AT358684B - Verfahren zur herstellung von bindemitteln fuer die elektrotauchlackierung - Google Patents

Verfahren zur herstellung von bindemitteln fuer die elektrotauchlackierung

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AT358684B
AT358684B AT945576A AT945576A AT358684B AT 358684 B AT358684 B AT 358684B AT 945576 A AT945576 A AT 945576A AT 945576 A AT945576 A AT 945576A AT 358684 B AT358684 B AT 358684B
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Gegenstand des Stammpatentes 342169 ist ein Verfahren zur Herstellung von Bindemitteln, welche nach Neutralisation mit Säuren mit Wasser verdünnbar, an der Kathode elektrisch abscheidbar und durch thermische Polymerisation ohne zusätzliche   Komponentenvernetzbar   sind. 



   Gemäss diesem Stammpatent ist das Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass man ein ungesättigtes Copolymerisat und/oder Polykondensat und/oder Polyadditionsprodukt, welches pro 1000 Molekulargewichtseinheiten mindestens 0,5, vorzugsweise 0,8 bis 3,0 seiten- oder endständige Doppelbindungen trägt, mit einem eine freie Isocyanatgruppe tragenden Umsetzungsprodukt aus einem aromatischen und/oder aliphatischen und/oder cycloaliphatischen   Di- oder   Polyisocyanat und einem Amin der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 wobei Reinen Alkanol- oder Hydroxyphenylrest bedeutet und   R,     bzw. R   Alkyl-, Aryl- oder Cycloalkylreste darstellen, reagiert und durch partielle oder vollständige Neutralisation mit anorganischen und/oder organischen Säuren in eine wasserverdünnbare Form überführt. 



   Bekanntlich entstehen an der Kathode bei der elektrischen Abscheidung relativ grosse Mengen an Wasserstoff, welcher aus dem hochviskosen Nassfilm nicht ohne weiteres entweichen kann. Diese Gaseinschlüsse führen, wenn das Bindemittel beim Einbrennen keinen optimalen Verlauf zeigt, zu porösen Filmen mit mehr oder weniger starker Oberflächenstruktur. 



   Es wurde nun gefunden, dass es in einer besonderen Ausführungsform des genannten Verfahrens möglich ist, die gemäss Stammpatent erhaltenen Bindemittel in einigen Eigenschaften, insbesondere bezüglich der Oberflächenqualität, sowie der mechanischen und korrosionsschützenden Eigenschaften wesentlich zu verbessern. 



   Das vorliegende Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man in das ungesättigte Copolymerisat und/oder Polykondensat und/oder Polyadditionsprodukt zusätzlich zum basischen Amin-Iso- 
 EMI1.2 
 droxyl-und Carboxylgruppen) eines eine freie Isocyanatgruppe tragenden Umsetzungsproduktes aus einem aliphatischen und/oder aromatischen und/oder cycloaliphatischen   Di- oder Polyisocyanat   und einer ungesättigten und/oder gesättigten Monocarbonsäure mit mindestens 6 C-Atomen einreagiert. Die Reaktion der zusätzlichen Komponente kann gleichzeitig oder nach der Reaktion mit dem Amin-Isocyanat-Reaktionsprodukt durchgeführt werden und erfolgt in der im Stammpatent angegebenen Weise. 



   In einer weiteren Ausführungsform können beide das Basisharz modifizierenden Isocyanatkomponenten in Form eines gemeinsamen Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Diisocyanat, 0,4 bis 0, 9 Mol des Amins und 0, 1 bis 0,6 Mol einer der für das erfindungsgemässe Verfahren geeigneten Monocarbonsäure eingeführt werden. Die Mengen der Reaktionspartner werden so gewählt, dass auf 1 Mol des Diisocyanates 1 Mol der Mischung aus dem Amin und der   Monocarbonsäure   kommt. 



   Die auf Basis dieser Ausgangsmaterialien hergestellten Bindemittel zeigen einen Härtungsverlauf, welcher gut vernetzbare Filme mit einwandfreier Oberflächenqualität gewährleistet. 



   Die erfindungsgemäss eingesetzte zusätzliche plastifizierende Komponente wir1 durch Umsetzung von aromatischen, aliphatischen oder cycloaliphatischen Di- oder Polyisocyanaten oder Gemischen dieser Verbindungen mit längerkettigen gesättigten oder ungesättigten Monocarbonsäuren mit mindestens 6 C-Atomen,   z. B.   n-Capronsäure, Isononansäure, Laurinsäure, Palmitinsäure, Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Stearinsäure bei 20 bis   90 C,   vorzugsweise 40 bis   700C   unter CO2-Abspaltung herstellt. 



   Als weitere ungesättigte bzw. gesättigte Monocarbonsäuren können Halbester von aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Dicarbonsäureanhydriden und gesättigten oder ungesättigten Monoalkoholen eingesetzt werden. 



   Als Di- oder Polyisocyanate sind geeignet : aromatische Polyisocyanate wie 2,4- bzw. 



  2,6-Toluylendiisocyanat, 4, 4'-Diphenylmethandiisocyanat, Diphenylmethylmethan-4, 4'-Diisocyanat, 

 <Desc/Clms Page number 2> 

   Naphthylen-l, 5-diisocyanat, Triphenylmethan-4, 4', 4"-Triisocyanat ;   oder cycloaliphatische Isocyanate wie Isophorondiisocyanat, Cyclohexan-l, 4-Diisocyanat und aliphatische Isocyanate wie Trimethyl- 
 EMI2.1 
 



   Die Aminogruppen der erfindungsgemässen Überzugsmittel werden partiell oder vollständig mit organischen und/oder anorganischen Säuren,   z. B. Ameisensäure, Essigsäure,   Milchsäure, Phosphorsäure u. dgl. neutralisiert. Der Neutralisationsgrad hängt im Einzelfall von den Eigenschaften des verwendeten Bindemittels ab. Im allgemeinen wird soviel Säure zugegeben, dass das Überzugsmittel bei einem PH-Wert von 4 bis 9, vorzugsweise 6 bis 8, mit Wasser verdünnt oder dispergiert werden kann. 



   Die Konzentration des Bindemittels in Wasser hängt von den Verfahrensparametern bei der Verarbeitung im Elektrotauchverfahren ab und liegt im Bereich von 3 bis 30   Gew.-%,   vorzugsweise bei 5 bis 15   Gew.-%.   Die zur Verarbeitung gelangende Zubereitung kann gegebenenfalls auch verschiedene Zusatzstoffe, wie Pigmente, Füllstoffe, oberflächenaktive Mittel u. dgl. enthalten. 



   Bei der Abscheidung wird die das erfindungsgemäss hergestellte Bindemittel enthaltende wässerige Überzugsmasse in Kontakt mit einer elektrisch leitenden Anode und einer elektrisch leitenden Kathode gebracht, wobei die Oberfläche der Kathode mit dem Überzugsmittel beschichtet wird. 



  Man kann verschiedene elektrisch leitende Substrate beschichten, insbesondere metallische Substrate, wie Stahl, Aluminium, Kupfer u. dgl., jedoch auch metallisierte Kunststoffe oder andere mit einem leitfähigen Überzug versehene Stoffe. Nach der Abscheidung wird der Überzug bei erhöhter Temperatur gehärtet. Zum Härten werden Temperaturen von 130 bis   200 C,   vorzugsweise 150 bis   180 C   verwendet. Die Härtungszeit beträgt 5 bis 30 min, vorzugsweise 10 bis 25 min. 



   Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken. 



   Herstellung der Monoisocyanatvorprodukte
Vorprodukte A bis C (Basische Vorprodukte)
174 g   (1   Mol) Toluylendiisocyanat wurden vorgelegt und unter Rühren und Feuchtigkeitsausschluss wurde bei 20 bis   30 C,   während 1 h 1 Mol der unten angegebenen Aminoverbindung zugetropft (bei starker Exothermie muss der Ansatz gekühlt werden). Danach wurde der Ansatz eine halbe Stunde bei 30 bis   35 C   gerührt. 



   A : Dimethyläthanolamin   l89   g)
B : Diäthyläthanolamin (117 g)
C : Dimethylpropanolamin (103 g) 
Vorprodukt D bis G (Plastifizierende Vorprodukte)
Unter ähnlichen Reaktionsbedingungen wurden 174 g Toluylendiisocyanat mit 
D : Laurinsäure (200 g)   E : Linolensäure l278   g)
F : Halbester aus Maleinsäureanhydrid und Hydroxybutylacrylat (242 g)
G : 0, 5 Mol Dimethyläthanolamin (44, 5 g) und 0, 5 Mol   Ölsäure   (146 g) 
Die Reaktionsansätze enthalten jeweils ein Isocyanatäquivalent. 



