NO333555B1 - Anvendelse av cykloheksanpolykarboksylsyrer eller derivater derav som plastifiseringsmidler for fremstilling av toksikologisk fordelaktig plast - Google Patents
Anvendelse av cykloheksanpolykarboksylsyrer eller derivater derav som plastifiseringsmidler for fremstilling av toksikologisk fordelaktig plast Download PDFInfo
- Publication number
- NO333555B1 NO333555B1 NO20016148A NO20016148A NO333555B1 NO 333555 B1 NO333555 B1 NO 333555B1 NO 20016148 A NO20016148 A NO 20016148A NO 20016148 A NO20016148 A NO 20016148A NO 333555 B1 NO333555 B1 NO 333555B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- ester
- phthalate
- hydrogenation
- cas
- obtainable
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 title claims abstract description 12
- 239000004033 plastic Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title abstract description 14
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 12
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 title description 2
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 claims abstract description 20
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims abstract description 13
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract description 12
- 102100026798 Peroxisomal acyl-coenzyme A oxidase 1 Human genes 0.000 claims abstract description 11
- 108010008746 palmitoyl CoA oxidase Proteins 0.000 claims abstract description 11
- 230000037396 body weight Effects 0.000 claims abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 8
- 241000283984 Rodentia Species 0.000 claims abstract description 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 37
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 24
- HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N diisononyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC(C)C HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- HORIEOQXBKUKGQ-UHFFFAOYSA-N bis(7-methyloctyl) cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1CCCCC1C(=O)OCCCCCCC(C)C HORIEOQXBKUKGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N Diisodecyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC(C)C ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- DROMNWUQASBTFM-UHFFFAOYSA-N dinonyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCCC DROMNWUQASBTFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 7
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- RKELNIPLHQEBJO-UHFFFAOYSA-N bis(5-methylhexyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CC(C)CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCC(C)C RKELNIPLHQEBJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WZEFLOBFCQPVHR-UHFFFAOYSA-N bis(8-methylnonyl) cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C1CCCCC1C(=O)OCCCCCCCC(C)C WZEFLOBFCQPVHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 phthalate ester Chemical class 0.000 claims description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ILVKYQKHSCWQAW-UHFFFAOYSA-N 1-o-heptyl 2-o-undecyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC ILVKYQKHSCWQAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 3
- MTYUOIVEVPTXFX-UHFFFAOYSA-N bis(2-propylheptyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCC(CCC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CCC)CCCCC MTYUOIVEVPTXFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JANBFCARANRIKJ-UHFFFAOYSA-N bis(3-methylbutyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCC(C)C JANBFCARANRIKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FTQQZEVRNWXZBS-UHFFFAOYSA-N bis(3-methylbutyl) cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C1CCCCC1C(=O)OCCC(C)C FTQQZEVRNWXZBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NSRZVPYAJXTHBK-UHFFFAOYSA-N bis(5-methylhexyl) cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound CC(C)CCCCOC(=O)C1CCCCC1C(=O)OCCCCC(C)C NSRZVPYAJXTHBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 239000004805 Cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical class OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- JQCXWCOOWVGKMT-UHFFFAOYSA-N diheptyl phthalate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC JQCXWCOOWVGKMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000002824 peroxisome Anatomy 0.000 description 3
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 3
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 3
- SPCMZKLWAQDUQI-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyloxycarbonylcyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(=O)OC1CCCCC1 SPCMZKLWAQDUQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001061 Dunnett's test Methods 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 206010019695 Hepatic neoplasm Diseases 0.000 description 2
- 102000023984 PPAR alpha Human genes 0.000 description 2
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 2
- 241000700157 Rattus norvegicus Species 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- YCZJVRCZIPDYHH-UHFFFAOYSA-N ditridecyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCCCCCCC YCZJVRCZIPDYHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000014018 liver neoplasm Diseases 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 108091008725 peroxisome proliferator-activated receptors alpha Proteins 0.000 description 2
- 231100000723 toxicological property Toxicity 0.000 description 2
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 2
- BKUSIKGSPSFQAC-RRKCRQDMSA-N 2'-deoxyinosine-5'-diphosphate Chemical compound O1[C@H](CO[P@@](O)(=O)OP(O)(O)=O)[C@@H](O)C[C@@H]1N1C(NC=NC2=O)=C2N=C1 BKUSIKGSPSFQAC-RRKCRQDMSA-N 0.000 description 1
- 239000004808 2-ethylhexylester Substances 0.000 description 1
- BOVPVRGRPPYECC-UHFFFAOYSA-N 2-methoxycarbonylcyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound COC(=O)C1CCCCC1C(O)=O BOVPVRGRPPYECC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100035474 DNA polymerase kappa Human genes 0.000 description 1
- 101710108091 DNA polymerase kappa Proteins 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 description 1
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 1
- 229920001944 Plastisol Polymers 0.000 description 1
