SU1373317A3 - Способ получени производных бензоилмочевины (его варианты) - Google Patents
Способ получени производных бензоилмочевины (его варианты) Download PDFInfo
- Publication number
- SU1373317A3 SU1373317A3 SU843751718A SU3751718A SU1373317A3 SU 1373317 A3 SU1373317 A3 SU 1373317A3 SU 843751718 A SU843751718 A SU 843751718A SU 3751718 A SU3751718 A SU 3751718A SU 1373317 A3 SU1373317 A3 SU 1373317A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- urea
- alkyl
- hydrogen
- general formula
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C273/02—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of urea, its salts, complexes or addition compounds
- C07C273/06—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of urea, its salts, complexes or addition compounds from cyanamide or calcium cyanamide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к производным мочевины, в частности к получению производных бензоилмочевины (ПБМ) формулы CO- NH-CO-N С,-С -алкил, один или два атома галогена; водород,метил,трифторметил, один или два атома хлора; водород, С|-С -алкил или Cj-Cg-алкенил; водород или С,-Cg-алкил; или RJ и R, вместе с циклогексанопым кольцом образуют бицикличес- кую или трициклическую углеводородную группу, содержащую 8-10 атомов углерода, которые обладают инсектицидной активностью и могут найти применение в сельском хоз йстве. Цель - разработка нового способа получени новых ПБМ. Получение их ведут из замещенного анилида формулы и изоцианата формулы Ri-tH CH-CH C() СО либо из замещенного бензамида формулы s Яр СН СН-СН С(.) и соединени формулы СО со СО где R,R , R,Rj - указаны вьпве, в среде органического растворител . 2 с.п. ф-лы, 10 табл. Сл1
Description
Цч1и ре 11 iiiji i- M i .. к cnocof y noJiy 4( iii(i бензои.а--J
мочет .ииы общеГ 1,.; ;мулы
t -a)-Ni
ЧГ
I
де R| R
i-ro-KH- qx-o- ©
R2,
с,, t или 2 атома г 1О епр.;
п.лиород , liJi, триф гор;-1(:- TH:i, ( гП пча хлора ;
Mr. ,
f: . I, , - 1,: I;;.;,H:I ;
t OIb M,
.-алкил И-ГП
b
4.j -алкч.ц;
- r 11 i .-1 I к ; Pf-frCI
ipi :oc;; -I, ; i брал уют ц:т,ли -/ yi liiTi-i трнциклтг; : I 1, - Ю у : (:;дорС ДНУ1 rj vn:i-/ iV ; ; Г . 1и .-in о-10 атомоп . .:г ч)Т)ьге обл длю ;..irr.,7.-c ;т1-;тивиоС гь о .i Vj;t прпмс-пеми ч г х- 5ЧИСТ по .
М ;;1 - )1 ),1
. : 1. -;ii :: прпизродды) огч
.iJ . .; 1 м) СП;-:ь-; .: ii-ii-;. Л :-i ,,.II.П ;1ПЛаЦ.И., Г ,. г if ,.,,ч; -.i: Myiiniou af- Hi :. i г
И -i r : I Г- CM- Д -u г И с;:;-,, . н :- .ii-кг-;еви:.|-; птс
1 1 -(.:-,: ; :- vMr,oiiJ ; К- - (.
