FI94874C - Ferrosähköinen nestekidekoostumus - Google Patents
Ferrosähköinen nestekidekoostumus Download PDFInfo
- Publication number
- FI94874C FI94874C FI890589A FI890589A FI94874C FI 94874 C FI94874 C FI 94874C FI 890589 A FI890589 A FI 890589A FI 890589 A FI890589 A FI 890589A FI 94874 C FI94874 C FI 94874C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- liquid crystal
- phase
- ferroelectric liquid
- compounds
- crystal composition
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
- C09K19/3463—Pyrimidine with a carbon chain containing at least one asymmetric carbon atom, i.e. optically active pyrimidines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Description
FERROSÄHKÖINEN NESTEK IDEKOOSTUMUS 94874 1. Keksinnön alue Tämä keksintö koskee ferrosähköistä nestekidekoostumusta, jossa on kolesteerinen faasi. Tarkemmin se koskee ferrosähköistä nestekidekoostumusta, joka käsittää ainakin yhden akiraalisen smeettisen nestekideyhdisteen ja ainakin yhden optisesti aktiivisen yhdisteen ja jolla on erittäin nopeat reaktio-ominaisuudet ja erinomainen samansuuntaisuus, sekä myös valonkytkentäelementtiä, jossa käytetään mainittua koostumusta.
2. Tekniikan tason kuvaus
Nestekideyhdisteitä on käytetty laajalti materiaaleina neste-kidenäyttöelementteihin, mutta useimmat näistä nestekidenäyt-töelementeistä ovat TN-näyttömallia ja nestekidernaterlaaleina on käytetty sellaisia, jotka kuuluvat nemaattiseen faasiin.
Koska TN-näyttömalli on ei-emittoiva, sillä on tiettyjä ominaisuuksia, kuten että silmät eivät väsy ja tehonkulutus on hyvin pieni, mutta toisaalta haittoina voidaan mainita, että reagoiminen on hidasta ja näyttö ei näy riippuen katsomiskul-masta.
. Edellä mainitun mallin käyttöä on viime aikoina suunnattu siihen, että käytetään hyväksi sen ominaisuuksia, kuten lit-teä näyttö, ja erityisesti on vaadittu nopeita reaktio-omi-naisuuksia ja'leveää näkymiskulmaa.
Näiden vaatimusten tyydyttämiseksi on nestekideinatenaaleissa tehty erilaisia parannuksia, verrattuna kuitenkin muihin emittoiviin näyttöihin (kuten elektroluminensenssinäyttö, plasmanäyttö, jne.), TN-näyttömallin on havaittu eroavan huomattavasti edellä mainituista näyttömalleista reaktioajan ja näkymiskulman leveyden suhteen.
2 94874 jos halutaan hyödyntää ei-emittoivan mallin erityispiirteitä ja pientä tehonkulutusta ja myös reaktio-ominaisuuksien varmistamiseksi, jotka ovat yhdenvertaisia emittoivien näyttöjen kanssa, on uuden nestekidenäyttömallin kehittäminen TN-näyt-tömallin sijaan välttämätöntä.
Eräänä tällaisena ehdotuksena on julkaisussa N.A. Clark and S.T. Lagewall (katso Appi. Phys. Lett. _36, 899, 1980) esitetty näyttömali, joka käyttää hyväkseen ferrosähköisten neste-kiteiden valonkytkentäilmiötä·
Ferrosähköisistä nestekiteistä kertoivat ensimmäisenä R.B.Meyer et ai. vuonna 1975 (katso Journal de physique, 36, 69, 1975), ja kiteet kuuluvat nestekiderakenteen suhteen kiraaliseen smeettiseen C-faasiin, kiraaliseen smeettiseen I-faasiin, kiraaliseen smeettiseen F-faasiin, kiraaliseen smeettiseen G-faasiin ja kiraaliseen smeettiseen H-faasiin (lyhennetty tässä jäljessä vastaavasti SC -faasi, SI - faasi, SF*-faasi, SG*-faasi ja SH*-faasi. Kiraalisissa smeettisissä faaseissa molekyylit muodostavat kerroksia ja ovat kallistuneet vasten kerrosten pintoja, kierteisakselin ollessa kohtisuorassa pintoja vasten.
*
Kiraalisissa smeettisissä faaseissa muodostuu spontaani polarisaatio; siitä lähtien, kun tasavirran sähkökenttä muodostuu kerrosten suuntaisesti, molekyylit kääntyvät ylösalaisin pyö-röakselina olevan kierteisakselin ympäri, polaarisuudesta riippuen. Näyttöelementit, jotka käyttävät ferrosähköisiä kiteitä, käyttävät hyväkseen tätä kytkentäilmiötä.
Kiraalisten smeettisten faasien joukossa on SC*-faasi nyt erityisesti huomattu.
Mitä tulee näyttömalliin, joka käyttää hyväkseen SC*-faasin kytkentäilmiötä, voidaan huomioon ottaa seuraavat kaksi mallia : toinen malli on kahtaistaittava malli, jossa käytetään kahta 94874 polarisaattoria ja toinen malli on vieras-isäntä-malli (guest-host mode), jossa käytetään dikroista väriainetta.
Tällä näyttömallilla on seuraavat erityispiirteet: (1) reaktioaika on hyvin nopea; (2) sillä on muistiominaisuudet, (3) näkymiskulmariippuvuus on pieni; jne.; niinpä mallissa on mahdollisuus suuritiheyksiseen näyttöön ja sen vuoksi sitä on hyvin houkuttelevaa käyttää näyttöelement-teinä.
Ferrosähköiset nestekidemateriaalit, joita käytetään ferro-sähköisiin nestekidenäyttöelementteihin käytännössä, vaativat monia erityispiirteitä, mutta nykyään ei ole yksittäistä yhdistettä, joka tyydyttäisi nämä erityispiirteet; siksi on välttämätöntä käyttää ferrosähköisiä nestekidekoostumuksia, jotka saadaan sekoittamalla joitakin nestekideyhdisteitä tai ei-nestekideyhdisteitä.
Lisäksi ferrosähköiset nestekidekoostumukset eivät rajoitu * vain niihin, jotka koostuvat vain ferrosähköisistä nestekide-yhdisteistä, vaan japanilaisen patenttihakemuksen kuulutus-julkaisussa nro Sho 61-195187/1986 on myös esitetty, että kun ainakin yksi yhdisteistä, joilla on ferrosähköinen nestekide- k faasi, sekoitetaan yhdisteen (yhdisteiden) tai koostumuksen (koostumusten) kanssa, joilla on akiraalinen smeettinen c, F, G, H, I-faasi tai vastaava (tässä jäljessä lyhennetty SC-faasiksi tai vastaavaksi) perusaineena (-aineina), on mahdollista valmistaa kokonaan ferrosähköinen nestekidekoostumus.
Lisäksi on esitetty, että kun ainakin yksi yhdisteistä, jotka ovat optisesti aktiivisia, mutta joilla ei ole ferrosähköistä nestekidefaasia, sekoitetaan yhdisteen (yhdisteiden) tai koostumuksen (koostumusten) kanssa, joilla on SC-faasi tai vastaava perusaineena (-aineina), on mahdollista valmistaa kokonaan ferrosähköinen nestekidekoostumus (Mol. Cryst. Liq. Cryst., 89 327 (1982)).
4 94874
Yhteenvetona näistä seikoista havaitaan, että kun ainakin yksi optisesti aktiivinen yhdiste, riippumatta sitä, onko yhdisteessä ferrosähköinen nestekidefaasi vai ei, sekoitetaan perusaineen (-aineiden) kanssa, on mahdollista muodostaa ferrosähköinen nestekidekoostumus.
Nykyään vaaditaan ferrosähköisiltä nestekidemateriaaleilta monia erityispiirteitä, mutta esimerkiksi silloin, kun niitä käytetään käytännössä oleviin näyttölaitteisiin (640 viivaa x 400 viivaa), vaaditaan erityisesti seuraavia piirteitä: (1) SC*-faasi on laajalla lämpötila-alueella käsittäen huoneenlämmön (ainakin 0°C-50°C); (2) reaktioaika on 100 yus tai vähemmän; ja (3) samansuuntaisuus on erinomainen. Nykyään ei kuitenkaan ole löydetty sellaista ferrosähköistä materiaalia (nestekide-koostumus), joka tyydyttäisi kaikki nämä ehdot.
Esimerkiksi virallinen lehti japanilaisen patenttihakemuksen kuulutusjulkaisusta nro Sho 61-291679/1986 ja pCT-pamfletti kansainvälisen patenttihakemuksen kuulutusjulkaisusta nro W086/06401 esittävät ferrosähköisen nestekideseoksen (-seokset) ,'jotka saadaan sekoittamalla akiraalinen 5-alkyyli-2-(4-alkoksifenyyli)pyramidiini, jossa on SC-faasi, optisesti aktiivisen yhdisteen (yhdisteiden) kanssa, jolloin seoksessa (seoksissa) on SC*-faasi laajalla lämpötila-alueella, joka sisältää huoneenlämpötilan. Lisäksi edellä mainittu lehti esittää, että koska pyrimidiinijohdannaisella on hyvin matala viskositeetti, sen käyttö perus-SC-seoksena on hyvin tehokasta parantamaan ferrosähköisten koostumusten reaktio-ominaisuuksia. Ferrosähköinen nestekidekoostumus (-koostumukset) kuitenkin tyydyttävät yllämainitun vaatimuksen mitä tulee SC*-faasin lämpötila-alueeseen, mutta reaktioaika on 300 ps - 500 jus (katso esim. edellämainitun lehden esimerkeissä 1 ja 2 ja pamfletin esimerkeissä 45 ja 46 kuvattuja ferrosähköisiä nestekidekoostumuksia); siksi näitä koostumuksia on vaikea pitää käytännöllisinä.
94874
Lisäksi japanilaisen patenttihakemuksen nro Sho 62-137883/ 1987 selitysosassa esitetään ferrosähköinen nestekidekoostu-mus (-koostumukset), jotka on saatu sekoittamalla akiraalinen 5-alkoksi-2-(4-alkyylifenyyli)pyrimidiini, jossa on SC-faasi, optisesti aktiivisen yhdisteen (yhdisteiden) kanssa, jolloin saadussa koostumuksessa (koostumuksissa) on SC*-faasi laajalla lämpötila-alueella, joka sisältää huoneenlämpötilan ja sillä on vielä erittäin nopeat reaktio-ominaisuudet. Esimerkiksi esimerkissä 5 kuvatussa ferrosähköisessä nestekidekoos-tumuksessa on SC*-faasi laajalla lämpötila-alueella 5°-52°C ja reaktioaika on 50 jisj siksi koostumus tyydyttää yllämainitut vaatimukset (1) ja (2). Niinpä koostumusta pidetään hyvin käytännöllisenä verrattuna edellä olevassa lehdessä ja pamfletissa kuvattuihin ferrosähköisiin nestekidekoostumuksiin.
Edellämainitun japanilaisen patenttihakemuksen nro Sho 62-137883/1987 selityksessä kuvatuilla ferrosähköisillä nestekidekoostumuksilla on kuitenkin vakava ongelma niitä käytettäessä. Nimittäin koostumuksella (koostumuksilla) ei ole kolesteerista faasia; siksi ei TN-nestekidemateriaa nykyään käytetyn samansuuntaistamistekniikan mukaan voiua saada aikaan yhdenmukaista samansuuntaisuutta.
*
Nykyään on ferrosähköisten nestekidemateriaalien samansuun-taistamlseksi käytetty kolmea menetelmää, leikkausmenetelmä, lämpötilagradienttimenetelmä ja pintakäsittelymenetelmä.
i
Leikkausmenetelmän mukaan samansuuntaistaminen tapahtuu käyttämällä leikkausjännitystä smeettisessä A-faasissa, ja lämpö-tilagradienttimenetelmä on samanlainen menetelmä kuin epitak-siaalinen kiteenkasvatusmenetelmä , jossa on otettu huomioon se tosiasia, että smeettistä faasia voidaan pitää yksidimen-sioisena kiteenä.
pintakäsittelymenetelmää on käytetty samansuuntaistamaan TN-nestekidemateriaaleja ja se on menetelmä, jossa solun substraatti peitetään suurimolekyylisellä kalvolla, kuten polyimidikalvolla, jonka jälkeen saadulle pinnalle suoritetaan hankauskäsittely kidemolekyylien samansuuntaistamiseksi.
94874 6
Nestekidenäyttöelementtien kaupallisen tuotannon kannalta on edullisinta tehdä nestekidemolekyylit samansuuntaisiksi pin-takäsittelymenetelmällä.
Ferrosähköisten nestekidemateriaalien faasinsiirtomuotoja ovat seuraavat neljä: (i) iso-faasi -> SC*-faasi, (ii) Iso-faasi -> N*-faasi -> SC*-faasi, (iii) Iso-faasi -> SA-faasi -> SC*-faasi ja (iv) iso-faasi -> N*-faasi -> SA-faasi -> SC*-faasi, jossa iso-faasi, N*-faasi ja SA-faasi ovat isotrooppinen nestefaasi, kolesteerinen faasi ja smeettinen A-faasi, tässä järjestyksessä.
Näiden joukossa sellaisia ferrosähköisiä nestekidemateriaale-ja, joihin nykyistä samansuuntaistamistekniikka (pintakäsit-telymenetelmä) voidaan käyttää sellaisenaan, ovat ne, joissa faasinsiirtomuoto on (iv) (katso esim. japanilaisen patenttihakemuksen kuulutusjulkaisu nro sho 61-250086/1986). Näin ollen sellaiset ferrosähköiset nestekidemateriaalit, joiden faasinsiirtomuoto on (iv), ovat olleet erittäin toivottuja.
*
Edellämainitussa japanilaisessa patenttihakemuksessa nro sho 62-137883/1987 esitetyissä ferrosähköisissä nestekidekoostu-muksissa ei ole kolesteerista faasia; siksi näiden koostumusten saattamiseksi yhdenmukaisesti samansuuntaisiksi tulisi k käyttää leikkausmenetelmää tai lämpötilagradienttimenetelmää, ja samansuuntaistamiseen menee pitkä aika, jolloin sitä ei voida helposti saada aikaan. Lisäksi koska nykyistä saman-suuntaistamistekniikkaa ei voida käyttää sellaisenaan, vaaditaan investointeja uuden laitteiston hankkimiseksi; siksi yllämainittuja , ferrosähköisiä nestekidekoostumuksia on vaikea pitää käytännöllisinä.
Kuten edelläolevasta ilmenee, nykyään tunnettuja ferrosähköisiä nestekidemateriaaleja ei vielä voida pitää käytännöllisinä; siksi on niiden erityispiirteiden edelleen parantamista voimakkaasti toivottu.
94874 Tämän keksinnön tekijät ovat-tehneet laajoja tutkimuksia tarkoituksenaan parantaa edelleen yllämainitussa japanilaisessa patenttihakemuksessa.nro Sho 62-137883/1987 kuvattua keksintöä. Tuloksena tästä on havaittu, että kun yhdisteitä yhdistetään jäljessä osoitetulla tavalla, saadaan ferrosähköinen nestekidekoostumus, jossa on SC*-faasi laajalla lämpötila-alueella huoneenlämpötila mukaanluettuna ja jossa vielä on kolesteerinen faasi ja jolla edelleen on erittäin nopeat reaktio-ominaisuudet,, ja tätä kautta tämä keksintö tehtiin.
KEKSINNÖN YHTEENVETO
Kuten edelläolevasta ilmenee, on tämän keksinnön ensimmäinen tarkoitus tarjota käyttöön ferrosähköinen nestekidekoostumus, jossa on SC*-faasi laajalla lämpötila-alueella huoneenlämpötila mukaanluettuna ja jossa vielä on kolesteerinen faasi ja edelleen erittäin nopeat· reaktio-ominaisuudet. Tämän keksinnön toinen tarkoitus on tarjota käyttöön valonkytkentäelementti, jossa on käytetty edellämainittua nestekidekoostumus-ta ja jolla pn erittäin nopeat reaktio-ominaisuudet.
Tämä keksintö koskee ensisijaisesti: * (1) ferrosähköistä nestekidekoostumusta, jossa on kolesteerinen faasi, ja joka koostuu 20-70 paino#:sta akiraalista yhdistettä, jota esittää seuraava kaava - ! 1 > jossa R^-.ja r2 ovat. kumpikin keskenään samanlainen tai erilainen lineaarinen tai haaroittunut alkyyliryhmä, jossa on 1-18 hiiliatomia; 3a 10-50 paino#:sta ainakin yhtä optisesti aktiivista yhdistettä, jossa on kolesteerinen faasi, ja joka optisesti 94874 aktiivinen yhdiste on valittu ryhmästä, johon kuuluvat seuraavien kaavojen (II) — (V) esittämät yhdisteet N CH3 ^"^Oy^Oy^OyH-CHa-^-CH-R4 ... ( n.) N C H 3 R 8 f C H atlir C H - R 8 ·♦♦ ( m ) n c H 3 0 R7CU 2-CH-Ö-C-R» ··· ( IV ) C H 3 O C H 3 . (o^-o-ch2-ch-o-c-c,|-r· 0 ... (v) joissa r3, r5< r7 ja r9 esittävät kukin lineaarista tai haaroittunutta alkyyliryhmää tai alkoksiryhmää, joissa kummassakin on i-18 hiiliatomia, R4, R6 ja rIO esittävät kukin lineaarista tai haaroittunutta alkyyliryhmää, joissa on 2-18 hn-* liatomia tai lineaarista tai haaroittunutta alkoksiryhmää, jossa on 1-18 hiiliatomia, r8 esittää lineaarista tai haa-.* roittunutta alkyyliryhmää tai alkoksiryhmää, joissa kussakin on 1-18 hiiliatomia, X, ja m esittävät molemmat kokonaislukua .-0-10 ja * osoittaa asymmetrisen hiiliatomin.
Toissijaisesti tämä keksintö koskee: . * (2) valon-ky tkentäelementtiä, jossa on käytetty kohdan (1) mukaista nestekidekoostumusta.
LYHYT KUVAUS PIIRROKSISTA
Kuvat 1, 2, 3, 4 ja 5 esittävät vastaavat faas.idiagrammit seossysteemistä, jossa on pohjan sc-seos A sekä kiraalinen yhdiste a, seossysteemistä, jossa on pohjana sc-seos A sekä 94874 kiraalinen yhdiste b, seosjärjestelmästä, jossa on pohjana SC-seos sekä kiraalinen yhdiste c, seosjärjestelmästä, jossa on pohjana SC-seos sekä kiraalinen yhdiste d ja seosjärjes-telmästä, jossa on pohjana SC-seos sekä kiraalinen yhdiste e, seoksen A ollessa tämän keksinnön mukainen.
YKSITYISKOHTAINEN KUVAUS EDULLISISTA TOTEUTUSMUODOISTA
Edellä olevassa kohdassa (1) kuvatun kaavan (l) mukainen aki-raalinen yhdiste on yhdiste, josta tämän keksinnön tekijät ovat aikaisemmin jättäneet patenttihakemuksen (japanilainen patenttihakemus Sho 62-137884/1987, ei vielä kuulutettu) ja jossa vaivoin esiintyy nemaattinen faasi, mutta jossa on runsaasti smeettisiä C-ominaisuuksia ja joka toimii perus-SC-yhdisteenä ferrosähköisessä nestekidekoostumuksessa, jollainen on tarkoitettu tähän keksintöön (s.o. se toimii laajalla lämpötila-alueella). Niinpä edullisesti käytetään yhdisteitä, joissa on SC-faasi, mutta jopa yhdisteitä, joissa ei ole SC-faasia, voidaan myös käyttää rajoitetussa määrin alueella, jossa SC*-faasin lämpötila-alue ei ole huomattavan kapea.
Esimerkkeinä annetaan kaavan (i) esittämästä yhdisteestä kaavan (i) mukaiset pyramidiinijohdannaiset, joissa r! esittää lineaarista alkyyliryhmää, jossa on 4-18 hiiliatomia, ja R2 esittää lineaarista alkyyliryhmää, jossa on 7-18 hiiliatomia. Tässä keksinnössä on edullista käyttää useita tällaisia pyrimidiinijohdannaisia. Erityisen edullisia pyrimidiinijohdannaisia, joissa on SC-faasi, on esitetty taulukossa 1.
94874 10
Taulukko 1 «' -(0)-(6)-0 R1
Kaavan N-' esittämät yhdisteet R* ‘ R2 R1 R2 C e Hi3 - C? His" C#Hi7- CbH19- M Cg H 17 _ N C1oH j 1 - M CgH19- tt Ci 1 H 2 3 » p I o H 2 1 - » C 1 2 H 2 5 - ^ Ci 1 H 2 s m C 1 s H 2 7 h C 1 2 H 2 5· C e H 1 e - C e H 1 7 - )} C 1 j H 2 7 ” f f C e H 1 g - m C 1 4 H 2 e f f C 1 o H 2 1 * C 1 5 H 3 1 - N G 1 1 H 2 3 ~ C 7 H 1 5 - C7H1S- N C 12 H 2 5 » C e H , 7 - » C , a H 2 7 - n C 9 H 19 C10H21” C e H 1 7 - » C 1 o H 2 1 - n C 9 H , g - 'Ή Ci 1 H 2 3 “ n C 1 o H 2 1 " tt C 1 a H 2 s - U C i i H 2 3 -
CeHi?- C 7 H 15 —_ n C 1 2 H 2 5 ~ l> C « H 1 7 -
Kuten edellä kuvattiin, tämän keksinnön ferrosähköisessä nes-tekidekoostumuksessa on erityisen edullista yhdistää vain useita kaavan (1) esittämiä yhdisteitä, joissa on edellä kuvattu SC-faasi, mutta on myös mahdollista yhdistää ainakin yksi edellämainituista yhdisteistä ainakin yhden tunnetun nestekideyhdisteen kanssa SC-faasin lämpötila-alueen säätämiseksi. Esimerkkejä näistä tunnetuista yhdisteistä ovat neste-kideyhdisteet, joissa on runsaasti smeettisiä C-ominaisuuk-sia, kuten bifenylyylibentsoaatit, fenyylisykloheksaanit, atsoyhdisteet, atsoksiyhdisteet, fenyylipyridiinit, 2,5-di-fenyylipyrimidiinit, yms. Erityisen edullisia yhdisteitä näi- 94874 11 den joukossa ovat 5-alkyyli-2-(4-alkoksifenyyli)pyrimidiini-yhdisteet tai 5-alkyyli-2-(4-alkyylibifenyyli)pyrimidiiniyh-disteet ja näitä voidaan käyttää alueella, jossa tämän keksinnön tarkoitus ei vahingoitu.
Edelläolevassa kohdassa (2) kuvatut kaavojen (Il)-(v) mukaiset kiraaliset yhdisteet ovat yhdisteitä, joista tämän keksinnön tekijät ovat aikaisemmin jättäneet patenttihakemuksen (japanilainen patenttihakemus nro Sho 62-103977/1987), ja joissa on runsaasti kolesteerisia ominaisuuksia, ja niillä on suuri merkitys, koska ne aiheuttavat N*-faasin ilmaantumisen tämän keksinnön tarkoittamaan £errosähköiseen nestekide-koostumukseen. Lisäksi, koska kaavojen (IV) ja (v) esittämillä yhdisteillä on suuri spontaani polaroitumisarvo, ne ovat myös tärkeitä, koska antavat erittäin nopeita reaktio-ominaisuuksia tämän keksinnön tarkoittamaan ferrosähköiseen neste-kidekoostumukseen.
Kaavojen (Il)-(v) esittämiä yhdisteitä, joissa on N*-faasi, on esitetty alla: N fHs C.sHi i-^0^-^0^-{6^“CH2CH-ciH5 N CHa C 3.Π 0 -^C H 2-H- C H - c 2 H 5 N CHa c 3 H 0 “f C H 2-H-c H - C 2 H 5
N
'_ . Hj C H 3 c 3 H 7-^><0><.6>- o -f C H 2-)-5- c H - C 2 H 5
N
N c H 3 0 C H 2&T- C H - C 2 H 5 12 /—\ /—\ / "λ ΪΗ3 94874
CeH ‘ 3 \Q/\Q/{Q/~0~^CH2i-5~CH-C2H5 N c H a 0'CH-CeHi3 C . H , ,-(oy(o)-{ θ)~ 0 - 5 H-c, N CHs n C 7 H i .-(0)-(0)-(o)- 0-C« 2 - C H- 0 C- c 4« .
N CH3 0 CH3 C,H7“^O^-^)-(0^“0-CHa-CH-0C-CH-0C4He N CHj'O CHs Q-CHj-CH-OC-CH-OCeH,3 ’ N ch3 0 ch3
C5Hll^X5^6>0-CH2-CH-OC-CH-OC.Hfl ; N
N CH3 0 CH3 ceH,s-^o)-^)-(o)~0"clts‘SH'0c'SH'0C4H· ch3 0 ch3
c.. O-CH2-CH-OC-CH-OC5H I I
jq ch3 0 ch3
CeH 1 a—O^— O-CHa-CH-OC-CH-OCeH 1 3 94874 N CH3 0 CHa C 7 H , 5 -(5)^Κ Ο}- 0-CH2-CH-OC-CH-OC4He CH3OCH3 C β H , 3 0 -(5><Q>-< 0>- O-CH2-CH-OC-CH-OC4H9 N C H 3 0 · C H 3 C6H 1 aO-^Qy-^Oy^Q^-O-CHa-CH-oll-CH-OCeH t 3 N C H 3
CeH.aO-^Ö^-^O^O^-OH-CHatT- C H-C a H 5 N f H 3 c B H , 3 00^->° H atT-c H - C a H 3 N CH3 C 5 H 1 1 — 0-CH2-CH-0CeHi3 14 94874 c » H ‘ 3-<5K5y/5>- o C —fc H ah- CH- C 2 H s
* N
N 0 CHS
C«H1 3° \0/~"\θ)"^( 5)- OC—fc Hat-7- c H - C a Hs M o C H 3
r - r π ‘1 i || I
C*H » 3 0 5)“ OC—tCHa^T· CH-C2H5 jj C H a c5H, , ^7)-oc-(0)-(0)- CHa CHCaH5 0 CH3
CeH , 7 0-(5)-° C-(5)—(5)-CH2 CHCaH5 0 CH3 C β H , a 0-(5)- 0 c~(o)—(5)- C H a C H C a H s * o CHa c-h'O-<ö)-oc-<5M9> O-CHCeH, a 0 J CH3 -~®- OC- /ÖWÖ) -0-CHCeHia 0 _^CN CH3
Ce 11,-,0 -(5)-(^0C-(5)-CHaCHCaH5 94874 15
Kuten edellä on kuvattu, voidaan tämän keksinnön tarkoittama ferrosähköinen nestekidekoostumus saada pääasiassa yhdistämällä kaavan (I) esittämä akiraalinen fenyylipyrimidiiniyh-diste (-yhdisteitä) yhdisteiden kanssa, joissa on runsaasti kolesteerisia ominaisuuksia, erityisesti sellaisten kanssa, joita esittävät kaavat (il)-(v), mutta näiden yhdisteiden ohella voidaan kierteisen rakenteen saamiseksi käyttää myös seuraavia kiraalisia yhdisteitä kunhan ne eivät vahingoita tämän keksinnön tarkoitusta: CH3 0 ch3 C s H i 7 0 —O-CHj-CH-OC-CH-OC^Hfl • C H s C e H 1 7 o 0 - c H 2 - J H - O C e H 1 3 CH3 C 7 H ! 50 - C H 2 - C H-. ° C e H t 3 Tämä keksintö perustuu havaintoon, että kun kaavan (i) esit-* tämä akiraalinen yhdiste tai yhdisteet yhdistetään kiraalisen yhdisteen tai yhdisteiden kanssa, joilla on runsaasti kolesteerisia ominaisuuksia, erityisesti sellaisten kanssa, joita esittävät kaavat (il)-(v), saadulla koostumuksella (koostumuksilla) on ylivoimaiset erityispiirteet.
Kaavan (i) esittämät 5-alkoksi-2-(4-alkyylifenyyli)pyrimidii-niyhdisteet, jotka on kuvattu tämän keksinnön tekijöiden aikaisemmin jättämässä japanilaisessa patenttihakemuksessa nro Sho 62-1378Q3/1987, esiintyvät huonosti nemaattisessa faasissa, mutta niillä on runsaasti smeettisiä C-ominaisuuk-sia, niillä on SC-faasi huoneenlämpötilan läheisyydessä, niillä on matala viskositeetti ja ne vaikuttavat nostaen fer-rosähköisten nestekidekoostumusten spontaania polaroitumisar-voa; sen vuoksi tämän keksinnön nestekidekoostumuksessa ne toimivat perus-sC-yhdisteenä ja aikaansaavat liikevoiman 94874 16 SC*-faasin saamiseksi laajalle lämpötila-alueelle, joka käsittää myös huoneenlämpötilan.
Kaavojen (II)-(V) esittämissä kiraalisissa bifenyylipyrimi-diiniyhdisteissä on runsaasti kolesteerisia ominaisuuksia, ja näiden yhdisteiden joukossa kaavojen (IV) ja (v) esittämillä on hyvin suuri spontaanin polarisoitumisen arvo; siksi nämä yhdisteet ovat erittäin tärkeitä N*-faasin kehityksessä ja myös kehitettäessä erittäin nopeita reaktio-ominaisuuksia tämän keksinnön mukaiseen ferrosähköiseen nestekidekoostumuk-seen.
perus-SC-seos A valmistettiin seuraavista yhdisteistä, joita kaikkia esittää kaava (I):
perus-SC-seos A
N
C e H i Q/ 0C*H 1 7 2 5 P“% C. Hl, -(0)-(0)- OC.H.» 15 " _ K — °c.h.. 25 "
N
ceH 0CeH‘e 10 "
N
cbh180CbH 19 25 Tällä perus-sc-seoksella A oli seuraavat faasinsiirtokohdat ja sillä ei ollut nemaattista faasia, mutta oli sc-faasi laajalla lämpötila-alueella käsittäen huoneenlämpötilan;
1.0 t: 7 2 1: 8 4tJ
Cr > SC-> SA-> Iso jossa Cr on kide.
94874
Kuten japanilaisen patenttihakemuksen nro Sho 62-137883/1987 selityksestä ilmenee, ferrosähköisellä nestekidekoostumuksel-la, joka sisältää kaavan (I) esittämää yhdistettä perus-SC-yhdisteenä, on suorastaan ylivoimaiset reaktio-ominaisuudet; mutta sillä ei ole N*-faasia; siksi sitä on ollut vaikea käyttää nykyisin käytössä olevassa samansuuntaistamisteknii-kassa sellaisenaan. Lisäksi, jos halutaan valmistaa koostumus, joka sisältää N*-faasin, tulisi kaavan (I) esittämän yhdisteen konsentraation olla niin matala, että kaavan (i) mukaisen yhdisteen erityispiirteet häviävät. Niinpä tärkeän ongelman muodostaa se, miten voidaan valmistaa koostumus, jossa on N*-faasi, vahingoittamatta kaavan (i) mukaisen yhdisteen erityispiirteitä. Tämän keksinnön tekijät ovat tehneet laajoja tutkimuksia ja tuloksena niistä on havaittu, että kun kaavojen (II)—(v) esittämiä kiraalisia yhdisteitä, joissa on runsaasti kolesteerisia ominaisuuksia, yhdistetään kaavan (I) esittämän yhdisteen kanssa, saadaan ferrosähköinen nestekidekoostumus, jossa on sc*-faasi laajalla lämpötila-alueella, joka käsittää huoneenlämpötilan, ja silti siinä on N*-faasi ja erittäin nopeat reaktio-ominaisuudet.
Kaksikomponenttisia seosjärjestelmiä vastaavasti, jotka sisälsivät edelläolevan perus-SC-seoksen A ja kunkin kiraalisen yhdisteen, joita esittävät seuraavat kaavat (a)-(e), saatiin faasidiagrammit, ja konsentraatioita, joissa N*-faasi oli, verrattiin vastaaviin yhdisteisiin. Kuvat 1-5 esittävät kukin faasidiagrammeja vastaavilla seosjärjestelmillä: 0 _,C N C H 3 (a) (S) CaH , 70 OC-^pVcHa CHC2H5 8 ,_/F CHs (b) (S) CeH ) a-^Q^-OC 0-CHC6Hl3 N C H a <c> <s) CH,CH(:2H5 94874 ^ (S,S) N CH3 0 CH3
CeH t 3 0-^0^^0^0^0-CH 2-CH-PC-CH-OC^H 9 (e) (S,S) C H 3 O C 11 s
CeH l a-^O^Q^-(o^-0-CH2-CH-0C-CH-0C8H . ,
Kuten kuvista 1-5 nähdään, kaavojen (II) ja (v) esittämillä yhdisteillä c, d ja e on runsaasti kolesteerisia ominaisuuksia verrattuna yhdisteisiin a ja b (yhdisteet kuvattu japanilaisen patenttihakemuksen Sho 62-137883/1987 selityksessä), ja yhdisteiden a ja b tapauksessa, elleivät yhdisteiden a ja b konsentraatiot ylitä 75 paino-%:a, ei ole N*-faasia, kun taas yhdisteiden c, d ja e tapauksessa N*-faasi on, kun yhdisteiden c, d ja e konsentraatiot ovat noin 25 paino-%. Tämä kertoo, että saadaan ferrosähköinen nestekidekoostumus, jolla on hyvät yhdensuuntaisuusominaisuudet ilman että kaavan (i) mukaisten akiraalisten yhdisteiden ylivoimaisille erityispiirteille aiheutuu haittaa. Seuraava ferrosähköinen neste-* kidekoostumus B valmistettiin edellämainitusta perus-SC-seok-sesta ja kaavojen (II) ja (V) esittämistä yhdisteistä:
Ferrosähköinen nestekidekoostumus B
perus-sc-seos 60 P-% N 01,8
(S) C s H i i O)— CH2CHC2HB
2 0. p-% ^ CH9 0 CH, (S , S) C 5 II 1 i-\O^-\O//O/-0"CH2-CH-0C-CH-0C4Hfl 2 0 p-%
Il 4·I lllll l*4«t ' i 94874 Tämän ferrosähköisen nestekidekoostumuksen B faasinsiirtokoh-dat olivat seuraavat: -5*C 56*C 7 7 TC . 82t C r-> Sc -> S a -> N -> Iso
Lisäksi spontaani polarisaatioarvo 25c>C:ssa oli 55 nc/cm2, nousukulma oli 26° ja reaktioaika oli 70 s sähkökentän intensiteetissä 5 v/um (vastaten d=2^um ja Vpp=20 V). Lisäksi yhdensuuntaisuusominaisuudet olivat erittäin hyvät, ja kun koostumus pantiin kennoon, jossa oli 2 yttmm kennotasot ja joka oli varustettu läpinäkyvillä elektrodeilla, joista kukin oli saatu päällystämällä pinta pvA-kalvolla samansuuntaista-vana aineena, ja sen jälkeen käsiteltiin hankaamalla, saatiin yhdenmukainen yhdensuuntaisuus ilman että havaittiin vikoja; näin oli todettu, että nykyistä yhdensuuntaistamistekniikkaa voidaan käyttää sellaisenaan. Lisäksi saatiin nestekidenäyt-töelementti, jolla oli erittäin hyvä kontrasti (1:20).
Kuten edelläolevasta ilmenee, on havaittu, että kun tämän keksinnön kaavan (i) ja kaavojen (Il)-(v) mukaiset yhdisteet yhdistetään, saadaan ferrosähköinen nestekidekoostumus, joka tyydyttää kaikki nyt voimakkaasti toivotut erityispiirteet, s.o., on sc*-faasi laajalla lämpötila-alueella huoneenlämpötila mukaanluettuna, N*-faasi ja on vielä erittäin nopeat reaktio-ominaisuudet.
i
Kaavojen (i) ja (II)-(V) mukaisten yhdisteiden suhteelliset osuudet sellaisen ferrosähköisen nestekidekoostumuksen saamiseksi, jolla on tämän keksinnön mukaiset ylivoimaiset erityispiirteet, hyödyntämällä vastaavien yhdisteiden erityispiirteitä, ovat 20-70 paino-% kaavan (I) esittämän yhdisteen tapauksessa ja 10-50 paino-% kaavojen (il)-(v) esittämien yhdisteiden tapauksessa, ottaen huomioon kaavan (i) mukaisen yhdisteen toiminta perus-SC-yhdisteenä sekä myös kaavojen (II)-(V) mukaisten yhdisteiden toiminta, jonka avulla saadaan koostumukseen N*_faasi.
94874 20 Tätä keksintöä kuvataan nyt tarkemmin esimerkkien avulla, mutta ei tulisi käsittää sen rajoittuvan niihin.
Esimerkeissä spontaani polarisaatioarvo (ps) mitattiin Sawyer-Towerin menetelmällä, kierteinen rakenne (p) haettiin käyttäen 200 pm-.n paksuista, homogeeniseen samansuuntaistami-seen tarkoitettua kennoa, ja mittaamalla suoraan etäisyys dekiralisaatioviivojen välillä, jotka vastasivat kierteistä rakennetta polaroivassa mikroskoopissa. Kallistuskulma (#0 etsittiin aiheuttamalla riittävän suuri sähkökenttä, joka ylitti kriittisen sähkökentän, homogeeniseen samansuuntaista-miseen tarkoitettuu kennoon kierteisen rakenteen lakkauttamiseksi, edelleen invertoimalla polaarisuus ja toteamalla kulma, jolla lakkautuskohta liikkui (vastaten kulmaa 20), ris-tinikolien alla.
Reaktioaika mitattiin transmittoituneen valon intensiteetin muutoksesta, joka havaittiin, kun vastaavat koostumukset täytettiin kukin elektrodeilla varustettuun kennoon, joka oli tarkoitettu samansuuntaistamiskäsittelyyn ja jossa elektrodien välissä oli 2 yum:n väli, ja sen jälkeen aiheutettiin Vpp:n sakara-aalto (20 V, 100 Hz).
*
Lisäksi esimerkit käsittävät joitakin yhdisteitä, jotka sisältävät kiraalisia yhdisteitä tai akiraalisia yhdisteitä tarkoituksena pitkittää N*-faasin tai sc*-faasin kierteistä rakennetta tai laajentaa sc*-faasin lämpötila-aluetta, kaavan (i) tai kaavan (II) mukaisten yhdisteiden ohella, mutta edellämainittujen yhdisteiden sisältäminen ei vahingoita tämän keksinnön mukaisten ferrosähköisten nestekidekoostu-musten erityispiirteitä eikä mitään ongelmaa synny.
Esimerkit 1-10
Taulukossa 2 esitetään esimerkeissä 1-10 kuvattujen ferrosähköisten nestekidekoostumusten vastaavat osuudet ja niiden vastaavat erityispiirteet on esitetty taulukossa 3.
94874 21
Edelleen, symbolit (S) ja (r) taulukossa 2 esittävät, että yhdisteiden optisesti aktiivisten ryhmien absoluuttiset konfiguraatiot ovat S-muodossa ja R-muodossa, tässä järjestyksessä.
% 94874 o O Vt CO o o o rt ' Ci 0(0 o ^ o o o
H rt H H
: GO O IA IA IA
pH H
! o t_ o in o ; U< Ö «
10 10 <0 H· . H· O O
^ ή pj
! *H
---- ·* in o v « o ω ιλ u <y ^ ** **« : ε____
•H
CO ^ O<0 O O IA
W rt rt rt rt
(0 IA 0) IA (A LA O
«H H H M
M O ^ CO O 03 O
_ i Ϊ ** rt · ^ ™ !__,_s___
O h θ> ^*(0(0lA O
M rt M
3 , _I____
rH
o ; co
H
n > ·
, U
O
• " 1
M U —u M
n υ i 5 ·: V......... ί ί
^-SBasaseasasseaeess V Y
Ό ►···>«··»·· I I
e* o ' u 1 o u υ υ υ υ o u yV
" rSi Ä A Ä A ά A foi rli γ τ
m) (¾ C9 ($) (3) (o) (o) (3) (3) C3) I T
j β,’β· ···*··►►·· s s
***SCÄÄaBÄ3== o J
···►►►·#·· υυυυυυυυυο to cc S·» Sk"
; βλββ^~“ I Γ „ „ I! I I ” Z I
1—J_:_ _ >1 1» t lii ii l i i il 94874 O O O 10 10 —< N ·“· O) o o o d go o in t~ co io in in o I *4 *4 *-“· C _ _ u c t*- © o o in in in d -· H to in o in o ^___
(H
Q) 10 10 O 10 10 O
•5 - CO.........
Caj ^ O 10 10 10
M
CO O
3 W
3--- d o in in o 3d -<
H O
cm « 0 ' ·* £ X “ 3 o r-H © · _ «Il s as as * 3 u—u m o n * A H * o - aa ^ Osu n i as « n o as as · o - i» I . U—U ♦* m u n i as as as i - o as s « υ·υ * ο·υ as n i u—u m o i o · as as i n i m ** i u u—u m « as as aa ss as o i as υ—u m U u—un n i m x u i i i as as as o j o <D o « u»u « u v/N. u. a .« Voi i i . " = i © Voi •h »·*··> o u y\ τ L'Ji •H T " U u I li I osu s Φ ,4-ΦΦ Φ φ φ φ i .TΦ|1τ?Φ?φ
·» e I I · - - - M
u "-«USSSS
#—> — · — s · ► · tf co sssmoouu • · * ► · ✓—«* Λ Λ Λ co uoucoasoecoco ^ w w w w w eABB3 >. 5vmw t 24 94874 tncncsiocscotnin o m co co to es tn
»-1 I
©csos's· — toes en — tn t— tn es tn — eocooroeorotn co — tn e- co s· es in moicoeseocof-fn h- — to e» co in es co o 1_ μ — ζ_) c incns'co — S'lnt- o <o tn f- e— to es to 1/1 ----- «o
•H W
£ cocnoicsr-rncno en j»iin tn t-~ co tn es to ® S--!_ i es — — tn-ens-o o.
v ta •S· — t-~ co co en es r~ E
s '__!_;_ ” o to eoeof-csincDcnt- > eo m e- co tn es to ^ I ^ oteoeocoens'tncn ^ ' es — tn to i'· to rs s· * tneseooos-m —
(O f· co to es (O
: I
es
s . .e g o '3 K
, « * · s s»“iy 5 O ^nw w 2 r; tn eO C ^
4J O >— CO B C -K
a MO* t » . Λ O i—l Oi |d) -H w I I T T * -H 3 .ii <0
CO 0) ' -H - 4J ^ CO M
. -H 4J (0 -H CO 0} ti -r-t
• t^u a -***< e eo d to ra 4J-H Ή fl U CO CO 2 CO m 4-t ·Η O
H -H CO U β Ή M «J Ή
ao. eO Xl 4J ti ·Η +J 4J
ρα to o ceOiHtn^i
Cu ^ O iH r-( ω CO
a o co ·η ra CO Cu ^ M 06 • I lö t- luit l i t ia . ; » II. — _ _ .
94874 25
Esimerkki 11
Esimerkissä 2 valmistettu ferrosähköinen nestekidekoostumus täytettiin kennoon, jonka kennoväli oli 2 yum ja joka oli varustettu läpinäkyvillä elektrodeilla, joista kukin oli saatu pinnoittamalla pVA:lla samansuuntaistavana aineena, jonka jälkeen suoritettiin hankauskäsittely saadulle pinnalle sen saattamiseksi yhdensuuntaistamiskäsittelyyn. Tuloksena saatiin yhdenmukainen samansuuntaisuus ilman vikoja, saatu nes-tekidekenno pantiin kahden polarisaattorin väliin, jotka oli järjestetty ristinikoleiksi, jonka jälkeen kytkettiin matala-taajuinen vaihtovirta (0,5 Hz ja 20 V)· Tuloksena saatiin saatiin kirkas kytkentätoiminto, jolla oli erittäin hyvä kontrasti (1:20), ja nestekidenäyttöelementti, jonka reaktioaika oli niinkin lyhyt kuin 30 yus 25°C:ssa.
Esimerkki 12
Esimerkissä 7 valmistettuun ferrosähköiseen nestekidekoostu-mukseen lisättiin antrakinoniväriainetta D-16 (valmistanut BDH Co., Ltd.), jota esittää seuraava kaava ' 0 NH —/oV-°c»H ‘ » 0¾) 0 3 paino-% vieras-isäntä-mallin (guest-host mode) valmistamiseksi .
Tämä koostumus täytettiin kennoon, jossa kennoväli oli 8 ^im, ja sille suoritettiin sama käsittely kuin esimerkissä 11, jonka jälkeen järjestettiin yksi polarisaattori siten, että sen polaroiva pinta saattoi olla yhdensuuntaisena molekyylien akselien kanssa ja kytkettiin matalataajuinen vaihtovirta (0,5 Hz ja 40 V)· Tuloksena saatiin kirkas kytkentätoiminto, jolla oli erittäin hyvä kontrasti (1:10) ja värinestekide- 94874 26 nestekidenäyttöelementti, jonka reaktioaika oli niinkin lyhyt kuin 80 fis lämpötilassa 25°C.
Esimerkit 13-15
Taulukossa 4 on esitetty esimerkeissä 13-15 kuvattujen tämän keksinnön ferrosähköisten nestekidekoostumusten suhteelliset osuudet ja taulukossa 5 on esitetty niiden vastaavat erityispiirteet. Taulukossa 4 esitetyt suhteelliset osuudet ovat paino-%:na.
Lisäksi symbolit (s) ja (R) taulukossa 4 osoittavat, että yhdisteiden optisesti aktiivisten ryhmien absoluuttiset konfiguraatiot ovat (s)-muodossa ja (R)-muodossa, tässä järjestyksessä.
« 4 • I i Ul-t Hitit lit t bh
Taulukko 4 27 94874
Esimerkki
Kaava Yhdiste ___13 14 15 f C6H13-<^0)-OC7H15 5 5
N
I C6H13-<2>-<Ö)-OC8H17 15 5 5
N
1 15 5 5
N
X C7H15-@KÖ>-OC7H1s 5 5
N
X c7h15h§K<5)-oc8h17 5
N
x c8h17-<§K(5>-oc8h17 5
N
X c8h17^>-<o)-oc9h19 5
N
N ch3 II (s)c5h11-(o)-(o)-<(5)-ch2chc2h5 10 * ^ N ch3 O ch3 V (ss)c5h xx<^>1°> O CH2CH OC CH OC^Hg 10 io io
N
Taulukko 4 (jatkuu) 28 94874
Yhdiste _________13 14 15 C6K130—^ C8HX7 7 7 8·7 SH19°-@-<0>-C7H15 2 2 2-5
N
C9H19°“^)^9)“C8H17 4 4 5
N
C5«u-^)h®-{<5)-c6hi3 4 4 5
N
C6H13-<§>-^>{ö>-C6H13 5
N
N
Muut C7Hl5~^)^0)-<Ö)-C6H13 3 8 3.8
N
C5Hll"^)~^)“(j^-C8H17 5
N
SH15-<0>^)-fö)-C8H17 5
N
O /CN ch3 (S)C8H17°“^2X2)"0^"^/ CH2SHC2H5 5 15 15 O /F CH3 (S)C6^3"<!2)"0^“®H®-4HC6H13 10 10 20 ch3 0 ch3 (SS)C7H15H®^M^0"CH2SH-°^-SH"0C4H9 5 5 5
h ' ' - ! I I , \ - L
Taulukko 5 29 94874
Esimerkki
Erityispiirteet--- ______ 13__14__15
Faasinsiirtokohta (°C)
Cr -* Se* -5 -8 -19
Se* 1- SA 62 60 52 SA N* 82 86 78 N* -» Iso 90 88 81
Spontaani polarisaatio-^ 2 39 40 43 (nC/cm ) arvo '
Kallistuskulma *) (°) 25 22 22
Kierteisrakenne *) (ym) 20 12 10
Reaktioaika *) (^is) ^ ^5
Arvo lämpötilassa 25°C
*
Claims (2)
1. H 8 0 RT“(o)^)-(ö)-0-CH*-SH-0"c“,ie “ (IV > • ch9 0 CHa Β'^^Χ^^Ο-ΟΗ,-ΟΗ-Ο-Ο-ΟΗ-, 0 ... ( v ) 51 94874 3 5 7 9 joissa R , R , R ja R esittävät kukin lineaarista tai haaroittunutta alkyyliryhmää tai alkoksiryhmää, joissa kummassakin on 1-18 hiiliatomia, R^, R^ ja R*^ esittävät kukin lineaarista tai haaroittunutta alkyyliryhmaa tai alkoksiryhmää, joissa kummassakin on 2-18 hiiliatomia tai lineaarista tai 0 haaroittunutta alkoksiryhmää, joissa on 1-18 hiiliatomia, R esittää lineaarista tai haaroittunutta alkyyliryhmää tai alkoksiryhmää, joissa kummassakin on 1-18 hiiliatomia, 1 ja m esittävät kumpikin kokonaislukua 0-10 ja * osoittaa asymmetrisen hiiliatomin.
1. Ferrosähkölnen nestekidekoostumus, jossa on koles-tesrinen faasi, tunnettu siitä, että se koostuu 20-70 painosteta akiraalista yhdistettä, jota esittää seuraava kaava R0R8 ··· (I) H 1 2 jossa R ja R ovat kumpikin keskenään samanlainen tai erilainen lineaarinen tai haaroittunut alkyyliryhmä, jossa on 1-18 hiiliatomia ja 10-50 painoista ainakin yhtä optisesti aktiivista yhdistettä, jossa on kolesteerinen faasi, ja joka optisesti aktiivinen yhdiste on valittu ryhmästä, johon kuuluvat seuraavien kaavojen (II) - (V) esittämät yhdisteet [s| C H 3 N CHa Ββ“^θ)τ^θ)^Ο^0-^0Η2·^»-CH-Re··· (lii)
2. Valokytkentäelementti, tunnettu siitä, että se sisältää patenttivaatimuksen 1 mukaista ferrosähköistä nes-tekidekoostumusta. 32 94874 PAIEHIKRAV
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63027940A JPH0264194A (ja) | 1988-02-09 | 1988-02-09 | 強誘電性液晶組成物 |
JP2794088 | 1988-02-09 |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI890589A0 FI890589A0 (fi) | 1989-02-08 |
FI890589A FI890589A (fi) | 1989-08-10 |
FI94874B FI94874B (fi) | 1995-07-31 |
FI94874C true FI94874C (fi) | 1995-11-10 |
Family
ID=12234895
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI890589A FI94874C (fi) | 1988-02-09 | 1989-02-08 | Ferrosähköinen nestekidekoostumus |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4882086A (fi) |
EP (1) | EP0328330B1 (fi) |
JP (1) | JPH0264194A (fi) |
KR (1) | KR970006721B1 (fi) |
AT (1) | ATE95550T1 (fi) |
AU (1) | AU618782B2 (fi) |
BR (1) | BR8900572A (fi) |
DE (1) | DE68909631T2 (fi) |
DK (1) | DK54689A (fi) |
FI (1) | FI94874C (fi) |
NO (1) | NO177539C (fi) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5167857A (en) * | 1984-09-20 | 1992-12-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Lactic acid derivative, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device |
DE3515374C2 (de) * | 1985-04-27 | 1998-02-26 | Hoechst Ag | Chirale getilte smektische flüssigkristalline Phasen und deren Verwendung in elektrooptischen Anzeigeelementen |
US5279762A (en) * | 1985-04-27 | 1994-01-18 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid crystal phases |
JPH01178588A (ja) * | 1988-01-05 | 1989-07-14 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物 |
JPH01306493A (ja) * | 1988-06-03 | 1989-12-11 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物 |
EP0356672B1 (en) * | 1988-07-13 | 1993-04-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same |
JP2953624B2 (ja) * | 1989-02-13 | 1999-09-27 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
JP2706308B2 (ja) * | 1989-04-07 | 1998-01-28 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物及びそれを用いた光スイッチング素子 |
US5271867A (en) * | 1989-08-23 | 1993-12-21 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition and liquid crystal device containing the same |
JP2852544B2 (ja) * | 1989-11-07 | 1999-02-03 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
US5240638A (en) * | 1989-11-08 | 1993-08-31 | Chisso Corporation | Ferroelectric liquid crystal composition |
EP0434297B1 (en) * | 1989-12-18 | 1996-10-16 | Sumitomo Chemical Company Limited | Optically active aromatic compounds, preparation process thereof, and liquid crystal compositions and elements |
JP2922636B2 (ja) * | 1990-05-23 | 1999-07-26 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
US5545345A (en) * | 1993-07-30 | 1996-08-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Liquid crystal mixture and liquid crystal element comprsing the same |
KR102282113B1 (ko) * | 2017-01-24 | 2021-07-26 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 액정 소자 및 그의 제조 방법, 표시 장치, 그리고 액정 배향제 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0178647B1 (en) * | 1984-10-18 | 1993-09-29 | Chisso Corporation | Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition |
DE3500909A1 (de) * | 1985-01-12 | 1986-07-17 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Pyrimidine |
DE3515374C2 (de) * | 1985-04-27 | 1998-02-26 | Hoechst Ag | Chirale getilte smektische flüssigkristalline Phasen und deren Verwendung in elektrooptischen Anzeigeelementen |
DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
JPH07113112B2 (ja) * | 1985-06-18 | 1995-12-06 | チッソ株式会社 | 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物 |
EP0225195B1 (en) * | 1985-12-04 | 1993-11-24 | Ajinomoto Co., Inc. | Phenylpyrimidine-based compounds and liquid crystal composition containing the same |
JPS62209190A (ja) * | 1986-03-10 | 1987-09-14 | Alps Electric Co Ltd | 液晶組成物 |
JP2508125B2 (ja) * | 1986-09-09 | 1996-06-19 | 味の素株式会社 | フェニルピリミジン化合物及びこれを含有してなる液晶組成物 |
DE3852422T2 (de) * | 1987-04-27 | 1995-05-04 | Chisso Corp | Optisch aktive 2-Biphenylpyrimidinderivate und diese enthaltende Flüssigkristallmischungen. |
JPH0819410B2 (ja) * | 1987-06-01 | 1996-02-28 | チッソ株式会社 | スメクチック液晶混合物 |
JPH0768518B2 (ja) * | 1987-07-08 | 1995-07-26 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
JPH01106874A (ja) * | 1987-10-21 | 1989-04-24 | Chisso Corp | 光学活性フェニルピリミジン化合物および液晶組成物 |
JP2691405B2 (ja) * | 1987-11-06 | 1997-12-17 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
JPH06222889A (ja) * | 1993-01-25 | 1994-08-12 | Canon Inc | 周辺装置コントローラ |
-
1988
- 1988-02-09 JP JP63027940A patent/JPH0264194A/ja active Pending
-
1989
- 1989-01-19 US US07/298,989 patent/US4882086A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-21 KR KR1019890000632A patent/KR970006721B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-02-02 AU AU29539/89A patent/AU618782B2/en not_active Ceased
- 1989-02-06 EP EP89301135A patent/EP0328330B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-06 AT AT89301135T patent/ATE95550T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-02-06 DE DE89301135T patent/DE68909631T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-02-07 DK DK054689A patent/DK54689A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-02-08 NO NO890525A patent/NO177539C/no unknown
- 1989-02-08 FI FI890589A patent/FI94874C/fi not_active IP Right Cessation
- 1989-02-09 BR BR898900572A patent/BR8900572A/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO177539C (no) | 1995-10-04 |
JPH0264194A (ja) | 1990-03-05 |
NO890525L (no) | 1989-08-10 |
NO177539B (no) | 1995-06-26 |
DE68909631T2 (de) | 1994-02-17 |
KR970006721B1 (ko) | 1997-04-29 |
EP0328330B1 (en) | 1993-10-06 |
DK54689A (da) | 1989-09-26 |
US4882086A (en) | 1989-11-21 |
EP0328330A2 (en) | 1989-08-16 |
AU618782B2 (en) | 1992-01-09 |
FI890589A (fi) | 1989-08-10 |
FI94874B (fi) | 1995-07-31 |
AU2953989A (en) | 1989-08-10 |
EP0328330A3 (en) | 1990-03-14 |
KR890013159A (ko) | 1989-09-21 |
FI890589A0 (fi) | 1989-02-08 |
DK54689D0 (da) | 1989-02-07 |
DE68909631D1 (de) | 1993-11-11 |
ATE95550T1 (de) | 1993-10-15 |
BR8900572A (pt) | 1989-10-10 |
NO890525D0 (no) | 1989-02-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI94874C (fi) | Ferrosähköinen nestekidekoostumus | |
US6569504B1 (en) | Mesogenic materials with anomalous birefringence dispersion and high second order susceptibility (X(2)) | |
US4299720A (en) | Liquid crystal mixture | |
TWI362410B (en) | Compounds for use in liquid crystal media | |
EP0263843B1 (en) | Liquid crystal compounds, mixtures and devices | |
US6558758B1 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display element | |
US4232949A (en) | Liquid crystal compositions containing pleochroic dye | |
CN101475811B (zh) | 液晶介质 | |
CN103773388A (zh) | 液晶介质、其稳定化方法及液晶显示器 | |
EP0225195A1 (en) | Phenylpyrimidine-based compounds and liquid crystal composition containing the same | |
Alaasar et al. | Cluster phases of 4-cyanoresorcinol derived hockey-stick liquid crystals | |
CN108368428A (zh) | 液晶显示器件的制造方法及液晶混合物 | |
US5861109A (en) | Liquid crystal materials, mixtures and devices | |
US4834906A (en) | Smectic A liquid crystal compositions | |
KR960000477B1 (ko) | 강유전성 액정 조성물 | |
US6280653B1 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal shutter | |
Ivšić et al. | Retracted Article: Milestone in the N TB phase investigation and beyond: direct insight into molecular self-assembly | |
Maly et al. | Reversible photocyclization of achiral dithienylperfluorocyclopentene dopants in a ferroelectric liquid crystal: bistable SSFLC photoswitching | |
JP5100940B2 (ja) | 液晶性媒体 | |
EP0539918B1 (en) | Liquid crystal composition | |
US5686018A (en) | Nematic liquid crystal composition | |
JPS63502988A (ja) | 液晶化合物、混合物及びデバイス | |
Usoľtseva et al. | Lyomesomorphic behaviour of selected di-palladium organyls in hydrocarbons | |
EP0350510A1 (en) | Ferroelectric liquid crystal composition | |
Huang et al. | Wide blue phase range observed in simple binary mixture systems containing rodlike racemic biphenyl mesogens with 2-octyloxy tails |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
BB | Publication of examined application | ||
MM | Patent lapsed |
Owner name: CHISSO CORPORATION |