KR0133661B1 - 플라스틱에 사용하기 위한 멜라민을 기본으로하는 빛 안정화제 - Google Patents
플라스틱에 사용하기 위한 멜라민을 기본으로하는 빛 안정화제Info
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Abstract
요약없음
Description
본 발명은 화학선에 노출되었을때 분해, 탈색되지 않는 중합체 조성물에 관한 것이다. 특히 본 발명은 2,2,6,6-테트라알킬피페리딘 부분이 함유된 효과량의 멜라민 유도체로 안정화된 폴리프로필렌, 폴리에틸렌 등과 같은 수지에 관한 것이다. 본 발명은 또한 광분해를 저지하는 작용을 하는 합성 중합체용 부가제로서 사용할 수 있는 신규 화합물 그룹에 관한 것이다.
많은 합성 유기 중합체들은 햇빛에 노출되면 빠르게 변질된다. 이렇게 빠르게 분해되는 것을 막기 위해 이들 수지를 유해한 광선에 대해 안정화 시키기 위한 많은 부가제들이 개발되었다. 이러한 부가제들로는 하이드록시벤조페논과 하디르고시페닐벤조트리아졸같은 UV흡수제, 들뜬상태를 억제하기 위한 유기니켈 착물이있고 가장 최근의 것으로는 입체장해된 아민 빛 안정화제(HALS)가 있다. 이 HALS에는 2,2,6,6-테트라알킬피페리딘 그룹이 들어 있는데 이는 대부분 보통 4-위치에 치환되며 라디칼을 제거하는 역할을 하므로서 분해과정을 억제하는 효과를 갖는다.
효과적인 빛 안정화제가 되기위해 화합물에 필요로 하는 요구사항은 이들이 함침될 수지에 적합하여야하고 고온으로 처리하는 동안이나 후에도 수지내에 남아있을 수 있을만큼 충분히 비휘발성이어야 하며 물에 의해 추출되지 않아야 한다는 점이다. 이제까지 기재된 피페리딘 화합물들 중에서 대부분의 경우 트리아진 고리에 연결된 것이 바람직한데 그 이유는 이들이 상기한 요구사항들을 보다 완전하게 충족시키기 때문이다.
일반적으로 선행업계의 화합물들은 합성 유기 중합체에 대한 효과적인 빛 안정화제이지만 이들중 어떤것도 중합체를 다양한 형태와 용도에 사용할 수 있을만큼 완전히 안정화시키지는 못했다. 특히 이러한 문제는 섬유 및 필름같은 얇은 제품에 사용되는 중합물질의 경우에 심각하다. 이러한 결점으로 인하여 상기한 요구사항을 보다 완전히 충족시키는 새로운 물질의 필요성이 남아있다.
본 발명은 폴리알킬피페리딘 부분이 함유된 신규의 트리아진 화합물을 효과량 함침시켜 합성 중합체를 안정화시키는 것에 관한다. 멜라민을 기본으로 하는 HALS는 다음 일반식(I)을 갖는 어떤 화합물일 수 있다.
Y는 -O- 또는 -NH-, B는 직쇄 또는 분지쇄 일 수 있는 2가의 C1-10알킬렌 그룹, R1은 메틸, 에틸, n-프로필등과 같은 알킬그룹 및 수소로부터 선택되는데 수소와 메틸이 바람직하며 특히 수소가 가장 바람직하다.