::. ti Г М-ч li ir-n ,: ) МО -ЛГ П1а ;
2) ,b -. Mib: -nficifj -ил ) -С .--( .j :HTiiJir;:: -ii bei i :.) г -темиид;
( :c-p -Ilп ДIл)-N -( ; . 1.1: пкгг1;Ь|л:,дл ) м),л:
:ilbt;iU; T )l-i( 4 . П;; ;
31 ;, -(2Л--д 1(Ь- ;- TTOPUiVN ,4-1MettTHjlfiH Ji КМ J - . :.,),;
(. fJ- ( , „liopriu jiiiiji)- Г - dl-MCH
Д., гиф: ЛПЛ, И L ;
7 .-1 2-м д;-чл„: Рчоил) -(ч- d - Mtf 1 .11 OK ф 1 t iii; i / М; ii и н л ;
тид- |-(2--этилцикл(Г,т кгилокси)фенкл1
MO ieruiiia.; ii5 О . -( 2.6-дифторбензоил)-N т З u; S и,;1--4 - (2-этилокси1 ексилпкси)( |ени,гу
iiO ieii ina;
З О М-(2 хлорбет1зоил)-М - 4-бории . i(-2)оксифенил)мочевина;
г
81 М--меи ,.,, ;., -с11-. ед ги1кл си--г,п V.i) N--( 2 , б-дифторбензо л)-N -|Дфечиа ) .г.мепш;: .Оориил (-2). i мочевина :
f1C
Ij N JcTi--пл-, - i/ -x, iop-4-dl-мен- 3- i) К-бензоил-Ы - i З-метил-4-бортилсч-- ч- ИИ. нал1 -2) иксифенил моче- ина;
10 1 „- -1 л бет :--::и,п)-N -(. 3--хлоро - j (2-хлорбензоил)-М - З-ме4- (il-r,, ---; ; : |1 : i i V-.io4 J ина ;5Ь -бо1 ННл(-2)-.жсифенил мочевина;
М) :-(:,Ь ,;ji3oiiHV-:v 1,3--л О М-(2,6-дифтороензоил) . ; i - К;;; i- .. j lin ), ;;югпч-Д-оориил (-2) OF снфени:Г мочевина;
12) ,; - Р1Ч-: Ч; .:4-ti - : - 37) Х-бекзоил-М --{ З-трифторметил- |. ,.. 1);р-- г - 5- H;i ) (-1 -гч 1Т и оксифепи:;) мочевина ;
-J
) (2-хлорбснзонл)-Ы -(3-метил- - ;enтnлoкcифenил)мочевина; b i) N-( 2 .6-аифторбе1 зоил)-Ы -(3- 11-ментилоксифеннл)мочевина;
I -rETn.U
i S } :- ( 2-хлорбензонл) -N -(4-цикло- I t.i ил(1К1М1феиил)мочевина;
16) N-f 2-метилбеизоил)-Н -(-никло- ; с кч.ксифенил) мочевина ; 7) . -(2 , 6-лифторбензоил)-М -(4LМКЛ1М сксилоксифеНИЛ)мочевина;
i Я) N-(2-хлор бен зоил) -N (2- ie . 1;ьц1{клпгсксилокси)фенил мочевина; 1)) 1 }--(2-метилбе11зоил)-N (2- . О цогсксилокси)фенил мочевина; 2ГЛ N-(2,6-дифторбензоил) (.2 ;: :гги,1 цнклогексилокси)фенил 1 моче- Hiiii:,;
21)Ы-бензоил-.Ч - А-(2-этилцикло- I ч, к г с л Г )с с и) Ф е НИЛ I мо ч е п и и а;
I г
22)N--( 2 х орОеизоил)-N (2- .HnK Ли гексилоксн)фепил моче пина;
/ у) si-- (2 ,6-дифторбензоил) -М 2 - 1г;|1Г; И ;логсксилокст) мочеви- - J
2А) --бензоил-К (2 треТ11ЧНЫй lyin чьпклогсксилоксн)фонил моч эвина;
.1J ) К - ( 2 - хл о J б f и 3 о 11:1 - N - 4 - (2 - | 1 ет1 л1ьг; 1утипциклот пксилокси)фе .-гГ 1
- 4Mii , i.iueiiii Ut;
2; i ;--(2 , 6 дифторП(н ил1л)-N (2 -- Ч глчнь й 6yTM4:,fii логексилокси) ipt HL.ji моч м1ина;
27) :; -Оеизоил-N - 4-(2,6--диметил- -;ц .li-.j 1 ексилокси)фени1 1 мо евина ;
Ч) Я- (2-хлпрГ;си- (Д л) --fc - 4- (2, 6- , ,::г ,L гчлг1мклогсксилоксн)феиил мочеви - Г
- ;; N- (, 2 , Ь-дифторС11..п) -N - 4 ) ( 2 , (- :1-лгетклциклог(;кснлокси)фенилJ
моче мина;
iO)i Ы-(2-кчорбензоил)Н - З- ме
тид- |-(2--этилцикл(Г,т кгилокси)фенкл1
MO ieruiiia.; ii5 О . -( 2.6-дифторбензоил)-N т З u; S и,;1--4 - (2-этилокси1 ексилпкси)( |ени,гу
iiO ieii ina;
38)Н-(2-хлорбензоил)-N -(3-три фторметил-4-dl-ментилоксифенил)мочевина;
39)N-(2,6-дифторбенэоил)-М -(3- трифторметил-4-ё1-метилокснфенил) мочевина;
АО) N-6eii3OHJi-N - (2-изопро11е- нил-5-метилциклогексилокси)феиил мочевина;
41)N-(2-xлopбeнзoил)-N (2-из пропенил-5-метилциклогексилокси)фе- нилJмочевина;
42)Ы-(2,6-дифторбензоил)-М - 4- (2-изопропенил-5-метилциклогексил- окси)фенил мочевина;
43)N-бeнзoил N - 4-борнил(-2) ок сифепил мочевина:
44)Ы-бензоил-ы - З-хлоро-4-бор- нил (-2) оксифени1Г| мочевина;
45)Я-(2-хлорбензо1Ш-К - З-хлоро 4-борнил(-2)оксифенил мочевина;
46)N-(2,6-дифторбензоил)-N - З- хлор0-4-борнил(-2)оксифенил мочевин
47)Н-бензоил-ы - 4-адамантил(-2 оксифенил мочевина;
48)Ы-(2-хлорбензоил)-К 4-ада- мантил(-2)оксифенил мочевина;
49)N-(2,6-дифторбензоил)-N адамантил(-2)оксифенил мочевина;
50)К-(4-хлорбензоил)-ы -(4-dl- ментилоксифенил)мочевина;
51) N-(4-трифторметилбензоил)- -N -(4-dl-мeнтилoкcифeнил)мoчeвинa
52)Ы-(3,5-хлорбензо ш)-к -(4-dl ме}ггилоксифенил) мочевина;
53)N-(4-фтopбeнзoил)(4-dl- ментилоксифенил)мочевина;
54)М-(3,4-дихлорбензоил)-К -(4- d1-ментилоксифеннл)мочевина;
55)N-(4-бромбензоил)-N -(4-dl- ментилоксифенил)мочевина;
56)N-( 3-бромбензоил)-N -(4--dl- ментилокси|})енил) мочевина;
57)Ы-(2,4-дифторбензоил)-К -(4- dl-меитилоксифенил)мочевина.
Пример 1. Получение N-(2,6- дифторбензоил)-М -(4-dl-мeнтилoкcи- фенил)мочевины,
1,9 г 2,6 дифторбензоилизоцианата добавл ют к раствору 2,47 г 4-dl-MeH тшюксианилина в смеси, состо щей из 15 мл диэтилового простого эфира и 15 мл простого нетролейного эфира (соотношение вес. 60-80) при перемешивании и при комнатной температуре После добавлени 35 мл простого пет- ролейного гэфира процесс перемеимва- ни продолжают еще в течение одного
0
5
0
5
часа, после чего образовавшийс ост- док отсасывают, промывают ггрс;стым петролейным эфиром и высушивают, левой продукт был получен п количестве 4,1 г, температура точки план. 180-190 С, Исходный анилин гр лучен H::I соответствующего г.игросоедииепи путем реакции восстанов.лени водородом под действием никел Рене , использовавшегос в качестве катализатора, этилацетат при этом используют в качестве растворител , 1-Нитро-4-dl- ментилоксибензол бьт получен в результате реакции между dl-MeHTOJioM и 1- фторо-4-нитробензолом в третичном бу- таноле, использовавшемс в качестве растворител в присутствии третичного бутилата (бутилалкогол та) кали , Испо-пьзу аналогичную методику, в которой при необходимости вместо диэтилового простого эфира используют ацетонитрил в качестве растворител при образовании мочевины, были получены соединени , представленные в табл, 1,
Т а б л и ц а 1
30
35
40
45
50
55
Таблица 2
Ы-(2-Хлорбензоил)-М -(3,5-ди- хлор-A-dl- ментилоксифенил)мочевина196-202
N-(2,6-Дифторбеизоил)-N - (3,5-диxлop-4-dl-мeнтилoкcифенил )мочевина182-183
Ы-(2-Хлорбензоил)-М -(3,5-ди- xлop-4-dl-мeнтилoкcифeнил мочевина201-205
N-(2,6-Дифторбензоил)-N (3,5-диxлop-4-dl-мeнтилoкcифенил )мочевина179-183
М-Бензоил-Ы -(4-dl-мeнтилoкcифенил )мочевина174-175
М-(2-Хлорбензоил)-н -(4-dl- ментилоксифенил)мочевина 146-147
N-(2,6-Дифтopбeнзoил)-N - (4-dl-мeнтилoкcифeнил)мочевина 146-147
М-Бенэоил-Ы (4-ё1-ментилокси- фенил)моченина206-207
N-(2-Xлopбeнзoил)-N -(4-dl- ментилоксифенил)мочевина 194-195
N-(2,6-Дифторбеизоил)-N - (4-dl-мeнтилoкcифeнил)мoчeпинa 215-216
Н-(2-Хлорбензонл)-м -(4-dl- изопинокамфеноксифенил)мочевина192-193
,6-Дифтopбeнзoил)-N - (4-dl-изoпинoкaмфeнoкcrtфeнил) мочевина184-185
Ы-Бензоил-Н - 4-адамантш1(-1) оксифеншт мочевина239-241
Ы-(2-Хлорбензоил)-Ы - 4-адамантил (-1)оксифенил мочевина 233-234
Ы(2,6-Дифторбензоил)-Ы - 4-ада- мантил(-1)оксифенил1мочевина 233-234
П р и м е р 2. Получение N-(4- фторбензоил)-Н -(4-dl-мeнтшюкcифe- нил)мочевины (53).
