NO316385B1 - Selvpolerende grohindrende maling - Google Patents
Selvpolerende grohindrende maling Download PDFInfo
- Publication number
- NO316385B1 NO316385B1 NO19980952A NO980952A NO316385B1 NO 316385 B1 NO316385 B1 NO 316385B1 NO 19980952 A NO19980952 A NO 19980952A NO 980952 A NO980952 A NO 980952A NO 316385 B1 NO316385 B1 NO 316385B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- self
- antifouling paint
- paint according
- polishing antifouling
- aldehyde
- Prior art date
Links
- 239000003973 paint Substances 0.000 title claims description 51
- 238000005498 polishing Methods 0.000 title claims description 21
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 claims description 33
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 23
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 23
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 22
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 10
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzenecarboxaldehyde Natural products O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 claims description 8
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 claims description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 claims description 6
- SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N piperonal Natural products O=CC1=CC=C2OCOC2=C1 SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FWWQKRXKHIRPJY-UHFFFAOYSA-N octadecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC=O FWWQKRXKHIRPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N octanal Chemical compound CCCCCCCC=O NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZENZJGDPWWLORF-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-enal Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC=O ZENZJGDPWWLORF-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims description 3
- UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenamine Chemical compound NC=CC1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GHVMXLFRJJLBIX-KTKRTIGZSA-N 4-[(z)-octadec-9-enyl]benzaldehyde Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCC1=CC=C(C=O)C=C1 GHVMXLFRJJLBIX-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 3
- KRNAJRBXIMJEFF-UHFFFAOYSA-N 4-hexylbenzaldehyde Chemical compound CCCCCCC1=CC=C(C=O)C=C1 KRNAJRBXIMJEFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IHKVZPVHTKOSLW-UHFFFAOYSA-N 4-octylbenzaldehyde Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(C=O)C=C1 IHKVZPVHTKOSLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 229940081310 piperonal Drugs 0.000 claims description 3
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 claims description 3
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 claims description 2
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 claims description 2
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N copper(I) oxide Inorganic materials [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N cuprous oxide Chemical group [O-2].[Cu+].[Cu+] KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940112669 cuprous oxide Drugs 0.000 claims description 2
- HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N dodecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCC=O HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical compound NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940089454 lauryl aldehyde Drugs 0.000 claims description 2
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical group CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XARVANDLQOZMMJ-CHHVJCJISA-N 2-[(z)-[1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-oxo-2-(2-oxoethylamino)ethylidene]amino]oxy-2-methylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)O\N=C(/C(=O)NCC=O)C1=CSC(N)=N1 XARVANDLQOZMMJ-CHHVJCJISA-N 0.000 claims 1
- VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N Cu+ Chemical compound [Cu+] VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HUMNYLRZRPPJDN-KWCOIAHCSA-N benzaldehyde Chemical group O=[11CH]C1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-KWCOIAHCSA-N 0.000 claims 1
- 229940117960 vanillin Drugs 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 15
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 15
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- -1 aldehyde compounds Chemical class 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 10
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 7
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 5