R2는 독립적으로 수소, 옥실, 하이드록실, 메틸, 에틸, 옥틸, 옥타데실 또는 2-에틸헥실같은 직쇄 또는 분지쇄 메틸렌이 결합된 C1-18알킬그룹, 아세틸, 프로파노일, 부타노일, 이소펜타노일 또는 스테아로일 같은 C2-18알카노일 그룹, C3-4알케닐 그룹, 아크릴로일, 메타크릴로일, 크로로노일 같은 C3-6알케노일 그룹, 프로파길 또는 2-부티닐 같은 C3-6알키닐 그룹, 시아노메틸그룹, 2,3-에폭시프로필그룹, 3,5-디-tert-부틸-4-하디드록시벤질, 3-tert-부틸-4-하이드록시벤질 또는 3-tert-부틸-4-하이드록시-5-메틸벤질같은 C7-15알킬벤질 또는 벤질그룹, 그룹 -CH2-CH(OR3)-R4, m이 1또는 0일때 Z가 -O-R5또는 -N(R6)(R7)인 일반식 -(CH2)m-C(O)-Z그룹, m이 0일때, Z는 그룹 -C(O)-OR8일수 있다.
R3은 수소, 상기한 R2와 같은 C1-18지방족 그룹, 벤질과 페네틸 같은 아랄리파틱 그룹, R2에서와 같은 C2-18지방족 아실그룹으로부터 선택되며, R4은 수소, C1-16알킬그룹 및 페닐로부터 선택되고, R5는 C1-18알킬그룹, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로옥틸, 시클로도데실, 알릴, 벤질, 페닐 및 R1과 R2가 상기한 바와 같은 그룹 R과 같은 C5-12시클로알킬 그룹으로부터 선택되고, R6와 R7는 동일하거나 상이한바, 수소, 메틸, 에틸, 헥실 같은 C1-8알킬그룹, R2와 같은 C5-12시클로알킬그룹, 4-메틸페닐, 2-메틸페닐, 4-부틸페닐같은 C6-10아릴그룹, 벤질, o,m,p -알킬 치환된 벤질 및 페네틸같은 C7-15아랄킬 그룹중에서 선택되는데 R6와 R7은 이들이 붙게되는 질소원자와 함께 피롤리딘, 피페리딘 및 호모피페리딘 같은 5-7원고리를 형성할 수 있다. R8은 R2에서와 같은 C1-18알킬그룹, 페닐 또는 벤질로부터 선택되며 바람직한 것은 메틸 또는 에틸이다.
일반식(I) 화합물들은 일반식(II)의 기능화된 멜라민을
식중, R9은 메틸 또는 에틸같은 저급알킬, 일반식(III)의 아민 또는 적당히 치환된 알콜과 반응시켜 만들 수 있다.
식중, Y는 -O- 또는 -NH-.
일반적으로 반응은 리그로인 또는 크실렌 같은 용매가 존재하는 상태 또는 용매의 환류온도나 그 근처의 온도에서 반응이 일어나기 적당한 기타 용매가 존재하는 상태에서 실행된다.
반응을 일으키기에 적당한 다른 용매뿐만아니라 리툼아미드 또는 티타늄 테트라이소프로폭사이드 같은 촉매를 이용하면 최상의 반응을 실행할 수 있다. 본 발명의 생성물을 용매 용액으로부터 분리해 결정화법, 트리츄레이션(trituration) 또는 기타 적당한 방법으로 정제할 수 있다.
적당한 아미노디알킬렌 에스테르 또는 산을 염화시아누르(cyanuric chloride)와 반응시켜 당해 멜라민 헥사알킬렌 화합물을 만들므로서 일반식(II) 화합물을 제조할 수 있다. 일반적으로 헥사에피드(hexaacid)는 본 발명의 원하는 화합물로 전환되기전에 헥사메틸 또는 헥사에틸 에스테르로 전환된다.
일반식(I) 화합물을 만드는 또다를 방법으로는 일반식(IV) 화합물을 톨루엔 또는 디옥산같은 용매 또는 반응에 간섭을 하지않는 용매내에서 용매의 환류온도 또는 이 근처의 온도에서 염화시아누르와 반응시키는 것인데 여기서 생성된 염화수소를 제거하기 위해 탄산염, 수산화물등과 같은 염기를 사용한다.
n=1인 일반식(II)의 출발물질이 이전의 독일연방공화국 공개 제1,935,010(1971)호에 기재되어 있다. 다음에서 볼 수 있는 바와같이 합성도식에는 여러단계가 포함된다.