2,75 г 4-dl-мeнтилoкcифeнилизoци- аната добавл ют к раствору 1,4 г 4- фторобензамида в 30 мл ксилола. Полученную смесь подвергают кип чению с обратным холодильником в течение 4 ч. После охлаждени образовавшийс осадок отдел ют отсасыванием, промывают простым диэтиловым эфиром и высуши13733178
Продолжение табл.2
вают. Целевой продукт получают в количестве 2,9 г, температура точки плавлени 203-204 С. Исходный изоци- анат получают из 4-dl-мeнтилoкcиaни- лина, полученного согласно примеру 1, с помощью реакции с фосфогеном в кип щем толуоле, очистку производ т путем дистилл ции.
Элементный анализ представлен аналогичными данными, указанными в табл. 3.
Таблица 3
1373317
10
Продолжение табл.3
Продолжение т-тбл.З
13
Использу аналогичную методику, получают соединени , представленные в табл. 4. ,Таблица50223-224 55 218-222
Аналогично получены соединени ,
51221-222 56 187-188 представленные в табл. 5.
Полученные соединени готов т в той или иной субстанции (пример 3) и используют дл борьбы с насекомыми.
ПримерЗ.
I. Получение раствора активной субстанции, т.е. (2,6-дифторбензоил)- N-(4-dl-мeнтилoкcифeниJI)мoчeвины в смешивающейс с водой жидкости (жидкость ) . 10 г указанной активной субстан1-1ии подвергают растворению в смеси , состо щей in 10 м.ч итофорона и примерно 70 мл димети.чформамида, пос
14
Продолжение табл.4
Таблица 5
ле чего добавл ют полиоксиэтиленовый гликолевый рициниловый простой эфир, примен емый в качестве эмульгатора, в количестве 10 г.
Другие активные субстанции были использованы дл получени аналогичным способом 10 или 20% жидкостей
Аналогичным образом жидкости были получены в N-метилпирролидоне, диметилформамиде и в смеси, состо щей из N-метилпирролидона и изофоро- на, эти жидкости используют в качестве растворителей.
15
II.Получение раствора активной субстанции в органическом растворителе . 200 мг активной субстанции, подвергаемой исследованию, раствор ют в 1000 МП ацетона в присутствии 1,6 г нонилфенолполиоксиэтилена.После выливани Б воду этот раствор может быть использован в качестве разбрызгиваемой жидкости.
III.Получение эмульгируемого ко центрата активной субстанции. 10 г активной субстанции, подвергаемой исследованию, раствор ют в смеси, состо щей из 15 мл изофорона и 70 м ксилола, а затем ведут добавление
5 г смеси, состо щей из полиоксиэти ленового сорбитового сложного эфира и сульфоната алкилбензола, в качестве эмульгатора.
IV.Получение диспергируемого порошка (W.P.) активной субстанции.
25 г активной субстанции, подвергаемой исследованию, смешивают с 68 г каолина в присутствии 2 г сульфоната бутилнафталина натри и 5 г сульфоната лигнина.
V.Получение суспензионного концентрата (текучего) активной субстанции . Смесь, СОСТОЯ1ЦУЮ из 10 г актив- ной субстанции, 2 г сульфоната лигнина и 0,8 г алкилсульфата натри , ввод т в воду до тех пор, пока общее количество не составит 100 мл.
VI. Получение гранул активной суб станции. 7,5 г активной субстанции, 5 г сульфата щелока и 87,5 г размель
Сое
динение
Уничтожение личинок, %, при концентрации, мг актив, в-ва/л
100
1 100 I 30 10 Гз J 1 г 0.3 т 0,1 0,
03
предлагаемое соединение
17
16
ченного деламита смешивают, после чего полученную смесь перерабать влют п гранулы с помощью метода уплотнени ,
Примеры 4-7 иллюстрируют испытани на инсектицидную лктшзиостг-,. В качестве сравнени берут М-(2-хлор- бензоил)-Ы - 4-(1-фeнилциклoгeкcил- oкcи)фeнил мочевину .
5
О
5
П р и м е р 4. Молодые побеги брюссельской капусты, примерно 15см высохой, опрыскивают композици ми, полученными в соответствии с примером 3 (II) в различных конг(ентра1 ;и х, к этим композици м дополнительно было добавлено примерно 250 мт/л алки- лированного соединени фенолполиок- сиэтилена. После того, как растени высохли, их поместили в цилиндры из органического стекла и далее загрузили каждое 5 личинками Pieris brassi- cal (гусеницы белой капустной бабочки ) на третьей стадии личинок (L 3) . Цилиндры затем закрывают сеткой и хран т в услови х перемежающегос
0
5
цикла света и темноты, при этом период освещенности 16 ч, 24 С, относительна влажность 70%, а период темноты 8 ч . при и относительной влажности 80-90%. Спуст 5 дн. провод т оценку смертности личинок в процентах. КаждьиЧ эксперимент повтор ют 3 раза. Усредненные результаты инсектицидной активности против личинок приведены в табл. 6.
Таблица 6
03
Продолжение табл. 6
13733172о
Продолжение табл.6
Продолжение табл.6
23
1373317
2А Продолжение табл.7
Известное соединение 000
П р и м е р 6. Верхние растущие части бобовых, имеющие четыре хорошо 20 развитых листка/ удал ют, после чего растени опрыскивают до полного увлажнени композици ми, приготовленными в соответствии с примером 3 (II) при различных концентраци х, и допол-25 витально к этим композици м добавл ют примерно 250 мг/л алкилированного фенолполиоксиэтилена (Citowett). Далее растени просушивают, помещают в цилиндры, изготовленные из перспекса, од
Продолжение табл.7
и заражают, каждое, 5 личинками Spo- doptera littoralis (египетской хлопковой гусеницы), наход щейс на третьей стадии личинки (L 3) . Эти цилиндры накрывают воздухопроницаемой крышкой и хран т согласно примеру 4. Спуст п ть дней производ т оценку смертности личинок. Каждый эксперимент повтор ют три раза. Усредненные результаты экспериментов инсектицидной активности против личинок представлены в табл. 8.
Таблица 8
П р и м е р 7. Молодые побеги картофел высотой примерно 15 см опрыскивают композици ми, полученными в соответствии с примером 3 (II) в различных концентраци х, при этом дополнительно провод т добавление примерно 250 мг на литр соединени Cito- wett к этим композици м. После того, как растени подсушили, их помещают в цилиндры из оргстекла. Эти расте
Предлагаемое 85 80 80 100 99 92 78 77 70
Продолжение табл.8
ни затем заражают, каждое, 10 личинками Leptinotarsa decemlineata (личинками колорадского жука) на третьей стадии личинки (L 3). Зараженные растени хран т согласно примеру А. Спуст 5 дн. после заражени провод т оценку смертности личинок. Эксперименты повтор ют три раза. Результаты инсектицидной активности против личинок.представлены в табл. 9.
Таблица 9
68 67 60 79 45 13 68 63 35
20
Примере. Ингибирование роста опухолевых клеток.
После предварительного инкубировани при в течение трех часов соединени , подвергаемые испытани м, ввод т в количестве 5000 ч. на млн. в клетки меланомы типа В-16, растущие в виде моносло или растущей среды . Эти эксперименты провод т трехкратно . Смеси далее подвергают инкубированию при 37°С в течение 20 ч. После удалени растущей среды и соединений , подвергаемых испытанию.
Продолжение табл.9
I
клетки промывают и производ т добавление свежей растущей среды. Количество клеток определ ют спуст 24 ч
после начала периода инкубировани с помощью счетчика микроклеток типа Coulter Counter. Соединени 3 и 1 вызывают соответственно 54- и 72%-ное Ингибирование роста клеток по сравнению с теми клетками, которые не обра- батывают соединени ми 1 и 2. Инсектицидна активность против личинок Liptinotarsa Lecemlineata приведена в табл. 10.
