KR20020019095A - 독성 측면에서 유리한 플라스틱을 제조하기 위한사이클로헥산폴리카르복실산의 가소제로서의 용도 - Google Patents
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Abstract
적절한 사이클로헥산폴리카르복실산 또는 이들의 유도체 또는 이들의 둘 이상의 혼합물을 매일 1000 mg/kg(체중)씩 14일 이상 위관을 통해 경구 투여한 설치류에 대한 시험에서 처치를 하지 않은 대조 동물군과 비교해 볼 때 처치 후 간의 중량이 유의하게 증가하지 않고, 간 균등질에서 측정한 시아나이드 불감작성 팔미토일-CoA 옥시다제의 특이 활성이 두 배로 증가하지 않는 사이클로헥산폴리카르복실산 또는 이들의 유도체 또는 이들의 둘 이상의 혼합물을 독성 측면에서 유리한 플라스틱을 제조하기 위한 가소제로 사용한다.
Description
플라스틱(예를 들면, PVC)에 사용되는 가소제는 예를 들면 FR-A 23 97 131에서 볼 수 있는 것과 같이 현재까지는 거의 프탈산 에스테르(예를 들면, 디부틸, 디옥틸 또는 디이소노닐 프탈레이트)였다. 그러나, 최근에 이들은 건강 문제를 야기할 수 있다고 지적되었고, 예를 들어 아이들 장난감을 제조하기 위한 플라스틱에 이들을 사용하는 것은 점점 더 심각한 비판을 받게 되었으며, 현재 몇몇 나라에서는 금지되었다. 동물 실험을 통해 프탈레이트는 과산화소체의 증식을 야기할 수 있고, 이것은 생쥐와 쥐에 관한 장기간의 연구중에 나타난 간암의 원인이 될 수 있다고 밝혀졌다.
몇몇 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 에스테르의 가소제로서의 용도는 마찬가지로 당업계에 공지되어 있다. 예를 들면, 사이클로헥산디카르복실산 디메틸 또는 디에틸 에스테르(DE-A 28 23 165) 및 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 디(2-에틸헥실) 에스테르(DE-A 12 63 296)의 플라스틱 가소제로서의 용도가 기재되어 있다.
PCT/EP 98/08346에는 사이클로헥산폴리카르복실산 및 이들의 유도체가 가소제로 사용될 수 있다고 개시되어 있다. 여기에는 이때가지 가소제로 주로 사용된 프탈레이트와 비교해 볼 때 사이클로헥산폴리카르복실산 및 이들의 유도체가 밀도 및 점도가 낮고, 특히 대응하는 프탈레이트를 가소제로 사용하였을 때에 비해 플라스틱의 저온 가요성이 향상된다고 개시되어 있다. 또한, PCT/EP 98/08346에는 사이클로헥산폴리카르복실산 및 이들의 유도체가 건조 블렌드의 가공 공정을 향상시켜 결과적으로 생산율을 향상시키고, 또한 대응하는 프탈레이트에 비해 점도가 현저히 낮기 때문에 플라스티졸 공정에서도 유리하다고 개시되어 있다. PCT/EP 98/08346에는 사이클로헥산폴리카르복실산 및 이들의 유도체의 독성에 관해서는 전혀 기재되어 있지 않다.
본 발명은 독성 측면에서 유리한 사이클로헥산폴리카르복실산 및 이들의 유도체(예를 들면, 에스테르 및(또는) 무수물)의 독성 측면에서 유리한 플라스틱을 제조하기 위한 가소제로서의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 목적은 첫째로 플라스틱의 가소제로 사용할 수 있고, 물리적 및 재료적 성질의 측면에서 이러한 용도에 적합하고, 특히 독성 측면에서 이러한 용도에 적합한 물질을 제공하는 것이다.
프탈레이트에 관련해 관찰되는 설치류에서의 간암의 발생은 PPAR-알파(peroxisome proliferator-activated receptor-α)에 의해 야기되는 것으로 보여진다. 이러한 기전의 근본 원인인 과산화소체 증식은 다양한 표지를 통해, 특히, 간의 절대 또는 상대 중량의 현저한 증가를 통해, 또는 시아나이드 불감작성팔미토일-CoA 옥시다제(Pal-CoA oxidase)의 특이 활성과 같은 특정 효소 활성의 증가를 통해 발견할 수 있다.
놀랍게도 본 출원의 발명자들은 이러한 목적이 사이클로헥산폴리카르복실산 및 이들의 유도체, 즉 고리가 수소화된 벤젠폴리카르복실산 및 이들의 유도체가 다양한 통상의 가소제(특히, 프탈레이트 및 프탈레이트 유도체)와는 달리 생물학적으로 유의한 과산화소체의 증식을 일으키지 않고, 따라서 물리적 및 재료적 성질의 측면에서뿐만 아니라 또한 독성 측면에서도 이러한 통상의 가소제보다 훨씬 유리하다는 사실에 의해 달성된다는 것을 발견하였다.
본 발명의 목정상, 사이클로헥산폴리카르복실산 또는 이들의 유도체 또는 이들의 둘 이상의 혼합물은 사이클로헥산폴리카르복실산 또는 이들의 유도체 또는 이들의 둘 이상의 혼합물을 매일 1000 mg/kg(체중)씩 14일 이상 위관을 통해 경구 투여한 설치류에 대한 시험에서 처치를 하지 않은 상응하는 대조 동물군과 비교해 볼 때 간의 절대 중량 또는 상대 중량(즉, 전체중에 대한 간의 중량)이 통계학적으로 유의하게 증가하지 않고, 또한 시아나이드 불감작성 팔미토일-CoA 옥시다제(Pal-CoA oxidase)의 특이 효소 활성이 독성에 관련된 증가를 나타내지 경우에 독성 측면에서 유리한 것으로 간주한다.
예를 들면 쥐의 경우에 매일 1000 mg(시험 물질)/kg(체중)씩 14일 이상 위관을 통해 경구 투여한 시험 동물의 간의 절대 중량 또는 상대 중량이 처치를 하지 않은 상응하는 대조 동물군과 비교해 볼 때 10% 이상 증가하면 일반적으로 통계학적으로 유의한 간의 절대 또는 상대 중량의 증가가 있는 것이다.
본 발명의 목적상, 듀넷 테스트(Dunnett, C.W. (1995), A multiple comparison procedure for comparing several treatments with a control, J. Am. Stat. Assoc. 50, 1096-1121; Dunnett, C.W. (1964), New tables for multiple comparisons with a control, Biometrics, 20, 482-491)에 의해 결정한 시험 동물 의 간의 절대 또는 상대 중량이 처치를 하지 않은 대조 동물군의 것보다 통계학적으로 10% 이상 증가하면 통계학적으로 유의한 간의 절대 또는 상대 중량의 증가가 있는 것이다.
매일 1000 mg(시험 물질)/kg(체중)씩 14일 이상 위관을 통해 경구 투여한 시험 동물의 간의 균등질에서 측정한 시아나이드 불감작성 팔미토일-CoA 옥시다제의 특이 활성이 처치를 하지 않은 상응하는 대조 동물군의 간 균등질에서 측정한 시아나이드 불감작성 팔미토일-CoA 옥시다제의 특이 활성보다 2배 이상 높게 나타나면 시아나이드 불감작성 팔미토일-CoA 옥시다제 특이 활성이 독성에 관련된 증가를 나타낸 것이다.
시아나이드 불감작성 팔미토일-CoA 옥시다제의 특이 활성[mU/mg(단백질)]은 일반적으로 라자로우 방법(Lazarow(1981), Enzymology 72, 315-319)으로 측정하고, 간 균등질에 있는 단백질의 양은 통상 당업자에게 잘 알려진 단백질 측정법(예를 들면, 로우리법(Lowry method))으로 측정한다.
또한, 본 발명의 관점에서 독성 측면에서 유리한 사이클로헥산폴리카르복실산 및 이들의 유도체는 통상의 가소제, 특히 이러한 목적으로 매우 빈번히 사용되는 프탈레이트 및 프탈산 유도체와 비교했을 때, 생식-독성학 인자에 관해 향상된성질을 갖는다.
따라서 본 발명은 적절한 사이클로헥산폴리카르복실산 또는 이들의 유도체 또는 이들의 둘 이상의 혼합물을 매일 1000 mg/kg(체중)씩 14일 이상 위관을 통해 경구 투여한 설치류에 대한 시험에서 처치를 하지 않은 상응하는 대조 동물군과 비교해 볼 때 처치 후 간의 중량이 유의하게 증가하지 않고, 간 균등질에서 측정한 시아나이드 불감작성 팔미토일-CoA 옥시다제의 특이 활성이 두 배까지 증가하지 않는 사이클로헥산폴리카르복실산 또는 이들의 유도체 또는 이들의 둘 이상의 혼합물의 독성 측면에서 유리한 플라스틱을 제조하기 위한 가소제로서의 용도를 제공한다.
본 발명의 목적상, "사이클로헥산폴리카르복실산 및 이들의 유도체"라는 용어는 각각의 사이클로헥산폴리카르복실산 그 자체 및 이들의 유도체, 특히 모노-, 디-, 및 적당한 경우에는 트리- 및 테트라에스테르 및 사이클로헥산폴리카르복실산 무수물을 모두 포함하는 의미이다. 사용되는 에스테르는 알킬, 사이클로알킬 또는 알콕시알킬 에스테르이고, 알킬, 사이클로알킬 및 알콕시알킬기는 일반적으로 1 내지 30개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 20개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 3 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄이다.
구체적인 화합물의 예는 다음과 같다:
사이클로헥산-1,4-디카르복실산 알킬 에스테르, 예를 들면, 사이클로헥산-1,4-디카르복실산 모노메틸 에스테르, 사이클로헥산-1,4-디카르복실산 디메틸 에스테르, 사이클로헥산-1,4-디카르복실산 디에틸 에스테르, 사이클로헥산-1,4-디카르복실산 디-n-프로필 에스테르, 사이클로헥산-1,4-디카르복실산 디-n-부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,4-디카르복실산 디-tert-부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,4-디카르복실산 디이소부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,4-디카르복실산 모노글리콜 에스테르, 사이클로헥산-1,4-디카르복실산 디글리콜 에스테르, 사이클로헥산-1,4-디카르복실산 디-n-옥틸 에스테르, 사이클로헥산-1,4-디카르복실산 디이소옥틸 에스테르, 사이클로헥산-1,4-디카르복실산 모노-2-에틸헥실 에스테르, 사이클로헥산-1,4-디카르복실산 디-2-에틸헥실 에스테르, 사이클로헥산-1,4-디카르복실산 디-n-노닐 에스테르, 사이클로헥산-1,4-디카르복실산 디이소노닐 에스테르, 사이클로헥산-1,4디카르복실산 디-n-데실 에스테르, 사이클로헥산-1,4-디카르복실산 디-n-운데실 에스테르, 사이클로헥산-1,4-디카르복실산 디이소데실 에스테르, 사이클로헥산-1,4-디카르복실산 디이소도데실 에스테르, 사이클로헥산-1,4-디카르복실산 디-n-옥타데실 에스테르, 사이클로헥산-1,4-디카르복실산 디이소옥타데실 에스테르, 사이클로헥산-1,4-디카르복실산 디-n-에이코실 에스테르, 사이클로헥산-1,4-디카르복실산 모노사이클로헥실 에스테르, 사이클로헥산-1,4-디카르복실산 디사이클로헥실 에스테르;
사이클로헥산-1,2-디카르복실산 알킬 에스테르, 예를 들면, 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 모노메틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 디메틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 디에틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2-디카르복실산-디-n-프로필 에스테르, 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 디-n-부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 디-tert-부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 디이소부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 모노글리콜 에스테르, 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 디글리콜 에스테르, 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 디-n-옥틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 디이소옥틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 디-2-에틸헥실 에스테르, 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 디-n-노닐 에스테르, 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 디이소노닐 에스테르, 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 디-n-데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 디이소데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 디-n-운데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 디이소도데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 디-n-옥타데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 디이소옥타데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 디-n-에이코실 에스테르, 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 모노사이클로헥실 에스테르, 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 디사이클로헥실 에스테르;
사이클로헥산-1,3-디카르복실산 알킬 에스테르, 예를 들면, 사이클로헥산-1,3-디카르복실산 모노메틸 에스테르, 사이클로헥산-1,3-디카르복실산 디메틸 에스테르, 사이클로헥산-1,3-디카르복실산 디에틸 에스테르, 사이클로헥산-1,3-디카르복실산 디-n-프로필 에스테르, 사이클로헥산-1,3-디카르복실산 디-n-부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,3-디카르복실산 디-tert-부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,3-디카르복실산 디이소부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,3-디카르복실산 모노글리콜 에스테르, 사이클로헥산-1,3-디카르복실산 디글리콜 에스테르, 사이클로헥산-1,3-디카르복실산 디-n-옥틸 에스테르, 사이클로헥산-1,3-디카르복실산 디이소옥틸 에스테르, 사이클로헥산-1,3-디카르복실산 디-2-에틸헥실 에스테르, 사이클로헥산-1,3-디카르복실산 디-n-노닐 에스테르, 사이클로헥산-1,3-디카르복실산 디이소노닐 에스테르, 사이클로헥산-1,3-디카르복실산 디-n-데실 에스테르, 사이클로헥산-1,3-디카르복실산 디이소데실 에스테르, 사이클로헥산-1,3-디카르복실산 디-n-운데실 에스테르, 사이클로헥산-1,3-디카르복실산 디이소도데실 에스테르, 사이클로헥산-1,3-디카르복실산 디-n-옥타데실 에스테르, 사이클로헥산-1,3-디카르복실산 디이소옥타데실 에스테르, 사이클로헥산-1,3-디카르복실산 디-n-에이코실 에스테르, 사이클로헥산-1,3-디카르복실산 모노사이클로헥실 에스테르, 사이클로헥산-1,3-디카르복실산 디사이클로헥실 에스테르;
사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 알킬 에스테르, 예를 들면, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 모노메틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 디메틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 디에틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 디-n-프로필 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 디-n-부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 디-tert-부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 디이소부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 모노글리콜 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 디글리콜 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 디-n-옥틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 디이소옥틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 디-2-에틸헥실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 디-n-노닐 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 디이소노닐 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 디-n-데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 디이소데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 디-n-운데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 디이소도데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 디-n-옥타데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 디이소옥타데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 디-n-에이코실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 모노사이클로헥실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 디사이클로헥실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 트리메틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 트리에틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 트리-n-프로필 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 트리-n-부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 트리-tert-부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 트리이소부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 트리글리콜 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 트리-n-옥틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 트리이소옥틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 트리-2-에틸헥실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 트리-n-노닐 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 트리이소도데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 트리-n-운데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 트리이소도데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 트리-n-옥타데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 트리이소옥타데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 트리-n-에이코실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산 트리사이클로헥실 에스테르;
사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 알킬 에스테르, 예를 들면, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 모노메틸 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 디메틸 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 디에틸 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 디-n-프로필 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 디-n-부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 디-tert-부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 디이소부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 모노글리콜 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 디글리콜 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 디-n-옥틸 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 디이소옥틸 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 디-2-에틸헥실 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 디-n-노닐 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 디이소노닐 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 디-n-데실 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 디이소데실 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 디-n-운데실 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 디이소도데실 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 디-n-옥타데실 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 디이소옥타데실 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 디-n-에이코실 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 모노사이클로헥실 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 디사이클로헥실 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 트리메틸 에스테르,사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 트리에틸 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 트리-n-프로필 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 트리-n-부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 트리-tert-부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 트리이소부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 트리글리콜 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 트리-n-옥틸 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 트리이소옥틸 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 트리-2-에틸헥실 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 트리-n-노닐 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 트리이소도데실 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 트리-n-운데실 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 트리이소도데실 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 트리-n-옥타데실 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 트리이소옥타데실 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 트리-n-에이코실 에스테르, 사이클로헥산-1,3,5-트리카르복실산 트리사이클로헥실 에스테르;
사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 알킬 에스테르, 예를 들면, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 모노메틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 디메틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 디에틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 디-n-프로필 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 디-n-부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 디-tert-부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 디이소부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 모노글리콜 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 디글리콜 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 디-n-옥틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 디이소옥틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 디-2-에틸헥실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 디-n-노닐 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 디이소노닐 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 디-n-데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 디이소데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 디-n-운데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 디이소도데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 디-n-옥타데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 디이소옥타데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 디-n-에이코실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 모노사이클로헥실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 디사이클로헥실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 트리메틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 트리에틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 트리-n-프로필 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 트리-n-부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 트리-tert-부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 트리이소부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 트리글리콜 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 트리-n-옥틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 트리이소옥틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 트리-2-에틸헥실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 트리-n-노닐 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 트리이소도데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 트리-n-운데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 트리이소도데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 트리-n-옥타데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 트리이소옥타데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 트리-n-에이코실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 트리사이클로헥실 에스테르;
사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 알킬 에스테르, 예를 들면, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 모노메틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 디메틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 디에틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 디-n-프로필 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 디-n-부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 디-tert-부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 디이소부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 모노글리콜 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 디글리콜 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 디-n-옥틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 디이소옥틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 디-2-에틸헥실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 디-n-노닐 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 디이소노닐 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 디-n-데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 디이소데실 에스테르,사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 디-n-운데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 디이소도데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 디-n-옥타데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 디이소옥타데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 디-n-에이코실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 모노사이클로헥실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 트리메틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 트리에틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 트리-n-프로필 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 트리-n-부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 트리-tert-부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 트리이소부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 트리글리콜 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 트리-n-옥틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 트리이소옥틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 트리-2-에틸헥실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 트리-n-노닐 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 트리이소도데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 트리-n-운데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 트리이소도데실 에스테르,사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 트리-n-옥타데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 트리이소옥타데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 트리-n-에이코실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 트리사이클로헥실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 테트라메틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 테트라에틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 테트라-n-프로필 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 테르라-n-부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 테르라-tert-부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 테르라이소부틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 테르라글리콜 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 테르라-n-옥틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 테르라이소옥틸 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 테르라-2-에틸헥실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 테르라-n-노닐 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 테르라이소도데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 테르라-n-운데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 테르라이소도데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 테르라-n-옥타데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 테르라이소옥타데실 에스테르, 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 테르라-n-에이코실 에스테르,사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산 테르라사이클로헥실 에스테르;
사이클로헥산-1,2-디카르복실산의 무수물, 사이클로헥산-1,2,4-트리카르복실산의 무수물, 사이클로헥산-1,2,3-트리카르복실산의 무수물 및 사이클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산의 무수물.
또한, PCT/EP 98/08346에 개시되어 있고 아래에 다시 나열하고 있는 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 에스테르가 본 발명의 관점에서 독성 측면에서 유리하다.
화학 초록 등록 번호(이하 CAS No.) 84777-06-0을 갖는 디(이소펜틸) 프탈레이트를 수소화시켜 얻을 수 있는 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 디(이소펜틸) 에스테르;
CAS No. 71888-89-6을 갖는 디(이소헵틸) 프탈레이트를 수소화시켜 얻을 수 있는 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 디(이소헵틸) 에스테르;
CAS No. 68515-48-0을 갖는 디(이소노닐) 프탈레이트를 수소화시켜 얻을 수 있는 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 디(이소노닐) 에스테르;
n-부텐계의 CAS No. 28553-12-0을 갖는 디(이소노닐) 프탈레이트를 수소화시켜 얻을 수 있는 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 디(이소노닐) 에스테르;
이소부텐계의 CAS No. 28553-12-0을 갖는 디(이소노닐) 프탈레이트를 수소화시켜 얻을 수 있는 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 디(이소노닐) 에스테르;
CAS No. 68515-46-8을 갖는 디(노닐) 프탈레이트를 수소화시켜 얻을 수 있는 사이클로헥산디카르복실산의 1,2-디-C9에스테르;
CAS No. 68515-49-1을 갖는 디(이소데실) 프탈레이트를 수소화시켜 얻을 수 있는 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 디(이소데실) 에스테르;
CAS No. 68515-42-4를 갖는 상응하는 프탈산 에스테르를 수소화시켜 얻을 수 있는 사이클로헥산디카르복실산의 1,2-디-C7-11에스테르;
CAS No. 111 381-89-6, 111 381 90-9, 111 381 91-0, 68515-44-6, 68515-45-7 및 3648-20-7을 갖는 디-C7-11프탈레이트를 수소화시켜 얻을 수 있는 사이클로헥산디카르복실산의 1,2-디-C7-11에스테르;
CAS No. 98515-43-5를 갖는 디-C9-11프탈레이트를 수소화시켜 얻을 수 있는 사이클로헥산디카르복실산의 1,2-디-C9-11에스테르;
주로 디(2-프로필헵틸)프탈레이트로 구성되어 있는 디(이소데실) 프탈레이트를 수소화시켜 얻을 수 있는 사이클로헥산디카르복실산의 1,2-디(이소데실) 에스테르;
분지쇄 또는 직쇄 C7-9-알킬 에스테르기를 갖는 상응하는 프탈산 에스테르(출발 물질로 쓰일 수 있는 상응하는 프탈레이트의 예에는 CAS No. 111 381-89-6을 갖는 디-C7-9-알킬 프탈레이트, CAS No. 68515-44-6을 갖는 디-C7-알킬 프탈레이트 및 CAS No. 68515-45-7을 갖는 디-C9-알킬 프탈레이트가 있다)를 수소화시켜 얻을 수 있는 사이클로헥산디카르복실산의 1,2-디-C7-9에스테르.
PCT/EP 98/08346(이것은 특히 바로 앞에서 나열한 화합물들 및 거대다공성 촉매를 사용하여 벤젠폴리카르복실산을 제조하는 방법에 관한 것임)은 본 출원에 참고로 인용한다.
본 발명의 관점에서 독성 측면에서 유리한 다른 생성물은 구매할 수 있는 상표명이 제이플렉스(Jayflex) DINP (CAS No. 68515-48-0), 제이플렉스 DIDP (CAS No. 68515-49-1), 팔라티놀(Palatinol) 9-P, 베스티놀(Vestinol) 9 (CAS No. 28553-12-0), TOTM-I (CAS No. 3319-31-1), 린플라스트(Linplast) 68-TM 및 팔라티놀 N (CAS No. 28553-12-0)인 벤젠카르복실산 에스테르의 수소화 생성물이다.
본 발명의 관점에서 독성 측면에서 유리한 사이클로헥산폴리카르복실산 및 이들의 유도체는 당업자에게 공지된 어떤 플라스틱(특히 PVC, PVB 및 PVAc와 같은 벌크 플라스틱)에도 사용할 수 있다.
하기의 실시예는 본 발명을 더 자세히 설명하기 위한 것이다.
표 1에 나타낸 결과는 시험 물질 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 디이소노닐 에스테르를 암컷 위스타 쥐에게 1000 mg/kg(체중)씩 14일 이상 위관을 통해 경구 투여한 후에 얻은 것이다.
| 암컷 위스타 쥐의 (a) 대조군(처치하지 않은 10마리의 쥐)과 (b) 시험군(시험 물질 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 디이소노닐 에스테르를 1000 mg/kg(체중)씩 14일 이상 위관을 통해 경구 투여한 10마리의 쥐)에서의 간의 절대 중량 및 상대 중량의 증가 및 팔미토일-CoA 옥시다제 활성으로부터 얻은 측정 결과 | ||
| 인자 | 0군(대조군; n=10)[평균±표준편차] | 1군 (n=10)(시험군: 위관을 통해 매일 시험물질 1000 mg/체중(kg))[평균±표준편차] |
| 체중[g] | 400.3±29.7 | 398.9±28.5 |
| 간의 절대 중량[g] | 19.21±2.64 | 19.64±1.77 |
| 체중에 대한 간의 상대 중량[%] | 4.79±0.37 | 4.93±0.41 |
| 팔미토일-CoA 옥시다제[mU/단백질(mg)] | 6.20±0.38 | 7.24±0.87* |
| * 만-위트니 U 테스트(예를 들면, Hollander, M. and Wolfe, D.A.(1973), Nonparametric Stastical Methods, John Wiley and Sons Inc., N.Y.)에 의한 통계학적으로 유의한 변화, 독성과는 상관없음. |
간의 절대 및 상대 중량의 측정을 위한 통계학적 평가에는 듀넷 테스트를 사용하였고, 시아나이드 불감작성 팔미토일-CoA 옥시다제의 특이 활성은 라자로우 방법(Lazarow(1981), Enzymology 72, 315-319)으로 측정하였다.
Claims (3)
- 적절한 사이클로헥산폴리카르복실산 또는 이들의 유도체 또는 이들의 둘 이상의 혼합물을 매일 1000 mg/kg(체중)씩 14일 이상 위관을 통해 경구 투여한 설치류에 대한 시험에서 처치를 하지 않은 대조 동물군과 비교해 볼 때 처치 후 간의 중량을 유의하게 증가시키지 않고, 간 균등질에서 측정한 시아나이드 불감작성 팔미토일-CoA 옥시다제의 특이 활성을 두 배까지 증가시키지 않는 사이클로헥산폴리카르복실산 또는 이들의 유도체 또는 이들의 둘 이상의 혼합물의 독성 측면에서 유리한 플라스틱을 제조하기 위한 가소제로서의 용도.
- 제 1항에 있어서, 사이클로헥산폴리카르복실산 또는 이들의 유도체 또는 이들의 둘 이상의 혼합물이 프탈산, 이소프탈산 또는 테레프탈산의 고리가 수소화된 모노- 및 디알킬 에스테르, 트리멜리트산, 트리메신산 또는 헤미멜리트산의 고리가 수소화된 모노-, 디- 및 트리알킬 에스테르, 피로멜리트산의 모노-, 디-, 트리- 및 테트라알킬 에스테르(이들 에스테르의 알킬기는 각각 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있음), 프탈산, 트리멜리트산, 트리메신산 또는 헤미멜리트산의 고리가 수소화된 무수물, 피로멜리트산의 이무수물, 및 앞에 열거한 물질 둘 이상의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 용도.
- 제 1항에 있어서, 사이클로헥산폴리카르복실산 또는 이들의 유도체 또는 이들의 둘 이상의 혼합물이화학 초록 등록 번호(이하 CAS No.) 84777-06-0을 갖는 디(이소펜틸) 프탈레이트를 수소화시켜 얻을 수 있는 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 디(이소펜틸) 에스테르;CAS No. 71888-89-6을 갖는 디(이소헵틸) 프탈레이트를 수소화시켜 얻을 수 있는 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 디(이소헵틸) 에스테르;CAS No. 68515-48-0을 갖는 디(이소노닐) 프탈레이트를 수소화시켜 얻을 수 있는 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 디(이소노닐) 에스테르;n-부텐계의 CAS No. 28553-12-0을 갖는 디(이소노닐) 프탈레이트를 수소화시켜 얻을 수 있는 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 디(이소노닐) 에스테르;이소부텐계의 CAS No. 28553-12-0을 갖는 디(이소노닐) 프탈레이트를 수소화시켜 얻을 수 있는 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 디(이소노닐) 에스테르;CAS No. 68515-46-8을 갖는 디(노닐) 프탈레이트를 수소화시켜 얻을 수 있는 사이클로헥산디카르복실산의 1,2-디-C9에스테르;CAS No. 68515-49-1을 갖는 디(이소데실) 프탈레이트를 수소화시켜 얻을 수 있는 사이클로헥산-1,2-디카르복실산 디(이소데실) 에스테르;CAS No. 68515-42-4를 갖는 상응하는 프탈산 에스테르를 수소화시켜 얻을 수 있는 사이클로헥산디카르복실산의 1,2-디-C7-11에스테르;CAS No. 111 381-89-6, 111 381 90-9, 111 381 91-0, 68515-44-6,68515-45-7 및 3648-20-7을 갖는 디-C7-11프탈레이트를 수소화시켜 얻을 수 있는 사이클로헥산디카르복실산의 1,2-디-C7-11에스테르;CAS No. 98515-43-5를 갖는 디-C9-11프탈레이트를 수소화시켜 얻을 수 있는 사이클로헥산디카르복실산의 1,2-디-C9-11에스테르;주로 디(2-프로필헵틸)프탈레이트로 구성되어 있는 디(이소데실) 프탈레이트를 수소화시켜 얻을 수 있는 사이클로헥산디카르복실산의 1,2-디(이소데실) 에스테르;분지쇄 또는 직쇄 C7-9-알킬 에스테르기를 갖는 상응하는 프탈산 에스테르를 수소화시켜 얻을 수 있는 사이클로헥산디카르복실산의 1,2-디-C7-9에스테르로 구성되는 군으로부터 선택되는 것인 용도.
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