌｆ
ｉｔｅ　ｌｙｅ　）および８７．５９の粒状ドロマイト
を混合し、しかる後生成した混合物を、いわゆる、圧縮
法によって粒状組成物に加圧した。

例■ 約１５　ｃｍの高さのメキャベツの若苗木に例Ｉｌｌ　
（ｂ）で得た組成物′ｆ種々の濃度で噴気した。こねら
の組成物に約２５０ｍ９／ｌのアルキル化フェノールポ
リオキシエチレン化合物（商品名［シトウエツ）　（Ｇ
ｉｔｏｗｅｔｔ　）　Ｊ　　）を添加した。苗木Ｐかわ
かした後、こわらの苗木をフレキシグラスのシリンダー
に入れ、次いで第三幼虫期（Ｌ３）のビニリス　ブラシ
カｘ　（ｐｉｅｒｉｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）　（白
色キャベツチョウの毛虫）の５匹の幼虫？混入させた。

次いで、シリンダー？カーゼ−で覆い、貯蔵し、１６時
間明るくしおよび８時間暗くするように交互に明るくお
よび暗くする交互明−暗すイクを与えた。この場合、明
るい間は流度Ｆ２４°Ｃおよび相対湿度（ＲＨ）ｆ−７
０％にし、および暗イｍ１６′ｉｉｔλ度を１９°Ｃお
よび相対湿度（ＲＨ）を８０〜≦１０％にした。５日後
、幼虫の致死率を調べた。

各試験を８回行った。各試験結果の平均を次の表Ａに記
録した。この表中に示す符号の意味を次に月く　Ｔ　： 十−９０〜１００％致死率 ±−５０〜９０％致死率 −−（５０％致死率 Ｎ−（２−クロロベンゾイル）　−Ｎ’　−４−（１−
フェニルシクロへキシルオキシ）フェニル尿素（既知化
合物）？比較試験に用いた。

表　　　　Ａ （注）試験結果が「−」符号で示す致死率に達しない場
合には、試験は更に継続する。

実際上、液体殺虫組成物は約１０００１／ヘクタールの
分量で使用した。しかし、組成１物による苗木−＼の適
用は、実際上、上述するように研究室または温室試験に
おける効果より低下した。実際上、投与量はファクター
１０で増加させて同じ効果が得られるのを確めた。実際
上、殺虫活性を有する上記表中に示した分が′は約ｌ〜
ａ、ｏ　ｏ　ｏり／ヘクタールの活性化合物に相当した
。

例Ｖ ２０匹のネツタイ　シマ力（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔ
ｉ　１の幼虫（黄熱力の幼虫）１例１１　（８１で得ら
れた活性化合物の種々の濃度の液体懸濁物に入れた。懸
濁物は１０日間にわたり２５°Ｃの温度に維持し、この
装置期間中幼虫には粉末褐色パンおよびイーストの水懸
濁物を与えた。１０日後、自然致死率を調べて致死率を
確めた。この試験結果を次の表Ｂに示す。表中に示す符
号の意味は例■におけると同様である。

表　　　Ｂ 例■ ４枚のよく生長した葉を持ったソラマメの生長先端号取
除き、しかる後に種々の濃度の例Ｍｌ（ｂｌで得た組成
物で噴霧した。この組成物には約２５０５／ｌの商品名
「シトウェット」を添加した植物？かわかした後、植物
をパースペックス　シリンダー（ｐｅｒｓｐｅＸ　ｃｙ
ｌｉｎｄｅｒｓ　）に人ね、次イテ第三幼虫期（Ｌ３）
の５匹のスボドブテラ　リドラリｘ　（５ｐｏｄｏｐｔ
ｅｒａ　１ｉｔｔｏｒａｌｉｓ　）　（ｘジブト綿毛虫
）′ｆ混入させた。次いで、シリンダーをガーゼ−で覆
い、次いで例■に記載するように貯蔵した。５日後、幼
虫の致死率を調べた。各試験を８回行った。試験の平均
結果を次の表Ｃに示す。表中の符号は例■におけると同
様の意味？有する。