31
1. Способ получени производных бензоилмочевипы общей формулы
1373317
32 Таблица
или Rj и RJ имеете с циклогексановым кольцом, к которог-гу они
33I3733I
присоединены, образуют би- циклическую или трицикли- ческую углеводородную группу , содержащую 8-10 атомов с углерода,
отличающийс тем, что замещенный анилид общей формулы
где и имеют указанные значени ,
подвергают взаимодействию с изоциа- натом общей формулы
где R, имеет указанные значени , в среде органического растворител , 2. Способ получени производных бенэоилмочевины общей формулы
еЛ-со- н-со-ъ нгде R - С,--С -алкил, 1 или 2 атома галогена;
34
водород,метил,трифторметил
или 1 или 2 атома хлора;
водород,
-алкенил;
водород или С -Cg-алкил;
С,-С -алкил или
или RJ и R вместе с циклогексановым кольцом, к которому они присоединены, образуют би- циклическую или трицикли- ческую углеводородную группу , содержащую 8-10 атомов углерода,
отличающийс тем, что замещенный бензамид общей формулы
R, yCO- NH2
20
где R, имеет приведенные значени , подвергают взаимодействию с соединением формулы
-NCO
где имеют указанные значени , в среде органического растворител .
Claims (2)
- Формула изобретения 551. Способ получения производных бензоилмочевины общей формулы се се где R( - С(-С^-алкил, 1 или 2 атома галогена;R2 - водород, метил, трифторметил, 1 или 2 атома хлора;Rj - водород, С,-С£-алкил или С2-С6-алкенил;R? - водород или С4-Сб-алкил;или R? и Rj вместе с циклогексановым кольцом, к которому они присоединены, образуют бициклическую или трициклическую углеводородную группу, содержащую 8-10 атомов $ углерода, отличающийся тем, что замещенный анилид общей формулыI где R2,R,. и имеют указанные значения, 15 подвергают взаимодействию с изоцианатом общей формулы *4 20 где R, имеет указанные значения, в среде органического растворителя.
- 2. Способ получения производных бенэоилмочевины общей формулы где R - С,--С4-алкил, 1 или 2 атома галогена;R2 - водород,метил,трифторметил или 1 или 2 атома хлора;R? - водород, Cj-C^-алкил или С,-С -алкенил;I Z- Р г- водород или C^-Cg-anKwi;или Rj и Rj вместе с циклогексановым кольцом, к которому они присоединены, образуют бициклическую или трициклическую углеводородную группу, содержащую 8-10 атомов углерода, отличающийся тем, что замещенный бензамид общей формулы К1£уСо-шг где R( имеет приведенные значения, подвергают взаимодействию с соединением формулы ”jXh>-o-0-nco где R2,R3 и R3 имеют указанные значения, в среде органического растворителя.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8300239 | 1983-01-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1373317A3 true SU1373317A3 (ru) | 1988-02-07 |
Family
ID=19841274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU843751718A SU1373317A3 (ru) | 1983-01-24 | 1984-06-18 | Способ получени производных бензоилмочевины (его варианты) |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4656193A (ru) |
| EP (1) | EP0131071B1 (ru) |
| JP (1) | JPS59176243A (ru) |
| KR (1) | KR840007577A (ru) |
| AU (1) | AU563470B2 (ru) |
| BR (1) | BR8400235A (ru) |
| CA (1) | CA1247609A (ru) |
| CS (1) | CS240991B2 (ru) |
| DD (1) | DD219102A5 (ru) |
| DE (1) | DE3371508D1 (ru) |
| DK (1) | DK27184D0 (ru) |
| EG (1) | EG16961A (ru) |
| ES (1) | ES529034A0 (ru) |
| GR (1) | GR81739B (ru) |
| HU (1) | HU193667B (ru) |
| IE (2) | IE840130L (ru) |
| IL (1) | IL70748A (ru) |
| MA (1) | MA20012A1 (ru) |
| NZ (1) | NZ206884A (ru) |
| OA (1) | OA07641A (ru) |
| PH (1) | PH21058A (ru) |
| PL (1) | PL139505B1 (ru) |
| PT (1) | PT77992B (ru) |
| SU (1) | SU1373317A3 (ru) |
| TR (1) | TR23195A (ru) |
| ZA (1) | ZA84423B (ru) |
| ZW (1) | ZW884A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5342958A (en) * | 1970-05-15 | 1994-08-30 | Solvay Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| US5245071A (en) * | 1970-05-15 | 1993-09-14 | Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| US4783485A (en) * | 1983-01-24 | 1988-11-08 | Duphar International Research B.V. | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same |
| CA1339745C (en) * | 1984-04-10 | 1998-03-17 | Martin Anderson | Pesticidal benzoylurea compounds |
| EP0167197B1 (en) * | 1984-07-05 | 1989-01-18 | Duphar International Research B.V | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same |
| US4638088A (en) * | 1984-11-15 | 1987-01-20 | Union Carbide Corporation | Pesticidal biphenylyloxy and biphenylylalkoxy aryl acyl urea compounds |
| DE3731561A1 (de) * | 1987-09-19 | 1989-04-06 | Basf Ag | N-benzoyl-n'-(2,3-dichlor-4-phenoxy)phenyl- harnstoffe |
| JP2889883B2 (ja) * | 1988-08-18 | 1999-05-10 | 株式会社鶴見製作所 | 汚水処理槽内における上澄水放流装置 |
| EP1749523A1 (en) * | 2005-07-29 | 2007-02-07 | Neuropharma, S.A. | GSK-3 inhibitors |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL160809C (nl) * | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
| DE2531202C2 (de) * | 1975-07-12 | 1982-12-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2',4-Dichlor-4'-benzoylureido- diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| ZA793186B (en) * | 1978-07-06 | 1981-02-25 | Duphar Int Res | New urea and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal compositions on the basis of these compounds |
| US4426385A (en) * | 1980-10-16 | 1984-01-17 | Union Carbide Corporation | Insecticidal bicyclooxyphenyl ureas |
| DE3046672A1 (de) * | 1980-12-08 | 1982-07-08 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
-
1983
- 1983-12-30 DE DE8383201863T patent/DE3371508D1/de not_active Expired
- 1983-12-30 EP EP83201863A patent/EP0131071B1/en not_active Expired
-
1984
- 1984-01-18 ZW ZW8/84A patent/ZW884A1/xx unknown
- 1984-01-19 AU AU23613/84A patent/AU563470B2/en not_active Ceased
- 1984-01-19 BR BR8400235A patent/BR8400235A/pt unknown
- 1984-01-19 CA CA000445613A patent/CA1247609A/en not_active Expired
- 1984-01-19 NZ NZ206884A patent/NZ206884A/en unknown
- 1984-01-19 ZA ZA84423A patent/ZA84423B/xx unknown
- 1984-01-20 ES ES529034A patent/ES529034A0/es active Granted
- 1984-01-20 DK DK0271/84A patent/DK27184D0/da not_active Application Discontinuation
- 1984-01-20 GR GR73568A patent/GR81739B/el unknown
- 1984-01-20 PL PL1984245837A patent/PL139505B1/pl unknown
- 1984-01-20 MA MA20233A patent/MA20012A1/fr unknown
- 1984-01-20 PT PT77992A patent/PT77992B/pt unknown
- 1984-01-20 IE IE840130A patent/IE840130L/xx unknown
- 1984-01-20 IE IE840132A patent/IE840132L/xx unknown
- 1984-01-20 DD DD84259517A patent/DD219102A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-01-21 EG EG38/84A patent/EG16961A/xx active
- 1984-01-21 KR KR1019840000263A patent/KR840007577A/ko not_active Application Discontinuation
- 1984-01-23 TR TR480/84A patent/TR23195A/xx unknown
- 1984-01-23 HU HU84261A patent/HU193667B/hu not_active IP Right Cessation
- 1984-01-23 PH PH30148A patent/PH21058A/en unknown
- 1984-01-23 IL IL70748A patent/IL70748A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-01-24 OA OA58213A patent/OA07641A/xx unknown
- 1984-01-24 CS CS84528A patent/CS240991B2/cs unknown
- 1984-01-24 JP JP59009593A patent/JPS59176243A/ja active Granted
- 1984-06-18 SU SU843751718A patent/SU1373317A3/ru active
-
1985
- 1985-09-20 US US06/778,433 patent/US4656193A/en not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент Нидерландов № 7905155, кл. А 01 N 9/12. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GR81739B (ru) | 1984-12-12 |
| AU563470B2 (en) | 1987-07-09 |
| PT77992A (en) | 1984-02-01 |
| CS52884A2 (en) | 1985-06-13 |
| CA1247609A (en) | 1988-12-28 |
| DK27184D0 (da) | 1984-01-20 |
| PH21058A (en) | 1987-07-10 |
| EP0131071B1 (en) | 1987-05-13 |
| PL139505B1 (en) | 1987-01-31 |
| JPS59176243A (ja) | 1984-10-05 |
| AU2361384A (en) | 1984-07-26 |
| US4656193A (en) | 1987-04-07 |
| PL245837A1 (en) | 1985-05-07 |
| HU193667B (en) | 1987-11-30 |
| TR23195A (tr) | 1989-06-13 |
| EP0131071A1 (en) | 1985-01-16 |
| ES8502679A1 (es) | 1985-01-16 |
| IE840130L (en) | 1984-07-24 |
| JPH0425942B2 (ru) | 1992-05-06 |
| NZ206884A (en) | 1986-07-11 |
| EG16961A (en) | 1991-12-30 |
| DE3371508D1 (en) | 1987-06-19 |
| DD219102A5 (de) | 1985-02-27 |
| OA07641A (fr) | 1985-05-23 |
| MA20012A1 (fr) | 1984-10-01 |
| BR8400235A (pt) | 1984-08-28 |
| ES529034A0 (es) | 1985-01-16 |
| ZA84423B (en) | 1984-09-26 |
| ZW884A1 (en) | 1984-04-11 |
| PT77992B (en) | 1986-03-20 |
| KR840007577A (ko) | 1984-12-08 |
| CS240991B2 (en) | 1986-03-13 |
| IE840132L (en) | 1984-07-24 |
| HUT35479A (en) | 1985-07-29 |
| IL70748A0 (en) | 1984-04-30 |
| IL70748A (en) | 1987-12-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0179022B1 (de) | Benzoylphenylharnstoffe | |
| CA1068721A (en) | Benzoylureido-diphenyl ethers, and their use as insecticides | |
| CA1067515A (en) | N-(substituted phenyl)-n'-benzoyl-ureas and their use as insecticides | |
| SU1373317A3 (ru) | Способ получени производных бензоилмочевины (его варианты) | |
| CA1179688A (en) | Phenylureas | |
| CA1136647A (en) | Phenylureas | |
| US3546343A (en) | 4-(methylcarbamoyloxy) carbanilates as insecticides and nematocides | |
| EP0175649B1 (de) | Substituierte Carbodiimide | |
| US3450745A (en) | Alkyl and aryl 4-(methylcarbamoyloxy) carbanilates | |
| CA1111068A (en) | Phenylureas | |
| CA1110647A (en) | N-substituted bis-carbamoyl sulfide compounds | |
| DE2343931A1 (de) | Pyrimidin(4)-yl-(thiono)-(thiol)-phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insetktizide und akarizide | |
| DE2250572A1 (de) | N,n-dimethyl-o-triazolyl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide | |
| US4897424A (en) | Aryloxyphenylthioureas, aryloxyphenylisothioureas and aryloxyphenylcarbodiimides and pesticidal compositions containing them | |
| EP0040179B1 (de) | Phenylbenzoylharnstoffe | |
| SU1491333A3 (ru) | Способ получени производных фенилмочевины | |
| EP0304402B1 (de) | Anilinophenylthioharnstoffe, -isothioharnstoffe und -carbodiimide, ihre Herstellung und Verwendung in der Schädlingsbekämpfung | |
| EP0256985A2 (de) | Substituierte Thioharnstoffe, Isothioharnstoffe und Carbodiimide | |
| DE2654282C2 (de) | Carbamatsulfenylcarbamoylfluorid-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Pestizide | |
| EP0174274B1 (de) | Phenylbenzoylharnstoffe | |
| DE2220629A1 (de) | Benzisoxazolo(thiono)phosphor(phosphon)saeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide | |
| EP0118392B1 (de) | Benzoylharnstoff-Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| US4288611A (en) | N-Methyl-carbamates of 3,5-dimethyl-4-(N'-monosubstituted)-aminophenols exerting an insecticidal and acaricidal action | |
| DE2062348C3 (de) | 43-Bis-trifluormethylimino-Derivate von Thiazolidinen und Verfahren zur Herstellung solcher Verbindungen | |
| US4072750A (en) | 1,3,5-Trithiane and 1,3,5-oxadithiane carbamoyloxime compounds and insecticidal and miticidal compositions and methods employing them |