- KRADHMIOFJQKEZ-UHFFFAOYSA-N Tri-2-ethylhexyl trimellitate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC(CC)CCCC)C(C(=O)OCC(CC)CCCC)=C1 KRADHMIOFJQKEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILYWGWPJRBBODC-UHFFFAOYSA-N bis(10-methylundecyl) cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCOC(=O)C1CCCCC1C(=O)OCCCCCCCCCC(C)C ILYWGWPJRBBODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYZDRFARYDZAKG-UHFFFAOYSA-N bis(16-methylheptadecyl) cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1CCCCC1C(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCC(C)C RYZDRFARYDZAKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMCJNODIWQEOAI-UHFFFAOYSA-N bis(2-butoxyethyl)phthalate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCOCCCC CMCJNODIWQEOAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIMOQAGSNHTROK-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1CCCCC1C(=O)OCC(CC)CCCC DIMOQAGSNHTROK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXRDMEGSBKPONF-UHFFFAOYSA-N bis(2-methyloctyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCC(C)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(C)CCCCCC GXRDMEGSBKPONF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUKHPBOCBWDYMW-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl) cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound CC(C)COC(=O)C1CCCCC1C(=O)OCC(C)C QUKHPBOCBWDYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIDQOTHCTOVWOF-UHFFFAOYSA-N bis(6-methylheptyl) cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C1CCCCC1C(=O)OCCCCCC(C)C OIDQOTHCTOVWOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUOSWEIWIXJUAU-UHFFFAOYSA-N bis(7-methyloctyl) cyclohexane-1,1-dicarboxylate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1(C(=O)OCCCCCCC(C)C)CCCCC1 TUOSWEIWIXJUAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001364 causal effect Effects 0.000 description 1
- ANSWCYTXKAIJOK-UHFFFAOYSA-N dibutyl cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CCCCC1C(=O)OCCCC ANSWCYTXKAIJOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical group CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKPGBQAXQBOSCY-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound C1CCCC(C(=O)OC2CCCCC2)C1C(=O)OC1CCCCC1 VKPGBQAXQBOSCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITKVMAXLADRPIZ-UHFFFAOYSA-N didecyl cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C1CCCCC1C(=O)OCCCCCCCCCC ITKVMAXLADRPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTUZDYWYNQDJKR-UHFFFAOYSA-N diethyl cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1CCCCC1C(=O)OCC ZTUZDYWYNQDJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- AIACXWOETVLBIA-UHFFFAOYSA-N dimethyl cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1CCCCC1C(=O)OC AIACXWOETVLBIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGLHXZYMYYBBHT-UHFFFAOYSA-N dinonyl cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCCOC(=O)C1CCCCC1C(=O)OCCCCCCCCC GGLHXZYMYYBBHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVAAKRNEKNTVRW-UHFFFAOYSA-N dioctadecyl cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1CCCCC1C(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC GVAAKRNEKNTVRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUXJJBJXVZIIMV-UHFFFAOYSA-N dioctyl cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C1CCCCC1C(=O)OCCCCCCCC FUXJJBJXVZIIMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGEFUZCBLJQXIA-UHFFFAOYSA-N dipropyl cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCOC(=O)C1CCCCC1C(=O)OCCC AGEFUZCBLJQXIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYCHZURENQEYAC-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C1CCCCC1C(=O)OC(C)(C)C AYCHZURENQEYAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OACQFHLGZUHNQE-UHFFFAOYSA-N diundecyl cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCCOC(=O)C1CCCCC1C(=O)OCCCCCCCCCCC OACQFHLGZUHNQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007580 dry-mixing Methods 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004999 plastisol Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical group [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000010972 statistical evaluation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
- C08K5/12—Esters; Ether-esters of cyclic polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C61/08—Saturated compounds having a carboxyl group bound to a six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C61/08—Saturated compounds having a carboxyl group bound to a six-membered ring
- C07C61/09—Completely hydrogenated benzenedicarboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
Abstract
En cykloheksanpolykarboksylsyre eller et derivat derav eller en blanding dannet fra to eller flere derav blir anvendt som et plastifiseringsmiddel for fremstilling av toksikologisk fordelaktig plast, og når testet på gnagere i en daglig oral dose på 1000 mg/kg kroppsvekt via et maverør av hensiktsmessig cykloheksanpolykarboksylsyre eller av derivater derav eller av blandingen dannet fra to eller flere derav over en periode på minst 14 dager, forårsaker ingen signifikant økning i levervekten etter behandlingen, og forårsaker ikke en dobling av spesifikk aktivitet til cyanidintensitiv palmitoyl-CoA oksidase, målt i leverhomogenatet, sammenlignet med ubehandlete kontrolldyr, som et plastifiseringsmiddel for fremstilling av toksikologisk fordelaktig plast.
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører anvendelse av toksikologisk fordelaktige cykloheksanpolykarboksylsyrer og derivater derav, f.eks. estere, som plastifiseringsmidler for fremstilling av toksikologisk fordelaktig plast.
Plastifiseringsmidler anvendt i plast, f.eks. PVC, har frem til nå meget ofte vært ftalestere, f.eks. dibutyl, dioktyl eller diisononylftalat, som for eksempel i FR-A 23 97 131.1 de senere årene er det blitt angitt at disse kan gi helseskader, og anvendelse derav i plast for dannelse av leker for barn, for eksempel, er sterkt kritisert og er nå i noen land blitt ulovlig. Tester på dyr har nå vist at ftalater kan forårsake peroksisom proliferasjon, som har en kausal sammenheng med levertumorer som oppstår i lang-tids studier på mus og rotter.
Anvendelse av noen cykloheksan-1,2-dikarboksylsyreestere som plastifiseringsmidler er likeledes kjent innenfor fagområdet. For eksempel er anvendelse av cykloheksandikarboksylsyre dimetyl- eller dietylestere (DE-A 28 23 165) og cykloheksan-1,2-dikarboksylsyre di(2-etylheksyl) ester (DE-A 12 63 296) som plastifiseringsmidler i plast blitt beskrevet.
PCT/EP 98/08346 beskriver at cykloheksanpolykarboksylsyrer og derivater derav kan bli anvendt som plastifiseringsmidler. I denne sammenhengen er det beskrevet at når sammenlignet med ftalater hovedsakelig anvendt frem til nå som plastifiseringsmidler, har cykloheksanpolykarboksylsyrer og derivater derav lavere tetthet og viskositet, og videre alltid også forbedrer lav-temperatur-fleksibiliteten til plasten i forhold til den som blir oppnådd ved anvendelse av tilsvarende ftalater som plastifiseringsmidler. I tillegg beskriver PCT/EP 98/08346 at cykloheksanpolykarboksylsyrer og derivater derav gir bedre prosesseringsytelser i tørr blanding og følgelig en øket produksjonsrate, og også fordeler i plastisol-bearbeiding som et resultat av betydelig lavere viskositet sammenlignet med tilsvarende ftalater. PCT/EP 98/08346 sier ingen ting om toksykologiske egenskaper til cykloheksanpolykarboksylsyrer eller derivater derav.