表　　　Ｃ 実際上、殺虫活性を有する上記表に示す分量は約８〜８
，００（１／ヘクタールの活性化合物に相当した。

例■ １５ｃｍ高さのトマト若苗木に神々の濃度の例■（ｂｌ
で得た組成物を噴霧した。この組成物には約２５０ｍ９
の商品名「シトウェット」を添加した。

苗木がかわいた後、プレキシグラスシリンダー？苗木上
に置いた。次いで、苗木に第三幼虫期（Ｌ８）の１０匹
のレプチノタルサ　デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔ
ａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ　）　（７）幼虫
（トスシバＡ　シ（Ｃｏ１ｏｒａｄｏ　ｂｅｅｔｌａ　
）　（７）幼虫）′ｆ混入させた。幼虫の付いた植物を
例■に記載するように貯蔵した。５日後、幼虫の致死率
′ｆｒ−調べた。各試験′ｆｒＳ回行った。これらの試
験の平均結果を次の表りに示す。表中に示す符号は例■
に示すと同じ意味を有する。同じ「既知」化合物は例■
におけると同様に用いた。

表　　　Ｄ 実際上、殺虫活性を有する上記表に示す分量は約８０〜
ａ、ｏ　ｏ　ｏり／ヘクタールの活性化合物に相当した
。

例■ 二枚のよく生長した葉を有する普通より小さいインゲン
マメ苗木（ファセオリス　ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌ
ｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）にテトラニウス　シナバリ
ナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｎｎａｂａｒｉｎ
ｕｓ　）　Ｉ肉色クモダニ）ヲ、所定数の成虫の雌ダニ
を苗木に付与することによって付着させた。ダニを付着
して２日後、成虫ダニの付いた苗木に約１５０７ｎ９／
／のアルキル化フェノールポリオキシエチレン化合物（
商品名「シトウェット」）全添加した種々の濃度の例Ｎ
（ｂｌで得た組成物Ｐ噴霧した。噴霧後５日して成虫の
グー４苗木から除去した。苗木を制御温度（Ｔ）および
空気湿度を与えた空間内に２週間にわたり貯蔵した。こ
の場合、１６時間明るくしおよび８時間暗くする交互明
−暗すイクルｆｄ用し、明るい間は温度（Ｔ）約２５°
Ｃおよび空気約１９°Ｃおよび空気湿度（ＡＨ）約８０
〜９０％にした。個体群の減少、すなわち、幼虫および
卵の数の死滅塞を活性化合物で処理しない苗木と比較し
て調べた。各試験を３回行った。

活性化合物としてＮ−（２，６−ジフルオロベンゾイル
）　−Ｎ’　−（４−ａｔ−メンチルフェニル〕尿素（
化合物漸１）を含有する組成物を用いる場合に、活性化
合物で処理しない苗木と比較して個体群の有意１，１減
少ｙｉ−確めた。

例■ ２枚のよく生長した葉を有する普通より小さいインゲン
モノ酌“木（ファセオルス　ブルガリス）の生長先端を
取除き、しかる後、苗木に１２５ｍ９／ｌの商品名「シ
トウェット」を添加した例Ｍ　（ａ）でイｕた組成物を
噴鉢した。これらの組成には活性化合物としてＮ　−（
２，、６−シフルオロベンゾイ＃）−Ｎ’−（４−メン
チルオキシフェニル）尿素（化合物／ｒｇｌ）？Ｐ種々
の濃度で含有させた。苗木がかわいた後、苗木をプラス
チックシリンダー内に人ね、次いで第二幼虫期の５匹の
エビラシナバリｆｆ−７，テス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　
ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ　ｌの幼虫（メ＊　シ］　　ヒ−
ンヒ−）　ル（ｔａｅｘｉｃａｎ　ｂｅａｎｂｅｅｔｌ
ｅ　］の幼虫）？混入した。次いで、シリンターヲレン
スヘーパー（１ｅｎｓ　ｐ、ａｐｅｒ　）およびカーゼ
−で覆い、次いで例■に記載するようにして貯蔵した。

６日後、幼虫の致死率を調べた。各試験は３回行い、こ
の場合一連の試験を大体１または２回繰返した。平均結
果を次の表Ｅに示す。

表　　　Ｅ 実際工、上記表に記載した殺虫活性を有する分量は約３
〜１００７．／ヘクタールの活性化合物１に相当した。

例Ｘ 約１．５　ｃｍ高さのメキャベツの若苗木に１２５り／
ｌの商品名「シトウェット」を添加した例ＩＩＩ　（ａ
）で佐た組成物を＠霧した。これらの組成物には活性化
合物としてＮ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ
’−（’４−メンチルオキシフェニル）尿素（化合物扉
１）を種々濃度で含有させた。苗木がかわいた後、苗木
の葉？ペトリー皿に導入した。

次いで、この各ぺ）　ＩＪ−皿に第二幼虫期の１０匹１
／）　７　ルテラ＊　シｏ　ステラＩ　Ｐｌｕｔｅｌｌ
ａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（ダイヤ形の斑紋のあるガ
）の幼虫を混入した。

、＜　）　ＩＪ−皿を例■に記載するように貯蔵し、葉
は毎日力［シい葉で取替えた。６日後、活性化合物の活
性程度なチョウの発生の抑制割合を評他することによっ
て確めた。各試験を３回行った。平均結架を次の表Ｆに
記録した。

表　　　Ｆ 上記表に示す分量は実際条件下で約１０〜３００り／ヘ
クタールの活性化合物に相当した。

例Ｘ 例Ｉ　（ａ）において作った組成物におけるＮ−（２＋
６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（４−メンチルオ
キシフェニル）尿素（化合物黒１）に２００■／ｌのア
ルキル化フェノールポリオキシエチレン化合物（ｍ品名
ｒニュートロニツクス（Ｎｅｗｔｒｏｎｉｘ　）Ｊを添
加した組成物を用いて第二および第二幼虫期のビニリス
ブラシカニ（白色キャベツチョウ）の幼虫に対して野外
試験を行った。植物にけ組成物憂したたるまで噴霧した
。６日後、幼虫の致死率を調ぺた。各試験を３回行Ｇ）
、一連の試験を繰返した。平均結果を次の表Ｇに示す。

表　　　Ｇ 上訴１表Ｇに示した殺虫活性を有する分１：を実際条件
下において約３〜３０９／ヘクタールの活性化合物に相
当した。

一燃ｊ− 例１　（ａｌにおいて作った組成物におをするＮ−（２
，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（４−メンチル
オキシフェニル）尿’Ｊｔ　（化合物Ａ１）ｖデセムリ
ネアタ（トスジノ飄ムシ）の幼虫に対して野外試験を行
った。、試験は次のようにして行った：約２０　ｃｍ　
高さのジャガイモの若い苗木に上記組成物を種々の濃度
でしたたるまで噴霧した。次Ｇコ、この苗木に７匹のレ
プチノタルサ　デセム「ノネア□ りの幼虫を付着して貯蔵した。６日後、幼虫、の致死率
を調べた。試験は３回行い、一連σ）試験を繰返した。

