AT378783B - Selbstvernetzendes, hitzehaertbares waesseriges lackueberzugsmittel - Google Patents

Selbstvernetzendes, hitzehaertbares waesseriges lackueberzugsmittel

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Gegenstand der Erfindung ist ein selbstvernetzendes, hitzehärtbares wässeriges Lacküber- zugsmittel insbesondere zur kathodischen Abscheidung. 



   In der EP-A-0004090 werden kathodisch abscheidbare Elektrotauchlack-Bindemittel beschrie- ben, die beim Einbrennen unter Abspalten von Alkoholen Amide bilden. Das in dieser Literaturstel-   i le   beschriebene Überzugsmittel enthält als Bindemittel ein oder mehrere aminogruppenhaltige Harze (Komponente A), die primäre und/oder sekundäre und gegebenenfalls auch tertiäre Aminogruppen enthalten, sowie umamidierungsfähige Vernetzungsmittel (Komponente B). 



   Es hat sich gezeigt, dass bei längerem Stehen des Elektrotauchlack-Bades, das diese Binde- mittel enthält, unter gewissen Umständen Fällungserscheinungen bzw. Phasentrennungen auftreten 'können. Dieser nachteilige Effekt kann dadurch verringert oder auch oft verhindert werden, wenn das Vernetzungsmittel (Komponente B) ebenfalls Aminogruppen im Molekül enthält, wie dies in der genannten Literaturstelle bereits beschrieben wurde. 



   Aus den DE-OS 2252526 bzw. 2265195 sind Verfahren zum elektrischen Beschichten an der
Kathode bekannt, bei welchen wässerige, neutralisierte Lösungen verwendet werden, die ein selbst-   härtendes   organisches Kunstharz enthalten, das neben Amino- und Hydroxylgruppen noch verkappte
Isocyanatgruppen aufweist, die bei Raumtemperatur beständig und mit Hydroxylgruppen bei erhöh- ten Temperaturen unter Bildung von Urethanbindungen reaktionsfähig sind. Der Nachteil dieses
Verfahrens liegt im Verunreinigen der Abluft durch hohe Mengen (10 bis 20   Gew.-%)   an abgespal- tenen Schutzgruppen, wie Alkoholen und Phenolen. 



   Der Erfindung liegt die Aufgabenstellung zugrunde, ein selbstvernetzendes, hitzehärtbares wässeriges Lacküberschutzmittel zu schaffen, das die genannten Nachteile nicht aufweist, das nach üblichen Lackauftragsverfahren aufgebracht werden kann, Lacküberzüge mit gutem Korrosionsschutz liefert und möglichst wenig organische Lösungsmittel beim Einbrennen an die Umgebung abgibt. 



   Gegenstand der Erfindung ist demgemäss ein selbstvernetzendes, hitzehärtbares wässeriges
Lacküberzugsmittel, insbesondere zur kathodischen Abscheidung, bestehend aus einem durch Protoni- sieren mit Säuren wasserverdünnbaren Bindemittel, Pigmenten, Füllstoffen, Korrosionsinhibitoren,
Lackhilfsmitteln, gegebenenfalls Katalysatoren und in einer Menge bis zu 20   Gew.-%,   bezogen auf das Gesamtgewicht des Überzugsmittels, organischen Lösungsmitteln, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es als Bindemittel ein primäre und/oder sekundäre und gegebenenfalls auch tertiäre Amino- gruppen sowie endständige veresterte Carboxylgruppen enthaltendes Kunstharz, erhältlich durch
Addition von Hydroxy- und/oder Aminocarbonsäureestern und/oder sauren Polycarbonsäureestern und von aminogruppen- bzw.

   hydroxylgruppenhaltigen Ketiminen und/oder Aldiminen an Harzmolekü- le mit Isocyanat- oder Epoxygruppen enthält, welches ein mittleres Molekulargewicht (Mn) von
500 bis 15000, eine Aminzahl von 20 bis 180 und eine Esterzahl von 20 bis 350 aufweist, wobei die Estergruppen in neutralem wässerigem Medium stabil, jedoch in basischem Medium bei Tempera- turen über etwa   140 C   gegenüber primären und/oder sekundären Aminogruppen des Kunstharzes reaktionsfähig sind. 



   Das Überzugsmittel ist weiters dadurch gekennzeichnet, dass die Estergruppen bei Tempera- turen über etwa   160 C   gegenüber primären und/oder sekundären Aminogruppen des Kunstharz-Binde- mittels reaktionsfähig sind und das Äquivalenzverhältnis zwischen primären und/oder sekundären
Aminogruppen zu veresterten Carboxylgruppen im Bereich von   1 : 5 bis 1 : 0, 1,   vorzugsweise 1 : 1, 3 bis 1 : 0, 5, insbesondere etwa 1 : 1 liegt. 



   Nach einer besonderen Ausführungsform des erfindungsgemässen Überzugsmittels beträgt das mittlere Molekulargewicht (Mn) des Kunstharz-Bindemittels 800 bis 10000, vorzugsweise 1000 bis
5000, die Aminzahl 30 bis 150, vorzugsweise 50 bis 120 und die Esterzahl 40 bis 150, vorzugsweise
60 bis 120. 



   Die Reaktivität ist so abzustimmen, dass die Harze in neutraler, wässeriger Lösung stabil sind und nach dem Beschichten im basischen Medium bei erhöhten Temperaturen vernetzen. Es wer- den dabei Spaltprodukte in Mengen unterhalb etwa 10 Gew.-%, vorzugsweise unterhalb 8 Gew.-%, insbesondere unterhalb 6   Gew.-%   gebildet. Die Harzlösungen zeigen keine Fällungserscheinungen mehr und können trotz Senkung des Neutralisationsgrades mit einem höheren PH-Wert stabil gefah- ren werden. 



   Für die Wasserlöslichkeit ist eine Aminzahl von mindestens 20, vorzugsweise 30, insbesondere 

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 mindestens 50 erforderlich. Sie liegt höchstens bei 180, insbesondere bei 150, vorzugsweise bei 120. Sie kann auch durch Mischen zweier geeigneter Harze mit hoher und niedriger Aminzahl erhalten werden. Der Anteil an primären und sekundären Aminogruppen soll mindestens bei 1/3 der Gesamtaminzahl liegen, d. h., diese Teilaminmenge sollte über 30, vorzugsweise über 50 liegen. Es wird angestrebt, den Anteil an im Molekül vorhandenen sekundären bzw. besonders vorteilhaft primären Aminogruppen möglichst hoch zu halten.

   Die für die Herstellung der Harze verwendeten 
 EMI2.1 
 
Die erfindungsgemäss eingesetzten Harze sind so aufgebaut, dass auf jede primäre oder sekundäre Aminogruppe 0, 1 bis 5, vorzugsweise 0, 5 bis 1, 2 Äquivalente Estergruppen im Molekül vorliegen. Es wird ein stöchiometrisches Äquivalenzverhältnis angestrebt. Anders ausgedrückt beträgt das Äquivalenzverhältnis zwischen primären und/oder sekundären Aminogruppen zu veresterten Carboxylgruppen mindestens 1 : 5, vorzugsweise 1 : 1, 3, insbesondere etwa 1 : 1. Es liegt zweckmässig bei höchstens 1 : 0, 1, vorzugsweise 1 : 0, 5. Die Anzahl der umamidierbaren Estergruppen entspricht vorzugsweise einer Esterzahl von mindestens 20, vorzugsweise mindestens 40, insbesondere mindestens 60. Die obere Grenze liegt zweckmässig bei 350, vorzugsweise 250, insbesondere 150.

   Das mittlere Molekulargewicht (Mn) der selbstvernetzenden Harze beträgt etwa 500 bis 15000, vorzugsweise 800 bis 10000. Die Viskosität, gemessen bei   25 C,   liegt zwischen 0, 5 und 10 Pa. s, vorzugsweise bei mindestens 1 und höchstens bei 5 Pa. s nach Verdünnen mit Monobutylglykoläther auf eine Konzentration von 50   Gew.-%.   Das mittlere Molekulargewicht bzw. die Viskosität kann auch durch Mischen zweier geeigneter Harze mit hohem und niedrigem Molekulargewicht, bzw. hohter und niedriger Viskosität erhalten werden. 



   Als besonders geeignet erweisen sich epoxygruppenhaltige Harze, die durch 
 EMI2.2 
 ab) in COOH-funktionelle Harze (= Polyglycidylester) oder ac) in NH2-funktionelle Harze (= Polyglycidylamine) ; b) Einpolymerisieren von Glycidyl (meth) acrylat in eine geeignete Monomerenmischung von   z. B.   



   Styrol und/oder (Meth) acrylsäureestern verschiedener Kettenlänge und/oder Hydroxyalkyl- (meth) acrylaten oder c) Epoxydieren von ungesättigten aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen wie Polybutadienöle verschiedener Konfiguration oder Dicyclopentadien mit Perameisensäure oder Peressigsäure hergestellt werden. 



   Die epoxygruppenhaltigen Harze gemäss a) sind insbesondere Polyglycidyläther der allgemeinen Formel 
 EMI2.3 
 
 EMI2.4 
 
 EMI2.5 
 ten, mit einem mittleren Molekulargewicht (Mn) von 340 bis 2000 und einem Epoxyäquivalentgewicht von etwa 170 bis 1500. Diese Harze können auch in hydrierter Form eingesetzt werden. Um die Eigenschaften des erhaltenen Filmes zu steuern, ist es oft erforderlich einen Teil der reaktionsfähigen Gruppen des Epoxydharzes mit einem modifizierenden Material umzusetzen. Dazu dienen a) carboxylgruppenhaltige Verbindungen wie gesättigte oder ungesättigte Monocarbonsäuren   (z.

   B.   Benzoesäure, Leinölfettsäure, 2-Äthylhexansäure, Isopalmitinsäure, Versaticsäure), 

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 aliphatische, cycloaliphatische und/oder aromatische   Polycarbonsäuren   verschiedener Kettenlänge   (z. B.   Adipinsäure, Sebacinsäure, Isophthalsäure, dimere Fettsäuren oder Trimellith- 
 EMI3.1 
 amide oder das Umsetzungsprodukt von 1 Mol Diaminohexan mit 2 Mol Monoglycidyläther oder Monoglycidylester, speziell Glycidylester a-verzweigter Fettsäuren wie der Versatic- säure oder c) hydroxylgruppenhaltige Verbindungen wie Neopentylglykol, Bis-äthoxyliertes Neopentyl- 
 EMI3.2 
 äthanolamin, Methyldiäthanolamin sowie auch Polyglykoläther, Polyesterpolyole, Polyäther- polyole,   Polycaprolactonpolyole,   Polycaprolactampolyole verschiedener Funktionalität und
Molekulargewichte. 



   Epoxydierte Polyglycidyläther werden nicht nur auf Basis von Bisphenol A hergestellt, sondern können auch andere Grundkomponenten enthalten, wie Triglycidylisocyanurat, heterocyclische Diglycidylverbindungen (DE-OS 1816095) oder substituierte Hydantoine (US-PS   Nr. 3, 391, 097).   



   Durch Copolymerisation von Glycidyl- (meth) acrylat mit andern ungesättigten Monomeren werden epoxygruppenhaltige Harze mit einem mittleren Molekulargewicht (Mn) von 500 bis 10000, insbesondere 800 bis 6000 und einem Epoxyäquivalentgewicht von 300 bis 6000, insbesondere 800 bis 4000 
 EMI3.3 
 dungen. 



   Isocyanatgruppenhaltige Polymere, die für den Aufbau des Grundharzes geeignet sind, bestehen aus aromatischen, aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Grundgerüsten mit mindestens zwei Isocyanatgruppen pro Molekül. Typische Beispiele sind die Isomeren oder Isomerengemische des Toluylendiisocyanates,   4, 4'-Diphenylmethan-diisocyanates   sowie ihre Hydrierungsprodukte wie 
 EMI3.4 
 bevorzugt werden dabei höherfunktionelle Polyisocyanate, die durch Trimerisation bzw. Umsetzung mit Wasser, Trimethylolpropan, Triäthylisocyanurat oder aminogruppenhaltigen Polyolen entstehen. 



  Derartige Produkte werden im Handel angeboten,   z. B. Triphenylmethan-4, 4', 4"-triisocyanat,   das Biuret aus Hexamethylendiisocyanat und Wasser oder das Addukt aus Toluylendiisocyanat und Trimethylolpropan. 



   Geeignete isocyanathaltige Präpolymeren werden durch Reaktion von Polyglykoläthern, Polyesterpolyolen, Polyätherpolyolen, Polycaprolactonpolyolen, Polycaprolactampolyolen oder Polyaminoamiden mit überschüssigen Polyisocyanaten bei Temperaturen von etwa 10 bis   100 C,   gegebenenfalls unter Zusatz von Katalysatoren wie Dibutylzinndilaurat oder tertiären Aminen hergestellt. So werden   z. B.   hydroxylgruppenhaltige Polyester durch Verestern von mehrwertigen, vorzugsweise zweiwertigen und gegebenenfalls zusätzlich dreiwertigen Alkoholen mit mehrwertigen, vorzugsweise zweiwertigen aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen und/oder heterocyclischen Carbonsäuren hergestellt.

   Ein entsprechender OH-gruppenhaltiger Polyester kann auch durch Reaktion von Polyglycidyläthern mit linearen oder verzweigten aliphatischen oder cyclischen, gesättigten oder ungesättigten   Cl-Cljj-Monocarbonsäuren   oder mit linearen oder verzweigten aliphatischen oder cyclischen, gesättigten oder ungesättigten Monoaminen hergestellt werden. Die Auswahl der Polyalkohole und Carbonsäuren erfolgt unter dem Gesichtspunkt der möglichst hohen Verseifungsstabilität der 

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 EMI4.1 
 

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 ge Alkohol äquivalent ist, welche in 1 g Festsubstanz enthalten ist und beim thermischen Vernetzen durch Umamidierung abgespalten werden kann. 



   Die Einführung der Ester- und Aminogruppen erfolgt entweder durch direkte Umsetzung mit den Grundharzen oder indirekt über die Herstellung eines sauren epoxygruppen-oder isocyanat- gruppenhaltigen Zwischenproduktes. 



   Eine direkte Umsetzung kann durch Reaktion der Aminoalkylcarbonsäureester, die eine reak- tive sekundäre oder primäre Aminogruppe enthalten, mit Epoxygrundharzen erfolgen, wobei gleich- zeitig eine basische funktionelle Gruppe eingeführt wird. Bei Verwendung eines Isocyanatharzes wird diese Aminogruppe dagegen in eine neutrale Harnstoffgruppierung umgewandelt, was bevorzugt wird. Eine besonders bevorzugte einfache direkte Umsetzung ist zwischen Hydroxycarbonsäurealkyl- estern und Polyisocyanaten möglich. 



   Bei einer indirekten Umsetzung werden   z. B.   die isocyanatgruppenhaltigen Harze durch Hyroxy- bzw. Aminoalkylcarbonsäureester soweit defunktionalisiert, dass nur eine Isocyanatgruppe pro Mole- kül übrig bleibt. Dieses Zwischenprodukt wird dann zur Molekülvergrösserung mit andern hydroxy- gruppenhaltigen Komponenten wie gesättigten Polyestern aus Dicarbonsäure (anhyriden) und Polyal- koholen mit einer Säurezahl unterhalb 10, insbesondere unterhalb 5 umgesetzt. In diesem Fall muss das Zwischenprodukt auch die Ketimingruppe enthalten. Wird die Molekulargewichtsvergrösserung mit Reaktionsprodukten der Polyglycidyläther durchgeführt, so können die Ketimingruppen durch
Reaktion mit den Epoxygruppen vorher eingeführt werden.

   Die Reihenfolge der einzelnen Umsetzungs- schritte zur Einführung der reaktiven Gruppen wird von den praktisch möglichen Syntheseschritten abgeleitet. 



   Für das erfindungsgemässe Überzugsmittel ist nur das gleichzeitige Nebeneinander von reakti- ven Aminogruppen und umamidierungsfähigen Estergruppen in einem Harz wesentlich. 



   Für die Einführung von Carbonsäurealkylester eignen sich auch saure   Polycarbonsäurealkyl-   ester. So können z. B. Dicarbonsäuremonoalkylester mit epoxygruppenhaltigen Harzen, die mindestens zwei, vorzugsweise mehr als zwei Epoxygruppen im Molekül enthalten, umgesetzt werden. Die Monoester werden aus gesättigten oder ungesättigten Dicarbonsäureanhydriden, wie Maleinsäureanhydrid, Bernsteinsäureanhydrid oder Tetrahydrophthalsäureanhydrid und linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten   Cl -C6-Monoalkoholen,   vorzugsweise Methanol und/oder Äthanol hergestellt. 



  Ein geringer Überschuss des verwendeten Alkohols erhöht die Stabilität des Monoesters. Sowohl bei der Herstellung als auch bei der Zugabe zum Epoxyharz sollte die Reaktionstemperatur nach Möglichkeit unterhalb   120 C,   vorzugsweise unterhalb   100 C   gehalten werden, um Umesterungen zu vermeiden. Setzt man Tri- bis Hexacarbonsäureanhydride mit Hydroxyalkylcarbonsäureestern um, so muss vor dem Einbau in isocyanat- oder besonders epoxygruppenhaltige Grundharze durch Umsetzung mit Monoepoxydverbindungen die Zahl der funktionellen Carboxylgruppen auf etwa eine pro Molekül reduziert werden.

   Die Reaktionen erfolgen bei Reaktionstemperaturen von etwa 140 bis   240 C,   vorzugsweise von 160 bis   210 C.   Sie erfolgen am besten stufenweise, wobei die Menge an Hydroxyäthylcarbonsäureester etwa 1, 0 bis 1, 3 Mol, bezogen auf die Anhydridgruppe, beträgt. Polycarbonsäureanhydride sind z.   B.   Trimellithsäureanhydrid, Pyromellithsäureanhydrid oder entsprechend hydrierte Ringsysteme, sowie Cyclopentantetracarbonsäureanhydrid, Pyrazintetracarbonsäureanhydrid oder auch Butantetracarbonsäureanhydrid. Monoepoxydverbindungen sind Monoalkylglycidäther   z. B.   Butylglycid- äther oder Monoglycidylester, wie der Glycidylester der Versaticsäure.

   Durch Defunktionalisieren von Polyglycidyläthern auf Basis Bisphenol A oder von epoxydierten Olefinen wie   1-Epoxyäthyl-     - 3, 4-epoxycyclohexan   oder Dicyclopentenyl-diepoxyd mit Monoaminen, Alkoholen oder organischen Säuren können auch entsprechende monofunktionelle Komponenten hergestellt werden. 



   Zur Abstimmung der mechanischen und elektrischen Eigenschaften ist es möglich, mehrere selbstvernetzende Harztypen zu mischen oder mit einzukondensieren, wenn die Verträglichkeit gegeben ist. Es ist jedoch auch möglich, andere aminogruppenhaltige Harze, wie Polyaminoamidharze zuzumischen. Es ist weiters auch möglich, in die kathodisch abscheidbaren Bindemittel in geringem Umfang weitere modifizierende Harze einzuemulgieren oder mit einzukondensieren. Als solche können Maleinatharze, Styrol-Allylalkohol-Copolymeren, OH-gruppenhaltige Acrylcopolymeren, OH-gruppenhaltige, mit Polyglycidylester blockierte Isocyanate, sowie Amin- und Phenol-Formaldehyd-Harze eingesetzt werden.

   Um Fällungserscheinungen zu vermeiden, sollten nicht über 20   Gew.-%,   vorzugs- 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 b) Selbstvernetzendes Harz :
1498 g einer 75 gew.-% igen Lösung eines Polyglycidyläthers auf Basis Bisphenol A mit einem Epoxyäquivalentgewicht von 458 werden zum Entfernen des Wassers gemeinsam mit
62 g Versaticsäure und 1, 5 g Triphenylphosphin unter Inertgas und gutem Rühren auf etwa   155 C   erhitzt und bei dieser Temperatur gehalten, bis die Säurezahl kleiner als
0, 1 ist. Danach wird auf etwa   70 C   abgekühlt und 286 g eines Adduktes aus 1 Mol 1, 6-Di- aminohexan und 2 Mol eines Glycidylesters der Versaticsäure zugegeben, wobei die Tempe- ratur auf etwa   80 C   ansteigt.

   Nach 2 h werden 327 g einer   61, 2 gew.-% igen Losung   von
Diäthylentriaminmethylisobutyldiketimin in Methylisobutylketon zugegeben und weitere 2 h 
 EMI7.1 
 glykoläther)   Aminzahl : 107   mg   KOH/g   Festharz c) Abscheidungsbad :
In 235 g selbstvernetzendes Harz werden zur Elastifizierung 20 g Polyaminoamidharz, das eine Aminzahl von 90 und eine Viskosität von 0, 86 Pa. s (50   gew.-% ige   Lösung in Mono- butylglykoläther) gelöst, mit 5 g Essigsäure neutralisiert und nach und nach mit 1740 g entionisiertem Wasser auf einen Festkörpergehalt von etwa 10   Gew.-%   verdünnt. 



   PH-Wert : 7, 2
Badleitfähigkeit : 1050   IlScm-1  
MEQ-Wert : etwa 40
Beim Stehen des Bades treten keine Fällungserscheinungen oder Phasentrennungen auf. 
 EMI7.2 
 



     Abscheidespannung :   160 V für 13   11m   Trockenfilmstärke
Pendelhärte nach König (DIN   53157) :   202 s
Biegeprobe   : i. o.   (in Ordnung)
Spaltprodukte   : 6, 4%   Beispiel 2 : a) Isocyanathaltiger Urethanester :
In eine Lösung von 630 g Trimethylhexamethylendiisocyanat in 113 g trockenem Methyl- 
 EMI7.3 
   NCO-Gehalt   11, 3% beträgt. b) Selbstvernetzendes Harz :

  
1350 g einer 75 gew.-% igen Lösung eines Polyglycidyläthers auf Basis Bisphenol A mit einem Epoxyäquivalentgewicht von 500 werden zum Entfernen des Wassers gemeinsam mit
62 g Versaticsäure, 240 g eines Präkondensates aus 2 Mol Adipinsäure und 1 Mol Hydroxy- pivalinsäureneopentylglykolester (90 gew.-% ige Lösung in Methylisobutylketon) und 1, 5 g
Triphenylphosphin unter Inertgas und gutem Rühren auf etwa   155 C   erhitzt und diese
Temperatur gehalten, bis die Säurezahl kleiner als 0, 1 ist. Danach wird auf   80 C   abge- kühlt, 336 g einer 59, 6 gew.-%igen Lösung von Diäthylentriaminmethylisobutyl-diketimin in Methylisobutylketon zugegeben und 2 h bei   80 C   gehalten.

   Anschliessend werden 182, 9 g 
 EMI7.4 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 igenFestkörpergehalt : 78,6 Gew.-%
Viskosität : 0, 96 Pa. s
Aminzahl : 75, 4 mg   KOH/g   Festharz c) Abscheidungsbad :
305 g selbstvernetzendes Harz werden mit 6 g Essigsäure neutralisiert und nach und nach 
 EMI8.1 
 :MeQ-Wert : etwa 40 Beim Stehen des Bades treten keine Fällungserscheinungen oder Phasentrennungen auf.

   Die 
 EMI8.2 
   Abscheidespannung :   100 V für 21 im Trockenfilmstärke Oberfläche : glatt, gut verlaufend Pendelhärte nach König (DIN   53157) :   210 s Salzsprühtest nach DIN 50021 
 EMI8.3 
 
<tb> 
<tb> 240 <SEP> h <SEP> ungebondertes <SEP> Blech <SEP> 360 <SEP> h <SEP> Bonder <SEP> 127
<tb> Unterrostung <SEP> 1, <SEP> 5-2 <SEP> mm <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> mm <SEP> 
<tb> Flächenrost <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 
<tb> Blasen <SEP> (m/g) <SEP> 2/2-3 <SEP> 1-2/1-2
<tb> Kantenrost <SEP> 0 <SEP> 1/3
<tb> 
 Beispiel 3 :

   a) OH-gruppenhaltiges   Präpolymeres :  
In 3890 g Hydroxypivalinsäure-neopentylglykolester werden bei etwa   100 C   2109 g Isoph- thalsäure eingestreut und anschliessend bei langsam ansteigender Temperatur von 180 bis   250 C   unter Abspaltung von Reaktionswasser bis auf eine Säurezahl unter 5 polykonden- siert. Es wird mit trockenem Äthylacetat auf einen Festkörpergehalt von etwa 60   Gew.-%   verdünnt. 



   Hydroxylzahl : 84 mg KOH/g Festharz b) Isocyanatgruppenhaltiger Urethanester :
1787 g des OH-gruppenhaltigen Präpolymeren werden mit 1170 g eines biuretgruppenhalti- gen aliphatischen Triisocyanates auf Basis Hexamethylendiisocyanat, 236 g trockenem
Milchsäureäthylester und 9 g wasserfreiem Äthylacetat gemischt und solange bei einer
Temperatur von   80 C   unter Stickstoff gerührt, bis der NCO-Gehalt   3, 4% beträgt.   c) Selbstvernetzendes Harz :
In eine Lösung von 451 g einer 75   gew.-% igen   Lösung von   Methylaminopropylamin-methyl-   isobutylketimin in Methylisobutylketon und 116 g wasserfreiem Äthylacetat werden 4105 g des isocyanatgruppenhaltigen Urethanesters während etwa 1, 5 h zugetropft, wobei die Reak- 
 EMI8.4 
 ser hydrolysiert und unter Vakuum das Lösungsmittel abdestilliert.

   Anschliessend wird mit Monobutylglykoläther auf einen Festkörpergehalt von etwa 70   Gew.-%   verdünnt. 



   Aminzahl : 45 mg   KOH/g   Festharz
Viskosität : 2 Pa. s (bei   25 C   nach Verdünnen auf 50   Gew.-% Festkörpergehalt   mit Mono- butylglykoläther) d) Abscheidungsbad 1 :
281 g selbstvernetzendes Harz werden mit 7, 2 g Essigsäure neutralisiert und nach und nach mit 1712 entionisiertem Wasser auf einen Festkörpergehalt von etwa 10   Gew.-%   verdünnt. 

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 EMI9.1 
 : 7, 1MEQ-Wert : etwa 60
Beim Stehen des Bades treten keine Fällungserscheinungen auf.

   Bei 75 V Abscheidespan- nung wird ein Film von 10   11m   Schichtdicke erhalten.   i e) Abscheidungsbad 2 :   
Zu 239 g selbstvernetzendem Harz werden 43, 5 g eines mit Aminogruppen reaktiven Harzes, dessen Herstellung nachfolgend beschrieben wird, als zusätzliches Vernetzungsmittel zuge- mischt, mit 7, 2 g Essigsäure neutralisiert und nach und nach mit 1710 entionisiertem
Wasser auf einen Festkörpergehalt von etwa 10 Gew.-% verdünnt. 



    PH-Wert : 6, 6   
MEQ-Wert : etwa 60
Beim Stehen des Bades treten keine Fällungserscheinungen auf. Die Filme werden 2 min bei einer Badtemperatur von   25 C   auf Bonder 125 abgeschieden, mit Wasser abgespült und
25 min bei 1600C im Umluftofen eingebrannt. 
 EMI9.2 
 Erichsen-Tiefung (DIN 53156) : grösser als 10 mm Herstellung des Vernetzungsmittels : 
 EMI9.3 
 



   Während 25 min werden 236 g wasserfreier Milchsäureäthylester zugetropft, danach 30 min bei   80 C   gehalten und sodann während 10 min 59 g Methyldiäthanolamin zugegeben. An- schliessend wird 2 h bei   80 C   gehalten und hierauf abgekühlt. 



   Festkörpergehalt : etwa 90 Gew.-%
Esterzahl (ber.) : 130 mg KOH/g Festharz
Aminzahl : 32 mg KOH/g Festharz f) Abscheidungsbad 3 :
Zu 239 g selbstvernetzendem Harz werden 40 g einer 75   gew.-% igen   Lösung eines käufli- chen verätherten Phenolharzes auf Basis Bisphenol A in Isopropanol zugemischt, mit 4, 8 g
Essigsäure neutralisiert und nach und nach mit 1716 entionisiertem Wasser auf einen
Festkörpergehalt von etwa 10 Gew.-% verdünnt. 



    PH-Wert : 7, 6   
MEQ-Wert : etwa 40 
 EMI9.4 
 brannt. 



     Abscheidespannung :   120 V für 20   11m Trockenfilmstärke  
Pendelhärte nach König (DIN   53157) :   160 s
Erichsen-Tiefung : grösser als 10 mm. 

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Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Selbstvernetzendes, hitzehärtbares wässeriges Lacküberzugsmittel, insbesondere zur kathodischen Abscheidung, bestehend aus einem durch Protonisieren mit Säuren wasserverdünnbaren Bindemittel, Pigmenten, Füllstoffen, Korrosionsinhibitoren, Lackhilfsmitteln, gegebenenfalls Katalysatoren und in einer Menge bis zu 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Überzugsmittels, organischen Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, dass es als Bindemittel ein primäre und/oder sekundäre und gegebenenfalls auch tertiäre Aminogruppen sowie endständige veresterte Carboxylgruppen enthaltendes Kunstharz, erhältlich durch Addition von Hydroxy- und/oder Aminocarbonsäureestern und/oder sauren Polycarbonsäureestern und von aminogruppen- bzw.
    hydroxylgruppenhaltigen Ketiminen und/oder Aldiminen an Harzmoleküle mit Isocyanat- oder Epoxygruppen enthält, welches ein mittleres Molekulargewicht (Mn) von 500 bis 15000, eine Aminzahl von 20 bis 180 und eine <Desc/Clms Page number 10> Esterzahl von 20 bis 350 aufweist, wobei die Estergruppen in neutralem wässerigem Medium stabil, jedoch in basischem Medium bei Temperaturen über etwa 140 C gegenüber primären und/oder sekundären Aminogruppen des Kunstharzes reaktionsfähig sind. EMI10.1 - Bindemittels reaktionsfähig sind.
    3. Überzugsmittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Äquivalenzverhältnis zwischen primären und/oder sekundären Aminogruppen zu veresterten Carboxylgruppen im EMI10.2
    4. Überzugsmittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das mittlere Molekulargewicht (Mn) des Kunstharz-Bindemittels 800 bis 10000, vorzugsweise 1000 bis 5000 beträgt.
    5. Überzugsmittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Aminzahl des Kunstharz-Bindemittels 30 bis 150, vorzugsweise 50 bis 120 beträgt.
    6. Überzugsmittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Esterzahl des Kunstharz-Bindemittels 40 bis 150, vorzugsweise 60 bis 120 beträgt.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0319841A2 (de) * 1987-12-11 1989-06-14 Tennant Company Wässrige Urethanepoxyd-Beschichtungsmassen
US5955561A (en) * 1997-12-19 1999-09-21 Ppg Industries Ohio, Inc. Hydroxy esters and amides derived from active ester urethanes and their use in film-forming compositions

Cited By (3)

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EP0319841A2 (de) * 1987-12-11 1989-06-14 Tennant Company Wässrige Urethanepoxyd-Beschichtungsmassen
EP0319841A3 (en) * 1987-12-11 1989-12-13 Tennant Company High performance aqueous urethane epoxy coatings
US5955561A (en) * 1997-12-19 1999-09-21 Ppg Industries Ohio, Inc. Hydroxy esters and amides derived from active ester urethanes and their use in film-forming compositions

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