NO175432B - Melamin-baserte lysstabilisatorer og plaster stabilisert med disse - Google Patents

Melamin-baserte lysstabilisatorer og plaster stabilisert med disse

Info

Publication number
NO175432B
NO175432B NO894691A NO894691A NO175432B NO 175432 B NO175432 B NO 175432B NO 894691 A NO894691 A NO 894691A NO 894691 A NO894691 A NO 894691A NO 175432 B NO175432 B NO 175432B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
melamine
compounds
light stabilizers
group
butyl
Prior art date
Application number
NO894691A
Other languages
English (en)
Other versions
NO894691D0 (no
NO894691L (no
NO175432C (no
Inventor
Richard Victor Nelson
John Fergus Stephen
Original Assignee
Zeneca Inc
Ici America Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zeneca Inc, Ici America Inc filed Critical Zeneca Inc
Publication of NO894691D0 publication Critical patent/NO894691D0/no
Publication of NO894691L publication Critical patent/NO894691L/no
Publication of NO175432B publication Critical patent/NO175432B/no
Publication of NO175432C publication Critical patent/NO175432C/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Abstract

Melamin-baserte forbindelser som har flere 2,2,6,6-tetraalkylpiperidingrupper er lysstabilisatorer for organiske polymerer.

Description

Denne oppfinnelse vedrører en ny gruppe forbindelser som er nyttige som additiver for syntetiske polymerer som virker til å retardere fotonedbrytning , samt polymere blandinger som er motstandsdyktige mot nedbrytning og avfarging når de utsettes for aktinisk stråling. Slike harpikser kan være polypropylen, polyetylen etc., som stabiliseres med en effektiv mengde av melaminderivater som inneholder 2,2,6,6-tetraalkylpiperidingruppen.
Mange syntetiske organiske polymerer brytes ned raskt når de utsttes for sollys. For å unngå denne raske nedbrytningen er mange additiver blitt utviklet for å stabilisere disse harpiksene mot den skadelige strålingen. Blant disse additivene er UV-absorberne såsom hydroksybenzofenonene og hydroksyfenylbenzotriazolene, organonikkelkompleksene som tjener til å bryte eksiterte tilstander, og helt nylig lys-stabilisatorene med hindret amin (HALS). HALS har 2,2,6,6-tetraalkylpiperidingruppen som vanligvis substitueres i 4-stillingen og virker som radikal-eliminator, og inhiberer således nedbrytningsprosessen.
Blandt kravene til en forbindelse som skal være en effektiv lysstabilisator, er behovet for at den kan være forlikelig med den harpiksen som den skal innføres i, til-strekkelig ikke-flyktig slik at den forblir i harpiksen under og etter bearbeidingen ved forhøyede temperaturer, og være motstandsdyktig mot ekstraksjon med vann. Av de piperidin-forbindelsene som er beskrevet til i dag, foretrekkes i mange tilfeller de som er bundet til en triazinring, fordi de mere fullstendig tilfredsstiller de kriteriene som er nevnt ovenfor.
Selv om forbindelsene ifølge tidligere teknologi vanligvis er effektive lysstabilisatorer for syntetiske organiske polymerer, er ingen av dem fullt ut tilfredsstillende. Dette gjelder spesielt de polymere materialene som anvendes i tynne artikler, såsom fibre og filmer. P.g.a. disse manglene, er det fremdeles et behov for nye stoffer som tilfredsstiller kravene mere fullstendig.
I teknikkens stand EP-A-0209127, EP-A-0107615 og US patentnr. 4,578,472 beskrives triazin-baserte lysstabilisatorer, men disse inneholder ikke karbonylgrupper som utgjør en del av bindingen mellom en piperidinylgruppe og et nitrogenatom forbundet med triazinringen. Forskjellene i struktur hos de foreliggende stabilisatorer fører til stabilisatorer som har bedre egenskaper enn de tidligere kjente triazinstabilisatorer.
Dette kan påvises ved de følgende eksempler, hvori Chimasorb 944, som er en tidligere kjent triazinbasert lysstabilisator, sammenlignes med én av søkerens stabilisatorer. Chimasorb 944 er en triazinbasert stabilisator som er i handelen, med piperidinylrester og med en struktur som er vist på side 624 i Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, vol. 23 (3. utg. 1983).
I disse eksempler ble disse forbindelser målt med hensyn til effektivitet som ultrafiolett-lysstabilisatorer. Bedømmelsen ble utført ved å innføre forbindelsene i en polypropylen-harpiks, Hercules Corp. Pro-Fax 6301, i en konsentrasjon på 0,25% i forhold til harpiksblandingens totalvekt. Harpiks-blandingen ble deretter ekstrudert til en 127 micron tykk filmprøve. Hver av filmprøvene ble så samtidig eksponert med ultrafiolett lys dannet av en Zenon buelampe i et Atlas-Weather-o-meter, inntil IR-karbonylen økte til en verdi på 0,5 som anses som sviktpunktet. Tiden som gikk for å nå sviktpunktet fremgår av resultatene ovenfor.
Disse resultater demonstrerer at de foreliggende triazin-baserte forbindelser som inneholder karbonylbindingskarboner, er utmerkede UV-lysstabilisatorer selv ved bruk i lave konsen-trasjoner og er overraskende bedre enn tidligere kjente forbindelser såsom Chimasorb 944.
Den foreliggende oppfinnelse gir stabilisering av syntetiske polymerer ved inkorporering av effektive mengder av nye melaminforbindelser som er karektereisert ved formel (I): hvori R er gruppen
B er en toverdig alkylengruppe som har 1-4 karbonatomer, og
R<2> velges fra gruppen bestående av hydrogen, og en rett-kjedet alkylgruppe med 1-4 karbonatomer.
Forbindelsene med formel I kan fremstilles ved omsetning av det funksjonaliserte melaminet med formelen II
hvor R<9> er lavere alkyl, såsom metyl eller etyl med den
tilsvarende substituerte alkoholen med formelen III;
Omsetningen utføres vanligvis i nærvær av et løsnings-middel, såsom ligroin eller xylen, eller et hvilket som helst annet løsningsmiddel som egner seg for å gjennomføre omsetningen ved eller nær tilbakeløpstemperaturen for løsnings-middelet. Omsetningen utføres best ved bruk av en katalysator, såsom litiumamid eller titantetraisopropoksyd så vel som andre som egner seg for å gjennomføre omsetningen. Produktene ifølge denne oppfinnelsen kan isoleres fra løsningsmiddelløsningen og renses vanligvis ved krystalli-sasjon, utgnidning eller andre egnede fremgangsmåter.
Forbindelsene med formelen II kan fremstilles ved omsetning av den passende iminodialkylenesteren eller syren med cyanurinsyreklorid for å gi den tilsvarende melaminheksa-alkylenforbindelsen. Heksasyren omdannes vanligvis til heksametyl- eller heksaetylesteren før omdanning til den ønskede forbindelsen ifølge oppfinnelsen.
En alternativ måte til å oppnå forbindelsene med formelen I er å omsette forbindelser med formelen IV
med cyanurinsyreklorid i et løsningsmiddel, såsom dioksan,
toluen eller hvilket som helst annet løsningsmiddel så lenge som det ikke interfererer med omsetningen, ved eller nær tilbakeløpstemperaturen for løsningsmiddelet, i nærvær av en base, såsom et karbonat, hydroksyd og lignende, for fjerning av det oppståtte hydrogenkloridet.
Utgangsforbindelsen med formelen II hvor n=l er tidligere beskrevet i Ger. Offen. 1.935.010 (1971). Synteseskjemaet inneholder en sekvens i flere trinn som vist nedenfor.
Denne sekvensen medfører omsetning av iminodiacetonitril med cyanurinsyreklorid som gir melaminheksaacetonitril, etterfulgt av hydrolyse og påfølgende forestring til heksa-esteren.
Disse esterne blir deretter omestret med den ønskede alkoholen enten i nærvær av et løsningsmiddel eller alene, i nærvær av en katalysator som kjent i teknologien, for å gi forbindelsene ifølge oppfinnelsen. Eksempler på egnede løsningsmidler uten å innføre noen begrensninger er ligroin, xylen, toluen etc, eller en blanding derav. Eksempler på egnede katalysatorer er, uten å innføre noen begrensninger, litiumamid og titantetraisopropoksyd.
Omsetningen vil vanligvis bli utført ved eller nær tilbakeløpstemperaturen for løsningsmiddelet når dette anvendes, ellers er temperaturen mellom 100 og 2 00°C. Reaksjonsproduktet kan vanligvis isoleres ved å fordele reaksjonsblandingen mellom vann og løsningsmiddelet for reaksjonen og påfølgende fjerning av løsningsmiddelet. Produktene kan renses ved omkrystallisering eller hvilken som helst annen egnet metode.
4-hydroksypolyalkylpiperidinet som anvendes til å omdanne esterne med formel II til forbindelsene ifølge oppfinnelsen er kjent fra tysk patent nr. 2.352.658 og U.S. patent nr. 3.684.765. Vanligvis fremstilles 4-hydroksyforbindelsene ved reduksjon via katalytisk hydrogenering over Raney nikkel.
4-oksopiperidinet med formelen V kan fremstilles ved omsetning av ammoniakk med aceton. Omsetningen av ammoniakk med aceton for å gi triacetonamin er velkjent, og forskjellige fremgangsmåter finnes i teknologien for dets fremstilling.
Innføringen av en alkylgruppe kan oppnås ved omsetning av det opprinnelige fremstilte 4-oksopiperidinet eller det derivatiserte melaminet som inneholder den frie N-H i piperi-dinet med det egnede halogenidet. Eksempler på egnede halo-genider omfatter metyljodid, metylklorid, etylbromid. Det dannede hydrogenhalogenidet kan fjernes ved tilsetning av en uorganisk base, såsom karbonat eller hydroksyd, eller ved tilsetning av et organisk amin, såsom trietylamin til reaksj onsblandingen.
En alternativ måte til fremstilling av forbindelsene ifølge oppfinnelsen er å fremstille den 1-substituerte polyalkylpiperidin-4-ol som beskrevet i U.S. patent nr. 4.014.887, og gjennomføre omestringen på den måten som er beskrevet tidligere.
Forbindelsene ifølge denne oppfinnelse er effektive lysstabilisatorer for syntetiske organiske polymerer. I tillegg til sine effektive lysstabiliserende egenskaper, viser noen av forbindelsene ifølge denne oppfinnelse også utmerkede termisk stabiliserende egenskaper. Blant de syntetiske organiske polymerene som kan stabiliseres med forbindelsene ifølge denne oppfinnelse, er polyolefinene som omfater homopolymerer av olefiner som polyetylen, både høy- og lav-tetthetspoyetylen, polypropylen, polybutadien, polystyren og lignende; og kopolymerer av olefiner med andre etylensik umettede monomerer, såsom etylenpropylenkopolymer, etylen-butylenkopolymer, etylenvinylacetatkopolymer, styrenbutadien-kopolymer og lignende; terpolymerer såsom akrylnitril-butadienstyren og lignende; polyvinylklorider, poyvinyliden-klorider, kopolymerer av vinylklorid og vinylidenklorid med vinylacetat eller andre etylenisk umettede monomerer; polyacetaler såsom polyoksymetylen og polyoksyetylen; poly-estere såsom polyetylentereftalat; polyamider såsom polyamid 6, polyamid 6,6, polyamid 6,10; polyuretaner og polymerer avledet av a,/3-umettede syrer og derivater derav; poly-karbonater; polyakrylater og polymetakrylater, polyakrylamider og polyakrylnitril, så vel som kopolymerer av akrylsyre og et eller flere av dets derivater med en melamin-formaledehyd-harpiks.
Av spesiell viktighet blandt disse gruppene av polymerer er stabiliseringen av polyolefiner. Forbindelsene ifølge denne oppfinnelse er utmerket for stabilisering av disse. Vanligvis tilsettes stabilisatorene ifølge oppfinnelsen til polymeren som skal stabiliseres, i en mengde i området fra 0,01 til 5,0 vekt-% basert på vekten av polymeren som skal stabiliseres. Fortrinnsvis kan de anvendes i en mengde mellom 0,5 og 1 vekt-%.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan også anvendes i forbindelse med andre stabilisatorer frremstilling av stabil-iserte blandinger. Blandt disse andre additivene kan være antioksydanter, supplerende lysstabilisatorer såsom hindrede aminer, metalldeaktivatorer etc, pigmenter, fargestoffer, fyllstofer, flammehemmere, antistatiske midler og lignende. Egnede antioksydanter omfatter dem av den hindrede fenoltypen såsom 2,6-t-butyl-p-kresol; 4,4<*->bis(2,6-diiso-propylfenol), 2,4,6-tri-t-butylfenol); 2,2'-tiobis(4-metyl-6-t-butylfenol); oktadecyl-2-(3',5'-di-t-butyl-4'-hydroksy-fenyl)propionat; pentaerytrityltetrakis (3,5'-di-butyl-4-hydroksyfenyl)propionat; 1,3,5-tris(3,5'-di-t-butyl-4'-hydroksybenzyl)isocyanurat; 1,3,5-tris(3,5'-di-t-butyl-4'-hydroksyfenyl)propionat)isocyanurat; 1,3,5-tris(3,5'-di-t-butyl-4 '-hydroksybenzyl)-2,4,6-dimetylbenzyl)-s-triazin-2,4,6-(lH,3H,5H)-trion.
Estere av tiodipropionsyre, såsom dilauryltiodipropionat og distearyltiodipropionat inkluderes også.
Fosfitter såsom trifenylfosfitt, trinonylfosfitt, didodecylpentaerytrityldifosfitt, difenyldecylfosfitt, tris-(2,4-di-t-butylfenyl)fosfitt, bis(2,4-di-t-butylfenyl)-pentaerytritoldifosfitt kan anvendes.
Supplementerende lysstabilisatorer såsom de av benzo-triazolklassen omfatter 2-(2'-hydroksy-5'-t-oktylfenyl)-benzotriazol; 2-(2'-hydroksy-3',5'-di-t-butylfenyl)-5-klor-benzotriazol; 2-(2'-hydroksy-5'-metylfenyl)benzotriazol; 2-(2'-hydroksy-3'-t-butyl-5'-metylfenyl)benzotriazol; 2-(2'-hydroksy-3',5'-di-t-amylfenyl)benzotriazol; de av hydroksy-benzofenontypen såsom 2-hydroksy-4-metoksybenzofenon; 2-hydroksy-4-oktyloksybenzofenon; 2,2'-dihydroksy-4,4'-dimetoksybenzofenon;
Estere av hindrede fenoler, såsom n-heksadecyl-3-5-di-t-butyl-4-hydroksybenzoat og 2',4'-di-t-butyl-fenol-3,5-di-t-butyl-4-hydroksybenzoat;
Metallkomplekser såsom nikkelkomplekser av 2,2'-tiobis-4,6-oktylfenol, nikkeldibutyltiokarbamat; nikkelsalter av 4-hydroksy-3,5-di-t-butyl-benzylfosfonsyremonoalkylestere hvor alkyl er metyl, etyl, propyl og butyl, og nikkelkomplekser av 2-hydroky-4-mety1fenylundecylketonoks im.
Andre eksempler på egnede supplementerende lysstabilisatorer kan finnes i U.S. patent nr. 3.488.290 og 3.496.134.
De følgende preparative eksemplene er gitt for å illustrere oppfinnelsen, hvori alle uttrykte forhold er etter vekt dersom intet annet er sagt.
Eksempel 1
Fremstilling av melaminheksaeddiksyre, heksaester med 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidinol.
En blanding av melaminheksaeddiksyre, heksametylester (4,26 g), fremstilt ifølge fremgangsmåten i Ger. Offen. 1.935.010, og 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidinol (7,92 g) ble fortynnet med 50 ml ligroin og oppvarmet til tilbakeløp. Litiumamid (33 mg) ble tilsatt så vel som 50 ml ytterligere ligroin. Destillatet ble gradvis fjernet i løpet av 2 timer, og blandingen fikk løpe tilbake i 16 timer. Opparbeidingen ble gjennomført ved tilsetting av ytterligere løsningsmiddel, vasking med vann, tørking (MgS04) og konsentrering. Det faste residuet ble omkrystallisert fra ligroin for å gi 5,4 g av produktet (sp 115-118°C).
Eksempel 2
Fremstilling av melaminheksaeddiksyre, heksaester med 1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidinol.
En blanding av melaminheksaeddiksyre, heksametylester (4,0 g) og 1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidinol (8,1 g) ble slått sammen i xylen (15 ml) og oppvarmet til 100-150°C. På dette punktet ble katalystoren, titantetraisopropyltitanat (0,15 ml) tilsatt. Den homogene blandingen ble oppvarmet til omlag 140°C og holdt i 16 timer med gradvis fjerning av den dannede metanol. Etter denne tiden ble blandingen avkjølt, løst i CH2C12 og vasket med vann. Etter tilbakevasking av den vandige delen med CH2C12, ble de organiske ekstraktene tørket (MgS04) og konsentrert for å gi et hvitt fast stoff. Omkrystallisering fra ligroin ga 7,8 g av produktet
(smp 65-75°C).
Eksemplene 3- 5
For ytterligere å illustrere effektiviteten av de ovenfor beskrevne forbindelsene som lysstabilisatorer, ble stoffene beskrevet i eksemplene 1 og 2 begge tilsatt til en kommersielt tilgjengelig polypropylenharpiks fremstilt av Hercules Corporation som Pro-Fax 6301 polypropylenharpiks. Lysstabili-satorene ble tilsatt til polypropylenen ved løsningsmiddelinn-blanding av metylenklorid ved en konsentrasjon på 0,25 vekt-% av den totale harpiksblandingen. En primær antioksydant (stearylbeta-3,5-di-t-butyl-4-hydroksyfenylpropionat) ble anvendt i en konsentrasjon på 0,2%. Harpiksen ble deretter ekstrudert ved 200°C og trykkstøpt ved 6.000 psi (41.370 kPa) ved 188°C for å frembringe filmer som har en tykkelse på 5
mils (127 jum) . En kontrollfilm ble også fremstilt ved en identisk fremgangsmåte, med lysstabilisatoren utelatt. Hver film ble eksponert for en xenonart i et Atlas Weather-o-Meter inntil en IR-karbonyløkning på 0,5, som anses som sviktpunktet.

Claims (4)

1. Forbindelse, karakterisert ved formelen hvori R er gruppen B er en toverdig alkylengruppe som har 1-4 karbonatomer, og R<2> velges fra gruppen bestående av hydrogen, og en rett-kjedet alkylgruppe med 1-4 karbonatomer.
2. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at R2 er hydrogen.
3. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at R2 er metyl.
4. Syntetisk polymerblanding stabilisert mot lysindusert nedbrytning, karakterisert ved en homo- eller kopolymer av propylen som vanligvis er gjenstand for nedbrytning av lys, inneholdende fra 0,01-5 vekt-% av en forbindelse ifølge krav 1.
NO894691A 1988-12-15 1989-11-24 Melamin-baserte lysstabilisatorer og plaster stabilisert med disse NO175432C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/284,574 US4883831A (en) 1988-12-15 1988-12-15 Melamine-based light stabilizers for plastics

Publications (4)

Publication Number Publication Date
NO894691D0 NO894691D0 (no) 1989-11-24
NO894691L NO894691L (no) 1990-06-18
NO175432B true NO175432B (no) 1994-07-04
NO175432C NO175432C (no) 1994-10-12

Family

ID=23090707

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO894691A NO175432C (no) 1988-12-15 1989-11-24 Melamin-baserte lysstabilisatorer og plaster stabilisert med disse

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4883831A (no)
EP (1) EP0373779B1 (no)
JP (1) JP2781036B2 (no)
KR (1) KR0133661B1 (no)
CN (1) CN1026118C (no)
AR (1) AR247883A1 (no)
AT (1) ATE117687T1 (no)
AU (1) AU623957B2 (no)
CA (1) CA2005233C (no)
DE (1) DE68920846T2 (no)
DK (1) DK632589A (no)
ES (1) ES2066002T3 (no)
FI (1) FI95798C (no)
GB (1) GB8926493D0 (no)
IL (1) IL92409A0 (no)
NO (1) NO175432C (no)
ZA (1) ZA898922B (no)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4883860A (en) * 1988-12-15 1989-11-28 Ici Americas Inc. Triazine-based light stabilizers for plastics
US5256787A (en) * 1990-09-03 1993-10-26 Ciba-Geigy Corporation Tri-piperdine compounds as stabilizers for organic materials
IT1243433B (it) * 1990-10-03 1994-06-10 Ciba Geigy Spa Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici
IT1270975B (it) * 1993-06-03 1997-05-26 Ciba Geigy Spa Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti allaluce, al calore e alla ossidazione per materiali organici
IT1264945B1 (it) * 1993-07-16 1996-10-17 Ciba Geigy Spa Composti piperidinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici
WO2007057180A1 (en) * 2005-11-17 2007-05-24 Dsm Ip Assets B.V. Process for the preparation of a polymer having improved dyeability
CN102051167A (zh) * 2009-10-28 2011-05-11 中国科学院福建物质结构研究所 一种合成简便的高产率高性能稀土铕荧光材料
TWI513762B (zh) * 2014-04-09 2015-12-21 Fdc Lees Chemical Industry Co 雙官能型安定劑及其組成物

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3485764A (en) * 1964-05-22 1969-12-23 American Cyanamid Co Polymeric photochromic compositions stabilized with ultraviolet light absorbers
US3496134A (en) * 1967-06-20 1970-02-17 American Cyanamid Co Stabilization of rigid poly(vinylchloride) plastics with bis-amides and ultraviolet absorbers
US3684765A (en) * 1970-01-08 1972-08-15 Sankyo Co Stabilization of synthetic polymers
US4348493A (en) * 1981-07-20 1982-09-07 American Cyanamid Company Novel light stabilizers for polymers
EP0107615B1 (de) * 1982-09-30 1992-10-28 Ciba-Geigy Ag Mit Bis- oder Tris-(polyalkylpiperidinyl-amino)-1,3,5-triazine stabilisierte Polyolefine
CA1266272A (en) * 1983-05-27 1990-02-27 Masakatsu Yoshimura A 2,2,6,6-tetramethylpiperidine derivative, its production and a stabilizer for synthetic resins containing the same
JPS61155368A (ja) * 1984-12-28 1986-07-15 Sumitomo Chem Co Ltd ピペリジン誘導体、その製造方法およびこれを有効成分とする有機物質用安定剤
JPS6218443A (ja) * 1985-07-17 1987-01-27 Adeka Argus Chem Co Ltd 安定化高分子材料組成物
DE3850343T2 (de) * 1987-10-30 1995-02-23 Sankyo Co Piperidyltriazinderivate und ihre Verwendung als Polymerstabilisatoren.
US4883860A (en) * 1988-12-15 1989-11-28 Ici Americas Inc. Triazine-based light stabilizers for plastics
EP0389428A3 (en) * 1989-03-21 1991-10-09 Ciba-Geigy Ag N,n-bis(l-hydroxycarbyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-4-yl) amino triazines and stabilized compositions

Also Published As

Publication number Publication date
NO894691D0 (no) 1989-11-24
ATE117687T1 (de) 1995-02-15
CA2005233A1 (en) 1990-06-15
DE68920846T2 (de) 1995-05-24
FI95798C (fi) 1996-03-25
CN1026118C (zh) 1994-10-05
IL92409A0 (en) 1990-07-26
JP2781036B2 (ja) 1998-07-30
CN1045100A (zh) 1990-09-05
AR247883A1 (es) 1995-04-28
GB8926493D0 (en) 1990-01-10
FI895985A0 (fi) 1989-12-14
JPH02218677A (ja) 1990-08-31
EP0373779A1 (en) 1990-06-20
AU623957B2 (en) 1992-05-28
DK632589D0 (da) 1989-12-14
CA2005233C (en) 1999-04-13
NO894691L (no) 1990-06-18
EP0373779B1 (en) 1995-01-25
AU4673289A (en) 1990-06-21
US4883831A (en) 1989-11-28
FI95798B (fi) 1995-12-15
ZA898922B (en) 1990-11-28
DE68920846D1 (de) 1995-03-09
NO175432C (no) 1994-10-12
DK632589A (da) 1990-06-16
KR0133661B1 (ko) 1998-04-23
KR900009629A (ko) 1990-07-05
ES2066002T3 (es) 1995-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR0152433B1 (ko) N-치환된 입체 장애 아민 안정화제 조성물
US4161592A (en) Piperidinyl-s-triazines
EP0427672B1 (en) Polymer stabilizers containing both hindered amine and hydroxylamine moieties
MXPA98005329A (en) &#34;n, n &#39;, n&#34;&#39; tris (2,4-bis [(1-hydrocarbiloxy-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il) alkylamine] -s-triazin-6-il) -3, 3&#39;-etilendiiminodipropilaminas, its isomers and derivatives with bridge link and polymeric compositions stabilized with the
JPS59122487A (ja) ピペリジル−トリアジン−トリアミン誘導体及び高分子材料用安定剤
JP2860589B2 (ja) 紫外線吸収部および１―ヒドロカルビルオキシヒンダードアミン部の双方を含む化合物、並びに安定化組成物
JP2893458B2 (ja) 有機物質用安定剤として使用するピペリジン―トリアジン化合物
EP0314472B1 (en) Novel piperidyl-triazine derivatives and their use as polymer stabilizers
EP0172413A2 (en) Process for producing piperidine derivatives
NO175432B (no) Melamin-baserte lysstabilisatorer og plaster stabilisert med disse
NO175431B (no) Triazin-baserte lysstabilisatorer for plaster
US4317911A (en) Piperidine containing cyanuric acid derivatives
NO882097L (no) Monomere og oligomere glutarat-baserte lette stabiliseringsmidler for plaster.
US4154722A (en) Polyalkylpiperidinyl esters of diazocarboxylic acid and their use for stabilizing polymers
US4889882A (en) Tetramethyl piperidyl terminated triazine oligomeric esters and amides
JPH03200767A (ja) ビス（１―ヒドロカルビルオキシ―２，２，６，６―テトラメチルピペリジン―４―イル）アミン誘導体および安定化組成物
US4981964A (en) Oligomeric polyesters and polyamides containing dipiperidyl triazine groups
US4687800A (en) Tartrate-based light stabilizers for plastics
CA2058762C (en) Arylesters of phosphonous acid, process for preparing them and their use to stabilize plastics, in particular polyolefin moulding materials
JP2731185B2 (ja) ピペリジル−トリアジン誘導体
JPS62161787A (ja) 新規スピロアセタ−ル誘導体及びその用途
KR0155259B1 (ko) N-치환된 입체 장애 아민 화합물
NO882096L (no) Glutaratbaserte stabilisatorer for plaststoffer.