Det er en hensikt ifølge foreliggende oppfinnelse primært å tilveiebringe forbindelser som kan bli anvendt som plastifiseringsmidler i plast og som er egnet for denne anvendelsen både på grunnlag av deres fysiske og materielle egenskaper, og videre på grunnlag av deres toksikologiske egenskaper.
Produksjon av levertumorer i gnagere observert i relasjon til ftalater ser ut til å bli oppnådd av peroksisom proliferator-aktivert reseptor-a (PPARa). Peroksisom proliferasjon som ligger til grunn for denne mekanismen, kan bli detektert ved anvendelse av forskjellige indikatorer, inter alia, ved anvendelse av den markerte økningen i absolutt eller relativ levervekt, eller ellers ved anvendelse av økning i visse enzymaktiviteter, så som den spesifikke aktiviteten til cyanid-insensitiv palmitoyl-CoA oksidase (Pal-CoA oksidase).
Vi har oppdaget at denne hensikten blir overraskende oppnådd ved at cykloheksanpolykarboksylsyrer og derivater derav, dvs. ring-hydrogenerte benzenpolykarboksylsyrer og derivater derav, ulikt forskjellige konvensjonelle plastifiseringsmidler, spesielt ftalater og ftalatderivater, ikke tilveiebirnger biologisk signifikant peroksisom proliferasjon og følgelig i relasjon til deres fysiske og materialle egenskaper, og også ut fra et toksykologisk synspunkt er de mer fordelaktige enn disse konvensjonelle plastifiseringsmidlene.
For formålet ifølge foreliggende oppfinnelse ansees cykloheksanpolykarboksylsyren eller et derivat derav eller en blanding dannet fra to eller flere derav, som toksikologisk fordelaktig hvis det når testet på gnagere som har mottatt en daglig oral dose på 1000 mg/kg kroppsvekt av denne cykloheksanpolykarboksylsyren eller av derivater derav eller av blandinger dannet fra to eller flere derav, via et maverør over en periode på minst 14 dager, er ingen statistisk signifikant økning i absolutt levervekt eller i den relative levervekten, dvs. i levervekten basert på den totale kroppsvekten, og ingen toksykologisk relevant økning i den spesifikke enzymaktiviteten til cyanid-intensiv palmitoyl-CoA oksidase når sammenligning blir gjort med tilsvarende ubehandlete kontrolldyr.
En statistisk signifikant økning i absolutt eller relativ levervekt er vanligvis til stede, for eksempel i rotter, dersom økningen i absolutt eller relativ levervekt til et forsøksdyr som har mottatt en daglig oral dose på 1000 mg av testsubstans/kg av kroppsvekten via en maveslange over en periode på minst 14 dager, er mer enn 10% over økningen i absolutt eller relativ levervekt til et tilsvarende ubehandlet kontrolldyr.
For formålet ifølge foreliggende oppfinnelse er en statistisk signifikant økning i absolutt eller relativ levervekt til stede spesielt dersom den statistiske økningen i absolutt eller relativ levervekt til testdyret ble bestemt ifølge Dunnett-testen (Dunnett, C. W. (1995), A multiple comparison procesyre for comparing several treatments with a control, J. Am. Stat. Assoc. 50, 1096-1121; Dunnett, C. W. (1964), New tables for multiple comparisons with a control, Biometrics, 20, 482-491) til å være mer enn 10% over den til det ubehandlete kontrolldyret.
En toksikologisk relevant økning i spesifikk aktivitet til cyanid-insensitiv palmitoyl-CoA oksidase er til stede dersom den spesifikke aktiviteten til cyanid-insensitiv palmitoyl-CoA oksidase målt i leverhomogenatet til et forsøksdyr som har mottatt en daglig oral dose på 1000 mg av testsubstans/kg kroppsvekt via et maverør over en periode på minst 14 dager, er mer enn to ganger så høy som den spesifikke aktiviteten til cyanid-insensitiv palmitoyl-CoA oksidase bestemt i leverhomogenatet til ubehandlete kontrolldyr.
Den spesifikke aktiviteten [mU/mg protein] av cyanid-insensitiv palmitoyl-CoA oksidase blir vanligvis bestemt ved metoden til Lazarow (1981), Enzymology 72, 315-319, og mengde av protein i leverhomogenatet blir bestemt rutinemessig ifølge protein-bestemmelsesmetodene velkjente for fagfolk så som Lowry-metoden.
I tillegg er det også sannsynlig at cykloheksanpolykarboksylsyrer og derivater derav som er toksykologisk fordelaktige i henhold til foreliggende oppfinnelse, oppnår relevante forbedringer i relasjon til reproduksjons-toksikologi parametere når sammenlignet med konvensjonelle plastifiseringsmidler, spesielt med ftalater og ftalsyrederivater som ofte blir anvendt for dette formålet.