이 도식에서는 아미노 디아세토나이트릴을 염화시아누르와 반응시켜 멜라민 헥사아세토나이트릴을 만든뒤 가수분해하고, 에스테르화시켜 헥사에스테르를 만든다.
이러한 에스테르들을 에스테프교환반응을 시키거나 또는 업계에 공지된 촉매를 사용하여 용해내에서 또는 그 자체만으로 바람직한 알콜 또는 아민으로 아미드화시키면 본 발명의 화합물을 만들게 된다. 적당한 용매의 예로는 리그로인, 크실렌, 톨루엔등며 이들의 혼합물도 가능한데 이것으로만 국한되는 것은 아니다. 적당한 촉매의 예로는 리툼아미드와 티타늄 테르라이소프로폭사이드가 있는데 이것으로만 국한되는 것은 아니다.
용매를 사용할 경우에 반응은 일반적으로 용매의 환류온도 또는 그 근처의 온도에서 실행될 것이나 그렇지 않다면 100°-200℃ 사이의 온도로 실행된다. 일반적으로 반응 혼합물을 물과 용매로 나눈뒤 용매를 제거하면 반응 생성물을 분리해낼 수 있다. 재결정을 하거나 또는 기타 다른 적당한 방법으로 생성물을 정제할 수 있다.
일반식(II)의 에스테르를 본 발명의 화합물들로 전환시키기위해 사용되는 4-하이드록시폴리알킬피페리딘과 4-아미노폴리알킬피페리딘은 독일연방공화국 특허 제 2,352,658호와 미합중국 특허 제3,684,765 호에 공지된 것들이다. 일반적으로, 4-하이드록시 화합물은 Raney Nickel을 사용한 접촉 수소화법으로 환원시켜 제조하며 4-아미노 화합물은 암모니아를 사용하여 환원 아민화시켜 합성한다.
암모니아와 지방족 케톤을 반응시켜 일반식(V)의 4-옥소피페리딘을 제조할 수 있다. 암모니아를 아세톤과 반응시켜 트리아세톤아민을 만드는 방법이 공지되었으며 이것을 생산하기 위한 다양한 방법이 업계에 공지되었다. W.traube는 Chem.Ber.41, 777(1909)에 암모니아와 메틸 에틸 케톤을 반응시키는 방법을 기재하였다.
2-위치와 6-위치에 다른 알킬 치환체들을 갖고있는 일반식(V) 화합물들은 Hel. Chem. Acta 30, 1114,(1947)과 Monatsh. Chem. 88, 464(1957)에 기재된 방법을 따른뒤 결과의 피리미딘을 가수분해시키는 2-단계 공정으로 제조할 수 있다.
처음에 만들어진 4-옥소피페리딘 또는 피페리딘의 유리된 N-H를 함유하는 유도체인 멜라민을 적당한 할라이드와 반응시키면 알킬, 알케닐, 알키닐, 아랄킬, 및 2,3-에폭시프로필 그룹을 삽입시킬 수 있다. 적당한 할라이드의 예로는 요오드화메틸, 염화메틸, 브롬화에틸, 염화도데실, 염화옥타데실, 브롬화알릴, 염화메탈일, 염화부테닐, 염화프로파길, 염화벤질, 브롬화페네틸 및 에피클로로히드린이 있다. 반응홉합물에 탄산염 또는 수산화물같은 무기염기를 부가하거나 혹은 트리에틸아민 같은 유기아민을 부가하면 생성된 할로겐화수소를 없앨 수 있다.
1-알킬, 1-알케닐, 1-알키닐, 1-아랄킬 또는 2,3-에폭시프로필 그룹이 함유된 본 발명의 화합물을 제조하는 또다른 방법은 특히 본 발명의 바람직한 화합물이 에스테르일때 미합중국 특허 제4,014,887호에 기재된 바와같이 1-치환된 폴리알킬 피페리딘-4-올을 만든뒤 상기한 바와같이 에스테르 교환반응을 실행하는 방법이다.
적당한 산 할라이드 또는 편리하다면 산 무수물을 사용하여 N-H그룹을 아실화하면 알카노일 또는 알케노일 그룹을 삽입시킬 수 있다. 산 할라이드가 사용될 경우에 생성된 할로겐화수소는 상기한 바와 동일한 방법으로 제거할 수 있다. 이러한 그룹의 예로는 염화아세틸, 무수아세트산, 무수프로피온산, 염화 헥사노일, 염화 도데카노일, 염화 옥타데카노일등이 있다.
그룹 -CH2CH(O-R5)-R7을 삽입시키려고 하는 경우에는 N-H모화합물을 산화에틸렌, 산화프로필렌 및 산화스티렌같은 당해 알킬렌 산화물과 반응시켜 치환체들을 삽입시킬 수 있다. 결과의 하이드록시 화합물은 적당한 산 할라이드를 사용하여 업계에 공지된 방법으로 아실화시킬 수 있으며 알콕사이드를 형성한뒤 원하는 알킬하라이드와 반응시켜 알킬화시킬 수 있다.
R이 그룹 -(CH2)m-C(O)-Z이고 m이 0일때 N-H모화합물을 메틸클로로포메이트, 에틸클로로포메이트, 알릴클로로포메이트, 헥실클로로포메이트, 데실클로로포메이트, 옥타데실클로로포메이트 및 페닐클로로포메이트같은 클로로포메이트와 반응시키면 적당한 그룹을 붙일 수 있다. N-H모화합물을 옥살릴 클로라이드 모노에틸에스테르같은 옥살릴 콜로라이드 모노알킬 에스테르와 반응시킨뒤 생성된 염화수소를 상기한 바와같이 없애면 옥사미드(oxamide) 반쪽(half) 에스테르를 제조할 수 있다.
N-H모화합물을 메틸카바밀플로라이드, 에틸카바밀클로라이드, 디메틸카바밀클로라이드, 페닐카바밀클로라이드, 피롤리딘카바밀클로라이드 및 피페리딘 카바밀클로라이드같은 적당한 카바밀클로라이드로 처리하면 당해 우레아를 제조할 수 있다. 다른한편 N-H모화합물을 적당한 이소시아네이트로 처리하면 우레아를 만들 수 있다.
R2가 옥실그룹 또는 하이드록실 그룹인 경우, N-H모화합물을 소듐렁스테이트같은 촉매의 존재하에서 과산화수소같은 산화제로 처리하거나 또는 메탈클로로퍼 벤조산같은 퍼카복실산으로 처리한뒤 하이드록실이 바람직한 경우에는 접촉 수소화법으로 옥실을 환원시킬 수 있다.
R이 그룹 -(CH2)m-C(O)-Z이고 m이 1일때, N-H모화합물을 메틸클로로아세테이트, 에틸클로로아세테이트, 알릴클로로아세테이트, 페닐클로로아세테이트 및 시클로헥실클로로아세테이트같은 적당한 클로로아세트산의 에스테르와 반응시키면 적당한 그룹을 붙일 수 있다.
본 발명의 화합물은 합성 유기 중합체에 효과적인 빛 안정화제이다.
다음의 예가 본 발명을 예시하나 이로만 국한되는 것은 아니다.
2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘을 갖는 멜라민 헥사아세트산, 헥사에스테르.
1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딘올을 갖는 멜라민 헥사아세트산, 헥사에스테르.
2,4,6-트리스-N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)아미느아세트산-1,3,5-트리아진, 트리스 에스테르.
1-부틸-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘올을 갖는 멜라민 헥사아세트산, 헥사에스테르.
1-알릴-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘올을 갖는 멜라민 헥사아세트산, 헥사에스테르.
1-옥실-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘을 갖는 멜라민 헥사아세트산, 헥사에스테르.
1-아세틸-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘올을 갖는 멜라민 헥사아세트산, 헥사에스테르.