平均結果を表Ｈに示す、 表　　　　Ｈ 上記表Ｈに示した殺虫活性を有する分量＆ま実際条件下
で約ｌＯ〜ｔ、ｏ　ｏ　ｏ　ｇ／ヘクタールの活性化合
物に相当した。

ｍ１Ｘｌ＋、４１瘍却１胞の生長抑制 、３時間、３７°Ｃで予備温置後、供試化合物を５００
０　ｐｐｍの分量でＢＩ３黒色鯛細胞に添加し、単一層
または増殖媒質（ｇｒｏｗｉｎｇ　−ｎｎｅｄｉｕｍ　
ｌとして生Ｄｖａせた。試験を８回行った。次いで、混
合物を２０時間にわたり８７°Ｃで装置した。増殖媒質
およびイ１」賦化合物を除去した後、細胞を洗浄し、新
しい増殖媒質を添加した。細胞の数を、ミ欠ロセル　カ
ルチャー　カウンター（ｍ１ｃｒｏｃｅｌｌ　０ｏｕｌ
ｔｅｒＣｏｕｎｔｅｒ　）で装置期間の開始後４８時間
して調べた。　（Ｊｔ試試合合物用いない試験と比べて
、化合物ｊ６（３）および（１）はそれぞね細胞生長’
ｆｒ−５４％および７２％抑制できたことを確めた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式■： （式中、Ｒ１は水素原子、またはハロゲンおよび１−４
   個の炭素原子を有 するアルキルおよびハロアル キルからなる群から１択する １またけ２個の置換基を示し、 Ｒ２は水素原子、または堝素、メチ ルおよびトリフルオロメチル からなる群から選択する１ま たは２個の置換基を示し、お Ｒ８は水素原子、または１〜６個の 炭素原子を有する１〜３個の アルキルまたはアルケニル基 ？示し、またはＲ８はその結 合するシクロヘキシル環と共 に８〜１４個の炭素原子を有 す４二環式または多環式ヒド ロカルビル＆＋形成１する） で表わす新規ベンゾイル原票化合物。 区　一般式■： （式中、Ｒ２は水素原子、または塩素、メチルおよびト
   リフルオロメチル からなる群から選択する１ま たは２個の置換基を示し、 Ｒ６はハロゲン伸子またはメチル卑 Ｒ５は水素原子またはハロゲン原子を 示し、 Ｒ６は１〜４個の炭素原子を有する アルキルまたはアニケニル基 を示し、および Ｒ７は水素原子または１〜４個の炭 素原子ケ有するアルキルまた はアニケニル基を示し、また は Ｒ６およびＲ７はこれらの結合するシ クロヘキシル環と共に２−ボ ルニルまたは２−アダマンチ ル基を形成する） で表わす特許請求の範囲第１項記載の新規ベンゾイル尿
   素化合物。 ＆　一般式■： （式中・Ｒ２は水素原子、または＊？、メチルおよびト
   リフルオロメチル からなる群から選゛択する１ま たは２（ｌｉ！１１の置換基を示し、 Ｒ４はハロゲン原子またはメチル基 を示し、 Ｒ５＆ゴ水素原子またはハロゲン原子 Ｐ示す） で表わす特許請求の範囲第１ｍ記載の新規ベンゾイル尿
   素化合物。 ’　　化合？はＮ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
   −Ｎ’−（４−メンチルオキシフェニル）尿素また！；
   ｔＮ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（４−メンチ
   ルオキシフェニル）尿；ｌ：する特許請求の範囲＃１項
   記載の新規ベンゾイル尿素化合物。 五　一般式１： （式中、Ｒｏけ水素原子、またはハロゲンおよび１〜４
   個の炭素原子？有する アルキルおよびハロアルキルか らなる群から選択する１または ２個の置換基を示し、 Ｒ２け水素原子、または１１メチル およびトリフルオロメチルから なる群から選択する１または２ 個の置換基を示し、および Ｒ８は水素原子、または１〜６個の炭、・・素原子を有
   する１〜８個のアル キルまたはアルケニル基を示シ、 またはＲ８はその結合するシフ ロヘキシル環と共に８〜１４伊 の炭素原子を有する二環式また は多環式ヒドロカルピル基ヲ形 成する） で表わすベンゾイル尿素化合物を、 （ａ）一般式： （式中、Ｒ２およびＲ８は上記と同様の意味を有する） で表わされる置換アニリンを一般式： （式中、Ｒ１は上記と同様の意味？有する）で表わさね
   るイソシアネートと反応させるか、または （ｂｌ一般式： （式中、Ｒ１は上記と同様の意味を有する）で表わさね
   る防換ベンズアミド号一般式：（式中、Ｒ２およびＲ８
   は上記と同様の意味を有する） で表わされるイソシアネートと反応させて製造すること
   を特徴とする新規ベンゾイル原票化合物の製造方法。 ６　液体または固体不活性担体材料、および有効成分と
   して一般式■： （式中、Ｒ１け水素原子、またはハロゲンおよび１〜４
   個の炭素原子を有 するアルキルおよびハロアル キルからなる群から選択する １または２個の首換基？示し７、 Ｒ２は水素原子、または塩素、メチ ルおよびトリフルオロメチル からなる群から選択する１ま たは２個の置換基？示し、お よび Ｒ８は水素原子、または１〜６個の 炭素原子な有する１〜８個の アルキルまたはアルケニル基 を示し、または Ｒ８はその結合するシクロヘキシル 環と共に８〜１４個の炭素原 子を有する二環式または多環 式ヒドロカルビル基を形成す る） で表わされるベンゾイル尿素化合物からなることを特徴
   とする殺虫−殺ダニ剤。 ７　有効成分？、一般式■： （式中、Ｒ２は水素原子、または塩素、メチルおよびト
   リフルオロメチル からなる群から選択する１ま たけ２個の置換基を示し、 Ｒ６はハロゲン原子またはメチル基 を示し、 Ｒ６は水素原子または／入ロゲン原子 を示し・ Ｒ６は１〜４佃の炭素原子を有する アルキルまたはアルケニル基 を示し、および Ｒは水素原子、または１〜４個の 炭素原子を有するアルキルま たけアルケニル基を示し、ま たけ Ｒ６およびＲ７はこれらの結合するシ クロヘキシル環と共に２−ポル ニルまたは２−アダマンチル 基を形成する） で表わされるベンゾイル尿素化合物とする特許請求の範
   囲第６項記載の殺虫−殺り二剤。 ８　有効成分Ｐ１一般式１［１： （式中、Ｒ２は水素原子、または塩基、メチルおよびト
   リフルオロメチル からなる群から１釈する１ま たは２個の置換基を示し、 Ｒ，Ｇｔハロゲン原子またはメチル基 を示し、および Ｒ５は水素原子また番ゴハロゲン原子 ？示す） で表わされるベンゾイル尿素化合物とする特許趙求の範
   囲第１項記載の殺虫−殺ダニ剤。 ９　　有効酸、　分をＮ−（２，６−ジフルオロベンゾ
   イル）−Ｎ’−（４−メンチルオキシフェニル）尿素ま
   たはＮ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（４−メン
   チルオキシフェニル）尿素とする特許請求の範囲第６項
   記載、の殺虫−殺ダニ剤。 １０　　製薬的に許容しうる担体、および有効成分とし
   て一般式１： （式中、Ｒ□は水素原子、またはハロゲンおよび１〜４
   個の炭禦原千号有 するアルキルおよびハロアル キルからなる群から選択する ｌまたは２僻の置換基な示し、 Ｒ２は水素原子、または塩素、メチ ルオヨヒトリフルオロメチル からなる群から選択する１ま たは２個の置換基を示し、お よび Ｒ８は水素原子、または１〜６個の 炭素原子を有する１〜３個の アルキルまたはアルケニル基 を示し、または Ｒ３にｔその結合するシクロヘキシル 環と共に８〜１４個の炭素原 子を有する二環式または多環 式ヒドロカルビル基を形成す る） で表わさねるベンゾイル尿素化合物からなることを特徴
   とする抗腫瘍剤。 ＩＬ　　有効成分を、一般式■： （式中、Ｒ２は水素原子、または塩１．メチルおよびト
   リフルオロメチル からなる群から選択する１ま たは２個の置換基Ｐ示し、 Ｒ，ハロゲン原子またはメチル基 を示し、 Ｒ５は水素原子またはハロゲン原子 を示し、 Ｒ６に１−４個の炭素原子号有する アルキルまたはアルケニル部・ Ｐ示し、および Ｒ７は水素原子、または１〜４（ｌｉ！１１の炭素原子
   を有するアルキルま たはアルケニル基を示し、ま たは Ｒ６およびＲ７ばこわらの結合するシ クロヘキシル環と共に２−ボ ルニルまたは２−アダマンチ ル基を形成する） で表わされるベンゾイル尿素化合物とする特許請求の範
   囲第１０項記載の抗腫瘍剤。 １２、　　有効成分を、一般式１８ ０式中、Ｒ２は水素原子、または塩１．メチルおよびト
   リフロメチルから なる群から選択するｌまたは ２個の置換基を示し、 Ｒ４はハロゲン原子またはメチル基 を示し、および Ｒ５は水素原子またはハロゲン原子 を示す） で表わされるベンゾイル尿素化合物とする特許請求の範
   囲第１０項記載の抗腫瘍剤。 １８有効成分ＦＮ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
   −Ｎ’−（４−メンチルオキシフェニル）尿素またはＮ
   −（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（４−メンチルオ
   キシフェニル）尿素とする特許請求の範囲第１０穆記載
   の抗腫瘍剤。 １４　　前記有効成分以外に必要に応じて、他の胎動化
   合物、人工肥料および／または湿潤剤。 γ［）止剤１分散剤および安定剤のような補助物質全含
   有ぎせた特許請求の範囲第６項記載の殺虫−殺ダニ剤。