PL200275B1 - Zastosowanie kwasów cykloheksanopolikarboksylowych albo ich pochodnych albo mieszaniny dwóch lub więcej spośród nich jako zmiękczaczy do wytwarzania tworzyw sztucznych ocenianych jako toksykologicznie korzystne - Google Patents
Zastosowanie kwasów cykloheksanopolikarboksylowych albo ich pochodnych albo mieszaniny dwóch lub więcej spośród nich jako zmiękczaczy do wytwarzania tworzyw sztucznych ocenianych jako toksykologicznie korzystneInfo
- Publication number
- PL200275B1 PL200275B1 PL352273A PL35227300A PL200275B1 PL 200275 B1 PL200275 B1 PL 200275B1 PL 352273 A PL352273 A PL 352273A PL 35227300 A PL35227300 A PL 35227300A PL 200275 B1 PL200275 B1 PL 200275B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ester
- cyclohexane
- acid
- hydrogenation
- obtainable
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
- C08K5/12—Esters; Ether-esters of cyclic polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C61/08—Saturated compounds having a carboxyl group bound to a six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C61/08—Saturated compounds having a carboxyl group bound to a six-membered ring
- C07C61/09—Completely hydrogenated benzenedicarboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie kwasów cykloheksanopolikarboksylowych albo ich pochodnych albo mieszaniny dwóch lub wi ecej spo sród nich, które w do swiadczeniach na zwierz etach z gryzoniami przy dziennej dawce oralnej 1000 mg/kg wagi cia la odpowiedniego kwasu cykloheksa- nopolikarboksylowego albo jego pochodnej albo mieszaniny dwóch lub wi ecej spo sród nich podawa- nych poprzez zg lebnik prze lykowy w ci agu co najmniej 14 dni w porównaniu z nietraktowanymi zwie- rz etami kontrolnymi nie prowadz a do znacz acego wzrostu masy w atroby po traktowaniu ani do podwojenia zmierzonej w homogenacie w atroby specyficznej aktywno sci niewra zliwej na cyjanki oksydazy palmitoilo- CoA, jako zmi ekczaczy do wytwarzania tworzyw sztucznych toksykologicznie ocenianych jako korzystne wybranych z grupy obejmuj acej poli(chlorek winylu), poli(winylobutyral) i poli(octan winylu). PL PL PL PL
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie kwasów cykloheksanopolikarboksylowych albo ich pochodnych, albo mieszaniny dwóch lub więcej spośród nich jako zmiękczaczy do wytwarzania tworzyw sztucznych ocenianych jako toksykologicznie korzystne. Stosowane są pochodne kwasów cykloheksanopolikarboksylowych, takie jak np. estry i/lub bezwodniki.
Dotychczas jako zmiękczacze w tworzywach sztucznych, takich jak np. PCW, bardzo często stosowano estry kwasu ftalowego, takie jak np. ester dibutylowy, dioktylowy lub diizononylowy kwasu ftalowego, jak to wynika np. z opisu patentowego FR-A 2 397 131. Od niedawna rezygnuje się jednak z nich, ponieważ nie są one bez zarzutu pod wzglę dem zdrowotnym tak, ż e ich zastosowanie w tworzywach sztucznych do wytwarzania np. zabawek dla dzieci jest coraz bardziej krytykowane i w niektórych krajach nawet zabronione. W testach na zwierzętach stwierdzono tymczasem, że ftalany mogą prowadzić do proliferacji peroksyzomów, która jest w związku przyczynowym z nowotworami wątroby występującymi u myszy i szczura w badaniach długookresowych.
Zastosowanie niektórych estrów kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego jako zmiękczaczy jest również znane ze stanu techniki. I tak opisane jest zastosowanie estrów dimetylowych lub dietylowych kwasu cykloheksanodikarboksylowego (DE-A 2823165) oraz estru 2-etyloheksylowego kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego (DE-A 1263296) jako zmiękczaczy w tworzywach sztucznych.
Opis PCT/EP98/08346 podaje, że kwasy cykloheksanopolikarboksylowe i ich pochodne można stosować jako zmiękczacze. W związku z tym ujawnia się, że kwasy cykloheksanopolikarboksylowe i ich pochodne w porównaniu z ftalanami głównie stosowanymi dotychczas jako zmiękczacze wykazują niższą gęstość i lepkość i ponadto prowadzą miedzy innymi do polepszenia elastyczności tworzywa sztucznego na zimno w porównaniu ze stosowaniem odpowiednich ftalanów jako zmiękczaczy. Ponadto w opisie PCT/EP98/08346 podaje się, że kwasy cykloheksanopolikarboksylowe i ich pochodne wykazują lepsze zachowanie robocze w procesie Dry-Blend i w rezultacie podwyższoną szybkość produkcyjną oraz w obróbkach plastizolowych uzyskuje się korzyści wskutek wyraźnie niższej lepkości w porównaniu z odpowiednimi ftalanami.
O wł a ś ciwoś ciach toksykologicznych kwasów cykloheksanopolikarboksylowych i ich pochodnych w opisie PCT/EP98/08346 nie wspomina się ani słowem.
Podstawowym zadaniem wynalazku było więc dostarczenie substancji do stosowania jako zmiękczaczy w tworzywach sztucznych, które nie tylko ze względu na swe fizyczne i materiałowe właściwości nadawałyby się do stosowania jako zmiękczacze w tworzywach sztucznych, lecz ponadto nadawałyby się do takiego stosowania ze względu na swe właściwości toksykologiczne.
Obserwowane w związku z ftalanami powstawanie nowotworów wątroby u gryzoni wydaje się być powodowane przez receptor α aktywowany proliferatorem peroksyzomów (PPARa; peroxisome proliferator-activated receptor-α). Będącą podstawą tego mechanizmu proliferację peroksyzomów można wykazać za pomocą różnych wskaźników, między innymi na podstawie wyraźnego wzrostu bezwzględnej albo względnej masy wątroby oraz na podstawie wzrostu aktywności określonych enzymów, na przykład specyficznej aktywności niewrażliwej na cyjanki oksydazy palmitoilo-CoA (oksydaza Pal-CoA).
