CH617570A5 - Herbicidal composition. - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft demnach ein herbizides Mittel, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es mindestens eine herbizid wirksame Verbindung und mindestens eine Verbindung der Formel; I enthält. The invention accordingly relates to a herbicidal composition which is characterized in that it comprises at least one herbicidally active compound and at least one compound of the formula; I contains.
Gewisse der durch obige Definition der Formel umfasste Verbindungen sind neue Verbindungen. Es handelt sich um Verbindungen der Formel I, Certain of the compounds encompassed by the above definition of the formula are new compounds. These are compounds of the formula I
worin wherein
X und Y unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel, X and Y independently of one another are oxygen or sulfur,
R Halogenalkyl oder Chloralkenyl, R haloalkyl or chloroalkenyl,
Ri Wasserstoff, Niederalkyl oder Phenyl, Ri is hydrogen, lower alkyl or phenyl,
R2 Wasserstoff oder Niederalkyl, R2 is hydrogen or lower alkyl,
R3 Wasserstoff oder Niederalkyl, R3 is hydrogen or lower alkyl,
Rt Wasserstoff oder Niederalkyl, Rt is hydrogen or lower alkyl,
Rs Phenyl und R6 Wasserstoff bedeuten. Rs is phenyl and R6 is hydrogen.
Den verschiedenen Substituenten in Formel I kommt vorzugsweise folgende Bedeutung zu: The various substituents in formula I preferably have the following meaning:
Bedeutet R Halogenalkyl, so enthält dieses vorzugsweise von 1 bis 6 Kohlenstoffatome, wobei in der geradkettigen, wie in der verzweigtkettigen Konfiguration der Ausdruck Halogen Chlor und Brom als Mono-, Di-, Tri- und Tetra-Substituenten bedeutet. Als Beispiele für den Alkylteil in der bevorzugten Ausführungsform seien Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, N-Butyl, sec.-Butyl, 1,1-Dimethylbutyl, Amyl, Isoamyl, n-He-xyl und Isohexyl angegeben. Bedeutet R Chloralkenyl, so enthält diese Verbindung vorzugsweise von 2 bis 4 Kohlenstoffatome und wenigstens eine olefinische Doppelbindung. Die Chlorsubstituenten können entweder als Mono-, Di-, Tri- oder Tetra-Substituenten wie beispielsweise Trichlorvinyl vorliegen. Bedeutet Rl5 R2, R3, R4 und Rs Niedrigalkyl, so enthält dieses vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome in gerader oder verzweigtkettiger Anordnung, wie beispielsweise Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl und ähnliche. If R is haloalkyl, it preferably contains from 1 to 6 carbon atoms, the term halogen in the straight-chain and in the branched-chain configuration meaning chlorine and bromine as mono-, di-, tri- and tetra-substituents. Examples of the alkyl part in the preferred embodiment are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, N-butyl, sec-butyl, 1,1-dimethylbutyl, amyl, isoamyl, n-he-xyl and isohexyl. If R is chloroalkenyl, this compound preferably contains from 2 to 4 carbon atoms and at least one olefinic double bond. The chlorine substituents can be present either as mono-, di-, tri- or tetra-substituents such as trichlorovinyl. If R5 is R2, R3, R4 and Rs is lower alkyl, this preferably contains 1 to 4 carbon atoms in a straight or branched chain arrangement, such as, for example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl and similar.
Die Verbindungen der Formel I können auch die normale herbizide Wirkung von Herbiziden des Thiocarbomat-Typs sowie anderer Herbizide derart beeinflussen, dass sie in ihrer Wirkung selektiver werden. Welches auch immer die Wirkungsweise der Verbindungen der Formel I ist, so besteht ihre vorteilhafte und gewünschte Wirkungsweise darin, dass die herbizide Wirkung des Herbizids aufrechterhalten bleibt, während gleichzeitig deren Nebenwirkungen auf die erwünschten Nutzpflanzenarten reduziert werden. Dieser Vorteil und diese Nützlichkeit werden durch die nachstehende Beschreibung näher erläutert. The compounds of the formula I can also influence the normal herbicidal activity of herbicides of the thiocarbomate type and other herbicides in such a way that their action becomes more selective. Whatever the mode of action of the compounds of the formula I, their advantageous and desired mode of action is that the herbicidal action of the herbicide is maintained, while at the same time their side effects are reduced to the desired crop types. This advantage and usefulness are explained in more detail in the description below.
Unter dem Begriff «als Gegenmittel gegen unerwünschte Nebenwirkungen eines Herbizids (engl. Herbicide Antidote) wirksame Verbindung oder als Gegenmittel wirksame Menge» wird die Wirkung verstanden, welche der normalen schädigenden herbiziden Wirkung der Herbizide auf die Nutzpflanze, die das Herbizid sonst haben kann, entgegenwirkt. Ob es sich hierbei um ein Gegenmittel, ein in den Mechanismus eingreifendes Mittel, einen Schutzstoff oder etwas ähnliches handelt, hängt von der genauen Art der Wirkung ab. Die Art der Wirkung kann verschiedenartig sein, das erwünschte Ergebnis ist jedoch immer das Resultat einer Behandlung des Bodens, auf dem die Nutzpflanze wächst. Bisher gab es keine Verfahren, welche dieses Problem in zufriedenstellender Weise zu lösen vermochten. The term “compound effective as an antidote to undesirable side effects of a herbicide (English herbicide antidote) or an antidote effective amount” is understood to mean the action which counteracts the normal damaging herbicidal action of the herbicides on the useful plant which the herbicide may otherwise have . Whether this is an antidote, a mechanism-interfering agent, a protective substance or something similar depends on the exact nature of the effect. The nature of the effect can vary, but the desired result is always the result of treating the soil on which the crop grows. So far, there have been no processes which have been able to solve this problem satisfactorily.
Die Verbindungen der Formel I können nach verschiedenen Verfahren, abhängig vom Ausgangsmaterial, hergestellt werden. The compounds of formula I can be prepared by various methods, depending on the starting material.
Die Oxazolidin- und Thiazolidin-Zwischenprodukte können durch Kondensation der Aminoalkohole oder Mercaptane mit einem geeigneten Aldehyd oder Keton in siedendem Benzol unter ständiger Abtrennung des Wassers erhalten werden. Dieses Verfahren wird von Bergmann et al., JACS 75 358 (1953) beschrieben. Meistens waren die Oxazolidin- und Thi-azolidin-Zwischenprodukte genügend rein, um ohne Zwischenreinigung weiter verwendet werden zu können. Aliquote dieser Lösungen wurden dann für die Herstellung der Verbindungen der Formel I verwendet. The oxazolidine and thiazolidine intermediates can be obtained by condensing the amino alcohols or mercaptans with a suitable aldehyde or ketone in boiling benzene with constant removal of the water. This method is described by Bergmann et al., JACS 75 358 (1953). In most cases, the oxazolidine and thi-azolidine intermediates were sufficiently pure to be able to be used without intermediate purification. Aliquots of these solutions were then used to prepare the compounds of Formula I.
Verbindungen, welche einen 3-Thioacyl-Substituenten aufweisen, können, ausgehend von der entsprechenden Sauerstoffverbindung, nach bekannten Verfahren, wie beispielsweise durch Behandeln mit P2S5 in Benzol am Rückfluss, erhalten werden. Compounds which have a 3-thioacyl substituent can be obtained, starting from the corresponding oxygen compound, by known methods, for example by treating with P2S5 in benzene under reflux.
Durch Umsetzung des geeigneten Zwischenproduktes mit einem Säurechlorid in Gegenwart von einem Chlorwasserstoff-Akzeptor, wie beispielsweise Triäthylamin, konnte das gewünschte Produkt erhalten werden. Zur Aufarbeitung und Reinigung können Standard-Verfahren wie die Extraktion, Destillation oder Kristallisation angewendet werden. The desired product could be obtained by reacting the appropriate intermediate with an acid chloride in the presence of a hydrogen chloride acceptor, such as triethylamine. Standard processes such as extraction, distillation or crystallization can be used for working up and purification.
Die Erfindung und die Herstellung der Verbindungen der Formel I wird in den nachstehenden Beispielen näher beschrieben. Anschliessend an die Herstellungsbeispiele findet sich eine Tabelle mit Verbindungen, welche nach dem hier angegebenen Verfahren hergestellt wurden. Den Verbindungen wurden Nummern zugeordnet, welche zur Identifizierung dieser Verbindungen in den nachfolgenden Ausführungen dienen. The invention and the preparation of the compounds of the formula I are described in more detail in the examples below. Following the preparation examples, there is a table with compounds which were produced by the process specified here. Numbers were assigned to the connections which serve to identify these connections in the explanations below.
Beispiel 1 example 1
Herstellung von 2-m-Nitrophenyl-oxazolidin Preparation of 2 m nitrophenyl oxazolidine
5,8 g 2-m-Nitrophenyl-oxazolidin wurden in 50 ml Methylenchlorid, welches 3,5 g Triäthylamin enthielt, gelöst. Zu dieser Lösung wurde 4,4 g Dichloracetylchlorid tropfenweise unter Rühren zugesetzt, wobei der Reaktionskolben durch Kühlen in einem Wasserbad auf Raumtemperatur gehalten wurde. Nach beendeter Zugabe wurde die Mischung während ca. 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt, darauf mit Wasser ausgewaschen, die Schichten getrennt und die organische Phase über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Darauf wurde das Lösungsmittel unter Vakuum abdestilliert. Es wurden 8,6 g der im Titel angegebenen Verbindung erhalten. 5.8 g of 2-m-nitrophenyl-oxazolidine were dissolved in 50 ml of methylene chloride, which contained 3.5 g of triethylamine. 4.4 g of dichloroacetyl chloride was added dropwise to this solution with stirring, the reaction flask being kept at room temperature by cooling in a water bath. After the addition had ended, the mixture was stirred at room temperature for about 30 minutes, then washed with water, the layers separated and the organic phase dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was then distilled off under vacuum. 8.6 g of the compound indicated in the title were obtained.
Nd30 = 1,55 90. Nd30 = 1.55 90.
Beispiel 2 Example 2
Herstellung von 2-Äthyl-3-dichloracetyl-5-phenyl-oxazolidin Preparation of 2-ethyl-3-dichloroacetyl-5-phenyl-oxazolidine
21,3 ml einer Lösung, enthaltend 5,3 g 2-Äthyl-5-phe-nyl-oxazolidin, wurden mit 25 ml Benzol verdünnt und der Lösung 3,1 g Triäthylamin zugegeben. Die Mischung wurde in einem Wasserbad auf Raumtemperatur abgekühlt und 4,4 g Dichloracetylchlorid tropfenweise unter Rühren zugesetzt. Darauf wurde 30 Minuten weiter gerührt. Die Lösung wurde mit Wasser gewaschen, die Schichten wurden getrennt, die organische Phase wurde über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter Vakuum abgedampft. Von der im Titel angegebenen Verbindung wurden 8,7 g als Öl erhalten. 21.3 ml of a solution containing 5.3 g of 2-ethyl-5-phenyl-oxazolidine were diluted with 25 ml of benzene and 3.1 g of triethylamine were added to the solution. The mixture was cooled to room temperature in a water bath and 4.4 g of dichloroacetyl chloride was added dropwise with stirring. Then stirring was continued for 30 minutes. The solution was washed with water, the layers were separated, the organic phase was dried over magnesium sulfate and the solvent was evaporated under vacuum. 8.7 g of the compound given in the title were obtained as an oil.
Nd30 = 1,56 00. Nd30 = 1.56 00.
Beispiel 3 Example 3
Herstellung von 2,2-Dimethyl-3-dichloracetyl-5-phenyl- Preparation of 2,2-dimethyl-3-dichloroacetyl-5-phenyl
oxazolidin oxazolidine
100 g l-Phenyl-2-aminoäthanol wurden in 250 ml Benzol gelöst und 45 g Äceton zugesetzt. Die Mischung wurde mehrere Stunden am Rückfluss erhitzt und im Verlauf der Reak5 100 g of l-phenyl-2-aminoethanol were dissolved in 250 ml of benzene and 45 g of acetone were added. The mixture was heated to reflux for several hours and during the Reak5
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
617 570 617 570
4 4th
tion wurden 15 ml Wasser mit einem modifizierten Dean-Stark-Apparat abgetrennt. Die Mischung wurde gekühlt und 75 ml Triäthylamin zugegeben, worauf der Lösung unter Rühren und Kühlung auf Raumtemperatur in einem Wasserbad 108 g Dichloracetylchlorid tropfenweise zugegeben wurden. Die Lösung Hess man einige Zeit stehen. Darauf wurde die organische Phase abgetrennt, mit Wasser ausgewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter Vakuum abgedampft. Es wurden 170 g eines dik-ken Öls erhalten, welches dann kristallisierte. Der Kristallbrei wurde mit Äther angerührt und es wurden 132 g der im Titel angegebenen Verbindung als weisse Fest-Substanz erhalten. 15 ml of water were separated using a modified Dean-Stark apparatus. The mixture was cooled and 75 ml of triethylamine was added, and 108 g of dichloroacetyl chloride was added dropwise to the solution while stirring and cooling to room temperature in a water bath. The solution You had to stand for a while. The organic phase was then separated off, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate and the solvent was evaporated off under vacuum. 170 g of a thick oil were obtained, which then crystallized. The crystal slurry was stirred with ether and 132 g of the compound mentioned in the title were obtained as a white solid substance.
Fp. 99,5 bis 100,5° C. Mp 99.5 to 100.5 ° C.
Beispiel 4 Example 4
Herstellung von 2-a-Naphthyl-3-chloracetyl-oxazolidin Preparation of 2-a-naphthyl-3-chloroacetyl-oxazolidine
19,9 ml einer Benzol-Lösung, welche 5 g 2-a-Naph-thyl-oxazolidin enthielt, wurden mit 50 ml Benzol und 2,8 g Chloracetylchlorid vereinigt. Zu dieser Mischung wurden 2,6 g Triäthylamin tropfenweise unter Rühren und Kühlung in einem Eisbad zugegeben. Nach beendigter Zugabe wurde die Mischung bei Raumtemperatur während 30 Minuten gerührt, mit Wasser ausgewaschen, die Schichten getrennt und die organische Phase über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter Vakuum abdestilliert. Als Rückstand erhielt man 6,7 g eines Öls der im Titel angegebenen Verbindung. 19.9 ml of a benzene solution, which contained 5 g of 2-a-naphthyl-oxazolidine, were combined with 50 ml of benzene and 2.8 g of chloroacetyl chloride. 2.6 g of triethylamine were added dropwise to this mixture with stirring and cooling in an ice bath. After the addition had ended, the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes, washed with water, the layers separated and the organic phase dried over magnesium sulfate. The solvent was distilled off under vacuum. 6.7 g of an oil of the compound indicated in the title were obtained as residue.
Nd30 = 1,6030. Nd30 = 1.6030.
Beispiel 5 Example 5
Herstellung von 2-Phenyl-3-chloracetyl-4,4-dimethyl- Preparation of 2-phenyl-3-chloroacetyl-4,4-dimethyl
oxazolidin oxazolidine
21,3 ml einer Benzol-Lösung, welche 5,3 g 2-Phenyl-4,4-dimethyl-oxazolidin enthielt, wurden mit 50 ml Benzol und 3,4 g Chloracetylchlorid gemischt. Zu dieser Lösung wurden 3,1 g Triäthylamin tropfenweise unter Rühren und Kühlen in einem Eisbad zugegeben. Nach der Zugabe wurde die Mischung noch während 30 Minuten aufgerührt, dann mit Wasser gewaschen, die Schichten getrennt und die organische Phase über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert. Von der im Titel angegebenen Verbindung wurden 6,5 g in Form eines Öls erhalten. 21.3 ml of a benzene solution containing 5.3 g of 2-phenyl-4,4-dimethyl-oxazolidine were mixed with 50 ml of benzene and 3.4 g of chloroacetyl chloride. 3.1 g of triethylamine were added dropwise to this solution with stirring and cooling in an ice bath. After the addition, the mixture was stirred for a further 30 minutes, then washed with water, the layers were separated and the organic phase was dried over magnesium sulfate and the solvent was distilled off. 6.5 g of the compound given in the title were obtained in the form of an oil.
ND30 = 1,53 64. ND30 = 1.53 64.
Beispiel 6 Example 6
Herstellung von 2-Phenyl-3-dichloracetyl-thiazolidin Preparation of 2-phenyl-3-dichloroacetyl-thiazolidine
5 g 2-Phenyl-thiazolidin wurden in 50 ml Aceton gelöst und zu dieser Lösung zuerst 3,1 g Triäthylamin und dann tropfenweise unter Rühren bei Raumtemperatur 4,4 g Dichloracetylchlorid zugegeben. Die Mischung liess man dann während 30 Minuten stehen, schüttete sie in Wasser, extrahierte mit Methylenchlorid, trennte die Schichten, trocknete die organische Phase über Magnesiumsulfat und destillierte das Lösungsmittel unter Vakuum ab. Von der im Titel angegebenen Verbindung erhielt man 7,3 g in Form eines Öls. 5 g of 2-phenyl-thiazolidine were dissolved in 50 ml of acetone, and first 3.1 g of triethylamine and then dropwise with stirring at room temperature, 4.4 g of dichloroacetyl chloride were added to this solution. The mixture was then left to stand for 30 minutes, poured into water, extracted with methylene chloride, the layers separated, the organic phase dried over magnesium sulfate and the solvent distilled off in vacuo. 7.3 g of the compound shown in the title were obtained in the form of an oil.
ND30 = 1,5 83 6. ND30 = 1.5 83 6.
Beispiel 7 Example 7
Herstellung von 2-m-Chlorphenyl-3-dichloracetyl-thiazolidin Preparation of 2-m-chlorophenyl-3-dichloroacetyl-thiazolidine
5 g 2-m-Chlorphenyl-thiazolidin wurden in 50 ml Benzol und 2,6 g Triäthylamin gelöst, worauf dieser Mischung unter Rühren bei Raumtemperatur 3,7 g Dichloracetylchlorid tropfenweise zugegeben wurden. Man liess diese Mischung darauf etwa während 30 Minuten stehen, wusch mit Wasser aus, trennte die Schichten, trocknete die organische Phase über Magnesiumsulfat und destillierte das Benzol unter Vakuum ab. Von der im Titel angegebenen Verbindung wurden 7,2 g in Form eines Öls erhalten. 5 g of 2-m-chlorophenyl-thiazolidine were dissolved in 50 ml of benzene and 2.6 g of triethylamine, and 3.7 g of dichloroacetyl chloride were added dropwise to this mixture while stirring at room temperature. This mixture was then left to stand for about 30 minutes, washed with water, the layers separated, the organic phase dried over magnesium sulfate and the benzene distilled off under vacuum. 7.2 g of the compound given in the title were obtained in the form of an oil.
Nd30 = 1,5805. Nd30 = 1.5805.
Beispiel 8 Example 8
Herstellung von 2-(2',6'-Dichlorphenyl)-3-chloracetyl-thiazo- Preparation of 2- (2 ', 6'-dichlorophenyl) -3-chloroacetyl-thiazo-
lidin lidin
23,5 ml einer Lösung von 5,9 g 2-(2',6'-Dichlorphe-nyl)-thiazolidin in Benzol wurden zu 25 ml Benzol und 2,8 g Chloracetylchlorid gegeben und die Mischung in einem Eisbad gerührt, während 2,6 g Triäthylamin tropfenweise zugegeben wurden. Nachdem die Mischung während 30 Minuten gestanden hatte, wurde sie mit Wasser ausgewaschen, die Schichten wurden getrennt und die organische Phase über Magnesiumsulfat getrocknet und das Benzol abdestilliert. Von der im Titel angegebenen Verbindung wurden 8 g in Form eines Öls erhalten. 23.5 ml of a solution of 5.9 g of 2- (2 ', 6'-dichlorophenyl) thiazolidine in benzene were added to 25 ml of benzene and 2.8 g of chloroacetyl chloride and the mixture was stirred in an ice bath while 2 , 6 g of triethylamine were added dropwise. After standing for 30 minutes, the mixture was washed with water, the layers were separated and the organic phase was dried over magnesium sulfate and the benzene was distilled off. 8 g of the compound given in the title were obtained in the form of an oil.