4-아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘을 갖는 멜라민 헥사아세트산, 헥사아미드.
2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘올을 갖는 멜라민 헥사프로피온산, 헥사에스테르.
2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘올을 갖는 멜라민 헥사헥사논산, 헥사에스테르.
2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘올을 갖는 멜라민 헥사옥탄산, 헥사에스테르.
2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘올을 갖는 멜라민 헥사데칸산, 헥사에스테르.
2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘올을 갖는 멜라민 헥사운데칸산, 헥사에스테르.
본 발명의 화합물들은 합성 유기 중합체에 효과적인 빛 안정화제이다. 이들의 효과적인 빛 안정화 특성에 더하여, 본 발명의 어떤 화합물들은 훌륭한 열 안정성을 나타내기도 한다. 본 발명의 화합물들로 안정화시킬 수 있는 합성 유기 중합체중에는 폴리에틸렌, 고밀도 및 저밀도 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리부타디엔, 폴리스티렌등과 같은 올레핀의 호모폴리며, 에틸렐-프로필렌 공중합체, 에틸렌-부틸렌 공중합체, 에틸렌-비닐아세테이트 공중합체, 스티렌-부타디엔 공중합체들과 같은 올레핀과 기타 에틸렌성 불포화 단량체와의 공중합체, 아크릴로나이트릴-부타디엔-스티렌같은 삼원공중합체, 폴리비닐클로라이드, 폴리비닐리덴클로라이드, 염화비닐 및 염화비닐리덴과 비닐아세테이트 또는 기타 에틸렌성불포화 단량체와의 공중합체, 폴리옥시메틸렌 및 폴리옥시에틸렌 같은 폴리아세탈, 폴리에틸렌 테레프탈레이트같은 폴리에스테르, 폴리아미드 6, 폴리아미드 6,6, 폴리아미드 6,10같은 폴리아미드류, α·β-불포화산 및 이의 유도체들로부터 유도된 중합체 및 폴리우레탄, 폴리카보네이트, 폴리아크릴레이트 및 폴리메타크릴레이트, 폴리아크릴산아미드 및 폴리아크릴로나이트릴 뿐만아니라 아크릴산 및 이의 하나이상의 유도체와 멜라민-포름알데히드 수지와의 공중합체들이 있다.
이러한 중합체 그룹들중에 특히 중요한것은 폴리올레핀을 안정화시키는 것이다. 본 발명의 화합물들은 이들을 안정화시키는데 특히 훌륭하다. 일반적으로 본 발명의 안정화제들은 안정화시키려는 중합체 중량의 0.01-5wt% 정도로 부가된다. 0.5-1wt% 정도가 바람직하다.
본 발명의 화합물들은 또한 안정화된 조성물들을 제조하는데 사용되는 기타 다른 안정화제들과 함께 사용될 수 있다. 이러한 기타 부가제들로는 입체장해된 아민, 금속 불성화제(metal deactivators)같은 보조적인 빛 안정화제 산화방지제, 안료, 착색제, 충전제, 난연제, 대전방지제등이 있다.
적당한 산화방지제로는 2,6-t-부틸-p-크레졸, 4,4'-비스(2,6-디이소프로필페놀), 2,4,6-트리-t-부틸페놀, 2,2'-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 옥타데실-2-(3',5'-디-t-부틸-4'-하이드록시페닐)프로피오네이트, 펜타에리트리틸 테트라키스(3',5'-디-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 1,3,5-트리스(3,5'-디-t-부틸-4'-하이드록시벤질)이소시아누레이트, 1,3,5-트리스(3,5'-디-t-부틸-4'-하이드록시페닐)프로피오네이트)이소시아누레이트, 1,3,5-트리스(3,5'-디-t-부틸-4'-하이드록시벤질)-2,4,6-디메틸벤질)-s-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)-트리온같은 입체장해된 페놀형이 포함된다.
디라우릴티오디프로피오네이트와 디스테아릴티오디프로피오네이트같은 티오디프로피온산의 에스테르들도 포함될 수 있다.