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- NXQMCAOPTPLPRL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-benzoyloxyethoxy)ethyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCCOCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 NXQMCAOPTPLPRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QLIBJPGWWSHWBF-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN QLIBJPGWWSHWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFOCAQPWSXBFFN-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzaldehyde Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C=O HFOCAQPWSXBFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LBSXSAXOLABXMF-UHFFFAOYSA-N 4-Vinylaniline Chemical compound NC1=CC=C(C=C)C=C1 LBSXSAXOLABXMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- DXVYLFHTJZWTRF-UHFFFAOYSA-N Ethyl isobutyl ketone Chemical compound CCC(=O)CC(C)C DXVYLFHTJZWTRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZBOVSFWWNVKRJ-UHFFFAOYSA-N Monobutylphthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O YZBOVSFWWNVKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003935 benzaldehydes Chemical class 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- ILCQQHAOOOVHQJ-UHFFFAOYSA-N n-ethenylprop-2-enamide Chemical compound C=CNC(=O)C=C ILCQQHAOOOVHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 2
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KEQXNNJHMWSZHK-UHFFFAOYSA-L 1,3,2,4$l^{2}-dioxathiaplumbetane 2,2-dioxide Chemical compound [Pb+2].[O-]S([O-])(=O)=O KEQXNNJHMWSZHK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XCVZHBGSJVWUFG-UHFFFAOYSA-N 1,3,4,5-tetrachlorocyclohexa-3,5-diene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound ClC1(C(C(=O)O)C(=C(C(=C1)Cl)Cl)Cl)C(=O)O XCVZHBGSJVWUFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCTMXIYXTAQRLM-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3-dichlorophenyl)-1,3-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=CC=CC(Cl)=C1Cl ZCTMXIYXTAQRLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCCCC GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDMDOMRUYVLLHM-UHFFFAOYSA-N 2-(1-iodoethyl)pentyl carbamate Chemical compound CCCC(C(C)I)COC(N)=O GDMDOMRUYVLLHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWBUVULVXAAAGW-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(methylsulfamoyl)phenyl]carbamoyl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)NC)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O YWBUVULVXAAAGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;zinc Chemical compound [Zn].NC(=S)SCCSC(N)=S JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- UUKWKUSGGZNXGA-UHFFFAOYSA-N 3,5-dinitrobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 UUKWKUSGGZNXGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZIRFBMYVLTOHJ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6-trichlorophenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1C1=CC(=O)NC1=O UZIRFBMYVLTOHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKNYEUXAXWTAPK-UHFFFAOYSA-N 4-octoxy-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCC(O)=O CKNYEUXAXWTAPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQCLKJICDPMGDH-UHFFFAOYSA-N 7-(dichloromethyl)-2-fluoro-3-sulfanylideneisoindol-1-one Chemical compound S=C1N(F)C(=O)C2=C1C=CC=C2C(Cl)Cl RQCLKJICDPMGDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXSRRBVHLUJJFC-UHFFFAOYSA-N 7-amino-2-methylsulfanyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile Chemical compound N1=CC(C#N)=C(N)N2N=C(SC)N=C21 JXSRRBVHLUJJFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIQUVHVRLAHRCS-UHFFFAOYSA-N CN(C1=CC=CC=C1)S(N(C)F)(=O)=[S+]C(Cl)Cl Chemical compound CN(C1=CC=CC=C1)S(N(C)F)(=O)=[S+]C(Cl)Cl YIQUVHVRLAHRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N Dibutyl decanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCC PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOWAEIGWURALJQ-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexyl phthalate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OC2CCCCC2)C=1C(=O)OC1CCCCC1 VOWAEIGWURALJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDOFJDLLWVCMRU-UHFFFAOYSA-N Diisobutyl adipate Chemical compound CC(C)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(C)C RDOFJDLLWVCMRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N Glyodin Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NCCN1 DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001077673 Mylon Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- PCSMJKASWLYICJ-UHFFFAOYSA-N Succinic aldehyde Chemical compound O=CCCC=O PCSMJKASWLYICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYQRGCZGSFRBAM-UHFFFAOYSA-N Triclofos Chemical compound OP(O)(=O)OCC(Cl)(Cl)Cl YYQRGCZGSFRBAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L [dodecanoyloxy(dioctyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002942 anti-growth Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNBFNNNWANBMTI-UHFFFAOYSA-M brilliant green Chemical compound OS([O-])(=O)=O.C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 NNBFNNNWANBMTI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229960000411 camphor oil Drugs 0.000 description 1