Den foreliggende oppfinnelse tilveiebringer således anvendelse av en cykloheksanpolykarboksylsyre eller et derivat derav valgt fra gruppen bestående av: cykloheksan-1,2-dikarboksylsyre di(isopentyl) ester oppnåelig ved hydrogenering av di(isopentyl) ftalat med Chemical Abstracts registreringsnummer (nedenfor: CAS Nr.) 84777-06-0;
cykloheksan-1,2-dikarboksylsyre di(isoheptyl) ester oppnåelig ved hydrogenering av di(isoheptyl) ftalat med CAS nr. 71888-89-6;
cykloheksan-1,2-dikarboksylsyre di(isononyl) ester oppnåelig ved hydrogenering av di(isononyl) ftalat med CAS nr. 68515-48-0;
cykloheksan-1,2-dikarboksylsyre di(isononyl) ester oppnåelig ved hydrogenering av di(isononyl) ftalat med CAS nr. 28553-12-0, basert på n-buten;
cykloheksan-1,2-dikarboksylsyre di(isononyl) ester oppnåelig ved hydrogenering av en di(isononyl) ftalat med CAS nr. 28553-12-0, basert på isobuten;
en 1,2-di-Cg ester av cykloheksandikarboksylsyre oppnåelig ved hydrogenering av en di(nonyl) ftalat med CAS nr. 68515-46-8;
en cykloheksan-1,2-dikarboksylsyre di(isodecyl) ester oppnåelig ved hydrogenering av en di(isodecyl) ftalat med CAS nr. 68515-49-1;
en 1.2-di-C7.11ester av cykloheksandikarboksylsyre oppnåelig ved hydrogenering av tilsvarende ftalat ester med CAS nr. 68515-42-4;
en 1.2-di-C7.11ester av cykloheksandikarboksylsyre oppnåelig ved hydrogenering av di-C7.11ftalat med følgende CAS nr.: 111 381-89-6,
111 381 90-9,
111 381 91-0,
68515-44-6,
68515-45-7 og
3648-20-7;
en 1,2-di-Cg-ii ester av cykloheksandikarboksylsyre oppnåelig ved hydrogenering av en di-Cg-11ftalat med CAS nr. 98515-43-5;
en 1,2-di-(isodecyl) ester av cykloheksandikarboksylsyre oppnåelig ved hydrogenering av di(isodecyl) ftalat bestående hovedsakelig av di(2-propylheptyl) ftalat;
en 1,2-di-C7-9ester av cykloheksandikarboksylsyre oppnåelig ved hydrogenering av tilsvarende ftalatester som har forgenet kjede eller lineær C7-9-alkylestergrupper, eller av en blanding dannet fra to eller flere derav, som når testet på gnagere i en daglig oral dose på 1000 mg/kg kroppsvekt via et maverør av hensiktsmessig cykloheksanpolykarboksylsyre eller av derivatet derav eller av blandinger dannet fra to eller flere derav over en periode på minst 14 dager, forårsaker ingen signifikant økning i levervekten etter behandling og forårsaker ikke en dobling av den spesifikke aktiviteten av cyanid-insensitiv palmitoyl-CoA oksidase, målt i leverhomogenatet, sammenlignet med ubehandlete kontrolldyr, som et plastifiseringsmiddel for fremstilling av toksikologisk fordelaktig plast.
I foreliggende oppfinnelse angir betegnelsen " cykloheksanpolykarboksylsyrer og derivater derav" både respektive cykloheksanpolykarboksylsyrer per se og derivater derav, spesielt mono-, di- og, hvor hensiktsmessig, tri- og tetraestere. Anvendte estere er alkyl, cykloalkyl eller alkoksyalkylestere, og alkyl, cykloalkyl og alkoksyalkyl grupper som generelt har fra 1 til 30 karbonatomer, fortrinnsvis fra 2 til 20 karbonatomer og spesielt foretrukket fra 3 til 18 karbonatomer, og mange kan være forgrenete eller lineære.
Eksempler på spesifikke forbindelser anvendt i foreliggende oppfinnelse er:
Cykloheksan-1,2-dikarboksylsyrealkylestere, f.eks. cykloheksan-1,2-dikarboksylsyremonometylester, cykloheksan-1,2-dikarboksylsyredimetylester, cykloheksan-1,2-dikarboksylsyredietylester, cykloheksan-1,2-dikarboksylsyre di-n-propylester, cykloheksan-1,2-dikarboksylsyre di-n-butylester, cykloheksan-1,2-dikarboksylsyre di-tert-butylester, cykloheksan-1,2-dikarboksylsyrediisobutylester, cykloheksan-1,2-dikarboksylsyremonoglykolester, cykloheksan-1,2-dikarboksylsyrediglykolester, cykloheksan-1,2-dikarboksylsyre di-n-oktylester, cykloheksan-1,2-dikarboksylsyrediisooktylester, cykloheksan-1,2-dikarboksylsyre di-2-etylheksylester, cykloheksan-1,2-dikarboskylsyre di-n-nonylester, cykloheksan-1,2-dikarboksylsyrediisinonylester, cykloheksan-1,2-dikarboksylsyre di-n-decylester, cykloheksan-1,2-dikarboksylsyrediisodecylester, cykloheksan-1,2-dikarboksylsyre