NO772358L - Fremgangsm}te til fremstilling av bindemidler for elektrodyppelakkering - Google Patents
Fremgangsm}te til fremstilling av bindemidler for elektrodyppelakkeringInfo
- Publication number
- NO772358L NO772358L NO772358A NO772358A NO772358L NO 772358 L NO772358 L NO 772358L NO 772358 A NO772358 A NO 772358A NO 772358 A NO772358 A NO 772358A NO 772358 L NO772358 L NO 772358L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- unsaturated
- mol
- reaction
- acid
- isocyanate
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 26
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 45
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 23
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 23
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 23
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 23
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 22
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 21
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 20
- -1 hydroxyalkyl acrylates Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 18
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 15
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 14
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 10
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 10
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 10
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 9
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 9
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 8
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 7
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 claims description 4
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 4
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 claims 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 13
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 10
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 9
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 8
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 5
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 3
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002118 epoxides Chemical group 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWFXBUNENSNBQ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyacrylic acid Chemical class OC(=C)C(O)=O FEWFXBUNENSNBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- JXNPEDYJTDQORS-HZJYTTRNSA-N (9Z,12Z)-octadecadien-1-ol Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCCO JXNPEDYJTDQORS-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- IKYKEVDKGZYRMQ-PDBXOOCHSA-N (9Z,12Z,15Z)-octadecatrien-1-ol Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCCO IKYKEVDKGZYRMQ-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJYWKXYRGAMLRE-QXMHVHEDSA-N (z)-icos-9-en-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO DJYWKXYRGAMLRE-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQOGBCBPDVTBFM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CC(O)COC(C)COC(C)CO NQOGBCBPDVTBFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMGGNDFOUYIJKG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propoxy]propan-1-ol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CC(O)COC(C)COC(C)COC(C)CO HMGGNDFOUYIJKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHMRGSATSWRQFT-UHFFFAOYSA-N 2-pentylnonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCC(CO)CCCCC DHMRGSATSWRQFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCIFJWVZZUDMRL-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCCCOC(=O)C=C OCIFJWVZZUDMRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCC(O)=O XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013830 Eruca Nutrition 0.000 description 1
- 241000801434 Eruca Species 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXNPEDYJTDQORS-UHFFFAOYSA-N linoleyl alcohol Natural products CCCCCC=CCC=CCCCCCCCCO JXNPEDYJTDQORS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004850 liquid epoxy resins (LERs) Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-MDZDMXLPSA-N oleyl alcohol Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- HQHCYKULIHKCEB-UHFFFAOYSA-N tetradecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCCC(O)=O HQHCYKULIHKCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25D—PROCESSES FOR THE ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PRODUCTION OF COATINGS; ELECTROFORMING; APPARATUS THEREFOR
- C25D13/00—Electrophoretic coating characterised by the process
- C25D13/04—Electrophoretic coating characterised by the process with organic material
- C25D13/06—Electrophoretic coating characterised by the process with organic material with polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/6705—Unsaturated polymers not provided for in the groups C08G18/671, C08G18/6795, C08G18/68 or C08G18/69
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/807—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with nitrogen containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/81—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/8141—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates masked
- C08G18/815—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/8158—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/8175—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen with esters of acrylic or alkylacrylic acid having only one group containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/44—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for electrophoretic applications
- C09D5/4419—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for electrophoretic applications with polymers obtained otherwise than by polymerisation reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D5/4465—Polyurethanes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S524/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S524/901—Electrodepositable compositions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Diaphragms For Electromechanical Transducers (AREA)
- Ink Jet (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av
bindemidlerfor elektrodyppelakkering.
Oppfinnelsen vedrører fremstilling av bindemidler som etter nøytralisasjon med syrer er fortynnbare med vann, er elektrisk utskillbare på katoden og er nettbare ved termisk, polymerisasjon uten ekstra komponenter.
Den elektro.foretiske utskillelse av kunstharpikser og kunststoffer, også betegnet som elektrodyppelakkering har riktignok vært kjent i lengre tid, den har imidlertid først i de siste år fått teknisk betydning som overtrekksfremgangsmåte. De i dag vanlige bindemidler for den elektriske utskillelse inneholderpolykarboksylsyreharpikser som er nøytralisert m.ed baser. Disse produkter utskiller seg ved anoden. På grunn av deres sure karakter er de følsomme overfor korroderende angrep, f. eks. ved salter og spesielt alkalier. Dessuten tenderer overtrekk av slike bindemidler på grunn av de anodisk fra substratet utløste rnetallioner til misfarvning, flekkdannelse og andre kjemiske endringer.
Fra litteraturen er det kjent en rekke bindemidler, som har ved hjelp av syrer nøytraliserbare grupperinger og ved innvirkning av elektrisk strøm kan utskilles på katodisk koplede materialer.
Som vesentlig problem viser det seg ved bindemidler av denne type mangel av don vanlige nettdannelseshjelp, som fremkommer .ved den anodiske utskillelse ved fremkomst av en mer eller mindre sterk"sur film resp. ved det ved anoden dannede oksygen. De vanlige bindemidler som er gjort utskillbare ved innbygning av aminogrupper ved katoden krever derfor i tillegg sure katalysatorer som muliggjør reaksjonen med nettdannelses-komponentene som amino- eller fenolharpikser. Det er klart at disse stoffer negativt påvirkér badstabiliteten, forarbeidbar-heten og fiImegenskapene.
Fra US-patent nr. 3 - 80 ^4. 7 86 er det kjent katodisk utskillbare overtrekksmidler som fremstilles ved halvsidig omsetning av epoksydharpikser med en umettet karboksylsyre som akrylsyre eller fettsyrer, molekylforstørrelse ved omsetning med diisocyanater med de sekundære hydroksylgrupper og innføring av et basisk nitrogenatom ved reaksjon av annen epoksydgruppe •med et sekundært alkyl- eller alkanolamin. Disse overtekks-midler krever, hvis det ikke anvendes umettede fettsyrer, aminoharpikser som eksterne nettdannelsesmidler. Ved fremstilling av bindemidlet er det bare vanskelig mulig med en kontroll av de forskjellige reaksjonstrinn, spesielt omsetningen med diisocyanat. Likeledes er det sterkt umulig-med en variasjon ved innføringen av de basiske sentra, da bare mer de gjenblivende epoksydgrupper står til disposisjon for denne reaksjon. Basisiteten av systemet er relativt liten, således at det er nødvendig med en best mulig nøytralisering med syrer og fremkommer lave pH-verdier (under 5) av oppløsningene. Likeledes er systemenes herdningskapasitet relativt lav, hvilket kommer til uttrykk i de høye innbrenningstemperaturer (200 - 260°C).
Fra. DAS 2.252.536 resp. DAS 2 . 3 6 3 . 0 7 Al er det kjent katodisk utskillbare overtrekksmasser, som fremstilles ved omsetning av epoksyd- og hydroksylgruppeholdige harpikser med halvmaskerte polyisocyanater og i annet tilfelle etterfølgende reaksjon av epoksydgruppene med tertiære aminsalter av syrer under dannélse av oniumsaltgrupperinger. Herdningen a.v disse produkter foregår ved uretannettdannelse etter avmaskering av isocyanatgruppene ved forhøyet temperatur.
Ulempene ved denne fremgangsmåte ligger fremfor alt i nødvendigheten av fjerning av det avspaltede blokkerings - middel fra filmen, hvilket fører til en forurensning av inn-brenningsanleggene og omgivelsene. Gjenblivende rester av disse stoffer har selvsagt en negativ påvirkning på de innbrente filmers egenskaper.
Det samme gjelder også for produktene ifølge fransk patent nr. 2.100.79^, hvori det omtales blandinger av polyamid-polyaminharpikser med fullstendig blokkerte polyisocyanater. Også i dette tilfellet foregår herdningen ved uretansammenknyt-ning etter avmaskering av isocyanatgruppene.
Tilsvarende produkter omtales i DOS 2.5^1-23^, idet det omsettes epoksydharpiks-amin-addukter med polyamidharpikser, som som herdningskornponenter inneholder påreagert halvrnaskerte diisocyanater.
Det er nå. funnet at rnan kan fremstille bindemidler for katodisk utskillbare elektrodyppelakker, som er selvnettdannende, dvs. ikke krever ekstra nettdannelseskomponenter og unngår ulempene ved tidligere kjente produkter når man omsetter en polymeriserbar utgangsharpiks med et basisk monoisocyanatforprodukt og overfører den ved polymeriserbare basiske, ure-tanmodifiserte harpikser ved partiell eller fullstendig nøytra-lisasjon med syrer i en vannoppløselig form.
Oppfinnelsen vedrører følgelig en fremgangsmåte til fremstilling av selvnettdannende bindemidler for katodisk utskillbare elektrodyppelakker, idet fremgangsmåten erkarakterisert vedat et umettet kopolymerisat og/eller polykondensat og/ eller polyaddisjonsprodukt, som pr. 1000 molekylvektsenheter minst har 0,5, fortrinnsvis 0,8 til 3,0 side- eller endeplasserte dobbeltbindinger omsettes med et fritt isocyanatgruppeholdig omsetningsprodukt av et aromatisk og/eller alifatisk og/eller cykloalifatisk di- eller polyisocyanat og et amin med-den generelle formel
idet R- betyr en alkanol- eller hydroksyfenylrest og R-j_ og R2
kan bety alkyl-, aryl- eller cykloalkylrester og ved partiell eller fullstendig nøytralisasjon med uorganiske og/eller organiske syrer overfører i en vannfortynnbar form.
Bindemidlene ifølge oppfinnelsen er selvnettdannende og herdner ved termisk polymerisasjon av de a,R-umettede dobbeltbindinger. De dannede filmer utmerker seg spesielt ved god kjemikalie-, vann-, alkali- og korrosjonsbestandighet.
Bindemidlene ifølge oppfinnelsen har dessuten
en rekke fordeler. Alt etter anvendelsesformål kan man bringe til anvendelse forskjellige polymeriserbare utgangsharpikser med høyere eller lavere dobbeltbindingstall (antall av dobbeltbindinger pr. 1000 molekylvektsenheter). Derved kan man vari-ere egenskapene og spesielt nettdannelsestettheten av overtrek-kene innen vide grenser, hvorved det igjen alt etter anvendelsesformål kan innstilles også filmens ønskede fleksibilitet.
En spesiell fordel ved overtrekksmidlene ifølge oppfinnelsen er den mulighet at man kan innstille sluttpro-duktenes basisitet på tross av forskjellig oppbygning og moleky lvekt av utgangsharpiksene, således at man etter delvis nøy-tralisasjon allerede i et pH-område på 6 - 8 kan fortynne resp. elektrisk utskille med vann. Derved unngås såvel problemene med badstabiliteten som også slike av en mulig korrosjon av utskillelse.s- og innbrenningsinstallas j oner ved frigjort syre.
En ytterligere vesentlig fordel ved overtrekksmidlene ifølge oppfinnelsen er at de ikke krever herdningskornponenter og at for herdningen er det ikke nødvendig med sure katalysatorer, hvorved det unngås de forøvrig med disse komponenter opptredende vanskeligheter og ulemper.
I tillegg er det fordelaktig at de vandige syrer
av den nye bindemiddelklasse har god ledningsevne, de utskilte filmer imidlertid en god isoleringsvirkning. Derved er det mulig med utskilling ved høyere spenning, hvilket igjen er en forutsetning 'for et godt omgrep.
Dessuten er det en vesentlig fordel at bindemid-
lene innen oppfinnelsens ramme har sterkt endeplasserte eller sideplasserte dobbeltbindinger. Derved er herdningen ved termisk polymerisasjon mulig ved relativt lav temperatur og kort innbrenningstid.
Endelig er det av stor betydning at herdningen
av overtx^ekksmidlet ifølge oppfinnelsen foregår ved termisk polymerisasjon av -C=C-dobbeltbindinger. Ved denne O-C-nettdannelse viser de dannede overtrekk en meget god bestandighet overfor vann, kjemikalier og andre korrosive innvirkninger.
Således er det blitt kjent mange syntesemuligheter med forskjellige råstoffer■for å innføre a, 13-umettede endeplasserte eller sideplasserte dobbeltbindinger.- for fremstil-lingen av disse 'utgangsharpikser stilles ingen krav. I det følgende gies et kort overblikk over de forskjellige syntesemuligheter.
En gruppe av makromolekylet med polymeriserbare dobbeltbindinger dannes ved addisjonsreaksjon av a,B-umettéde monokarboksylsyrer til tilsvarende epoksydgruppeholdige materialer.
Sem a,B-umettede monokarboksylsyrer kan det anvendes akryl-, metakryl- eller krotonsyre samt halvestere av'maleinsyre eller itakonsyre med mettede monoalkoholer eller halvestere av andre alifatiske, cykloalifatiske eller aromatiske dikarboksylsyrer med a,B-etylenisk umettede monoalkoholer. Således kan det eksempelvis anvendes med fordel halvestere som fåes ved. omsetning av ravsyreanhydrid, ftalsyreanhydrid, tetra- eller heksahydro-ftalsyreanhydrid med hydroksyalkylakrylater eller -metakrylater eller estere av akrylsyre med di-, tri-- eller polyalkylengly-koler.
De rnest kjente epoksydgruppeholdige materialer, hvis felles karakteristika er nærvær av strukturer i henhold til følgende formel
er glycidyleter av fenoler, spesielt av 21, 4 '-bis (hydroksyf enyl)-propan (bisfenol A). Likeledes kjent er glycidyleter av fenol-formaldehydkondensater av novolaktypen, glycidylestere av alifatiske, aromatiske eller cykloalifatiske mono- resp. polykar-boksylsyrer, glycidyletere av alifatiske eller cykloalifatiske dioler resp. polyoler, kopolymerisater av (met)-akrylsyreglyci-dylester eller epoksyderingsprodukter av alifatiske resp. cykloalifatiske olefiner. En utførlig omtale av disse stoffer finnes hos A.M. Paquin, Epoxidverbindungen und.Epoxyharze, Verlag Springer 1958.
Type og mengde av epoksydharpiks og umettet monokarboksylsyre velges således at ved en ekvivalent addisjon har makromolekylet et tilstrekkelig antall polymeriserbare.dobbeltbindinger .for å gi herdning en tilstrekkelig nettdannelse. Vanligvis tilstrebes et dobbeltbindingstall på minst 0,5, fortrinnsvis 0,8 - 3,0, dvs. det innbygges minst 0,5 dobbeltbindinger pr.
10 00 .moleky lvektsenheter.
I en spesiell ut føre Ises form er det også mulig med medanvendeIse av mettede eller umettede fettsyrer som delvis erstatning for a,B-umettede karboksylsyre eller hydroksyakrylater, imidlertid bør denne mengde ikke være mer e-n 50 mol%, • referert til de med epoksydgrupper til reaksjon bragte partnere, ellers vil den kapasitet som står til disposisjon for termisk herdning minskes for mye ogkvaliteten av den innbrente film påvirkes negativt.
En spesiell gunstig utførelsesform av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen erkarakterisert vedat det som u mettet polyaddisjonsprodukt anvendes et omsetningsprodukt av 2 mol diepoksydforbindelsej1 mol av en alifatisk dikarboksylsyre og 2 mol akrylsyre og/eller metakrylsyre. De på basis
av disse utgangsmaterialer fremstilte bindemidler sikrer et herdningsforløp som gir godt nettbare filmer med uklanderlig overflatekvalitet.
Denne gruppe av basisharpikser fremstilles idet man i første trinn omsetter 2 mol av en diepoksyforbindelse med 1 mol av en alifatisk dikarboksylsyre ved 100 til l60°C inntil et syretall på praktisk talt 0 og deretter omsetter det dannede modifiserte diepoksyd med 2 mol akrylsyre og/eller metakrylsyre ved 90 til 120°C, eventuelt i nærvær av inhibitorer, som hydrokinon. Meget enhetlige produkter fåes også når reaksjonen av
alle komponenter foregår samtidig, ved 100 til l<i>J0°C.
De foretrukne diepoksyforbindelser er diglycidyl-etere av fenoler, spesielt omsetningsprodukter av M,4 '-bis-(hydroksyfenyl)-propan (bisfenol A) resp. dets hydrerte eller alkylerte halogensubstituerte derivater med epiklorhydrin.
Som alifatiske dikarboksylsyrer anvendes slike med, minst 3 C-atomer i hovedkjeden, som malonsyre, ravsyre, glutarsyre, adipinsyre, pimelinsyre, korksyre, azelainsyre, sebacinsyre, tetradekandikarboksylsyre samt de forgrenede isomere av disse syrer.
Omsetningen av diepoksydforbindelsen foregår enten i første rekke med den alifatiske dikarboksylsyre ved 100 til 160°C og deretter med den umettede monokarboksylsyre ved 100 til 110°C, eller fortrinnsvis samtidig med begge kar-boksy lsyrekornponenter under medanvendelse av polyrnerisas j ons-inhibitorer ved 100 til 1^0°C.
Typen og mengde av epoksydharpiks, alifatisk dikarboksylsyre og umettet monokarboksylsyre velges således at makromolekylet har et tilstrekkelig antall polymeriserbare dobbeltbindinger, for ved herdning å gi en tilstrekkelig nettdannelse. Vanligvis tilstrebes også her et dobbeltbindingstall på minst 0,5, fortrinnsvis 0,8 - 3,0, dvs. det innbygges minst 0,5 dobbeltbindinger pr. 1000 molekylvektsenheter.
En ytterligere gruppe makromolekyler med polymeriserbare dobbeltbindinger er kopolymerisater med fri karboksylgrupper, som omsettes med umettede glycidylforbindelser, som glycidylakrylat resp. -metakrylat.
En ytterligere gruppe av denne forbindelsesklasse kan fremstilles av hydroksyl- og/eller karboksylgruppeholdige polykondensasjonsprodukter, polyaddisjonsprodukter eller poly-merisasjonsprodukter, hvis funksjonelle grupper omsettes med en umettet monoisocyanatforbindelse (fremstillet ved omsetning av ekvimolare mengder av diisocyanater med hydroksyakrylater eller -metakrylater) . Som utgangsrnaterialer kan det komme til anvendelse tilsvarende polyestere, modifiserte eller ikke-modifiserte alkydharpikser, hydroksylgruppeholdige kopolymerisater, omsetningsprodukter av polyoler med addisjonsforbindelse av maleinsyreanhydrid til forbindelser med isolerte eller konjugerte dobbeltbindinger. Likeledes kan det omsettes polymere produkter med anhydridkonfigurasjon, som f.eks. styren-maleinsyreanhydrid-kopolymere, addukter av maleinsyreanhydrid til forbindelse med isolerte eller konjugerte dobbeltbindinger, som olje, fettsyrer, harpikssyrer, dienpolymerisater og lignende med hydroksyalkylakrylater resp. -metakrylater under halvester-, dannelse ved 80 til 120°C for å få de ønskede strukturer.
Som isocyanatholdige, basiske forprodukter anvendes omsetningsprodukter av aromatiske, alifatiske eller cykloalifatiske di- eller polyisocyanater eller blandinger av disse forbindelser med aminer med den generelle formel
R = alkanol-, hydroksyfenylrest, R-^ resp. R2= alkyl--, aryl- eller cykloalkylrest
f.eks. dialkylalkanolaminer, som dimetyletanolamin samt dets høyere homologe resp. isomere.. Omsetningen foregår ved 10 til 80°C, fortrinnsvis ved 20 til 50°C og er eksoterm. Mengdefor-holdet av de to reaksjonsdeltagere velges således at isocyanatforproduktet inneholder en fri isocyanatgruppe.
Som di- eller polyisocyanater er det egnet: aromatiske isocyanater, som 2, k- resp. 2,6-toluylendiisocyanat, 4 , l\'-difeny lmetandiisocyanat eller cykloalifatiske isocyanater som isof orondiisocyanat, cykloheksan-1, ^l-diisocyanat samt alifatiske isocyanater, som trimetyl-heksametylen-l,6-diisocyanat, tris-heks amety len-triis ocyanat.
Gjennomføringen av freingangsmåten ifølge oppfin- . nelsen foregår således at de overnevnte polymeriserbare utgangsharpikser omsettes fortrinnsvis oppløst i isocyanitert oppløs- ningsmidde1 med den ønskede mengde av det basiske isocyanatforprodukt ved 20 fil;80°C, fortrinnsvis 40 til 60°C. Ved ca. 50°C er reaksjonen avsluttet etter ca. 1 time,, ved lavere temperaturer må reaksjonstiden forlenges tilsvarende.
Mengden av basisk isocyanatforprodukt velges fortrinnsvis således at basisiteten av bindemiddelsystemet etter nøytralisasjon med syre gir en tilstrekkelig vannfortynnbarhet ved pH-verdier på l\ - 9»fortrinnsvis 6-8.
I en ytterligere spesiell utførelsesform kan overflatekvaliteten samt de mekaniske og korrosjonsbeskyttende egenskaper optimeres. Dette kan foregå ved at man i det umettede kopolymerisat og/eller polykondensat og/eller polyaddisjonsprodukt i tillegg til det basiske amin-isocyanat-omsetningsprodukt innreagerer 10 til 100 mol% (referert til summen av de ennu fri blivende hydroksyl- og karboksylgruppe) av et omsetningsprodukt som har en fri isocyanatgruppe av et alifatisk og/eller aromatisk og/eller cykloalifatisk di- eller polyisocyanat og et hydroksyalkylakrylat eller -metakrylat med minst 6 C-atomer og/eller en umettet og/eller mettet monoalkohol med minst 6 C-atomer.
På den annen side kan det foregå ved at man i det umettede kopolymerisat og/eller polykondensat og/eller polyaddisjonsprodukt i tillegg til det basiske amin-isocyanat-omsetningsprodukt innreagerer 10 til 100 mol/5 (referert til summen av de ennu 'frittblivende hydroksyl- og karboksylgrupper) av et fritt isocyanatgruppeholdig omsetningsprodukt av et alifatisk og/eller aromatisk og/eller cykloalifatisk di- eller polyisocyanat og en umettet og/eller mettet monokarboksylsyre med minst 6 C-atomer.
Reaksjonen av'de ekstra komponenter kan foregå samtidig eller etter reaksjonen med amin-isocyanat-reaksjonsproduktet og foregår på overnevnte måte.
I en. ytterligere utf ørelses f orm kan både basisharpiksen innføres modifiserende isocyanatkomponenter i form av felles omsetningsprodukter av 1 mol diisocyanat, 0,4 til 0,9 mol av aminet og 0,1 til 0,6 mol av en egnet monoalkohol resp. en egnet monokarboksylsyre. Mengden av reaksjonsdeltagerne velges således at det på 1 mol av diisocyanat kommer 1 mol av blandingen av aminet og monoalkoholen resp. monokarboksylsyren.
Som umettede monoalkoholer kan det anvendes eksempelvis følgende forbindelser: 4-hydroksybutylakrylat, 6- hydroksyheksylakrylat etc. , tripropylenglykolmonoakrylat, tetrapropylenglykolmonoakrylat resp. de' tilsvarende metakrylater og/eller langkjedede umettede monoalkoholer, som 10-und-ekan-l-ol; 9-c-oktandecan-l-ol (oleylalkohol) j 9 t-okta-d.ecen-1-ol (elaidylalkohol) ; 9 c, 12 c-oktadekadien-l-ol (linoleylalkohol); 9 c, 12 c-oktadekatrien-l-ol (linolenylalko-hol); 9 c-eicosen-l-ol (gadoleylalkohol); 13 c-docosen-l-ol (erucaalkohol); 13 t-docosen-l-ol (brassidylalkohol). En tilmålt.mengde av langkjedede mettede monoalkoholer kan likeledes innbygges til forbedring av forløpsegenskapene. Som så-danne kommer det f.eks. på tale: heksanol, nonanol, dekanol og deres ytterligere homologe, som dodekanol (laurylalkohol"), oktadekanol (stearylalkohol) etc. samt alkylalkoholer som 2-etylheksanol, 2-pentylnonanol, 2-decy1-tetradekanol og andre under navnene Guerbet-Alkohole kjente forbindelser. Som langkjedede mettede eller umettede monokarboksylsyrer med minst 6 C-atomer kommer det f.eks. på tale n-kapronsyre, isononan-syre, laurinsyre, palmitinsyre, oljesyre, linolsyre, linolen-syre, stearinsyre. Videre kan det anvendes halvestere av alifatiske, cykloalifatiske eller' aromatiske dikarboksylsyreanhydrider og mettede eller umettede monoalkoholer.
Aminogruppen av overtrekksmidlene ifølge oppfinnelsen nøytraliseres partielt eller fullstendig med organiske og/eller uorganiske syrer, f.eks. maursyre, eddiksyre, melkesyre, fosforsyre og lignende. Nøytralisasjonsgraden avhenger i enkelttilfelle av det anvendte bindemiddels egenskaper. Vanligvis tilsettes så meget syre at overtrekksmidlet ved en pH-verdi fra<L>\ til 9, fortrinnsvis 6 til 8 kan fortynnes eller dispergere.s med vann.
Konsentrasjonen av bindemidlet i vann avhenger av fremgangsrnåteparametrene ved forarbeidelse i elektrodyppefrem-gangsmåten og ligger i området fra 3 til 30 vekt/i, fortrinnsvis ved 5 til 15 vekt/o. Den tilberedning som kommer til forarbeidelse kan eventuelt også inneholde forskjellige tilsetnings-stoffer som pigmenter, fyllstoffer, overflateaktive midler og lignende.
Ved utskillelsen bringes den vandige overtrekksmasse som inneholder bindemidlet ifølge oppfinnelsen i kontakt med en elektrisk ledende anode og en elektrisk ledende katode, idet overflaten av katoden belegges med overtrekksmidlet. Man kan belegge forskjellige elektriske ledende substrater, spesielt metalliske substrater som stål, aluminium, kobber og lignende, imidlertid også metalliserte kunststoffer og andre stoffer utstyrt med et ledende overtrekk.
Etter utskillelse herdnes overtrekket ved forhøyet temperatur. Til herdning anvendes temperaturer fra 130 til 200°C, fortrinnsvis 150 - l80°C. Herdningstiden utgjør 5 til 30 minutter, fortrinnsvis 10 til 25 minutter.
Oppfinnelsen skal forklares nærmere ved hjelp av noen eksempler.'
Fremstilling av monoisocyanat- forprodukter.
Diisocyanatet haes i et egnet reaksjonskar og under fuktighetsutelukkelse tildryppes den isocyanatreaktive forbindelse ved 20 til 30°C i løpet av 1 time. Deretter orn-røres blandingen ennu i 30 minutter ved 30 til 35°0.
Sammensetningen av forproduktene er sammenfattet i tabellen "Vorprodukte". Reaksjonsblandingen inneholder gjennomsnittlig hver gang 1 ekvivalent fri isocyanatgruppe.
Forklaring av forkortelsene i de følgende tabeller:
EP I-l å: Flytende epoksy dharpiks på basis av bisfenol A (434'-
bis-(hydroksyfenyl)-propan) med en epoksy-ekvivalent
på ca. 180 - 190.
EPH B: Fast epoksydharpiks på basis av bisfenol A med et smeltepunkt på 65 - 75°C, en epoksyekvivalent på
4 85 - 510 og en molekylvekt på ca. 1000.
EPH C: Høyviskos epoksydharpiks på basis av bisfenol A med
en epoksy-ekvivalent på ca. 260.
COP I: Oppløsningspolymerisat, fremstillet på kjent måte i 66,5/5-ig oppløsning i AEGLAC av 300 deler metylmeta-krylat, 250, deler etylakrylat, 284 deler glycidyl-metakrylat og l60 deler styren. Viskositet, ifølge Gardner: 0-P (60#-ig i AEGLAC).
E ksempler ifølge oppfinnelsen.
E ksempel 1 - 9: Disse eksempler vedrører omsetning av epoksyd-akrylsyre-forprodukter med basiske monoisocyanat-forprodukter.
I et med rører, dryppetrakt, termometer og til-bakeløpskjøler utstyrt reaksjonskar haes for oppløsning av epoksydforbindelsen i et isocyanatinert oppløsningsmiddel, som monoetylenglykolmonoetyleteracetat (etylglykolacetat) etter tilsetning av hydrokinon som inhibitor ved forhøyet temperatur den umettede monokarboksylsyre og reaksjonen føres til et syretall på under 5 mg KOH/g. Ved epoksydharpikser ved lavere smeltepunkt kan reaksjonen også foregå uten oppløsningsmiddel. Oppløsningen av reaksjonsproduktet blandes med det basiske monoisocyanatforprodukt og reagerer under fuktighetsutelukkelse ved 50 - 60°C i 1 - 2 timer inntil en NCO-verdi på 0.
Mengden av komponentene samt reaksjonsbetingélsene er oppstillet i tabell 1.
Eksempel 10" - 12: Disse eksempler omtaler anvendelsen av et glyeidylgruppeholdig kopolymerisat til omsetning med en umettet monokarboksylsyre og det basiske isocyanatforprodukt.
Akrylharpiksoppløsningen blandes ved ca. 90°C etter tilsetning av inhibitoren med den umettede monokarboksylsyre og reagerer ved 100 - 105°C inntil et syretall på under 5 mg KOH/g. Etter avkjøling til ca. 50°C tilsettes isocyanatforproduktet og reaksjonen føres ved 60°C til en NCO-verdi på
0.
Mengder og betingelser er oppstillet i tabell 1. E ksempel 15~20: I et med rører, •dryppetrakt, termometer og tilbakeløpskjøler utrystet reaksjonskar tilsettes for oppløsning av epoksydforbindelsen i et isocyanatinert oppløsningsmiddel som monoetylenglykolmonoetyleteracetat (etylenglykolacetat ) etter tilsetning av hyclrokinon som inhibitor ved forhøyet temperatur dikarboksylsyren og den umettede monokarboksylsyre og ■ reaksjonen føres ved 100 til 1.30°C til et syretall på under
.5 mg KOH/g.- (Ved epoksydharpikser med lave smeltepunkter kan reaksjonen også foregå uten oppløsningsmiddel). Oppløsningen av reaks j o.nsproduktet blandes med det basiske monoisocyanatforprodukt og reagerer under fuktighetsutelukkelse 60 - 70°C
i 1 til 3 timer inntil en NCO-verdi på 0.
Omsetningen av epoksydforbindelsen med dikarboksylsyren og den umettede monokarboksylsyre kan også foregå i adskilte reaksjonstrinn, uten at derved resultatene vesentlig påvirkes. Sammensetning og reaksjonsbetingelser er sammenfattet i tabell 2.
Eksempel 21 - 29: I et med rører, dryppetrakt, termometer og tilbakeløpskjøler utrustet reaksjonskar tilsettes for oppløs-ning epoksydforbindelsen i et isocyanatinert oppløsningsmiddel, som monoetylenglykolmonoetyleteracetat (etylglykolacetat) etter tilsetning av hydrokinon som inhibitor ved forhøyet temperatur den umettede monokarboksylsyre og reaksjonen føres til et syretall på under 5 mg KOH/g. Ved epoksydharpikser med lave smeltepunkter kan reaksjonen også foregå uten oppløsningsmiddel. Oppløsningen av reaksjonsproduktet blandes med monoisocyanat-forproduktet og reagerer under fuktighetsutelukkelse ved 60
til 70°C i 1 - 3 timer inntil en NCO-verdi på 0. Reaksjonen med isocyanatforproduktene kan også gjennomføres i 2 trinn, dvs. først med den basiske og deretter med den plastifiserende type. Resultatene påvirkes praktisk .talt ikke derved.
Mengden av komponentene samt reaksjonsbetingelsene er oppført i tabell 3.
E ksempel 30 - 38: I et med rører, dryppetrakt, termometer og tilbakeløpskjøler. utrustet reaksjonskar tilsettes- for oppløs-ning av epoksydforbindelsene i et isocyanatinert oppløsnings-middel, som monoetylenglykolmonoetyleteracetat (etylglykolacetat) etter tilsetning av hydrokinon som inhibitor ved forhøyet temperatur den umettede■monokarboksylsyre og reaksjonen føres til et syretall på under 5 mg KOH/g. Ved epoksydharpikser med lave smeltepunkt kan reaksjonen også foregå uten oppløsnings-middel. Oppløsningen av reaksjonsproduktet blandes med mono-isocyanatforproduktene og reagerer under fuktighetsutelukkeIse ved 60 til 70°C i 1 - 3 timer inntil en NCO-verdi på 0. Reaksjonen med isocyanatforproduktet kan også gjennomføres i 2 trinn, dvs. først med den basiske og deretter med den plastifiserende type. Resultatene endres praktisk talt ikke derved.
Mengden av komponentene samt reaksjonsbetingelsene er oppstillet i tabell 4.
U ndersøkelse av bindemidlet ifølge eksempel 1- 38.
Av de ovenfor anførte bindemidler ble det hver gang prøver av 100 g fastharpiks blandet med de tilsvarende syrer og
under omrøring komplettert med avionisert vann til 1000 g.
De 10%-ige oppløsninger utskilles kataforetisk på forskjellige substrater. Utskillingstiden utgjør i alle tilfeller 60 sekunder. De'overtrukne substrater ble deretter spylt med avionisert vann og herdnet ved forhøyet temperatur.
Den gjennomsnittlige sjikttykkelse av den innbrente film utgjorde 13 til 17^um.
I tabell 5 er resultatene oppført.
1) Mengde syre i gram pr. 100 gram fast harpiks.
2) E : eddiksyre, A : maursyre,- M : melkesyre.
3) Målt i 10%- ig vandig oppløsning.
4) ST : stålblikk, AL : aluminium, CU : kobber.
5) Pendelhårdhet ifølge Konig DIN 53,157 (sekunder).
6) Dybding etter Erichsen DIN 53 176 (mm).
7) Angivelse av timer inntil rust- eller blæredannelse synlig ved vannlagring/40°C. 8) Saltforstøvningsprøve ifølge ASTM-B 117-64:2 mm angrep på kryssnitt etter det angitte timetall (prøvet som pigmentert lakk : 100 deler fast harpiks, 20 deler aluminiumsilikatpig-ment, 2 deler sot).
Claims (14)
1. Fremgangsmåte til fremstilling avselvnett-dannende bindemidler for katodisk utskillbare elektrodyppelakker, karakterisert ved at et umettet kopolymerisat og/eller polykondensat og/eller polyaddisjonsprodukt, som pr. 1000 molekylvektsenheter minst inneholder 0,5, fortrinnsvis 0,8 til 3,0 side- eller endeplasserte dobbeltbindinger ,'omsettes med.et omsetningsprodukt som har en fri isocyanatgruppe og som består av et aromatisk og/eller alifatisk og/eller cykloalifatisk di- eller polyisocyanat og et amin med den generelle formel
idet R betyr en alkanol- eller hydroksyfenylre st og R-^ resp. R 2 kan bety alkyl-, aryl- eller cykloalkylrester, og ved partiell eller fullstendig nøytralisasjon med uorganiske og/eller organiske syrer overføres i en vannfortynnbar form.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det som utgangsharpiks anvendes omsetningsprodukt fra en epoksydgruppeholdig forbindelse med a,6-etylenisk umettede monokarboksylsyrer.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det som utgangsharpiks anvendes omsetningsprodukter av 2 mol av en diepoksydforbindelse, 1 mol av en alifatisk dikarboksylsyre og 2 mol akrylsyre og/eller metakrylsyre.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 2, karakteri sert ved at det anvendes mettede eller umettede fettsyrer modifisert epoksyd-monokarboksylsyre-omsetningsprodukt.
5- Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det som umettede kopolymerisater anvendes omsetningsprodukter av karboksylgruppeholdige kopolymerisater med umettede glycidylforbindelser.
6. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det som umettet utgangsharpiks anvendes omsetningsprodukt av hydroksyl- og/eller karboksylgruppeholdige polykondensasjons-, polyaddisjons- eller polymerisasjonspro-dukter med en umettet monoisocyanatforbindelse.
7. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det som utgangsharpikser anvendes polymere halvestere av anhydridstrukturer med hydroksyalkylakrylater og/eller metakrylater.
8. Fremgangsmåte ifølge krav 1 - 7> karakterisert ved at det anvendes en mengde av basisk isocyanatforprodukt som sikrer en basisitet av bindemidlet,
som ved nøytralisjon med syrer gir vannfortynnbarhet ved en pH-verdi på 4 - 9, fortrinnsvis 6-8.
9- Fremgangsmåte ifølge krav 1-8, karakterisert ved at reaksjonen mellom utgangsharpiksen og det basiske monoisocyanatforprodukt gjennomføres ved 20 - 80°C, fortrinnsvis '-10 - 60°C, eventuelt i nærvær av isocyanatinert organisk oppløsningsmiddel.
10. Fremgangsmåte ifølge krav 1 - 93 karakterisert ved at det i det umettede kopolymerisat og/ eller polykondensat og/eller polyaddisjonsprodukt i tillegg til det basiske amin-isocyanat-omsetningsprodukt innreageres 10 til 100 mol% (referert til summen av de ennu frittblivende hydroksyl-og karboksylgrupper) av et omsetningsprodukt som har. en fri isocyanatgruppe og som består av et alifatisk og/eller aromatisk og/eller cykloalif at isk. di- eller polyisocyanat og et hydroksyalkylakrylat eller -metakrylat med minst 6 C-atomer og/eller en umettet og/eller mettet monoalkohol med minst 6 C-atomer.
11. Fremgangsmåte ifølge krav 1-10, karakterisert ved at man i det umettede kopolymerisat og/ eller polykondensat og/eller polyaddisjonsprodukt i tillegg til det basiske amin-isocyanat-omsetningsprodukt innreagerer 10 til 100 mol% (referert'til summen av de ennu frittblivende hydroksyl- og karboksylgrupper) av et omsetningsprodukt som har en fri isocyanatgruppe og som består av et alifatisk og/eller aromatisk og/eller cykloalifatisk di- eller polyisocyanat og en umettet og/eller mettet monokarboksylsyre med minst 6 C-atomer.
12. Fremgangsmåte ifølge krav 1-11, karakterisert ved at reaksjonen med de ekstra komponenter gjennomføres samtidig eller etter reaksjonen med amin-isocyanat-reaksjonsproduktet.
13- Fremgangsmåte ifølge krav 1-12, karakterisert ved at de modifiserte isocyanatkomponenter innføres i basisharpiksen samtidig i form av et blandet isocyanat f orprodukt av (a) 1 mol diisocyanat, (b) 0,4 til 0,9 mol av et tertiært alkanolamih og (c) 0,1 til 0,6 mol av et hydroksyalkylakrylat eller -metakrylat med minst 6 C-atomer og/eller en umettet og/eller mettet monoalkohol med minst 6 C-atomer, idet summen av molen av (b) og (c) må utgjøre 1,0.
14. Fremgangsmåte ifølge krav 1-13, karakterisert ved at de modifiserende isocyanatkomponenter innføres i basisharpiksen samtidig i form av et blandet isocyanatforprodukt av (a) 1 mol diisocyanat, (b) 0,4 til 0,9 mol av et tertiært alkanolamin og (c) 0,1 til 0,6 mol av en umettet og/eller mettet monokarboksylsyre med minst 6 C-atomer, idet summen av molene av (b) og (c) må utgjøre 1,0.
15- Fremgangsmåte ifølge krav 14,- karakterisert ved at det som mettet eller umettet monokarboksylsyre anvendes halvestere av dikarboksylsyreanhydrider og mettede og/eller umettede monoalkoholer.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT528476A AT342169B (de) | 1976-07-19 | 1976-07-19 | Verfahren zur herstellung von bindemitteln fur die elektrotauchlackierung |
AT806976A AT353907B (de) | 1976-07-19 | 1976-10-29 | Verfahren zur herstellung von bindemitteln fuer die elektrotauchlackierung |
AT806876A AT348635B (de) | 1976-07-19 | 1976-10-29 | Verfahren zur herstellung von bindemitteln fuer die elektrotauchlackierung |
AT945576A AT358684B (de) | 1976-12-20 | 1976-12-20 | Verfahren zur herstellung von bindemitteln fuer die elektrotauchlackierung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO772358L true NO772358L (no) | 1978-01-20 |
Family
ID=27422104
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO772358A NO772358L (no) | 1976-07-19 | 1977-07-04 | Fremgangsm}te til fremstilling av bindemidler for elektrodyppelakkering |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4238594A (no) |
JP (1) | JPS5312977A (no) |
AR (1) | AR226521A1 (no) |
AU (1) | AU509220B2 (no) |
BE (1) | BE856826A (no) |
BR (1) | BR7704732A (no) |
CA (1) | CA1124938A (no) |
CH (1) | CH634342A5 (no) |
CS (1) | CS223863B2 (no) |
DD (1) | DD133812A5 (no) |
DE (1) | DE2707405C3 (no) |
DK (1) | DK320977A (no) |
ES (1) | ES460629A1 (no) |
FR (1) | FR2359190A1 (no) |
GB (1) | GB1551496A (no) |
GR (1) | GR63569B (no) |
HU (1) | HU178369B (no) |
IT (1) | IT1081284B (no) |
MX (1) | MX148264A (no) |
NL (1) | NL7707637A (no) |
NO (1) | NO772358L (no) |
PL (1) | PL103110B1 (no) |
RO (1) | RO72770A (no) |
SE (1) | SE433944B (no) |
YU (1) | YU172477A (no) |
Families Citing this family (71)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT343770B (de) * | 1976-12-13 | 1978-06-12 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung von warmehartbaren bindemitteln fur kathodisch abscheidbare uberzugsmittel |
AT356226B (de) * | 1977-10-24 | 1980-04-10 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung kathodisch ab- scheidbarer bindemittel |
US4395502A (en) * | 1977-12-01 | 1983-07-26 | Vianova Kunstharz, A.G. | Cathodically depositable coating compositions for electrodeposition (II) |
US4403050A (en) * | 1977-12-19 | 1983-09-06 | Vianova Kunstharz, A. G. | Cathodically depositable ester-containing coating compositions |
AT357247B (de) * | 1978-12-27 | 1980-06-25 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung von selbstver- netzenden bindemitteln fuer kathodisch abscheid- bare elektrotauchlacke |
AT362479B (de) * | 1979-06-22 | 1981-05-25 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung von bindemitteln fuer die elektrotauchlackierung |
DE2928769A1 (de) * | 1979-07-17 | 1981-02-12 | Nippon Paint Co Ltd | Harz und dieses enthaltender elektrophoretischer anstrichstoff |
AT366401B (de) * | 1979-11-05 | 1982-04-13 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung von wasserverduennbaren, oxazolidingruppen tragenden bindemitteln |
US4514549A (en) * | 1983-01-05 | 1985-04-30 | Ford Motor Company | Crosslinkable composition of matter-IV |
US4514548A (en) * | 1983-01-05 | 1985-04-30 | Ford Motor Company | Crosslinkable composition of matter-I |
AT375953B (de) * | 1983-03-21 | 1984-09-25 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung von selbstvernetzenden, kathodisch abscheidbaren etl-bindemitteln auf basis modifizierter alkylphenol-formaldehyd -kondensationsprodukte |
US4565852A (en) * | 1983-12-27 | 1986-01-21 | Ford Motor Company | Crosslinkable composition comprising aminoepoxy resin-II |
US4559393A (en) * | 1983-12-27 | 1985-12-17 | Ford Motor Company | Crosslinkable composition comprising aminoepoxy resin - III |
US4582880A (en) * | 1983-12-27 | 1986-04-15 | Ford Motor Company | Crosslinkable composition comprising aminoepoxy resins-1 |
AT379414B (de) * | 1984-01-27 | 1986-01-10 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung von mehrschichtlackierungen |
US4617348A (en) * | 1984-12-10 | 1986-10-14 | Ford Motor Company | Crosslinkable composition comprising modified aminoepoxy resins-II |
US4619977A (en) * | 1984-12-10 | 1986-10-28 | Ford Motor Company | Crosslinkable composition comprising aminoepoxy resin-IV |
US4639493A (en) * | 1984-12-10 | 1987-01-27 | Ford Motor Company | Conjugated diene functional modified aminoepoxy resins |
US4720523A (en) * | 1984-12-10 | 1988-01-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Blocked dieneophile functional modified aminoepoxy resins |
DE3530179A1 (de) * | 1985-08-23 | 1987-02-26 | Herberts Gmbh | Kathodisch abscheidbares waessriges elektrotauchlack-ueberzugsmittel |
JPH0786125B2 (ja) * | 1985-10-09 | 1995-09-20 | 日本ペイント株式会社 | 反応性微小樹脂粒子、その製法ならびに硬化組成物 |
DE3615810A1 (de) * | 1986-05-10 | 1987-11-12 | Herberts Gmbh | Kathodisch abscheidbares waessriges elektrotauchlackueberzugsmittel und seine verwendung |
US5023309A (en) * | 1987-09-18 | 1991-06-11 | Rheox, Inc. | Water dispersible, modified polyurethane thickener with improved high shear viscosity in aqueous systems |
AU626269B2 (en) * | 1987-09-18 | 1992-07-30 | Rheox International, Inc. | Water dispersible, modified polyurethane thickener with improved high shear viscosity in aqueous systems |
DE4025687A1 (de) * | 1990-08-14 | 1992-02-20 | Ruetgerswerke Ag | Durch strahlung vernetzbare bindemittelgemische |
US5223373A (en) * | 1991-04-29 | 1993-06-29 | Industrial Technology Research Institute | Positive working photosensitive composition and photosensitive electrodeposition composition prepared therefrom |
DE59305310D1 (de) † | 1992-08-07 | 1997-03-13 | Bayer Ag | Chlorfreie multifunktionelle Harze für die Papierveredlung |
DE4331061A1 (de) * | 1993-09-13 | 1995-03-16 | Hoechst Ag | Lösemittelfreie, wäßrige Kunstharzdispersion |
DE4413059A1 (de) * | 1994-04-15 | 1996-01-25 | Hoechst Ag | Wäßrige Beschichtungsmittel enthaltend lösungsmittelfrei dispergierbare Härter |
TW282479B (no) | 1994-06-30 | 1996-08-01 | Hoechst Ag | |
DE4423139A1 (de) | 1994-07-01 | 1996-01-04 | Hoechst Ag | Härtung von kataphoretischen Tauchlacken mit Wismutkatalysatoren |
US7046126B2 (en) | 1996-08-22 | 2006-05-16 | Omega Patents, L.L.C. | Vehicle window control system for a vehicle having a data communications bus and associated methods |
US5908912A (en) * | 1996-09-06 | 1999-06-01 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Electrodepositable coating composition containing bismuth and amino acid materials and electrodeposition method |
US6017431A (en) * | 1997-07-17 | 2000-01-25 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Cationic electrodepositable coating composition and bath thereof and process for retarding the growth of bacteria for such a bath |
US6025068A (en) * | 1998-02-13 | 2000-02-15 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Inkjet printable coating for microporous materials |
US6248225B1 (en) | 1998-05-26 | 2001-06-19 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Process for forming a two-coat electrodeposited composite coating the composite coating and chip resistant electrodeposited coating composition |
US6423425B1 (en) | 1998-05-26 | 2002-07-23 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Article having a chip-resistant electrodeposited coating and a process for forming an electrodeposited coating |
US6903158B2 (en) * | 2000-08-10 | 2005-06-07 | Akzo Nobel N.V. | Coating compositions comprising a polyisocyanate compound, a hydroxyl-functional film forming polymer, and a non volatile branched monoalcohol |
US6676820B2 (en) | 2001-03-02 | 2004-01-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Process for electrocoating metal blanks and coiled metal substrates |
US7000313B2 (en) | 2001-03-08 | 2006-02-21 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Process for fabricating circuit assemblies using electrodepositable dielectric coating compositions |
US6713587B2 (en) | 2001-03-08 | 2004-03-30 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Electrodepositable dielectric coating compositions and methods related thereto |
US6951707B2 (en) | 2001-03-08 | 2005-10-04 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Process for creating vias for circuit assemblies |
CN1672475B (zh) | 2002-06-27 | 2011-11-23 | Ppg工业俄亥俄公司 | 有凹入或伸长分离接头片的单层或多层印刷电路板及其制造方法 |
US6824959B2 (en) | 2002-06-27 | 2004-11-30 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Process for creating holes in polymeric substrates |
US20060213685A1 (en) * | 2002-06-27 | 2006-09-28 | Wang Alan E | Single or multi-layer printed circuit board with improved edge via design |
EP1639020B1 (en) | 2003-06-24 | 2015-01-28 | PPG Industries Ohio, Inc. | Aqueous dispersions of microparticles having a nanoparticulate phase and coating compositions containing the same |
US20050208319A1 (en) * | 2004-03-22 | 2005-09-22 | Finley James J | Methods for forming an electrodeposited coating over a coated substrate and articles made thereby |
EP1829944A1 (en) * | 2006-03-01 | 2007-09-05 | Cytec Surface Specialties Austria GmbH | Water-borne cationic binders for wash primers |
US8282801B2 (en) | 2008-12-18 | 2012-10-09 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Methods for passivating a metal substrate and related coated metal substrates |
US10017861B2 (en) | 2011-08-03 | 2018-07-10 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Zirconium pretreatment compositions containing a rare earth metal, associated methods for treating metal substrates, and related coated metal substrates |
WO2013033372A1 (en) | 2011-09-02 | 2013-03-07 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Two-step zinc phosphating process |
US8852357B2 (en) | 2011-09-30 | 2014-10-07 | Ppg Industries Ohio, Inc | Rheology modified pretreatment compositions and associated methods of use |
US20130081950A1 (en) | 2011-09-30 | 2013-04-04 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Acid cleaners for metal substrates and associated methods for cleaning and coating metal substrates |
US20130146460A1 (en) | 2011-12-13 | 2013-06-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Resin based post rinse for improved throwpower of electrodepositable coating compositions on pretreated metal substrates |
IN2015DN01537A (no) | 2012-08-29 | 2015-07-03 | Ppg Ind Ohio Inc | |
RU2609585C2 (ru) | 2012-08-29 | 2017-02-02 | Ппг Индастриз Огайо, Инк. | Циркониевые композиции для предварительной обработки, содержащие литий, соответствующие способы обработки металлических субстратов и соответствующие металлические субстраты с покрытиями |
UA113689C2 (xx) | 2013-03-06 | 2017-02-27 | Спосіб видалення заліза з ванни попередньої обробки металевої підкладки | |
US20140255608A1 (en) | 2013-03-11 | 2014-09-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coatings that exhibit a tri-coat appearance, related coating methods and substrates |
US9303167B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-04-05 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Method for preparing and treating a steel substrate |
US9068089B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-06-30 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Phenolic admix for electrodepositable coating composition containing a cyclic guanidine |
US9273399B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-03-01 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Pretreatment compositions and methods for coating a battery electrode |
US20150315718A1 (en) | 2014-05-05 | 2015-11-05 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Metal pretreatment modification for improved throwpower |
US10173176B2 (en) | 2015-04-29 | 2019-01-08 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Method for preparing a resin-treated microporous membrane |
US10113070B2 (en) | 2015-11-04 | 2018-10-30 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Pretreatment compositions and methods of treating a substrate |
US20170306497A1 (en) | 2016-04-25 | 2017-10-26 | Ppg Industries Ohio, Inc. | System for nickel-free zinc phosphate pretreatment |
US20170306498A1 (en) | 2016-04-25 | 2017-10-26 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Activating rinse and method for treating a substrate |
KR102336346B1 (ko) | 2016-06-30 | 2021-12-06 | 피피지 인더스트리즈 오하이오 인코포레이티드 | 개선된 크레이터 제어능을 갖는 전착성 코팅 조성물 |
US10421874B2 (en) | 2016-06-30 | 2019-09-24 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Electrodepositable coating composition having improved crater control |
KR20190043155A (ko) | 2016-08-24 | 2019-04-25 | 피피지 인더스트리즈 오하이오 인코포레이티드 | 금속 기판을 처리하기 위한 알칼리성 조성물 |
US10370545B2 (en) | 2017-09-19 | 2019-08-06 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Low VOC anionic electrodepositable coating composition |
CN116854975B (zh) * | 2023-07-11 | 2024-04-05 | 合肥乐凯科技产业有限公司 | 一种防静电膜及制备方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3799854A (en) * | 1970-06-19 | 1974-03-26 | Ppg Industries Inc | Method of electrodepositing cationic compositions |
FR2100794B1 (no) | 1970-06-19 | 1973-12-28 | Ppg Industries Inc | |
US3804786A (en) * | 1971-07-14 | 1974-04-16 | Desoto Inc | Water-dispersible cationic polyurethane resins |
FR2150658B1 (no) * | 1971-09-01 | 1980-08-14 | Monsanto Co | |
CA986639A (en) * | 1971-10-28 | 1976-03-30 | Robert R. Zwack | Cationic electrodepositable compositions |
JPS4923807A (no) * | 1972-06-28 | 1974-03-02 | ||
JPS5110879B2 (no) * | 1972-08-25 | 1976-04-07 | ||
CA1024291A (en) | 1972-12-22 | 1978-01-10 | Ppg Industries, Inc. | Self-crosslinking cationic electrodepositable compositions |
JPS5139900B2 (no) * | 1973-10-20 | 1976-10-30 | ||
CH574080A5 (no) | 1974-07-25 | 1976-03-31 | Bbc Brown Boveri & Cie | |
US4036800A (en) * | 1975-06-04 | 1977-07-19 | Desoto, Inc. | Electrodeposition of aqueous dispersions of amine functional urethane copolymers |
US4096105A (en) * | 1976-05-24 | 1978-06-20 | Scm Corporation | Aqueous coating composition |
US4147679A (en) * | 1976-06-02 | 1979-04-03 | Ppg Industries, Inc. | Water-reduced urethane coating compositions |
US4069210A (en) * | 1976-09-30 | 1978-01-17 | Ppg Industries, Inc. | Polymeric products |
-
1977
- 1977-02-21 DE DE2707405A patent/DE2707405C3/de not_active Expired
- 1977-06-13 SE SE7706831A patent/SE433944B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-06-16 CH CH743177A patent/CH634342A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-07-04 NO NO772358A patent/NO772358L/no unknown
- 1977-07-08 NL NL7707637A patent/NL7707637A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-07-11 FR FR7721293A patent/FR2359190A1/fr active Granted
- 1977-07-11 IT IT25591/77A patent/IT1081284B/it active
- 1977-07-11 ES ES460629A patent/ES460629A1/es not_active Expired
- 1977-07-11 YU YU01724/77A patent/YU172477A/xx unknown
- 1977-07-14 DK DK320977A patent/DK320977A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-07-14 BE BE179355A patent/BE856826A/xx unknown
- 1977-07-15 DD DD7700200099A patent/DD133812A5/xx unknown
- 1977-07-18 GR GR53978A patent/GR63569B/el unknown
- 1977-07-18 CA CA282,990A patent/CA1124938A/en not_active Expired
- 1977-07-18 BR BR7704732A patent/BR7704732A/pt unknown
- 1977-07-18 PL PL1977199721A patent/PL103110B1/pl unknown
- 1977-07-18 GB GB30108/77A patent/GB1551496A/en not_active Expired
- 1977-07-18 HU HU77VI1140A patent/HU178369B/hu unknown
- 1977-07-18 RO RO7791080A patent/RO72770A/ro unknown
- 1977-07-19 MX MX169913A patent/MX148264A/es unknown
- 1977-07-19 CS CS774813A patent/CS223863B2/cs unknown
- 1977-07-19 AU AU27124/77A patent/AU509220B2/en not_active Expired
- 1977-07-19 JP JP8658677A patent/JPS5312977A/ja active Granted
- 1977-07-19 AR AR268478A patent/AR226521A1/es active
- 1977-07-19 US US05/816,936 patent/US4238594A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5415786B2 (no) | 1979-06-18 |
SE433944B (sv) | 1984-06-25 |
RO72770A (ro) | 1983-09-26 |
AU509220B2 (en) | 1980-05-01 |
MX148264A (es) | 1983-04-05 |
GR63569B (en) | 1979-11-20 |
DE2707405A1 (de) | 1978-01-26 |
CH634342A5 (de) | 1983-01-31 |
PL199721A1 (pl) | 1978-03-13 |
JPS5312977A (en) | 1978-02-06 |
US4238594A (en) | 1980-12-09 |
FR2359190A1 (fr) | 1978-02-17 |
SE7706831L (sv) | 1978-01-20 |
AU2712477A (en) | 1979-01-25 |
RO72770B (ro) | 1983-08-30 |
DK320977A (da) | 1978-01-20 |
BE856826A (fr) | 1977-10-31 |
ES460629A1 (es) | 1978-05-16 |
DE2707405C3 (de) | 1987-12-03 |
NL7707637A (nl) | 1978-01-23 |
CS223863B2 (en) | 1983-11-25 |
DD133812A5 (de) | 1979-01-24 |
CA1124938A (en) | 1982-06-01 |
DE2707405B2 (de) | 1982-09-16 |
AR226521A1 (es) | 1982-07-30 |
FR2359190B1 (no) | 1979-03-09 |
HU178369B (en) | 1982-04-28 |
BR7704732A (pt) | 1978-04-04 |
GB1551496A (en) | 1979-08-30 |
IT1081284B (it) | 1985-05-16 |
YU172477A (en) | 1982-06-30 |
PL103110B1 (pl) | 1979-05-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO772358L (no) | Fremgangsm}te til fremstilling av bindemidler for elektrodyppelakkering | |
NO772357L (no) | Fremgangsm}te for fremstilling av bindemidler for elektrolakkering | |
EP0004090B1 (de) | Kathodisch abscheidbares wässriges Elektrotauchlack-Überzugsmittel | |
JPH04506374A (ja) | 導電性の支持体を被覆する方法,水性塗料およびエポキシドアミンアダクトの製造方法 | |
DE2749776B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserverdünnbaren, selbstvernetzenden Bindemitteln für die Elektrotauchlackierung | |
US4176099A (en) | Self-crosslinking cationic resin emulsions for use in electrodeposition paints | |
US4781808A (en) | Aqueous cathodic electrocoating material and a process for coating an electrically conductive substrate | |
KR100615771B1 (ko) | 옥사졸리돈 환 함유 에폭시 수지 | |
EP0494895A1 (en) | Electrodeposition coatings containing blocked tetramethylxylene diisocyanate crosslinker | |
CS226172B2 (en) | Method of preparing aqueous emulsions on the basis of spontaneously cross-linking cationic resins for applying cathodic coatings in electrical dip varnishing processes | |
EP0025555B1 (de) | Selbstvernetzendes, hitzehärtbares wässriges Lacküberzugsmittel und dessen Verwendung zur kathodischen Abscheidung auf elektrisch leitenden Oberflächen | |
US4366274A (en) | Auto-crosslinkable, cathodically depositable binders | |
SU1475485A3 (ru) | Способ получени сшивающего компонента дл содержащего гидроксильные группы и/или первичные и/или вторичные аминогруппы св зующего дл электропогружных лаков на основе аминополиолов | |
US5380412A (en) | Process for coating electrically conducting substrates, substrates coated by this process and aqueous electrocoating baths | |
US4237038A (en) | Cathodically depositable resins and process of preparing same | |
EP2242785B1 (en) | Water-borne epoxy resin systems | |
CA1094708A (en) | Process for producing thermosetting binders for cathodic electrodeposition coating | |
US5759372A (en) | Electrodeposition coating materials and method of coating electrically conductive substracts | |
JP2517001B2 (ja) | カチオン電着塗料用樹脂組成物 | |
US4590245A (en) | Self-crosslinking cathodically depositable ed-binders containing modified alkylphenyl-formaldehyde condensation products | |
JPH0238619B2 (no) | ||
JPH0267375A (ja) | 塗料バインダー用の橋架け成分及びそれらの製造方法 | |
EP1564264A1 (en) | Process for the production of a paint binder and its use as a selfcrosslinking paint binder in an electrodeposition bath | |
JPS5819684B2 (ja) | オキサゾリジングル−プ含有の水稀釈可能なエポキシ樹脂エステルの製造方法 |