   Beispiele 1 bis   9 :   In einem mit Rührer, Tropftrichter, Thermometer und Rückflusskühler ausgestatteten Reaktionsgefäss wird zur Lösung der Epoxydverbindung in einem isocyanatinerten Lösungsmittel, wie Monoäthylenglykolmonoäthylätheracetat (Äthylglykolacetat) nach Zugabe von Hydrochinon als Inhibitor bei erhöhter Temperatur die ungesättigte Monocarbonsäure zugesetzt und die Reaktion bis zu einer Säurezahl von unter 5 mg KOH/g geführt. Bei Epoxydharzen mit niedrigen Schmelzpunkten kann die Reaktion auch ohne Lösungsmittel erfolgen. Die Lösung des Reaktionsproduktes wird mit den Monoisocyanatvorprodukten versetzt und unter Feuchtigkeitsausschluss bei 60 bis 

 <Desc/Clms Page number 3> 

   70 C   während 1 bis 3 h bis zu einem NCO-Wert von 0 reagiert.

   Die Reaktion mit den Isocyanatvorprodukten kann auch in 2 Stufen,   d. h.   zuerst mit der basischen und anschliessend mit der plastifizierenden Type durchgeführt werden. Die Ergebnisse werden dadurch praktisch nicht verändert. 



   Die Mengen der Komponenten sowie die Reaktionsbedingungen sind in Tabelle 1 zusammengefasst. 



  Tabelle 1 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> Ausgangsharz <SEP> Inhibitor <SEP> unges. <SEP> FK <SEP> Monoisocyanat <SEP> Vorprodukte <SEP> Reaktions- <SEP> 
<tb> Lösungsmittel <SEP> Säure <SEP> basisch <SEP> plastifi-bedingungen
<tb> zierend
<tb> B <SEP> Art <SEP> Menge <SEP> (g) <SEP> HY <SEP> (g) <SEP> g <SEP> 9ô <SEP> Art <SEP> Menge <SEP> Art <SEP> Menge <SEP> Stunden/Tempe-
<tb> (Anlsg.) <SEP> g <SEP> (60% <SEP> in <SEP> ratur <SEP>  C
<tb> DMF)
<tb> 1 <SEP> EPH <SEP> A <SEP> 380 <SEP> 0,1 <SEP> 144 <SEP> ACS <SEP> 80 <SEP> A <SEP> (80% <SEP> 329 <SEP> D <SEP> 312 <SEP> 2/60-70
<tb> AEGLAC <SEP> 131 <SEP> AEAC)
<tb> 2 <SEP> EPH <SEP> A <SEP> 380 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 144 <SEP> ACS <SEP> 80 <SEP> A <SEP> (80% <SEP> 329 <SEP> F <SEP> 322 <SEP> 2/60-70
<tb> AEGLAC <SEP> 131 <SEP> AEAC)
<tb> 3 <SEP> EPH <SEP> A <SEP> 380 <SEP> 0,

   <SEP> 1 <SEP> 144 <SEP> ACS <SEP> 80 <SEP> A <SEP> (80% <SEP> 329 <SEP> E <SEP> 354 <SEP> 2 <SEP> 60 <SEP> 70 <SEP> 
<tb> AEGLAC <SEP> 131 <SEP> AEAC)
<tb> 4 <SEP> EPH <SEP> A <SEP> 380 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 172 <SEP> MACS <SEP> 80 <SEP> B <SEP> (80% <SEP> 366 <SEP> E <SEP> 354 <SEP> 2 <SEP> 60 <SEP> 70 <SEP> 
<tb> AEGLAC <SEP> 140 <SEP> AEAC)
<tb> 5 <SEP> EPH <SEP> A <SEP> 380 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 172 <SEP> MACS <SEP> 80 <SEP> C <SEP> (80% <SEP> 347 <SEP> D <SEP> 312 <SEP> 2 <SEP> 60 <SEP> 70 <SEP> 
<tb> AEGLAC <SEP> 140 <SEP> AEAC)
<tb> 6 <SEP> EPH <SEP> B <SEP> 1000 <SEP> 0, <SEP> 18 <SEP> 144 <SEP> ACS <SEP> 70 <SEP> A <SEP> (70% <SEP> 753 <SEP> E <SEP> 708 <SEP> 2 <SEP> 60 <SEP> 70 <SEP> 
<tb> AEGLAC <SEP> 492 <SEP> AEAC)
<tb> 7 <SEP> EPH <SEP> B <SEP> 1000 <SEP> 0,

   <SEP> 18 <SEP> 144 <SEP> ACS <SEP> 70 <SEP> A <SEP> (70% <SEP> 753 <SEP> F <SEP> 644 <SEP> 2/60-70
<tb> AEGLAC <SEP> 492 <SEP> AEAC)
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 Tabelle 1 (Fortsetzung) 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Ausgangsharz <SEP> Inhibitor <SEP> unges. <SEP> FK <SEP> Monoisocyanat <SEP> Vorprodukte <SEP> Reaktions- <SEP> 
<tb> Lösungsmittel <SEP> Säure <SEP> basisch <SEP> plastifi-bedingungen
<tb> zierend
<tb> B <SEP> Art <SEP> Menge <SEP> HY <SEP> (g) <SEP> g <SEP> % <SEP> Art <SEP> Menge <SEP> Art <SEP> Menge <SEP> Stunden/Tempe-
<tb> (g) <SEP> (Anlsg.) <SEP> g <SEP> (60% <SEP> in <SEP> ratur <SEP>  C <SEP> 
<tb> DMF)
<tb> 8 <SEP> EPH <SEP> B <SEP> 1000 <SEP> 0, <SEP> 18 <SEP> 144 <SEP> ACS <SEP> 70 <SEP> A <SEP> (70% <SEP> 753 <SEP> D <SEP> 612 <SEP> 2 <SEP> / <SEP> 60 <SEP> - <SEP> 70
<tb> AEGLAC <SEP> 492 <SEP> AEAC) <SEP> 
<tb> 9 <SEP> EPH <SEP> A <SEP> 380 <SEP> 0,

   <SEP> 1 <SEP> 144 <SEP> ACS <SEP> 80 <SEP> G <SEP> (70% <SEP> 885 <SEP> kombinier- <SEP> 2/60 <SEP> - <SEP> 70 <SEP> 
<tb> AEGLAC <SEP> 131 <SEP> AEAC/DMF) <SEP> tes
<tb> Vorprodukt)
<tb> 
 EPH A = flüssiges Epoxydharz auf Basis Bisphenol A, Epoxyäquivalent 190 EPH B = festes Epoxydharz auf Basis Bisphenol A, Schmelzpunkt 65 bis   75OC,   Epoxyäquivalent 500 ACS = Acrylsäure MACS = Methacrylsäure AEAC = Äthylacrylat DMF = Dimethylformamid HY = Hydrochinon AEGLAC= Athylglykolacetat FK = Festkörpergehalt in   Gew.-%   

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
Prüfung der Bindemittel gemäss den Beispielen 1 bis 9
Aus den oben angeführten Bindemitteln wurden jeweils Proben von 100 g Festharz mit den entsprechenden Säuren versetzt und unter Rühren mit deionisiertem Wasser auf 1000 g ergänzt.

   Die 10%igen Lösungen wurden kataphoretisch auf Stahlblech abgeschieden. Die Abscheidungszeit betrug in allen Fällen 60 s. Die überzogenen Substrate wurden anschliessend mit deionisiertem Wasser gespült und bei erhöhter Temperatur gehärtet. 



   In Tabelle 2 sind die Ergebnisse zusammengefasst angeführt. 



   Tabelle 2 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Neutralisation <SEP> Beschichtung <SEP> Prüfung
<tb> B <SEP> Menge <SEP> 1) <SEP> Art <SEP> 2) <SEP> PH <SEP> 3) <SEP> Volt <SEP> Härtung <SEP> Härte4) <SEP> Tiefung3} <SEP> Beständigkeit
<tb> min/ C <SEP> 6) <SEP> 7)
<tb> 1 <SEP> 3, <SEP> 6 <SEP> E <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> 190 <SEP> 15/170 <SEP> 165 <SEP> 7, <SEP> 1 <SEP> 280 <SEP> 160
<tb> 2 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> E <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> 210 <SEP> 15/180 <SEP> 160 <SEP> 7, <SEP> 0 <SEP> 280 <SEP> 140
<tb> 3 <SEP> 3, <SEP> 4 <SEP> E <SEP> 6, <SEP> 2 <SEP> 210 <SEP> 20/180 <SEP> 160 <SEP> 7, <SEP> 5 <SEP> 360 <SEP> 200
<tb> 4 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> E <SEP> 6, <SEP> 1 <SEP> 210 <SEP> 20/160 <SEP> 160 <SEP> 7, <SEP> 4 <SEP> 360 <SEP> 220
<tb> 5 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> E <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> 220 <SEP> 15/170 <SEP> 165 <SEP> 7, <SEP> 0 <SEP> 280 <SEP> 160
<tb> 6 <SEP> 5, <SEP> 5 <SEP> M <SEP> 6,

   <SEP> 2 <SEP> 260 <SEP> 15/170 <SEP> 190 <SEP> 8, <SEP> 5 <SEP> 380 <SEP> 140
<tb> i
<tb> 7 <SEP> 4, <SEP> 5 <SEP> M <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> 200 <SEP> 20/180 <SEP> 175 <SEP> 7, <SEP> 8 <SEP> 260 <SEP> 120
<tb> 8 <SEP> 4, <SEP> 0 <SEP> M <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> 280 <SEP> 20/180 <SEP> 175 <SEP> 8, <SEP> 0 <SEP> 240 <SEP> 120
<tb> 9 <SEP> 3, <SEP> 8 <SEP> E <SEP> 5, <SEP> 9 <SEP> 200 <SEP> 20/180 <SEP> 170 <SEP> 7, <SEP> 8 <SEP> 360 <SEP> 200
<tb> 
   ')   Menge Säure in g pro 100 g Festharz 2) E: Essigsäure, M :

   Milchsäure 3) gemessen in 10%iger wässeriger Lösung   ") Pendelhärte   nach König DIN 53 157 (s)   5) Tiefung   nach Erichsen DIN 53 176 (mm)   6) Angabe   der Stunden bis Rost- oder Blasenbildung bei
Wasserlagerung/40 C sichtbar 7) Salzsprühtest nach ASTM-B   117-64 :   2 mm Angriff am Kreuz- schnitt nach der angegebenen Stundenzahl (geprüft als pigmentierter Lack : 100 Teile Festharz, 20 Teile Aluminium- silikatpigment, 2 Teile Russ)

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von selbstvernetzenden Bindemitteln für kathodisch abscheidbare Elektrotauchlacke auf der !Basis von durch partielle oder vollständige Neutralisation von anorganischen und/oder organischen Säuren in eine wasserverdünnbare Form übergeführten Umsetzungsprodukten aus ungesättigten Copolymerisaten und/oder Polykondensaten und/oder Polyadditionsprodukten, welche pro 1000 Molekulargewichtseinheiten mindestens 0,5, vorzugsweise 0,8 bis 3,
    0 seiten- oder endständige Doppelbindungen tragen mit einem eine freie Isocyanatgruppe tragenden Umsetzungsprodukt aus einem aromatischen und/oder aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Di- oder Polyisocyanat und einem Amin der allgemeinen Formel EMI6.1 wobei Reinen Alkanol- oder Hydroxyphenylrest bedeutet und R 1 bzw.
    Rz Alkyl-, Aryl- oder Cyclo- alkylreste darstellen, nach Patent Nr. 342169, dadurch gekennzeichnet, dass man in das ungesättigte Copolymerisat und/oder Polykondensat und/oder Polyadditionsprodukt zusätzlich zum basischen Amin-Isocyanat-Umsetzungsprodukt 10 bis 100 Mol-% (bezogen auf die Summe der noch frei geblie- benen Hydroxyl- und Carboxylgruppen) eines eine freie Isocyanatgruppe tragenden Umsetzungsproduktes aus einem aliphatischen und/oder aromatischen und/oder cycloaliphatischen Di- oder Polyisocyanat und einer ungesättigten und/oder gesättigten Monocarbonsäure mit mindestens 6 C-Atomen einreagiert.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion mit der zusätzlichen Komponente gleichzeitig oder nach der Reaktion mit dem Amin-Isocyanat-Reaktionsprodukt durchführt. EMI6.2 Mole von (b) und (c) 1, 0 betragen muss, in das Basisharz einführt.
    4, Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als zusätzliche Komponente ein Umsetzungsprodukt aus einem Di- oder Polyisocyanat und einem Halbester aus einem Dicarbonsäureanhydrid und einem gesättigten und/oder ungesättigten Monoalkohol einsetzt.
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