PL100027B1 - Srodek chwastobojczy - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy zawierajacy aktywny zwiazek o dzialaniu chwastobójczym oraz jego nowa odtrutke taka jak chlorowcoacyloarylo- i tiochlorowcoacyloarylopo- chodne oksazolidyny i tiazolidyny.

Wiadomo, ze wiele srodków chwastobójczych jest bezposrednio toksycznych w stosunku do wielkiej liczby chwastów, przy czym wiadomo równiez, ze ich dzialanie na uprawy waznych roslin nie jest selektywne lub nie jest wystarczajaco selektywne.

Tak wiec wiele srodków chwastobójczych uszka¬ dza nie tylko zwalczane chwasty, ale równiez, w wiekszym lub mniejszym stopniu, pozyteczne ros¬ liny uprawne. Dotyczy to wielu zwiazków o dzia¬ laniu chwastobójczym uzywanych w praktyce i dostepnych na rynku. Do zwiazków tych mozna naliczyc triazyny, pochodne mocznika, chlorowco¬ wane acetanilidy, karbaminiany, tiokarbaminiany itp. Niektóre z tych zwiazków opisano w opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 2913327, 3037853, 3175897, 3185720, 3198786 i 3582314.

Uboczny efekt w postaci szkodliwego dzialania róznych srodków chwastobójczych na rosliny upra¬ wne jest szczególnie niewskazany. Stosujac zalecane ilosci srodka chwastobójczego do gleby, w celu zwalczenia szcrokolistnych chwastów i traw moz¬ na spowodowac deformacje lub karlowacenie roslin uprawnych. Taki nienormalny rozwój roslin upraw¬ nych powoduje zmniejszenie plonów. Prowadzi sie wiec badania w kierunku uzyskania srodków chwa- -10 2 stobójczych o dobrej selektywnosci dzialania.

Problem ten próbowano rozwiazac w rózny spo¬ sób. Traktowano, na przyklad, nasiona roslin upraw¬ nych pewnymi ,,hormonalnymi" srodkami antago¬ nistycznymi, co przedstawiono w opisach patento¬ wych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 3131509 i 3564768. Srodki ochronne oraz srodki chwasto¬ bójcze stosowane dotychczas oddzialywaly wlasci¬ wie na pewne gatunki roslin uprawnych. Srodki „antagonistyczne" nie w pelni spelnialy zadanie.

We wspomnianych wyzej opisach patentowych wy¬ mieniono i opisano zwiazki do zaprawiania nasion rózniace sie struktura chemiczna od opisanych po¬ nizej.

Znany jest srodek chwastobójczy zawierajacy ak¬ tywny zwiazek o dzialaniu chwastobójczymoraz jego odtrutke, taka jak na przyklad acylowa pochodna oksazolidyny lub alkilooksazolidyny. Stwierdzono jednakze, ze o wiele lepsze wyniki mozna uzyskac, jesli jako odtrutke zastosuje sie oksazolidyny i tiazolidyny podstawione grupami aromatycznymi.

Srodek wedlug wynalazku zawiera aktywny zwia¬ zek o dzialaniu chwastobójczym z grupy acetani- lidów, korzystnie 2-chloro-2'-6'-dwuetylo-N-(meto- ksymetylo)acetanilid lub z grupy tiokarbaminianów, korzystnie N,N-dwupropylotiokarbaminian S-etylu albo N,N-dwupropylotiokarbaminian S-propylu oraz jego odtrutke o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu lub siarki, Y oznacza atom 80 tlenu, R oznacza grupe chlorowcoalkilowa lub chlo- 100 0273 100 027 4 roalkenylowa, Ri oznacza atom wodoru, nizsza gru¬ pe alkilowa, naftylowa lub grupe fenylowa ewentu¬ alnie podstawiona jednym atomem fluoru, jednym lub dwoma atomami chloru, grupa nitrowa, mety¬ lowa, metoksylowa lub grupa hydroksylowa, R2 o- znacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, R3 oznacza atom wodoru, nizsza grupe alkilowa, grupe hydroksymetylówa, grupe N-metylokarbamy- loksymetylowa lub grupe dwuchloroacetoksymety- lowa, R4 oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, R5 oznacza atom wodoru, nizsza grupe alkilowa lub fenylowa a R6 oznacza atom wodoru, z tym, ze co najmniej jeden z podstawników R2 lub R5 oznacza ewentualnie podstawiona grupe fe¬ nylowa lub naftylowa.

Jako odtrutke, srodek wedlug wynalazku korzyst¬ nie zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza niezaleznie atom tlenu lub siarki, Y ozna¬ cza atom tlenu, R oznacza grupe chlorowcoalkilo- wa lub chloroalkenylowa, R! oznacza atom wodoru, nizsza grupe alkilowa lub grupe fenylowa, R2 ozna¬ cza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, R3 oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, R4 oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, R5 oznacza grupe fenylowa a R6 oznacza atom wo¬ doru.

W przypadku, gdy podstawnik R oznacza grupe chlorowcoalkilowa, korzystnie jest to rodnik za¬ wierajacy 1—6 atomów wegla, o lancuchu prostym lub rozgalezionym podstawiony jednym, dwoma,' trzema lub czterema atomami chloru lub bromu.

Przykladem korzystnego rodnika alkilowego jest dla powyzszych grup rodnik metylowy, etylowy, n-propylowy, izopropylowy, n-butylowy, Ilrzed.- -butylowy, 1,1-dwumetylobutylowy, amylowy, izo- amylowy, n-heksylowy i izoheksylowy.

Do grup chloroalkenylowych korzystnie nalezy rodnik zawierajacy 2—4 atomów wegla i co naj¬ mniej jedno wiazanie podwójne, podstawiony jed¬ nam, dwoma, trzema lub-czterema atomami chloru taki jak rodnik trójchlorowinylowy.

Okreslenie nizsza grupa alkilowa w przypadku podstawników Rx, R2, R3, R4 i Es> korzystnie ozna¬ cza rodnik zawierajacy 1—4 atomów wegla o lan¬ cuchu prostym lub rozgalezionym taki jak rodnik metylowy, etylowy, n-propylowy, izopropylowy, n- -butylowy, Il-rzed.-butylowy, Ill-rzed.-butylcwy itp.

Odtrutka o wyzej okreslonym wzorze 1, sta¬ nowiaca skladnik srodka wedlug wynalazku, po¬ zwala na zabezpieczenie roslin uprawnych przed szkodliwym dzialaniem substancji czynnej srodka typu tiokarbaminianów i chlorowcowanych aceta- nilidów, lub ich mieszanin i kombinacji a takze zwieksza tolerancje roslin w stosunku do srodka.

Ponadto, skladnik ten moze równiez zwiekszac ^ selektywnosc dzialania srodka.

. Niezaleznie od sposobu dzialania, korzystny i pozadany efekt polega na nieprzerwanym dziala¬ niu chwastobójczym tiokarbaminianu z równoczes¬ nym zmniejszeniem tego oddzialywania na rosliny uprawne. Korzysci uzyskane za pomoca srodka za¬ wierajacego zwiazki o wzorze 1 sa dokladnie przed¬ stawione w dalszej czesci opisu.

Pojecie odtrutka oznacza zwiazek przeciwdzia¬ lajacy normalnemu dzialaniu szkodliwemu, które moze byc wywolane przez zwiazek chwastobójczy..

W zaleznosci od sposobu dzialania odtrutka moze byc czynnikiem leczniczym, przeszkadzajacym, (och¬ ronnym itp.

Zwiazki o wzorze 1 mozna otrzymac róznymi sposobami w zaleznosci od materialów wyjscio¬ wych.

Pólprodukty, pochodne oksazolidyny i tiazolidy ny mozna otrzymac na drodze kondensacji amino- alkoholu lub merkaptanu z odpowiednim aldehy¬ dem lub ketonem we wrzacym benzenie, usuwajac wode w sposób ciagly. Sposób ten opisal Bergmann ze wspólpracownikami w JACS., 75, 358 (1953). Za¬ zwyczaj pochodne te sa dostatecznie czyste, aby mogly byc uzyte bezposrednio do nastepnego etapu bez dodatkowego oczyszczania. Otrzymane roz¬ twory w calosci sa stosowane do otrzymania zwia¬ zków o wzorze 1.

Zwiazki podstawione w pozycji 3 grupa tioacy Iowa mozna otrzymac z odpowiednich analogów tle¬ nowych znanymi metodami opisanymi w literaturze dotyczacej syntezy organicznej, na przyklad, trak¬ tujac pochodna tlenowa P2S5 w benzenie w stanie wrzenia.

Odpowiednie pólprodukty poddaje sie reakcji 7 chlorkiem kwasowym w obecnosci srodka wychwy¬ tujacego chlorowodór takiego jak trójetyloamina, ctijfymujac zadany zwiazek. Obróbke dalsza pro¬ duktu i jego oczyszczanie prowadzi sie standardo- wymi sposobami takimi jak ekstrakcja, destylacja lub krystalizacja.

Srodek wedlug wynalazku zawiera taka ilosc zwiazku o dzialaniu chwastobójczym, która powo¬ duje skuteczne zwalczanie niepozadanych roslin.

Stosujac zalecane ilosci osiaga sie wyniki repre¬ zentatywne. Dlatego tez, w kazdym przypadku uzyskuje sie zadowalajacy stopien zwalczania chwa¬ stów przy zastosowaniu pozadanej lub zalecanej ilosci tego skladnika srodka. 40 Oczywiscie opisane grupy zwiazków chwastobój¬ czych obejmuja zwiazki dzialajace skutecznie. Sto¬ pien skutecznosci dzialania chwastobójczego zmie¬ nia sie w zaleznosci od zwiazków i ich kombinacji w obrebie klas. Podobnie, stopien skutecznosci dzia- 45 lania zmienia sie, w pewnym stopniu, w zaleznosci od gatunków roslin, do których zostal zastosowany srodek chwastobójczy. Tak wiec, w celu zwalczenia niepozadanych gatunków roslin, mozna latwo wy¬ brac wlasciwe zwiazki o dzialaniu chwastobójczym 50 lub ich kombinacje.

Srodek wedlug wynalazku pozwala na zabezpie¬ czenie cennych gatunków roslin przed szkodliwym dzialaniem zwiazków lub ich mieszanin.

Gatunki roslin uprawnych, które mozna w ten 55 sposób zabezpieczyc, nie sa ograniczone do wymie¬ nionych w przykladach.

Stosowane do badan zwiazki chwastobójcze sa substancjami aktywnymi ogólnego typu. Oznacza to, ze zwiazki te dzialaja skutecznie na szeroki 60 wachlarz gatunków roslin niezaleznie od tego czy sa to gatunki pozadane czy tez nie. Sposób zwal¬ czania roslin polega na zastosowaniu srodka zawie¬ rajacego skuteczna ilosc zwiazków chwastobójczych na obszarze lub miejscu, w którym wskazane jest: 65 zwalczanie.100 027 6 Srodek wedlug wynalazku jako zwiazek aktywny moze zawierac N,N-dwupropylotiokarbaminian S- -etylu (EPTC), dwuizobutylotiokarbaminian S-etylu, dwupropylotiokarbaminian S-propylu, dwuizopropy- lotiokarbaminian S-2,3,3-trójchloroallilu, cyklohe- ksyloetylotiokarbaminian S-etylu, 2-chloro-2'?6'- -dwuetylo-N- (metoksymetylo)acetoanilid, szescio- wodoro-lH-aozepinokarbotiolan-1 S-etylu, 2-chloro- -N-izopropyloacetanilid, N,N-dwuallilo-2-chloroace- tamid, dwuetylotiokarbaminian S-(4-chlorobenzylu), 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropyloamino-s-trójazy- ne, 2-chloro-4,6-dwu(etyloamino)-3-trójazyne, 2-(4- -chloro-6-etyloamino-s-triazynylo-2)-amino-2-mety- lopropicnitryl, * 2-chloro-4^cyklopropyloamiino-6- -izopropyloamino-s-trójazyne, kwas 2,4-dwuchloro- fenoksyoctowy, jego soe i estry oraz 3-(3,4-dwuchlo- rofenylo)-l,l-dwumetylomocznik i ich kombinacje, przy czym korzystnie srodek zawiera zwiazki" z grupy tiokarbaminianów i chlorowcowanych aceta- nilidów, zwlaszcza N,N-dwupropylotiokarbamiinian S-etylu, N,N-dwupror>ylotiokarbaminian S-propylu lub 2-chloro-2,,6'-dwumetylo-N- (metoksymet^lo)ace- tanilid.

Okreslenie zwiazek o dzialaniu chwastobójczym oznacza taki zwiazek, który zwalcza lub modyfi¬ kuje wzirost roslin. Zwalczanie lub modyfikacja obejmuje wszystkie odchylenia od wzrostu natural¬ nego, jak na przyklad marnienie, opóznienie, utra¬ ta lisci, wysychanie, regulacja, karlowacenie, krze¬ wienie sie, pobudzanie itp.

Pod pojeciem „rosliny" rozumie sie kielkujace nasiona, pojawiajace sie wschody i dorosle rosliny zarówno korzenie jak i czesci nadziemne.

Srodek wedlug wynalazku stosowany do zabez¬ pieczania roslin uprawnych zawiera aktywny zwia¬ zek o dzialaniu chwastobójczym oraz jego odtrutke. jSradck mozna otrzymac znanymi sposobami przez dokladne zmieszanie i zmielenie aktywnego chwa¬ stobójczego zwiazku oraz odtrutki z odpowiednim nosnikiem i/lub innymi srodkiem wypelniajacym, ewentualnie z dodatkiem srodków dyspergujacych lub rozpuszczalników.

Srodek wedlug wynalazku mozna stosowac w róznych dogodnych postaciach, takich jak dajace ,sie emulgowac ciecze, dajace sie emulgowac kon¬ centraty, ciecze, zwilzalne proszki, granulki lub in¬ ne. Zwiazek stanowiacy odtrutke miesza sie w ilos¬ ci nie szkodliwej dla rosliny z wybranym zwiaz¬ kiem chwastobójczym i wprowadza otrzymany sro¬ dek do gleby przed lub po zasadzeniu nasion.

Srodek wedlug wynalazku zawiera okolo 0,0001 do okolo 30 czesci wagowych odtrutki na kazda ticzesc wagowa zwiazku chwastobójczego. Dokladna ilosc zwiazku stanowiacego odtrutke okresla sie „zazwyczaj z punktu widzenia ekonomicznosci oraz .skutecznosci. Jest oczywiste, ze srodek chwasto¬ bójczy zawiera odtrutke w ilosciach nieszkodliwych dla roslin.

Z podanych ponizej przykladów, przyklady I— —XII dotycza sposobu wytwarzania zwiazków o wzorze 1, natomiast przyklad XIII przedstawia -srodek wedlug wynalazku jego dzialanie i stoso¬ wanie.

Przyklad I. Otrzymywanie 2-(m-nitrofenylo)~ .-3-dwuchloroacetylooksazolidyny. 5,8 g 2T fenylo)oksazolidyny rozpuszcza sie w 50 ml chlorku metylenu zawierajacego 3,5 g' trójetyloaminy i do tak otrzymanego roztworu ziebionego w lazni wod¬ nej w temperaturze pokojowej wkrapla sie miesza- jac, 4,4 g chlorku dwuchloroaeetylu. Nastepnie ca¬ losc miesza sie w temperaturze pokojowej w cia¬ gu okolo 30 minut, przemywa woda, rozdziela utwo¬ rzone warstwy i suszy nad bezwodnym siarczanem magnezowym. Po odpedzeniu rozpuszczalnika pod io zmniejszonym cisnieniem otrzymuje sie 8,6 g 2-(m- -nitrofenylo)-3-dwuchIoroacetylooksazolidyhy o ng= 1,5590.

Przyklad II. Otrzymywanie 2-etylo-3-dwu- chloroacetylo-5-fenylooksazolidyny. 21,3 ml roztwo¬ ru zawierajacego 5,3 g 2-etylo-5-fenylooksazolidyny rozciencza sie 25 ml benzenu i dodaje 3,1 g trój¬ etyloaminy. Calosc oziebia sie w lazni wodnej o temperaturze pokojowej i wkrapla, mieszajac, 4,4 g chlorku dwuchloroaeetylu. Po 30 minutowym mie¬ szaniu roztwór przemywa sie woda, rozdziela, su¬ szy nad siarczanem magnezowym i usuwa rozpusz¬ czalnik pod zmniejszonym cisnieniem. 'Otrzymuje sie 8,7 g 2-etylo-3-dwuchloroacetylo-5-fenylooksa- zolidyny w postaci oleju o n3°=l,5600.

Przyklad III. Otrzymywanie 2,2-dwumetylo- -3-dwuchloroacetylo-5-fenylooksazolidyny. 100 g 1-^ -fenylo-2-aminoetanolu rozpuszcza sie w 250 ml benzenu, dodaje 45 g acetonu i calosc utrzymuje w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu kilku godzin usuwajac /równoczesnie okolo 15 ml wody przy uzyciu nasadki Deana-Starka. Po ozie¬ bieniu dodaje sie 75 ml trójetyloaminy i nastepnie wkrapla 108 g chlorku dwuchloroaeetylu mieszajac i oziebiajac calosc w lazni wodnej o temperaturze pokojowej. Z kolei roztwór pozostawia sie, a po¬ tem przemywa woda, suszy nad bezwodnym siar¬ czanem magnezowym i odpedza z niego rozpusz¬ czalnik pod zmniejszonym cisnieniem. Tak otrzy- 40 many (170 g) gesty olej, który krystalizuje w cza¬ sie przechowywania, rozciera sie z suchym eterem uzyskujac 132 g 2,2-dwumetylo-3-dwuchloroacetylo- -5-fenylooksazolidyny w postaci bialego ciala sta¬ lego o temperaturze topnienia 99,5—100,5°C. 45 Przyklad IV. Otrzymywanie 2-(a-naftylo)-3- -chloroacetylooksazolidyny. 19,9 ml roztworu zawie¬ rajacego. 5 g 2-(a-naftylo)oksazolidyny w benzenie miesza sie z 50 ml benzenu i 2,8 g chlorku chlo- roacetylu. Do takiej mieszaniny wkrapla sie, mie¬ so szajac, 2,6 g trójetyloaminy oziebiajac calosc w laz¬ ni lodowej. Nastepnie calosc miesza sie w tempe¬ raturze pokojowej w ciagu 30 minut, przemywa woda, rozdziela i suszy nad siarczanem magnezo¬ wym. Po usunieciu rozpuszczalnika pod zmniejszo- 55 nym cisnieniem otrzymuje sie 6,7 g 2-(a-naftylo)-3- -chloroacetynooksazolidyny w postaci oleju o n30=i 6030.

