NO177539B - Ferroelektrisk flytende krystallsammensetning og lyssvitsjingselement - Google Patents
Ferroelektrisk flytende krystallsammensetning og lyssvitsjingselement Download PDFInfo
- Publication number
- NO177539B NO177539B NO890525A NO890525A NO177539B NO 177539 B NO177539 B NO 177539B NO 890525 A NO890525 A NO 890525A NO 890525 A NO890525 A NO 890525A NO 177539 B NO177539 B NO 177539B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- liquid crystal
- phase
- ferroelectric liquid
- compounds
- crystal composition
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 80
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 title claims abstract description 61
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 claims abstract description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 94
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 87
- 230000004044 response Effects 0.000 description 23
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 description 20
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 description 14
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 9
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 7
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 6
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 4
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 4
- -1 at least one achiral Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 3
- 238000010587 phase diagram Methods 0.000 description 3
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- OLPCSEIDQQDELO-UHFFFAOYSA-N (2-phenylphenyl) benzoate Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OLPCSEIDQQDELO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYTBZMRGLBWNTM-SNVBAGLBSA-N (R)-flurbiprofen Chemical compound FC1=CC([C@H](C(O)=O)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 SYTBZMRGLBWNTM-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- 150000001644 2,5-diphenylpyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 125000005337 azoxy group Chemical group [N+]([O-])(=N*)* 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004939 coking Methods 0.000 description 1
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000002109 crystal growth method Methods 0.000 description 1
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical class C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000000386 microscopy Methods 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
- C09K19/3463—Pyrimidine with a carbon chain containing at least one asymmetric carbon atom, i.e. optically active pyrimidines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører et ferroelektrisk flytende krystallmateriale. Mer spesielt angår den en ferroelektrisk flytende krystallsammensetning innbefattende minst en achiral, smektisk, flytende krystallforbindelse, og minst en optisk aktiv forbindelse, og som har hurtigresponsegenskaper og en overlegen innretningsevne. Oppfinnelsen angår også et lyssvitsjings-element som benytter sammensteningen.
Flytende krystallforbindelser har generelt blitt benyttet som materialer for fremvisningselementer med flytende krystaller, men mesteparten av disse elementene er de med TN-fremvisningsmodus og som flytende krystallmaterialer har de som tilhører nematisk fase blitt benyttet.
Siden TN-fremvisningsmodus er ikke-emitterende, trettes ikke øynene, og kraftforbruket er meget lite, men den er forbundet med de ulemper at responsen er langsom, og fremvisningen sees ikke avhengig av betraktningsvinkelen.
Den ovennevnte modus har nylig blitt vendt mot bruk av dens egenskap med flat fremvisning, og spesielt har hurtigresponsegenskaper og en stor betraktningsvinkel blitt krevet. For å tilfredsstille slike krav har forskjellige forbedringer i flytende krystallmaterialer vært foretatt. Sammenlignet med andre fremvisningsmåter omfattende emitterende modus (slik som elektroluminescens-fremvisning, plasmafremvisning, osv.), er det observert at TN-fremvisningsmodus er betydelig forskjellig fra de ovennevnte fremvisningsmoduser når det gjelder responstid og bredde på betraktningsvinkel.
For å gjøre bruk av de spesielle trekk ved ikke-emitterende modus og lite kraftforbruk og for også å sikre responsegenskaper som er tilpasset til dem for emitterende modus-fremvisning, er utvikling av en ny flytende krystall-fremvisningsmodus istedenfor TN-fremvisningsmodus absolutt nødvendig.
Det er derfor blitt foreslått en fremvisningsmodus som utnytter lyssvitsjingfenomet til ferroelektriske flytende krystaller, kfr. N.A. Clark og S. T. Lagewall (se Appl. Phys. Lett. 36, 899, 1980).
Tilstedeværelsen av ferroelektriske flytende krystaller ble for første gang gjort kjent av R. B. Meyer i 1975 (se Journal de Physique, 36, 69, 1975 ), og når det gjelder flytende krystallstruktur, så tilhører krystallene den chirale smektiske C-fase, chirale smektiske I-fase, chirale smektiske F-fase, chirale smektiske G-fase og chirale smektiske H-fase (i det følgende forkortet til SC<*->fase, SI<*->fase, SF<*->fase, SG*-fase og SH<*->fase, respektivt).
I de chirale smektiske fasene danner molekyler lag og er skråstilte mot lagenes overflater, idet den skruelinjeformede aksen er perpendikulær på overflatene.
I de chirale smektiske fasene er det dannet en spontan polarisering; Når således et elektrisk likestrømsfelt på-trykkes i parallell på lagene, blir molekylene invertert rundt den skruelinjeformede aksen som en roterende akse, avhengig av polariteten. Fremvisningselementer som benytter ferroelektriske, flytende krystaller, utnytter dette svitsj ingsfenomenet.
Blant de chirale, smektiske fasene har FC<*->fasen nå spesielt blitt bemerket.
Når det gjelder fremvisningsmodusen som utnytter svitsjings-fenomenet til SC<*->fasen, kan følgende to moduser betraktes: en modus er en dobbeltbrytende modus som benytter to polarisatorer, og i den andre modusen er en gjest-vert-modus som benytter et dikroisk fargestoff.
Slik fremvisningsmodus har følgende spesielle trekk:
(1) responstiden er meget hurtig; (2) det foreligger hukommelsesegenskaper; (3) betraktningsvinkel-avhengigheten er liten, osv.;
og dermed har modusenen mulighet for høydensitet-fremvisning, og den er således meget attraktiv for fremvisningselementer.
Ferroelektriske flytende krystallmaterialer benyttet for ferroelektriske flytende krystall-fremvisningselementer for praktisk bruk, krever en rekke spesifikke trekk, men i dag foreligger ingen enkelt forbindelse som tilfredsstiller disse spesielle trekkene, og det er derfor nødvendig å benytte ferroelektriske, flytende krystallsammensetninger som oppnås ved blanding av noen flytende krystallforbindelser eller ikke-flytende krystallforbindelser.
Videre er ferroelektriske flytende krystallsammensetninger ikke begrenset bare til dem som kun består av ferroelektriske flytende krystallforbindelser, men det har også blitt rapportert i publisert JP-patentsøknad nr. Sho 61-195187/1986 at når minst en forbindelse blant forbindelser som utviser ferroelektrisk flytende krystallfase blandes med forbindelse(r) eller sammenstening(er) som utviser achiral smektisk C—, F-, G-, H-, I-fase eller lignende (i det følgende for-kortettil SC-fase eller lignende) som basisstoff(er), så er det mulig å gjøre det hele til en ferroelektrisk flytende krystallsammensetning.
Det har videre også blitt rapportert at når minst ett element blant forbindelser som er optisk aktive, men ikke viser noen ferroelektrisk flytende krystallfase, blandes med forbindelse(r) eller sammensetning(er) som utviser SC-fase eller lignende som basisstoff (er), så er det mulig å gjøre det hele til en ferroelektrisk flytende krystallsammensetning (Mol. Cryst. Liq. Cryst., 89, 327 (1982)).
På "bakgrunn av disse fakta fremgår det at når minst ett element blant optisk aktive forbindelser uansett om forbindelsen utviser ferroelektrisk flytende krystallfase eller ikke, blandes med basisstoff(er), var det mulig å danne en ferroelektrisk flytende krystallsammensetning.
Av aktuelle ferroelektriske flytende krystallmaterialer kreves det en rekke spesifikke trekk, men når de f.eks.
benyttes for praktiske fremvisningselementer (640 linjer x 400 linger), kreves spesielt følgende: (1) SC*-fase utvises innen et bredt temperaturområde inkludert romtemperatur (minst 0-50°C);
(2) responstiden er 100 jjsek eller mindre; og
(3) innretningsevnen er overlegen..
For tiden har det imidlertid ikke blitt tilveiebragt noe ' ferroelektrisk flytende materiale (flytende krystallsammensetning) som tilfredsstiller alle disse betingelsene.
Den offisielle kunngjøring av f.eks. publisert JP-patent-søknad nr. Sho 61-291679/1986 og pamfletten for publisert : PCT-søknad nr. WO-86/06401 beskriver ferroelektrisk flytende krystallblanding(er) oppnådd ved blanding av en achiral 5-alkyl-2-(4-alkoksyfenyl)pyrimidin som har SC<*->fase med optisk aktiv forbindelse(r), hvilken blanding(er) utviser
SC<*->fase i et bredt temperaturområde innbefattende rom-) temperatur. Videre angir nevnte kunngjøring at siden pyrimidinderivatet har en meget lav viskositet, er dets anvendelse i form av en SC-basisblanding meget effektiv for forbedring av responsegenskapene til ferroelektriske sammensetninger. Den ferroelektriske flytende krystallsammen-> setning(er) tilfredsstiller imidlertid det ovenfor angitte krav med henblikk på temperaturområdet for SC<*->fasen, men reponstiden er 300-500 jjsek. (se f.eks. ferroelektriske flytende krystallsammensetninger beskrevet i eksemplene 1 og 2 i ovennevnte kunngjøring og de som er beskrevet i eksemplene 45 og 46 i nevnte pamflett); og således kan sammensetningen(e) vanskelig anses som praktiske.
Videre angir beskrivelsen i JP-patentsøknad nr. Sho 62-137883/1987 en ferroelektrisk flytende krystallsammensetning(er) oppnås ved blanding av en achiral 5-alkoksy-2-(4-alkylfenyl)pyrimidin som har SC-fase med en optisk aktiv forbindelse^), hvilket sammensetning(er) utviser SC<*->fase i et bredt temperaturområde inludert romtemperatur, og har likevel hurtigresponsegenskaper. F.eks. viser den ferroelektriske flytende krystallsammensetningen som er beskrevet i eksempel 5, SC<*->fase i et bredt temperaturområde fra 5 til 52°C, og responstiden er 50 jjsek.; og således tilfredsstiller sammensetningen de ovenfor angitte krav (1) og (2). Sammensetningen anses således for å være meget praktisk sammenlignet med de ferroelektriske flytende krystallsammensetningene som er beskrevet i ovennevnte kunngjøring og pamflett.
Den ferroelektriske flytende krystallsammensetningen(e) som er beskrevet i beskrivelsen i ovennevnte JP-patentsøknad nr. Sho 62-137883/1987 er imidlertid forbundet med et alvorlig problem under praktisk anvendelse. Sammensetningen(e) har nemlig ingen kolesterisk fase, og ifølge aktuell innretnings-teknikk som benyttes for flytende TN-krystallmaterialer, kan således ingen ensartet innretning ha blitt oppnådd.
Som metode for å sette på linje eller innretning av ferroelektriske, flytende krystallmaterialer, har det hittil vært forsøkt tre metoder, nemlig skjærpåvirknignsmetoden, temperaturgradientmetoden og overflatebehandlingsmetoden. Ifølge skjærpåvirkningsmetoden blir innretning bevirket ved å la en skjærspenning virke i smektisk A-fase, og temperaturgradientmetoden er en metode som ligner den epitaksiale krystallvekstmetoden, idet det bemerkes at smektisk fase kan anses som endimensjonalt krystall. Overflatebehandlingsmetoden har blitt benyttet i praksis for innretning eller innstilling av flytende TN-krystallmaterialer og er en metode for belegging av substratet for en celle med en høymolekylær film slik som polyimidf ilm, fulgt av underkastelse av den resulterende overflate for gnidnings-behandling for å stille flytende krystallmolekyler på linje. Med henblikk på kommersiell produksjon av flytende krystall-fremvisningselementer er det mest foretrukket å innrette flytende krystallmolekyler ifølge overflatebehandlingsmetoden .
Faseovergangsformer for ferroelektriske flytende krystallmaterialer innbefatter følgende fire: (i) isofase -+ SC<*->fase, (ii) isofase -♦ N<*->fase SC<*->fase, (iii) isofase -» SA-fase -* SC<*->fase og (iv) isofase -» N<*->fase -+ SA-fase -♦ SC<*->fase, hvor isofase, N<*->fase og SA-fase representerer isotropisk flytende fase, kolesterisk fase og smektisk A-fase, respektivt.
Blant disse er ferroelektrisk flytende krystallmaterialer, for hvilke strøminnretningsteknikken (overflatebehanlings-metoden) kan anvendes som den er, de som har faseovergangsformen uttrykt ved (iv) (se f.eks. publisert JP-patentsøknad nr. Sho 611-250086/1986). Således har ferroelektriske flytende krystallmateriler som har faseovergangsformen uttrykt ved (iv), vært virkelig ønsket.
Den ferroelektriske flytende krystallsammensetningen(e) som er beskrevet i ovennevnte JP-patentsøknad nr. Sho 62-137883/1987, har ingen kolesterisk fase; for således på ensartet måte å innrette disse sammensetningene bør skjaerpåvirkningsmetoden eller temperaturgradientmetoden benyttes, og en lang tid er nødvendig for innretningen slik at denne ikke lett kan påvirkes. Videre, siden strøminnretnings-teknikken ikke kan benyttes slik den er, er det nødvendig med investeringer for et nytt utstyr; dermed kan ovennevnte ferroelektriske flytende krystal1sammensetning(er ) vanskelig anses som praktiske.
Som det fremgår fra det ovenstående kan eksisterende kjente ferroelektrisk flytende krystallmaterialer enda ikke anses som praktiske, og således er en ytterligere forbedring av deres spesifikke trekk sterkt ønsket.
I sammenheng med foreliggende oppfinnelse har det vært foretatt omfattende forskning for ytterligere å forbedre den oppfinnelsen som er beskrevet i ovennevnte JP-patentsøknad nr. Sho 62-137883/1987. Som et resultat har man funnet at når forbindelser kombineres som vist nedenfor, så oppnås en ferroelektrisk flytende krystallsammensetning som viser SC-fase i et bredt temperaturområde inkludert romtemperatur, og likevel har kolesterisk fase og ytterligere har hurtigresponsegenskaper, og således har man tilveiebragt foreliggende oppf innelse.
Som det fremgår fra det ovenstående er et første formål ved oppfinnelsen å tilveiebringe en ferroelektrisk flytende krystallsammensetning som viser FC<*->fase i et bredt temperaturområde inkludert romtemperatur, og som likevel har kolesterisk fase og videre hurtigresponsegenskaper. Et annet formål med oppfinnelsen er å tilveiebringe et lyssvitsjings-element ved bruk av ovennevnte flytende krystallsammensetning, og som har overlegne responsegenskaper.
Ifølge foreliggende oppfinnelse er det tilveiebragt en ferroelektrisk flytende krystallsammensetning som er kjennetegnet ved at den innbefatter
(i) en achiral forbindelse med formelen:
hvor R<*> og R<2> hver representerer lik eller forskjellig, lineær eller forgrenet alkylgruppe med 1-18 karbonatomer, i en mengde på 20-70 vekt-# og med kolesterisk fase; og (ii) minst en forbindelse blant optisk aktive forbindelser valgt fra gruppen bestående av forbindeler med formlene (II) til (V) i en mengde på 10-50 vekt-#, og som har kolesterisk fase;
hvor r<3>, r5 f jj7 Qg jj9 hver representerer en lineær eller forgrenet alkylgruppe eller alkoksygruppe hver med 1-18 karbonatomer, R^ , R^ og R^<O> hver representerer en lineær eller forgrenet alkylgruppe eller alkoksygruppe, hver med 2-18 karbonatomer eller en lineær eller forgrenet alkoksygruppe med 1-18 karbonatomer, R^ representerer en lineær eller forgrenet alkylgruppe eller alkoksygruppe hver med 1-18 karbonatomer, Æ og m hver representerer et helt tall fra 0 til 10, og <*> indikerer et asymetrisk karbonatom.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer ifølge et annet aspekt et lyssvitsjingselement som er kjennetegnet ved at det innbefatter den ferroelektriske flytende krystallsammensetningen som er definert ovenfor og i medfølgende krav 1.
De medfølgende figurer 1, 2, 3, 4 og 5 viser de respektive fasediagrammer av et blandingssystem av en basis SC blanding
A
med en chiral forbindelse a; en basis SC blanding A
med en chiral forbindelse b; en basis SC blanding A
med en chiral forbindelse c; en basis SC blanding A
med en chiral forbindelse d; og en basis SC blanding A
med en chiral forbindelse e; idet blandingen A innbefatter foreliggende oppfinnelse.
Den achirale forbindelsen med formel (1) ovenfor er en forbindelse som er beskrevet i upublisert JP-patentsøknad Sho 62-137884/1987, og som vanskelig utviser nematisk fase, men har rikelige smektiske C-egenskaper og virker som en basis SC-forbindelse i den ferroelektriske flytende krystallsammensetningen som er gjenstand for foreliggende oppfinnelse (dvs. utviser SC-fase i et bredt temperaturområde). Således blir forbindelser som har SC-fase, fortrinnsvis benyttet, men også forbindelser som ikke viser noen SC-fase, kan benyttes i en mengde begrenset til et område hvor temperaturområdet for SC<*->fase ikke er særlig innsnevret.
Eksempler på forbindelser med formel (I) er pyridinderivater hvor R<*> representerer en linær alkylgruppe med 4-18 karbonatomer, og R<2> representerer en lineær alkylgruppe med 7-18 karbonatomer. I foreliggende oppfinnelse er det foretrukket å benytte flere av disse pyrimidinderivatene. Spesielt fore-trukne pyrimidinderivater som har SC-fase, er illustrert i tabell 1.
Som angitt ovenfor er det i den ferroelektriske flytende krystallsammensetningen ifølge oppfinnelsen særlig foretrukket å kombinere flere forbindelser representert ved formel (I) og som har SC-fase som illustrert ovenfor, men det er også mulig å kombinere i det minste en forbindelse blant de ovennevnte forbindelser med minst en forbindelse blant kjente flytende krystallforbindelser i den hensikt å justere SC-fase-temperaturområdet. Eksempler på slike kjente forbindelser er flytende krystallforbindelser som har omfattende smektiske C-egenskper slik som bifenylylbenzoater, fenylcykloheksaner, azoforbindelser, azoksyforbindelser, fenylpyridinerf 2,5-difenylpyrimidiner, osv. Særlig fore-trukne forbindelser blant disse er 5-alkyl-2-(4-alkoksy-fenyl)-pyrimidinforbindelser eller 5-alkyl-2-(4-alkyl-bifenyl)pyrimidinforbindelser, og disse kan benyttes i et omåde hvor oppfinnelsens formål ikke forringes.
De chirale forbindelsene med formler (II)-(V) angitt under punkt (2) ovenfor, er forbindelser som er beskrevet i JP-patentsøknad nr. Sho 62-103977/1987, og som har rikelige kolesteriske egenskaper og spiller en viktig rolle når det gjelder å forårsake at N*-fasen fremkommer i foreliggende ferroelektriske flytende krystallsammensetning. Videre, siden forbindelsene med formlene (IV) og (V) har en stor spontan polariseringsverdi, så spiller de også en vikig rolle når det gjelder å utvise hurtigresponsegenskaper i foreliggende ferroelektriske flytende krystallsammensetning.
Forbindelser med formlene (II)-(V) og som har N<*->fase, er illustrert i det nedenstående:
I foreliggende ferroelektriske flytende krystallsammensetning er det som forbindelser som bevirker at sammensetningen utviser N<*->fase, foretrukket å benytte de forbindelser som har formler (II)-(V), men forbindelser andre enn de ovenfor angitte kan benyttes, så lenge de ikke forringer oppfinnelsens formål. Slike forbindelser er illustrert i det nedenstående: Som angitt ovenfor kan foreliggende ferroelektriske flytende krystallsammensetning oppnås hovedsakelig ved å kombinere den achirale fenylpyrimidinforbindelsen(e) med formel (I), med forbindelser som har rikelig kolesteriske egenskaper, spesielt dem representert ved formlene (II)-(V), men foruten disse forbindelsene kan følgende chirale forbindelser også benyttes for å justere skruelinjehellingen så lenge de ikke forringer oppfinnelsens formål:
Foreliggende oppfinnelse er basert på det funn at når den achirale fenylpyrimidinforbindelsen(e) med formel (I) kombineres med chiral forbindelse(r) med rikelige kolesteriske egenskaper, spesielt de med formlene (II)-(V), så viser den resulterende sammensetning(er) overlegne spesifikke trekk.
5-alkoksy-2-(4-alkylfenyl)pyrimidinforbindelsene med formel (I), som beskrevet i JP-patentsøknad nr. Sho 62-137283/1987, viser vanslig nematisk fase, men har rikelige smektisk C-egenskaper, viser SC-fase i nærheten av romtemperatur, har en lav viskositet, og har den effekt at de øker den spontane polariseringsverdien til ferroelektrisk flytende krystallsammensetninger, og således spiller de i foreliggende
ferroelektriske flytende krystallsammensetning en rolle som en basis SC-forbindelse, og utøver en drivkraft for visning av SC<*->fase i et bredt temperaturområde inkludert romtemperatur .
De chirale bifenylpyrimidinforbindelsene med formler (II)-(V) har rikelige kolesteriske egenskaper, og blant disse forbindelsene har de med formler (IV) og (V) en meget stor spontan polariseringsverdi, og således spiller disse forbindelsene en viktig rolle når det gjelder å utvikle N<*->fase og også når det gjelder å utvikle hurtigresponsegenskaper i foreliggende ferroelektriske flytende krystallsammensetning.
En basis SC-blanding A ble fremstilt fra følgende forbindelser, hver representert ved formel (I):
Basis SC- blanding A
Denne basis SC-blanding A viste følgende faseovergangspunk-ter, og viste ingen nematisk fase, men viste SC-fase i et bredt temperaturområde inkludert romtemperatur:
hvor Cr representerer krystall.
Som det fremgår fra JP-patentsøknad nr. Sho 62-137883/1987, så har den ferroelektriske flytende krystallsammensetning som inneholder forbindelsen med formel (I) som en basis SC-forbindelse, meget overlegne responsegenskaper, men viser ikke N<*->fase, og derfor har det vært vanskelig å utnytte strøminnretningsteknikken som sådan. Videre, for å få sammensetningen til å utvise N<*->fase bør konsentrasjonen av forbindelsen med formel (I) være lav slik at de spesifikke trekk til forbindelsen med formel (I) mistes. Det å få sammensetningen til å utvise N<*->fase uten å skade de spesifikke trekkene til forbindelsen med formel (I), har således vært et viktig problem. I sammenheng med foreliggende oppfinnelse har man foretatt omfattende forkoksning og som resultat funnet at når chirale forbindelser med formler (II)-(V) og som har rikelige kolesteriske egenskaper, kombineres med forbindelsen med formel (I), så oppnås en ferroelektrisk flytende krystallsammensetning som utviser SC<*->fase i et bredt temperaturområde inkludert romtemperatur og likevel har N*-fase og hurtigresponsegenskaper.
Med de respektive tokomponent-blandingssystemer bestående av ovennevnte basis SC-blanding A og hver av de chirale forbindelsene med følgende formler (a)-(e), ble det tilveiebragt fasediagrammer, og de konsentrasjoner i hvilke N*-fase frem-kom, ble sammenlignet med de respektive forbindelsene. Fig. 1-5 viser hver fasediagrammene med de respektive blandings-systemene:
Det fremgår fra fig. 1-5 har forbindelsene C, D og E med formlene (II) og (V) rikelige kolesteriske egenskaper sammenlignet med forbindelsene a og b (forbindelser beskrevet i JP-patentsøknad Sho 62-137883/1987, og i tilfellet for forbindelsene a og b, så viser N<*->fasen seg ikke med mindre konsentrasjonene av forbindelsene a og b overstiger 75 vekt-#, mens i tilfellet for forbindelsene c, d og e, så fremkommer N<*->fasen når konsentrasjonene av forbindelsene c, d og e er ca. 25 vekt-$6. Dette antyder at det oppnås en ferroelektrisk flytende krystallsammensetning som har gode innretningsegenskaper uten å skade de overlegne spesifikke trekkene til de achirale forbindelsene representert ved formel (I). Følgende ferroelektriske flytende krystallsammensetning ble fremstilt fra ovennevnte basis SC-blanding, og forbindelser representert ved formlene (II) og (V):
Ferroelektrisk flytende krystallsammenssetning B
Basis SC-blaning 60 vekt-Sé
Faseovergangspunktene til denne ferroelektriske flytende krystallsammensetning B var som følger:
Videre, den spontane polariseringsverdien ved 25°C var 55 nC/cm<2>, hellingsvinkelen var 26°, og responstiden var 70 jisek. ved en elektrisk feltintensitet ved 5 V/jjm (tilsvarende d = 2 pm, og Vpp = 20 V). Videre, innretningsegenskapene var meget gode, og når sammensetningen ble fylt i en celle med en åpning på 2 jjm og forsynt med transparente elektroder hver oppnådd ved belegging av overflaten med en PVA-film som et innretningsmiddel, fulgt av glidningsbehandling, ble det oppnådd en ensartet innretning uten noen feil; det har således blitt funnet at strøminnretningsteknikken kan anvendes som sådan. Videre, et flytende krystall-fremvisningselement med meget god kontrast (1:20) ble oppnådd.
Som det fremgår fra det foregående er det blitt funnet at når forbindelser med formel (I) og formler (II)-(V) ifølge oppfinnelsen kombineres, så oppnås det en ferroelektrisk flytende krystallsammensetning som tilfredsstiller andre ønskede, spesifikke trekk, dvs. de som viser SC<*->fase med et bredt temperaturområde inkludert romtemperatur, som har N<*->fase og likevel har hurtigresponsegenskaper.
De respektive andeler av forbindelsene med formler (I) og (II)-(V) for oppnåelse av den ferroelektriske flytende krystallsammensetning som har overlegne spesifikke trekk ifølge oppfinnelsen ved bruk av de spesifikke trekkene til de respektive forbindelsene, er 20-70 vekt-# i tilfellet for forbindelsen med formel (I) og 10-50 vekt-# i tilfellet for forbindelser med formlene (II)-(V), under hensyntagen til at forbindelsen med formel (I) virker som en basis SC-forbindelse, og også at forbindelsene med formel (II)-(V) virker slik at sammensetningen viser N<*->fase.
Foreliggende oppfinnelse skal i det følgende beskrives mer detaljert under henvisning til eksempler.
I eksemplene ble den spontane polariseringsverdi (Ps) målt med metoden ifølge Sawyer-Tower, skruelinjestigningen (P) ble funnet ved bruk av en celle av en tykkelse på 200 pm underkastet homogen innretning, og direkte måling av av-standen mellom dechiraliseringslinjer tilsvarende skruelinjestigningen under et polariseringsmikroskopi. Hellingsvinkelen (G) ble funnet ved påtrykning av et tilstrekkelig høyt elektrisk felt som overskred et kritisk elektrisk felt, på en celle utsatt for homogen innretning for å oppheve skruelinjestrukturen, og videre snu polariteten og observere den vinkel ved hvilken ekstrinksjonsstedet beveget seg (tilsvarende 2 6) under kryssede nicol-prismer.
Responstiden ble målt ut fra endring i intensiteten av trans-mittert lys observert da de respektive sammensetningene hver ble fylt i en celle utstyrt med elektroder underkastet innretningsbehandling og med en åpning mellom elektrodene på 2 pm, fulgt av påtrykking av en firkantbølge med Vpp = 20 V (100 Hz).
I tillegg innbefatter eksemplene noen sammensetninger som inneholder chirale forbindelser eller achirale forbindelser for det formål å forlenge skruelinjestigningen til N<*->fase eller SC<*->fase, eller utvide temperaturområdet til SC*-fase, foruten forbindelser med formel (I) eller formel (II), så lenge forbindelsene ikke forringer de spesifikke trekkene til foreliggende ferroelektriske flytende krystallsammensetninger, og ingen problemer oppstår.
Eksempler 1- 10
De respektive andeler av de ferroelektriske flytende krystall sammensetningene ifølge oppfinnelsen beskrevet i eksemplene 1-10, er vist i tabell 2, og de respektive spesifikke trekk til sammensetningene er angitt i tabell 3.
Videre viser symbolene (S) og (R) i tabell 2 at de absolutte konfigurasjonene til optisk aktive grupper i forbindelsene har S-form og R-form, respektivt.
Eksempel 11
Den ferroelektriske flytende krystallsammensetningen fremstilt i eksempel 2 ble anbragt i en celle med en celleåpning på 2 pm utstyrt med transparente elektroder hver oppnådd ved belegging av overflaten med PVA som et innretningsmiddel, fulgt av gnidning av den resulterende overflaten for å ut-sette den for en parallell innretningsbehandling. Som et resultat ble det oppnåd en ensartet innretning uten noen feil. Den resulterende flytende krystallcellen ble anbragt mellom to polarisatorer anordnet i en tilstand av kryssede nicol-prismer, fulgt av påtrykning av en lavfrekvent veksel-strøm av 0,5 Hz og 20 V. Som et resultat ble det observert en klar svitsjingsoperasjon som hadde en meget god kontrast (1:20) og et flytende krystall-fremvisningselement med en responstid så kort som 30 p sek. ved 25°C ble oppnådd.
Eksempel 12
Til den ferroelektriske flytende krystallsammensetningen fremstilt i eksempel 7 ble det tilsatt et antrakinon-fargestoff D-16 (fremstilt av BDH Co., Ltd.) med følgende formel:
i 3 vekt-# for dannelse av en gjest-vert-modussammensetning.
Denne sammensetningen ble fylt i en celle med en celleåpning på 8 pm utsatt for samme behandling som i eksempel 11, fulgt av anordning av en polarisator på en slik måte at dens pola-riserende overflate kunne befinne seg parallelt med molekyle-nes akse og påtrykning av en lavfrekvent vekselstrøm på 0,5 Hz og 40 V. Som et resultat ble det oppnådd en klar svitsjingsoperasjon med en meget god kontrast (1:10), og et flytende krystall-fargefremvisningselement med en responstid så kort som 80 psek. ved 25°C ble oppnådd.
Eksempler 13- 15
De respektive andeler av de ferroelektriske flytende krystallsammensetningene ifølge foreliggende oppfinnelse beskrevet i eksemplene 13-15 er vist i tabell 4, og de respektive, spesifikke trekk til disse er vist i tabell 5. De respektive andeler i tabell 4 er i vekt-#.
Videre indikerer symbolene (S) og (R) i tabell 4 at de absolutte konfigurasjoner for de optisk aktive gruppene i forbindelsene er i (S)- og (R)-formen, respektivt.
Claims (2)
- Ferroelektrisk flytende krystallsammensetning, karakterisert ved at den innbefatter en achiral forbindelse med formelen:hvor R<1> og R<2> hver representerer den samme eller forskjellige, lineære eller forgrende alkylgruppe med 1-18 karbonatomer, i en mengde på 20-70 vekt-#, som har kolesterisk fase, ogminst en forbindelse blant optisk aktive forbindelser valgt fra gruppen bestående av forbindelser med følgende formler (II)-(V) i en mengde på 10-50 vekt-# og som har kolesterisk fase: hvor R<3>, R<5>, R^ og R^ hver representerer en lineær eller forgrenet alkylgruppe eller alkoksygruppe hver med 1-18 karbon-atomer, R^, r<6> og R<lO> hver representerer en lineær eller forgrenet alkylgruppe eller alkoksygruppe, hver med 2-18 karbonatomer, eller en lineær, forgrenet alkoksygruppe med 1-18 karbonatomer, R^ representerer en lineær eller forgrenet alkylgruppe eller alkoksygruppe, hver med 1-18 karbonatomer, i og m hver representerer et helt tall fra 0 til 10, og <*> indikereret asymetrisk karbonatom.
- 2. Lyssvitsjingselement, karakterisert ved at det innbefatter den ferroelektriske flytende krystallsammensetningen ifølge krav 1.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63027940A JPH0264194A (ja) | 1988-02-09 | 1988-02-09 | 強誘電性液晶組成物 |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO890525D0 NO890525D0 (no) | 1989-02-08 |
NO890525L NO890525L (no) | 1989-08-10 |
NO177539B true NO177539B (no) | 1995-06-26 |
NO177539C NO177539C (no) | 1995-10-04 |
Family
ID=12234895
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO890525A NO177539C (no) | 1988-02-09 | 1989-02-08 | Ferroelektrisk flytende krystallsammensetning og lyssvitsjingselement |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4882086A (no) |
EP (1) | EP0328330B1 (no) |
JP (1) | JPH0264194A (no) |
KR (1) | KR970006721B1 (no) |
AT (1) | ATE95550T1 (no) |
AU (1) | AU618782B2 (no) |
BR (1) | BR8900572A (no) |
DE (1) | DE68909631T2 (no) |
DK (1) | DK54689A (no) |
FI (1) | FI94874C (no) |
NO (1) | NO177539C (no) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5167857A (en) * | 1984-09-20 | 1992-12-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Lactic acid derivative, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device |
DE3515374C2 (de) * | 1985-04-27 | 1998-02-26 | Hoechst Ag | Chirale getilte smektische flüssigkristalline Phasen und deren Verwendung in elektrooptischen Anzeigeelementen |
US5279762A (en) * | 1985-04-27 | 1994-01-18 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid crystal phases |
JPH01178588A (ja) * | 1988-01-05 | 1989-07-14 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物 |
JPH01306493A (ja) * | 1988-06-03 | 1989-12-11 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物 |
DE68905884T2 (de) * | 1988-07-13 | 1993-08-12 | Canon Kk | Ferroelektrische, chirale, smektische fluessigkristall-zusammensetzung und vorrichtung zu deren anwendung. |
JP2953624B2 (ja) * | 1989-02-13 | 1999-09-27 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
JP2706308B2 (ja) * | 1989-04-07 | 1998-01-28 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物及びそれを用いた光スイッチング素子 |
US5271867A (en) * | 1989-08-23 | 1993-12-21 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition and liquid crystal device containing the same |
JP2852544B2 (ja) * | 1989-11-07 | 1999-02-03 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
US5240638A (en) * | 1989-11-08 | 1993-08-31 | Chisso Corporation | Ferroelectric liquid crystal composition |
EP0434297B1 (en) * | 1989-12-18 | 1996-10-16 | Sumitomo Chemical Company Limited | Optically active aromatic compounds, preparation process thereof, and liquid crystal compositions and elements |
JP2922636B2 (ja) * | 1990-05-23 | 1999-07-26 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
KR100301532B1 (ko) * | 1993-07-30 | 2001-10-22 | 고사이 아끼오 | 액정혼합물및이를함유하는액정소자 |
CN110140082A (zh) * | 2017-01-24 | 2019-08-16 | Jsr株式会社 | 液晶元件及其制造方法以及显示装置 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0178647B1 (en) * | 1984-10-18 | 1993-09-29 | Chisso Corporation | Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition |
DE3500909A1 (de) * | 1985-01-12 | 1986-07-17 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Pyrimidine |
DE3515374C2 (de) * | 1985-04-27 | 1998-02-26 | Hoechst Ag | Chirale getilte smektische flüssigkristalline Phasen und deren Verwendung in elektrooptischen Anzeigeelementen |
DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
JPH07113112B2 (ja) * | 1985-06-18 | 1995-12-06 | チッソ株式会社 | 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物 |
EP0225195B1 (en) * | 1985-12-04 | 1993-11-24 | Ajinomoto Co., Inc. | Phenylpyrimidine-based compounds and liquid crystal composition containing the same |
JPS62209190A (ja) * | 1986-03-10 | 1987-09-14 | Alps Electric Co Ltd | 液晶組成物 |
JP2508125B2 (ja) * | 1986-09-09 | 1996-06-19 | 味の素株式会社 | フェニルピリミジン化合物及びこれを含有してなる液晶組成物 |
EP0289270B1 (en) * | 1987-04-27 | 1994-12-14 | Chisso Corporation | Optically active 2-biphenylpyrimidine derivatives and liquid crystal compositions containing them |
JPH0819410B2 (ja) * | 1987-06-01 | 1996-02-28 | チッソ株式会社 | スメクチック液晶混合物 |
JPH0768518B2 (ja) * | 1987-07-08 | 1995-07-26 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
JPH01106874A (ja) * | 1987-10-21 | 1989-04-24 | Chisso Corp | 光学活性フェニルピリミジン化合物および液晶組成物 |
JP2691405B2 (ja) * | 1987-11-06 | 1997-12-17 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
JPH06222889A (ja) * | 1993-01-25 | 1994-08-12 | Canon Inc | 周辺装置コントローラ |
-
1988
- 1988-02-09 JP JP63027940A patent/JPH0264194A/ja active Pending
-
1989
- 1989-01-19 US US07/298,989 patent/US4882086A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-21 KR KR1019890000632A patent/KR970006721B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-02-02 AU AU29539/89A patent/AU618782B2/en not_active Ceased
- 1989-02-06 EP EP89301135A patent/EP0328330B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-06 AT AT89301135T patent/ATE95550T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-02-06 DE DE89301135T patent/DE68909631T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-02-07 DK DK054689A patent/DK54689A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-02-08 FI FI890589A patent/FI94874C/fi not_active IP Right Cessation
- 1989-02-08 NO NO890525A patent/NO177539C/no unknown
- 1989-02-09 BR BR898900572A patent/BR8900572A/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK54689A (da) | 1989-09-26 |
DE68909631D1 (de) | 1993-11-11 |
KR890013159A (ko) | 1989-09-21 |
EP0328330B1 (en) | 1993-10-06 |
FI94874B (fi) | 1995-07-31 |
BR8900572A (pt) | 1989-10-10 |
FI890589A (fi) | 1989-08-10 |
JPH0264194A (ja) | 1990-03-05 |
KR970006721B1 (ko) | 1997-04-29 |
EP0328330A3 (en) | 1990-03-14 |
NO890525D0 (no) | 1989-02-08 |
AU2953989A (en) | 1989-08-10 |
AU618782B2 (en) | 1992-01-09 |
NO890525L (no) | 1989-08-10 |
DE68909631T2 (de) | 1994-02-17 |
NO177539C (no) | 1995-10-04 |
FI94874C (fi) | 1995-11-10 |
EP0328330A2 (en) | 1989-08-16 |
DK54689D0 (da) | 1989-02-07 |
FI890589A0 (fi) | 1989-02-08 |
US4882086A (en) | 1989-11-21 |
ATE95550T1 (de) | 1993-10-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0206228B2 (en) | Ferroelectric chiral smetic liquid crystal composition and light switching element | |
US5214523A (en) | Ferroelectric liquid crystal display device having monostabilized state as an initial state and continuous gray-scale | |
EP0269062B1 (en) | Ferroelectric liquid crystal mixture for guest-host type display elements | |
NO177539B (no) | Ferroelektrisk flytende krystallsammensetning og lyssvitsjingselement | |
US5378392A (en) | Antiferroelectric liquid crystal composition | |
EP1620527A1 (en) | Liquid crystal composition for use in bistable liquid crystal devices | |
EP0194659A2 (en) | Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and light switching element | |
JPS62106985A (ja) | 複屈折型表示素子用強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物 | |
KR960000477B1 (ko) | 강유전성 액정 조성물 | |
JPS60203692A (ja) | 液晶組成物 | |
KR970008264B1 (ko) | 강유전성 액정 조성물 및 이를 사용한 광스위칭 소자 | |
US5779935A (en) | Ferroelectric liquid crystal mixture | |
JP2011502193A (ja) | オリゴシロキサン変性液晶配合物およびそれを用いるデバイス | |
JP2706308B2 (ja) | 強誘電性液晶組成物及びそれを用いた光スイッチング素子 | |
KR930009906B1 (ko) | 강유전성 액정 조성물 | |
JPS6222889A (ja) | ゲストホスト型表示素子用強誘電性液晶組成物 | |
EP0421012B1 (en) | Ferroelectric liquid crystal composition | |
EP0801125B1 (en) | Smectic liquid crystal composition and liquid crystal device | |
JP2728702B2 (ja) | 強誘電性液晶組成物とその液晶表示素子 | |
JP2852544B2 (ja) | 強誘電性液晶組成物 | |
US5240638A (en) | Ferroelectric liquid crystal composition | |
JP2953624B2 (ja) | 強誘電性液晶組成物 | |
JP2651615B2 (ja) | 強誘電性液晶組成物 | |
JP2958046B2 (ja) | 強誘電性液晶組成物 | |
JP2922636B2 (ja) | 強誘電性液晶組成物 |