di-n-undecylester, cykloheksan-1,2-dikarboksylsyrediisododecylester, cykloheksan-1,2-dikarboksylsyre di-n-oktadecylester, cykloheksan-1,2-dikarboksylsyrediisooktadecylester, cykloheksan-1,2-dikarboksylsyre di-n-eikocylester, cykloheksan-1,2-dikarboksylsyremonocykloheksylester, cykloheksan-1,2-dikarboksylsyremonocykloheksylester, cykloheksan-1,2-dikarboksylsyredicykloheksylester; Cykloheksan-1,2-dikarboksylsyre di(isopentyl) ester oppnåelig ved hydrogenering av di(isopentyl) ftalat med Chemical Abstracts Registry Number (nedenfor: CAS nr. 84777-06-0; cykloheksan-1,2-dikarboksylsyre di(isoheptyl) ester oppnåelig ved hydrogenering av di(isononyl) ftalat meed CAS nr. 71888-89-6; cykloheksan-1,2-dikarboksylsyre di(isononyl) ester oppnåelig ved hydrogenering av di(isononyl) ftalat med CAS nr. 68515-48-0; cykloheksan-1,2-dikarboksylsyre di(isononyl) ester oppnåelig ved hydrogenering av di(isononyl) ftalat med CAS nr. 28553-12-0, basert på n-buten; cykloheksan-1,2-dikarboksylsyre di(isononyl) ester oppnåelig ved hydrogenering av di(isononyl) ftalat med CAS nr. 28553-12-0, basert på isobuten; en 1,2-di-Cg ester cykloheksandikarboksylsyre oppnåelig ved hydrogenering av di(nonyl) ftalat med CAS nr. 68515-46-8; en cykloheksan-1,2-dikarboksylsyre di(isodecyl) ester oppnåelig ved hydrogenering av en di(isodecyl) ftalat med CAS nr. 68515-49-1; en 1.2-di-C7.11ester av cykloheksandikarboksylsyre oppnåelig ved hydrogenering av tilsvarende ftalester med CAS nr. 68515-42-4; 1,2-di-C7-n estere av cykloheksandikarboksylsyre oppnåelig ved hydrogenering av di-C7.11ftalat md CAS nr.: 111 381-89-6, 111 381 90-9, 111 381 91-0, 68515-44-6, 68515-45-7 og 3648-20-7; en 1,2-di-Cg-n ester av cykloheksandikarboksylsyre di(isononyl) ester oppnåelig ved hydrogenering av en di-C9.n ftalat med CAS nr. 98515-43-5; en 1,2-di(isodecyl) ester av cykloheksandikarboksylsyre oppnåelig ved hydrogenering av en di(isodecyl) ftalat bestående hovedsakelig av di(2-propylheptyl) ftalat; en 1,2-di-C7-g ester av cykloheksandikarboksylsyre oppnåelig ved hydrogenering av tilsvarende ftalatester som har forgrenet kjede eller lineære C7-9alkylestergrupper; eksempler på tilsvarende ftalater som kan bli anvendt som utgangsmaterialer, har følgende CAS nr.: di-C7-9-alkylftalat med CAS nr. 111 381-89-6;
di-C7-alkylftalat med CAS nr. 68515-44-6; og
di-C9-alkylftalat med CAS nr. 68515-45-7.
Andre produkter som er toksikologisk fordelaktige ved at foreliggende oppfinnelse er hydrogeneringsproduktene av kommersielt tilgjengelige benzenkarboksylsyreestere med varemerkenavn Jayflex DINP (CAS nr. 68515-48-0), Jayflex DIDP (CAS nr. 68515-49-1), Palatinol 9-P, Venstinol 9 (Cas nr. 28553-12-0), TOTM-1 (CAS nr. 3319-31-1), Linplast 68-TM og Palatinol N (CAS nr. 28553-12-0).
Cykloheksanpolykarboksylsyrer og derivater derav som er toksikologisk fordelaktige i foreliggende oppfinnelse, kan bli anvendt i hvilke som helst av plast kjent for fagfolk innenfor dette området, spesielt i bulkplast, så som PVC, PVB og PVAc.
Et eksempel vil nå bli anvendt for å forklare oppfinnelsen i større detalj.
EKSEMPEL
Resultatene oppført i tabell I ble oppnådd etter oral administrering av
1000 mg/kg kroppsvekt av testsubstans cykloheksan-1,2-dikarboksylsyrediisononylester via et maverør over en periode på 14 dager til hunn Wistar rotter.
Tabell I: Resultater fra bestemmelse av absolutt og relativ økning i levervekten og bestemmelse av palmitoyl-CoA oksidaseaktivitet i hunn Wistar rotter i (a) kontrollgruppen (10 ubehandlete dyr) og (b) testgruppen (10 dyr som daglig har mottatt en oral dose på 1000 mg/kg kroppsvekt av testsubstans cykloheksan-1,2-dikarboksylsyrediisononylester via et maverør over en periode på minst 14 dager).
Statistisk vurdering for bestemmelse av absolutt og relativ levervekt anvendt i Dunnett-testen, og spesifikk aktivitet til cyanid-insensitiv palmitoyl-CoA oksidase ble bestemt ved anvendelse av metoden til Lazarow (1981), Enzymology 72, 315-319.
Claims (1)
1. Anvendelse av en cykloheksanpolykarboksylsyre eller et derivat derav valgt fra gruppen bestående av: cykloheksan-1,2-dikarboksylsyre di(isopentyl) ester oppnåelig ved hydrogenering av di(isopentyl) ftalat med Chemical Abstracts registreringsnummer (nedenfor: CAS Nr.) 84777-06-0; cykloheksan-1,2-dikarboksylsyre di(isoheptyl) ester oppnåelig ved hydrogenering av di(isoheptyl) ftalat med CAS nr. 71888-89-6; cykloheksan-1,2-dikarboksylsyre di(isononyl) ester oppnåelig ved hydrogenering av di(isononyl) ftalat med CAS nr. 68515-48-0; cykloheksan-1,2-dikarboksylsyre di(isononyl) ester oppnåelig ved hydrogenering av di(isononyl) ftalat med CAS nr. 28553-12-0, basert på n-buten; cykloheksan-1,2-dikarboksylsyre di(isononyl) ester oppnåelig ved hydrogenering av en di(isononyl) ftalat med CAS nr. 28553-12-0, basert på isobuten; en 1,2-di-Cg ester av cykloheksandikarboksylsyre oppnåelig ved hydrogenering av en di(nonyl) ftalat med CAS nr. 68515-46-8; en cykloheksan-1,2-dikarboksylsyre di(isodecyl) ester oppnåelig ved hydrogenering av en di(isodecyl) ftalat med CAS nr. 68515-49-1; en 1,2-di-C7-n ester av cykloheksandikarboksylsyre oppnåelig ved hydrogenering av tilsvarende ftalat ester med CAS nr. 68515-42-4; en 1,2-di-C7-n ester av cykloheksandikarboksylsyre oppnåelig ved hydrogenering av di-C7.11ftalat med følgende CAS nr.: 111 381-89-6, 111 381 90-9, 111 381 91-0, 68515-44-6, 68515-45-7 og 3648-20-7; en 1,2-di-C9-n ester av cykloheksandikarboksylsyre oppnåelig ved hydrogenering av en di-Cg-n ftalat med CAS nr. 98515-43-5; en 1,2-di-(isodecyl) ester av cykloheksandikarboksylsyre oppnåelig ved hydrogenering av di(isodecyl) ftalat bestående hovedsakelig av di(2-propylheptyl) ftalat; en 1,2-di-C7-9ester av cykloheksandikarboksylsyre oppnåelig ved hydrogenering av tilsvarende ftalatester som har forgenet kjede eller lineær Cz-g-alkylestergrupper, eller av en blanding dannet fra to eller flere derav, som når testet på gnagere i en daglig oral dose på 1000 mg/kg kroppsvekt via et maverør av hensiktsmessig cykloheksanpolykarboksylsyre eller av derivatet derav eller av blandinger dannet fra to eller flere derav over en periode på minst 14 dager, forårsaker ingen signifikant økning i levervekten etter behandling og forårsaker ikke en dobling av den spesifikke aktiviteten av cyanid-insensitiv palmitoyl-CoA oksidase, målt i leverhomogenatet, sammenlignet med ubehandlete kontrolldyr, som et plastifiseringsmiddel for fremstilling av toksikologisk fordelaktig plast.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19927977A DE19927977A1 (de) | 1999-06-18 | 1999-06-18 | Verwendung von Cyclohexanpolycarbonsäuren als Weichmacher zur Herstellung toxikologisch günstig zu bewertender Kunststoffe |
| PCT/EP2000/005609 WO2000078853A1 (de) | 1999-06-18 | 2000-06-16 | Verwendung von cyclohexanpolycarbonsäuren als weichmacher zur herstellung toxikologisch günstig zu bewertender kunststoffe |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO20016148D0 NO20016148D0 (no) | 2001-12-17 |
| NO20016148L NO20016148L (no) | 2002-01-16 |
| NO333555B1 true NO333555B1 (no) | 2013-07-08 |
Family
ID=7911754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20016148A NO333555B1 (no) | 1999-06-18 | 2001-12-17 | Anvendelse av cykloheksanpolykarboksylsyrer eller derivater derav som plastifiseringsmidler for fremstilling av toksikologisk fordelaktig plast |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1192212B1 (no) |
| JP (1) | JP2003503526A (no) |
| KR (1) | KR100670079B1 (no) |
| CN (1) | CN1221601C (no) |
| AT (1) | ATE315060T1 (no) |
| AU (1) | AU5974600A (no) |
| BR (1) | BR0011716A (no) |
| CA (1) | CA2376742A1 (no) |
| DE (2) | DE19927977A1 (no) |
| DK (1) | DK1192212T3 (no) |
| ES (1) | ES2254196T3 (no) |
| MX (1) | MXPA01012835A (no) |
| MY (1) | MY151162A (no) |
| NO (1) | NO333555B1 (no) |
| PL (1) | PL200275B1 (no) |
| PT (1) | PT1192212E (no) |
| TW (1) | TWI266784B (no) |
| WO (1) | WO2000078853A1 (no) |
| ZA (1) | ZA200110300B (no) |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL207365B1 (pl) * | 2001-02-16 | 2010-12-31 | Basf Ag | Sposób wytwarzania ewentualnie alkilo-podstawionych kwasów cykloheksanodikarboksylowych oraz ich mono- lub diestrów i bezwodników |
| DE10129129C1 (de) * | 2001-06-16 | 2002-12-05 | Celanese Chem Europe Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexandicarbonsäureestern |
| ATE415447T1 (de) | 2001-09-25 | 2008-12-15 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Weich-polyvinylchlorid |
| DE10239737A1 (de) * | 2002-08-29 | 2004-03-18 | Rehau Ag + Co. | Medizinische Arbeitsmittel |
| JP4493645B2 (ja) | 2003-03-14 | 2010-06-30 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | シクロヘキサポリカルボン酸誘導体を用いた印刷インク |
| DE102004029732A1 (de) | 2004-06-21 | 2006-01-19 | Basf Ag | Hilfsmittel enthaltend Cyclohexanpolycarbonsäurederivate |
| JP4843999B2 (ja) * | 2005-04-28 | 2011-12-21 | 新日本理化株式会社 | 脂環族二価アルコールエステル |
| MX350216B (es) | 2006-12-19 | 2017-08-30 | Basf Se | Uso de esteres de acido policarbonico de ciclohexano para la produccion de materiales de revestimiento para el metodo de revestimiento de bobinas y la produccion de bobinas revestidas. |
| DE102007037795A1 (de) | 2007-08-10 | 2009-02-12 | Nabaltec Ag | Stabilisatorsysteme für halogenhaltige Polymere |
| DE102008018872A1 (de) | 2008-04-14 | 2009-10-15 | Ika Innovative Kunststoffaufbereitung Gmbh & Co. Kg | Stabilisatorsystem für halogenhaltige Polymere |
| DE102008020203A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-29 | Catena Additives Gmbh & Co. Kg | Lösemittelfreie High Solids (One-Pack)-Stabilisatoren für halogenhaltige Polymere |
| DE102009045701A1 (de) | 2009-10-14 | 2011-04-21 | Ika Innovative Kunststoffaufbereitung Gmbh & Co. Kg | Stabilisator-Kombinationen für halogenhaltige Polymere |
| US20120220678A1 (en) | 2009-11-03 | 2012-08-30 | Christof Mehler | Thermoplastic compositions having improved flowability |
| DE102010011191A1 (de) | 2010-03-11 | 2011-09-15 | Ika Innovative Kunststoffaufbereitung Gmbh & Co. Kg | Stabilisatormischungen für halogenhaltige Kunststoffe durch Unterwassergranulierung |
| DE102010020486A1 (de) | 2010-05-14 | 2011-11-17 | Catena Additives Gmbh & Co. Kg | Flammgeschützte halogenhaltige Polymere mit verbesserter Thermostabilität |
| CN101962460A (zh) * | 2010-10-25 | 2011-02-02 | 欧阳伟 | 耐辐照不含邻苯二甲酸酯的医用聚氯乙烯塑料 |
| CN101962461B (zh) * | 2010-10-25 | 2015-05-06 | 欧阳伟 | 不含邻苯二甲酸酯的医用聚氯乙烯塑料 |
| KR101264148B1 (ko) * | 2011-01-18 | 2013-05-14 | 한화케미칼 주식회사 | 디에틸헥실사이클로헥산을 포함하는 벽지용 염화비닐계 수지 조성물 |
| DE102012001978A1 (de) | 2012-02-02 | 2013-08-08 | Voco Gmbh | Dentale Kompositmaterialien enthaltend tricyclische Weichmacher |
| DE102012001979A1 (de) | 2012-02-02 | 2013-08-08 | Voco Gmbh | Härtbares Gemisch umfassend Weichmacher mit einem polyalicyclischen Strukturelement zur Anwendung bei der Herstellung dentaler Werkstoffe |
| FR2990210B1 (fr) | 2012-05-03 | 2014-05-02 | Roquette Freres | Compositions plastifiantes comprenant des accelerateurs de gelification a base d'ester de 1,4 : 3,6-dianhydrohexitol de faible poids molaire |
| FR2998569B1 (fr) | 2012-11-26 | 2015-01-09 | Roquette Freres | Procede de fabrication de compositions de diesters de 1,4 : 3,6-dianhydrohexitol |
| FR3024735B1 (fr) | 2014-08-07 | 2016-08-26 | Roquette Freres | Composition plastifiante liquide |
| JP6425460B2 (ja) * | 2014-08-27 | 2018-11-21 | リケンテクノス株式会社 | 塩化ビニル系樹脂組成物 |
| JP2016074876A (ja) * | 2014-10-08 | 2016-05-12 | 新日本理化株式会社 | １，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジエステルからなる塩化ビニル系樹脂用可塑剤 |
| EP3147317B1 (de) * | 2015-09-28 | 2017-08-23 | Evonik Degussa GmbH | Tripentylester der trimellitsäure |
| EP3429991B1 (en) * | 2016-03-18 | 2020-05-06 | Nouryon Chemicals International B.V. | Storage stable aqueous organic peroxide emulsions |
| US11851547B2 (en) | 2018-10-29 | 2023-12-26 | Lg Chem, Ltd. | Cyclohexane triester based plasticizer composition and resin composition comprising the same |
| KR102120301B1 (ko) | 2018-10-30 | 2020-06-08 | 상명대학교산학협력단 | 티몰 에스터계 유도체 화합물, 이의 제조 방법 및 이의 용도 |
| KR102122003B1 (ko) | 2018-11-26 | 2020-06-11 | 상명대학교산학협력단 | 스크린 타입의 노보난 유도체 화합물, 이의 제조 방법 및 이의 용도 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2070770A (en) * | 1935-10-18 | 1937-02-16 | Du Pont | Hydrogenation of alkyl phthalates |
| US3308086A (en) * | 1963-08-30 | 1967-03-07 | Union Carbide Corp | Ethylene copolymers with vinyl esters plasticized with phosphate and carboxylic esters |
| US3444237A (en) * | 1966-03-23 | 1969-05-13 | Grace W R & Co | Esters of cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid |
| DE2823165A1 (de) * | 1978-05-26 | 1979-11-29 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von cycloaliphatischen carbonsaeureestern |
| JPS58222136A (ja) * | 1982-06-18 | 1983-12-23 | New Japan Chem Co Ltd | 高重合度塩化ビニル系樹脂組成物 |
| JP3331673B2 (ja) * | 1993-04-23 | 2002-10-07 | 新日本理化株式会社 | 環状ポリオレフィン系樹脂組成物 |
| JP3456226B2 (ja) * | 1993-06-24 | 2003-10-14 | 新日本理化株式会社 | ポリオレフィン系樹脂組成物 |
| JP3401888B2 (ja) * | 1993-12-20 | 2003-04-28 | 新日本理化株式会社 | ポリオレフィン系樹脂組成物 |
| US5977223A (en) * | 1997-12-12 | 1999-11-02 | Ansell Healthcare Products, Inc. | Elastomeric articles |
| JP4664497B2 (ja) * | 1997-12-19 | 2011-04-06 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 巨大細孔を有する触媒を用いてベンゼンポリカルボン酸またはその誘導体を水素化する方法 |
| JP2000053874A (ja) * | 1998-03-31 | 2000-02-22 | Daicel Chem Ind Ltd | 熱可塑性樹脂組成物、水性組成物、感熱性粘着剤及び感熱性粘着シ―ト |
-
1999
- 1999-06-18 DE DE19927977A patent/DE19927977A1/de not_active Ceased
-
2000
- 2000-06-16 DE DE50012023T patent/DE50012023D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-16 CN CNB008091536A patent/CN1221601C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-06-16 JP JP2001505607A patent/JP2003503526A/ja active Pending
- 2000-06-16 AU AU59746/00A patent/AU5974600A/en not_active Abandoned
- 2000-06-16 AT AT00945771T patent/ATE315060T1/de active
- 2000-06-16 BR BR0011716-1A patent/BR0011716A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-06-16 CA CA002376742A patent/CA2376742A1/en not_active Abandoned
- 2000-06-16 ES ES00945771T patent/ES2254196T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-16 PL PL352273A patent/PL200275B1/pl unknown
- 2000-06-16 WO PCT/EP2000/005609 patent/WO2000078853A1/de active Search and Examination
- 2000-06-16 DK DK00945771T patent/DK1192212T3/da active
- 2000-06-16 EP EP00945771A patent/EP1192212B1/de not_active Revoked
- 2000-06-16 KR KR1020017016243A patent/KR100670079B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-06-16 MX MXPA01012835A patent/MXPA01012835A/es active IP Right Grant
- 2000-06-16 PT PT00945771T patent/PT1192212E/pt unknown
- 2000-06-16 MY MYPI20002722 patent/MY151162A/en unknown
- 2000-06-17 TW TW089111917A patent/TWI266784B/zh not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-12-14 ZA ZA200110300A patent/ZA200110300B/en unknown
- 2001-12-17 NO NO20016148A patent/NO333555B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1357024A (zh) | 2002-07-03 |
| CA2376742A1 (en) | 2000-12-28 |
| PL352273A1 (en) | 2003-08-11 |
| NO20016148D0 (no) | 2001-12-17 |
| DE19927977A1 (de) | 2000-12-21 |
| MXPA01012835A (es) | 2002-07-30 |
| PL200275B1 (pl) | 2008-12-31 |
| MY151162A (en) | 2014-04-30 |
| DE50012023D1 (de) | 2006-03-30 |
| CN1221601C (zh) | 2005-10-05 |
| AU5974600A (en) | 2001-01-09 |
| DK1192212T3 (da) | 2006-03-27 |
| JP2003503526A (ja) | 2003-01-28 |
| EP1192212A1 (de) | 2002-04-03 |
| EP1192212B1 (de) | 2006-01-04 |
| KR20020019095A (ko) | 2002-03-09 |
| ES2254196T3 (es) | 2006-06-16 |
| TWI266784B (en) | 2006-11-21 |
| ATE315060T1 (de) | 2006-02-15 |
| NO20016148L (no) | 2002-01-16 |
| KR100670079B1 (ko) | 2007-01-17 |
| ZA200110300B (en) | 2003-02-26 |
| PT1192212E (pt) | 2006-05-31 |
| WO2000078853A1 (de) | 2000-12-28 |
| BR0011716A (pt) | 2002-03-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO333555B1 (no) | Anvendelse av cykloheksanpolykarboksylsyrer eller derivater derav som plastifiseringsmidler for fremstilling av toksikologisk fordelaktig plast | |
| CN1098032C (zh) | 杀真菌组合物和控制真菌侵染的方法 | |
| JP2001526252A5 (ja) | 巨大細孔を有する触媒を用いてベンゼンポリカルボン酸またはその誘導体を水素化する方法 | |
| DE29824628U1 (de) | Cyclohexanpolycarbonsäurederivate und diese enthaltende Kunststoffzusammensetzungen | |
| KR20020010929A (ko) | 선택된 시클로핵산 -1,3-및 -1,4-디카르복실산 에스테르 | |
| DE102004029732A1 (de) | Hilfsmittel enthaltend Cyclohexanpolycarbonsäurederivate | |
| EP1754749A3 (de) | Kautschukmischungen | |
| WO2012062474A1 (de) | Sauerstoffhaltige verbindungen als weichmacher für kautschuke | |
| NO772264L (no) | Mykgjorte og stabiliserte sammensetninger p} basis av polyvinylklorid | |
| KR900011704A (ko) | 신규한 2,2-디메틸-3-(2-모노할로에테닐)시클로프로판 카르복실산 유도체, 그의 제조방법 및 그의 살충제로서의 용도 | |
| WO2006032683A1 (de) | Antibiotikum und verfahren zur herstellung | |
| EP1472312B1 (de) | Einteilige verschlussvorrichtung aus pvc | |
| JP5506023B2 (ja) | インフルエンザウイルス感染防止剤 | |
| JPS60243145A (ja) | ラツプフイルム用ポリ塩化ビニル樹脂組成物 | |
| DD202379A5 (de) | Neue acarizid-zusammensetzung, verfahren zur herstellung und deren verwendung | |
| Abd et al. | Preparation, characterization and evaluation of new additives for PVC formulations | |
| ATE534394T1 (de) | Kombination aus einem magnesiumpräparat mit verlängerter freisetzung und spezifischen pflanzenextrakten und verwendung in den bereichen kosmetik, therapeutika und/oder ernährung | |
| GB687850A (en) | Insect repellent compositions and their use | |
| DE102005056194A1 (de) | Neue Lipopeptid Zusammensetzungen | |
| DE810666C (de) | Mittel zum Plastizieren von unvulkanisiertem Naturkautschuk oder unvulkanisierten synthetischen kautschukartigen Butadienpolymerisaten | |
| CN116649357A (zh) | 一种吡唑醚菌酯杀菌剂及其制备工艺 | |
| SU734230A1 (ru) | Резинова смесь на основе ненасыщенного низкомолекул рного каучука | |
| JPS5833253B2 (ja) | 糸ゴム組成物 | |
| JPS63110236A (ja) | 消臭性塩化ビニル樹脂組成物 | |
| JPS59138247A (ja) | 食品用包装材 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |