CS240991B2 - Insekticide and akaricide agent and method of effective substances preparation - Google Patents
Insekticide and akaricide agent and method of effective substances preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS240991B2 CS240991B2 CS84528A CS52884A CS240991B2 CS 240991 B2 CS240991 B2 CS 240991B2 CS 84528 A CS84528 A CS 84528A CS 52884 A CS52884 A CS 52884A CS 240991 B2 CS240991 B2 CS 240991B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- urea
- active ingredient
- hydrogen atom
- isocyanato
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 title description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 57
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 48
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims abstract description 26
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N N-benzoylurea Chemical class NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 7
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- -1 2-bornyl Chemical group 0.000 claims description 52
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 39
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 claims description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 11
- YLHPRQVTQZPSSH-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoro-n-[[4-(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl)oxyphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical group CC(C)C1CCC(C)CC1OC(C=C1)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F YLHPRQVTQZPSSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XPBXQGYROVGYDZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[4-(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl)oxyphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1OC(C=C1)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XPBXQGYROVGYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical group [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 16
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract description 7
- 241000238876 Acari Species 0.000 abstract description 5
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 abstract description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 abstract 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 52
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 21
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 20
- 125000003541 2-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=C(C(=O)*)C=CC=C1 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 15
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 12
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 4
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 4
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 4
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000011492 sheep wool Substances 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 3
- 244000178937 Brassica oleracea var. capitata Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTTVDEBYSPKBEC-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoro-n-[[4-(1-methyl-4-propan-2-ylcyclohexyl)oxyphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C1CC(C(C)C)CCC1(C)OC(C=C1)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F QTTVDEBYSPKBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BEDCNCMXEOEGEF-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[4-(1-methyl-4-propan-2-ylcyclohexyl)oxyphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C1CC(C(C)C)CCC1(C)OC(C=C1)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl BEDCNCMXEOEGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004221 Brassica oleracea var gemmifera Nutrition 0.000 description 2
- 244000308368 Brassica oleracea var. gemmifera Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256113 Culicidae Species 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 2
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 2
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 2
- ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N ethyl dihydrogen phosphate Chemical class CCOP(O)(O)=O ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 2
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000004565 tumor cell growth Effects 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N (-)-Menthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@H]1O NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N 0.000 description 1
- YLGFENJNDRVARS-UHFFFAOYSA-N (1-carbamoylbenzimidazol-2-yl)carbamic acid Chemical class C1=CC=C2N(C(=O)N)C(NC(O)=O)=NC2=C1 YLGFENJNDRVARS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMFGLEGMDZJEEJ-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyloxy-1-phenylurea Chemical class C=1C=CC=CC=1N(C(=O)N)OC1CCCCC1 KMFGLEGMDZJEEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFQDTOYDVUWQMS-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(F)C=C1 WFQDTOYDVUWQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical compound CN1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRJSABISRHPRSB-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluorobenzoyl isocyanate Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)N=C=O ZRJSABISRHPRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006508 2,6-difluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(C(F)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 2-(1,1,2,2-tetrachloroethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)C21 NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C21 UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;manganese Chemical compound [Mn].NC(=S)SCCSC(N)=S YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;zinc Chemical compound [Zn].NC(=S)SCCSC(N)=S JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-M 2-chlorobenzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1Cl IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002672 4-bromobenzoyl group Chemical group BrC1=CC=C(C(=O)*)C=C1 0.000 description 1
- 125000000242 4-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=CC=C(C(=O)*)C=C1 0.000 description 1
- VNDHYTGVCGVETQ-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 VNDHYTGVCGVETQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical class CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKUWKAXTAVNIJR-UHFFFAOYSA-N O,O-diethyl hydrogen thiophosphate Chemical compound CCOP(O)(=S)OCC PKUWKAXTAVNIJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005372 Plexiglas® Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000066 S-methyl group Chemical group [H]C([H])([H])S* 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000344246 Tetranychus cinnabarinus Species 0.000 description 1
- 241000539634 Trichophaga tapetzella Species 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- BZMIHNKNQJJVRO-LVZFUZTISA-N [(e)-c-(3-chloro-2,6-dimethoxyphenyl)-n-ethoxycarbonimidoyl] benzoate Chemical compound COC=1C=CC(Cl)=C(OC)C=1C(=N/OCC)\OC(=O)C1=CC=CC=C1 BZMIHNKNQJJVRO-LVZFUZTISA-N 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 125000005741 alkyl alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical class [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- RJNJWHFSKNJCTB-UHFFFAOYSA-N benzylurea Chemical class NC(=O)NCC1=CC=CC=C1 RJNJWHFSKNJCTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N bromopropylate Chemical compound C=1C=C(Br)C=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CC=C(Br)C=C1 FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012802 brown bread Nutrition 0.000 description 1
- 235000020289 caffè mocha Nutrition 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M cyhexatin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(O)C1CCCCC1 WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001085 cytostatic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- BZVCTTJRBWHTOF-UHFFFAOYSA-N diethoxy-ethylsulfanyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCC BZVCTTJRBWHTOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- UYVQYZKGUSYZOP-UHFFFAOYSA-N ethoxy-hydroxy-sulfanyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical class CCOP(O)(S)=S UYVQYZKGUSYZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- HSTZYUWFGQJVJB-UHFFFAOYSA-N n-carbamoyl-2-chloro-n-[4-(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl)oxyphenyl]benzamide Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1OC1=CC=C(N(C(N)=O)C(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)C=C1 HSTZYUWFGQJVJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- PZXOQEXFMJCDPG-UHFFFAOYSA-N omethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=O)(OC)OC PZXOQEXFMJCDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- RECCURWJDVZHIH-UHFFFAOYSA-N para-chlorophenylurea Natural products NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 RECCURWJDVZHIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M potassium chlorate Chemical compound [K+].[O-]Cl(=O)=O VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002352 surface water Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 1
- MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N tetradifon Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004614 tumor growth Effects 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 230000002485 urinary effect Effects 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C273/02—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of urea, its salts, complexes or addition compounds
- C07C273/06—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of urea, its salts, complexes or addition compounds from cyanamide or calcium cyanamide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Vysoká insekticidni účinnost byla obecně zjištěna u derivátů benzoylmočoviny, jejichž bezoylová skupina je substituována v polohách 2 nebo 2,6, - například jedním nebo dvěma atomy halogenu. Substituenty na jiném místě molekuly, například na fenylovém kruhu substituujícím atom n, jsou méně podstatné pro insekticidni účinek, mohou mít však přesto vliv na tuto účinnost v tom směru, že takový derivát benzoylmočoviny je lépe nebo hůře vhodný pro praktickou aplikaci.
Tak se například v článku Wellinga a dalších v J. Agr. Food Chem., Vol. 21, č. 3, 1973, str. 348 až 354 uvádí, že substituenty na N-fenylovém kruhu představující donory elektronů, jako například methoxyskupina, mají nepříznivý vliv na insekticidni účinnost.
S překvapením bylo nyní zjištěno, že deriváty benzoylmočoviny obsahující cyklohexyloxyskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo několika alkylovými alkenylovými nebo cykloalkylovými zbytky, jako substituent N -fenylového kruhu, mají zajímavou insekticidni účinnost. Kromě toho byla u nových derivátů benzoylmočoviny podle vynálezu nalezena také ' akaricidní účinnost.
Navíc bylo zjištěno, že deriváty cyklohexyloxyfenylmočoviny podle vynálezu vykazují dokonce zajímavou účinnost i tehdy, když nejsou přítomny substituenty v poloze 2 nebo .v polohách 2,6 benzoylové skupiny /srov. s údaji . uvedenými shora/.
To je opak k tomu, co bylo možno očekávat·, zvláště se zřetelem na údaje obsažené v článku Wellinga a dalších v J. Agr. Food Chem., Vol. · 21, č. 6, 1973, str. 993 až 998. ·
Chemicky příbuzné deriváty benzoylmočoviny se popisují v naší holandské zveřejněné přihlášce vynálezu č. 7905155, například N-/2-chlorbenzoyl/-N--[4-/1-fenylcyklohexyloxy/fenyl]močovina.
Z dále uvedených příkladů je zřejmé, že tato známá sloučenina je podstatně méně účinná, než nové sloučeniny podle předloženého vynálezu.
Předmětem předloženého vynálezu je insekticidní a akaricidní prostředek, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát beoyo/lmočrviny obecného vzorce I .
v němž
Rj znamená atom vodíku nebo představuje 1 nebo 2 substituenty zvolené ze skupiny, která je tvořena atomem halogenu, azylovou a haOogeoalkylovru skupinou vždy s 1 až 4 atomy uhlíku,
Rj znamená atom vodíku nebo představuje 1 nebo 2 substituenty zvolené ze skupiny, která je tvořena chlorem, methylovou skupinou a trϊfOurrmeth/Oovou skupinou, a
R3 znamená atom vodíku nebo představuje 1 až 3 alkylové nebo alkenylové skupiny obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, nebo R3 společně s c/klohex/lrvým kruhem, na který je vázán, tvoří bi- nebo prl/cyklihký uhlovodíkový zbytek s 8 až 14 atomy uhlíku.
Tyto sloučeniny mají zajímavou insekticidní a akaricidní účinnost a mají široké spektrum účinků jak bude blíže ilustrováno v příkladové části.
Alkylová skupina, alkenylová . skupina nebo h/kOralkylrvá skupina v ortho-poloze cyklohexy ^^x/s^pío/ obecně rovněž zvyšuje insekticidní účinnost. Výhodné jsou tudíž deriváty . . beozrylmočl)viny, které odpovídají obecnému . vzorci v němž
R2 má shora uvedený význam, znamená atom halogenu nebo methylovou skupinu,
Rg znamená atom vodíku nebo atom halogenu,
Rg znamená alkylovou nebo alkenylovou skupinu vždy s 1 až 4 atomy uhlíku, a
R? znamená atom vodíku, alkylovou nebo alkenylovou skupinu vždy s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo
Rg a R-j společně s cyklohexylovým kruhem, na který jsou tyto substituenty vázány, tvoří 2-bornylovou nebo 2-adamantylovou skupinu.
Z posléze uvedených sloučenin se ukázaly výtečně vhodnými menthyloxyderiváty, zejména N-/2,6-difluorbenzoyl/-N'-/4-menthyloxyfenyl/močovina a N'-/2-chlorbenzoyl/-N'-/4-menthyloxyfenyl/močovina, a to nejen pro svou vysokou insekticidní účinnost ale také pro snadnou dostupnost surovin.
Tyto menthyloxyderiváty se mohou vyskytovat ve dvou stereoisomerech, tj. v D- a L-formě, i když jsou zajisté možné také směsi těchto stereóisomerů. Pokud je to žádoucí, mohou se tyto stereoisomerу vzájemně rozdělit způsoby, které jsou pro tyto účely známé, avšak pro praktické účely je výhodné použití stericky Čistého cyklohexanolderivátu jako výchozí látky pro přípravu jednoho ze stereoisomerů v čisté formě.
Jako příklady nových derivátů benzoýlmočoviny podle vynálezu lze uvést;
/1/ N-/2,6-difluorbenzoyl/-N '-/4-DL-menthyloxyfenyl/močovina, /2/ N-/2,6-difluorbenzoyl/-N'-/4-D-menthyloxyfenyl/močovina, /3/ N-/2-chlorbenzoyl/-N'-/4-DL-menthyloxyfenyl/močovina, /4/ N-/2-chlorbenzoyl/-N '-/4-D-menthyloxyfenyl/móčovina, /5/ N-/2,6-difluorbenzoyl/-N'-/4-L-menthyloxyfenyl/močovina, /6/ N-/2-chlorbenzoyl/-N'-/4-L-menthyloxyfenyl/močovina, /7/ N-/2-methylbenzoyl/-N'-/4-DL-menthyloxyfenyl/močovina, /8/ N-benzoyl-N'-/4-DL-menthyloxyfenyl/močovina, /9/ N-benzoyl-N '-/3-chlor-4-DL-menthyloxyfenyl/močovina, /10/ N-/2-chlorbenzoyl/-N'-/3-chlor-4-Dl-menthyloxyfenyl/močovina, /11/ N-/2,6-difluorbenzoyl/-N'-/3-chlor-4-DL-menthyloxyfenyl/močovina, /12/ N-benzoyl-N '-/3-methyl-4-DL-menthyloxyfenyl/močovina, /13/ N-/2-chlorbenzoyl/-N'-/3-methy1-4-DL-menthyloxyfenyl/močovina, /14/ N-/2,6-difluorbenzoyl/-N'-/3-methy1-4-DL-menthyloxyfenyl/močovina, /15/ N-/2-chlorbenzoyl/-N r-/4-cyklohexyloxyfenyl/močovina, /17/ N-/2,6-difluorbenzoyl/-N -/ 4-cyklohexyloxyfenyl/močovina, /18/ N-/2-chlorbenzoyl/-N'-[4-/2-methylcyklohexyloxy/fenyl[močovina, /19/ N-/2-methylbenzoyl/-N'- [4-/2—methylcyklohexy loxy/f eny 1] močovina, /20/ N-/2,6-difluorbenzoyl/-N'-[4- /2-methylcyklohexyloxy/fenyl]močovina, /21/ N-benzoyl-N'-[4-/2-ethylcyklohexyloxy/fenylJmočc^v^in^a^z /22/ N-/2-chlorbenzoyi/-N [4-/2-ethylcyklohexyloxy/fenyl]močovina, /23/ N-/2,6-diflucrbenzoyl/-N'-[4-/2-ethylcyklohexylcxy/fenyl]močcvina, /24/ N-benzoyl-N[-[4“/2-trcc.butylckkCoeexyCxxyffenyljmočovina, /25/ N-^-chlorbenz^V-N - - [4-/2-terč .butylcyklohtxylcxy/f enyl] močovlna, /26/ N-^^-cHfluorbenz^l/ -N'-(4-/2-terc.butylcУkloheχylcχy/fenyl] rotovtoa, /27/ N-benzoyl-N [4-/2,6-dlmethylcyklchexyloxy/fenyl]močcvina, /28/ N-/2-chlorbenzoyl/-N[4-/2,6-dlmethylcyklchexylcxy/ftnyl]močovlna, /29/ N-/2,6-difluorbenzoyl/-N '- [4-/2,6 -dlmethylcyklohtxylcxy/fenyl] moČScv^na, /30/ N-/2-chlorbenzoyl/-N'-[>3-methy1-4-/2-ethylcyklohexyloxy/fenyl]močovina, /31/ N-/2,6-difluorbenzoyl/-N [s-methyl^-^-et-hylcy^o^xy^x^feni^ mcčcvlna, /32/ N-/2-chlorbenzoyl/-N'- [4-1)0^-2-^/loxyfenyl]močovina, /33/ N-^^-di^uor^nzo^/^ '-[4-born-2-ylcxyfenyl]πюčovlna, /34/ N-/2-chlorbenzoyl/-N'-[з-methy1-4-born-2-yloxyfenyl]močovina, /35/ N-/2-chlorbenzcyl/-N [[-methyl^-born^-y^x^en^Jm^ov^a, /36/ N-/2,6-3ifluorbenzoyl/-N '-[3-methyl-4-born-2-ylcxyftnyl]mcčovlna, /37/ N-benzoyl-N /3-trifluormtthyl-4-DL-mtnthylcxyfenyl/mcčcvina, /38/ N-/2-chlcrbenzcyl/-N'- /3-trifluormethy1-4-DL-menthylcxyfenyl/močc>vlna, /39/ N-/2,6-difluorbenzoyl/-N'-/3-trifluormtthy1-4-DL-mentyloxyfenyl/πюčovlna, /40/ N-btnzoyl-N[-[4-/2-icorcoeeny155-ttthylckkcohexyloχyffenyl]močovina, /41/ N-/2-chlcrbenzoyl/-N[4-/2-isopropenyl-5-methylcyklohexyloxy/fenyl]močovina, /42/ N-/2,6-difluorbenzoyl/-N'- [4-/2-isopropeny1-5-mtthylcyklcheχyloxy/ftnyl]mcčovina, /43/ N-benzoyl-N '- [4-born-2-yloxyf eny^l] mo^ov^a /44/ N-benzcyl-N'-fз-chlor-4-born-2-yloxyfenyl]močcvlna,
| /45/ | N-/2-chlorbenzoyl-N'-f3-chlor-4-born-2-yloxyfenyl]močovina, |
| /46/ | N-/2,6-difluorbenzoyl/-N'-[3-chlor-4-born-2-yloxyfenyl]močovina, |
| /47/ | N-benzoyl-N - [4-ad<amant-2-yloxyfenyl]močovina, |
| /48/ | N-/2-chlorbenzoyl/-N '-[4-adamant -1 -y loxy f enyl] močovina, |
| /49/ | N-/2,6-difluorbenzoyl/-N'-[4-adamant 2-yloxyfenyl]močovina, |
| /50/ | N-/4-chlorbenzoyl/-N '-/4-DL-menthyloxyfenyl/močovina, |
| /51/ | N-/4-trifluormethylbenzoyl/-N '-/4-DL-mentyloxyfenyl/močovina, |
| /52/ | N-/3,5-dichlorbenzoyl/-N'-/4-DL-menthyloxyfenyl/močovina, |
| /53/ | N-/4-fluorbenzoyl/-N'-/4-DL-mentyloxyfenyl/močovina, |
| /54/ | N-/3,4-dichlorbenzoyl/-N'-/4-DL-menthyloxyfenyl/močovina, |
| /55/ | N-/4-brombenzoyl/-N'-/4-DL-menthyloxyfenyl/močovina, |
| /56/ | N-/3-brombenzoyl/-N'-/4-DL-menthyloxyfenyl/močovina a |
| /57/ | N-/2,4-difluorbenzoyl/-N '-/4-DL-menthyloxyfenyl/močovina. |
| /58/ | N-/2-chlorbenzoyl/-N'-/3,5-dichlor-4-l-methylxyfenyl/močovina, |
| /59/ | N-/2,6-difluorbenzoyl/-N'-/3 ,5-dichlor-4-l-methyloxyfenyl/močovina, |
| /60/ | N-/2-chlorbenzoyl/-N '-/3,5-iichlor-4-DL-methyloxyfenyl/močovina, |
| /61/ | N-/2,6-difluorbenzoyl/-N '-/3,5-dichlor-4-DL-methyloxyfenyl/močovina, |
| /62/ | N-benzoyl-N'-/4-isomethyloxyfenyl/močovina, |
| /63/ | N-/2-chlorbenzoyl/-N'-/4-isomenthyloxyfenyl/močovina, |
| /6 4/ | N-/2,6-difluorbenzoyl/-N '-/4-isomenthyloxyfenyl/močovina, |
| /65/ | N-benzoyl-N'-/4-neomenthyloxyfenyl/močovina, |
| /66/ | N-/2-chlorbenzoyl/-N'-/4-neomenthyloxyfenyl/močovina, |
| /6 7/ | N-/2,6-difluorbenzovl/-N'-/4-neomenthyloxyfenyl/močovina, |
| /6 8/ | N-/2-chlorbenzoyl/-N '-/4-DL-isopinokamf enoxy-fenyl/močovina, |
| /69/ | N-/2,6-difluorbenzoyl/-N'f/4-DL-isopinokameenoxyfenyl/močovina, |
| /70/ | N-benzoyl-N^M-adamantyl-l-yloxy fenyl/močovina, |
| /71/ | N-/2-chlorbenzoyl/-N '-[4-adamant-^ylox^eyyljmo^vi^, |
| /72/ | Nf/2,6-dieluorbenzoyl/fN[4-adamantfl-yloxyfenyl]močoviea. |
Sloučeniny podle vynálezu se mohou používat к boji proti roztočům a hmyzu v zemědělství a zahradnictví v lesním hospodářství a v povrchových vodách stejně dobře jako к ochraně textilií proti napadení například moly a brouky poškozujícími koberce, proti hmyzu v zásobách, například ve skladovaném obilí, jakož i proti hmyzu ve veterinární oblasti a oblasti lékař- 1 sko-hygienické.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu se mohou používat také к potírání hmyzu žijícího v hnoji teplokrevných zvířat, například hovězího dobytka, prasat a slepic. Pro tuto aplikaci je možno účinné látky podávat orálně zvířatům, například smísením s krmivém, takže se tyto sloučeniny po určité době dostanou do hnoje.
Sloučeniny podle vynálezu jsou zvlášť účinné proti larvám a vajíčkům roztočů a hmyzu. V zásadě je možno popisované sloučeniny používat proti všem druhům hmyzu, uvedeným v Pestic. Sci. 9, 373-386 /1978/.
Navíc bylo zjištěno, že sloučeniny podle vynálezu mají cytostatickou účinnost a protinádorovou účinnost, která se projevuje v inhibičním účinku na růst nádorů. Pro účely farmaceutických přípravků pro léčení nádorů u živočichů se sloučeniny podle vynálezu zpracovávají spolu s farmaceuticky upotřebitelnými nosnými látkami.
К praktickým aplikacím pro pesticidní účely se sloučeniny podle vynálezu obvykle zpracovávají na příslušné prostředky. V těchto prostředcích je účinná látka smísena s pevným nosným materiálem nebo je rozpuštěna či dispergována v kapalném nosiči, popřípadě v kombinaci s pomocnými látkami, jako jsou například emulgátory, smáčedla, dispergátory a stabilizátory.
Jako příklady prostředků podle vynálezu je možno uvést vodné roztoky a disperze, olejové roztoky a olejové disperze, roztoky v organických rozpouštědlech, pasty, popraše, dispergovatelné prášky, mísitelné oleje, granuláty, palety, invertní emulze, aerosolové prostředky a dýmotvorné svíčky.
Dispergovatelné prášky, pasty a mísitelné oleje jsou koncentrované prostředky, které se před nebo během použití ředí.
Invertní emulze a roztoky v organických rozpouštědlech se používají hlavně к letecké aplikaci, při níž se velké plochy ošetřují poměrně malým množstvím prostředku. Invertní emulzi je možno připravit emulgováním vody v olejovém roztoku nebo olejové disperzi účinné látky v postřikovacím zařízení krátce před nebo dokonce i během postřiku.
Roztoky účinných látek v organických rozpouštědlech mohou obsahovat látku snižující fytotoxicitu, jako tuk z ovčí vlny, kyselinu nebo alkohol tuku z ovčí vlny.
V další části jsou podrobně popsány příklady několika prostředků podle vynálezu.
Granuláty se vyrábějí například tak, že se účinná látka rozpustí v rozpouštědle nebo disperguje v ředidle a vzniklým roztokem nebo suspenzí se, popřípadě v přítomnosti pojidla, impregnuje granulovaný nosný materiál, jako jsou porézní granule /například pemza nebo attaclay/, minerální neporézní granule /písek nebo mletý slin/ nebo organické granulované materiály /například vysušená kávová sedlina, sekané tabákové stonky a granulovaná dřeň kukuřičných klasů/.
Účinný prostředek ve formě granulátu lze rovněž připravit slisováním účinné složky spolu s práškovaným minerálním nosičem v přítomnosti lubrikačních přísad a pojidel, rozdrcením výlisků a prosátím na žádanou velikost granulí.
Granulované prostředky lze dále připravit smísením práškové účinné látky spráškovým nosičem a pak aglomerací směsi na žádanou velikost částic.
Popraše je možno získat důkladným promísením účinné látky s inertním pevným nosným materiálem, například mastkem.
Dispergovatelné prášky se připravují smísením 10 až 80 dílů hmotnostních pevného inertního nosiče, například kaolinu, dolomitu, sádry, křídy, bentonitu, attapulgitu, koloidního oxidu křemičitého nebo směsí těchto a podobných látek s 10 až 80 díly hmotnostními účinné látky, 1 až 5 díly hmotnostními dispergátoru, například ligninsulfonátu nebo alkylnaftalensulfonátu, známých pro použití к těmto účelům, a výhodně rovněž s 0,5 až 5 díly hmotnostními smáčedla, jako například sulfatovaného mastného alkoholu, alkylarylsulfonátu, kondenzačního produktu mastné kyseliny nebo polycxyethylenderivátu, a v případě potřeby pak s dalšími přísadami.
К přípravě mísitelných olejů je možno účinnou látku rozpustit ve vhodném rozpouštědle, s výhodou obtížně mísitelném s vodou, а к roztoku přidat jeden nebo několik emulgátorů. Vhodnými rozpouštědly jsou například xylen, toluen, ropné destiláty bohaté na aromáty, jako je solventnafta, destilovaný dehtový olej a směsi těchto kapalin.
Jako emulgátory je možno použít například polyoxyethylenderiváty nebo/a alkylarylsulfonáty. Koncentrace účinné látky v těchto mísitelných olejích není omezena nějakým úzkým rozmezím a může se pohybovat například mezi 2 a 50 % hmotnostními.
Kromě mísitelných olejů je možno jako kapalnou a vysoce koncentrovanou primární kompozici uvést roztok účinné látky v kapalině, která je dobře mísitelná s vodou, například v glykolu nebo glykoletheru. К tomuto roztoku se přidává dispergační činidlo a popřípadě povrchově aktivní činidlo. Zředěním tohoto koncentrátu vodou krátce před nebo během postřiku se získá vodná disperze účinné látky.
Aerosolové prostředky podle vynálezu se připravují obvyklým způsobem kombinací účinné látky popřípadě v rozpouštědle, s těkavou kapalinou používanou jako propelant, jako je například směs chlorovaných a fluorovaných derivátů methanu a ethanu, směs nižších uhlovodíků, dimethylether nebo plyny, jako oxid uhličitý, dusík nebo oxid dusnatý.
Dýmotvorné svíčky nebo dýmotvorné prášky, tj. prostředky schopné při hoření vyvíjet pesticidní dým, se získávají inkorporací účinné látky do hořlavé směsi, která může obsahovat například cukr nebo dřevo, s výhodou v rozmělněné formě, jako palivo, a látku schopnou udržet hoření, jako je například dusičnan amonný nebo chlorečnan draselný, a dále látku schopnou zpomalovat hoření, například kaolin, bentonit nebo/a koloidní kyselinu křemičitou.
Kromě shora uvedených přísad mohou prostředky podle vynálezu obsahovat ještě další látky, jejichž použití v prostředcích tohoto typu je známé.
Tak například do dispergovatelných prášků a do směsí určených ke granulaci je možno přidávat kluznou látku, jako vápenatou sůl stearové kyseliny nebo horečnatou sůl stearové kyseliny.
Ke zlepšení přilnavosti pesticidu к ošetřované kulturní rostlině je možno přidávat rovněž adheziva, jako jsou deriváty polyvinylalkoholu a celulózy nebo jiné koloidní materiály, jako kasein. Přidávat je možno i látky snižující fytotoxicitu účinné sloučeniny, nosného materiálu nebo pomocné látky, jako tuk z ovčí vlny nebo alkohol tuku z ovčí vlny.
К prostředky podle vynálezu je možno rovněž přidávat známé pesticidně účinné sloučeniny Přídavek těchto látek rozšiřuje spektrum účinnosti zmíněných prostředků a může vést i к syněrgismu.
Pro použití v takovýchto kombinovaných prostředcích přicházejí v úvahu následující známé insekticidní, akaricidní a fungicidní sloučeniny:
240991 8
Insekticidy, jako
1/ organické chlorderiváty, například 6,7,8,9,10,10-hexachlor-l,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,4,3-benzo[e]dioxathiepin-3-oxid,
2/ karbamáty, například 2-dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl-dimethylkarbamát a 2-isopropoxyfenylmethylkarbamát,
3/ di/m/ethylfosfáty, například 2-chlor-2-diethylkarbamoyl-l-methylvinyl/, 2-methoxykarbonyl-l-methylvinyl/, 2-chlor-l-/2,4-dichlorfenyl/vinyl- a 2-chlor-l-/2,4,5-trichlorfenyl/vinyl-di/m/ethylfosfát,
4/ 0,0-di/m/ethylfosforothioáty, například 0/S/-2-methylthioethyl·-, S-2-ethylsulfinylethyl-*, S-2-/l-methylkarbamoylethylthio/ethyl/, 0-4-brom-2,5-dichlorfenyl/, 0-3,5,6-trichlor-2-pyridyl-, 0-2-isopropyl-6-methylpyrimidin-4-yl- a 0-4-nitrof enyl.-0,0-di/m/ethylfosf orothioát,
5/ Ο,Ο-di/m/ethylfosforodithioáty, například S-methylkarbamoylmethyl/, S-2-ethylthioethyl-, S-/3,4-dihydro-4-oxobenzo[d]-l,2,3-triazin-3-yl-methyl/-, S-l,2-di/ethoxykarbonyl/ethyl-, S-6-chlor-2-oxobenzoxazolin-3-ylmethyl- a S-2,3-dihydro-5-methoxy-2-oxo-l,3,4-thiadiazol-3-ylmethyl-0,O-di/m/ethylfosforodithioát,
6/ fosfonáty, například dimethyl-2,2,2-trichlor-l-hydroxyethylfosfonát,
7/ přírodní a syntetické pyrethroidy,
8/ amidiny, například N--/2-methyl-4-chlorfenyl/-N,N-dimethylformamidin,
9/ mikrobiální insekticidy, jako Bacillus thuringiensis,
10/ karbamoyloxiny, jako například
S-methyl-N-/methylkarbamoyloxy/thioacetamidát, a
11/ další deriváty benzoylmočoviny, jako například
N-/2,6-difluorbenzoyl/-N *-/4-chlorfenyl/močovina.
Akaričidy, jako například
1/ organické sloučeniny cínu, například tricyklohexylcínhydroxid a di[tri-/2-methyl-2-fenylpropyl/cínjoxid,
2/ organické halogenderiváty, například isopropyl-4,4'-dibrombenzílát,
2,2,2-trichlor-l,1-di/4-chlorfenyl/ethanol a
2,4,5,4'-tetrachlordifenylsulfon,
3/ syntetické pyrethroidy, a dále 3-chlor-alfa-ethoxyimino-2,6-dimethoxybenzylbenzoát a O,O-dimethyl-S-methylkarbamoylmethylfosforothioát.
Fungicidy, jako
1/ organické sloučeniny cínu, například trifenylcínhydroxid a trifenylcínacetát,
2/ alkylen-bis-dithiokarbamáty, například ethylen-bis-dithiokarbamát zinečnatý a ethylen-bis-dithiokarbamát manganatý,
3/ 1-acyl- nebo l-karbamoyl-N-benzimidazol-2-yl-karbamáty a l,2-bis/3-alkoxykarbonyl/-2-thioureldobenzen, a dále
2f4-dinitro-6-/2-oktylfenylkrotonát/,
1- [bis/dimethylanino/fosforyi]-3-fenyi-5-amino-i,2,4-triazoi,
N-trichlormethylthioftalimid,
N-trichlormethylthiotetrahydroftalimid,
N-/1,1,2,2-tetrachlorethylthio/tetrahydroftalimid,
N-dichlorfluormethylthio-N-fenyi-N,N'-dimethylsulfamid, tetrachlorisoftalonitril,
2- /4'“thiazolyl/benzimidazol,
5-butyl-2-ethylamino-6-methylpyrimidin-4-yldimethylsulfeariát,
1-/4-сЬ1оrfenoxy/-3,3-dimethyl-i-/i,2,4-triazol-i-yl/-2-butanon, alfa^-;/2-chlorfenyl/-alfa-/4-chlorfenyl/-5 -pyrimidinmethanol, i-/isopropylkarbamoyl/-3-/3,5-dichlorfenyl/hydantoin,
N-/1,1,2,2-tetrachlorethylthio/-4-cyklohexen-i,2-karboximid,
N-trichlormethylmerkapto^-cyklohexen-l,2-dikarboximid a
N-tridecyl-2,6-dimethylmorfolin.
Dávkování prostředků podle vynálezu při praktickém použití pochopitelně závisí na různých faktorech, ' například na ošetřované ploše, na zvolené účinné látce, na formě prostředku, na charakteru a rozsahu zamoření a na povětrnostních podmínkách.
Obecně se dosahuje příznivých výsledků při aplikaci dávek odpovídajících 1 až 5 000 g účinné látky na 1 ha.
Pro shora popisovanou orální aplikaci zvířatům spolu s krmivém se účinná látka mísí s krmivém v takovém množství, které je účinné pro insekticidní použití.
Sloučeniny podle vynálezu jsou novými látkami, které lze připravovat způsobem o sobě známým pro výrobu příbuzných sloučenin.
Postupem podle vynálezu se sloučeniny obecného vzorce I připravují například tak, že se na sloučeninu obecného vzorce
A
v němž
R2 a R3 mají shora uvedené významy a
A znamená aminoskupinu nebo působí sloučeninou obecného vzorce v němž isokyanatoskupinu r
Rj má shora uvedený význam a
В znamená isokyanatoskupinu nebo aminoskupinu, s tím, že když A znamená aminoskupinu, pak В znamená isokyanatoskupinu a jestliže A znamená isokyanatoskupinu, pak В znamená aminoskupinu, v přítomnosti organického rozpouštědla při reakční teplotě mezi 0 °C a teplotou varu použitého rozpouštědla.
Reakce podle vynálezu sa výhodně provádí v přítomnosti organického rozpouštědla, například aromatického uhlovodíku, alkylhalogenidu, cyklického dialkyletheru nebo dialkyletheru s otevřeným řetězcem, nebo acetonitrilu, pri reakční teplotě mezi 0 Ca teplotou varu použitého rozpouštědla.
I když shora uvedené metody přípravy jsou metodami nejvhodnějšími, lze nové sloučeniny připravovat také jiným způsobem, například způsobem popsaným ve shora citované zveřejněné přihlášce vynálezu č. 7105350 nebo podle metod, které jse popisují ve zveřejněných holandských přihláškách vynálezu č. 7806678 nebo 8005588.
Vynález blíže popisují následující příklady, které však jeho rozsah v Žádném případě neomezují.
Přikladl
Příprava N-/2,6-difluorbenzoyl/-N '’-/4-DL-menthyloxyfenyl/močoviny /1/
1,9 g 2,6-difluorbenzoylisokyanátu se za míchání při teplotě místnosti přidá к roztoku 2,47 g 4-DL-methyloxyanilinu ve směsi 15 ml diethyletheru a 15 ml petroletheru /s rozsahem teploty varu od 60 do 80 &С/. *
Po přidání 35 ml· petroletheru /60 až 80 °c/ se v míchání pokračuje další hodinu a potom se vzniklá sraženina odfiltruje, promyje se petroletherem a vysuší se. Žádaný produkt se získá ve výtěžku 4,1 g. Teplota tání 189eaž 190 °C.
Derivát anilinu, který se používá jako výchozí látka, se získá z odpovídající nitrosloučeniny redukcí vodíkem za půsdbení Raneyova niklu jako katalyzátoru, a za použití ethylacetátu jako rozpouštědla.
Výchozí l-nitro-4-DL-menthyloxybenzen se připravuje reakcí DL-mentholu s 1-fluor-4-nitrobenzenem v terč, butanolu jako rozpouštědle v přítomnosti terč.butóxidu draselného.
Odpovídajícím způsobem, při němž se popřípadě místo diethyletheru jako rozpouštědla pro vznik močoviny používá acetonitrilu, se připraví následující sloučeniny /číslování sloučenin odpovídá číslování, kterého bylo použito shora v předcházející části popisu/“:· sloučenina číslo teplota tání /°C/
| 2 | 192 | - 194 |
| 3 | 129 | - 132 |
| 4 | 152 | - 154 |
| 5 | 186 | - 188 |
| 6 | 155 | - 157 |
| 7 | 154 | - 156 |
| 8 | 199 | - 201 |
| 9 | 176 | - 182 |
| 10 | 183 | - 186 |
| 11 | 165 | - 171 |
| 12 | 189 | - 193 |
| 13 | 175 | - 177 |
| 14 | 201 | - 204 |
| 15 | 189 | - 193 |
| 16 | 166 | - 169 |
| 17 | 184 | - 189 |
| 18 | 176 | - · 180 |
| 19 | 153 | - 156 |
| 20 | 171 | - 172,5 |
| 21 | 132 | - 136 |
| 22 | 142 | - 146 |
| 23 | 160 | - 163 |
| 24 | 184 | - 188 |
| 25 | 187 | - 189 |
| 26 | 205 | - 208 |
| 27 | 158 | - 166 |
| 28 | 148 | - 160 |
| 29 | 155 | - 175 |
| 30 | 148 | - 163 |
| 31 | 181 | - 189 |
| 32 | 179 | - 182 |
| 33 | 216 | - 217 |
| 34 | 189 | - 190 |
| 35 | 186 | - 190 |
| 36 | 183 | - 185 |
| 37 | 158 | - 160 |
| 38 | 139 | - 143 |
| 39 | 181 | - 185 |
| 40 | 182 | - 187 |
| 41 | 164 | - 170 |
| 42 | 188 | - 192 |
| 43 | 190 | - 192 |
| 44 | 185 | - 188 |
| 45 | 218 | - 220 |
| 46 | 205 | - 207 |
| 47 | 214 | - 214,5 |
| 48 | 214 | - 215,5 |
| 49 | 220 | - 222 |
Příklad II
Příprava N-/4-fluorbenzoyl/-N '-/4-DL-menthyloxyfenyl/močoviny /53/
5·?’
2,75 g 4-DL-menthyloxyfenylisokyanátu se přidá к roztoku 1,4 g 4-fluorbenzamidu ve 30 ml xylenu. Směs se zahřívá 4 hodiny к varu pod zpětným chladičem. Po ochlazení se vzniklá sraženina odfiltruje, promyje se diethyletherem a vysuší se. žádaný produkt se získá ve výtěžku 2,9 g. Teplota tání 203 až 204 °C.
Výchozí isokyanát se získá z 4-DL-menthyloxyanilinu /připraveného postupem, který se popisuje v příkladu I/ reakcí s fosgenem. ve vroucím toluenu. Produkt se Čistí destilací.
Odpovídajícím způsobem se připraví následující sloučeniny /číslování sloučenin odpovídá číslování, kterého bylo použito v předcházející části popisu/:
| sloučenina číslo | teplota tání |
| 50 | 223 - 224 |
| 51 | 221 - 222 |
| 52 | 138 - 145 |
| 54 | 196 - 199 |
| 55 | 218 - 222 |
| 56 | 187 - 188 |
| 57 | 166 - 167 |
Analogickým postupem jako je popsán v příkladu 1 se dále vyrobí následující sloučeniny:
sloučenina číslo teplota tání /°с/
| 58 | 196 - | 202 |
| 59 | 182 - | 183 |
| 60 | 201 - | 205 |
| 61 | 179 - | 183 |
| 62 | 174 - | 175 |
| 63 | 146 - | 147 |
| 64 | 146 - | 147 |
| 65 | 206 - | 207 |
| 66 | 194 - | 195 |
| 67 | 215 - | 216 |
| 68 | 192 - | 193 |
| 69 | 184 - | 185 |
| 70 | 239 - | 241 |
| 71 | 233 - | 234 |
| 72 | 233 - | 234 |
Příklad III /а/ Příprava roztoku účinné látky, tj. N-/2,6-difluorbenzoyl/-N '-/4-DL-menthyloxyfenyl/močoviny v kapalině mísitelné s vodou /kapalný prostředek/ g shora uvedené účinné látky se rozpustí ve směsi 10 ml isoforonu a asi 70 ml dimethylformamidu, načež se к roztoku jako emulgátor přidá 10 g polyoxyethylenglykolricinyletheru.
Další účinné látky se odpovídajícím způsobem zpracují na 10% nebo 20% kapalné prostředky.
Analogickým způsobem se získají kapalné prostředky*' v N-methylpyrrolidonu, dimethylformamidu a směsi N-methylpyrrolidinu a isoforonu jako rozpouštědle.
/b/ Příprava roztoku účinné látky v organickém rozpouštědle
200 mg testované účinné látky se rozpustí v 1 000 ml acetonu v přítomnosti 1,6 g nonylfenolpolyoxyethylenu. Po vylití tohoto roztoku do vody lze vzniklý roztok používat jako postřikovou kapalinu.
/c/ Příprava emulgovatelnéhokoncentrátu účinné látky .
g testované účinné látky se. .rozpustí ’ ve . směsi 15 ml isoforonu a 70 ml xylenu. K získa- , nému roztoku se přidá 5 g směsi polyoxyethylehsorbitanesteru a alkylbenzensulfonátu jako emulgátoru. .
/d/ Příprava dispergovatelného prášku /smáčitelného prášku/ účinné látky g testované účinné ' . látky se.smísí s 68 g kaolinu v přítomnosti 2 g natriumbutylnafta- lensulfonátu a 5 g ligninsulfonátu. .
: /e/ Příprava suspenzního koncentrátu .účinné'látky
Směs 10 g účinné látky, 2 g ligninsulfonátu '· a 0;8 g natriumalkylsulfátu se doplní vodou až na celkový objem 100 ml. ‘ /f/ Příprava.granulátu účinné látky
7,5 g účinné látky, 5 g sulfitového výluhu. a . 87,5 g mletého .dolomitu . se .smísí, ' načež . se výsledná směs zpracuje na granulovaný prostředek aglomerační metodou. : .
p ř í k 1 a d IV
Mladé rostliny růžičkové kapusty o výšce zhruba 15 cm se postříkají prostředky získaným! podle příkladu iii/Ь/ v různých koncentracích. K těmto přípravkům se navíc přidává zhruba 250 mg alkylovaného fenolpolyoxyethylenu /Citowett/ na 1 litr.
Poté, když rostliny oschnou, umístí se do válců z plexiskla a infikují se 5 larvami běláska zelného /Pieris brassicae/ ve třetím larválním stádiu. Válce Se poté přikryjí gázem a uchovávají se v místnosti, ve které se střídá cyklus světlo-tma, a. .to 16 hodin světla a 8 hodin tmy.
Za světla činí teplota 24 °C a relatavní vlhkost 70 % a za tmy činí teplota 19 °C a relativní vlhkost 80 až 90 %. Po pěti dnech se zjistí mortalita larev v %. Každý pokud se provádí třikrát.
Průměrné výsledky pokusů jsou uvedeny v následující tabulce A. Symboly používané v tabulce mají následující významy:
+ = 90 až 100% mortalita
- - 50 až 90% mortalita
- « mortalita menší než 50 %
Ke srovnání byla testována jako známá . účinná látka N-/2-chlorbenzoyl/-N'-4-/l-fenylcyklohexyloxy/fenylmočovina /známá/. ‘ ......
Tabulka A
Insekticidní účinek vůči larvám běláska zelného /Pieris brassicae/ /ve třetím larválním. stádiu/
240991 sloučenina číslo /1/ /2/ /3/ /4/ /5/ /6/ /7/ /8/ /9/ /10/ /И/ /12/ /13/ /14/ /15/ /16/ /17/ /18/ /19/ /20/ /21/ /22/ /23/ /24/ /25/ /26/ /28/
| 300 | koncentrace účinné 100 30 | látky 10 | v mg/litr 3 1 | 0,3 | 0,1 | 0,3 | ||
| 4- | + | + | + | + | + | 4- | 4- | - |
| + | + | 4- | 4- | + | 4- | 4- | + | - |
| 4- | + | + | 4- | + | + | + | 4- | - |
| + | + | + | 4- | + | + | 4- | 4- | - |
| + | + | + | 4- | + | 4- | 4- | 4- | - |
| + | + | + | + | + | 4- | 4- | + | - |
| 4- | + | + | 4- | 4- | 4- | 4- | 4- | - |
| + | + | + | 4- | 4- | 4- | 4- | - | |
| 4- | 4- | 4- | 4- | 4-' | 4- | - | ||
| + | + | + | 4- | 4- | 4- | + | - | |
| + | 4- | + | + | + | 4- | 4- | - | |
| 4- | + | + | 4- | 4- | 4- | + | - | |
| 4- | + | + | 4- | 4- | 4- | 4- | - | |
| + | + | 4- | 4· | 4- | 4- | + | + | - |
| + | + | + | 4* | + | - | |||
| + | + | 4- | -b | + | - | |||
| + | 4- | 4- | + | 4- | + | + | 4· | - |
| + | + | + | + | 4· | + | + | - | |
| + | + | 4- | + | + | + | - | ||
| + | + | 4· | 4- | 4- | 4- | + | - | |
| + | + | 4- | 4- | + | ||||
| + | + | + | 4· ' | 4- | + | 4- | + | - |
| + | + | + | 4· | 4- | 4- | 4- | 4- | |
| + | + | 4· | + | - | ||||
| + | + | 4- | 4· | 4- | ||||
| + | 4- | + | + | 4· | ||||
| + | 4- | + | 4· |
pokračování tabulky koncentrace účinné látky v mg/litr
| sloučenina číslo | 300 | 100 | 30 | 10 | 3 | 1 0,3 0,1 0,03 |
| /29/ | + | i | + | + | + | |
| /30/ | + | + | + | + | + | |
| /31/ | + | + | + | + | + | |
| /32/ | + | + | + | + | + | |
| /33/ | + | + | + | + | + | |
| /34/ | + | + | + | + | + | |
| /35/ | + | + | + | + | + * | |
| /36/ | + | + | + | + | ||
| známá | + | + | - | |||
| Poznána: | ||||||
| Jestliže | výsledky testu nekončí | symbolem | _ <· | pak test | nebyl dokončen. | |
| Kapalné insekticidní prostředky se v praxi používají v množství přibližně 1 000 litrů na 1 ha. Pokrytí rostlin prostředkem je v praxi značně menší než při pokusech v laboratoři nebo ve skleníku, jak se popisují shora. | ||||||
| V souhlase s tím bylo | zjištěno, | že vpraxi | je | nutno zvýšit dávku řádově lOkrát, aby se |
dosáhlo stejného účinku. Proto při praktické aplikaci shora uvedeným množstvím s insekticidním účinkem odpovídají dávky od asi 1 do asi 3 000 g účinné látky na 1 ha.
Příklad V
Do vodných suspenzí účinných látek o různých koncentracích, připravených postupem popsaným v příkladu III/e/, se vloží vždy 20 larev komára /Aedes aegypti/. Suspenze se potom udržují 10 dnů při teplotě 25 °c, během kteréžto ink.ubační doby se larvy krmí vodnou suspenzí práškového tmavého chleba a kvasnic.
Za 10 dnů se zjistí mortalita v % v porovnání s uvedeny v tabulce B. Význam používaných symbolů je přirozenou mortalitou. Výsledky testů jsou stejný jako v příkladu IV.
i
Tabulka в
| Insektlcidní účinek na | larvy komára | /Aedes aegypti/ /v prvním larválním stádiu/ | |||||
| sloúčenina číslo | 1 | 0,3 | koncentrace účinné 0,1 0,03 | látky v mg/litr 0,01 ( | Э,003 | 0,001 | |
| /1/ | + | + | + | + | + | + | - |
| /2/ | + | + | + | + | + | + | + |
| /3/ | + | + | + | + | + | - | |
| /4/ | + | + | + | + | + | + | - |
| /5/ | + | + | + | + | + | + | + |
| /6/ | + | + | + | + | + | - | |
| /7/ | + | + | + | + | + | - | |
| /10/ | + | + | + | ||||
| /11/ | + | + | + | ||||
| /13/ | + | + | + | ||||
| /14/ | + | + | + | ||||
| /17/ | + | + | + | + | - | ||
| /18/ | + | + . | + | - | |||
| /19/ | + | + | - | ||||
| /20/ | + | + | + | + | + | + | - |
| /22/ | + | + | + | ||||
| /23/ | + | + | + | ||||
| /25/ | + | + | + | ||||
| /26/ | + | + | + | ||||
| /28/ | + | + | + | ||||
| /29/ | + | + | + | ||||
| /30/ | + | + | + | ||||
| /31/ | + | + | + | ||||
| /33/ | + | + | - |
V
17·
Příklad VI
Růstové špičky rostlin bobu obecného se čtyřmi dobře vyvinutými listy se odstraní a potom se rostliny ošetří postřikem až do odkapávání kapek přípravky získanými podle příkladu IlI/b/ o různých koncentracích.
K těmto přípravkům se navíc přidává 250 mg citowettu na 1 litr. Po ' oschnutí postřikové vrstvy se rostliny umístí do průhledných válců z plastické hmoty a poté se infikují 5 larvami Spodoptera littoralis ve třetím larválním stádiu.
Válce se přikryjí gázou a poté se uchovávají jak uvedeno v příkladu IV. Po 5 dnech se zjistí mortalita larev v %. Každý pokus se provádí třikrát. Průměrné výsledky pokusů jsou
| uvedeny v | tabulce | C. Významy symbolů jsou | stejné | jako v příkladu | IV. | ||||||
| Tabul | ka | C | |||||||||
| Insekticidni | účinnost | vůči | larvám Spodoptera | littoralis /ve | třetím | larválním | stádiu/ | ||||
| sloučenina | koncentrace účinné látky v | mg/litr | |||||||||
| číslo | 300 | 100 | 30 | 10 | 3 | 1 | 0,3 | 0,1 | 0,03 | ||
| /1/ | + | + | + | + | 4- | + | + | + | - | ||
| /2/ | + | + | + . | + | 4- | - | |||||
| /3/ | + | + | + | 4- | 4- | 4- | + | + | - | ||
| /4/ | + | + | + | 4- | 4- | + | - | ||||
| /5/ | 4- | + | + | 4- | + | 4- | - | ||||
| /7/ | + | + | + | 4- | 4- | 4- | - | ||||
| /8/ | + | + | + | 4- | 4- | 4· | + | - | |||
| /9/ , | + | + | + | 4- | 4- | - | |||||
| í ' ; í /10/ | + | + | + | 4- | 4- | ||||||
| /11/ | + | + | + | + | 4- | ||||||
| /12/ | 4- | 4- | + | 4- | + | ||||||
| /13/ | + | 4- | 4- | 4- | 4- | ||||||
| /14/ | + | 4- | + | 4- | 4- | ||||||
| /22/ | + | + | 4- | 4- | - | ||||||
| /23/ | 4- | 4- | 4- | 4- | - |
Při použití v praxi odpovídají shora uvedeným dávkám s insekticidní účinností dávky od asi . 3 g do asi 3'000 g účinné látky na 1 ha.
Příklad VII
Mladé rostliny brambor, zhruba o výšce 15 cm, se postříkají přípravky získanými podle příkladu III(b) o různých koncentracích. К těmto přípravkům se navíc přidává asi 250*mg Citowettu na 1 litr. Po oschnutí postřikové vrstvy rostlin se rostliny umístí do průhledných válců z plastické hmoty.
Rostliny se potom infikují 10 larvami mandělinky bramborové /ve třetím larválním stádiu /Leptiootarsa decemlineata/. Infikované rostliny se potom uchovávají stejným způsobem jako je popsán v příkladu IV.
Po 5 dnech se zjistí mortalita larev v procentech. Pokusy se provádějí třikrát. Průměrné výsledky pokusů jsou uvedeny v následující- tabulce D. Významy symbolů jsou shodné jako v příkladu IV. Ke srovnání byla použita táž známá sloučenina jako v příkladu IV, která -se i zde označuje symbolem známá”.
TabulkaD
Insekticidní účinnost proti larvám mandelinky bramborové /Leptinotaraa decemlineata/
| sloučenina číslo | 300 | koncentrace účinné látky v mg/litř | 0/1 | ||||
| 100 | 30 | 10 | 3 1 | 0,3 | |||
| 1 | + | + | + | + | + + | + | |
| 2 | + | + | + | + | i | ||
| 3 | + | + | + | + | + + | ||
| 4 | + | + | + | + | |||
| 5 | + | + | + | t | |||
| 6 | + | + | + | + | |||
| 7 | + | + | + | + | + | ||
| 8 | + | + | + | - | |||
| 9 | + | + | + | ||||
| 10 | + | + | + | ||||
| 11 | + | + | + | ||||
| 12 | + | + | |||||
| 13 | + | + | + | ||||
| 14 | + | + | + | ||||
| 17 | + | + | + . | + | |||
| 18 | + | + | |||||
| 20 | + | + | + | + | - |
pokračování tabulky
| sloučenina číslo | 300 | 100 | koncentrace účinné látky v mg/litr | 0,1 | |
| 30 | 10 3 1 0,3 | ||||
| 22 | 4- | 4- | 4- | ||
| 23 | 4- | 4- | 4- |
známá
Shora uvedeným dávkám s insekticidním účinkem odpovídají při praktické aplikaci dávky od asi 30 g do asi 3 000 g účinné látky na 1 ha.
příklad ’ VIII
Rostliny fazolu obecného /Phaseolus vulgaris/ se dvěma dobře vyvinutými listy se infikují sviluškou /Tetranychus cinnabarinus/ umístěním určitého počtu dospělých samičích exemplářů roztoče na rostliny.
Dva dny po infekci se rostliny spolu s přítomnými dospělými roztoči postříkají až do stádia odkapávání kapek prostředky, které byly získány podle příkladu III/Ь/, o různých koncentracích. Navíc se к postřikové kapalíne přidává 150 mg.alkylovaného fenolpolyoxyethylenu /Citowett/ na 1 litr.
Pět dnů po postřiku se z rostlin odstraní dospělí jedinci roztoče. Rostliny se potom uchovávají po dobu 2 týdnů v místnosti s kontrolovanou teplotou a relativní vlhkostí vzduchu, ve které se střídá světlo a tma v cyklu 16 hodin světla a 8 hodin tmy.
Za světla činí teplota asi 24 °C a relativní vlhkost vzduchu asi 70 %, zatímco během tmy činí teplota asi 19 °C a relativní vlhkost vzduchu činí 80 až 90 %. Potom se zjistí snížení populace, tj. mortalita počtu adultů, larev a vajíček ve srovnání s rostlinami, které nebyly chemicky ošetřeny. Pokusy se provádějí třikrát.
Použi je-li se prostředku, který obsahuje jako účinnou složku N-/2,6-dif luorbenzoyl/-N -/4-DL-menthylfenyl/močovinu /1/., pak se zjistí významné snížení populace ve srovnání s rostlinami, které nebyly chemicky ošetřeny.
přiklad IX
Růstové vrcholky rostlin fazolu obecného /Phaseolus vulgaris/ se dvěma dobře vyvinutými listy se odstraní, a poté se rostliny postříkají prostředkem připraveným podle příkladu III/а/ až do stádia odkapávání kapek.
К prostředku se navíc přidá 125 mg Citowettu na 1 litr. Prostředek obsahuje jako účinnou složku N-/2,6-difluorbenzoyl/-N -/4-menthyloxyfenyl/močovinu /sloučeninu č. 1/ o různých koncentracích.
Po oschnutí postřikové vrstvy rostlin se rostliny umístí do průhledných válců z plastické hmoty a potom se infikují 5 larvami Epilachna varivestis ve druhém larválním stádiu. Válce se potom přikryjí kotoučem papíru a gázou a uchovávají se jak popsáno v příkladu IV.
Po 6 dnech se určí mortalita larev v procentech. Pokusy se provádějí třikrát; většina, pokusných sérií se opakuje jednou nebo dvakrát. Průměrné výsledky pokusných sérií jsou uvedeny v následující tabulce E.
Tabulka Ε
Insekticidní účinnost proti larvám Epilachna varivestis ve druhém larválním stádiu
| koncentrace účinné látky v mg/litr | mortalita v procentech | ||
| 10 | 93 | 100 | |
| 3 | 100 | 100 | 100 |
| 1 | 100 | 100 | |
| 0,3 | 40 | 87 | |
| 0,1 | 0 |
.Dávky s insekticidní účinností ze shora uvedené tabulky odpovídají při použití za praktických podmínek dávkám od asi 3 do asi 100 g účinné látky na 1 ha.
Příklad X
Mladé rostliny růžičkové kapusty o výšce zhruba 15 cm se postříkají prostředkem získaným podle příkladu III/а/, ke kterému bylo navíc přidáno 125 mg Citowettu. Prostředek obsahuje N-/2,6-difluorbenzoyl/-N'’-/4-menthyloxyfenyl/močovinu /1/ jako účinnou látku v různých koncentracích.
Po oschnutí postřikové vrstvy rostlin se z rostlin odříznou listy a vloží se do Petriho misek. Poté se listy zamoří přenesením larev předivky /Plutella xylostella/ ve druhém larválním stádiu do každé Petriho misky. Petriho misky se poté uchovávají jak popsáno v příkladu IV, přičemž se listy denně nahrazují čerstvými listy.
Po 6 dnech se zjistí účinnost testovaných látek stanovením dávky pomocí které se zabrání dalšímu výskytu předivky Plutella xylostella. Pokusy se provádějí třikrát. Průměrné výsledky pokusů jsou uvedeny v tabulce F.
Tabulka F
Insekticidní účinek na larvy předivky Plutella xylostella ve druhém larválním stádiu koncentrace účinné látky v mg/litr účinnost v procentech
100
100
83
Dávky uvedené v tabulce F odpovídají při aplikaci v praxi dávkám asi 10 g až asi- 300 g účinné látky na 1 ha.
příklad XI
Prostředek obsahující jako účinnou látku N-/2,6-difluorbenzoyl/-N -/4-menthyloxyfenyl/močovinu /1/, připravený podle příkladu III/а/, a navíc 200 mg alkylováného fenolpolyoxyethylenu /Neutronix/ na 1 litr, se testuje ve volné přírodě na účinnost vůči larvám běláska zelného /Pieris brassicae/ ve druhém a třetím larválním stádiu.
Rostliny se postříkají pouze ze shora až do stádia odkapávání kapek. Po 6 dnech se určí stupeň mortality larev. Pokusy se provádějí třikrát. Většina sérií testů se opakuje. Průměrné výsledky testovaných sérií jsou uvedeny v tabulce G.
Tabulka G
Insekticidní účinek proti larvám běláska zelného /Pieris brassicae/ /ve druhém a třetím · larválním stádiu / koncentrace účinné látky v mg/litr stupeň mortality
| 3 | 1OO | 100 |
| 1 | 100 | 88 |
| 0,3 | 100 | 54 |
| 0,1 | 48 | 46 |
| 0,03 | 8 |
Dávkám s insekticidním účinkem uvedenýmv tabulce G odpovídají za podmínek praxe dávky od asi 3 g do asi 30 g účinné látky na 1 ha.
Příklad XII
Prostředek obsahující jako účinnou látku N-/2,6-difluorbenzoyl/-N'-/4-menthyloxyfenyl/močovinu /1/, připravený podle příkladu III/a/, ' se testuje ve volné přírodě·na účinek · vůči larvám mandelinky braborové /Leptinotarsa decemlineata/ ve druhém a třetím larválním stádiu. Pokus se provádí následujícím způsobem:
Mladé rostliny brambor o výšce asi 20 cm, se postříkají pouze ze ‘shora účinným prostředkem o různých koncentracích až do stádia odkapávání kapek. Rostliny se potom zamoří 17 larvami mandelinky bramborové /Leptinotarsa decemlineata/ a· uchovávají · se.
Po 6 dnech se zjistí stupeň mortality larev. Pokusy se provádějí třikrát, yětšina sérií pokusů · se opakuje. Průměrné výsledky sérií pokusu jsou uvedeny v tabulce H.
Tabulka H
Insekticidní účinek vůči larvám mandelinky bramborové /Leptinotarsa decemlineata/ /ye druhém · a třetím larválním stádiu/; pokusy za přírodních podmínek
| koncentrace účinné látky v mg/ha | mortalita v procentech | |
| 100 | 90 | 95 |
| 30 | 83 | 92 |
| 10 | 71 | 87 · |
| 3 | 79 | 82 |
| 1 | 82 | |
| 0,3 | 24 |
Dávkám s Insekticidním účinkem uvedeným v tabulce H odpovídají za. podmínek praxe dávky od asi 10 do asi · 1 000 g účinné látky na 1 ha.
Příklad XIII
Inhibice růstu nádorových buněk
Po předchozí inkubaci při teplotě 37 °C po dobu 3 hodin se testované ^^Čeni-ny přidají v mnnoství 5 000 ppm k buňkám melancmu B 16 narůstajícím v jedné vrstvě ha živné půdě. Pokus se provádí třikrát.
Směs se potom inkubuje při teplotó 37 °C po dobu 20 holin. Po odstranění živné půdy, a testované sloučeniny se buňky promyjí a přidá se čerstvá živná půda. Mnoství buněk se zjišťuje 48 hodin od začátku inkubační periody pommcí mikroskopického článku počítače /Coulter/.
Sloučeniny číslo /3/ a /1/ způsobu jí '54% a 72% inhibici růstu nádorových buněk ve srovnání s pokusem bez testované sloučeniny /kontrola/.
Claims (7)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Insekticidní a akaricidní prostředek,, vyznač^ící se tm, že vedle kapalné nebo pevné nosné látky obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden derivát benzoylmočoviny obecného vzorce I /I/.v němžRj znamená atom vodíku nebo představuje 1 nebo 2 substituenty zvolené ze skupiny, která je tvořena halogenem, azylovou skupinou a halogenalkylovou skupinou vždy s 1 ' až 4 atomy uhlíku, ' iR2 znamená atom vodíku nebo představuje 1 nebo 2 substituenty, které jsou zvoleny ze skupiny, která je tvořena chlorem, methylovou skupinou a triluoormethylovou skupinou, aR3 znamená atom vodíku nebo představuje 1 až 3 alkylové skupiny nebo al^kenylové skupiny obsahuuícc 1 až 6 atomů uhlíku, nebo R3 společně s cyklohexyCovým kruhem, na který je vázán, tvoří bicyklický nebo polycyklický uhlovodíkový zbytek cbsahující 8 až 14 atomů . uhlíku.
- 2. Prostředek podle bodu 1, vyzna^^í se tím, že jako účinnou složku obsahu je alespoň jeden derivát benzoylmočoviny obecného vzorce I, v němž .rl znamená atom vodíku nebo mohylovou skupinu v ortho-poloze nebo znamená dva substituenty v poloze 2 a 6 zvolené ze '' skupiny, 'která je . . tvořena halp.genťm ' a mmthylovou skupinou,R2 má význam uvedený v bodě 1 aR^ znamená atom vodíku nebo představuje 1 až 3 alkylové skupiny, přičemž každá z nich obsahuje 1 až 6 atomů uhlíku.
- 3. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát benzoylmočoviny obecného vzorce II v němžR2 má význam uvedený v bodě 1, znamená atom halogenu nebo methylovou skupinu,R^ znamená atom vodíku nebo atom halogenu,Rg znamená alkylovou nebo alkenylovou skupinu vždy s 1 až 4 atomy uhlíku, aR? znamená atom vodíku nebo alkylovou či alkenylovou skupinu vždy s 1 až 4 atomy uhlíku, neboRg a'R? společně s cyklohexylovým kruhem, na který jsou vázány, tvoří 2-bornylový nebo 2-adarnantylový kruh.
- 4. Prostředek podle bodu 1 až 3, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce III /111/ v němžR2 má význam uvedený v bodě 1, aR4 a R^ mají významy uvedené v bodě 3. .
- 5. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje N-/2,6-dif luorbenzoyl/-N '-/ 4-menth-yloxyfenyl/močovinu nebo N-/2-chlorbenzoyl/-N '-/4-menthyloxyfenyl/močovinu. ..
- 6. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce I, v . němž R^, .a R^ mají významy uvedené v bodě 1, vyznačující se tím, že se na . . sloučeninu obecného vzorce v němžR2 a R3 mají význam uvedený v bodě 1 aA znamená aminoskupinu nebo isokyanatoskupinu, působí sloučeninou obecného vzorce v němžRj má význam uvedený v bodě 1 aВ znamená isokyanatoskupinu nebo aminoskupinu, s tím, že když A znamená aminoskupinu, pak В znamená isokyanatoskupinu a jestliže A znamená isokyanatoskupinu, pak В znamená aminoskupinu, v přítomnosti organického rozpouštědla při teplotě mezi o °č a teplotou varu použitého rozpouštědla.
- 7. Způsob výroby účinné složky podle bodu 2, obecného vzorce I, v mají významy uvedené v bodě 2, vyznačující se tím, že se na sloučeninu němž Rj, Rj a R3 obecného vzorce v němžR2 a R3 mají významy uvedené v bodě 2 a znamená aminoskupinu nebo isokyanatoskupinu, působí sloučeninou obecného vzorce v němžRj má význam uvedený v bodě 2 aВ znamená isokyanatoskupinu nebo aminoskupinu, s tím, Že když A znamená aminoskupinu, pak В znamená isokyanatoskupinu a jestliže a znamená isokyanatoskupinu, pak В znamená aminoskupinu, v přítomnosti organického rozpouštědla a při reakční teplotě mezi O °C a teplotou varu použitého rozpouštědla.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8300239 | 1983-01-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS52884A2 CS52884A2 (en) | 1985-06-13 |
| CS240991B2 true CS240991B2 (en) | 1986-03-13 |
Family
ID=19841274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS84528A CS240991B2 (en) | 1983-01-24 | 1984-01-24 | Insekticide and akaricide agent and method of effective substances preparation |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4656193A (cs) |
| EP (1) | EP0131071B1 (cs) |
| JP (1) | JPS59176243A (cs) |
| KR (1) | KR840007577A (cs) |
| AU (1) | AU563470B2 (cs) |
| BR (1) | BR8400235A (cs) |
| CA (1) | CA1247609A (cs) |
| CS (1) | CS240991B2 (cs) |
| DD (1) | DD219102A5 (cs) |
| DE (1) | DE3371508D1 (cs) |
| DK (1) | DK27184D0 (cs) |
| EG (1) | EG16961A (cs) |
| ES (1) | ES529034A0 (cs) |
| GR (1) | GR81739B (cs) |
| HU (1) | HU193667B (cs) |
| IE (2) | IE840130L (cs) |
| IL (1) | IL70748A (cs) |
| MA (1) | MA20012A1 (cs) |
| NZ (1) | NZ206884A (cs) |
| OA (1) | OA07641A (cs) |
| PH (1) | PH21058A (cs) |
| PL (1) | PL139505B1 (cs) |
| PT (1) | PT77992B (cs) |
| SU (1) | SU1373317A3 (cs) |
| TR (1) | TR23195A (cs) |
| ZA (1) | ZA84423B (cs) |
| ZW (1) | ZW884A1 (cs) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5245071A (en) * | 1970-05-15 | 1993-09-14 | Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| US5342958A (en) * | 1970-05-15 | 1994-08-30 | Solvay Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| US4783485A (en) * | 1983-01-24 | 1988-11-08 | Duphar International Research B.V. | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same |
| CA1339745C (en) * | 1984-04-10 | 1998-03-17 | Martin Anderson | Pesticidal benzoylurea compounds |
| ATE40111T1 (de) * | 1984-07-05 | 1989-02-15 | Duphar Int Res | Benzoylharnstoffverbindungen sowie solche enthaltende insektizide und akarizide zusammensetzungen. |
| US4638088A (en) * | 1984-11-15 | 1987-01-20 | Union Carbide Corporation | Pesticidal biphenylyloxy and biphenylylalkoxy aryl acyl urea compounds |
| DE3731561A1 (de) * | 1987-09-19 | 1989-04-06 | Basf Ag | N-benzoyl-n'-(2,3-dichlor-4-phenoxy)phenyl- harnstoffe |
| JP2889883B2 (ja) * | 1988-08-18 | 1999-05-10 | 株式会社鶴見製作所 | 汚水処理槽内における上澄水放流装置 |
| EP1749523A1 (en) * | 2005-07-29 | 2007-02-07 | Neuropharma, S.A. | GSK-3 inhibitors |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL160809C (nl) * | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
| DE2531202C2 (de) * | 1975-07-12 | 1982-12-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2',4-Dichlor-4'-benzoylureido- diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| ZA793186B (en) * | 1978-07-06 | 1981-02-25 | Duphar Int Res | New urea and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal compositions on the basis of these compounds |
| US4426385A (en) * | 1980-10-16 | 1984-01-17 | Union Carbide Corporation | Insecticidal bicyclooxyphenyl ureas |
| DE3046672A1 (de) * | 1980-12-08 | 1982-07-08 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
-
1983
- 1983-12-30 DE DE8383201863T patent/DE3371508D1/de not_active Expired
- 1983-12-30 EP EP83201863A patent/EP0131071B1/en not_active Expired
-
1984
- 1984-01-18 ZW ZW8/84A patent/ZW884A1/xx unknown
- 1984-01-19 BR BR8400235A patent/BR8400235A/pt unknown
- 1984-01-19 ZA ZA84423A patent/ZA84423B/xx unknown
- 1984-01-19 NZ NZ206884A patent/NZ206884A/en unknown
- 1984-01-19 CA CA000445613A patent/CA1247609A/en not_active Expired
- 1984-01-19 AU AU23613/84A patent/AU563470B2/en not_active Ceased
- 1984-01-20 IE IE840130A patent/IE840130L/xx unknown
- 1984-01-20 MA MA20233A patent/MA20012A1/fr unknown
- 1984-01-20 DK DK0271/84A patent/DK27184D0/da not_active Application Discontinuation
- 1984-01-20 PL PL1984245837A patent/PL139505B1/pl unknown
- 1984-01-20 DD DD84259517A patent/DD219102A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-01-20 IE IE840132A patent/IE840132L/xx unknown
- 1984-01-20 GR GR73568A patent/GR81739B/el unknown
- 1984-01-20 PT PT77992A patent/PT77992B/pt unknown
- 1984-01-20 ES ES529034A patent/ES529034A0/es active Granted
- 1984-01-21 EG EG38/84A patent/EG16961A/xx active
- 1984-01-21 KR KR1019840000263A patent/KR840007577A/ko not_active Ceased
- 1984-01-23 PH PH30148A patent/PH21058A/en unknown
- 1984-01-23 IL IL70748A patent/IL70748A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-01-23 TR TR480/84A patent/TR23195A/xx unknown
- 1984-01-23 HU HU84261A patent/HU193667B/hu not_active IP Right Cessation
- 1984-01-24 CS CS84528A patent/CS240991B2/cs unknown
- 1984-01-24 JP JP59009593A patent/JPS59176243A/ja active Granted
- 1984-01-24 OA OA58213A patent/OA07641A/xx unknown
- 1984-06-18 SU SU843751718A patent/SU1373317A3/ru active
-
1985
- 1985-09-20 US US06/778,433 patent/US4656193A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL139505B1 (en) | 1987-01-31 |
| IL70748A0 (en) | 1984-04-30 |
| PH21058A (en) | 1987-07-10 |
| SU1373317A3 (ru) | 1988-02-07 |
| ES8502679A1 (es) | 1985-01-16 |
| EP0131071A1 (en) | 1985-01-16 |
| JPS59176243A (ja) | 1984-10-05 |
| EG16961A (en) | 1991-12-30 |
| US4656193A (en) | 1987-04-07 |
| ZA84423B (en) | 1984-09-26 |
| JPH0425942B2 (cs) | 1992-05-06 |
| MA20012A1 (fr) | 1984-10-01 |
| PT77992B (en) | 1986-03-20 |
| GR81739B (cs) | 1984-12-12 |
| IL70748A (en) | 1987-12-31 |
| HU193667B (en) | 1987-11-30 |
| PT77992A (en) | 1984-02-01 |
| EP0131071B1 (en) | 1987-05-13 |
| DE3371508D1 (en) | 1987-06-19 |
| ES529034A0 (es) | 1985-01-16 |
| TR23195A (tr) | 1989-06-13 |
| DK27184D0 (da) | 1984-01-20 |
| OA07641A (fr) | 1985-05-23 |
| IE840132L (en) | 1984-07-24 |
| CA1247609A (en) | 1988-12-28 |
| HUT35479A (en) | 1985-07-29 |
| AU2361384A (en) | 1984-07-26 |
| AU563470B2 (en) | 1987-07-09 |
| BR8400235A (pt) | 1984-08-28 |
| DD219102A5 (de) | 1985-02-27 |
| ZW884A1 (en) | 1984-04-11 |
| KR840007577A (ko) | 1984-12-08 |
| NZ206884A (en) | 1986-07-11 |
| PL245837A1 (en) | 1985-05-07 |
| IE840130L (en) | 1984-07-24 |
| CS52884A2 (en) | 1985-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK155597B (da) | Urinstofderivater samt insekticidt middel indeholdende disse derivater | |
| JPS6078971A (ja) | ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤 | |
| JPS62263162A (ja) | 置換２，４−ジアミノ−５−シアノピリミジン及び該化合物を含有する有害生物防除剤 | |
| KR910008137B1 (ko) | 벤조일우레아 화합물의 제조방법 | |
| KR910008136B1 (ko) | 벤조일우레아 화합물의 제조방법 | |
| CS240991B2 (en) | Insekticide and akaricide agent and method of effective substances preparation | |
| CS242895B2 (en) | Insecticide against mites,moths and method of efficient substances production | |
| EP0167197B1 (en) | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same | |
| JPS6089465A (ja) | 新規なｎ‐（チオ）カルバモイルアリール（チオ）カルボキシイミド酸エステル、それらの製造方法およびそれらを含有する殺中剤 | |
| EP0256985A2 (de) | Substituierte Thioharnstoffe, Isothioharnstoffe und Carbodiimide | |
| HU187698B (en) | Insecticidnye kompositions containing pyrazoline derivatives further process for preparing the pyrazoline derivatives | |
| CS411386A2 (en) | Fungicide and method of its active substances production | |
| DE2447095A1 (de) | Harnstoffphosphonate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| US4783485A (en) | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same | |
| EP0031974A2 (en) | New urea compounds and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, and insecticidal compositions on the basis of these compounds | |
| EP0238445A1 (de) | Substituierte Hydrazincarbonsäureester | |
| JPS63135366A (ja) | ベンゾイル尿素又はベンゾイルチオ尿素、その製造方法及びそれを含有する有害生物防除剤 | |
| JPS59176244A (ja) | ベンゾイル尿素 | |
| JPS6178759A (ja) | 置換カルボジイミド及びその製造方法並びに殺虫・殺ダニ組成物 |