- 239000010624 camphor oil Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- HNWNJTQIXVJQEH-UHFFFAOYSA-N copper rhodium Chemical compound [Cu].[Rh] HNWNJTQIXVJQEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N davicil Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=NC(Cl)=C1Cl NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 229960003887 dichlorophen Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 229940031769 diisobutyl adipate Drugs 0.000 description 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- MOUPNEIJQCETIW-UHFFFAOYSA-N lead chromate Chemical compound [Pb+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O MOUPNEIJQCETIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIGMITQLXAGZTL-UHFFFAOYSA-N octyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC IIGMITQLXAGZTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 229960001147 triclofos Drugs 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
- C09D5/1606—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the anti-fouling agent
- C09D5/1637—Macromolecular compounds
- C09D5/165—Macromolecular compounds containing hydrolysable groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/28—Condensation with aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår selvpolerende grohindrende malinger
Grohindrende malinger som inneholder en tnalkyltinninneholdende polymer som bæreresin, er kjent Disse resinene er fordelaktige for kontroll av fhgivingen av grohindrende middel ved et minimumsnivå som er tilstrekkelig for å opprettholde ønsket grohindrende effekt ved et konstant nivå i en lengre penode Ved påføring blir bæreresinen omfattende en tnalkyltinninneholdende polymer hydrolysert ved virkningen av svakt alkalisk sjøvann for frigiving av tnalkyltinn, og samtidg blir resinen vannoppløsehg slik at mahngfilmen blir konsumert og glattet Dette bidrar til reduksjonen av fhksjonsmotstanden til skipene mot vannet og derfor til reduksjonen av brennstoffkostnader
Bæreresinene av denne type malinger, kjent som "selvpolerende malinger", består typisk av kopolymerer av tnalkyltinn(met)akrylat Imidlertid har sterk bekymring om den toksiske effekten av tnalkyltinn på det økologiske systemet, ført til et krav om en ny bæreresin for selvpolerende grohindrende malinger som kan erstattet tnalkyltinninneholdende polymerer
De fleste bæreresmer for selvpolerende malinger som er kjent i tidligere teknikk, frigir en metallforbindelse eller ion Nylig har det blitt funnet at noen aldehydforbindelser slik som benzaldehyd eller denvater derav, viser en grohindrende aktivitet på forskjellige akvatiske organismer som vedhefter til skip
Det er derfor et første mål ved foreliggende oppfinnelse å fremskaffe en ny type bæreresin for anvendelse i grohindrende maling som fngir etter hydrolyse, et grohindrende aldehyd på en kontrollert måte mens den gjenværende hydrolyserte resinen gradvis blir konsumert ved oppløsning i vann
Foreliggende oppfinnelse angår således en selvpolerende grohindrende maling, kjennetegnet ved at den som en bærer omfatter en vinylpolymer som i molekylet har et flertall pnmære aminogrupper som danner Schiffs base med et aldehyd
Det er velkjent i organisk kjemi at et primært amin reagerer med et aldehyd for å danne en Schiff-base Foreliggende oppfinnelse anvender denne reaksjonen for å binde aldehydet til bæreresinen i en hydrolyserbar form
Ifølge foreliggende oppfinnelse blir det fremskaffet en bæreresin for anvendelse i grohindrende maling omfattende en vinylpolymer som har et flertall primære aminogrupper i form av Schiff s base i molekylet Resinen som har et flertall primære aminogrupper i form av en Schiff-base, kan bh produsert ved å reagere et aldehyd med den tilsvarende vinylpolymeren som har et flertall primære aminogrupper Alternativt kan vinylpolymeren Schiff s base bh produsert ved å reagere en primær aminomonomer med et aldehyd og så kopolymensere den resulterende monomeren med andre komonomerer
Den første fremgangsmåten for fremstilling av vinylpolymeren som har et flertall primære aminogrupper i form av en Schiff s base i molekylet, omfattter reagenng av et aldehyd med den tilsvarende vinylpolymeren som har primære aminogrupper Vinylpolymeren som har primære aminogrupper kan i sm tur bh produsert ved kopolymensenng av et primært aminomonomer-syreaddisjonssalt slik som allylaminhydroklond eller 2-aminoetyl(met)akrylathydroklond med andre komonomerer og så behandling av den resulterende polymeren med et alkali for å regenerere den primære ammfunksjonen Det er funnet at ved anvendelse av aminosyrene (o-, m- og p-) som den primære aminomonomeren, kan den primære aminogruppeinneho ldende vinylpolymeren bh direkte produsert ved kopolymensenngsmetoden