ND30 = 1,6041. ND30 = 1.6041.
Beispiel 9 Example 9
Herstellung von 3-(3-Brompropionyl)-5-phenyl-oxazolidin Preparation of 3- (3-bromopropionyl) -5-phenyl-oxazolidine
44,7 g einer Benzol-Lösung, welche 4,5 g 5-Phenyl-oxazo-lidin enthielt, wurden mit 3,1 g Triäthylamin gemischt, worauf dieser Mischung unter Rühren bei Raumtemperatur tropfenweise 5,2 g 3-Brompropionylchlorid zugegeben wurden. Nachdem die Mischung während ca. 30 Minuten gestanden hatte, wurde sie mit Wasser ausgewaschen, die Schichten wurden getrennt, die organische Phase über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter Vakuum abdestilliert. Von der im Titel angegebenen Verbindung wurden 6 g in Form eines Öls erhalten. 44.7 g of a benzene solution containing 4.5 g of 5-phenyl-oxazolidine were mixed with 3.1 g of triethylamine, and 5.2 g of 3-bromopropionyl chloride were added dropwise to this mixture while stirring at room temperature. After the mixture had stood for about 30 minutes, it was washed out with water, the layers were separated, the organic phase was dried over magnesium sulfate and the solvent was distilled off under vacuum. 6 g of the compound given in the title were obtained in the form of an oil.
Nd30 = 1,5591. Nd30 = 1.5591.
Beispiel 10 Example 10
Herstellung von 2,2,4-Trimethyl-3-dichloracetyl-5-phe-nyl-oxazolidin Preparation of 2,2,4-trimethyl-3-dichloroacetyl-5-phenyl-oxazolidine
23 ml einer Benzol-Lösung, welche 5,7 g 2,2,4-Trimethyl-5-phenyl-oxazolidin enthielt, wurden mit 25 ml Benzol und 3,1 g Triäthylamin gemischt und auf Raumtemperatur gehalten, während 4,4 g Dichloracetylchlorid tropfenweise zugegeben wurden. Nachdem die Mischung 30 Minuten gestanden hatte, wurde sie mit Wasser ausgewaschen, die Schichten getrennt und die organische Phase über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter Vakuum abdestilliert. Das Reaktionsprodukt, welches kristallisierte, wurde mit Äther extrahiert und mit Pentan ausgefällt. Von der im Titel angegebenen Verbindung wurden 3,9 g in Form einer Fest-Substanz erhalten. 23 ml of a benzene solution containing 5.7 g of 2,2,4-trimethyl-5-phenyl-oxazolidine were mixed with 25 ml of benzene and 3.1 g of triethylamine and kept at room temperature while 4.4 g of dichloroacetyl chloride were added dropwise. After the mixture had stood for 30 minutes, it was washed out with water, the layers were separated and the organic phase was dried over magnesium sulfate and the solvent was distilled off under vacuum. The reaction product, which crystallized, was extracted with ether and precipitated with pentane. 3.9 g of the compound specified in the title were obtained in the form of a solid substance.
Fp. 126° C. Mp 126 ° C.
Beispiel 11 Example 11
Herstellung von 2-p-ChlorphenyI-3-dichloracetyI-oxazolidin Preparation of 2-p-chlorophenyI-3-dichloroacetyI-oxazolidine
22 ml einer Lösung von 5,5 g 2-p-Chlorphenyl-oxazolidin in Benzol wurden mit 25 ml Benzol und 3,1 g Triäthylamin gemischt und dieser Mischung bei Raumtemperatur 4,4 g Dichloracetylchlorid tropfenweise zugegeben. Man liess die Mischung während ca. 30 Minuten stehen, wusch darauf mit Wasser aus, trennte die Schichten und trocknete die organische Phase über Magnesiumsulfat und destillierte das Lösungsmittel ab. Von der im Titel angegebenen Verbindung wurden 8,4 g in Form eines Öls erhalten. 22 ml of a solution of 5.5 g of 2-p-chlorophenyl-oxazolidine in benzene were mixed with 25 ml of benzene and 3.1 g of triethylamine, and 4.4 g of dichloroacetyl chloride were added dropwise to this mixture at room temperature. The mixture was left to stand for about 30 minutes, then washed with water, the layers were separated and the organic phase was dried over magnesium sulfate and the solvent was distilled off. 8.4 g of the compound given in the title were obtained in the form of an oil.
Nd30 = 1,5668. Nd30 = 1.5668.
Beispiel 12 Example 12
Herstellung von 2,5-Diphenyl-3-(2,3-dibrompropionyl)-oxa- Preparation of 2,5-diphenyl-3- (2,3-dibromopropionyl) oxa-
zolidin zolidin
4,5 g 2,5-Diphenyl-oxazolidin wurden in 50 ml Methylenchlorid gelöst, dieser Mischung 5 g 2,3-Dibrompropionyl-chlorid zugegeben, und unter Rühren und Kühlen im Eisbad wurden 2,1 g Triäthylamin zugetropft. Nachdem die Mischung während 30 Minuten gestanden hatte, wurde sie mit Wasser ausgewaschen, die Schichten wurden getrennt und die organische Phase über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lö5 4.5 g of 2,5-diphenyl-oxazolidine were dissolved in 50 ml of methylene chloride, 5 g of 2,3-dibromopropionyl chloride were added to this mixture, and 2.1 g of triethylamine were added dropwise with stirring and cooling in an ice bath. After standing for 30 minutes, the mixture was washed with water, the layers were separated and the organic phase was dried over magnesium sulfate and the Lö5
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
5 5
617 570 617 570
sungsmittel unter Vakuum destilliert. Von der im Titel angegebenen Verbindung wurden 7,1 g in Form eines Öls erhalten, Nd30 = 1,5734. distilled under vacuum. 7.1 g of the compound given in the title were obtained in the form of an oil, Nd30 = 1.5734.
In der nachfolgenden Tabelle 1 sind Verbindungen aufgeführt, welche nach dem oben angegebenen Verfahren hergestellt wurden. Jeder Verbindung wurde eine Nummer zugeordnet, die zur Identifizierung derselben in den nachfolgenden Ausführungen dient. In Table 1 below, compounds are listed which have been prepared by the process indicated above. Each connection has been assigned a number which is used to identify it in the following explanations.
Tabelle 1 Table 1
Verbindung Nr. Connection no.
R R
Rt Rt
R2 R2
R3 R3
R. R.
Rs Rs
Rs Rs
X X
Y Y
Schmelzpunkt oder Nd30 Melting point or Nd30
1 1
CHC12 CHC12
m-N02-C6H4 m-N02-C6H4
H H
H H
H H
H H
H H
O O
O O
1,5590 1.5590
2 2nd
chci2 chci2
m-N02-C6H4 m-N02-C6H4
H H
ch3 ch3
ch3 ch3
H H
H H
O O
O O
1,5448 1.5448
3 3rd
ch2ci m-N02—QH4 ch2ci m-N02-QH4
H H
ch3 ch3
ch3 ch3
H H
H H
O O
O O
1,5484 1.5484
4 4th
chci2 chci2
c6h5 c6h5
H H
H H
H H
H H
H H
O O
O O
1,5490 1.5490
5 5
CC13 CC13
C6H s C6H s
H H
H H
H H
H H
H H
O O
O O
1,5398 1.5398
6 6
CHBrCH3 CHBrCH3
c6h5 c6h5
H H
H H
H H
H H
H H
O O
O O
1,5490 1.5490
7 7
CC12-CH3 CC12-CH3
c6hs c6hs
H H
H H
H H
H H
H H
O O
O O
1,5301 1.5301
8 8th
CHBr2 CHBr2
C6Hs C6Hs
H H
H H
H H
H H
H H
O O
O O
1,5808 1.5808
9 9
CHBrCH2Br CHBrCH2Br
QHS QHS
H H
H H
H H
H H
H H
O O
O O
1,5712 1.5712
10 10th
CC1=CC12 CC1 = CC12
QHS QHS
H H
H H
H H
H H
H H
O O
O O
1,5615 1.5615
11 11
CHC12 CHC12
m-ClC6H4 m-ClC6H4
H H
H H
H H
H H
H H
O O
O O
1,5550 1.5550
12 12
cci3 cci3
m-ClC6H4 m-ClC6H4
H H
H H
H H
H H
H H
O O
O O
1,5475 1.5475
13 13
CH2C1 CH2C1
m-ClC6H4 m-ClC6H4
H H
H H
H H
H H
H H
O O
O O
1,5590 1.5590
14 14
CH2Br m-ClC6H4 CH2Br m-ClC6H4
H H
H H
H H
H H
H H
O O
O O
1,5720 1.5720
15 15
CHBrCH3 CHBrCH3
m-ClC6H4 m-ClC6H4
H H
H H
H H
H H
H H
O O
O O
1,5590 1.5590
16 16
CHBr2 CHBr2
m-ClC6H4 m-ClC6H4
H H
H H
H H
H H
H H
O O
O O
1,5833 1.5833
17 17th
CHBrCH2Br m-ClC6H4 CHBrCH2Br m-ClC6H4
H H
H H
H H
H H
H H
O O
O O
1,5718 1.5718
18 18th
CHC12 CHC12
c6h5 c6h5
H H
C2H5 C2H5
H H
H H
H H
O O
O O
1,5353 1.5353
19 19th
cci3 cci3
c6h5 c6h5
H H
C2Hs C2Hs
H H
H H
H H
O O
O O
1,5310 1.5310
20 20th
CHC12 CHC12
C2Hs C2Hs
H H
H H
H H
C6Hs h C6Hs h
O O
O O
1,5600 1.5600
21 21st
cci3 cci3
c2h5 c2h5
H H
H H
H H
c6h5 c6h5
H H
O O
O O
1,5455 1.5455
22 22
CHC12 CHC12
ch3 ch3
ch3 ch3
H H
H H
c6hs c6hs
H H
O O
O O
1,5438 1.5438
23 23
ch2ci ch3 ch2ci ch3
ch3 ch3
H H
H H
c6hs c6hs
H H
O O
O O
1,5450 " 1.5450 "
24 24th
chci2 chci2
p-ch3-c6h4 p-ch3-c6h4
H H
H H
H H
H H
H H
O O
O O
1,5440 1.5440
25 25th
cclj p-ch3-c6h4 cclj p-ch3-c6h4
H H
H H
H H
H H
H H
O O
O O
1,5430 1.5430
26 26
CHBrCH2Br p-CH3-C6H4 CHBrCH2Br p-CH3-C6H4
H H
H H
H H
H H
H H
O O
O O
1,5627 1.5627
27 27th
CC12CH3 CC12CH3
p-ch3-c6h4 p-ch3-c6h4
H H
H H
H H
H H
H H
O O
O O
1,5370 1.5370
28 28
ch2ci p-ch3-c6h4 ch2ci p-ch3-c6h4
H H
H H
H H
H H
H H
O O
O O
1,5600 1.5600
29 29
ch2ci m-CH30-C6H4 H ch2ci m-CH30-C6H4 H
H H
H H
H H
H H
O O
O O
1,5570 1.5570
30 30th
chci2 chci2
m-CH3ö-C6H4 H m-CH3ö-C6H4 H
H H
H H
H H
H H
O O
O O
1,5557 1.5557
31 31
cci3 cci3
m-CH30-C6H4 H m-CH30-C6H4 H
H H
H H
H H
H H
0 0
O O
1,5479 1.5479
32 32
CC12CH3 CC12CH3
m-CH30-C6H4 H m-CH30-C6H4 H
H H
H H
H H
H H
O O
O O
1,5380 1.5380
33 33
CHBrCH2Br m-CH30-C6H4 H CHBrCH2Br m-CH30-C6H4 H
H H
H H
H H
h H
O O
O O
1,5688 1.5688
34 34
CH2CI CH2CI
H H
H H
h H
H H
h H
O O
O O
1,6030 1.6030
35 35
chci2 chci2
Corèi Corèi
H H
H H
H H
H H
H H
O O
O O
1,5980 1.5980
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O O
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LO LO
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4^ 4 ^
O O
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On On
617 570 617 570
Tabelle 1 (Fortsetzung) Table 1 (continued)
Verbindung Nr. Connection no.
R R
r. r.
r2 r2
R3 R3
r. r.
Rs r6 Rs r6
X X
Y Y
Schmelzpunkt oder Nd30 Melting point or Nd30
87 87
CHC12 CHC12
p-Cl-C6H4 p-Cl-C6H4
h h h h
H H
H H
h H
O O
0 0
1,5668 1.5668
88 88
CH2BrCHBr p-Cl-C6H4 CH2BrCHBr p-Cl-C6H4
h H
H H
H H
H H
H H
O O
0 0
1,5814 1.5814
89 89
CC12=CC1 CC12 = CC1
p-C1-C6H4 p-C1-C6H4
H H
H H
h H
H H
h H
O O
0 0
1,5754 1.5754
90 90
CC12=CC1 CC12 = CC1
m-ClC6H4 m-ClC6H4
h h h h
h h h h
H H
S S
0 0
1,6008 1,6008
91 91
CHC12 CHC12
c6h5 c6h5
h h h h
h c6hs h c6hs
H H
S S
0 0
1,5653 1.5653
92 92
CH2BrCHBr c6hs h CH2BrCHBr c6hs h
h H
H H
c6hs h c6hs h
S S
0 0
1,5734 1.5734
93 93
CH2C1 CH2C1
c6h5 c6h5
H H
h h h h
c6h5 c6h5
h H
S S
0 0
1,5723 1.5723
94 94
chci2 chci2
3,4-di-ClC6H4 3,4-di-ClC6H4
H H
h h h h
h h h h
s s
0 0
1,5600 1.5600
95 95
ci2ch p-c6hs-och3 ci2ch p-c6hs-och3
h H
H H
H H
H H
H H
s s
0 0
1,5740 1.5740
96 96
ci2ch ci2ch
0-ci-qh5 0-ci-qh5
H H
h h h h
H H
h s h s
0 0
97- 97-
102°C 102 ° C
97 97
ci2ch m-F-C6Hs ci2ch m-F-C6Hs
H H
H H
H H
H H
H H
s s
0 0
1,5650 1.5650
98 98
ci2ch ch3 ci2ch ch3
CH3 CH3
CH2OH CH2OH
H H
c6h5 c6h5
H H
0 0
0 0
1,5190 1.5190
O O
99 99
C1,CH C1, CH
CH, CH,
CH3 CH3
CH2OCNHCH3 O CH2OCNHCH3 O
H H
CfiHs H CfiHs H
O O
O 1,5070 O 1.5070
100 100
c12ch ch3 c12ch ch3
ch3 ch3
ch2occhci2 ch2occhci2
h c6h5 h c6h5
h o h o
o O
1,5180 1.5180
101 101
ch2ci ch3 ch2ci ch3
ch3 ch3
ch2oh ch2oh
H H
c6h5 c6h5
h o h o
o O
1,5182 1.5182
102 102
chci2 chci2
m-Cl-QHs h m-Cl-QHs h
ch3 ch3
h ch3 h ch3
h o h o
o O
1,5243 1.5243
103 103
CH2BrCHBr m-Cl-C6H5 CH2BrCHBr m-Cl-C6H5
H H
ch3 ch3
H H
ch3 ch3
H H
o o o o
1,5406 1.5406
Weitere Beispiele von Verbindungen, welche der Formel stellt, zur Formulierung von herbiziden Zubereitungen einge-I entsprechen, nach dem oben angegebenen Verfahren herge- setzt und wie hier dargestellt verwendet werden können, sind Further examples of compounds which represent the formula for the formulation of herbicidal preparations in-I correspond, are prepared by the process indicated above and can be used as shown here
R R
Ri r2 Ri r2
R3 R3
R. R.
Rs r6 Rs r6
X X
Y Y
ch2c1 ch2c1
c6h5 c6h5
h h h h
h h h h
h H
O O
s chci2 s chci2
c6h5 c6h5
h h h h
h h h h
h H
O O
s cci3 s cci3
c6hs h c6hs h
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O O
s ch2ci c6hs h s ch2ci c6hs h
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s chci2 s chci2
c6hs h c6hs h
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S S
s cc13 s cc13
c6hs h c6hs h
h h h h
h h h h
S S
s ch2c1 s ch2c1
ch3 ch3
ch3 ch3
h h h h
c6h5 c6h5
h H
0 0
s chci2 s chci2
ch3 ch3
ch3 ch3
h h h h
c6hs h c6hs h
0 0
s ca3 s ca3
ch3 ch3
ch3 ch3
h h h h
c6h5 c6h5
h H
0 0
s ch2c1 s ch2c1
ch3 ch3
ch3 ch3
h h h h
c6hs h c6hs h
s s s s
chci2 chci2
ch3 ch3
ch3 ch3
h h h h
c6h5 c6h5
h s h s
s cc13 s cc13
ch3 ch3
ch3 ch3
H H
H H
c6hs c6hs
H H
s s s s
CH2BrCHBr m-Cl-C6H4 CH2BrCHBr m-Cl-C6H4
h H
H H
H H
ch3 ch3
h H
0 0
s s
CH2BrCHBr c6hs CH2BrCHBr c6hs
H H
H H
H H
ch3 ch3
H H
s s s s
CH2BrCHBr ch3 CH2BrCHBr ch3
ch3 ch3
h H
H H
c6h5 c6h5
H H
0 0
s s
CH2BrCHBr ch3 CH2BrCHBr ch3
ch3 ch3
H H
H H
c6hs c6hs
H H
s s s s
Die in den Tabellen und sonstwo aufgeführten Herbizide werden in Mengen verwendet, welche das Wachstum unerwünschter Pflanzen wirkungsvoll verhindern. Die hier verwendeten Mengen, welche denjenigen entsprechen, die der Lieferant empfiehlt, ergaben repräsentative Resultate. Demzufolge ist das erzielte Resultat in der Unkrautvertilgung in jedem einzelnen Fall wirtschaftlich annehmbar, falls die angegebene Menge verwendet wird. The herbicides listed in the tables and elsewhere are used in amounts which effectively prevent the growth of undesirable plants. The quantities used here, which correspond to those recommended by the supplier, gave representative results. As a result, the weed killing result achieved is economically acceptable in each case if the specified amount is used.
Es ist klar, dass die Klasse von herbiziden Mitteln, die hier beschrieben werden, leistungsfähige Herbizide sind, die diese Wirkung aufweisen. Der Grad der herbiziden Wirksamkeit ist von Verbindung zu Verbindung verschieden wie auch zwischen Kombinationen von spezifischen Verbindungen innerhalb der einzelnen Klassen. In ähnlicher Weise variiert der Grad der Wirksamkeit je nach der Pflanzenart, die mit der spezifischen herbiziden Verbindung oder einer Kombination derselben behandelt wird. Demzufolge kann man eine Aus-60 wähl unter den einzelnen herbiziden Verbindungen oder Kombinationen derselben vornehmen, die dazu geeignet sind, die Ausbreitung unerwünschter Pflanzenarten auf einfache Weise zu verhindern. Nach der vorliegenden Erfindung kann die Schädigung einer bestimmten Nutzpflanzenart durch die 65 Zugabe einer bestimmten Verbindung der Formel I oder Kombination derselben erzielt werden. Die Pflanzenarten, die nach diesem Verfahren geschützt werden können, sind nicht auf die in den Beispielen aufgeführten Arten beschränkt. It is clear that the class of herbicidal agents described here are powerful herbicides that have this effect. The degree of herbicidal activity differs from compound to compound as well as between combinations of specific compounds within the individual classes. Similarly, the level of effectiveness varies depending on the type of plant being treated with the specific herbicidal compound or a combination thereof. Accordingly, one can make a selection from the individual herbicidal compounds or combinations thereof which are suitable for preventing the spread of undesirable plant species in a simple manner. According to the present invention, damage to a particular crop species can be achieved by adding a particular compound of Formula I or a combination thereof. The plant species that can be protected by this method are not limited to the species listed in the examples.
617 570 617 570
8 8th
Die herbiziden Verbindungen, auf die die vorliegende Erfindung nützlicherweise angewendet werden kann, sind aktive Herbizide eines allgemeinen Typs, mit anderen Worten, die einzelnen zu einer Klasse zusammengefassten Herbizide sind gegenüber einer grossen Anzahl Pflanzen wirksam, wobei zwischen wünschbaren und unerwünschten Arten nicht unterschieden wird. Das erfindungsgemässe Herbizid kann zur Bekämpfung des Wachstums verwendet werden, indem eine her-bizid wirksame Menge der herbiziden Verbindung auf das Gebiet oder auf den Pflanzenstandort, wo die Bekämpfung vorgenommen werden soll, gebracht wird. Die erfindungsgemäs-sen Herbizide enthalten beispielsweise als bevorzugte aktive herbizide wirksame Verbindung EPTC, S-Äthyl-diisobutyl-thiocarbamat, S-Propyl-dipropyl-thiocarbamat, S-2,3,3-Tri-chlorallyl-diisopropylthiocarbamat, S-Äthyl-cyclohexyläthyl-thiocarbamat, 2-Chlor-2',6'-diäthyl-N-(methoxymethyl)-acet-anilid, S-Äthyl-hexahydro-lH-azepin-thiocarbonat, 2-Chlor-N-isopropyl-acetanilid, N,N-Diallyl-2-chloracetamid, S-4-Chlorbenzyl-diäthyl-thiocarbamat, 2-Chlor-4-äthyl-6-isopro-pylamino-s-triazin, 2-Chlor-4,6-bis-(äthyIamino)-3-triazin, 2-(4-Chlor-6-äthylamin-s-triazin-2-yl-amino)-2-methylpropioni-tril, 2-Chlor-4-cyclopropylamino-6~isopropylamino-s-triazin, 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure-6-isopropylamino-s-triazin, 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure, ihre Ester und Salze und 3-(3,4-Dichlorphenyl)-l,l-dimethylharnstoff und Kombinationen derselben. The herbicidal compounds to which the present invention can usefully be applied are active herbicides of a general type, in other words, the individual herbicides grouped together are effective against a large number of plants, and no distinction is made between desirable and undesirable species. The herbicide according to the invention can be used to control growth by bringing a herbicidally effective amount of the herbicidal compound onto the area or the plant site where the control is to be carried out. The herbicides according to the invention contain, for example, EPTC, S-ethyl-diisobutyl-thiocarbamate, S-propyl-dipropyl-thiocarbamate, S-2,3,3-tri-chloroallyl-diisopropylthiocarbamate, S-ethyl-cyclohexylethyl as a preferred active herbicidal compound -thiocarbamate, 2-chloro-2 ', 6'-diethyl-N- (methoxymethyl) -acetanilide, S-ethyl-hexahydro-lH-azepine-thiocarbonate, 2-chloro-N-isopropyl-acetanilide, N, N -Diallyl-2-chloroacetamide, S-4-chlorobenzyl-diethyl-thiocarbamate, 2-chloro-4-ethyl-6-isopro-pylamino-s-triazine, 2-chloro-4,6-bis- (ethyIamino) -3 -triazine, 2- (4-chloro-6-ethylamine-s-triazin-2-yl-amino) -2-methylpropionitrile, 2-chloro-4-cyclopropylamino-6 ~ isopropylamino-s-triazine, 2,4 -Dichloro-phenoxyacetic acid-6-isopropylamino-s-triazine, 2,4-dichloro-phenoxyacetic acid, its esters and salts and 3- (3,4-dichlorophenyl) -l, l-dimethylurea and combinations thereof.
Unter dem Ausdruck als herbizid wirksame Verbindung wie er hier verwendet wird, wird eine Verbindung verstanden, welche das Wachstum einer Vegetation oder Pflanzen unterbindet oder verändert. Diese unterbindende oder verändernde Wirkung umfasst alle Abweichungen von der natürlichen Entwicklung, wie beispielsweise Abtöten, Hemmen, Entlauben, Austrocknen, Regulieren, Verkümmern, Bestockung, Stimulieren, Zwergwuchs und ähnliches. Unter «Pflanzen» wird keimende Saat, Keimlinge, wachsende und in Entwicklung befindliche Pflanzen einschliesslich der Wurzeln und des über der Bodenoberfläche stehenden Pflanzenteils verstanden. The term herbicidally active compound as used here is understood to mean a compound which prevents or changes the growth of vegetation or plants. This suppressing or changing effect includes all deviations from natural development, such as killing, inhibiting, defoliation, drying out, regulating, stunting, tillering, stimulating, dwarfism and the like. “Plants” are understood to mean germinating seeds, seedlings, growing and developing plants, including the roots and the part of the plant standing above the soil surface.
Die erfindungsgemässen herbiziden Mittel werden wie folgt geprüft: The herbicidal compositions according to the invention are tested as follows:
Methoden zur Bestimmung der Wirksamkeit Die für die Wachstumsversuche der Nutzpflanzen und der Unkrautarten benötigten Schalen wurden mit lehmig-sandiger Erde gefüllt. Die Stammlösungen der herbiziden Verbindungen und der Gegenmittel wurden wie folgt hergestellt: Methods for determining the effectiveness The trays required for the growth tests of the useful plants and weed species were filled with loamy, sandy soil. The stock solutions of the herbicidal compounds and the antidotes were prepared as follows:
a) Herbizide a) herbicides
2-Chlor-2',6'-diäthyl-N-(methoxymethyl)-acetanilid — LASSO 4E - 2-chloro-2 ', 6'-diethyl-N- (methoxymethyl) acetanilide - LASSO 4E -
6,25 g LASSO 4E wurden in 1000 ml Wasser verdünnt. 100 ml dieser Lösung wurden unter Verwendung eines geradlinigen Sprühtisches derart auf die Schalen aufgesprüht, dass die Menge 2,24 kg LASSO/ha in 748 1 Wasser/ha ausmachte. 6.25 g LASSO 4E was diluted in 1000 ml water. 100 ml of this solution were sprayed onto the dishes using a straight-line spray table in such a way that the amount was 2.24 kg LASSO / ha in 748 l water / ha.
b) Gegenmittel Von jeder zu untersuchenden Verbindung wurden 95 mg in 15 ml Aceton mit 1 % Tween 20R (Polyoxyäthylensorbitan-monolaureat) gelöst, so dass beim Aufsprühen von lV2 ml dieser Lösung pro Schale (bezogen auf die halbe Oberfläche einer Schale) die aufgebrachte Menge der Prüfsubstanz 5,6 kg/ha entspricht. b) Antidote 95 mg of each compound to be investigated were dissolved in 15 ml of acetone with 1% Tween 20R (polyoxyethylene sorbitan monolaurate), so that when IV2 ml of this solution was sprayed on per dish (based on half the surface of a dish), the amount applied the test substance corresponds to 5.6 kg / ha.
PES- und PPI-Tank-Mischungen Zur «in-der-Furche-Anwendung» des Gegenmittels wurden die oben beschriebenen Stammlösungen (a und b) verwendet. Als Vorbereitungsschritt wurde eine Bodenprobe von 0,473 1 aus jeder Schale auf die Seite gelegt, um sie später zum Decken der Saat nach der Behandlung mit den Mitteln verwenden zu können. Die Erde wurde ausgeebnet, bevor mit der Aussaat begonnen wurde. PES and PPI tank mixes The stock solutions (a and b) described above were used to apply the antidote "in the groove". As a preparation step, a soil sample of 0.473 l from each bowl was placed on the side so that it could later be used to cover the seeds after the treatment with the agents. The earth was leveled before sowing started.
In jede behandelte Schale wurden vor der Aussaat 6,4 mm tiefe Längsfurchen gezogen. Nach der Aussaat wurden die Schalen in zwei gleiche Teile mittels Trennleisten getrennt und 1V2 ml der Stammlösung b) wurden auf die offene Saat in den Furchen der halben Schale aufgesprüht. Der unbehandelte Teil der Schale diente als Kontrolle der herbiziden Wirkung und machte es auch möglich, ein seitliches Weiterdringen des Gegenmittels durch den Boden zu beobachten. Die Samen wurden mit der auf die Seite gelegten unbehandelten 0,473 1 Bodenprobe bedeckt. 6.4 mm deep longitudinal furrows were drawn into each treated dish before sowing. After sowing, the dishes were separated into two equal parts by means of dividing strips and 1V2 ml of the stock solution b) were sprayed onto the open seeds in the furrows of half the dish. The untreated part of the shell served as a control of the herbicidal action and also made it possible to observe a lateral penetration of the antidote through the soil. The seeds were covered with the untreated 0.473 l soil sample set aside.
Das Herbizide wurde ursprünglich nach der Aussaat und der Behandlung mit dem Gegenmittel in der Furche auf jede einzelne Schale aufgesprüht, indem man auf einem geraden Sprühtisch die erforderliche Menge der Herbizid-Stammlösung aufsprühte. The herbicide was originally sprayed onto each individual dish after sowing and treatment with the antidote in the furrow by spraying the required amount of the herbicide stock solution on a straight spray table.
Zur oberflächlichen Anwendung vor dem Spriessen der Saat oder zur Behandlung des Bodens vor der Aussaat wurde die nachfolgend beschriebene Lösung zubereitet. Um eine Konzentration von 2,24 kg 2-Chlor-2',6'-diäthyl-N-methoxy-methyl-acetanilid/ha zu erzielen, wurden 800 mg des Produktes 4E mit entsalztem Wasser verdünnt. Zur Herstellung einer kombinierten Tankmischung wurden 4 ml der Acetanilid-Stammlösung und 3 ml der Gegenmittel-Stammlösung (b) miteinander vermischt. Zur Behandlung des Bodens vor der Be-pflanzung wurde diese gemischte Stammlösung in einen 191 fassenden rotierenden Mischer der Bodenprobe zugesetzt. Zur oberflächlichen Anwendun vor dem Spriessen der Saat wurde dieselbe Stammlösung nach der Aussaat auf dem Boden verteilt. The solution described below was prepared for superficial application before sprouting the seeds or for treating the soil before sowing. In order to achieve a concentration of 2.24 kg of 2-chloro-2 ', 6'-diethyl-N-methoxy-methyl-acetanilide / ha, 800 mg of the product 4E were diluted with deionized water. To make a combined tank mix, 4 ml of the acetanilide stock solution and 3 ml of the antidote stock solution (b) were mixed together. To treat the soil prior to planting, this mixed stock solution was added to the soil sample in a rotary mixer with a capacity of 191. For superficial application before the seeds sprouted, the same stock solution was distributed on the soil after sowing.
Die fertig behandelten und besäten Schalen wurden in ein Gewächshaus auf Bänke gestellt, wo die Temperatur zwischen 21 bis 32° C gehalten wurde. Die Schalen wurden mit Wasser besprüht, um ein gutes Pflanzenwachstum sicherzustellen. Der Grad der Schädigung wurde 2 und 4 Wochen nach der Behandlung festgestellt. Einzelne Schalen, welche nur mit dem Herbizid behandelt worden waren, wurden in die Versuchsreihe eingeschlossen, um eine Basis für die Bestimmung der Erniedrigung der Schäden, bewirkt durch die herbiziden Gegenmittel, zu erhalten. The finished treated and seeded trays were placed in a greenhouse on benches where the temperature was maintained between 21 to 32 ° C. The bowls were sprayed with water to ensure good plant growth. The degree of damage was determined 2 and 4 weeks after treatment. Individual trays which had only been treated with the herbicide were included in the test series in order to obtain a basis for determining the reduction in damage caused by the herbicidal antidotes.
Einige der Gegenmittel-Versuchsverbindungen wurden bezüglich ihrer Schutzwirkung gegen die Schädigung durch Thio-carbamat-Herbizide untersucht. Als repräsentative Thiocar-bamat-Herbizide wurden S-Äthyl-N,N-dipropylthiocarbamat (EPTC, EPTAM®) und S-Propyl-N,N-dipropylthiocarbamat (VERNAM®) ausgewählt. Von den Herbiziden und den Gegenmitteln wurden Stammlösungen hergestellt und in verschiedener Weise angewendet. Als Behandlungsmethoden wurde die Zugabe zur Erde, die oberflächliche Anwendung vor dem Spriessen der Saat und die Behandlung in der Furche angewendet. Some of the antidote test compounds were tested for their protective action against damage by thio-carbamate herbicides. S-ethyl-N, N-dipropylthiocarbamate (EPTC, EPTAM®) and S-propyl-N, N-dipropylthiocarbamate (VERNAM®) were selected as representative thiocarbamate herbicides. Stock solutions of the herbicides and the antidotes were prepared and used in various ways. The treatment methods were the addition to the soil, the surface application before the seeds sprouted and the treatment in the furrow.
Die EPTAM®-Stammlösungen wurden wie folgt hergestellt: The EPTAM® stock solutions were prepared as follows:
A. 0,56 kg/ha A. 0.56 kg / ha
670 mg EPTC 6E (75,5% Gehalt) wurden mit 500 ml entsalztem Wasser verdünnt, so dass 2 ml dieser Lösung pro Schale einer Menge von 0,56 kg/ha entsprachen. 670 mg of EPTC 6E (75.5% content) were diluted with 500 ml of deionized water so that 2 ml of this solution corresponded to an amount of 0.56 kg / ha per dish.
B. 5,6 kg/ha B. 5.6 kg / ha
6700 mg EPTC 6E (75,5% Gehalt) wurden mit 500 ml entsalztem Wasser verdünnt, so dass 2 ml dieser Lösung pro Schale einer Menge von 5,6 kg/ha entsprachen. VERNAM®-Stammlösung: 6700 mg EPTC 6E (75.5% content) were diluted with 500 ml of deionized water so that 2 ml of this solution corresponded to an amount of 5.6 kg / ha per dish. VERNAM® stock solution:
C. 0,84 kg a C. 0.84 kg a
95 mg VERNAM® (75% Gehalt) wurden mit 100 ml entsalztem Wasser verdünnt, so dass 4 ml pro Schale dieser Lösung, welche vor der Bepflanzung der Erde zugegeben wird, einer Menge von 0,84 kg/ha entsprechen. 95 mg VERNAM® (75% content) were diluted with 100 ml of deionized water, so that 4 ml per bowl of this solution, which is added before planting the soil, corresponds to an amount of 0.84 kg / ha.
s s
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
9 9
617 570 617 570
D. 1,12 kg/ha D. 1.12 kg / ha
633 mg VERNAM® (75% Gehalt) wurden mit 500 ml entsalztem Wasser verdünnt, so dass 4 ml dieser Lösung pro Schale einer Menge von 1,12 kg/ha entsprachen. 633 mg VERNAM® (75% content) were diluted with 500 ml deionized water so that 4 ml of this solution corresponded to an amount of 1.12 kg / ha per dish.
E. 5,6 kg/ha E. 5.6 kg / ha
633 mg VERNAM® (75% Gehalt) wurden mit 100 ml entsalztem Wasser verdünnt, so dass 4 ml dieser Lösung pro Schale einer Menge von 5,6 kg/ha entsprachen. 633 mg VERNAM® (75% content) were diluted with 100 ml of deionized water so that 4 ml of this solution corresponded to an amount of 5.6 kg / ha per dish.
In der folgenden Tabelle 2 wird die Schutzwirkung in Prozent für verschiedene Nutzpflanzen, die gemäss den oben angegebenen Methoden behandelt worden waren, angegeben. Die Schutzwirkung in Prozent wird bestimmt, indem man nicht s behandelte Schalen mit Schalen, die mit den Versuchsverbindungen gemäss dieser Erfindung behandelt worden waren, vergleicht. Table 2 below shows the protective effect in percent for various useful plants which had been treated according to the methods given above. Percent protection is determined by comparing untreated trays to trays treated with the test compounds of this invention.
Tabelle 2 Table 2
Behandlungsmethoden : Treatment methods:
Nutzpflanzenart : Type of crop:
IF = in der Furche PPI = vor dem Bepflanzen PES = Oberflächliche Behandlung vor dem Spriessen IF = in the furrow PPI = before planting PES = superficial treatment before sprouting
Milo Milo
Shatter cane Shatter cane
Foxtail Foxtail
Carbgrass Carbgrass
Watergrass Watergrass
(Sorghum vulgare) Mohrenhirse SC (Sorghum biocolor) Wilde Mohrenhirse Ft (Setaria viridis) Grüne Borstenhirse (Sorghum vulgare) Black Millet SC (Sorghum biocolor) Wild Black Millet Ft (Setaria viridis) Green Bristle Millet
CG (Digitaria sanguinalis) Bluthirse WG (Echinochloa crusgalli) Gemeines Hühnergras CG (Digitaria sanguinalis) millet WG (Echinochloa crusgalli) common chicken grass
* = % Schädigung ** = % Schutzwirkung * =% Damage ** =% protective effect
Verbin- 5,6 kg/ha - IF dung Connection 5.6 kg / ha - IF extension
Nr. Milo SC No. Milo SC
PPI (5,6 kg/ha) Tankmischung Milo Ft PPI (5.6 kg / ha) tank mix Milo Ft
CG CG
WG Flat share
PES (5,6 kg/ha) Tankmischung Milo Ft PES (5.6 kg / ha) tank mix Milo Ft
CG CG
WG Flat share
LASSO 100* 100* 2 lb/A LASSO 100 * 100 * 2 lb / A
50 50
100 100
100 100
100 100
70 70
100 100
100 100
100 100
1* 1*
70 70
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
2 2nd
20 20th
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
3 3rd
50 50
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
4 4th
60 60
50 50
100 100
0 0
0 0
0 0
70 70
0 0
0 0
0 0
6 6
20 20th
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
10 10th
0 0
0 0
80 80
0 0
0 0
0 0
14 14
0 0
0 0
0 0
11 11
60 60
0 0
60 60
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
14 14
0 0
0 0
40 40
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
15 15
15 15
0 0
60 60
0 0
0 0
0 0
14 14
0 0
0 0
0 0
18 18th
0 0
0 0
40 40
0 0
0 0
0 0
14 14
0 0
0 0
0 0
20 20th
80 80
90 90
100 100
0 0
20 20th
10 10th
85 85
0 0
0 0
0 0
21 21st
15 15
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
22 22
90 90
90 90
100 100
0 0
0 0
0 0
100 100
0 0
0 0
0 0
23 23
70 70
70 70
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
24 24th
15 15
0 0
40 40
0 0
0 0
0 0
28 28
0 0
0 0
0 0
27 27th
0 0
0 0
40 40
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
29 29
0 0
0 0
40 40
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
32 32
0 0
0 0
40 40
0 0
0 0
0 0
14 14
0 0
0 0
0 0
35 35
30 30th
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
42 42
50 50
0 0
20 20th
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
43 43
60 60
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
46 46
25 25th
0 0
40 40
0 0
0 0
0 0
14 14
0 0
0 0
0 0
47 47
50 50
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
48 48
30 30th
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
49 49
40 40
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
50 50
50 50
0 0
40 40
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
51 51
30 30th
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
52 52
0 0
0 0
40 40
0 0
0 0
0 0
28 28
0 0
0 0
0 0
617 570 617 570
10 10th
Tabelle 2 (Fortsetzung) Table 2 (continued)
Verbin- 5.6 kg/ha - IF PPI (5,6 kg/ha) PES (5,6 kg/ha) Link 5.6 kg / ha - IF PPI (5.6 kg / ha) PES (5.6 kg / ha)
dung Tankmischung Tankmischung tank mix tank mix
Nr. Milo SC Milo Ft CG WG Milo Ft CG WG No.Milo SC Milo Ft CG WG Milo Ft CG WG
LASSO 100* 100* 50 100 100 100 70 100 100 100 LASSO 100 * 100 * 50 100 100 100 70 100 100 100
2 lb/A 2 lb / A
53 53
50 50
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
54 54
20 20th
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
55 55
60 60
0 0
20 20th
0 0
0 0
0 0
28 28
0 0
0 0
0 0
56 56
20 20th
0 0
20 20th
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
57 57
30 30th
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
58 58
60 60
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
59 59
30 30th
0 0
80 80
0 0
30 30th
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
63 63
20 20th
0 0
80 80
0 0
0 0
0 0
14 14
0 0
0 0
0 0
64 64
50 50
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
65 65
30 30th
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
67 67
0 0
0 0
40 40
0 0
0 0
0 0
28 28
0 0
0 0
0 0
68 68
80 80
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
70 70
40 40
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
72 72
50 50
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
73 73
15 15
0 0
60 60
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
75 75
40 40
0 0
80 80
0 0
0 0
0 0
65 65
0 0
0 0
0 0
76 76
40 40
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
77 77
40 40
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
78 78
5 5
— -
16 16
0 0
0 0
0 0
20 20th
0 0
0 0
0 0
79 79
80 80
— -
50 50
0 0
0 0
0 0
50 50
0 0
0 0
0 0
80 80
20 20th
— -
0 0
0 0
0 0
0 0
16 16
0 0
0 0
0 0
81 81
15 15
— -
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
83 83
15 15
— -
0 0
0 0
0 0
0 0
16 16
0 0
0 0
0 0
84 84
60 60
— -
50 50
0 0
0 0
0 0
50 50
0 0
0 0
0 0
85 85
0 0
— -
20 20th
0 0
0 0
0 0
50 50
0 0
0 0
0 0
87 87
50 50
— -
40 40
0 0
0 0
0 0
67 67
0 0
0 0
0 0
88 88
0 0
— -
30 30th
0 0
0 0
0 0
16 16
0 0
0 0
0 0
89 89
30 30th
— -
30 30th
0 0
0 0
0 0
16 16
0 0
0 0
0 0
90 90
30 30th
— -
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
91 91
15 15
— -
0 0
0 0
0 0
0 0
16 16
0 0
0 0
0 0
92 92
40 40
— -
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
94 94
40 40
— -
50 50
0 0
0 0
0 0
40 40
0 0
0 0
0 0
Thiocarbmat-Herbizide-Ausleseversuch mit verschiedenen Nutzpflanzen Thiocarbmat herbicide selection test with various crop plants
In behandelte Schalen wurde De-Kalb XL-44 gemeiner Mais (Zea mays), Zuckerrübe (Beta vulgaris), kleinsamige grau gestreifte Sonnenblumen (Helianthus annuus), Sojabohne (Glycine max) und Raps (Brassica napus), Milo = Mohrenhirse (Sorghum vulgare), Saatweizen (Triticum aestivum), Grüne Borstenhirse (Setaria viridis), Reis (Oryza sativa) und mehrzeilige Gerste (Hordeum vulgare) eingesät. Die Samen wurden darauf mit je den 0,473 1 Erde zugedeckt, die vorher auf die Seite gelegt worden waren. Die Schalen wurden darauf in ein Gewächshaus auf Bänke gestellt, wo die Temperatur auf 21 bis 32° C gehalten wurde. Die Erde wurde mit Wasser besprüht, um ein gutes Pflanzenwachstum sicherzustellen. Der 45 Grad der Schädigung wurde 2 und 4 Wochen nach der Behandlung festgestellt. In den Versuch wurden Schalen miteinbezogen, welche mit dem Herbizid allein mit den angegebenen Mengen behandelt worden waren, um damit eine Basis für die Bestimmung des Grades der Verminderung der Schädigung, so verursacht durch die herbiziden Gegenmittel, zu erhalten. Die beobachtete Schutzwirkung in Prozent bei verschiedenen repräsentativen Nutzpflanzen ist in Tabelle 3 zusammengestellt. Die Nutzwirkung in Prozent wird bestimmt, indem man Schalen, die mit den verschiedenen Gegenmittelverbindungen be-55 handelt worden waren mit Schalen, die keiner Behandlung unterzogen worden waren, vergleicht. De-Kalb XL-44 common corn (Zea mays), sugar beet (Beta vulgaris), small-seeded gray-striped sunflowers (Helianthus annuus), soybean (Glycine max) and oilseed rape (Brassica napus), milo = millet (Sorghum vulgare.) ), Seed wheat (Triticum aestivum), green bristle millet (Setaria viridis), rice (Oryza sativa) and multi-row barley (Hordeum vulgare). The seeds were then covered with the 0.473 l soil that had previously been put aside. The dishes were then placed in a greenhouse on benches where the temperature was maintained at 21 to 32 ° C. The earth was sprayed with water to ensure good plant growth. The 45 degree of damage was determined 2 and 4 weeks after treatment. The test included trays which had been treated with the herbicide alone in the amounts indicated, in order to obtain a basis for determining the degree of damage reduction caused by the herbicidal antidotes. The observed protective effect in percent for various representative crop plants is summarized in Table 3. Percentage effectiveness is determined by comparing trays that have been treated with the various antidote compounds to trays that have not been treated.
Tabelle 3 Table 3
Auslese-Versuchsergebnisse mit verschiedenen Nutzpflanzen Selection test results with various crop plants
Verbindung Nummer Connection number
Behandlungsmethode mit Gegenmittel Treatment method with antidote
Herbizide kg/ha Herbicides kg / ha
Geschützte Nutzpflanze Protected crop
Prozent Schutzwirkung Percent protection
PPI PPI
PPI PPI
EPTC/0,56 EPTC/5,6 EPTC / 0.56 EPTC / 5.6
Milo Reis Gerste Mais Milo rice barley corn
30 63 30 30 63 30
100 (2 Wochen) 100 (2 weeks)
11 617 570 11 617 570
Tabelle 3 (Fortsetzung) Table 3 (continued)
Verbindung Behandlungs- Herbizide Geschützte Prozent Compound Treatment Herbicides Protected Percent
Nummer methode mit kg/ha Nutzpflanze Schutzwirkung Number method with kg / ha crop protection effect
Gegenmittel Antidote
3 3rd
PPI PPI
EPTC/5,6 EPTC / 5.6
Reis rice
63 63
Mais Corn
100 100
4 4th
PPI PPI
EPTC/0,56 EPTC / 0.56
Milo Milo
50 50
6 6
PPI PPI
EPTC/0,56 EPTC / 0.56
Milo Milo
40 40
9 9
PPI PPI
EPTC/0,56 EPTC / 0.56
Reis rice
100 100
Gerste barley
50 50
11 11
PPI PPI
EPTC/0,56 EPTC / 0.56
Milo Milo
50 50
Mais Corn
100 100
13 13
PPI PPI
EPTC/5,6 EPTC / 5.6
Sonnenblume Sunflower
67 67
15 15
PPI PPI
EPTC/0,56 EPTC / 0.56
Reis rice
100 100
EPTC/5,6 EPTC / 5.6
Mais Corn
65 65
16 16
PPI PPI
EPTC/0,56 EPTC / 0.56
Reis rice
100 100
EPTC/5,6 EPTC / 5.6
Mais Corn
65 65
17 17th
PPI PPI
EPTC/0,56 EPTC / 0.56
Reis rice
100 100
22 22
PPI PPI
EPTC/0,56 EPTC / 0.56
Milo Milo
90 90
EPTC/5,6 EPTC / 5.6
Mais Corn
100 100
23 23
PPI PPI
EPTC/0,56 EPTC / 0.56
Milo Milo
67 67
EPTC/0,56 EPTC / 0.56
Reis rice
55 55
EPTC/5,6 EPTC / 5.6
Sonnenblume Sunflower
30 30th
28 28
PPI PPI
EPTC/5,6 EPTC / 5.6
Sonnenblume Sunflower
67 67
31 31
PPI PPI
EPTC/5,6 EPTC / 5.6
Zuckerrübe sugar beet
70 70
33 33
PPI PPI
EPTC/0,56 EPTC / 0.56
Reis rice
44 44
EPTC/0,56 EPTC / 0.56
Gerste barley
40 40
34 34
PPI PPI
EPTC/0,56 EPTC / 0.56
Milo Milo
10 10th
35 35
PPI PPI
EPTC/0,56 EPTC / 0.56
Milo Milo
45 45
36 36
PPI PPI
EPTC/5,6 EPTC / 5.6
Zuckerrübe sugar beet
80 80
38 38
PPI PPI
EPTC/5,6 EPTC / 5.6
Mais Corn
33 33
39 39
PPI PPI
EPTC/0,56 EPTC / 0.56
Gerste barley
40 40
EPTC/5,6 EPTC / 5.6
Mais Corn
55 55
40 40
PPI ' PPI '
EPTC/5,6 EPTC / 5.6
Mais Corn
22 22
41 41
PPI PPI
EPTC/5,6 EPTC / 5.6
Sonnenblume Sunflower
67 67
41 41
PPI PPI
EPTC/5,6 EPTC / 5.6
Mais Corn
22 22
47 47
PPI PPI
EPTC/0,56 EPTC / 0.56
Milo Milo
75 75
Weizen wheat
67 67
Reis rice
63 63
EPTC/5,6 EPTC / 5.6
Mais Corn
100 100
48 48
PPI PPI
EPTC/0,56 EPTC / 0.56
Milo Milo
25 25th
51 51
PPI PPI
EPTC/0,56 EPTC / 0.56
Gerste barley
67 67
53 53
PPI PPI
EPTC/0,56 EPTC / 0.56
Gerste barley
50 50
EPTC/5,6 EPTC / 5.6
Mais Corn
100 100
54 54
PPI PPI
EPTC/5,6 EPTC / 5.6
Mais Corn
40 40
57 57
PPI PPI
EPTC/5,6 EPTC / 5.6
Raps Rapeseed
67 67
60 60
PPI PPI
EPTC/5,6 EPTC / 5.6
Mais Corn
100 100
65 65
PPI PPI
EPTC/5,6 EPTC / 5.6
Mais Corn
50 50
67 67
PPI PPI
EPTC/0,56 EPTC / 0.56
Reis rice
100 100
68 68
PPI PPI
EPTC/0,56 EPTC / 0.56
Reis rice
100 100
70 70
PPI PPI
EPTC/0,56 EPTC / 0.56
Weizen wheat
78 78
Gerste barley
85 85
Reis rice
100 100
72 72
PPI PPI
EPTC/0,56 EPTC / 0.56
Reis rice
85 85
EPTC/0,56 EPTC / 0.56
Gerste barley
85 85
73 73
PPI PPI
EPTC/0,56 EPTC / 0.56
Gerste barley
50 50
75 75
PPI PPI
EPTC/0,56 EPTC / 0.56
Reis rice
85 85
Gerste barley
72 72
Mais Corn
50 50
76 76
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
EPTC/5,6 EPTC / 5.6
Mais Corn
100 100
77 77
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
EPTC/5,6 EPTC / 5.6
Mais Corn
50 50
617 570 617 570
12 12
Tabelle 3 (Fortsetzung) Table 3 (continued)
Verbindung Nummer Connection number
Behandlungsmethode mit Gegenmittel Treatment method with antidote
Herbizide kg/ha Herbicides kg / ha
Geschützte Nutzpflanze Protected crop
Prozent percent
Schutzeinwirkung Protective action
VERNAM 6E VERNAM 6E
VERNAM/5,6 VERNAM / 5.6
Mais Milo Weizen Geiste Corn Milo Wheat Spirits
60* % Schädigung 100 98 90 60 *% damage 100 98 90
2 2nd
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/5,6 VERNAM / 5.6
Mais Corn
50% Schutz 50% protection
3 3rd
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/5,6 VERNAM / 5.6
Mais Corn
50 50
4 4th
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/5,6 VERNAM / 5.6
Mais Corn
100 100
11 11
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/5,6 VERNAM / 5.6
Mais Corn
100 100
VERNAM/0,84 VERNAM / 0.84
Milo Milo
50 50
18 18th
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/5,6 VERNAM / 5.6
Mais Corn
100 100
20 20th
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/5,6 VERNAM / 5.6
Mais Corn
100 100
VERNAM/0,84 VERNAM / 0.84
Milo Milo
60 60
22 22
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/5,6 VERNAM / 5.6
Mais Corn
100 100
VERNAM/0,84 VERNAM / 0.84
Milo Milo
90 90
23 23
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/5,6 VERNAM / 5.6
Mais Corn
100 100
24 24th
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/5,6 VERNAM / 5.6
Mais Corn
84 84
VERNAM/0,84 VERNAM / 0.84
Milo Milo
40 40
26 26
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/0,84 VERNAM / 0.84
Gerste barley
67 67
35 35
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/0,84 VERNAM / 0.84
Mais Corn
67 67
VERNAM/0,84 VERNAM / 0.84
Milo Milo
40 40
38 38
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/5,6 VERNAM / 5.6
Mais Corn
50 50
39 39
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/5,6 VERNAM / 5.6
Mais Corn
100 100
VERNAM/0,84 VERNAM / 0.84
Gerste barley
55 55
40 40
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/5,6 VERNAM / 5.6
Mais Corn
67 67
47 47
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/5,6 VERNAM / 5.6
Mais Corn
100 100
VERNAM/0,84 VERNAM / 0.84
Milo Milo
50 50
53 53
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/5,6 VERNAM / 5.6
Mais Corn
100 100
60 60
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/5,6 VERNAM / 5.6
Mais Corn
100 100
78 78
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/1,12 VERNAM / 1.12
Milo Milo
50 50
VERNAM/5,6 VERNAM / 5.6
Mais Corn
22 22
79 79
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/1,12 VERNAM / 1.12
Milo Milo
60 60
VERNAM/5,6 VERNAM / 5.6
Mais Corn
88 88
80 80
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/1,12 VERNAM / 1.12
Milo Milo
30 30th
VERNAM/5,6 VERNAM / 5.6
Mais Corn
88 88
81 81
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/5,6 VERNAM / 5.6
Mais Corn
20 20th
82 82
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/5,6 VERNAM / 5.6
Mais Corn
45 (2 Wochen) 45 (2 weeks)
83 83
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/1,12 VERNAM / 1.12
Gerste barley
50 50
84 84
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/1,12 VERNAM / 1.12
Milo Milo
40 40
VERNAM/5,6 VERNAM / 5.6
Mais Corn
88 88
85 85
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/1,12 VERNAM / 1.12
Weizen wheat
40 40
VERNAM/1,12 VERNAM / 1.12
Gerste barley
45 45
VERNAM/5,6 VERNAM / 5.6
Mais Corn
67 67
86 86
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/1,12 VERNAM / 1.12
Gerste barley
55 55
VERNAM/5,6 VERNAM / 5.6
Mais Corn
78 78
87 87
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/1,12 VERNAM / 1.12
Milo Milo
50 50
VERNAM/1,12 VERNAM / 1.12
Gerste barley
45 45
VERNAM/5,6 VERNAM / 5.6
Mais Corn
67 67
88 88
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/1,12 VERNAM / 1.12
Gerste barley
55 55
90 90
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/1,12 VERNAM / 1.12
Gerste barley
33 33
VERNAM/5,6 VERNAM / 5.6
Sojabohnen Soybeans
30 30th
91 91
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/5,6 VERNAM / 5.6
Mais Corn
36 36
94 94
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/5,6 VERNAM / 5.6
Mais Corn
23 23
95 95
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/1,12 VERNAM / 1.12
Weizen wheat
44 44
VERNAM/1,12 VERNAM / 1.12
Gerste barley
44 44
VERNAM/5,6 VERNAM / 5.6
Mais Corn
100 100
96 96
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/1,12 VERNAM / 1.12
Weizen wheat
67 67
VERNAM/1,12 VERNAM / 1.12
Gerste barley
44 44
VERNAM/5,6 VERNAM / 5.6
Mais Corn
37,5 37.5
97 97
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/5,6 VERNAM / 5.6
Mais Corn
87,5 87.5
98 98
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/5,6 VERNAM / 5.6
Mais Corn
37,5 37.5
99 99
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/5,6 VERNAM / 5.6
Mais Corn
75 75
13 13
Tabelle 3 (Fortsetzung) Table 3 (continued)
617 570 617 570
Verbindung Behandlungs- Herbizide Geschützte Prozent Compound Treatment Herbicides Protected Percent
Nummer methode mit kg/ha Nutzpflanze Schutzwirkung Number method with kg / ha crop protection effect
Gegenmittel Antidote
100 100
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/1,12 VERNAM / 1.12
Milo Milo
20 20th
VERNAM/1,12 VERNAM / 1.12
Gerste barley
22 22
101 101
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/1,12 VERNAM / 1.12
Milo Milo
20 20th
VERNAM/1,12 VERNAM / 1.12
Gerste barley
44 44
102 102
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/6,72 VERNAM / 6.72
Mais Corn
100 100
103 103
IF/5,6 kg/ha IF / 5.6 kg / ha
VERNAM/1,12 VERNAM / 1.12
Weizen wheat
33 33
VERNAM/1,12 VERNAM / 1.12
Gerste barley
33 33
** Stammlösung VERNAM 6E 6,72 kg/ha PPI vor der Aussaat zugesetzt 3800 mg/500 ml Wasser, so dass 4 ml pro Schale eine Menge von 6,72 kg/ha ergeben. ** Stock solution VERNAM 6E 6.72 kg / ha PPI added 3800 mg / 500 ml water before sowing, so that 4 ml per dish gives an amount of 6.72 kg / ha.
Die Zubereitungen gemäss der vorliegenden Erfindung, die zum Schutz von Nutzpflanzenkulturen dienen, enthalten eine aktive, als Herbizid wirksame Verbindung und ein entsprechendes Gegenmittel der Formel I. Die erfindungsgemässen herbiziden Mittel können nach bekannten Verfahren durch inniges Vermischen und Vermählen der als Herbizid wirksamen Verbindung und des Gegenmittels mit geeigneten Trägern und/oder andern zur Verteilung geeigneten Stoffen, gewünsch-tenfalls mit Zusätzen von Dispergiermitteln und mit Lösungsmitteln, hergestellt werden. The preparations according to the present invention, which serve to protect crop plants, contain an active compound which is active as a herbicide and a corresponding antidote of the formula I. Antidotes with suitable carriers and / or other substances suitable for distribution, if desired with additions of dispersing agents and with solvents.
Die als Gegenmittel wirkenden Verbindungen und die herbiziden Mittel gemäss der vorliegenden Erfindung können in jeder geeigneten Form verwendet werden. Demzufolge können diese als Gegenmittel wirkenden Verbindungen zu emul-gierbaren Flüssigkeiten, emulgierbaren Konzentraten, Flüssigkeiten, befeuchtbaren Pulvern, Granulaten oder jeder anderen geeigneten Form formuliert werden. In der bevorzugten Form wird eine nichtphytotoxische Menge einer der Schädigung durch herbizide Mittel entgegenwirkenden Verbindung mit einem ausgewählten Herbizid vermischt und vor oder nach der Aussaat dem Boden zugegeben. Die Zugabe des Gegenmittels hat keinen Einfluss auf die herbizide Wirkung der als Herbizid wirksamen Verbindung. The antidote compounds and herbicidal agents according to the present invention can be used in any suitable form. Accordingly, these antidote compounds can be formulated into emulsifiable liquids, emulsifiable concentrates, liquids, moistenable powders, granules or any other suitable form. In the preferred form, a non-phytotoxic amount of a compound that counteracts damage by herbicidal agents is mixed with a selected herbicide and added to the soil before or after sowing. The addition of the antidote has no influence on the herbicidal activity of the compound which acts as a herbicide.
Die Menge des Gegenmittels der Formel I kann von ca. 0,0001 bis ca. 30 Gewichtsteile pro Gewichtsteil des als Herbizid wirksamen Verbindung betragen. Die genaue Menge des Gegenmittels wird normalerweise bestimmt auf Grund ökonomischer Überlegungen bezüglich der wirkungsvollsten Menge, die zu verwenden ist. Es sei hier nochmals erwähnt, dass eine nichtphytotoxische Menge des Gegenmittels in den erfindungsgemässen herbiziden Mitteln, die oben beschrieben wurden, verwendet wird. The amount of the antidote of the formula I can be from about 0.0001 to about 30 parts by weight per part by weight of the compound which is active as a herbicide. The exact amount of the antidote is usually determined based on economic considerations regarding the most effective amount to use. It should be mentioned here again that a non-phytotoxic amount of the antidote is used in the herbicidal compositions according to the invention which have been described above.
25 25th
30 30th
Claims (10)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US55006975A | 1975-02-14 | 1975-02-14 | |
| US05/627,986 US4072688A (en) | 1975-02-14 | 1975-11-03 | Haloacyl and thiohaloacyl aryl-substituted oxazolidines and thiazolidines-herbicidal antidotes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH617570A5 true CH617570A5 (en) | 1980-06-13 |
Family
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Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH166876A CH617570A5 (en) | 1975-02-14 | 1976-02-11 | Herbicidal composition. |
| CH1105279A CH624554A5 (en) | 1975-02-14 | 1979-12-13 | Method of protecting crops of plants |
| CH1105179A CH619599A5 (en) | 1975-02-14 | 1979-12-13 | Method of protecting crops. |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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