JPS5896007A - ピレスロイド系殺虫剤の効力増強剤 - Google Patents
ピレスロイド系殺虫剤の効力増強剤Info
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- JPS5896007A JPS5896007A JP56193460A JP19346081A JPS5896007A JP S5896007 A JPS5896007 A JP S5896007A JP 56193460 A JP56193460 A JP 56193460A JP 19346081 A JP19346081 A JP 19346081A JP S5896007 A JPS5896007 A JP S5896007A
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- JP
- Japan
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- compound
- lower alkyl
- methylamino
- pyrethroid insecticide
- parts
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中 １１は低級アルキル基、シクロヘキシル基、ま
たは２−メチル−４−ｎ−プロピルフェノキシエチル基
を示し Ｒ２は低級アルキル基、またはシクロヘキシル
基を示す。Ｒ３は低級アルキル基、低級アルコキシル基
、ハロゲンまたはニトロ基を示し、ｎは０または１乃至
３の整数を示す。ｎが２または３のときＲ３は同一もし
くは異なってもよい。）で表わされる化合物を有効成分
とするピレスロイド系殺虫剤の効力増強剤に関するもの
である。
たは２−メチル−４−ｎ−プロピルフェノキシエチル基
を示し Ｒ２は低級アルキル基、またはシクロヘキシル
基を示す。Ｒ３は低級アルキル基、低級アルコキシル基
、ハロゲンまたはニトロ基を示し、ｎは０または１乃至
３の整数を示す。ｎが２または３のときＲ３は同一もし
くは異なってもよい。）で表わされる化合物を有効成分
とするピレスロイド系殺虫剤の効力増強剤に関するもの
である。
従来メチレンジオキシフェニル誘導体、例えばピペロニ
ルブトキサイド、サフロキサン等はピレトリンの共力剤
として知られているが、これら共力剤は天然ピ＾ンに対
しては共力効果を示すが、ハロビニル菊酸等の合成ピレ
スロイド系化合物に対する共力効果は十分とは云えない
。
ルブトキサイド、サフロキサン等はピレトリンの共力剤
として知られているが、これら共力剤は天然ピ＾ンに対
しては共力効果を示すが、ハロビニル菊酸等の合成ピレ
スロイド系化合物に対する共力効果は十分とは云えない
。
本発明の前記一般式（１）を有する化合物の大部及びそ
の近緑化合物は、すでに特公昭４３−８０１４、特開昭
４７−２１４５、同４Ｂ−８７０２３、および同４８−
８７０２７に於て除草作用または殺菌作用を有すること
が知られている。しかしながら、本発明に於ける前記一
般式（１）を有する化合物は、それ自体の殺虫効力が認
められないかあるいは極めて乏しいにもかかわらず、こ
れを合成ピレスロイド系殺虫剤に添加することによって
殺虫剤の効力が著しく増強されることを見出した。
の近緑化合物は、すでに特公昭４３−８０１４、特開昭
４７−２１４５、同４Ｂ−８７０２３、および同４８−
８７０２７に於て除草作用または殺菌作用を有すること
が知られている。しかしながら、本発明に於ける前記一
般式（１）を有する化合物は、それ自体の殺虫効力が認
められないかあるいは極めて乏しいにもかかわらず、こ
れを合成ピレスロイド系殺虫剤に添加することによって
殺虫剤の効力が著しく増強されることを見出した。
前記一般式に於て、好適にはＲ１およびＲ２はいずれも
低級アルキル基を示し、Ｒ３は低級アルキル基、ハロゲ
ン原子または低級アルコキシル基を示し、ｎは０または
１乃至２の整数を示す。
低級アルキル基を示し、Ｒ３は低級アルキル基、ハロゲ
ン原子または低級アルコキシル基を示し、ｎは０または
１乃至２の整数を示す。
更に好適にはＲが、メチル、エチル、ｎ−プロピルまた
は１−プロピルのような炭素数１乃至３個を有する直鎖
状または分枝鎖状の低級アルキル基を有し、Ｒがメチル
、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルの
ような炭素低級アルキル基である。
は１−プロピルのような炭素数１乃至３個を有する直鎖
状または分枝鎖状の低級アルキル基を有し、Ｒがメチル
、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルの
ような炭素低級アルキル基である。
本発明の有効成分となり得る前記一般式（１）を有する
化合物を例示すれば次の通りである。
化合物を例示すれば次の通りである。
例示化合物 ＲＩ Ｒ’ Ｒ，ｍ−ｐ、（。）
ｎ。
ｎ。
屋
１ ０Ｈ３ＣＨ５−１０５〜１０８
２ ＣＬＨ３ｎ−０４Ｈ９−１，５４１０３ＣＨ３
０Ｈ５４−Ｆ １４５〜１４７４ ０Ｈ，ＯＨ，
３−ａｔ １１９〜１２１５ ０Ｈ５０Ｈ，４−０
１１６９〜１７１６ＣＨｓ ” ＯＨ５４−Ｂｒ
１７１〜１７３７ ０Ｈ５，ＯＨ，４−ＯＨ，１２６
〜１２９８ ■ ＯＨ，３＝ＮＯ２１７５〜１７７９
ＣＬＨ，ＣＨ３４−１０２１８４〜１８６（分解
）１０ ０２Ｈ５０Ｈ５４−Ｎｏ２１６８〜１７０（
分解）１１ ｎ−０５Ｈ７０Ｈ５４−ＮＯ２１５
９〜１６１（分解）１２ １−０５Ｈ，０Ｈ３４−Ｎ
Ｏ２’ １８６〜１８９１３ ａＨ５０Ｈ５４−Ｏ
ＣＨ５１２Ｂ 〜１８９１３ ＣＨ３０Ｈ５２，４
−Ｃ１２１５６〜１５Ｂ１５ （Ｅ） ０Ｈ５２
，４−０１２１５１〜１５３１６ ＣＬＨ３Ｃ！
Ｉ’（３２，６−０１２１５６〜１５８１７ Ｃ
２Ｈ５０Ｈ３２，６−Ｃｊ１２１５３〜１５５１８
０２Ｈ５Ｃ２Ｈ５２，６−ＯＬ２１４３〜１４５１９
０２Ｈｓ ０２．６（ｔ２１３ ｏ〜１３３２０
ｎ−０５Ｈ，ａｎ３２．６−＜１２１７０〜
１７２（分解）２１ １−０３Ｈ７０Ｈ３２，６−
ｃｔ２１８３〜１８５２２ ＜Ｅ＞ ０２Ｈ５
２，５−ａｔ２１Ｂ４〜１８６２３ ００２．６−Ｏｔ
２２０７〜２０９２４ ０Ｈ３０Ｈ３３，４−ＯＬ
２１５０〜１５３２５ Ｃ！Ｈ３０Ｈ３３シｔ、
４−００Ｈ３１５６〜１５８２６ Ｃ２Ｈ５０
Ｈ３２，５−Ｏ１２，４−０ＣＨ３１４ト１５１２７
Ａ＊Ｃ！Ｈ３１，５ａ３７２８ Ａ＊０Ｈ
３４−ＣＬ ８７〜９１２９ Ａ＊Ｃ！Ｈ３２
，４＜ｔ２１．５６７６３０ Ａ＊０Ｈ５３Ａ−ｃ
ｔ２１．５５７９いずれも一般に次式の方法によって製
造することができる。
０Ｈ５４−Ｆ １４５〜１４７４ ０Ｈ，ＯＨ，
３−ａｔ １１９〜１２１５ ０Ｈ５０Ｈ，４−０
１１６９〜１７１６ＣＨｓ ” ＯＨ５４−Ｂｒ
１７１〜１７３７ ０Ｈ５，ＯＨ，４−ＯＨ，１２６
〜１２９８ ■ ＯＨ，３＝ＮＯ２１７５〜１７７９
ＣＬＨ，ＣＨ３４−１０２１８４〜１８６（分解
）１０ ０２Ｈ５０Ｈ５４−Ｎｏ２１６８〜１７０（
分解）１１ ｎ−０５Ｈ７０Ｈ５４−ＮＯ２１５
９〜１６１（分解）１２ １−０５Ｈ，０Ｈ３４−Ｎ
Ｏ２’ １８６〜１８９１３ ａＨ５０Ｈ５４−Ｏ
ＣＨ５１２Ｂ 〜１８９１３ ＣＨ３０Ｈ５２，４
−Ｃ１２１５６〜１５Ｂ１５ （Ｅ） ０Ｈ５２
，４−０１２１５１〜１５３１６ ＣＬＨ３Ｃ！
Ｉ’（３２，６−０１２１５６〜１５８１７ Ｃ
２Ｈ５０Ｈ３２，６−Ｃｊ１２１５３〜１５５１８
０２Ｈ５Ｃ２Ｈ５２，６−ＯＬ２１４３〜１４５１９
０２Ｈｓ ０２．６（ｔ２１３ ｏ〜１３３２０
ｎ−０５Ｈ，ａｎ３２．６−＜１２１７０〜
１７２（分解）２１ １−０３Ｈ７０Ｈ３２，６−
ｃｔ２１８３〜１８５２２ ＜Ｅ＞ ０２Ｈ５
２，５−ａｔ２１Ｂ４〜１８６２３ ００２．６−Ｏｔ
２２０７〜２０９２４ ０Ｈ３０Ｈ３３，４−ＯＬ
２１５０〜１５３２５ Ｃ！Ｈ３０Ｈ３３シｔ、
４−００Ｈ３１５６〜１５８２６ Ｃ２Ｈ５０
Ｈ３２，５−Ｏ１２，４−０ＣＨ３１４ト１５１２７
Ａ＊Ｃ！Ｈ３１，５ａ３７２８ Ａ＊０Ｈ
３４−ＣＬ ８７〜９１２９ Ａ＊Ｃ！Ｈ３２
，４＜ｔ２１．５６７６３０ Ａ＊０Ｈ５３Ａ−ｃ
ｔ２１．５５７９いずれも一般に次式の方法によって製
造することができる。
（式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびｎは前記と同一である。
）
製造例１、
α−メチルアミノ−３−クロルベンズアルドキシムＮ−
メチルカーバメート（化合物Ａ４）の合成 α−メチルアミノ−３−クロルベンズアルドキシム１．
８．９ （０，０１モル）をジオキサン５０―に溶解し
、攪拌下メチルイソシアネート０．６ｇ（０，０１モル
）とトリエチルアミン２滴を加え２時間攪拌した。次い
で減圧下ジオキサンを留去し、得られた結晶をベンゼン
より再結晶し、ｍ、ｐ、１１９〜１２１トを有する無色
粒状晶である目的物２．０ｇ（８３％）を得た。
メチルカーバメート（化合物Ａ４）の合成 α−メチルアミノ−３−クロルベンズアルドキシム１．
８．９ （０，０１モル）をジオキサン５０―に溶解し
、攪拌下メチルイソシアネート０．６ｇ（０，０１モル
）とトリエチルアミン２滴を加え２時間攪拌した。次い
で減圧下ジオキサンを留去し、得られた結晶をベンゼン
より再結晶し、ｍ、ｐ、１１９〜１２１トを有する無色
粒状晶である目的物２．０ｇ（８３％）を得た。
二ｃ
（６）元素分析値（０＋０Ｈ１２ＣｔＪＯ２として）Ｃ
（チ） Ｈ（％）Ｎ（＠ 計算値 ４９．７０ ５．０１ １γ、３９実測値 ４
９．６０ ４．９５ １７．２０製造例２゜ α−メチルアミノ−２，４−ジクロルベンズアルドキシ
ムＮ−メチルカーバメート（化合物点１４）の合成 α−メチルアミノ−２，４−ジクロルベンズアルドキシ
ム２２ ｇ（０，０１モル）をベンゼン５゜ｔｎｔニｍ
解し、攪拌下メチルイソシアネートｏ、６１１ （ｏ、
ｏ１モル）とトリエチルアミン２滴を加え２時間攪拌し
た。次いで減圧下ベンゼンを留去し、得られた結晶をベ
ンゼン−ｎ−へキサンヨり再結晶し、ｍ、ｐ、 １５６
〜１５８″Ｃ，を有する無色砂状晶である目的物ｔ ｓ
１１ （６５％ ）を得た。
（６）元素分析値（０＋０Ｈ１２ＣｔＪＯ２として）Ｃ
（チ） Ｈ（％）Ｎ（＠ 計算値 ４９．７０ ５．０１ １γ、３９実測値 ４
９．６０ ４．９５ １７．２０製造例２゜ α−メチルアミノ−２，４−ジクロルベンズアルドキシ
ムＮ−メチルカーバメート（化合物点１４）の合成 α−メチルアミノ−２，４−ジクロルベンズアルドキシ
ム２２ ｇ（０，０１モル）をベンゼン５゜ｔｎｔニｍ
解し、攪拌下メチルイソシアネートｏ、６１１ （ｏ、
ｏ１モル）とトリエチルアミン２滴を加え２時間攪拌し
た。次いで減圧下ベンゼンを留去し、得られた結晶をベ
ンゼン−ｎ−へキサンヨり再結晶し、ｍ、ｐ、 １５６
〜１５８″Ｃ，を有する無色砂状晶である目的物ｔ ｓ
１１ （６５％ ）を得た。
元素分析値（ＣＩＤＨ１ＩＣｔ２ＪＯ２として）Ｃ（＠
Ｈｆ＠Ｎ（＠ 計算値 ４３，５０ ４．０２ １５．２２実測値 ４
３，２０ ４．３０ １５．１０製造例３゜ α−エチルアミノ−２，６−ジクロルベンズアルドキシ
ムＮ−エチルカーバメート（化合物点１Ｂ）の合成 α−エチルアミノ−２，６−シクロルベンズアルドキシ
ム２．３ Ｆ （０，０１モル）をエーテル５〇−に溶
解し、攪拌下エチルイソシアネート０７ｇ（０，０１モ
ル）とトリエチルアミン２滴を加え１夜室温にて放置、
次いでエーテルを留去し、得られた結晶をベンゼンより
再結晶し、ｍ、 ｐ。
Ｈｆ＠Ｎ（＠ 計算値 ４３，５０ ４．０２ １５．２２実測値 ４
３，２０ ４．３０ １５．１０製造例３゜ α−エチルアミノ−２，６−ジクロルベンズアルドキシ
ムＮ−エチルカーバメート（化合物点１Ｂ）の合成 α−エチルアミノ−２，６−シクロルベンズアルドキシ
ム２．３ Ｆ （０，０１モル）をエーテル５〇−に溶
解し、攪拌下エチルイソシアネート０７ｇ（０，０１モ
ル）とトリエチルアミン２滴を加え１夜室温にて放置、
次いでエーテルを留去し、得られた結晶をベンゼンより
再結晶し、ｍ、 ｐ。
１４３〜１４５七を有する無色砂状晶である目的物２、
５ ｇ（８２チ）を得た。
５ ｇ（８２チ）を得た。
元素分析値（Ｃ１２Ｈ１５Ｃｔ２Ｎ３ｏ２として）０（
＠Ｈ（＠Ｎ（％） 計算値 ４７．３Ｂ ４．９７ １３．８１実測値
４７．１５ ５．００ １３．７０前記一般式（１）を
有する化合物によって殺虫効力が増強される殺虫剤とし
ては、例えば天然ピレスロイド系化合物；アレスリン、
レスメトリン、バーメスリンまたはフェンバレレートの
ような菊敵系、ハロビニル菊酸系ならびに合成ピレスロ
イド系化合物等があげられるが、勿論これ等に限定され
るものではない。
＠Ｈ（＠Ｎ（％） 計算値 ４７．３Ｂ ４．９７ １３．８１実測値
４７．１５ ５．００ １３．７０前記一般式（１）を
有する化合物によって殺虫効力が増強される殺虫剤とし
ては、例えば天然ピレスロイド系化合物；アレスリン、
レスメトリン、バーメスリンまたはフェンバレレートの
ような菊敵系、ハロビニル菊酸系ならびに合成ピレスロ
イド系化合物等があげられるが、勿論これ等に限定され
るものではない。
次に前記一般式（１）を有する化合物がシクロプロパン
カルホン酸エステル系殺虫剤ならびにフェンバレレート
の共力剤として有効であることを以下の試験例で示す。
カルホン酸エステル系殺虫剤ならびにフェンバレレート
の共力剤として有効であることを以下の試験例で示す。
試験例１゜
前記一般式（１）の化合物または対照単剤（殺虫主剤単
剤および前記一般式（Ｉ）の化合物単剤）のアセトン浴
液を直径約’１．３ ｃｔｎ 、尚さ約５（１ｍのガラ
スびんに入れ、風乾させた後この中にワモンゴキブリの
１令幼虫１０頭を投入し、栓をして２５℃で４８時間放
置後の死去率を調査した。
剤および前記一般式（Ｉ）の化合物単剤）のアセトン浴
液を直径約’１．３ ｃｔｎ 、尚さ約５（１ｍのガラ
スびんに入れ、風乾させた後この中にワモンゴキブリの
１令幼虫１０頭を投入し、栓をして２５℃で４８時間放
置後の死去率を調査した。
結果を第１表〜第３表に示す。なお、１条件につき１０
頭２連区制で実施した。
頭２連区制で実施した。
第 １ 表
１ ０ ８
０２ ０ １００ ３ ０ １００ ４ ０ １ｏ０ ５ ０ ９
５６ ０
１００７ ０ １００ ０９５ ９ ０ １００ １０ ０
１００ｉｉ ｏ ｔｏ。
０２ ０ １００ ３ ０ １００ ４ ０ １ｏ０ ５ ０ ９
５６ ０
１００７ ０ １００ ０９５ ９ ０ １００ １０ ０
１００ｉｉ ｏ ｔｏ。
１２ ０ １００
１３ ０ １００
１４ ０ １００
（１０）
１５ Ｄ １００１６
０ １００１７
０ １００１８ ０
１００１９ ０ １
（１０２００９５ ２１０９５ ２２０９５ ２３０９５ ２４０１Ｇ。
０ １００１７
０ １００１８ ０
１００１９ ０ １
（１０２００９５ ２１０９５ ２２０９５ ２３０９５ ２４０１Ｇ。
２５ ０ １００２６
０ １００２７ ０
１００２８ ０
１００２９ ０ １００３
０ ０ １００＊ピペロニルブ
トキサイドは既知共力剤＊＊ピペロニルブトキサイド＋
パーメスリン（１＋０．２）μｔ／２．３Ｃｍ直／２．
きの死出率 なおパーメスリン単体０．２μｔ／２．３ｃ１ｎ直径の
ときの死出率は６０％ １ ０ ７０ ６５２ ０
１００ ７５３ ０ ６
５ ７０４ ０ ６５
６０５ ０ ６５ ６５６
０ ７０ γ５ ７ ０ ７０ ７０ａ
ｏ ｒａ ７５９ ０
５５ ７０１１ ０
６０ ９０１３ ０ ７
５ ７５１４ ０ ９０
９５１５ ０ ７０
８０１６ ０ ７５
６０１７ ０ ８５ ８
５１８ ０ １００ ９５２
０ ０ ８０ ８５２１
０ ５５ ８５２２
０ ５０ ７５２５
０ ６５ ７０＊ ピペロニルブト
キサイド＋化合物Ａ（１，５＋０．３ ）μｒ／２．３
ｃＩｎ直径のときの死出率＊＊ ピペロニルブトキサイ
ド＋化合物Ｂ（０，５＋０．１ ）μｆ／２．３６ｍ頁
径のときの死虫率化合物Ａ単体０３μｙ／２．３ｃｒｔ
＋直径のときの死出率は３０チ。
０ １００２７ ０
１００２８ ０
１００２９ ０ １００３
０ ０ １００＊ピペロニルブ
トキサイドは既知共力剤＊＊ピペロニルブトキサイド＋
パーメスリン（１＋０．２）μｔ／２．３Ｃｍ直／２．
きの死出率 なおパーメスリン単体０．２μｔ／２．３ｃ１ｎ直径の
ときの死出率は６０％ １ ０ ７０ ６５２ ０
１００ ７５３ ０ ６
５ ７０４ ０ ６５
６０５ ０ ６５ ６５６
０ ７０ γ５ ７ ０ ７０ ７０ａ
ｏ ｒａ ７５９ ０
５５ ７０１１ ０
６０ ９０１３ ０ ７
５ ７５１４ ０ ９０
９５１５ ０ ７０
８０１６ ０ ７５
６０１７ ０ ８５ ８
５１８ ０ １００ ９５２
０ ０ ８０ ８５２１
０ ５５ ８５２２
０ ５０ ７５２５
０ ６５ ７０＊ ピペロニルブト
キサイド＋化合物Ａ（１，５＋０．３ ）μｒ／２．３
ｃＩｎ直径のときの死出率＊＊ ピペロニルブトキサイ
ド＋化合物Ｂ（０，５＋０．１ ）μｆ／２．３６ｍ頁
径のときの死虫率化合物Ａ単体０３μｙ／２．３ｃｒｔ
＋直径のときの死出率は３０チ。
化合物Ｂ単体０．１μり／２．３ｃ１ｎ直径のときの死
出率は３５％ 第 ３ 表 番号 トド ３ ０ １００ ４ ０ １Ｇ０ ５ ０ １００ ０９０ ０８５ ９ ０ ８
５１１ Ｇ
９５１３ １３
９０１４ ０
９０１５ ０
８０１６ ０
８５１７
０ ９０Ｎ ＊＊ヒヘロニルブトキサイド＋フエンバレレー）（０，
５＋０．１）μ’ ／ ２．３ｃｒｎ血径のときの死生
率、フェンバレレート単体０１μｆ７２．３ｃｍ直径の
ときの死生率はＴ５チ 前記ピレスロイド系殺虫剤全台む殺虫剤を有効成分とし
、さらにそれら有効成分の０５倍から１０倍量、特に１
〜５倍縦の前記一般式（１）を有する化合物の１種また
は２種以上を添加したものは、特にゴキブリ、ハエ、蚊
等の衛生害虫およびウンカツマグロヨコバイ等の稲作害
虫、ヨトウ、コナガ類等の農園芸で有害な麟翅目の幼虫
に有効である。
出率は３５％ 第 ３ 表 番号 トド ３ ０ １００ ４ ０ １Ｇ０ ５ ０ １００ ０９０ ０８５ ９ ０ ８
５１１ Ｇ
９５１３ １３
９０１４ ０
９０１５ ０
８０１６ ０
８５１７
０ ９０Ｎ ＊＊ヒヘロニルブトキサイド＋フエンバレレー）（０，
５＋０．１）μ’ ／ ２．３ｃｒｎ血径のときの死生
率、フェンバレレート単体０１μｆ７２．３ｃｍ直径の
ときの死生率はＴ５チ 前記ピレスロイド系殺虫剤全台む殺虫剤を有効成分とし
、さらにそれら有効成分の０５倍から１０倍量、特に１
〜５倍縦の前記一般式（１）を有する化合物の１種また
は２種以上を添加したものは、特にゴキブリ、ハエ、蚊
等の衛生害虫およびウンカツマグロヨコバイ等の稲作害
虫、ヨトウ、コナガ類等の農園芸で有害な麟翅目の幼虫
に有効である。
本発明殺虫組成物の調製に当っては主剤となるピレスロ
イド系等の殺虫剤と共力剤である前記一般式（１）の化
合物の適量を剤型によってはキシレン、アセトンあるい
はトリクロロエタン等の有機溶媒に予め溶解した後使用
するのが好都合な場合もあるが、一般殺虫剤用希釈助剤
を用いて油剤、乳剤、水和剤、粒剤、エアゾール、蚊取
線香、電気蚊取その他任意の剤型に調整できる。
イド系等の殺虫剤と共力剤である前記一般式（１）の化
合物の適量を剤型によってはキシレン、アセトンあるい
はトリクロロエタン等の有機溶媒に予め溶解した後使用
するのが好都合な場合もあるが、一般殺虫剤用希釈助剤
を用いて油剤、乳剤、水和剤、粒剤、エアゾール、蚊取
線香、電気蚊取その他任意の剤型に調整できる。
なお、目的によっては、さらにピペロニルブトキサイド
、サフロキサン、Ｓ−４２１、ＭＧＫ２６４、よりＴＡ
その他の殺虫共力剤をも同時に混用することによって殺
虫効果をよシ一層増強させることもできる。寸だ、他の
活性成分たとえば他の殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、除草
剤、肥料等その他の農薬等と混合することによって多目
的組成物を作ることもできる。
、サフロキサン、Ｓ−４２１、ＭＧＫ２６４、よりＴＡ
その他の殺虫共力剤をも同時に混用することによって殺
虫効果をよシ一層増強させることもできる。寸だ、他の
活性成分たとえば他の殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、除草
剤、肥料等その他の農薬等と混合することによって多目
的組成物を作ることもできる。
次に本発明の殺虫組成物の製剤例をあげる。
文中、単に部とあるのは全て重量部を意味する。
製剤例１． 油剤
パーメスリン０．５部、化合物番号１４の化合物１．５
部およびジメチルホルムアミド１０部を加えて均一にし
たのちケロシン８８部を加えて油剤を得た。
部およびジメチルホルムアミド１０部を加えて均一にし
たのちケロシン８８部を加えて油剤を得た。
製剤例２． 乳化剤
パーメスリン５部、化合物番号１Ｂの化合物１２．５音
険ピペロニルブトキサイド１２．５部、キシレン３０部
、ジメチルホルムアミド３０部およびポリオキシエチレ
ンアルキルフェニルエーテル１０部を攪拌混合溶解して
乳剤を得た。
険ピペロニルブトキサイド１２．５部、キシレン３０部
、ジメチルホルムアミド３０部およびポリオキシエチレ
ンアルキルフェニルエーテル１０部を攪拌混合溶解して
乳剤を得た。
（１７）
製剤例３ 水和剤
パーメスリン１０部、化合物番号４の化合物２０部、硅
藻土十カオリン（１：５）６５部およびポリオキシエチ
レンアルキルフェニルエーテル５部を均一に混合し粉砕
して水利剤を得た。
藻土十カオリン（１：５）６５部およびポリオキシエチ
レンアルキルフェニルエーテル５部を均一に混合し粉砕
して水利剤を得た。
製剤例４ 粉 剤
フエンバレ１／−ト０２部、フェニトロチオン１部、化
合物番号３の化合物１部、ビペロニルブトキサイド１部
および硅藻土十カオリン（１： ５ ） ９ｆｉ、８部
を均一に混合し粉砕して粉剤を得た０ 特許出願人 三共株式会社 宇部興産株式会社 代理人 弁理士樫出庄治
合物番号３の化合物１部、ビペロニルブトキサイド１部
および硅藻土十カオリン（１： ５ ） ９ｆｉ、８部
を均一に混合し粉砕して粉剤を得た０ 特許出願人 三共株式会社 宇部興産株式会社 代理人 弁理士樫出庄治
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 （式中、Ｒは低級アルキル基、シクロヘキシル基、また
は２−メチル−４−ｎ−プロピルフェノキシエチル基を
示し Ｒ２は低級アルキル基、またはシクロヘキシル基
を示す。Ｒ３は低級アルキル基、低級アルコキシル基、
ハロゲンマタハニトロ基を示し、ｎは０または１乃至３
の整数を示す。ｎが２または３のときＲ３は同一もしく
は異なってもよい）で表わされる化合物を有効成分とす
るピレスロイド系殺虫剤の効力増強剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56193460A JPS5896007A (ja) | 1981-12-01 | 1981-12-01 | ピレスロイド系殺虫剤の効力増強剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56193460A JPS5896007A (ja) | 1981-12-01 | 1981-12-01 | ピレスロイド系殺虫剤の効力増強剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5896007A true JPS5896007A (ja) | 1983-06-07 |
Family
ID=16308367
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56193460A Pending JPS5896007A (ja) | 1981-12-01 | 1981-12-01 | ピレスロイド系殺虫剤の効力増強剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5896007A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH026453A (ja) * | 1988-06-27 | 1990-01-10 | Nippon Soda Co Ltd | アミジン誘導体、その製造方法及び殺ダニ剤・農園芸用殺菌剤 |
| US11325548B2 (en) | 2017-06-09 | 2022-05-10 | Gentherm Gmbh | Heating mat with electric control unit integrated connector |
-
1981
- 1981-12-01 JP JP56193460A patent/JPS5896007A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH026453A (ja) * | 1988-06-27 | 1990-01-10 | Nippon Soda Co Ltd | アミジン誘導体、その製造方法及び殺ダニ剤・農園芸用殺菌剤 |
| US11325548B2 (en) | 2017-06-09 | 2022-05-10 | Gentherm Gmbh | Heating mat with electric control unit integrated connector |
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