De ovenfor nevnte primære aminomonomerene er eksempler på de monomerene som gir en vinylpolymer som har den primære aminogruppen ved enden av påhengende grupper dertil Polymerer som har primære aminogrupper som er direkte festet til polymerskjelettkjeden, dvs polymerer omfattende et antall gjentagende enheter tilsvarende til vinylamin som ikke opptrer som en isolert monomer, kan også bh produsert ved anvendelse av N-vinylakrylamid som startmonomer Da akrylolyldobbelbindingen er relativt mindre reaktiv enn vinyldobbelbindingen, virker denne monomeren som en monofunksjonell monomer under visse betingelser for å gi vinylpolymerer som har N-akryloylaminopåhengende grupper Primære aminogrupper kan bh regenerert ved fjerning av akryloylgrupper fra den resulterende polymeren ved hydrolyse
En annen fremgangsmåte for fremstilling av vinylpolymen Schiff-basen omfatter reagenng av et aldehyd med en pnmær aminomonomer slik som allylamin, 2-aminoetylmetakrylat eller aminostyren og så kopolymensenng av den resulterende Schiff-base-monomeren med andre komonomerer
Eksempler på kopolymenserbare monomerer benyttet i hvilken som helst av de ovenfor nevnte fremgangsmåtene, omfatter alkyl(met)akrylater slik som metyl-, etyl-, n-propyl-, n-butyl-, t-butyl- eller 2-etylheksyl(met)akrylat og/eller andre monomerer shk som styren, a-metylstyren, vinyltoluen, (met)akrylamid, (met)akrylomtnl, vinylacetat, vinylpropionat eller vinylklond En liten del hydroksylgruppemneholdende akrylmonomerer shk som 2-hydroksyletyl(met)akrylat eller 2-hydroksypropyl(met)akrylat kan også bh kopolymensert
Forskjellige aldehyder kan bh benyttet for å danne en Schiff s base ved reaksjonen med den primære aminogruppen til vinylpolymerene eller monomerene Formaldehyd er kjent å ha en sterk bicidal aktivitet noe som også gjelder dialdehyder shk som glyoksal, sukcinaldehyd eller glutaraldehyd Derfor kan ahfatiske aldehyder inkludert de ovenfor nevnte mono- og dialdehydene, generelt bh valgt Det er funnet at visse aldehyder som ikke har noen, eller har redusert, bicidal aktivitet også viser grohindrende aktivitet mot akvanske organismer som vedhefter til manne strukturer Eksempler på disse aldehydene omfatter benzaldehyd, substituerte benzaldehyder slik som p-n-heksylbenzaldehyd, p-oktylbenzaldehyd, p-oleylbenzaldehyd, vanillin eller piperonal, aromatisk aldehyd shk som cinnamaldehyd, og mettede eller umettede ahfatiske aldehyder som har 6 eller flere karbonatomer slik som karbonaldehyd, kaprylaldehyd, kapnnaldehyd, laurylaldehyd, stearylaldehyd eller oleylaldehyd Benzaldehyd, substituerte benzaldehyder og mettede eller umettede ahfatiske monoaldehyder som har 6 eller flere karbonatomer, er foretrukket på grunn av enkel håndtenng og lengevirkende antigroeakti vitet
Reaksjonen mellom aldehydet og den pnmære aminmonomeren eller pnmære aminvinylpolymeren kan bh utført, som konvensjonelt, under slike betingelser at vann produsert som et reaksjonsbiprodukt kan bh fjernet fra reaksjonssystemet
Vinylpolymerene som har pnmære aminogrupper i form av Schiff s base har forrnnnsvis en tallgjennomsnitthg molekylvekt fra 2 000 til 100 000, mer foretrukket fra 5 000 til 40 000 Molekylvekten innen det ovenfor nevnte området er nødvendig for å opprettholde en optimal balanse mellom den filmdannende egenskapen, bearbeidbarheten og oppløsmngshastighet Vinylpolymerene inneholder forrnnnsvis de pnmære aminogruppene i form av Schiff s base ved en konsentrasjon fra 0,01 til 1,5 mol/100 g, mer foretrukekt fra 0,1 til 1,0 mol/100 g
De ovenfor nevnte aldehydene som har grohindrende aktivitet, kan bh innlemmet i den grohindrende malingen ifølge foreliggende oppfinnelse som en diskret komponent I dette tilfellet kan et aromatisk primært amin slik som anilin eller substituerte anihner også bh kombinert med en diskret komponent eller i form av Schiff s base med aldehydet
Vinylpolymerene som har primære aminogrupper i form av Schiff-base, kan bh innlemmet i selvpolerende grohindrende malingsformulennger i kombinasjon med et grohindrende middel og andre konvensjonelle tilsetningsstoffer
Den grohindrende mahngsammensetnmgen ifølge foreliggende oppfinnelse kan inneholde de følgende konvensjonelle tilsetningsstoffene
(1) Grohindrende middel
Pulvere eller flak av kobber, sink og nikkel, oksyder, hydroksyder, hahder eller andre salter av kobber og sink, spesielt cuprousoksyd eller kobber-rhodamd, biocidale metallkarboksylater slik som kobbernafenat eller kobberstearat, metall (f eks Na, K, Zn, Pb, Cu, Fe, Ni, Mg, Se) ditiokarbamater slik son sink-dimetylditiokarbamat, sink-bis-(dimetylditiokarbamat) eller sinketylenbisditiokarbamat, tiuramdisulfider slik som tetrametyltiuramdisulfid, sulfamider shk som ftalysulfatiazol, sulfaetyldol, sulfanihdopyndin, sulfametoksm eller N,N'-dimetyl-N'-fenyl-N-fluordiklormetyltiosulfamid, pyrrol og lmidazolforbindelser slik som glyodin, fentizol eller polycid, tioksan og tioksatonforbmdelser slik som tetrazol, asterol eller mylon, lmid og amidforbmdelser slik som mcarbazin, 3,4,5-tnbromsalicylanihd, N-tnklormetyl-merkaptoftahmid, 3,5-dinitrobenzamid, 2,4,6-tnklormaleimid eller N-fluordiklormetyltioftalimid, svovel- eller halogeninneholdende organiske forbindelser slik som 2-metyltio-4-t-butylamino-6-cyklopropylamino-s-tnazm, 2,4,5,6-tetraklortfalomtnl, N.N^dimet<y>l-N-diklorfen<y>lurea, 4,5-diklor-2-n-oktyI-3-(2H)-lsotiazolin, 2-pyridintiol-l-oks<y>dsmk, 2,3,5,6-tetraklor-4-metylsulfonyl-pyridin, 3-jod-2-propylbutylkarbamat eller dijodmetyl-p-tolylsulfon, og andre kjente grohindrende midler, pesticider, baktenocider og fungicider
f 2) Myknere
Ftalatmyknere sliksom dioktylftalat, dimetylftalat eller dicykloheksylftalat, ahfatisk dikarboksylatmyknere slik som dnsobutyladipat eller butylsebacat, glykolestermyknere slik som dietylenglykoldibenzoat eller pentaerytntolalkanoinester, fosfatmyknere shk som tnkresylfosfat eller tnkloretylfosfat, epoksymyknere shk som epoksydisert soyabønneolje eller epoksydisert oktylstearat, organotinnmyknere slik som dioktyltinndilaurat eller dibutyltinndilaurat, og andre myknere shk som tnoktyltnmelhtat eller tnacetin
(3) Rfakonsumpsj onsregulator
Klonnert paraffin, polyvinyleter, polypropylensebacat, delvis hydrogenert terfenyl, polyvinylacetat, polyalkyl(met)akrylat, polyeterpolyol, alkydresm, polyester-resin, polyvinylklond, sihkonolje, voks, vaselin og flytende paraffin
(4) Pigment
Ekstenderpigmenter slik som utfelt banumsulfat, talk, leire, kntt, sihkahvitt, aluminahvitt eller bentomtt, farvepigmenter shk som titandioksyd, sirkomumdioksyd, basisk blysulfat, tinnoksyd, karbonblekk, grafitt, rødt jernoksyd, kromgult, smaragdgrønt, ftalocyaninblå eller guinakridon
(5) O ppløsningsmiddel
Hydrokarboner slik som xylen, toluen, etylbenzen, cyklopentan, oktan, heptan, cykloheksan eller whitespint, etere shk som dioksan, tetrahydrofuran, etylenglykolmonometyleter, etylenglykolmonoetyleter, etylenglykoldimetyleter, etylenglykolmonobutyleter, etylenglykoldibutyleter, dietylenglykolmonometyleter eller dietylenglykolmonoetyleter, estere slik som butylacetat, propylacetat, benzylacetat, etylenglykolmonometyleteracetat eller etylenglykolmonoetyleteracetat, ketoner shk som metyhsobutylketon eller etyhsobutylketon, og alkoholer shk som n-butanol eller propylalkohol
(6) Andre tilsetningsstoffer
Monobasiske organiske syrer shk som resin, monobutylftalat eller mono-oktylsukcinat, kamferolje og amerikansk olje
Den grohindrende mahngsammensetningen ifølge foreliggende oppfinnelse kan bh fremstilt ved fremgangsmåten kjent per se i teknikken En hvilken som helst kjent maskin, slik som kulemølle, knusemølle, rullemølle eller sandmalemølle kan bh benyttet for blanding av de forskjellige ingrediensene
Mahngfllmer av den grohindrende malmgen ifølge foreliggende oppfinnelse påført skip, fiskegarn eller mannestrukturer, vil gradvis bh hydrolysert og oppløst i den svakt alkaliske atmosfæren i sjøvann Det er antatt at oppløsmngsmekanismen til mahngsfilmene er shk at, heller enn dekomponenngen av bæreresinen i en større gruppe av små segment ved hydrolyse, blir påhengende grupper omdannet til en hydrofil gruppe på hydrolyse inntil konsentrasjonen eller densiteten derav oppnår et terskelnivå ved hvilket resinen begynner å oppløses Følgelig kan den grohindrende malingen ifølge foreliggende oppfinnelse produsere, når den blir påført skip, en film som har utmerket ytelse hva angår grohindrende effekt i en lang periode Således finner den grohindrende malingen ifølge foreliggende oppfinnenlse anvendelse på skip slik som tankbåter, ferjer, fiskebåter, stålbåter, trebåter og FRP-båter, men også manne strukturer, fiskegarn og sjøvannsledninger
I de følgende produksjonseksemplene, eksemplene og komparative eksemplene, er alle deler og prosenter i vekt, dersom ikke annet er angitt
Produksjon av bæreresin
Produksjonseksempel 1
Opp i en flaske utstyrt med en rører, nitrogengassrør og dråpetrakt, ble det plasser 95 deler xylen og oppvarmet til 80°C Til dette ble det tilsatt dråpevis en blanding av 42 deler p-aminostyren, 42 deler metylmetakrylat, 22 deler n-butylmetakrylat og 1,5 deler 2,2'-azobisisobutyromtnl 14 timer Etter 30 minutter ble en oppløsning av 0,3 deler av 2,2'-azobisisobutyromtnl i 5 deler n-butanol tilsatt dråpvis i løpet av 30 minutter og så ble reaksjonsblandingen holdt ved 80°C i ytterligere 90 minutter Den resulterende maling kalt "maling A", har en pnmær aminokonsentrasjon på 0,15 mol/100 g
Produksjonseksempel 2
I en flaske som benyttet i produksjonseksempel 1 ble det anbragt 98 deler xylen og inneholdt ved 0°C Til denne ble det tilsatt 36 deler p-aminostyren og 66 deler p-oktylbenzaldehyd Blandingen ble holdt ved 0°C 12 timer og så oppvarmet til 40°C 12 timer under fjerning av vann under vakuum ved omknng 250 Pa Monomeroppløsning A inneholdende 4-(4-oktylbenzyhden)iminostyren ble oppnådd
Produksjonseksempel 3
Opp i den samme flasken som benyttet i produksjonseksempel 1, ble det plassert 95 deler xylen og holdt ved 100°C Til dette ble det dråpevis tilsatt en blanding av 45 deler monomeroppløsning A, 45 deler metylmetakrylat og 1,3 deler 2,2'-azobisbutyromtnl i løpet av 4 timer Etter 30 minutter ble en oppløsning av 0,2 deler 2,2'-azobisisobutyromtnl i 5 deler xylen tilsatt dråpevis over 30 minutter, og så ble rekajsonsblandingen holdt ved den samme temperaturen 190 minutter for å oppnå maling C
Produksjonseksempel 4
I samme flaske som benyttet i produksjonseksempel 1, ble det plasser 95 deler xylen, og dette ble holdt ved 100°C Til dette ble det dråpevis tilsatt en blanding av 55 deler monomeroppløsning A, 35 deler metylmetakrylat og 5 deler styren, 5 deler vinylacetat og 1,3 deler 2,2'-azobisisobutyronitnl i løpet av 4 timer Etter 30 minutter ble en opp-løsning av 0,2 deler 2,2'-azobisisobutyromtnl i 5 deler xylen tilsatt dråpevis i løpet av 30 minutter og reaksjonsblandingen ble holdt ved den samme temperatur 190 minutter for å gi maling D
Produksjonseksempel 5
Opp i samme flasken som benyttet i produksjonseksempel 1, ble det plasser 95 deler xylen, og dette ble holdt ved 100°C Til dette ble det dråpevis tilsatt en blanding av 35 deler N-vinylakrylamid, 45 deler metylmetakrylat, 20 deler styren og 1,3 deler 2,2'-azobisisobutyromtnl i løpet av 4 timer Etter 30 minuter ble en oppløsnmg av 0,2 deler 2,'2'-azobisisobutyromtnl i 5 deler xylen tilsatt dråpevis 130 minutter og reaksjonsblandingen ble holdt i denne temperaturen 190 minutter Den resulterende polymeroppløsnignen ble så avkjølt til romtemperatur, blandet med 500 deler IN natnumhydroksyd og omrørt i 2 timer Etter fjerning av vandig fase ved dekantenng, ble den organiske fasen vasket to ganger med deionisert vann og det gjenværende vannet ble destillert av azeotropisk med xylen under vakuum ved omkring 150 Pa Maling B med en pnmær aminokonsentrasjon på 0,25 mol/100 g ble oppnådd
Produksjonseksempel 6
En flaske utstyrt med rører, mtrogengassrør og dekanter ble fylt med 100 deler maling A og 30 deler p-heksylbenzaldehyd Så ble blandingen oppvarmet med tilbakeløpskjøhng til omkring 130°C i 3 timer under bortdestillenng av vann dannet ved reaksjonen for å produsere malmg A
Produksjonseksempel 7
Den samme flasken som ble benyttet i produksjonseksempel 6 ble fylt med 100 deler maling B og 26 deler benzaldehyd Blandingen ble så oppvarmet med tilbakeløpskjøhng i omkring 130°C 13 timer under bortdestillenng av produsert vann for å gi malmg F
Produksjonseksempel 8
Den samme flasken som benyttet i produksjonseksempel 6 ble fylt med 100 deler maling B og 38 deler vanillin Så ble blandingen oppvarmet med tilbakeløpskjøhng til omkring 130°C i 3 timer under bortdestillenng av produsert vann for å gi maling G
Produksjonseksempel 9
Den samme flasken som ble benyttet i produksjonseksempel 6 ble fylt med 100 deler maling B og 90 deler p-oleylbenzaldehyd Så ble blandingen oppvarmet med tilbakeløpskjøhng ved omknng 130°C 13 timer under bortdestillenng av produsert vann for å gi maling H
Produksjonseksempel 10
Den samme flasken som ble benyttet i produksjonseksempel 6 ble fylt med 100 deler maling B og 70 deler oleylaldehyd Så ble blandingen oppvarmet med tilbakeløpskjøhng ved omknng 130°C i 3 timer under bortdestillenng av produsert vann for å gi maling I
Produksjonseksempel 11
Den samme flasken som ble benyttet i produksjonseksempel 1 ble fylt med 70 deler xylen og 20 deler n-butanol og oppvarmet til en indre temperatur på 100°C Til dette ble det dråpevis tilsatt en blanding av 75 deler 2-aminoetylmetakrylat og 25 deler 2,2'-azobisisobutyronitnl i løpet av 3 timer Etter 30 minutter ble en oppløsning av 0,3 deler 2,2'-azobisisobutyromtnl i 5 deler xylen tilsatt, og reaksjonsblandingen ble holdt ved den samme temperaturen 12 timer Så ble 85 deler piperonal tilsatt til flasken fulgt av oppvarming av blandingen med tilbakeløpskjøhng under bortdestillenng av produsert vann En maling kalt "maling J" ble produsert på denne måten
Malingsformulering
Eksempler 1- 20 og komparative eksempler 1- 4
Matenalene vist i tabell 1 og tabell 2 ble grundig blandet i en dispergator for å oppnå malinger for testing
Anmerkninger til tabell 1 f forts)
1) 2,4,6-tnklorfenylmaleimid i eks 11 og 15
2) dijodmetyl-p-tolylsulfon i eks 12 og 14
3) smk-2-pyndintiol-l-oksyd i eks 16
4) N,N'-dimetyldiklorfenylurea i eks 16
5) 5 deler av 1) og 3 deler av 3) i eks 13
6) 3 deler av 1), 3 deler av 3) og 2 deler av 4) i eks 18
Eksempler 21-28
Maling C til maling J som produsert, ble benyttet i disse eksemplene
Grohindrende test
Beleggmgssammensetning av eksemplene 1-20 og komparative eksempler 1-4 ble hver påført på en stålplate (størrelse 9 x 28 cm) til en tørr filmtykkelse på omknng 150 mikron Stålplaten hadde på forhånd blitt overflatebehandlet med sandblåsing og så belagt med en kulltjære-epoksyprimer
Beleggingssammensetninger ifølge eksempler 21-28 (maling C til maling J) ble påført på en polyvinylklondplate (størrelse 9 x 28 cm) til en tørr filmtykkelse på omknng 100 mikron
De resulterende prøvene ble neddykket i sjøvan nær Research Laboratones til Nippon Paint Co Ltd ved Tamano, Okayama, Japan De grohindrende egenskapene til disse prøvene ble evaluert med hensyn på % begrodd område med manne organismer med tid Resultatene er vist i tabell 3
Filmkon su meringstest
Beleggingssammensetninger i eksempler og de komparative eksempler ble hver påført en akrylresinskive med en diameter på 35 cm til en tørr filmtykkelse på omknng 100 mikron Så ble de belagte skivene kontinuerlig rotert i sjøvann ved 18-23°C 112 måneder ved en omkretshastighet på 25 knop Filmforbruksraten ble evaluert mens forskjellen mellom mitiell filmtykkelse og den gjenværende filmtykkelsen med tid Resultatene er vist i tabell 4 Testresultatene ovenfor demonstrerer at resinen og den grohindrende malingen ifølge foreliggende oppfinnelse viser tilfredsstillende selvpolerende ydelse som er sammen-lignbar med den til organotinnpolymerbaserte malingen i komparativt eksempel 4
Claims (13)
1
Selvpolerende grohindrende maling, karakterisert ved at den som en bærer omfatter en vinylpolymer som i molekylet har et flertall pnmære aminogrupper som danner Schiff s base med et aldehyd
2
Selvpolerende grohindrende maling ifølge krav 1, karakterisert ved at aldehydet som danner Schiff-basen med nevnte pnmære aminogrupper, er et aromatisk aldehyd
3
Selvpolerende grohindrende maling ifølge krav 2, karakterisert ved at nevnte aromatiske aldehyd er benzaldehyd, p-n-heksylbenzaldehyd, p-oktylbenzaldehyd, p-oleylbenzaldehyd, vanillin, piperonal eller cinnamaldehyd
4
Selvpolerende grohindrende maling ifølge krav 1, karakterisert ved at aldehydet som danner Schiff-basen med nevnte pnmære aminogruppe er et ahfatisk aldehyd som har 6 eller flere karbonatomer
5
Selvpolerende grohindrende maling ifølge krav 4, karakterisert ved at nevnte ahfatiske aldehyd er kapronaldehyd, kaprylaldehyd, laurylaldehyd, stearylaldehyd eller oleylaldehyd
6
Selvpolerende grohindrende maling ifølge krav 1, karakterisert ved at nevnte vinylpolymer blir produsert ved å reagere et aldehyd med en tilsvarende vinylpolymer som har pnmære aminogrupper
7
Selvpolerende grohindrende maling ifølge krav 6, karakterisert ved at nevnte vinylpolymer som har pnmære aminogrupper, omfatter en gjentagende enhet av vinylamin, allylamin, 2-aminoetyl(met)akrylat eller aminostyren
8
Selvpolerende grohindrende maling ifølge krav 1, karakterisert ved at den omfatter en kopolymer av en monomer som har en pnmær aminogruppe i form av Schiff s base og en vinylmonomer som er kopolymenserbar med denne
9
Selvpolerende grohindrende maling ifølge krav 8, karakterisert ved at nevnte pnmære ammogruppeinneholdende monomer er allylamin, 2-aminoetyl(met)akrylat eller aminostyren
10
Selvpolerende grohindrende maling ifølge krav 1, karakterisert ved at nevnte vinylpolymer har en tallgjennomsnitthg molekylvekt fra 2 000 til 100 000
11
Selvpolerende grohindrende maling ifølge krav 1, karakterisert ved at nevnte vinylpolymer har en molar konsentrasjon av en Schiff-base-gruppe på fra 0,01 til 1,5 mol/100 g
12
Selvpolerende grohindrende maling ifølge krav 1, karakterisert ved at den ytterligere omfatter et grohindrende middel
13
Selvpolerende grohindrende maling ifølge krav 12, karakterisert ved at nevnte grohindrende middel er cuprousoksyd eller kobber-rhodamd
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25693195 | 1995-09-08 | ||
PCT/JP1996/002555 WO1997009356A1 (fr) | 1995-09-08 | 1996-09-06 | Resine hydrolysable contenant un aldehyde lie a cette resine et peinture antisalissure et auto-lustrante |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO980952D0 NO980952D0 (no) | 1998-03-05 |
NO980952L NO980952L (no) | 1998-03-05 |
NO316385B1 true NO316385B1 (no) | 2004-01-19 |
Family
ID=17299364
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO19980952A NO316385B1 (no) | 1995-09-08 | 1998-03-05 | Selvpolerende grohindrende maling |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5914357A (no) |
EP (1) | EP0849289B1 (no) |
JP (1) | JP3289194B2 (no) |
KR (1) | KR100254651B1 (no) |