Stwierdzono nieoczekiwanie, że kwasy cykloheksanopolikarboksylowe i ich pochodne, to znaczy uwodornione w pierścieniu kwasy benzenopolikarboksylowe i ich pochodne, w przeciwieństwie do różnych znanych zmiękczaczy, zwłaszcza ftalanów lub pochodnych kwasu ftalowego, nie wywołują żadnej biologicznie znaczącej proliferacji peroksyzomów i w związku z tym są cenne nie tylko ze względu na swe właściwości fizyczne i materiałowe, lecz są także korzystne pod kątem toksykologicznym w porównaniu z tymi znanymi zmiękczaczami.
W myśl wynalazku kwas cykloheksanopolikarboksylowy albo jego pochodna, albo mieszanina dwóch lub więcej spośród nich wtedy są w szczególności korzystne toksykologicznie, jeżeli w doświadczeniach na zwierzętach z gryzoniami, które w ciągu co najmniej 14 dni otrzymywały dziennie dawkę oralną 1000 mg/kg wagi ciała tego kwasu cykloheksanopolikarboksylowego albo jego pochodnej, albo mieszaniny dwóch lub więcej spośród nich przez zgłębnik przełykowy, w porównaniu z odpowiednimi nie traktowanymi zwierzętami kontrolnymi nie wykazują statystycznie znaczącego wzrostu bezwzględnej masy wątroby ani względnej masy wątroby, to jest masy wątroby w przeliczeniu na łączną masę ciała, ani nie wykazują toksykologicznie uwarunkowanego wzrostu specyficznej aktywności enzymowej niewrażliwej na cyjanki oksydazy palmitoilo-CoA.
PL 200 275 B1
Statystycznie znaczący wzrost bezwzględnej lub względnej masy wątroby występuje np. u szczurów wtedy, gdy stwierdza się wzrost bezwzglę dnej lub wzglę dnej masy wą troby testowanego zwierzęcia, które w ciągu co najmniej 14 dni otrzymywało dziennie dawkę oralną 1000 mg badanej substancji na kg wagi ciała przez zgłębnik przełykowy, wynoszący więcej niż 10% ponad wzrost bezwzględnej lub względnej masy wątroby odpowiedniego nie traktowanego zwierzęcia kontrolnego.
Statystycznie znaczący wzrost bezwzględnej lub względnej masy wątroby w myśl wynalazku występuje zwłaszcza wtedy, gdy statystyczny wzrost bezwzględnej lub względnej masy wątroby testowanego zwierzęcia w porównaniu z nie traktowanym zwierzęciem kontrolnym wynosi więcej niż 10% przy oznaczaniu za pomocą testu Dunnetta (Dunnett, C.W. (1955) A multiple comparison procedurę for comparing several treatments with a control, J. Am. Stat. Assoc. 50, 1096-1121; Dunnett, C. W. (1964), New tables for multiple comparisons with a control, Biometrics, 20, 482-491).
Toksykologicznie uwarunkowany wzrost specyficznej aktywności niewrażliwej na cyjanki oksydazy palmitoilo-CoA występuje wtedy, gdy specyficzna aktywność niewrażliwej na cyjanki oksydazy palmitoilo-CoA zmierzona w homogenacie wątroby testowanego zwierzęcia, które w ciągu co najmniej 14 dni otrzymywało dziennie oralną dawkę 1000 mg badanej substancji/kg wagi ciała przez zgłębnik przełykowy, wynosi więcej niż podwójna wielkość specyficznej aktywności niewrażliwej na cyjanki oksydazy palmitoilo-CoA oznaczonej w homogenacie wątroby nie traktowanego zwierzęcia kontrolnego.
Zazwyczaj specyficzną aktywność [mU/mg białka] niewrażliwej na cyjanki oksydazy palmitoiloCoA oznacza się według Lazarow (1981), Enzymology 72, 315-319, przy czym oznaczanie ilości białka w homogenacie wątroby prowadzi się rutynowo znanymi fachowcom metodami oznaczania białka, na przykład metodą Lowry.
Ponadto w przypadku zgodnie z wynalazkiem toksykologicznie ocenianych jako korzystne kwasów cykloheksanopolikarboksylowych i ich pochodnych oczekuje się, że również odnośnie parametrów reprodukcyjnie toksykologicznych osiągnie się odpowiednie lepsze wyniki w porównaniu ze znanymi zmiękczaczami, zwłaszcza bardzo często w tym celu stosowanymi ftalanami i pochodnymi kwasu ftalowego.
W zwią zku z powyż szym przedmiotem wynalazku jest zastosowanie kwasów cykloheksanopolikarboksylowych albo ich pochodnych, albo mieszaniny dwóch lub więcej spośród nich, które w doświadczeniach na zwierzętach z gryzoniami przy dziennej dawce oralnej 1000 mg/kg wagi ciała odpowiedniego kwasu cykloheksanopolikarboksylowego, albo jego pochodnej, albo mieszaniny dwóch lub więcej spośród nich podawanych poprzez zgłębnik przełykowy w ciągu co najmniej 14 dni w porównaniu z nietraktowanymi zwierzętami kontrolnymi nie prowadzą do znaczącego wzrostu masy wątroby po traktowaniu ani do podwojenia zmierzonej w homogenacie wątroby specyficznej aktywności niewrażliwej na cyjanki oksydazy palmitoilo-CoA, jako zmiękczaczy do wytwarzania tworzyw sztucznych toksykologicznie ocenianych jako korzystne wybranych z grupy obejmującej poli(chlorek winylu), poli(winylobutyral) i poli(octan winylu), przy czym kwas cykloheksanopolikarboksylowy albo jego pochodna, albo mieszanina dwóch lub więcej spośród nich wybrane są z grupy obejmującej: ester di-(izopentylowy) kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, dający się otrzymać drogą uwodorniania ftalanu di(izopentylu) o numerze rejestru Chemical Abstracts Registry (poniżej oznaczany jako CAS nr) 84777-06-0; ester di(izoheptylowy) kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, dający się otrzymać drogą uwodorniania ftalanu di(izoheptylu) o CAS nr 71888-89-6; ester di(izononylowy) kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, dający się otrzymać drogą uwodorniania ftalanu di(izononylu) o CAS nr 68515-48-0; ester di(izononylowy) kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, dający się otrzymać drogą uwodorniania ftalanu di(izononylu) o CAS nr 28553-12-0, na podstawie n-butenu; ester di(izononylowy) kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, dający się otrzymać drogą uwodorniania ftalanu di(izononylu) o CAS nr 28553-12-0, na podstawie izobutenu; 1,2-di-C9-ester kwasu cykloheksanodikarboksylowego, dający się otrzymać drogą uwodorniania ftalanu di(nonylu) o CAS nr 68515-46-8; ester di(izodecylowy) kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, dający się otrzymać drogą uwodorniania ftalanu di(izodecylu) o CAS nr 68515-49-1; 1,2-di-C7-11-ester kwasu cykloheksanodikarboksylowego, dający się otrzymać drogą uwodorniania odpowiedniego estru kwasu ftalowego o CAS nr 68515-42-4; 1,2-di-C7-11-ester kwasu cykloheksanodikarboksylowego, dający się otrzymać drogą uwodorniania di-C7-11-ftalanów o następującym CAS nr: 111381-89-6, 111381-90-9, 111381-91-0, 68515-44-6, 68515-45-7 i 3648-20-7; 1,2-di-C9-11-ester kwasu cykloheksanodikarboksylowego, dający się otrzymać drogą uwodorniania di-C9-11-ftalanu o CAS nr 98515-43-5; ester 1,2-di(izodecylowy) kwasu cykloheksanodikarboksylowego, dający się otrzymać drogą uwodorniania ftalanu di(izodecylu) składającego się głównie z ftalanu di(2-propyloheptylu), 1,2-di-C7-9-ester kwasu cykloheksanodikar4
PL 200 275 B1 boksylowego, dający się otrzymać drogą uwodorniania odpowiedniego estru kwasu ftalowego, który zawiera rozgałęzione lub liniowe grupy estru C7-9-alkilowego.
Korzystnie kwasy cykloheksanopolikarboksylowe albo ich pochodne, albo mieszanina dwóch lub więcej spośród nich wybrane są z grupy obejmującej: ester di(izononylowy) kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, dający się otrzymać drogą uwodorniania ftalanu di(izononylu) o CAS nr 68515-48-0; ester di(izononylowy) kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, dający się otrzymać drogą uwodorniania ftalanu di(izononylu) o CAS nr 28553-12-0, na podstawie n-butenu; ester di(izononylowy) kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, dający się otrzymać drogą uwodorniania ftalanu di(izononylu) o CAS nr 28553-12-0, na podstawie izobutenu.
Stosowane zgodnie z wynalazkiem pojęcie „kwasy cykloheksanopolikarboksylowe i ich pochodne” obejmuje zarówno każdorazowe kwasy cykloheksanopolikarboksylowe oraz ich pochodne, przy czym należy zwłaszcza wymienić mono-, di- albo ewentualnie tri- lub tetraestry oraz bezwodniki kwasów cykloheksanopolikarboksylowych. Jako estry wymienia się estry alkilowe, cykloalkilowe oraz alkoksyalkilowe, przy czym grupy alkilowe, cykloalkilowe oraz alkoksyalkilowe zawierają na ogół 1 do 30, korzystnie 2 do 20, a zwłaszcza 3 do 18 atomów węgla i mogą być rozgałęzione lub liniowe.
Szczegółowo wymienia się następujące związki: estry alkilowe kwasu cykloheksano-1,4-dikarboksylowego, jak np. ester monometylowy kwasu cykloheksano-1,4-dikarboksylowego, ester dimetylowy kwasu cykloheksano-1,4-dikarboksylowego, ester dietylowy kwasu cykloheksano-1,4-dikarboksylowego, ester di-n-propylowy kwasu cykloheksano-1,4-dikarboksylowego, ester di-n-butylowy kwasu cykloheksano-1,4-dikarboksylowego, ester di-t-butylowy kwasu cykloheksano-1,4-dikarboksylowego, ester diizobutylowy kwasu cykloheksano-1,4-dikarboksylowego, ester monoglikolowy kwasu cykloheksano-1,4-dikarboksylowego, ester diglikolowy kwasu cykloheksano-1,4-dikarboksylowego, ester di-n-oktylowy kwasu cykloheksano-1,4-dikarboksylowego, ester diizooktylowy kwasu cykloheksano-1,4-dikarboksylowego, ester mono-2-etyloheksylowy kwasu cykloheksano-1,4-dikarboksylowego, ester di-2-etyloheksylowy kwasu cykloheksano-1,4-dikarboksylowego, ester di-n-nonylowy kwasu cykloheksano-1,4-dikarboksylowego, ester diizononylowy kwasu cykloheksano-1,4-dikarboksylowego, ester di-n-decylowy kwasu cykloheksano-1,4-dikarboksylowego, ester di-n-undecylowy kwasu cykloheksano-1,4-dikarboksylowego, ester diizodecylowy kwasu cykloheksano-1,4-dikarboksylowego, ester diizododecylowy kwasu cykloheksano-1,4-dikarboksylowego, ester di-n-oktadecylowy kwasu cykloheksano-1,4-dikarboksylowego, ester diizooktadecylowy kwasu cykloheksano-1,4-dikarboksylowego, ester di-n-eikozylowy kwasu cykloheksano-1,4-dikarboksylowego, ester monocykloheksylowy kwasu cykloheksano-1,4-dikarboksylowego, ester dicykloheksylowy kwasu cykloheksano-1,4-dikarboksylowego, estry alkilowe kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, jak np. ester monometylowy kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, ester dimetylowy kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, ester dietylowy kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, ester di-n-propylowy kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, ester di-n-butylowy kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, ester di-t-butylowy kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, ester diizobutylowy kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, ester monoglikolowy kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, ester diglikolowy kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, ester di-n-oktylowy kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, ester diizooktylowy kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, ester di-2-etyloheksylowy kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, ester di-n-nonylowy kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, ester diizononylowy kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, ester di-n-decylowy kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, ester diizodecylowy kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, ester di-n-undecylowy kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, ester diizododecylowy kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, ester di-n-oktadecylowy kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, ester diizooktadecylowy kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, ester di-n-eikozylowy kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, ester monocykloheksylowy kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, ester dicykloheksylowy kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, estry alkilowe kwasu cykloheksano-1,3-dikarboksylowego, jak np. ester monometylowy kwasu cykloheksano-1,3-dikarboksylowego, ester dimetylowy kwasu cykloheksano-1,3-dikarboksylowego, ester dietylowy kwasu cykloheksano-1,3-dikarboksylowego, ester di-n-propylowy kwasu cykloheksano-1,3-dikarboksylowego, ester di-n-butylowy kwasu cykloheksano-1,3-dikarboksylowego, ester di-t-butylowy kwasu cykloheksano-1,3-dikarboksylowego, ester diizobutylowy kwasu cykloheksano-1,3-dikarboksylowego, ester monoglikolowy kwasu cykloheksano-1,3-dikarboksylowego, ester diglikolowy kwasu cykloheksano-1,3-dikarboksylowego, ester di-n-oktylowy kwasu cykloheksano-1,3-dikarboksylowego, ester diizooktylowy kwasu cykloheksano-1,3-dikarboksylowego, ester di-2-etyloheksylowy kwasu cykloheksanoPL 200 275 B1
-1,3-dikarboksylowego, ester di-n-nonylowy kwasu cykloheksano-1,3-dikarboksylowego, ester diizononylowy kwasu cykloheksano-1,3-dikarboksylowego, ester di-n-decylowy kwasu cykloheksano-1,3-dikarboksylowego, ester diizodecylowy kwasu cykloheksano-1,3-dikarboksylowego, ester di-n-undecylowy kwasu cykloheksano-1,3-dikarboksylowego, ester diizododecylowy kwasu cykloheksano-1,3-dikarboksylowego, ester di-n-oktadecylowy kwasu cykloheksano-1,3-dikarboksylowego, ester diizooktadecylowy kwasu cykloheksano-1,3-dikarboksylowego, ester di-n-eikozylowy kwasu cykloheksano-1,3-dikarboksylowego, ester monocykloheksylowy kwasu cykloheksano-1,3-dikarboksylowego, ester dicykloheksylowy kwasu cykloheksano-1,3-dikarboksylowego, estry alkilowe kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, jak np. ester monometylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester dimetylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester dietylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester di-n-propylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester di-n-butylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester di-t-butylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester diizobutylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester monoglikolowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester diglikolowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester di-n-oktylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester diizooktylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester di-2-etyloheksylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester di-n-nonylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester diizononylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester di-n-decylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester diizodecylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester di-n-undecylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester diizododecylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester di-n-oktadecylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester diizooktadecylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester di-n-eikozylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester monocykloheksylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester dicykloheksylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego oraz ester trimetylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester trietylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester tri-n-propylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester tri-n-butylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester tri-t-butylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester triizobutylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester triglikolowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester tri-n-oktylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester triizooktylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester tri-2-etyloheksylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester tri-n-nonylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester triizododecylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester tri-n-undecylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester triizododecylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester tri-n-oktadecylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester triizooktadecylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester tri-n-eikozylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, ester tricykloheksylowy kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, estry alkilowe kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, jak np. ester monometylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester dimetylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester dietylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester di-n-propylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester di-n-butylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester di-t-butylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester diizobutylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester monoglikolowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester diglikolowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester di-n-oktylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester diizooktylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester di-2-etyloheksylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester di-n-nonylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester diizononylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester di-n-decylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester diizodecylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester di-n-undecylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester diizododecylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester di-n-oktadecylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester diizooktadecylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester di-n-eikozylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester monocykloheksylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester dicykloheksylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, oraz ester trimetylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester trietylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester tri-n-propylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester tri-n-butylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester tri-t-butylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester triizobuty6
PL 200 275 B1 lowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester triglikolowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester tri-n-oktylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester triizooktylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester tri-2-etyloheksylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester tri-n-nonylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester triizododecylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester tri-n-undecylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester triizododecylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester tri-n-oktadecylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester triizooktadecylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester tri-n-eikozylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, ester tricykloheksylowy kwasu cykloheksano-1,3,5-trikarboksylowego, estry alkilowe kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, jak np. ester monometylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester dimetylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester dietylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester di-n-propylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester di-n-butylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester di-t-butylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester diizobutylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester monoglikolowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester diglikolowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester di-n-oktylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester diizooktylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester di-2-etyloheksylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester di-n-nonylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester diizononylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester di-n-decylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester diizodecylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester di-n-undecylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester diizododecylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester di-n-oktadecylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester diizooktadecylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester di-n-eikozylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester monocykloheksylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester dicykloheksylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, oraz ester trimetylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester trietylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester tri-n-propylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester tri-n-butylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester tri-t-butylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester triizobutylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester triglikolowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester tri-n-oktylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester triizooktylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester tri-2-etyloheksylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester tri-n-nonylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester triizododecylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester tri-n-undecylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester triizododecylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester tri-n-oktadecylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester triizooktadecylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester tri-n-eikozylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, ester tricykloheksylowy kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego, estry alkilowe kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, jak np. ester monometylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester dimetylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester dietylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester di-n-propylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester di-n-butylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester di-t-butylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester diizobutylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester monoglikolowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester diglikolowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester di-n-oktylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester diizooktylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester di-2-etyloheksylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester di-n-nonylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester diizononylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester di-n-decylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester diizodecylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester di-n-undecylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester diizododecylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester di-n-oktadecylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester diizooktadecylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester di-n-eikozylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester monocykloheksylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester trimetylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester trietylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester tri-n-propylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego,
PL 200 275 B1 ester tri-n-butylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester tri-t-butylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester triizobutylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester triglikolowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester tri-n-oktylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester triizooktylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester tri-2-etyloheksylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester tri-n-nonylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester triizododecylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester tri-n-undecylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester triizododecylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester tri-n-oktadecylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester triizooktadecylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester tri-n-eikozylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester tricykloheksylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego oraz ester tetrametylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester tetraetylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester tetra-n-propylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester tetra-n-butylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester tetra-t-butylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester tetraizobutylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester tetraglikolowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester tetra-n-oktylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester tetraizooktylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester tetra-2-etyloheksylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester tetra-n-nonylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester tetraizododecylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester tetra-n-undecylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester tetraizododecylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester tetra-n-oktadecylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester tetraizooktadecylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester tetra-n-eikozylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, ester tetracykloheksylowy kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego, bezwodniki kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, kwasu cykloheksano-1,2,4-trikarboksylowego, kwasu cykloheksano-1,2,3-trikarboksylowego i kwasu cykloheksano-1,2,4,5-tetrakarboksylowego.
Toksykologicznie korzystne związki stosowane według wynalazku są opisane w opisie PCT/EP98/08346. Treść opisu PCT/EP98/08346, który między innymi dotyczy wyżej wymienionych związków i wytwarzania kwasów benzenopolikarboksylowych z zastosowaniem specjalnych katalizatorów zawierających makropory, jest całkowicie włączony do niniejszego zgłoszenia jako odnośnik.
Ponadto również produkty uwodorniania dostępnych w handlu estrów kwasów benzenokarboksylowych o nazwach handlowych Jayflex DINP (CAS nr 68515-48-0), Jayflex DIDP (CAS nr 68515-49-1), Palatinol 9-P, Vestinol 9 (CAS nr 28553-12-0), TOTM-1 (CAS nr 3319-31-1), Linplast 68-TM i Palatinol N (CAS nr 28553-12-0) ocenia się jako toksykologicznie korzystne w myś l niniejszego wynalazku.
Oceniane jako toksykologicznie korzystne w myśl niniejszego wynalazku kwasy cykloheksanopolikarboksylowe i ich pochodne można wprowadzać do wszelkich tworzyw sztucznych znanych fachowcom, zwłaszcza tworzyw masowych, takich jak na przykład poli(chlorek winylu]) poli(winylobutyral) oraz poli(octan winylu).
Poniżej wynalazek jest bliżej wyjaśniony w następującym przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d
Po oralnym podawaniu samicom szczura Wistar w ciągu 14 dni przez zgłębnik przełykowy 1000 mg/kg wagi ciała estru diizononylowego kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego jako testowanej substancji uzyskano wyniki zebrane w tabeli 1.
T a b e l a 1
| Parametry | Grupa 0 (grupa kontrolna; n=10) [Wartość średnia ± odchylenie standardowe] | Grupa 1 (n = 10) (grupa testowana: dziennie 1000 mg badanej substancji/kg wagi ciała przez zgłębnik przełykowy) [Wartość średnia ± odchylenie standardowe] |
| 1 | 2 | 3 |
| Waga ciała [g] | 400,3 ± 29,7 | 398,9 ± 28,5 |
| Bezwzględna masa wątroby | 19,21 ± 2,64 | 19,64 ± 1,77 |
PL 200 275 B1 cd. tabeli 1
| 1 | 2 | 3 |
| Względna masa wątroby w stosunku do wagi ciała [%] | 4,79 ± 0,37 | 4,93 ± 0,41 |
| Oksydaza palmitoilo-CoA [mU/mg białka] | 6,20 ± 0,38 | 7,24 ± 0,87* |
* Statystycznie znacząca zmiana według U-testu Mann-Whitney (np. Hollander, M. i Wolfe, D. A. (1973), Nonparametric Statistical Methods, John Wiley and Sons Inc., N.Y.), jednak toksykologicznie nie znacząca
Tabela 1: wyniki oznaczania bezwzględnego i względnego wzrostu masy wątroby oraz oznaczanie aktywności oksydazy palmitoilo-CoA u samic szczura Wistar w (a) grupie kontrolnej (10 nie traktowanych zwierząt) i (b) grupie testowej (10 zwierząt, które w ciągu co najmniej 14 dni otrzymywały dziennie dawkę oralną 1000 mg/kg wagi ciała estru diizononylowego kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego przez zgłębnik przełykowy).
W związku z oznaczaniem bezwzględnej lub względnej masy wątroby prowadzi się statystyczną ocenę według testu Dunnetta, oznaczanie specyficznej aktywności nie wrażliwej na cyjanki oksydazy palmitoilo-CoA prowadzi się według Lazarow (1981), Enzymology 72, 315-319.
Claims (2)
1. Zastosowanie kwasów cykloheksanopolikarboksylowych albo ich pochodnych, albo mieszaniny dwóch lub więcej spośród nich, które w doświadczeniach na zwierzętach z gryzoniami przy dziennej dawce oralnej 1000 mg/kg wagi ciała odpowiedniego kwasu cykloheksanopolikarboksylowego albo jego pochodnej albo mieszaniny dwóch lub więcej spośród nich podawanych poprzez zgłębnik przełykowy w ciągu co najmniej 14 dni w porównaniu z nie traktowanymi zwierzętami kontrolnymi nie prowadzą do znaczącego wzrostu masy wątroby po traktowaniu ani do podwojenia zmierzonej w homogenacie wątroby specyficznej aktywności niewrażliwej na cyjanki oksydazy palmitoilo-CoA, jako zmiękczaczy do wytwarzania tworzyw sztucznych toksykologicznie ocenianych jako korzystne, wybranych z grupy obejmującej poli (chlorek winylu), poli(winylobutyral) i poli(octan winylu), przy czym kwasy cykloheksanopolikarboksylowe albo ich pochodne, albo mieszanina dwóch lub więcej spośród nich wybrane są z grupy obejmującej: ester di(izopentylowy) kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, dający się otrzymać drogą uwodorniania ftalanu di(izopentylu) o numerze rejestru Chemical Abstracts Registry (poniżej oznaczany jako CAS nr) 84777-06-0; ester di(izoheptylowy) kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, dający się otrzymać drogą uwodorniania ftalanu di(izoheptylu) o CAS nr 71888-89-6; ester di(izononylowy) kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, dający się otrzymać drogą uwodorniania ftalanu di(izononylu) o CAS nr 68515-48-0; ester di(izononylowy) kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, dający się otrzymać drogą uwodorniania ftalanu di(izononylu) o CAS nr 28553-12-0, na podstawie n-butenu; ester di(izononylowy) kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, dający się otrzymać drogą uwodorniania ftalanu di(izononylu) o CAS nr 28553-12-0, na podstawie izobutenu; 1,2-di-C9-ester kwasu cykloheksanodikarboksylowego, dający się otrzymać drogą uwodorniania ftalanu di(nonylu) o CAS nr 68515-46-8; ester di(izodecylowy) kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, dający się otrzymać drogą uwodorniania ftalanu di(izodecylu) o CAS nr 68515-49-1; 1,2-di-C7-11-ester kwasu cykloheksanodikarboksylowego, dający się otrzymać drogą uwodorniania odpowiedniego estru kwasu ftalowego o CAS nr 68515-42-4; 1,2-di-C7-11-ester kwasu cykloheksanodikarboksylowego, dający się otrzymać drogą uwodorniania di-C7-11-ftalanów o następującym CAS nr: 111381-89-6, 111381-90-9, 111381-91-0, 68515-44-6, 68515-45-7 i 3648-20-7; 1,2-di-C9-11-ester kwasu cykloheksanodikarboksylowego, dający się otrzymać drogą uwodorniania di-C9-11-ftalanu o CAS nr 98515-43-5; ester 1,2-di(izodecylowy) kwasu cykloheksanodikarboksylowego, dający się otrzymać drogą uwodorniania ftalanu di(izodecylu) składającego się głównie z ftalanu di(2-propylohep-tylu), 1,2di-C7-9-ester kwasu cykloheksanodikarboksylowego, dający się otrzymać drogą uwodorniania odpowiedniego estru kwasu ftalowego, który zawiera rozgałęzione lub liniowe grupy estru C7-9--alkilowego.
PL 200 275 B1
2. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że kwasy cykloheksanopolikarboksylowe albo ich pochodne, albo mieszanina dwóch lub więcej spośród nich wybrane są z grupy obejmującej: ester di(izononylowy) kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, dający się otrzymać drogą uwodorniania ftalanu di(izononylu) o CAS nr 68515-48-0; ester di(izononylowy) kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, dający się otrzymać drogą uwodorniania ftalanu di(izononylu) o CAS nr 28553-12-0, na podstawie n-butenu; ester di(izononylowy) kwasu cykloheksano-1,2-dikarboksylowego, dający się otrzymać drogą uwodorniania ftalanu di(izononylu) o CAS nr 28553-12-0, na podstawie izobutenu.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19927977A DE19927977A1 (de) | 1999-06-18 | 1999-06-18 | Verwendung von Cyclohexanpolycarbonsäuren als Weichmacher zur Herstellung toxikologisch günstig zu bewertender Kunststoffe |
| PCT/EP2000/005609 WO2000078853A1 (de) | 1999-06-18 | 2000-06-16 | Verwendung von cyclohexanpolycarbonsäuren als weichmacher zur herstellung toxikologisch günstig zu bewertender kunststoffe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL352273A1 PL352273A1 (en) | 2003-08-11 |
| PL200275B1 true PL200275B1 (pl) | 2008-12-31 |
Family
ID=7911754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL352273A PL200275B1 (pl) | 1999-06-18 | 2000-06-16 | Zastosowanie kwasów cykloheksanopolikarboksylowych albo ich pochodnych albo mieszaniny dwóch lub więcej spośród nich jako zmiękczaczy do wytwarzania tworzyw sztucznych ocenianych jako toksykologicznie korzystne |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1192212B1 (pl) |
| JP (1) | JP2003503526A (pl) |
| KR (1) | KR100670079B1 (pl) |
| CN (1) | CN1221601C (pl) |
| AT (1) | ATE315060T1 (pl) |
| AU (1) | AU5974600A (pl) |
| BR (1) | BR0011716A (pl) |
| CA (1) | CA2376742A1 (pl) |
| DE (2) | DE19927977A1 (pl) |
| DK (1) | DK1192212T3 (pl) |
| ES (1) | ES2254196T3 (pl) |
| MX (1) | MXPA01012835A (pl) |
| MY (1) | MY151162A (pl) |
| NO (1) | NO333555B1 (pl) |
| PL (1) | PL200275B1 (pl) |
| PT (1) | PT1192212E (pl) |
| TW (1) | TWI266784B (pl) |
| WO (1) | WO2000078853A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA200110300B (pl) |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1318372C (zh) * | 2001-02-16 | 2007-05-30 | 巴斯福股份公司 | 环己烷二羧酸及其衍生物的制备方法 |
| DE10129129C1 (de) * | 2001-06-16 | 2002-12-05 | Celanese Chem Europe Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexandicarbonsäureestern |
| ATE415447T1 (de) | 2001-09-25 | 2008-12-15 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Weich-polyvinylchlorid |
| DE10239737A1 (de) * | 2002-08-29 | 2004-03-18 | Rehau Ag + Co. | Medizinische Arbeitsmittel |
| WO2004081127A1 (de) | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Basf Aktiengesellschaft | Druckfarben mit cyclohexanpolycarbonsäure-derivaten |
| DE102004029732A1 (de) | 2004-06-21 | 2006-01-19 | Basf Ag | Hilfsmittel enthaltend Cyclohexanpolycarbonsäurederivate |
| JP4843999B2 (ja) * | 2005-04-28 | 2011-12-21 | 新日本理化株式会社 | 脂環族二価アルコールエステル |
| ES2629307T3 (es) | 2006-12-19 | 2017-08-08 | Basf Se | Empleo de ésteres de ácido ciclohexanpolicarboxílico para la producción de materiales de recubrimiento para el procedimiento de recubrimiento de bobinas y de bobinas recubiertas |
| DE102007037795A1 (de) | 2007-08-10 | 2009-02-12 | Nabaltec Ag | Stabilisatorsysteme für halogenhaltige Polymere |
| DE102008018872A1 (de) | 2008-04-14 | 2009-10-15 | Ika Innovative Kunststoffaufbereitung Gmbh & Co. Kg | Stabilisatorsystem für halogenhaltige Polymere |
| DE102008020203A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-29 | Catena Additives Gmbh & Co. Kg | Lösemittelfreie High Solids (One-Pack)-Stabilisatoren für halogenhaltige Polymere |
| DE102009045701A1 (de) | 2009-10-14 | 2011-04-21 | Ika Innovative Kunststoffaufbereitung Gmbh & Co. Kg | Stabilisator-Kombinationen für halogenhaltige Polymere |
| ES2554858T3 (es) | 2009-11-03 | 2015-12-23 | Styrolution Europe Gmbh | Composiciones termoplásticas con fluidez mejorada |
| DE102010011191A1 (de) | 2010-03-11 | 2011-09-15 | Ika Innovative Kunststoffaufbereitung Gmbh & Co. Kg | Stabilisatormischungen für halogenhaltige Kunststoffe durch Unterwassergranulierung |
| DE102010020486A1 (de) | 2010-05-14 | 2011-11-17 | Catena Additives Gmbh & Co. Kg | Flammgeschützte halogenhaltige Polymere mit verbesserter Thermostabilität |
| CN101962461B (zh) * | 2010-10-25 | 2015-05-06 | 欧阳伟 | 不含邻苯二甲酸酯的医用聚氯乙烯塑料 |
| CN101962460A (zh) * | 2010-10-25 | 2011-02-02 | 欧阳伟 | 耐辐照不含邻苯二甲酸酯的医用聚氯乙烯塑料 |
| KR101264148B1 (ko) * | 2011-01-18 | 2013-05-14 | 한화케미칼 주식회사 | 디에틸헥실사이클로헥산을 포함하는 벽지용 염화비닐계 수지 조성물 |
| DE102012001979A1 (de) | 2012-02-02 | 2013-08-08 | Voco Gmbh | Härtbares Gemisch umfassend Weichmacher mit einem polyalicyclischen Strukturelement zur Anwendung bei der Herstellung dentaler Werkstoffe |
| DE102012001978A1 (de) | 2012-02-02 | 2013-08-08 | Voco Gmbh | Dentale Kompositmaterialien enthaltend tricyclische Weichmacher |
| FR2990210B1 (fr) | 2012-05-03 | 2014-05-02 | Roquette Freres | Compositions plastifiantes comprenant des accelerateurs de gelification a base d'ester de 1,4 : 3,6-dianhydrohexitol de faible poids molaire |
| FR2998569B1 (fr) | 2012-11-26 | 2015-01-09 | Roquette Freres | Procede de fabrication de compositions de diesters de 1,4 : 3,6-dianhydrohexitol |
| FR3024735B1 (fr) | 2014-08-07 | 2016-08-26 | Roquette Freres | Composition plastifiante liquide |
| JP6425460B2 (ja) * | 2014-08-27 | 2018-11-21 | リケンテクノス株式会社 | 塩化ビニル系樹脂組成物 |
| JP2016074876A (ja) * | 2014-10-08 | 2016-05-12 | 新日本理化株式会社 | １，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジエステルからなる塩化ビニル系樹脂用可塑剤 |
| ES2648806T3 (es) * | 2015-09-28 | 2018-01-08 | Evonik Degussa Gmbh | Éster tripentílico del ácido trimelítico |
| HUE051339T2 (hu) | 2016-03-18 | 2021-03-01 | Nouryon Chemicals Int Bv | Tárolásstabil vizes szerves peroxid emulziók |
| CN112166147B (zh) | 2018-10-29 | 2022-04-12 | 株式会社Lg化学 | 环己烷三酯类增塑剂组合物和包含该增塑剂组合物的树脂组合物 |
| KR102120301B1 (ko) | 2018-10-30 | 2020-06-08 | 상명대학교산학협력단 | 티몰 에스터계 유도체 화합물, 이의 제조 방법 및 이의 용도 |
| KR102122003B1 (ko) | 2018-11-26 | 2020-06-11 | 상명대학교산학협력단 | 스크린 타입의 노보난 유도체 화합물, 이의 제조 방법 및 이의 용도 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2070770A (en) * | 1935-10-18 | 1937-02-16 | Du Pont | Hydrogenation of alkyl phthalates |
| US3308086A (en) * | 1963-08-30 | 1967-03-07 | Union Carbide Corp | Ethylene copolymers with vinyl esters plasticized with phosphate and carboxylic esters |
| US3444237A (en) * | 1966-03-23 | 1969-05-13 | Grace W R & Co | Esters of cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid |
| DE2823165A1 (de) * | 1978-05-26 | 1979-11-29 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von cycloaliphatischen carbonsaeureestern |
| JPS58222136A (ja) * | 1982-06-18 | 1983-12-23 | New Japan Chem Co Ltd | 高重合度塩化ビニル系樹脂組成物 |
| JP3331673B2 (ja) * | 1993-04-23 | 2002-10-07 | 新日本理化株式会社 | 環状ポリオレフィン系樹脂組成物 |
| JP3456226B2 (ja) * | 1993-06-24 | 2003-10-14 | 新日本理化株式会社 | ポリオレフィン系樹脂組成物 |
| JP3401888B2 (ja) * | 1993-12-20 | 2003-04-28 | 新日本理化株式会社 | ポリオレフィン系樹脂組成物 |
| US5977223A (en) * | 1997-12-12 | 1999-11-02 | Ansell Healthcare Products, Inc. | Elastomeric articles |
| EP1042273B1 (de) * | 1997-12-19 | 2003-05-07 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur hydrierung von benzolpolycarbonsäuren oder derivaten davon unter verwendung eines makroporen aufweisenden katalysators |
| JP2000053874A (ja) * | 1998-03-31 | 2000-02-22 | Daicel Chem Ind Ltd | 熱可塑性樹脂組成物、水性組成物、感熱性粘着剤及び感熱性粘着シ―ト |
-
1999
- 1999-06-18 DE DE19927977A patent/DE19927977A1/de not_active Ceased
-
2000
- 2000-06-16 CA CA002376742A patent/CA2376742A1/en not_active Abandoned
- 2000-06-16 MX MXPA01012835A patent/MXPA01012835A/es active IP Right Grant
- 2000-06-16 EP EP00945771A patent/EP1192212B1/de not_active Revoked
- 2000-06-16 BR BR0011716-1A patent/BR0011716A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-06-16 ES ES00945771T patent/ES2254196T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-16 MY MYPI20002722 patent/MY151162A/en unknown
- 2000-06-16 AT AT00945771T patent/ATE315060T1/de active
- 2000-06-16 DK DK00945771T patent/DK1192212T3/da active
- 2000-06-16 AU AU59746/00A patent/AU5974600A/en not_active Abandoned
- 2000-06-16 WO PCT/EP2000/005609 patent/WO2000078853A1/de active Search and Examination
- 2000-06-16 PL PL352273A patent/PL200275B1/pl unknown
- 2000-06-16 DE DE50012023T patent/DE50012023D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-16 KR KR1020017016243A patent/KR100670079B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-06-16 CN CNB008091536A patent/CN1221601C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-06-16 PT PT00945771T patent/PT1192212E/pt unknown
- 2000-06-16 JP JP2001505607A patent/JP2003503526A/ja active Pending
- 2000-06-17 TW TW089111917A patent/TWI266784B/zh not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-12-14 ZA ZA200110300A patent/ZA200110300B/en unknown
- 2001-12-17 NO NO20016148A patent/NO333555B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2003503526A (ja) | 2003-01-28 |
| DK1192212T3 (da) | 2006-03-27 |
| MY151162A (en) | 2014-04-30 |
| BR0011716A (pt) | 2002-03-05 |
| DE50012023D1 (de) | 2006-03-30 |
| ATE315060T1 (de) | 2006-02-15 |
| CA2376742A1 (en) | 2000-12-28 |
| EP1192212A1 (de) | 2002-04-03 |
| CN1357024A (zh) | 2002-07-03 |
| NO20016148L (no) | 2002-01-16 |
| ES2254196T3 (es) | 2006-06-16 |
| ZA200110300B (en) | 2003-02-26 |
| CN1221601C (zh) | 2005-10-05 |
| NO20016148D0 (no) | 2001-12-17 |
| WO2000078853A1 (de) | 2000-12-28 |
| MXPA01012835A (es) | 2002-07-30 |
| DE19927977A1 (de) | 2000-12-21 |
| TWI266784B (en) | 2006-11-21 |
| KR20020019095A (ko) | 2002-03-09 |
| PT1192212E (pt) | 2006-05-31 |
| AU5974600A (en) | 2001-01-09 |
| PL352273A1 (en) | 2003-08-11 |
| KR100670079B1 (ko) | 2007-01-17 |
| EP1192212B1 (de) | 2006-01-04 |
| NO333555B1 (no) | 2013-07-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL200275B1 (pl) | Zastosowanie kwasów cykloheksanopolikarboksylowych albo ich pochodnych albo mieszaniny dwóch lub więcej spośród nich jako zmiękczaczy do wytwarzania tworzyw sztucznych ocenianych jako toksykologicznie korzystne | |
| ES2619029T3 (es) | Plastificantes derivados de materia prima renovable | |
| US6734241B1 (en) | Composition | |
| US20060030654A1 (en) | Composition | |
| CS234005B2 (en) | Stabilizated materials on base of polyvinyl chloride | |
| TWI297708B (en) | Novel stabilizer system for stabilizing halogen-containing polymers | |
| US4267083A (en) | Heat-stabilized vinyl chloride polymers | |
| US6362264B1 (en) | Stabilizer for food contact and medical grade PVC | |
| US10023688B2 (en) | Chain-terminated polymeric composition, use thereof and method for its preparation | |
| JPS60243145A (ja) | ラツプフイルム用ポリ塩化ビニル樹脂組成物 | |
| JPH0725950B2 (ja) | クロロプレンゴム用可塑剤 | |
| JPH10265634A (ja) | 塩化ビニル系樹脂組成物 | |
| JP3962939B2 (ja) | 熱安定剤および熱安定化されたハロゲン含有樹脂組成物 | |
| US9580574B2 (en) | Bio-based biocide compositions and methods of preserving therewith | |
| JPS5938979B2 (ja) | 塩素含有樹脂組成物 | |
| JPS5842217B2 (ja) | エンカビニルジユシノアンテイカホウ | |
| JPH01297447A (ja) | 塩素含有樹脂組成物 | |
| WO2017011065A1 (en) | Thiodiester plasticizers | |
| KR20040024548A (ko) | 할로겐화 중합체의 안정화제로서의 치환 2방향족β-디케톤의 용도 및 생성된 중합체 | |
| PT92959B (pt) | Processo para a preparacao de uma composicao com base numa resina de policloreto de vinilo |