D Przyklad V. Otrzymywanie 2-fenylo-3-chlo- roacetylo-4,4-dwumetylooksazólidyny. 21,3 ml roz- 60 tworu zawierajacego 5,3 g 2-fenylo-4,4-dwumetylo- oksazolidyny w benzenie miesza sie z 50 ml ben¬ zenu oraz 3,4 g chlorku chloroacetylu i do tak otrzymanego roztworu, oziebionego na lazni lodo¬ wej, wkrapla sie 3,1 g trójetyloaminy. Nastepnie 65 calosc miesza sie jeszcze w ciagu 30 minut, prze-100 027 8 mywa woda, rozdziela1 i suszy nad siarczanem magnezowym. Po odpedzeniu {rozpuszczalnika otrzy¬ muje sie 6,5 g 2-fenylo-3-chloroacetylo-4,4-dwu- metylooksazolidyny w postaci oleju o n3°= 1,5364.

Przyklad VI. Otrzymywanie 2-fenylo-3-dwu- chloroacetylotiazolidyny. 5 g 2-fenylotiazolidyny roz¬ puszcza sie w 50 ml acetonu, dodaje *3,1 g trójety- loaminy i oziebia calosc w lazni wodnej o tempe¬ raturze pokojowej, wkrapla, mieszajac, 4,4 g chlor¬ ku dwuchloroacetylu. Mieszanine pozostawia sie w ciagu okolo 30 minut, a nastepnie wylewa do wo¬ dy, ekstrahuje chlorkiem metylenu, rozdziela i su¬ szy nad siarczanem magnezowym. Po odpedzeniu rozpuszczalnika pod zmniejszonym cisnieniem otrzy¬ muje sie 7,3 g 2-fenylo-3-dwuchloroacetylotiazoli- dyny w postaci oleju o n30=1,5836.

Przyklad VII. Otrzymywanie 2-(m-chlorofe- nylo)-3-dwuchloroacetylotiazolidyny. 5 g 2-(m- -chlorofenylo)tiazolidyny rozpuszcza sie w 50 ml benzenu, dodaje 2,6 g trójetyloaminy i po wymie¬ szaniu w lazni wodnej o temperaturze pokojowej, wkrapla, mieszajac, 3,7 g chlorku dwuchloroacetylu Calosc pozostawia sie w ciagu 30 minut, a nastep¬ nie dodaje wode, rozdziela i suszy nad siarczanem magnezowym. Po odpedzeniu benzenu pod zmniej¬ szonym cisnieniem otrzymuje sie 7,2 g 2-(m-chlo- rofenylo)-3-dwuchloroacetylotiazolidyny w postaci oleju o n30=1,5805.

Przyklad VIII. Otrzymywanie 2-(2',6'-dwu- chlorofenylo)-3-chloroacetylotiazolidyny. Do 23,5 ml roztworu zawierajacego 5,9 g 2-(2,6-dwuchlorofeny- lo)tiazolidyny w benzenie dodaje sie 25 ml benzenu i 2,8 g chlorku chloroacetylu i mieszajac calosc w lazni lodowej wkrapla sie 2,6 g trójetyloaminy.

Nastepnie pozostawia sie mieszanine w ciagu 30 minut, a potem przemywa woda, rozdziela, suszy nad siarczanem magnezowym i odpedza pod zmniej¬ szonym cisnieniem. W ten sposób otrzymuje sie 8 g 2-(2',6'-dwuchlorofenylo)-3-chloroacetylotiazoli- dyny w postaci oleju o ng =1,6041.

Przyklad IX. Otrzymywanie 3-(3.-bromopro- pionylo)-5-fenylooksazolidyny. Do roztworu 4,5 g -fenylooksazolidyny w 44,7 g benzenu dodaje sie 3,1 g trójetyloaminy.i mieszajac w lazni wodnej o temperaturze pokojowej wkrapla sie 5,2 chlorku 3-bromopropionylu. Nastepnie calosc pozostawia sie w ciagu okolo 30 minut, a potem przemywa woda, rozdziela i suszy nad siarczanem magnezowym.

^Po odpedzeniu rozpuszczalnika pod zmniejszonym cisnieniem otrzymuje sie 6 g 3-(3-bromopropiony- lo)-5-fenylooksazolidyny w postaci oleju o n30 = = 1,5591.

Przyklad X. Otrzymywanie 2,2,4-trójmetylo- -3-dwuchloroacetylo-5-fenylooksazolidyny. Do 23 ml roztworu 5,7 g 2,2,4-trójmetylc^5-fenylooksazolidyny w benzenie dodaje sie 25 ml benzenu oraz 3,1 g trójetyloaminy i, mieszajac w temperaturze poko¬ jowej, wkrapla sie 4,4 g chlorku dwuchloroace¬ tylu. Calosc zostawia sie w ciagu okolo 30 minut, nastepnie przemywa woda, rozdziela, suszy nad siarczanem magnezowym i odpedza rozpuszczalnik po4 zmniejszonym cisnieniem. Krystalizujacy pro¬ dukt ekstrahuje sie eterem i wytraca pentanem, otrzymujac 3,9 g 2,2,4-trójmetylo-3-dwuchloroace- tylo-5-fenylooksazolidyny w postaci stalej o tempe¬ raturze topnienia 126°C.

Przyklad XI. Otrzymywanie 2-(p-chlorofe- nylo)-3-dwuchloroacetylooksazolidyny. Do 22 ml roz- tworu 5,5 g 2-(p-chlorofenylo)oksazolidyny w ben¬ zenie dodaje sie 25 ml benzenu oraz 3,1 g trójetylo¬ aminy i, mieszajac w temperaturze pokojowej, wkra¬ pla 4,4 g chlorku dwuchloroacetylu. Calosc po¬ zostawia sie w ciagu okolo 30 minut, a nastepnie przemywa woda, rozdziela, suszy nad siarczanem magnezowym i odpedza rozpuszczalnik. W ten spo¬ sób otrzymuje sie 8,4 g 2-(p-chlorofenylo)-3-dwu- chloroacetylooksazolidyny w postaci oleju o n30 = 1,5668.

Przyklad XII. Otrzymywanie 2,5-dwufenylo- -3-(2,3-dwubromopropionylo)oksazolidyny. Do 4,5 g 2,5-dwufenylooksazolidyny rozpuszczonej w 50 ml chlorku metylenu dodaje sie 5 g chlorku 2,3-dwu- bromopropionylu i mieszajac calosc w lazni lodo¬ wej, wkrapla 2,1 g trójetyloaminy. Mieszanine po¬ zostawia sie w ciagu okolo 30 minut, a nastepnie przemywa woda, rozdziela i suszy nad siarczanem magnezowym. Po odpedzeniu rozpuszczalnika pod zmniejszonym cisnieniem otrzymuje sie 7,1 g 2,3- -dwufenylo-3-(2,3-dwubromopropionylo)-oksazolidy- ny w postaci oleju o n30=1,5734.

Zwiazki, które otrzymano sposobami opisanymi w podanych powyzej przykladach zebrano w tabli- cy I. Kazdy z podanych zwiazków ma przypisany numer, który wystepuje w nastepnych tablicach.

Przyklad XIII. Srodek otrzymany nizej po¬ danym sposobem stosuje sie do opryskania po¬ wierzchni przed wzejsciem roslin (PES) lub wpro- wadza do gleby przed zasadzeniem (PPI). Roztwór 2-chloro-2',6'-dwuetylo-N-(metoksymetylo)acetanili- du (LASSO 4E) równowazny 0,23 g/m2 przygoto¬ wuje sie przez rozcienczenie 800 mg LASSO 4E wo¬ da zdemineralizowana, do objetosci 200 ml. Na- 40 stepnie przygotowuje sie roztwór zawierajacy 05 mg badanego* zwiazku przeciwdzialajacego w 15 ml acetonu zawierajacego 1% Tweenu 20R (nazwa handlowa monoestru kwasu laurylowego i polio- ksyetylenowanego sorbitanu), co odpowiada dawce 45 wynoszacej 0,56 g/m2. Srodek otrzymuje sie przez zmieszanie 4 ml roztworu acetanilidu i 3 ml roz¬ tworu badanego zwiazku. Stosujac sposób oceny oznaczony jako PPI, srodek wtryskuje sie do gleby w mieszalniku obrotowym o pojemnosci 19 litrów. 50 W przypadku sposobu oznaczonego jako PES, sro¬ dek wprowadza, sie na powierzchnie po zasadze¬ niu.

Poletka umieszcza sie w cieplarni, w której u- trzymuje sie temperature w granicach 21—32°C. 55 Glebe podlewa sie woda przez zraszanie w celu zapewnienia dobrego wzrostu rosliny. Po 2 i 4 tygodniach po zasadzeniu bada sie wielkosc uszko¬ dzen. Indywidualne poletka traktowane wylacznie substancja chwastobójcza byly podstawa do oceny 60 stopnia zmniejszania szkód dzieki zastosowaniu srodka wedlug wynalazku zawierajacego odtrutke.

Niektóre zwiazki stanowiace odtrutke bada sie pod katem ich zdolnosci do zabezpieczenia róznych upraw przed szkodliwym dzialaniem zwiazków 65 chwastobójczych typu tiokarbaminianów. Jako tio-100 027 N Temperatura topnienia lub n^° JH X « P? « CO « K Numer zwiazku i-H 1-H O i-H 05 CO I> CO lO ^ co CS] 1-1 t OCO^OCOO^-HCOC^lOOlOOOOCOCOOOOOlOCOOOOC^OOOtr-OlOCO 0)^fl00}0)0)OOHHl0t-0)W0)WHWHOl0C0O^NNI>OD-l01>C000 ininioioioinio^ioio^^ionioinioioioioinioioioioioioioir)inioioioinn i—T i—T i—T i-H »—r i—T i—r i-T i-? i—1 i—l i—I i—I i—ti—I i—I »—I *—1 i—1 i—( i-H i—I i—I i—li—1 i—I *—I i—1 i—l i—1 i—li—1 rH ooooooooooooooooooooooooooooooooo ooooooooooooooooooooooooooooooooo HH hH HH HH HH HH HH HH I-H hH HH HH HH HH ptH HH HH HH HH HH HH HH HH HH HH HH rjH HH HH HH HH HH HH 1 |JH^|JH|JHrt>JH|JH|JHhlH|iH|l||l(hiH|l(|l|^HH|l(l^hi)hiH|iHhiH4H io m Lft in HM ffi H H K Qh ^ ^l *r *r *t« *t< *r Hrl HH H-i ^^^^^cocotocOCD ^ ^ ^ EEEffiffiOUUOO UDO „«.„„„*„ rwwww? o o o yyayyyy w i wui w w w w w w $H *H *H U \ ffl « Ph PQ PQ ooooouooooooouuoooouooooooouooooo HNM^mtOfOOaOHNM^lflOt-flOOlOHNCO^lOtOffljaOHNM11 100 027 12 CS] OOCSjTHCOCOCDOTt,COOOOTl _. WOOWNCOWt-WCO^HHOCOWOJCO^NO^WWnN^ ^J O0)H0)^^C0inC0MWNC000Q^O) 0)000)000)00)1^ 1-1 ©loinioiowioiommmiomiomiom imiOLomiocoioio 1 ~«~~->p~p-~~«,,«,>»vr>0-*-~~'>'»~'> ,5663 COOi-HCOtNOOOCOCOOOOOi-H HW^NCOO^OilOCOCOO) coiooooioicommt-^m wintocomioioioiowiflio i—i S oooooooooooooooooooooooooo O) oOooooooooooWW{/3C/DC0C/DWC/3WC0!Z)73Wo 00 1 t* pfj 5h Dh ffi tnj ffi Dh K C*5 C2 « C? lO C3 CO ^ „ o o W hrl H OOOOOOOOOOOO ooWCOWWoooooo HffiKWEWEEUllUffiW HH HH HH ^H HH HH , , i__i i i l i , i , , CO CO CO CO CO CO rHrHh^rHrHrHHHhHhHhHhHHH SWpHHHHnWl-Hp-^^Wi-HHHHHffi HH rjH HH HH hrt \-r\ hr\ ^rA HH HH HH HH HH HH l-rl HH HH Hrl HH HH HH HH hH HH rrH HH HH HH HH HH rH HH H-l HH HH hjH rrH HH HH tJHhlHhLHhJHjJnhJLHlJH^hlH^iJHiJHtJHiJUlJH^HlJHi^ csj cq u u u u o o o N N N £ * * CO CO CO CO CO CO CD CO CO CO CD CO CO CO ououoououooouo E e tu to u u 1 1 fi CO U o 1 fi u o 1 1 s »Jh CO u o 1 1 B X u u i i s ?Jh U O 1 1 B ffl E o u o 1 1 fi 1 o 1 1 E U 1 1 u 1 1 Hh U 1 1 u 1 1 E CO u 1 1 o 1 1 E CO u 1 1 u i 1 E o U 1 1 u 1 1 X co u 1 1 u 1 1 X u 1 1 o 1 1 SKK E* ffif E* M9 a1u E* EUE X X C,0^Q,u^3u^^ EEUUEEUUEEUUEEUUEEESUUEEE~EEUUEEUUEEU uuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuu H-l o „ 1 Ul Mu U: O *h E O L X u TjllO«OD»COO)OH COÓlOHNM^lOtOt^OOO) lOmCOCDCOCOCOCDCDCOCDCO t> r> t>100 027 13 14 CU +-> -^ o • w O O O 00 m ^ lO 00 o o co cm lO co lO CO CO CO lO i-H CM O lO O o co o 00 o lO 1—1 lO o lO o lO ^ io 00 t> w lO lO o> lO lO ^ Ol t— w 00 00 co lO 00 co co in «tf 00 lO T^ lO [> lO 00 o o co co w co w "tf co t^ lO co CM t* lO o o co lO o Tt< 1^- lO '—102° o lO co m o Oi i-H lO o t- o lO o 00 i-H lO CM 00 lO co TF CM lO co o "^ lO oooooooooooooo OOOO0OOO o o o o o o oWWWooooooooooooCZJCOWWCOCOWWoooooo ^ HH^HKHHWSWffiWHHWHHffiSffiffiSffi tf W E ME E KK E E E E a £ , , . . . . . . JO co CO co CD , . . . . .• ja 4P SB. , i , i , i , i to tO- 10 *0 rH ri EEEEuououEEEEEEEEuooEEEEoooooo E KwKuSffiMKKHHHS^KHWWSffiw « w a w af a a w k k E s8 e o E O W ES O O O HH HH HH HHHH HH HH ryj Hyj 1 m-CH- n g aouuouuo W W W W E E tU w n n n r) n r) rl P o o o o o o o o o o a i i i a a a O U O ^) to & w I i jfOOO- &4J. I I co a o W E to co o o ii co e<3 «. e«a I I E E E W I I o o o o g 6 COOlOi-HCMCO^mCOt-COOJOrH t-C-COC0000000C00000fl000O)O) NW^iOCOt-00O) OC7>0>0>0>00)0>100 027 16 karbaminiany wybrano N,N-dwupropylotiokarbami- nian S-etylu (EPTC, EPTAMR) i N,N-dwupropylo- tiokarbaminian S-propylu (VERNAMR). Roztwory wyjsciowe zwiazków chwastobójczych i odtrutek, sluzace do otrzymania srodka, przygotowuje sie w rózny sposób. Roztwór wyjsciowy EPTAMR przy¬ gotowuje sie nastepujaco: A. 670 mg EPTC 6E zawierajacego 75,5% sklad¬ nika aktywnego rozciencza sie 500 ml zdeminera- lizowanej wody tak, ze 2 ml roztworu odpowiada dawce 0,05 g/m2 poletka.

B. 6700 mg EPTC 6E zawierajacego 75,5% sklad¬ nika aktywnego rozciencza sie 500 ml zdeminerali- zowanej wody tak, ze 2 ml roztworu odpowiada dawce 0,56 g/m2 poletka. Roztwór wyjsciowy dla VERNAMR przygotowuje sie w sposób nastepujacy: C. 95 mg VERNAMR zawierajacego 75% sklad¬ nika aktywnego rozciencza sie 100 ml zdeminerali- zowane wody tak, ze 4 ml roztworu odpowiada dawce 0,08 g/m2 poletka, przy stosowaniu srodka przed zasadzeniem.

D. 633 mg VERNAMR zawierajacego 75% sklad¬ nika aktywnego rozciencza sie 500 ml zdeminera- zowanej wody tak, ze 4 ml roztworu odpowiada dawce 0,11 g/m2 poletka.

E. 633 mg 75% VERNAMR rozciencza sie 100 ml zdemineralizowanej wody tak, ze 4 ml roztworu odpowiala dawce 0,56 g/m2 poletka. Srodek sto¬ lo suje sie w bruzdach, miesza sie z gleba przed za¬ sadzeniem lub wprowadza na powierzchnie.

W ponizszej tablicy II podano wyniki, wyrazone w % zabezpieczenia róznych upraw, dla róznych sposobów stosowania srodka. % zabezpieczenia o ¦ ceniano w porównaniu z poletkami nie traktowany¬ mi srodkiem zawierajacym odtrutke. Badany sro¬ dek zawiera jako aktywny zwiazek chwastobójczy 2-chloro-2/6'-dwuetylo-N-(metoksymetylo)acetani- lid (LASSO) w ilosci stanowiacej dawke 0,23 g/m2" oraz zwiazek o wzorze 1 oznaczony odpowiednim numerem podanym w pierwszej kolumnie tablicy.

Oznaczenia w tytulowej rubryce tablicy maja na¬ stepujace znaczenie: Sposób stosowania srodka: IF — w bruzdach PPI — mieszanie z ziemia przed zasadzeniem PES — traktowanie powierzchniowe przed wzejsciem Gatunek uprawy: Sorgo (Sorghum vulgare) Gatunki chwastów: Sorghum biocolor SC Wlosnica (Sataria viridis) Ft Palusznik krwawy (Digitaria sanguinalis) CG Chwastnica jednostronna (Echinachloa orusgali) WG TablicaII Numer zwiazku 0,56 g/m2 (dawka) IF Sorgo SC PPI Sorgo Ft CG WG PES Sorgo Ft CG VIG 11 1* 2 3 4 6 11 14 18 21 22 23 24 27 29 32 42 43 46 47 48 49 50 51 70 50 60 0 60 0 0 80 90 70 0 0 0 50 60 50 40 50 0 0 o 50 0 0 0 0 0 0 90 0 90 70 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 o o o 100 o 80 60 40 60 40 100 0 100 0 40 40 40 40 0 0 40 0 0 0 40 0 0 0 0 0 0 0 0 o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 .. . 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 70 0 14 0 0 14 14 85 0 100 0 28 0 0 14 0 0 0 14 0 0 0 0 0 0 o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o17 100 027 18 1 52 53 54 55 56 57 58 59 63 64 65 67 68 70 72 73 75 76 77 78 79 80 81 83 84 86 87 88 89 90 91 92 94 LASSO** 0,23 g/m2 2 0 50 60 60 50 0 80 40 50 40 40 40 80 60 0 50 0 40 40 100 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 — — — — — — — — — — — — — — 100 4 40 0 0 0 0 80 80 0 0 40 0 0 0 60 80 0 0 16 50 0 0 0 50 0 0 0 50 50 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 100 6 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 100 7 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 100 8 28 0 0 28 0 0 0 0 14 0 0 26 0 0 0 0 65 0 0 50 16 0 16 50 50 67 16 16 0 16 0 40 70 9 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 100 0 * 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 100 11 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 100 * = °/o uszkodzenia ** = o/o zabezpieczenia — = nie badano Test na badanie dzialania chwastobójczego srod¬ ka zawierajacego tiokarbaminiany przeprowadza sie w nastepujacy sposób.

W opryskanych poletkach zasadzono nasiona ku¬ kurydzy De Kalb XL=44 (Zea maize), buraka cu¬ krowego (Beta vulgare), drobnonasiennego szarego slonecznika (Helianthus annus), soji (Glycine max), rzepaku (Brassica napus), sorgo (Sorgum vulgare), pszenicy (Triticum aestivum), wlosnicy zielonej Tablica III Wyniki testu dla róznych upraw Numer zwiazku 1 1 2 Sposób stosowania srodka 2 PPI *PPI Zwiazek chwastobójczy ilosc w g/m2 3 EPTC/0,05 EPTC/0,56 Uprawa chroniona 4 Sorgo Ryz Jeczmien Kukurydza % zabiezpiecze- nia 63 "100 (2 tygodnie) « (Sataria viridis), ryzu (Oryza sativa) i jeczmienia (Hordeum vulgare). Nasiona przykryto 0,5 litrem gleby usunietej przed sadzeniem.

Poletka umieszczono w cieplarni, w której tem¬ peratura wynosila 21—32°C. Glebe podlewano przez zraszanie w celu zapewnienia dobrych warunków wzrostu.

Stopien uszkodzenia oceniano po 2 i 4 tygod¬ niach od zasadzenia. Stopien zmniejszenia uszko¬ dzen dzieki zastosowaniu srodka wedlug wynalazku oceniano w stosunku do uszkodzen spowodowa¬ nych samym zwiazkiem chwastobójczym. Otrzyma-100 027 19 20 ciag dalszy tablicy III 1 ¦ 1 3 4 6 9 11 13 16 1 17 22 23 28 1 31 33 34 j 35 ] 36 1 38 39 40 41 42 47 48 51 53 54 57 60 1 2 [ PPI PPI PPI PPI PPI PPI PPI PPI PPI PPI PPI PPI PPI PPI PPI PPI PPI PPI PPI PPI PPI PPI PPI PPI PPI PPI PPI PPI PPI 3 EPTC/0,56 EPTC/0,05 EPTC/0,05 EPTC/0,05 EPTC/0,05 EPTC/0,56 EPTC/0,05 EPTC/0,56 EPTC/0,05 EPTC/0,56 1 EPTC/0,05 EPTC/0,05 EPTC/0,56 EPTC/0,05 EPTC/0,05 EPTC/0,56 EPTC/0,56 EPTC/0,56 EPTC/0,05 EPTC/0,05 EPTC/0,05 EPTC/0,05 EPTC/0,56 EPTC/0,56 EPTC/0,05 EPTC/0,56 EPTC/0,56 EPTC/0,56 EPTC/0,05 EPTC/0,56 EPTC/0,05 EPTC/0,05 EPTC/0,05 EPTC/0,56 EPTC/0,56 EPTC/0,56 EPTC/0,56 EPTC/0,56 4 Ryz Kukurydza Sorgo Sorgo Ryz Jeczmien Sorgo Kukurydza Slonecznik Ryz Kukurydza Ryz Kukurydza Ryz Sorgo Kukurydza Sorgo Ryz Slonecznik Slonecznik Burak cukrowy Ryz Jeczmien Sorgo Sorgo Burak cukrowy Kukurydza Jeczmien Kukurydza Kukurydza Slonecznik Kukurydza Sorgo Pszenica Ryz Jeczmien Kukurydza Sorgo Jeczmien Jeczmien Kukurydza Kukurydza Rzepak Kukurydza 63 100 50 40 100 50 50 100 67 100 65 100 65 100 90 100 67 55 | 67 70 44 | 40 45 80 | 33 1 40 55 22 67 | 22 75 67 78 63 100 67 50 100 40 1 67 100100 027 21 22 ciag dalszy tablicy lii 1 1 65 67 68 70 72 | 73 75 76 0,56 g/m2 77 0,56 g/m2 2 0,56 g/m2 3 0,56 g/m2 4 0,56 g/m2 11 0,56 g/m2 18 | 0,56 g/m2 0,56 g/m2 22 0,56 g/m2 23 0,56 g/m2 24 0,56 g/m2 26 0,56 g/m2 0,56 g/m2 38 0,56 g/m2 | 39 0,56 g/m2 2 PPI PPI | PPI !PPI PPI PPI PPI IF IF IF IF IF IF IF IF IF IF IF IF IF IF IF 3 1 EPTC/0,05 EPTC/0,05 EPTC/0,05 EPTC/0,56 EPTC/0,56 EPTC/0,56 EPTC/0,05 EPTC/0,05 EPTC/0,05 EPTC/0,56 EPTC/0,56 VERNAM/0,56 VERNAM/0,56 VERNAM/0,56 VERNAM/0,56 VERNAM/0,089X VERNAM/0,56 VERNAM/0,56 VERNAM/0,08 VERNAM/0;56 VERNAM/0,08 VERNAM/0,56 VERNAM/0,56 VERNAM/0,08 VERNAM/0,08 VERNAM/0,08 VERNAM/0,08 VERNAM/0,56 VERNAM/0,56 VERNAM/0,08 4 Kukurydza Ryz Ryz Pszenica Jeczmien Ryz Ryz Jeczmien Jeczmien Ryz Jeczmien Kukurydza Kukurydza Kukurydza Kukurydza Kukurydza Kukurydza Kukurydza Sorgo Kukurydza Kukurydza Sorgo Kukurydza Sorgo Kukurydza Kukurydza Sorgo Jeczmien Kukurydza Sorgo Kukurydza Kukurydza Jeczmien 1 5 50 100 100 78 85 100 85 85 50 85 72 50 100 50 50 50 100 1 100 50 100 100 60 100 90 100 84 40 | 67 1 67 40 1 50 | 100 55100 027 24 ciag dalszy tablicy III 1 1 40 0,56 g/m2 47 0,56 g/m2 53 0,56 g/m2 60 0,56 g/m2 78 0,56 g/m2 79 (T,56 g/m2 80 0,56 g/m2 81 0,56 g/m2 1 82 0,56 g/m2 83 0,56 g/m2 84 0,56 g/m2 85 0,56 g/m2 | 86 | 0,56 g/m2 87 0,56 g/m2 88 0,56 g/m2 90 0,56 g/m2 91 0,56 g/m2 94 0,56 g/m2 | 2 IF IF IF IF IF IF IF IF IF IF IF IF IF IF IF IF IF IF | 3 VERNAM/0,56 VERNAM/0,56 VERNAM/0,08 VERNAM/0,56 VERNAM/0,5 6 VERNAM/0,11 VERNAM/0,56 VERNAM/0,11 VERNAM/0,56 VERNAM/0,11 VERNAM/0,56 VERNAM/0,56 VERNAM/0,56 VERNAM/0,11 VERNAM/0,11 VERNAM/0,56 VERNAM/0,11 VERNAM/0,11 VERNAM/0,56 VERNAM/0,11 VERNAM/0,56 VERNAM/0,11 VERNAM/0,11 VERNAM/0,56 VERNAM/0,11 VERNAM/0,11 VERNAM/0,56 VERNAM/0,11 VERNAM/0,56 1 4 Kukurydza Kukurydza Sorgo Kukurydza Kukurydza Sorgo Kukurydza Sorgo Kukurydza Sorgo Kukurydza Kukurydza Kukurydza Jeczmien Sorgo Kukurydza Pszenica Jeczmien Kukurydza Jeczmien Kukurydza Sorgo Jeczmien Kukurydza Jeczmien Jeczmien Soja Kukurydza Kukurydza | 5 67 100 50 100 100 50 22 60 88 88 , | 45 (2 tygodnie) | 1 50 | 40 88 | 40 45 67 | 55 78 | 50 45 67 | 55 33 | . 36 | 23 |25 100 027 ciag dalszy tablicy III 1 95 0,56 g/m2 96 0,56 g/m2 97 0,56 g/m2 98 0,56 g/m2 99 0,56 g/m2 100 0,56 g/m2 101 0,56 g/m2 i 102 0,56 g/m2 103 0,56 g/m2 YERNAM 6E 2 IF IF IF IF IF IF IF IF IF 3 VERNAM/0,11 VERNAM/0,11 VERNAM/0,56 VERNAM/0,11 VERNAM/0,11 VERNAM/0,56 VERNAM/0,56 VERNAM/0,56 VERNAM/0,56 VERNAM/0,11 VERNAM/0,11 VERNAM/0,11 VERNAM/0,11 VERNAM/0,67 ** VERNAM/0,11 VERNAM/0,11 VERNAM/0,56 4 Pszenica Jeczmien Kukurydza Pszenica Jeczmien Kukurydza Kukurydza Kukurydza Kukurydza Sorgo Jeczmien Sorgo Jeczmien Kukurydza Pszenica Jeczmien Kukurydza Sorgo Pszenica Jeczmien 1 44 44 100 67 44 37,5 87,5 37,5 75 22 i 44 100 33 33 60* (uszkodzenie) 100 98 9« . mami chloru, grupa nitrowa, metylowa, metpksy- iowa lub grupa hydroksylowa, R2 oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, R3 oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, R4 oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, R5 oznacza atom wodoru, nizsza grupe alkilowa lub grupe fenylowa a R6 oznacza atom wodoru, z tym, ze co najmniej jeden z podstawników Rx lub R5 oznacza grupe fenylowa, podstawiona grupe fenylowa lub grupe naftylowa, w ilosci od okolo 0,0001—30 czesci wa¬ gowych w stosunku do 1 czesci wagowej zwiazku chwastobójczego. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-chloro-2',6'-dwuetylo-N- (metoksymetylo^ acetanilid oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza grupe chlorowcoalkilowa, Ri oznacza niz¬ sza grupe alkilowa, R2, R3, R4 i R6 oznaczaja ato¬ my wodoru a R5 oznacza grupe fenylowa. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropylotiokarbaminian S-etylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza ne wyniki (w °/o zabezpieczenia) dla róznych u- praw zebrano w tablicyIII. 45 ** Roztwór wyjsciowy dla VERNAM 6E odpowia¬ dajacy 0,67'g/m2 PPI, 3800 mg/500 ml wody, co znaczy, ze *4 ml roztworu odpowiadaja 0,67 g/m2 poletka. 50

Claims (77)

1. Zastrzezenia patentowe 1.

Srodek chwastobójczy zawierajacy aktywny zwiazek o dzialaniu chwastobójczym z grupy ace- tanilidów, taki jak 2-chloro-2',6'-dwuetylo-N-(me- 55 toksymetylo)acetinilid lub tiokarbaminianów, taki jak N,N-dwupropylotiokarbaminian S-etylu lub N,N-dwupropylotiokarbaminian S-propylu oraz je¬ go odtrutke, znamienny tym, ze jako odtrutke za¬ wiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza 60 niezaleznie atom tlenu lub atom siarki, Y oznacza atom tlenu, R oznacza grupe chlorowcoalkilowa lub chloroalkenylowa, Ri oznacza atom wodoru, niz¬ sza grupe alkilowa, fenylowa, naftylowa lub gru¬ pe fenylowa podstawiona jednym lub dwoma ato- 6527 100 027 28 atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza gru- • pe chlorowcoalkilowa, Rx oznacza nizsza grupe al¬ kilowa, R2, R

3, R4 i R6 oznaczaja atomy wodoru a R5 oznacza grupe fenylowa.

4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropylotiokarbaminian S-propylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza grupe chlorowcoalkilowa, Rx oznacza nizsza grupe alki¬ lowa, R2, R:, R4 i^ R6 oznaczaja atomy wodoru a R5 oznacza grupe fenylowa.

5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-chloro-2,,6'-dwuetylo-N-(metoksymetylo) acetanilid oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R ozna¬ cza grupe dwuchlorometylowa, Rx oznacza grupe etylowa, R2, R3, R4 i P6 oznaczaja atomy wodoru a R5 oznacza grupe feny. owa.

6. Srodek wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupiropylotiokarbaminian S-etylu oraz zwiazek o wzorze 1, w ktcirym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza grupe dwuchlorometylowa, Rx oznacza grupe etylowa, R2, R3, R4 i R6 oznaczaja atomy wodoru a R5 oznacza grupe fenylowa.

7. Srodek wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropyiotiokarbaminian S-propylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y.oznacza atom tlenu, R oznacza grupe dwuchlorometylowa, Rx oznacza grupe etylowa, R2 R3, R4 i R6 oznaczaja atomy wodoru a R5 oznacza grupe fenylowa.

8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, za zawiera 2-chloro-2',6'-dwuetylo-N-(metoksymetylo) acetanilid, oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza grupe chlorowcoalkilowa, Ri oznacza niz¬ sza grupe alkilowa, R2 oznacza nizsza grupe alki¬ lowa, R3, R4 i R6 oznaczaja atomy wodoru a R5 oznaoza grupe fenylowa.

9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropylotiokarbaminian S-etylu oraz 'zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza gru¬ pe chlorowcoalkilowa, B^ oznacza nizsza grupe al¬ kilowa, R2 oznacza nizsza grupe alkilowa, R3, R4 i R6 oznaczaja atomy wodoru a R5 oznacza grupe lenylowa.

10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropylotiokarbaminian S-propylu ojaz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza gru¬ pe chlorowcoalkilowa, Rx oznacza nizsza grupe al¬ kilowa, R2 oznacza nizsza grupe alkilowa, R3, R4 I Rb oznaczaja atomy wodoru a R5 oznacza grupe ienylowa.

11. Srodek wedlug zastrz, 8, znamienny Jym, ze zawiera; 2-chloro-2',6'-dwuetylo-N-(metoksymetylo) acetanilid oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R ozna¬ cza grupe dwuchlorometylowa, B,x oznacza grupe metylowa, H2 oznacza grupe metylowa, R3, R4 i..Rf oznaczaja atomy wodoru a R5 oznacza grupe fenylowa.

12. Srodek wedlug zastrz. 9, znamienny tym, zd zawiera N,N-dwupropylotiokarbaminian S-etylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza gru- 5 pe dwuchlorometyloya, Rx oznacza grupe metylowa, R2 oznacza grupe metylowa, R3, R4 i R6 oznaczaja atomy wodoru a R5 oznacza grupe fenylowa.

13. Srodek wedlug zastrz. 10, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropylotiokarbaminian S-propylu 10 oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza gru¬ pe dwuchlorometylowa, Rx oznacza grupe metylo¬ wa, R2 oznacza grupe metylowa, R3, R4 i R6 ozna¬ czaja atomy wodoru a R5 oznacza grupe fenylowa. 15

14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-chloro-2',6'-dwuetylo-N-(metoksymetylo) acetanilid oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza grupe chlorowcoalkilowa, Rx oznacza gru- 20 pe chlorofenylowa a R2, R3, R4, R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru.

15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropylotiokarbaminian S-etylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza 25 atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza gru¬ pe chlorowcoalkilowa, Rx oznacza grupe chlorofe¬ nylowa a R2, R3, R4, R5 i R6 oznaczaja atomy wo¬ doru.

16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 30 zawiera N,N-dwupropylotiokarbaminian S-propylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza grupe chlorowcoalkilowa, R! oznacza grupe chlo¬ rofenylowa a R2, R3, R4, H5 i Re oznaczaja ato- 35 my wodoru.

17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-chloro-2',6'-dwuetylo-N-(metoksymetylo) acetanilid oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R 4o oznacza grupe chlorowcoalkilowa, Ri oznacza gru¬ pe metylofenylowa a R2, R3, R4 ,R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru.

18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropylotiokarbaminian S-etylu 45 oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza gru¬ pe chlorowcoalkilowa, Rx oznacza grupe metylofe¬ nylowa a R2, R2, R4, H5 i R6 oznaczaja atomy wodoru. 50

19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropylotiokarbaminian S-propylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza gru¬ pe chlorowcoalkilowa, Ri oznacza grupe metylofe- 55 nylowa a R2, R3, R4» R5 i Re oznaczaja atomy wo¬ doru.

20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-chloro-2',6'-dwuetylo-N-(metoksymetylo) acetanilid oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X 60 oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu,, R ozna¬ cza grupe chlorowcoalkilowa, Ri oznacza grupe ni- troefynlowa a R2, R3, R4, R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru.

21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 65 zawiera N,N-dwupax>pylotiokarbaminian S-etylu100 027 -29 30 oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza gru¬ pe chlorowooalkilowa, R! oznacza grupe nitrofeny- lowa a R2, R3, R4, R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru.

22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropylptiokarbaminian S-propylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza grupe chlorowcoalkilowa, Rx oznacza grupe nitrofenylo- wa a R2, R3, R4, R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru.

23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-chloro-2',6'-dwuetylo-N-(metoksymetylo) acetanilid oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, _Y oznacza atom. tlenu, R ozna¬ cza grupe chlorowooalkilowa, Rj oznacza grupe nitrofenylowa, R2, R5 i R6 oznaczaja atomy wodo¬ ru a R3 i R4 oznaczaja niezaleznie nizsza grupe alkilowa. *

24. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropylotiokarbaminian S-etylu vraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza gru¬ pe chlorowcoalkilowa, B.x oznacza grupe nitrofeny¬ lowa, R2, R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru a R3 i R4 oznaczaja niezaleznie nizsza grupe alkilowa.

25. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropylotiokarbaminian S-propylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza gru¬ pe chlorowcoalkilowa, RL oznacza grupe nitrofe¬ nylowa, R2, R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru a R3 i R4 oznaczaja niezaleznie nizsza grupe alkilowa.

26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-chloro-2',6'-dwuetylo-N-(metoksymetylo) acetanilid oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R ozna¬ cza grupe chlorowcoalkilowa, Rx oznacza grupe fe- nylowa a R2, R3, R4, R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru.

27. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropylotiokarbaminian S-etylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza gru¬ pe chlorowcoalkilowa, Rx oznacza grupe fenylowa a R2, R2, R4, R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru.

28. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropylotiokarbaminian S-propylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza gru¬ pe chlorowcoalkilowa, Rx oznacza grupe fenylowa a R2, R3, R4, R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru.

29. Srodek wedlug zastrz. 26, znamienny tym, ze zawiera 2-chloro-2',6'-dwuetylo-N-(metoksymetylo) acetanilid oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R "oznacza grupe dwuchlorometylowa, Rx oznacza gru¬ pe fenylowa a R2, R3, R4, R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru.

30. Srodek wedlug zastrz. 27, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropylotiokarbaminian S-etylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza gru¬ pe dwuchlorometylowa, Rx oznacza grupe fenylowa a R2, R3, R4, R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru.

31. Srodek wedlug zastrz. 28, znamienny tym, ze zawieja N,N-dwupropylotiokatrbaminian S-propyli» oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom .tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza gru¬ pe dwuchlorometylowa, Rx oznacza grupe fenylowa 5 a R2, R3, R4, R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru.

32. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-chloro-2',6'-dwuetylo-N-(metoksymetylo) acetanilid oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R 10 oznacza grupe chlorowcoalkilowa, Ri oznacza gru¬ pe metoksyfenylowa a R2, R3, R4, R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru.

33. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropylotiakarbaminian S-etylu 15 oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza gru¬ pe chlorowcoalkilowa, Ri oznacza grupe metoksy¬ fenylowa a R2, R3, R4, R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru. 20

34. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropylotiokatrbaminian S-propylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tienu, R oznacza gru¬ pe chlorowcoalkilowa, Rx oznacza grupe metoksy- 25 fenylowa a R2, R3, R4, R5 i R6 oznaczaja atomy wo¬ doru.

35. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-chloro-2',6-dwuetylo-N-(metoksymetylo) acetanilid oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X 30 oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza grupe chlorowcoalkilowa, Rx oznacza grupe fenylowa, R2, R3, R4 i R6 oznaczaja atomy wodoru a R5 oznacza nizsza grupe alkilowa.

36. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 35 zawiera N,N-dwupropylotiakarbaminian S-etylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza gru¬ pe chlorowcoalkilowa, Rx oznacza grupe fenylowa. R2, R3, R4 i R6 oznaczaja atomy wodoru a R5 ozna- 40 cza nizsza grupe alkilowa.

37. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropylotiokarbaminian S-propylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza gru- 45 pe chlorowcoalkilowa, Rx oznacza grupe fenylowa, R2, R3, R4 i R6 oznaczaja atomy wodoru a R5 ozna¬ cza nizsza grupe alkilowa.

38. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-chloro-2',6'-dwuetylo-N-(metoksymetylo) 50 acetanilid oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza grupe chlorowcoalkilowa, Ri oznacza gru¬ pe fenylowa, R2 i R6 oznaczaja atomy wodoru a R3, R4 i R5 oznaczaja nizsze grupy alkilowe. 55

39. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropylotiakarbaminian S-etylu oraz zwiazek j> wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza grupe chlorowcowoalkilowa, Rx oznacza grupe feny- 60 Iowa, R2 i R6 oznaczaja atomy wodoru a R3, R4 i R5 oznaczaja nizsze grupy alkilowe.

40. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropylotiokarbaminian S-propylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza 65^ atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza gru-100 027 31 32 pe chlorowcoalkilowa, Rx oznacza grupe fenylowa, R2 i R6 o/naczaja atomy wodoru a R3, R4 i R5 oznaczaja nizsze grupy alkilowe.

41. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-chloro-2',6'-dwuetylo-N- (metoksymetylo) acetanilid oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom siarki, Y oznacza atom tlenu, R oznacza grupe chlorowcoalkilowa, Rx oznacza grup- pe fenylowa a R2, R3, R4, R5 i R6 oznaczaja ato¬ my wodoru.

42. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropylotiakarbaminian S-etylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom siarki, Y oznacza atom tlenu, R oznacza gru¬ pe chlorowcoalkilowa, Rr oznacza grupe fenylowa a R2, R3, R4, R5 i Re oznaczaja atomy wodoru.

43. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropyIotiokarbaminian S-propylu oraz zwiazek o wzorze lr w którym X oznacza atom siarki, Y oznacza atom tlenu, R oznacza gru¬ pe chloroweoalkilowa, Rj oznacza grupe fenylowa a R2, R3, R4, R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru.

44. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-chloro-2',6'-dwuetylo-N-(metoksymetylo) acetanilid oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom siarki, Y oznacza atom tlenu, R oznacza grupe chlorowcoalkilowa, Rj oznacza grupe chlorofenylowa a R2, R3, R4, R5 i Re oznaczaja atomy wodoru.

45. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropylotiokarbaminian S-etylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom siarki, Y oznacza atom tlenu, R oznacza grupe chlorowcoalkilowa, Rx oznacza grupe chlo¬ rofenylowa a R2, R3, R4, R5 i Re oznaczaja atomy wodoru.

46. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropylotiokarbaminian S-propylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom siarki, Y oznacza atom tlenu, R oznacza gru¬ pe chlorowcoalkilowa, Rx oznacza grupe chlorofe¬ nylowa a R2, R3, R4, R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru.

47. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-chloro-2',6'-dwuetylo-N- (metoksymetylo) acetanilid oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza grupe chlorowcoalkilowa, R5 oznacza gru¬ pe fenylowa a Ri, R2, R3, R4 i R6 oznaczaja ato¬ my wodoru.

48. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropylotiakarbaminian S-etylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza gru¬ pe chlorowcoalkilowa, R5 oznacza grupe fenylowa, a Ri, R2, R3, R4 i R6 oznaczaja atomy wodoru.

49. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropylotiokarbaminian S-propylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza gru¬ pe chlorowcoalkilowa, R5 oznacza grupe fenylowa, a Ri, R2, R3, R4 i ^6 oznaczaja atomy wodoru.

50. Srodek wedlug zastrz.. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-chloro-2',6'-dwuetylo-N-(metoksymetylo) acetanilid oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza grupe chlorowcoalkilowa, R5 oznacza gru¬ pe fenylowa, Rlf R2 i R3 oznaczaja nizsze grupy alkilowe a R4 i R6 oznaczaja atomy wodoru. 5

51. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropylotiakarbaminian S-etylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza gru¬ pe chlorowcoalkilowa, R5 oznacza grupe fenylowa, 10 R1} R2 i R3 oznaczaja nizsze grupy alkilowe a R4 i R6 oznaczaja atomy wodoru.

52. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropylotiokarbaminian S-propylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom 15 tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza grupe chlo¬ rowcoalkilowa, R5 oznacza grupe fenylowa, R^ R2 i R3 oznaczaja nizsze grupy alkilowe a R4 i R6 oznaczaja atomy wodoru.

53. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 20 zawiera 2-chloro-2',6'-dwuetylo-N- (metoksymetylo) acetanilid oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom siarki, Y oznacza atom tlenu, R oznacza grupe chlorowcoalkilowa, Rx oznacza gru¬ pe fenylowa, R5 oznacza grupe fenylowa a R2, R3, 25 R4 i R6 oznaczaja atomy wodoru.

54. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropylotiakarbaminian S-etylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom siarki, Y oznacza atom tlenu, R oznacza grupe 30 chlorowcoalkilowa, Rx oznacza grupe fenylowa, R5 oznacza grupe fenylowa a R2, R3, R4 i R6 oznaczaja atomy wodoru.

55. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropylotiokarbaminian S-propylu 35 oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom siarki, Y oznacza atom tlenu, R oznacza gru¬ pe chlorowcoalkilowa, Rx oznacza grupe fenylowa, R5 oznacza grupe fenylowa a R2, R3, R4 i R6 ozna¬ czaja atomy wodoru. 40

56. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-chloro-2',6'-dwuetylo-N- (metoksymetylo)- acetanilid oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu lub siarki, Y oznacza atom tlenu, R oznacza grupe chloroalkenyIowa, Rx ozna- 45 cza grupe chlorofenylowa a R2, R3, R4, R-j i R6 oznaczaja atomy wodoru.

57. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N- dwupropylo.tiokarbaminian S- etylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza 50 atom tlenu lub siarki, Y oznacza atom tlenu, R oznacza grupe chloroalkenylowa, Ri oznacza grupe chlorofenylowa a R2, R3, R4, R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru.

58. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 55 zawiera N,N- dyupropylotiokarbaminian S- propylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu lub siarki, Y oznacza atom tlenu, R oznacza grupe chloroalkenylowa, Rx oznacza grupe chlorofenylowa a R2, R3, R4, R5 i R6 oznaczaja 60 atomy wodoru.

59. Srodek wedlug zastrz.. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-chloro-2',6'-dwuetylo-N- (metoksymetylo)- acetanilid oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu. Y oznacza atom tlenu, R o- 65 znacza grupe chlorowcoalkilowa, Ri oznacza grupe33 100 027 34 naftylowa a R2, R3, R4, R5 i Re oznaczaja atomy wodoru.

60. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N- dwupropylotiokarbaminian S- etylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza grupe chlorowcoalkilowa, Rx oznacza grupe naftylowa a R2, R:, R4, R5 i R6 oznaczaja aitomy wodoru.

61. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropylotiokarbaminian S-propylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza gru¬ pe chlorowcoalkilowa, Rx oznacza grupe naftylowa a R2, R3, R4, R5 i Re oznaczaja atomy wodoru.

62. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-chloro-2',6'-dwuetylo-N- (metoksymetylo)- acetanilid oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R ozna¬ cza grupe chlorowcoalkenylowa, Rx oznacza grupe fenylowa a R2, R3, R4, R5 i Re oznaczaja atomy wodoru. ¦¦¦"';

63. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N- dwupropylotiokarbaminian S- etylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza grupe chlorowcoalkenylowa, B.x oznacza grupe fe¬ nylowa a R2, R3, R4, R5 i He oznaczaja atomy wo¬ doru.

64. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N- dyupropylotiokarbaminian S- propylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza; atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza grupe chlorowcoalkenylowa, Rx oznacza grupe fenylowa a R2, R3, R4, R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru.

65. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-chloro-2',6'-dwuetylo-N- (metoksymetylo)- acetanilid oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom siarki, Y oznacza atom tlenu, R ozna¬ cza grupe chlorowcoalkilowa, Rx oznacza grupe ni- trofenylowa a R2, R3, R4, R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru.

66. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N- dwupropylotiokarbaminian S- etylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom siarki, Y oznacza atom tlenu, R oznacza gru¬ pe chlorowcoalkilowa, Rx oznacza grupe nitrofe- nylowa a R2, R3, R4, R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru.

67. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N- dyupropylotiokarbaminian S- propylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom siarki, Y oznacza atom tlenu, R oznacza gru¬ pe chlorowcoalkilowa, Rx oznacza grupe nitrofeny- lowa a R2, R3, R4, R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru.

68. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-chloro-2',6'-dwuetylo-N- (metoksymetylo)- acetanilid oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu lub siarki, Y oznacza atom tle¬ nu, R oznacza grupe chlorowcoalkilowa, Rx ozna¬ cza grupe fenylowa, R3 oznacza nizsza grupe al¬ kilowa a Rj, R4, R5 i Rj oznaczaja atomy wodoru.

69. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N- dwupropylotiokarbaminian S- etylu„ oraz zwiazek o wzorze 1, w któryrii X oznacza atom tlenu lub siarki, Y oznacza atom tlenu, R oznacza grupe chlorowcoalkilowa, Ri oznacza grupe fenylowa, R3 oznacza nizsza grupe alkilowa a R2, R4, R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru.

70. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropylotiokarbaminian S-propylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu lub siarki, Y oznacza atom tlenu, R oznacza grupe chlorowcoalkilowa, Rx oznacza gru¬ pe fenylowa, R3 oznacza nizsza grupe alkilowa a R2, R4, R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru. ^

71. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-chloro-2',6'-dwuetylo-N- (metoksymetylo)- acetanilid oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom siarki, Y oznacza atom tlenu, R oznacza grupe chlorowcoalkilowa, Rx oznacza grupe fenylowa, R3 oznacza nizsza grupe alkilowa, R, oznacza nizsza grupe alkilowa a R2, R5 i R6 ozna¬ czaja atomy wodoru.

72. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N- dwupropylotiokarbaminian S- etylu oraz zwi?zek o wzorze 1, w którym X oznacza atom siarki, Y oznacza atom tlenu, R oznacza gru- v pe; chlorowcoalkilowa, Rj oznacza grupe fenylowa, R3 oznacza nizsza grupe alkilowa, R4 oznacza niz¬ sza grupe alkilowa a Ra, R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru.

73. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N- dwupropylotiokarbaminian S- propylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom siarki, Y oznacza atom tlenu, R oznacza gru¬ pe chlorowcoalkilowa, Ri oznacza grupe fenylowa, R3 oznacza nizsza grupe alkilowa, R4 oznacza niz- .sza grupe alkilowa a R2, R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru.

74. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tynC ze zawiera 2-chloro-2',6'-dwuetylo-N- (metoksymetylo)- acetanilid oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R o- zriacza grupe chlorowcoalkilowa, R2 oznacza grupe hydroksyfenylowa a R2, R3, R4, R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru.

75. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N- dwupropylotiokarbaminian S- etyli^ oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza gru¬ pe chlorowcoalkilowa, Rx oznacza grupe hydro¬ ksyfenylowa a R2, R3, R4, R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru.

76. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N,N-dwupropylotiokarbaminian S-propylu oraz zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom tlenu, R oznacza grupe chlorowcoalkilowa, ^ oznacza grupe hydroksyfe¬ nylowa a R2, R3, R4, R5 i R6 oznaczaja atomy wo¬ doru.

77. Srodek chwastobójczy zawierajacy aktywny zwiazek o dzialaniu chwastobójczym z grupy ace- tanilidów taki jak 2-chloro-2',6,-dwuetylo-N-(me- toksymetylo)acetanilid lub z grupy tiokarbaminia- nów, taki jak N,N-dwupropylotiokarbaminian S- etylu lub N,N-dwupropylotiokarbaminian S-propy¬ lu oraz jego odtrutke, znamienny tym, ze jako od¬ trutke zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu lub siarki, Y oznacza atom tlenu, R oznacza grupe chlorowcoalkilowa, lub 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60100 027 35 36 chloroalkenylowa, Ri oznacza grupe jednofluorofe- nylowa, R2 oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, R3 oznacza grupe hydroksymetylowa, N- -metylokarbamyloksymetylowa lub dwuchloroace- toksymetylowa, R4 oznacza atom wodoru lub niz¬ sza grupe alkilowa, R5 oznacza atom wodoru, niz¬ sza grupe alkilowa lub grupe fenylowa a R6 ozna¬ cza atom wodoru w ilosci okolo 0,0001 do 30 czesci wagowych w stosunku do 1 czesci wagowej zwiaz¬ ku chwastobójczego. R* R^ H* Wzór 2 OZGraf. Lz. 1970 naklad 90 + 17 egz. Cena 45 zl