CN (1) | CN1118486C (no) |
DE (1) | DE69625072T2 (no) |
DK (1) | DK0849289T3 (no) |
NO (1) | NO316385B1 (no) |
WO (1) | WO1997009356A1 (no) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1115285A1 (en) * | 1998-09-23 | 2001-07-18 | Phycogen, Inc. | Safe and effective biofilm inhibitory compounds and health-related uses thereof |
DK1086996T3 (da) * | 1999-09-21 | 2004-11-29 | Nippon Paint Co Ltd | Harpiks til anvendelse i en begroningshæmmende coating |
US7482394B2 (en) * | 2003-02-05 | 2009-01-27 | Chemical Investment Ltd. | Antifouling coating |
KR101221685B1 (ko) * | 2007-09-07 | 2013-01-11 | 주고꾸 도료 가부시키가이샤 | 방오도료 조성물, 방오도막, 도막 부착 기재, 방오성 기재, 기재 표면으로의 도막의 형성방법 및 기재의 방오방법 |
ITTO20080348A1 (it) * | 2008-05-12 | 2009-11-13 | Biopaint S R L | Nuovi agenti antiadesione microbica ecologicamente compatibili per vernici antivegetative |
AU2012385956B2 (en) | 2012-07-23 | 2017-03-30 | Crayola, Llc | Dissolvable films and methods of using the same |
CN103752282B (zh) * | 2013-12-26 | 2016-01-27 | 燕山大学 | 一种利用树脂/席夫碱复合材料去除水中重金属的方法 |
JP6427450B2 (ja) * | 2014-03-31 | 2018-11-21 | 積水化学工業株式会社 | 変性ポリビニルアセタール樹脂 |
CN107987693B (zh) * | 2017-12-15 | 2019-12-17 | 中山市钧纬新材料科技有限公司 | 一种持久抗菌型水性醇酸涂料 |
CN113698561B (zh) * | 2021-09-01 | 2024-04-09 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 主链降解型金属离子络合聚席夫碱防污树脂、制法与应用 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3177171A (en) * | 1959-10-08 | 1965-04-06 | Gen Tire & Rubber Co | Process for reacting ammonia or a primary amine with an acrolein polymer and resulting product |
GB1065595A (en) * | 1963-07-22 | 1967-04-19 | Monsanto Co | Imidazolines and imidazolidines and oil compositions containing the same |
FR1525504A (fr) * | 1966-06-02 | 1968-05-17 | Kyowa Hakko Kogyo Kk | Procédé pour la préparation de bases de schiff de pyridoxal et de polymères de poids moléculaire élevé |
US4178430A (en) * | 1978-11-20 | 1979-12-11 | Hughes Aircraft Company | Polymeric Schiff's bases containing acetylene terminal groups |
DE3023464A1 (de) * | 1980-06-24 | 1982-02-04 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von formkoerpern und ueberzuegen |
JPS58120678A (ja) * | 1982-01-12 | 1983-07-18 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 防汚塗料用組成物 |
JPH0610214B2 (ja) * | 1986-07-17 | 1994-02-09 | 三島製紙株式会社 | 新規なリビングポリマ− |
JPH0667975B2 (ja) * | 1986-11-17 | 1994-08-31 | 日本ペイント株式会社 | 金属含有塗料用樹脂の製造方法 |
JPH0791459B2 (ja) * | 1990-09-26 | 1995-10-04 | 住友デュレズ株式会社 | 芳香族炭化水素変性ポリイミド樹脂組成物 |
JP3282905B2 (ja) * | 1993-01-21 | 2002-05-20 | 日立化成工業株式会社 | 防汚塗料組成物 |
-
1996
- 1996-09-06 JP JP51108397A patent/JP3289194B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-06 DK DK96929559T patent/DK0849289T3/da active
- 1996-09-06 WO PCT/JP1996/002555 patent/WO1997009356A1/ja active IP Right Grant
- 1996-09-06 KR KR1019980701728A patent/KR100254651B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-09-06 EP EP96929559A patent/EP0849289B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-06 US US09/029,826 patent/US5914357A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-06 CN CN96196847A patent/CN1118486C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-06 DE DE69625072T patent/DE69625072T2/de not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-03-05 NO NO19980952A patent/NO316385B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0849289A4 (en) | 2000-06-14 |
EP0849289B1 (en) | 2002-11-27 |
KR19990044480A (ko) | 1999-06-25 |
NO980952D0 (no) | 1998-03-05 |
NO980952L (no) | 1998-03-05 |
KR100254651B1 (ko) | 2000-05-01 |
CN1118486C (zh) | 2003-08-20 |
WO1997009356A1 (fr) | 1997-03-13 |
DE69625072T2 (de) | 2003-08-21 |
DK0849289T3 (da) | 2003-03-17 |
US5914357A (en) | 1999-06-22 |
JP3289194B2 (ja) | 2002-06-04 |
EP0849289A1 (en) | 1998-06-24 |
DE69625072D1 (de) | 2003-01-09 |
CN1196063A (zh) | 1998-10-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7598299B2 (en) | Anti-fouling compositions comprising a polymer with salt groups | |
AU2003250076B2 (en) | Acid-capped quaternised polymer and compositions comprising such polymer | |
CA2193375C (en) | Hydrolyzable metal-containing resin and antifouling paint composition | |
US5302192A (en) | Anti-fouling coating compositions | |
NO339571B1 (no) | Akrylharpiks og antibegroingsbelegg | |
NO861904L (no) | Bindemiddel for antibegroningsmalinger. | |
NO316385B1 (no) | Selvpolerende grohindrende maling | |
NO172695B (no) | Antigromaling og en akrylpolymer for anvendelse i malingen | |
KR100254652B1 (ko) | 아민을 결합한 수지 및 방오도료 | |
JPH11256077A (ja) | 加水分解型防汚塗料用樹脂の製造方法及び加水分解型防汚塗料組成物 | |
JPH01131286A (ja) | 防汚塗料用樹脂組成物 | |
JP3999562B2 (ja) | メタクリル酸誘導体、重合体及び防汚塗料 | |
MXPA06008727A (en) | Antifouling compositions comprising a polymer with salt groups |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |