JPS63135366A - ベンゾイル尿素又はベンゾイルチオ尿素、その製造方法及びそれを含有する有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なベンゾイル（チオ）尿素、数種のその製
造方法、並びに有害生物防除剤（ｐｅｓｔｉ−ｃｉｄｅ
）　、殊に殺節足動物剤（ａｒｔｈｒｏｐｏｄｉ（Ｈｉ
ｄｅ　）及び殊に好ましくは殺虫剤（Ｉｎｓｅｃｔｉｃ
ｉｄｅ）としてのその使用に関するものである。

あるベンゾイル尿素例えば１−（４−フルオロ−３−ト
リフルオロメチルフェニル）−３−（２゜６−シフルオ
ローベンゾイル）−尿素、１−（４−クロロ−３−トリ
フルオロメチルフェニル）−３−（２−クロロ−ベンゾ
イル）−尿素及び１−（４−フルオロ−３−トリフルオ
ロメチル−フェニル）−３−（２，６−ジクロロベンゾ
イル）−尿素が殺虫特性を有することは既に開示されて
いる［例えばドイツ国特許出願公告（ＤＥ−”ＡＳ）第
２，５３１，２７９号参照］。

一般式（Ｉ） 式中、又は酸素または硫黄を表わし、そしてＲ１及びＲ
２は同一もしくは相異なるものであり、そして水素、ハ
ロゲンまたはアルキルを表わす、 の新規なベンゾイル（チオ）尿素が見い出された。

これらの新規な化合物は強い生物学的特性、殊に殺節足
動物及び殊に好ましくは殺虫特性を有し、このことによ
りこのものを有害生物防除剤、殊に殺虫剤として使用し
得る。

更に ａ）一般式（ＩＩ） の置換されたアニリンを適当ならば希釈剤の存在下で一
般式（Ｉ［［） 式中、Ｘは酸素または硫黄を表わし、そしてＲ１及びＲ
２は同一もしくは相異なるものであり、且つ水素、ハロ
ゲンまたはアルキルを表わす、 のベンゾイルイソ（チオ）シアネートと反応させるか、
または ｂ）一般式（ｆＶ） Ｘは上記の意味を有する、 の置換されたフェニルイソ（チオ）シアネートを適当な
らば触媒の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般
式（Ｖ） 式中、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有する、のベンズア
ミドと反応させる方法において、−ａ式（Ｉ）の新規な
ベンゾイル（チオ）尿素を得ることができることが見い
出された。

アルキル基Ｒ１及びＲ２は同一もしくは相異なるもので
あることができ、そして炭素原子１〜１２個、好ましく
は１〜６個、殊に１〜４個、極めて殊に好ましくは１ま
たは２個を有する直頒状または分枝鎖状のアルキルを表
わす、挙げ得る例にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、
ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、ｉ−ブチ
ル及びｔ−ブチルがある。

アルキル基としてメチル基が殊に好ましい。

Ｒ’及びＲ２の定義において、ハロゲンはフッ素、塩素
、臭素及びヨウ素、好ましくはフッ素、塩素及び臭素、
殊にフッ素及び塩素を表わす。

新規な化合物において、少なくとも１つの基Ｒ’及びＲ
２には好ましくは水素以外のものである。

一般式（Ｉ）の新規な化合物は有害生物防除剤としての
その使用を可能にする特性を有し、殊にこれらのものは
優れた、そして長期間の両方の殺節足動物活性、殊に殺
虫活性に特徴がある。

本発明は好ましくはＸが酸素または硫黄を表わし、そし
てＲ１及びＲ２が同一もしくは相異なるものであり、且
つ水素、ハロゲンまたは０１〜Ｃ，−アルキルを表わす
一般式（Ｉ）の新規な化合物に関するものである。

殊に好適な一般式（Ｉ）の化合物はＸが酸素または硫黄
を表わし、そしてＲ１及びＲ２が同一もしくは相異なる
ものであり、且つ水素、ハロゲンまたはＣ３〜Ｃ４−ア
ルキルを表わすものである。

極めて殊に好ましい一般式（Ｉ）の化合物はＸが酸素ま
たは硫黄を表わし、Ｒ１がフッ素、塩素、臭素またはメ
チルを表わし、そしてＲ２が水素、７１１．登場す１１
十也丑卆害ハナ家、めで六スＸが硫黄を表わし、Ｒ１が
フッ素、塩素、臭素またはメチル（好ましくはフッ素ま
たは塩素）を表わし、そしてＲ２が水素、フッ素または
塩素を表わす一般式（Ｉ）の化合物が殊に良好な活性を
有する。

更に、Ｘが酸素を表わし、Ｒ１がフッ素、塩素または臭
素（好ましくはフッ素または塩素）を表わし、そしてＲ
２が水素、フッ素または塩素を表わす一般式（Ｉ）の化
合物は殊に良好な活性を有する。

極めて殊に好適な化合物はＸが酸素を表わすものである
。

殊に好適な化合物において、Ｒ’及びＲ２はフッ素を表
わすか、またはＲ＋は塩素を表わし、そしてＲ２はフッ
素を表わすか、またはＲ′は塩素を表わし、そしてＲ２
は水素を表わす。

工程変法（ａ）による出発物質として２．６−シフルオ
ロペンゾイルイソチオシアネート及び２−フルオロ−４
−トリフルオロメチル−アニリンを用いる場合、反応の
過程は次式により表わし得る： ａ） 工程変法（ｂ）による出発物質として３−フルオロ−４
−トリフルオロメチル−フェニルイソシアネート及び２
．６−シフルオロペンズアミドを用いる場合、反応の過
程は次式により表わし得るｂ） 式（ＩＩ）の出発化合物は公知であるか、または−ｉに
公知である方法により得ることができる。

式（ｎ）の化合物の例として次のものを挙げ得る：２−
フルオロ−及び３−フルオロ−４−トリフルオロメチル
−アニリン。

一般式（Ｉ［［）の出発化合物は公知であるか、または
一般に公知の方法により得ることができる。

式（ＩＩ［）の化合物の例として次のものを挙げ得る：
２−フルオロー１２−クロロー１２−ブロモ−１２−メ
チル−１２，６−ジフルオロ−１２゜６−ジクロロ−及
び２−クロロ−６−フルオロ−ベンゾイルイソシアネー
トまたはインチオシアネート。

一般式（ＩＶ）の出発化合物は公知であるか、または式
（ＩＩ）の化合物のアミン基を常法により、例えば希釈
剤例えばトルエン及び／またはピリジン中にて−２０乃
至５０℃間の温度でホスゲンまたはチオホスゲンと反応
させることによりイソシアネートまたはイソチオシアネ
ート基に転化し得る。

式（ｆｆ）の化合物の例として次のものを挙げ得る：２
−フルオロ−及び３−フルオロ−４−トリフルオロメチ
ル−フェニルイソシアネート及び−フェニルインチオシ
アネート。

一般式（Ｖ）の出発化合物は同様に公知であるか、また
は一般的に公知の方法により得、ることかできる。

式（Ｖ）の化合物の例として次のものを挙げ得る：２−
フルオロー１２−クロロー１２−ブロモ−１２−メチル
−１２，６−ジフルオロ−１２゜６−ジクロロ−及び２
−クロロ−６−フルオロ−ベンズアミド。

工程変法（ａ）及び（ｂ）を行う際に適する希釈剤には
実質的にすべての不活性有機溶媒がある。

これらの溶媒には、特に脂肪族及び芳香族の、適宜塩素
化されていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘキ
サン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベン
ジル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩
化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素
、クロロベンゼン及び０−ジクロロベンゼン、エーテル
類、例えばジエチルエーテル、ジブチル−エーテル、グ
リコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエー
テル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン類、
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロ
ピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エステル類、
例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル類、例えば
アセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド類、例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ
−メチル−ピロリドン並びにテトラメチレンスルホンが
含まれる。

工程変法（ｂ）による反応に使用し得る触媒は好ましく
は第三級アミン例えばトリエチルアミン及び１，４−ジ
アザビシクロ−［２，２，２］−オクタン並びにまた有
機スズ化合物例えばジラウリル酸ジブチルスズである。

しかしながら、かかる触媒の添加は絶対的に必要なもの
ではない。

工程変法（ａ）及び（ｂ）における反応温度は比較的広
範囲シ；変え得る。一般に、工程変法（ａ）は２０乃至
１８０℃間、好ましくは４０乃至１２０℃間で行い、そ
して工程変法（ｂ）は２０乃至２００℃、好ましくは６
０乃至１９０°Ｃ間で行う。

本発明による工程変法は一最に大気圧で行う。出発物質
は通常本発明による工程変法を行う際にほぼ等モル量で
用いる。過剰の１つまたは他の反応成分は有意義な利点
を与えない。

反応生成物は常法により、例えば沈殿した生成物を吸引
下で炉別するか、または望ましくない副生物を反応混合
物から溶解除去することにより処理する。特性化には融
点を用いる。

一般式（Ｉ）の活性化合物は農業、園芸、林業、貯蔵製
品及び材料の保護において、そして衛生分野において遭
遇する動物性有害生物、好ましくは節足動物、殊に昆虫
を防除するに適しており、そして良好な植物許容性及び
定温動物に対する好ましい毒性を有する。

それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種並びにすべての
またはある成長段階に対して活性である。

上記した有害生物には、次のものが包含される：等脚目
（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセル
ス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ）、才力ダンゴ
ムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　　ｖｕｌＨａｒｅ
）、及びボルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ　
　５ｅａｂａｒ）、倍脚綱（Ｄ　１ｐｌｏ−ｐｏｄａ）
のもの、例えば、ブラニウルス・グツトラタス（Ｂ　Ｉ
ａｎｉｕｌｕｓ　　ｇｕｔＬｕｌａｔｕｓ）　：チロボ
ダ目（Ｃｈ　ｉ　Ｉｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲオ
フイルス・カルボファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　　ｃ
ａｒｐｏｈａｌｌｕｓ　）及びスカチゲラ（Ｓ　ｃｕｔ
ｉｇｅｒａ　５ｐｅｃ、）。シムフイラ目（Ｓ　ｙｍｐ
ｈｙｌａ）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ
（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ　ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）
。

シミ目（Ｔ　ｈ　ｙ　ｓ　ａ　ｎ　ｕ　ｒ　ａ　）のも
の、例えばレプシマ・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｆｆｌａ
　　５ａｃｃｈａｒｉｎａ＞、　トビムシ目（Ｃｏｆ　
１ｅｎｂｏｌａ）のもの、例えばオニチウルス・アルマ
ラス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　　ａｒｍａｔｕｓ）。直
翅目（Ｏｒｔ−ｈｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばプラッ
タ・オリエンタリス（Ｂ　Ｉａｔｔａ　　ｏｒｉｅｎｔ
ａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐ　ｅｒｉｐｌａｎｅｔ
ａ　　ａｍｅｒｉｅａｎａ）、ロイコファ工・マデラエ
（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ　　ｍａｄｅｒａｅ）、チャバ
ネ・ゴキブリ（Ｂ　１ａｔｔｅｌｌａ　　ｇｅｒｍａｎ
ｉｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ　　
ｄｏｎｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏ−ｔａｌ
ｐａ　ｓｐｐ、）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　
　ｍｉｇｒａ−ｔｏｒ＋ａ　　Ｉｌｌｉｇｒａｔｏｒｉ
ｏｉｄｅｓ）、メラノプルス・シフエレンチアリス（Ｍ
ｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）
及びシストセル力・グレガリア（Ｓ　ｃｈｉｓｔｏｃｅ
ｒｃａＨｒｅｇａｒｉａ）。ハサミムシ目（Ｄ　ｅｒｍ
ａｐｔｅｒｅ）のもの、例えばホルフイキュラ・アウリ
クラリア（Ｆｏｒｆｉ−ｃｕｌａ　　ａｕｒｉｃｕｌａ
ｒｉａ）、シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例
えばレチキュリテルメス（Ｒｅｔ　ｉｃｕ　Ｉ　ｉ　ｔ
ｅｒｍｅｓｓｐｐ、）。シラミ目（Ａ　ｎｏｐｌｕｒａ
）のもの、例えばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐｈｙ
ｌｌｏｘｅｒａ　　ｖａｓｔａ−ｔｒｉｘ）、ペンフイ
グス（Ｐ　ｅｍｐｈｉｇｕｓ　　ｓｐｐ、）、及びヒト
ジラミ（Ｐ　ｅｄｉｅｕｌｕｓ　　ｈｕｍａｎｕｓ　　
ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ（Ｈａｅ＋ｅａｔｏ
ｐｉｎｕｓ　　ｓｐｐ、）及びケモノホソジラミ（Ｌ　
１ｎｏＨｎａｔｈｕｓ　　ｓｐｐ、）。ハジラミ目（Ｍ
　ａｔ　Ｉｏｐｈａｇａ）のもの、例えばケモノハジラ
ミ（Ｔ　ｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　　ｓｐｐ、）及びダ
マリネア（Ｄａｍａｌｉ−ｎｅａ　　５ｐｐ−）。

アザミウマ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、
例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｎ
ｑ　　ｆｐ＋＋＋ｎｒａａｌｉｑ）及びネギアザミウマ
（Ｔｈｒｉｐｓ　　ｔａｂａｃｉ）、半翅目（Ｈｅｔｅ
ｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばチャイロカメムシ（Ｅ
ｕｒｙｇａｓｔｅｒ　　ｓｐｐ、）、ジスデルウス・イ
ンテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　　ｉｎｔｅｒｍ
ｅｄｉｕｓ）、ビエスマ・クワドラタ（Ｐ　ｉｅｓｍａ
　　ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ　
　！ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・１０リクス
（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリア
トマ（Ｔｒｉａ−Ｌｏｍａ　　ｓｐｐ、）、同翅目（Ｈ
ｏｍｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアレウロデス・ブラ
シカニ（Ａ　１ｅｕｒｏｄｅｓ　　ｂｒａｓ−ｓｉｃａ
ｅ）、ワタコナジラミ（Ｂ　ｅｍｉｓｉａ　　ｔａｂａ
ｃｉ）、トリアレウロデス・バボラリオルム（Ｔ　ｒｉ
ａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕ＋ｉ）、ワ
タアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙ　−ｐｉｉ）、
ダイコンアブラムシ（Ｂ　ｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　　ｂ
ｒａｓ−ｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒ
ｙｐｔｏｍｙｚｕｓｒｉｂｉｓ）、ドラリス・ファバエ
（Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｆａｂａｅ）、ドラリス・ボミ（
Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｐｏ論ｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒ
ｉｏｓｏｍａ　　ｌａｎｉｇｅｒｕ＋ｍ）、モモコフキ
アブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　　ａｒｕｎｄｉ
ｎｉｓ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐ
ｈｕｍ　　ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕ
ｓ　　ｓｐｐ、）、ホツプイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏ
ｄｏｎ　　ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒ
ｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕ＋ａ　ｐａｄｉ）、ヒメヨコバ
イ（Ｅ　ｍｐｏａｓｃａｓｐｐ、）、ユースセリス・ビ
ロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツ
マグロヨコバイ（Ｎ　ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔ
ｉａｅｐｓ）、ミズキ力タ力イガラムシ（Ｌｅｃａｎｉ
−ｕ蹟（！Ｏｒｎり、オリーブ力タカイガラムシ（Ｓａ
ｉｓｓ−ｅｔｉａ　　ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（
Ｌ　ａｏｄｅｌｐｈａｘｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ト
ビイロウンカ（Ｎ　ｉ　ｌａｐａｒｖａｔａＩｕｇｅｎ
ｓ）、アカマル力イガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａａ
ｕｒａｎＬｉｉ）、シロマル力イガラムシ（Ａｓｐｉｄ
ｉｏｔｕｓｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードコツカス（Ｐ
　５ｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓｓｐｐ、）及びキジラミ（Ｐ
ｓｙｌｌａ　　８１）ｆｉｌ、）、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄ
ｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばワタアカミムシ（Ｐｅｃ
ｔｉｎｏｐｈｏｒａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブ
パルス・ビニアリウス（Ｂ　ｕｐａｌｕｓ　　ｐｉｎｉ
ａｒｉｕｓ）、ケイマドビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａ
ｔｏｂｉａ　　ｂｒｕ＋＊ａｔａ）、リソコレチス・プ
ラン力ルデラ（Ｌ　１ｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　　ｂｌ
ａｎｃａｒ　−ｄｅｌｌａ）、ヒボノミュウタ・バプラ
（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（
Ｐ　Ｉｕｔｅｌｌａ　　ｍａｅｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、
ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏ＋ｓａ　　ｎｅｕｓｔｒ
ｉａ）、クワノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　　ｅ
ｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌ　ｙｍａｎ
−ｔｒｉａ　　ｓｐｐ、）、ブソカラトリ・ソクス・ス
ルベリエラ（Ｂｕｅｃｕｌａｔｒｉｘ　　ｔｈｕｒｂｅ
ｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎ
ｉｓｔｉｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔ
ｉｓ　　ｓｐｐ、）、ユークソア（Ｅ　ｕｘｏａ　　ｓ
ｐｐ、）、フェルチア（Ｆ　ｅｌｔｉａ　　ｓｐｐ、）
、ニアリアス・インスラナ（Ｅ　ａｒｉａｓ　　１ｎｓ
ｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉ−ｏｔｈｉｓ　　
ｓｐｐ、）、ヒロイチモジョトウ（Ｌａｐｈｙｇｍａｅ
ｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　　ｂｒ
ａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉ
ｓ　　ｆｌａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅ
ｎｉａ　　１ｉｔｕｒａ）、シロナヨトウ（Ｓ　ｐｏｄ
ｏｐＬｅｒａ　　ｓｐｐ、）、トリコブルシア・二（Ｔ
ｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　　ｎｉ）、カルボカプサ・ボ
モネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　　ｐｏｏ＋ｏｎｅｌｌ
ａ）、アオムシ（Ｐ　１ｅｒｉｓｓｐｐ、）、ニカメイ
チュウ（Ｃｈｉｌｏ　　ｓｐｐ、）、アワツメイガ（Ｐ
ｙｒａｕｓｔａ　　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマ
ダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌ
ａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　　ｍｅ！１ｏｎ
ｅｌｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔ　１ｎｅｏｌ
ａ　　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア・ベリオ
ネラ（Ｔ　１ｎｅａ　　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホ
フマノフイラ・ブシュ−トスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎ
ｏｐｈｉｌａ　　ｐｓｅｕｄｏ−ｓｐｒｅｔｅｌｌａ）
、カコエシア・ボダナ（ＣＢｏｅｃｉａｐｏｄａｎａ）
、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ　　ｒｅｔｉｅｕト
ａｎａ）、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉ
ｓｔ−ｏｎｅｕｒａ　　ｆｕ＋＊１ｆｅｒａｎａ）、ク
リシア・アンビグエラ（Ｃ１ｙｓｉａ　　ａｍｂｉｇｕ
ｅｌｌａ）、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａｍａｇｎａｎｉ
ｍａ）、及びトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ
　　ｖｉｒｉｄａｎａ）。

鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアノビ
ウム・プンクタツム（Ａ　ｎｏｂｉｕｍ　　ｐｕｎｃｔ
ａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒ
ｔｈａ　　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、プルキジウス・オブテ
クッス（Ｂ　ｒｕｃｈｉｄｉｕｓ　　ｏｂｊｅｃｔｕｓ
）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉ
ｄｅｓｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルベス・バジュルス
（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　　ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラ
スチカ・アルニ（Ａｇｅｌａ３ｔｉｃａ　　ａｌｎｉ）
、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔ
ａｒｓａ　　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン“
コクレアリアエ（Ｐ　ｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｌｅａ
ｒｉａｅ）、ジアブロチカ（Ｄ　１ａｂｒｏｔｉｃａ　
　ｓｐｐ、）、プシリオデス・クリソセフアラ（Ｐｓｙ
ｌｌｉｏｄｅｓ　　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニ
ジユウヤホシテントウ（Ｅ　ｐｉｌａｃｈｎａ　　ｖａ
ｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａ　ｔｏＩｌｌａｒ
ｉａ　　ｓｐｐ、）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａ
ｅｐｈｉｌｕｓ　　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナ
ゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｓ＋ｕｓ　　ｓｐｐ、）、コ
クゾウムシ（Ｓ　１ｔｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、
オチオリンクス・スルカラス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕ
ｓ　　５ｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓ
＋＋ｏｐｏｌｉｔｅｓ　　５ｏｒｄｉｄｕｓ）、シュー
トリンウス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｂ
ｕｓ　　ａｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）、ヒベラ・ボスチカ（
Ｈｙｐｅｒａ　　ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ（
Ｄ　ｅｒｓｅｓｔｅｓ　　５ｐｐ−）、トロゴデルマ（
Ｔｒｏｇｏｄｅｒａｓ　　ｓｐｐ、）、アントレヌス（
Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｓｐｐ、）、アタゲヌス（Ａ　ｔ
ｔａｇｅｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、ヒラタキクイムシ（Ｌ
ｙｃｔｕｓ　　ｓｐｐ、）、メリゲテス・アエネウス（
Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　　ａｅｎｅｕｉ）、ヒョウホン
ムシ（Ｐｔｉｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、ニブラス・ホロレ
ウカス（Ｎ　１ｐｔｕｓｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマ
ルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍｐｓｙｌ　１ｏｉｄ
ｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　　ｓ
ｐｐ、）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂ
ｒｉ。

ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　
　ｓｐｐ、）、コノデルス（Ｃｏｎｏｃｌｅｒｕｓ　　
ｓｐｐ、）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎ
ｔｈａ　　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロン・
ソルスチチアリス（ＡＩｌｌｐｈｉｍａｌｌｏｎｓｏｌ
ｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコステリトラ・ゼアランシカ
（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ　　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）　
；膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばマ
ツハバチ（Ｄ　１ｐｒｉｏｎ　　ｓｐｐ、）、ホス０カ
ムバ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｓｐｐ、）、ランウス（Ｌ
ａｓｉｕｓ　　ｓｐｐ、）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍ
ｏｒｉｕｍ　　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（
Ｖ　ｅｓｐａ　　ｓｐｐ、）　＠双翅目（［）　１ｐｔ
ｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ　ｓｐｐ、
）、ハマダラ力（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓｓｐｐ、）、イエ
力（Ｃｕｌｅｘ　　ｓｐｐ、）、キイロショウジョウバ
エ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　　ｏ＋ｅｌａｎｏｇａｓｔ
ｅｒ）、イエバエ（Ｍ　ｕｓｅａ　　ｓｐｐ、）、ヒメ
イエバエ（Ｆ　ａｎｎｉａ　ｓｐｐ、）、クロバエ・エ
リスロセファラ（Ｃａ　ｌ　ｌ　ｉ　ｐｈｏｒ。

ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉ
ｌｉａ　　ｓｐｐ、）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍ
ｙａ　　ｓｐｐ、）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ
　　ｓｐｐ、）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ
ｓｐｐ、）、ヒツボボス力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ　　
ｓｐｐ、）、サシバエ（Ｓ　ｔｏｍｏｘｙｓ　　ｓｐｐ
、）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓｓｐｐ、）、ウシバ
エ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　　ｓｐｐ、）、アブ（Ｔａｂ
ａｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、タニア（Ｔａｎｎｉａ　　！
ｉｐＩ＋、）、ケバエ（Ｂ　１ｂｉｏ　　ｈｏｒｔｕｌ
ａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ
　　ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐ　ｈｏｒｒｎｉａｓ
ｐｐ、）、アカザモグリハナバエ（Ｐ　ｅｇｏｍｙｉａ
　　ｈｙｏｓ−ｃｙａｍｉ）、セラチチス・キャビター
タ（ＣｅｒａｔｉｔｉｓｃａｐｉＬａｔａ）、ミバエオ
レアエ（Ｄ　ｔａｕｓ　　ｏｌｅａｅ）及びガガンボ・
バルドーサ（Ｔｉｐｕ！ａ　　ｐａｌｕｄｏｓａ）。

ノミ目（Ｓ　１ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えば
ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　　ｃｈｅ
ｏｐｉｓン及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ　
　ｓｐｐ、）、蜘形１ｌｌ（Ａｒａａｈｎｉｄａ）のも
の、例えばスコルビオ・マウルス（Ｓ　ｃｏｒｐｉ。

論ａｕｒｕｓ）及びラトロデクタス・マクタンス（Ｌａ
ｔｒ−ｏｄｅｃｔｕｓ　　ｍａｃｔａｎｓ）。

本発明による式（Ｉ）の活性化合物は殊に優れた殺虫活
性に特徴がある。殺虫剤として用いる場合、これらのも
のは好ましくはカプトムシの幼虫例えばフェドン、コク
レアリアエ（Ｐ　ｈａｅｄｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ
）及びイモムシ（殊にちょうの）例えばシロナヨトウ（
Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）に１
１■―一 対する優れた作用及び殊に長期間の活性を示す。

加えて、新規の化合物は有害生物または衛生上の有害生
物、例えば力の幼虫及びハエのウジ例えばイエバエ属（
Ｍｕｓｃａ）　　［殊にイエバエ（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅ
ｓｔｉｃａ）　］またはヤブカ属（Ａｅｄｅｓ＞　　［
殊にエジプトヤブカ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ）　
］を防除する際に優れた作用を示す。

本活性化合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、懸濁
剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、活性化
合物を含浸させた天然及び合成物質、重合体物質及び種
子用のコーティング組成物中の極小カプセル、及び燃焼
装置例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶及び燻蒸用コ
イルなどと共に使用される配合剤、並びにＵＬＶ冷ミス
ミスト温ミスト配合剤に転化できる。

これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤即ち液体もしくは液化した気体のまたは固体の希釈
剤または担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び／
または分散剤及び／または発泡剤を用いて混合すること
により製造することができる。また伸展剤として水を用
いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いること
もできる。液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主
に芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはア
ルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族
炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン、塩化
メチレン、脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えばシクロ
ヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコー
ル例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエー
テル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキ
サノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及
びジメチルスルホキシド並びに水が適している；液化し
た気体の希釈剤又は担体とは、常温及び常圧では気体で
ある液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並
びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエア
ロゾル噴射基剤を意味する：固体の担体として、扮砕し
た天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョ−
ク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、ま
たはケイソウ土並びに合成鉱物例えば高度に分散したケ
イ酸、アルミナ及びシリケートを用いることができる。

粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天
然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲層
並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の
顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及び
タバコ茎を用いることができる；乳化剤及び／または発
泡剤として、非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポ
リオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキ
ルスルホネート、アリールスルホネート並びにアルブミ
ン加水分解生成物を用いることができる一分散剤として
例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロース
が適している。

接着剤例えばカルボキシルメチルセルロース並びに粉状
、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えば
アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルア
セテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシ
チン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる
。他の添加剤は鉱物及び植物油であり得る。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、
コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。

配合物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０，５乃至９０重量％間を含有する。

本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤（ｉｎｓ
ｅｃｔｉｃｉｄｅ）、餌（ｂａｉｔｓ）、滅菌剤（ｓｔ
ｅｒｉｌｉｓｉｎｇ　ａｌｌｅｎｔ）、殺ダニ剤（−１
ｃｒｉｃｉｄｅ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅ）
、殺菌・殺カビ剤（ｆｕＢｉｃｉｄｅ）、生長調節用（
ｇｒｏｗｔｈ−ｒｅｇｕｌａｔｉｎｇ）物質または除草
剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）との混合物として存在するこ
ともできる。殊に殺虫剤には例えばりん酸塩、カルバミ
ン酸塩、カルボン酸塩、塩素化された炭化水素、フェニ
ル尿素及び微生物により製造された物質が包含される。

本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である
。

商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物含量は０．００００
００１〜９５重景％の、好ましく置火、０００１〜１重
量％の活性化合物であり得る。

活性化合物は特定の使用形態に適する通常の方法で使用
できる。

また本発明による式（Ｉ）の活性化合物は農業生産家畜
類例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラク
ダ、ヤギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、ア
ヒル及びガチョウ、他のベット例えばイヌ、ネコ、カゴ
のトリ及び水族館の魚類、並びにまたいわゆる試験動物
例えばハムスター、モルモット、ラット及びマウスに関
連して発生し得る節足動物を防除する際に適している。

これらの節足動物を防除することにより、死及び生産性
の減少（肉、ミルク、毛、皮、卵などに対して）を少な
くすべきであり、従って本発明による活性化合物を用い
ることにより、更に経済的で、且つ簡単な動物農業が可
能となる。

に）、例えば浸漬、噴霧、注入（ｐｏｕｒｉｎｇ　　ｏ
ｎ　＞、スポット添加（ｓｐｏｔｔｉｎｇ−ｏｎ）　、
洗浄、粉剤散布（ｄｕｓｔｉｎｇ）の形態での表面施用
及び活性化合物を含む成形製品例えばカラー（ｃｏｌｌ
ａｒ）　、イヤー・タグ（ｅａｒ　ｔａｇ）　、テール
（ｔａｉｌ）・タグ、足輪、はずな、マーク用具（ｍａ
ｒｋｉｎｇ　ｄｅｖｉｃｅ）などを用いることにより施
用する。

本発明による一般式（Ｉ）の化合物の活性は次の生物学
的実施例を参考に記載される：実施例Ａ フェドン（Ｐ　ｈａｇｄｏｎ　）幼虫試験溶　剤ニジメ
チルホルムアミド１５重量部乳化剤：アルキルアリール
ポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤及び上記量の乳化剤と混合し
、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

キャベツの葉（Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ
）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬すること
により処理し、そしてマスタード・ビートル（Ｐｈａε
ｄｏｎｄｏｃｈｌｅａｒｉａｅ　）の幼虫を葉が湿って
いる限りは感染させた。

所定の期間後、％における撲滅度を測定した。

１００％はすべてのかぶと虫幼虫の死滅を意味し；０％
はかぶと虫幼虫が死滅しないことを意味する。

この試験において、例えば製造実施例（２）及び（７）
の化合物は０．０００１％の活性化合物濃度で１０日後
に１００％の撲滅を示した。

実施例Ｂ シロナヨトウ（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　）試験溶　剤
：メチルホルムアミド１５重量部乳化剤：アルキルアリ
ールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤及び上記量の乳化剤と混合し
、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

キャベツの葉（Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ
）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬すること
によりｈ理し、そしてシロナヨトウ（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔ
ｅｒａｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を葉が湿っている
限りは感染させな。

所定の期間後、％における撲滅度を測定した。

１００％はすべての幼虫の死滅を意味し；０％は幼虫が
死滅しないことを意味する。

この試験において、例えば製造実施例（Ｉ）〜（９）及
び（Ｉ３）の化合物は０．００００１％の活性化合物濃
度で７日後に１００％の撲滅を示した。

実施例Ｃ 力の幼虫試験 試験動物：第二幼虫段階でのエジプトヤブカ（Ａ　ｅｄ
ｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ　） 溶　媒：アセトン９９重量部 乳化剤：ベンジルヒドロキシジフェニルポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物２重量部を上記量の乳化剤を含む溶媒１．０００容量
部に溶解させた。かくて得られた溶液を水で所望の低濃
度に希釈した。

所望の濃度の活性化合物の水性調製物をプラスチック製
ビーカーに移し、続いて２０匹の力の幼虫を各々のビー
カー中に入れた。幼虫に毎日魚の飼料（Ｔｅｔｒａｎｉ
ｉｎ■）を与えた。

１日、８日及び２１日後の％における撲滅度を測定した
。ここに１００％はすべての幼虫が死滅したことを表わ
す、０％は幼虫が死滅しなかったことを表わす。

この試験において、例えば製造実施例（２）、（７）及
び（Ｉ０）の化合物は１０−’ｐｐｍの活性化合物濃度
で８日後に１００％の撲滅を示した。

実施例Ｄ ＬＤ、。。試験 試験動物：イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ
　ｇｒｕｂｓ）（耐性） 溶　媒：アセトン 活性化合物２重量部を溶媒１，０００容量部中に採取し
た。かくて得られた溶液を更に溶媒を用いて所望の低濃
度に希釈した。

活性化合物溶液２．５ｍ＆’をピペットを用いてベトリ
皿中に入れた。直径約９．５ｃｍの濾紙ディスクをベト
リ皿の底に置いた。溶媒が完全に蒸発するまでペトリ皿
を開放したままにした。濾紙１ｍ２当りの活性化合物の
量は活性化合物の濃度に依存して変化した０次に上記数
の試験動物をペトリ皿中に導入し、そして皿をガラス製
のふたで覆った。

実験開始１４日後に発生したハエの数を測定し、そして
アボット（Ａｂｂｏｔｔ）に従って作用の程度を％で測
定した。ここに、０％はすべての試験動物が発生したこ
とを表わし、そして１００％は試験動物が発生しなかっ
たことを表わす。

この試験において、例えば製造実施例（３）、（４）、
（５）、（６）及び（Ｉ０）の化合物は０．０２％の活
性化合物濃度で１００％の発生の阻止を示した。

実施例Ｅ ヒツジウジバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｃｕｐｒｉｎａ）の
耐性幼虫を用いる試験 乳化剤：エチレングリコールモノメチルエーテル３５重
量部 ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物３重量部を上記の溶媒混合物７重量部と混合し、そし
てかくて得られた濃厚物を殊に所望の濃度に水で希釈し
た。

約２０匹のヒツジウジバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｃｕｐｒ
ｉｎ−ａｒｅｓ、）の幼虫を約１０Ｉ１１２のウマの肉
及び０．５ｎ＋ｊ！の活性化合物の調製物を含む試験管
中に導入した。

２４時間後に、撲滅の程度を測定した。

この試験において、例えば製造実施例（Ｉ）、（２）、
（３）、（７）及び（８）の化合物は１１００ｐｐの活
性化合物濃度で１００％の撲滅を示した。

本発明による化合物の製造を次の製造実施例により記載
する。

実施例１ ［工程変法（ａ）］ 乾燥トルエン１０ｍ１中の２，６−シフルオロペンゾイ
ルイソシアネート１．８３ｇ（０，０１モル）の溶液を
乾燥トルエン４０ｍ１中の２−フルオロ−４−トリフル
オロメチル−アニリン１．７９ｙ（０，０１モル）の溶
液に加え、そして混合物を８０℃で半時間撹拌し、続い
て真空中で濃縮した。沈殿した生成物を分別し、トルエ
ン及び石油エーテルで洗浄し、そして真空中で乾燥した
。

融点１９７℃の１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
−３−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−尿素３．４ｇ（理論値の９３．５％）が得られた
。

実施例２ ［工程変法（ｂ）コ 乾燥トルエン１０社中の３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメチル−フェニルイソシアネート２．０５ｇ（０，０
１モル）の溶液を水分を除去して６０℃で乾燥トルエン
４０ｍ１中の２−クロロ−６−フルオロ−ベンズアミド
１．７４ａ（（Ｉ゜０１モル）の溶液に加え、そして混
合物を７時間還流させた。続いて真空中で溶媒を除去し
、残渣を冷エーテルと共に撹拌し、そして分別した。生
成物を真空中で乾燥した。

融点２００℃の１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾ
イル）−３−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル
−フェニル）−尿素３．１ｇ（理論値の８２％）が得ら
れた。

下の第１表に示す式（Ｉ）の化合物を実施例１及び２ま
たは工程変法（ａ）もしくは（ｂ）と同様に製造するこ
とができた：

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｘは酸素または硫黄を表わし、そしてＲ＾１及び
   Ｒ＾２は同一もしくは相異なるものであり、且つ水素、
   ハロゲンまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルを表わす、 のベンゾイル（チオ）尿素。 ２、Ｘが酸素または硫黄を表わし、Ｒ＾１がフッ素、塩
   素、臭素またはメチルを表わし、そしてＲ＾２が水素、
   フッ素または塩素を表わす、特許請求の範囲第１項記載
   の一般式（ I ）の化合物。 ３、Ｘが硫黄を表わし、Ｒ＾１がフッ素、塩素、臭素ま
   たはメチルを表わし、そしてＲ＾２が水素、フッ素また
   は塩素を表わす、特許請求の範囲第１項記載の一般式（
   I ）の化合物。 ４、Ｘが酸素を表わし、Ｒ＾１がフッ素、塩素または臭
   素を表わし、そしてＲ＾２が水素、フッ素または塩素を
   表わす、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の
   化合物。 ５、Ｘが酸素または硫黄を表わし、そしてＲ＾１及びＲ
   ＾２がフッ素を表わすか、またはＲ＾１が塩素を表わし
   、そしてＲ＾２が水素を表わす、特許請求の範囲第１項
   記載の一般式（ I ）の化合物。 ６、ａ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） の置換されたアニリンを適当ならば希釈剤の存在下で一
   般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｘは酸素または硫黄を表わし、そしてＲ＾１及び
   Ｒ＾２は同一もしくは相異なるものであり、且つ水素、
   ハロゲンまたはアルキルを表わす、 のベンゾイルイソ（チオ）シアネートと反応させるか、
   または ｂ）一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） Ｘは上記の意味を有する、 の置換されたフェニルイソ（チオ）シアネートを適当な
   らば触媒の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般
   式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は上記の意味を有する、のベン
   ズアミドと反応させることを特徴とする、一般式（ I
   ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｘ、Ｒ＾１及びＲ＾２は上記の意味を有する、の
   ベンゾイル（チオ）尿素の製造方法。 ７、少なくとも１つの特許請求の範囲第１〜５項のいず
   れかに記載の化合物または少なくとも１つの特許請求の
   範囲第６項記載の式（ I ）の化合物を含有することを
   特徴とする、有害生物防除剤。 ８、有害生物、殊に昆虫を防除する際の特許請求の範囲
   第１〜５項のいずれかに記載の化合物または少なくとも
   １つの特許請求の範囲第６項記載の化合物の使用。 ９、少なくとも１つの特許請求の範囲第１〜５項のいず
   れかに記載の化合物または少なくとも１つの特許請求の
   範囲第１項記載の式（ I ）の化合物を有害生物、好ま
   しくは昆虫またはその生育地に作用させることを特徴と
   する、有害生物の防除方法。 １０、特許請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の化
   合物または特許請求の範囲第６項記載の式（ I ）の化
   合物を増量剤及び／または表面活性剤と混合することを
   特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。