SU661991A3 - Способ защиты растений от повреждений гербицидами - Google Patents

Description

(54) СПОСОБ ЗАЩИТЫ РАСТЕНИЙ ОТ ПОВРЕВДЕНИЙ ГЕРБИЦИДАМИ

. Изобретение етноситс  к способу защиты растений от повреждений гербицидами, а именно к . способу, вызывающему снижение фитотоксичнос ти гербищща по отношению к культурным растени м . Известны гербициды, действующие веществами которых  вл ютс  2-хлор-2,6-дизтш1-Г4- (метоксиметш1)-ацетанилид или производные тиокарбамата общей формулы ( C, где R - этил, пропил 1 . Однако эти гербициды фитотоксичиы по отношению к некоторым культурным растени м. Целью изобретени   вл етс  изьтсканле способа защиты растений от повреждений гербицйдами , снижающего фите токсичность гербицида по отношению к культурным растени м. Указанна  цель достигаетс  тем, что в качест ве антидота дл  защиты растений от повреждений , вызываемых 2-хлор-2,6-диэтш1-М-(метокс метил)-ацетанилидом или тиокарбаматным герб цидом общей формулы ( С,, где R - этил, пропил, предпосевно ввод т в почву соединение общей формульс I В-С-и- 1 1 2 гце X - кислород, сера; У - кислород; . ., R - МОНО-, ДИ-, трихлорметил, моно-, дибромметил , МОНО-, дихлорэтил, моно-, дибромэтил , трихлорэтилен, R, - водород, метил, этил, фенил, фенил, замещенный фтором, хлором, дихлором, нитро, метилом, метоксй, гидрокси, или нафтил, Rj - водород, метил; RS - водород, метил, этил, гидроксиметил , N-метилкарбамоилметил, дихлорацетоксиметил; R4 - водород, метил, RS - водород, метил,-фенил; Вб - водород,при условии,-что,по крайней мере, один из RI или RS  вл етс  фенилйм.

366

;)пмси1сниым фстшом нлн нафтилом, причем обработку псдут при соотношении гербицида и антадота (О,) -1): (0,2-I) фунт/акр.

Ниже прир сдеиы примеры пол чсни  саедииепи  общей форму.гы I.

Пример 1. Приготовление 2-м-нитрофеннл-3-дихлорацетилоксазолидииа ,

5,8 г 2-л(-пит юфе Илоксазолидииа раствор - шт в 50 мл метиленхлорида, содержащего3,5 г триэтиламина. По капл м при перемешивании в реакционную колбу приливают 4,4 г дихлорацетилхлорида и охлаждают на вод ной баке до комнатной температуры. После окончани  подаЩ1 дихлорацетилхлорвда смесь перемешивают при комнатной температуре около 30 мин, промывают водой, раздел ют и сушат над безводным сульфатом магни . Растворитель отгон ют под вакуумом. Получают 8,6 г указанного соединени , п 1,5590,

Пример 2, Приготовление 2-зтил-З-дих;1орацетил-5-фенилоксазолидина .

21,3мл раствора, содержащего 5,3 г ,2-этил-5-фенилоксазолидина , разбавл ют 25 мл бензола и добавл ют 3,1 г триэтиламина. Смесь охлаждают на вод ной бане до комнатной температуры , при перемешивании приливают по капл м 4,4 г дихлорацетилхлорида. После этого перемешивание продолжают еще 30 мин, Раствюр промывают водой, раздел ют и сушат над сульфатом магни  и перегон ют под вакуумом. Получают 8,7 г указанного соединени  в виде масла , п 1,5600.

Пример 3. Приготовление 2,2-диметил-З-дихлорацетил-5-фенипоксазолидина .

100 г 1-фенил-2-аминоэтанола раствор ют.в 250 мл бензола и 45 г ацетона. Смесьнесколько часов нагревают с обратным холодильником, чтобы удалить около 15 мл воды по модифицированному аппарату Дина и Старка. Смесь охлаждают и добавл ют 75 мд триэтиламина, а затем при перемешивании и охлажден$ш до комнатной температуры на вод ной бане приливают по капл м 108 г дихлорацетилхлорвда. Смесь оставл ют отстаиватьс , промывают водой, сушат над безводным сульфатом мапш  и растворитель отгон ют под вакуумом. В зкое масло весом 170 г кристаллизуетс  при сто нии, а затем его растирают в порошок с сухим эфиром. Получают 132 г указанного соединени  в виде белых кристаллов, имеющих т. пл. 99,5-100,5°С.

П р и м е.р 4. Приготовление 2-о;-нафтил- 3-хлорацетил оксазолидина.

19,9 мл бензольного раствора, содержащего 5 г 2-а-нафтилоксазолид}ша, смешивают с 50 мл бензола и 2,8 г хлорацетилхлорида. К этому рас вору по капл м при перемешнвашш на лед ной бане приливают 2,6 г триэтилвминао После этого смесь перемешивают в течение 30 мин при комнатной температуре, иромыпают (й, .п ют и сушат над сульфатом магни . Растворител отгон ют под вакуумом. Получают 6,7 г- указанного соединени  в виде масла, - 1,6030. Пример 5. Приготовление 2-фенил-3-х;1орацетил-4 ,4-диметилоксазолидина.

21,3 мл бензольного раствора, содержащего 5,3 г 2-фенил-4,4-;у{метилоксазолидииа, смецгиварот с 50 мД бензола и 3,4 г хлорацетилхлорида . К этому раствору - при перемешивании на лед 1 ой бане по капл м приливают ЗЛ г триэтиламина . После этого смесь перемешивают в течение 30 мин, а затем промывают водой, раздел ют и сушат над сульфатом магни , а растворитель отгон ют. Получают 6,5 т указанного соединени  в виде масла, 1,5364.

Пример 6, Приготовление 2-фенил-З-дихлорацетилтиазо; идина .

5 г 2-фенилтиазолидина раствор ют в 50 мл ацетона, добавл ют 3,1 г триэтиламина, и затем смесь перемешивают на воданой бане при комнатной температуре, прилива  по капл м 4,4 г дихлорацетилхлорида. Смесь оставл ют сто ть на 30 мин и затем выливают в воду, экстрагируют метиленхлоридом, раздел ют, сущат над сульфатом магни  и отгон ют растворитель под вакуумом. Получают 7,3 г указанного соединени в виде масла, п; 1,5836.

П р и. м е р 7. Приготовление 2-л1-хлорфснил-3-дихлорацетилтиазолидина .

5 г 2-лг-хлорфенилтиазолидина раствор ют в 50 ivin бензола с 2,6 г триэтиламина и смесь перемешивают при комнатной температуре на воД5ШОЙ бане, добавл   по капл м 3,7 г дихлорацетилхлорида . После Тридцатиминутного отстаивани  смесь промывают водой, раздел ют и сушат над сульфатом магни  , а бензол отгон ют под вакуумом. Получают 7,2 г указанного соединени  в виде масла, п. 1,5805.

Пример 8. Приготовление 2- (2,6-дихлорфенил )-3-хлорацетилтиазолидина.

23,5 мл бензольного раствора, содержащего 5,9 г 2-(2,6-дихлорфенил)-тиазолидина, соедин ют с 25 мл бензола и 2,8 г хлорацётилхлори , да и смесь перемешивают на лед ной бане, добавл   по капл м 2,6 г триэтиламина. После триддатиминутного отстаивани  смесь промывают водой, раздел ют, сушат над сульфатом магни  и бензол отгон ют под вакуумом. Получают 8 г указанного соединени  в виде масла , п 1,6041.

П р е р 9. Приготовление 3-(З-бромпропионил ) - 5-фениле ксазолидина.

4,5 г 5-фенилоксазолидина, содержащиес  в 44,7 г бензольного раствора, смешивают с 3,1 г триэтиламина и перемешивают при комнатной температуре на вод ной бане, добавл   по капл м 5,2 г 3-бромпропионилхлорида. После трид натимниугнок отстаннаки  смесь промывают впдий, ра:1дел ют, сушат над сульфатом магни  и растворитель отгон ют под вакуумом. Получают 6 г указанного соединени  в виде масла п - 2,5591. Пример 10, Пригоювленне 2,2,4-тримстид -3-дихлоранетил-5-феншюксазодидииа. 23 мл бензольного раствора, содержащего 5,7 2,2,4-триметил-5-фенилоксазол днна. смешивают с 25 мл бензола и 3,1 г триэтиламина и переме шивают ири комнатной темнературе, 1обавл   по капл м 4,4 г дих.чораиетилхлорида. После тридцатиминутного отстаивани  смесь нромывают волей, раздел ют, cyiuaT над сульфатам магни  и перегон ют под вакуумом. Откристаллизо вавпгийс  продукт экстрагируют эфvIpoм и переск-аждают пентаном. Получают 3,9 г кристаллов указанного соединени  с т. пл. 126°С. П р и м е-р 11. Приготовление 2-п-хлорфенил-3-дихлораиетшк )ксазодидина. 22 мл бензольного раствора, содержагцего 5,5 г 2-«-хлорфенилоксазолидикз, смешивают с

Соединение общей формулы

Т а б л и ц а 1

Y

II

C-N I

v

2 16 25 мл бензола Tf 3,1 г триэпьмамина и перемешивают при комнатной температуре, доПавл   4,4 г ди.хл(1раиетил.хлорида по капл м, (месь оставл ют сто ть на 30 мин, а затем пр.)мывают водой, разд.ел ют, сунмт над сульфатом магни  и перегон ют. Получают 8,4 г указанного соеди . нени  в виде масла, п1 - 1,5668. Пример 12. Приготовление 2,5-дифенил-3 (2,3-дибромнротюнил)оксазолидина. 4,5 г 2,5-дифенилоксазолидина раствор ют в 50 мл метиленхлорида с 5 г 2,3-;шбромг|р :п1ионилхлорида и смесь перемемгивзют на лед тюй бане, добавл   по капл м 2,1 г тризтиламина. После 30 мин отстаивани  смесь промывают водой , раздел ют и сушат над сульфатом мапнм. а затем перегон ют под вакуумом. Получают 7,1 г указанного соединени  : в виде масла, 1,5734, Аналогично примерам 1-12 получают соедиени , приведенные в табл. 1, ОТО HH 28CHCI2 29CCIj , . H HH H

Температура плавлени , °С Приведенные ниже примеры иллюстрируют предложенный способ защиты растений от повреждений гербицидами.

Подносы, использованные да  выращивани  культурных и сорных растений, наполн ют глинисто-песчаной почвой. Растворы гербицидов и антидота гoтoв f следующим -образом.

А. Гербицид - 2-ХЛОР-2, 6-диэтил-N-(мeтoксиметил )-ацетанш1йд (ЛАССО 4Е).

)лже11ие табл. 1

6,25 г ЛАССО 4Е раствор ют в 1000 мл воды . 100 мл этого раствора распыл ют из расчета на 1 акр почвы каждого подноса 2 фунт/акр .ЛАССО в 80 галлон воды.

Б. Антидот.

99 мг каждого антидота раствор ют в 15 мл ацетона с 1% Твина 20 (полиоксиэтиленсорбитанмонолаурат ) таким образом, чтобы 1,5 мл

116

были эквивалентны 5 фу}1т/акр подноса (счита  на половину площади подноса).

При нанесении антидота в борозды примен ют растворы А и Б. Одну пинту образца почвы удал ют из каждого подноса и используют ее затем дл  закрывани  сем н после обработки. Почву перед посадкой выравнивают. Дл  подготовки почвы к посеву дeJtaют борозды глубиной на одну четвертую дюйма по длине каждого обрабатываемого подноса. После посева сем н подносы дел т на две равные части, на одну часть подаоса тонко расньш ют 1,5 мл раствора Б непосредственно на семена и борозды. Необработанна  часть почвы в подносе служит в качестве гербицидного контрол , а также позвол ет наблюдать какое-либо движение антидота в сторону через почву, Семена закрывают одной пинтой образца необработанной почвы, которую отобрали ранее.

Гербицид нанос т на почву каждого подноса индивидуально, распыл   требуемое количество гербицидного раствора после посадки сем н и обработки борозд антидотом. Дл  растворов, которые будут нанесены дл  предвсходовой поверхностной обработки (PES) или дл  предпосадочной обработки (PPI), могут быть использованы следующие растворы.

2-Хлор-2,6-дизтил-М- (метоксиметш1)-ацетанилид (ЛАССО 4Е) в дозе 2 фунт/акр.

800 мг ЛАССО 4Е разбавл ют 200 мл деионизированной воды. Дл  получени  комбинированной смеси 4 МП раствора ацетанилида смешивают с 3 мл раствора антидота (Б). Дл  предпосадочной обработки смешанный раствор инжектируют в почву во врем  посадки во вращающем с  смесителе емкостью 5 галлон. Дл  всходовой поверхностной обработки этот же раствор нанос  на поверхность почвы после посева.

Подносы помещают в теплицу, где нрддерживагот температуру 70-90° F (21-32 С). Почву увлажн ют разбрызгиванием дл  обеспечени  хорошего роста растений. Оценку повреждений провод т через 2 и 4 недели после нанесени  раствора. Подносы, обработанные только гербишгдом , служат контролем дл  оценки степени защиты растений от повреждений, обеспечиваемой гербицидными антидотами.

12

Некоторые из антидотов бьши. испытань дл  защиты различ 1ых культур от повреждений тиокарбаматными гербицидами, например S-этилN ,N-дипpoш лтиoкapбaмaтoм (ЕРТС, ЕРТАМ) и 8-пропил-М,М-дипрО1Шлтиокарбаматом

(VERNAM ), Растворы гербицидов и антидотов готов т и нанос т различными снособами: предпосадочна  обработка (PPI), предвсходова  поверхностна  обработки (PES) и обработка в бороздах (IP) .

Растворы ЕРТАМ готов т следующим образом .

а)0,5 фунт/акр: 670 мг ЕРТС 6Е (75,5вес.%) разбавл ют 500 мл деионизированной воды та5 КИМ образом, чтобы 2 мл соответствовали ° 0,5 фунт/акр подноса.

б)4 фунт/акр: 6700 мг ЕРТС 6Е (75,5 вес.%) разбавл ют 500 мл деионизированной воды таким образом, чтобы 2 мл соответствовали

0- 5 фунт/акр подноса.

Растворы VERNAM готов тследующим образом ,

. в) 0,75 фунт/акр: 95 мг VERNAw (75,0 вес.%) разбавл ют 100 мл деионизированной воды таким S образом, чтобы 4 мл раствора, нанесенные перед посадкой, были. эквивалентны 0,75 .фунт/акр подноса;

г)1 фунт/акр: 633 мг VERNAM (75 вес.%) разбавл ют 500 мл деионизированной воды та0 КИМ образом, чтобы 4 мл раствора были эквивалентны I фунт/акр подноса.

д)5 фунт/акр: 633 мг VERNAIVl (75 вес.%) разбавл ют 100 мл деионизированной воды таким образом, чтобы 4 мл раствора были эквивалентны 5 фунт/акр подноса.

В табл. 2 приведены результаты защиты предлагаемым антидотом различных культурных растений при разных методиках внесени  его, о Степень защиты в процентах определ ют путем 0 сравнени  с незащищенными антидотом растени ми .

В качестве культурных растений примен ют сорго (Sorghum vulgare), в качестве сорных трав - тростник SC (Sorghum bicolor), лисо45 хвост Ft (Sataria viridis), пальчащку С) (Digitaria sanguinalis) и просо куриное W€(EchinochFoa crusgalli). Степень повреждени  растенга, % Прочерк означает, что .испытани  не - Предлагаемый способ был применен также дл  защиты растений от повреждений тиокарбаматным гербицидом. Обработанные подносы засевают кукурузой Декалб XL 44 (Zea maize), сахарной свеклой (Beta vulgare), мелкосем нным серо-полосатым подсолнечником (Helianthus annus), соей (Olvcine max) и масличносем нной репой (Brassica napus), сорго {Sorghum (Sorgum vulgare), пшеницей (Triticum aestivum), зеленым лисохвостом (Sataria viridis), рисом (Oryza sativa) и  чменем (Hordeum vulgare). или. Семена прикрьгеают одной пинтой почвы, которую берут до посева. Подносы помещают в тешшцу, в которой поддерживают температуру 70-90° F (21-32°С). Почву увлажн ют разбрызгиванием даз  обеспече .ни  хорошего роста растений. Степень повреждений оценивают через 2 и 4 недели после обработки. Степень защиты различных культур предлагаемым антидотом определ ют в процентах путем сравнени  с культурами , необработанными антидотом. Полученные результаты приведены в габл. 3 и 4.

Прк)должение табл. 3

j Продолжение табл. 4