트리페닐 포소파이트, 트리노닐 포스파이트, 디도데실 페타에리트리틸 디포스파이트, 디페닐데실 포스파이트, 트리스-(2,4-디-t-부틸페닐)포스파이트, 비스(2,4-디-t-부틸페닐펜타에리트리톨 디포스파이트같은 포스파이트류를 사용할 수도 있다.
보조 및 안정화제로는 2-(2'-하이드록시-5'-t-옥틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3',5'-디-t-부틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3'-t-부틸-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3',5'-디-t-아밀페닐)벤조트리아졸을 포함하는 벤조트리아졸류, 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-옥틱옥시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4,4'-디메톡시벤조페논같은 하이드록시벤조페논현, 헥사데실-3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤조에이트 및 2',4'-디-t-부틸-페놀-3,5-디-t-부틸-4-하이드록시 벤조에이트같은 입체장해된 페놀의 에스테르, 2,2'-디오비스-(4,6-육틸페놀)의 니켈착물, 니켈 디부틸티오카바메이트, 알킬이 메틸, 에틸 프로필 및 부틸인 4-하이드록시-3,5-디-t-부틸-벤질포스폰산 모노 알킬 에스테르, 3-하이드록시-4-메틸페닐운데실케톤옥심의 니켈착물같은 금속착물이 있다.
기타 적당한 보조 빛 안정화제의 예가 미합중국 특허 제3,488,290호 및 3,496,134호에 기재되어 있다.
다음의 제조· 실시예가 본 발명을 예시하나 이로만 국한되는 것은 아니며 다른 지시가 없는한 모든 비율은 중량단위이다.
실시예 1
2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘올을 갖는 멜라민 헥사아세트산, 헥사에스테르의 제조
독일연방공화국 공개 제1,935,010호의 방법에 따라 제조한 멜라민 헥사아세트산, 헥사메틸에스테르(4.26g)와 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘올 (7.92g)의 혼합물을 50ml의 리그로인으로 희석시킨뒤 환류돈도까지 가열하였다. 라튬 아미드(33g)와 50ml의 리그로인을 더 부가하였다. 증류물을 2시간동안 점차적으로 제거한뒤 혼합물을 16시간동안 환류시켰다. 용매를 더 부가한뒤 물로 세척하고 건조시킨후(MgSO4)농축시켰다. 리그로인으로부터 고체 잔사를 재결정하여 생성물 5.4g(mp 115-118℃)을 얻었다.
실시예 2
1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딘올을 갖는 멜라민 헥사아세트산, 헥사에스테르의 제조
멜라민 헥사아세트산, 헥사에스테르(4.0g)와 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딘을 (8.1g)의 혼합물을 크실렌(12ml)과 혼합한뒤 100-105℃까지 가열하였다. 이 시점에서 촉매인 티타늄 테트라이소프로필 티타네이트라튬(0.15ml)를 부가하였다. 균일한 혼합물을 약 140℃까지 가열한뒤 생성된 메탄올을 점차적으로 제거하면서 16시간동안 이 온도로 유지시켰다. 이런뒤 혼합물을 냉각시키고 CH2Cl2에 용해시킨뒤 물로 세척하였다. 수성 부분을 CH2Cl2로 역세척한뒤 유기 추출물을 건조 (MgSO4)시키고 농축시켜 백색 고체를 얻었다. 리그로인으로 재결정하여 생성물(mp=65-75℃) 7.8g을 얻었다.
실시예 3-5
빛 안정화제로서의 상기 화합물들의 효과를 더욱 예시하기 위하여 실시예1 및 2에 기재된 물질들을 각각 Pro-Fax 6301 폴리프로필렌 수지로 Hercules corp. 에서 시판되고 있는 폴리프로필렌에 함침시켰다. 염화메틸렌을 용매 혼합하여 빛 안정화제를 총 수지 조성물의 0.25wt%되는 농도로 폴리프로필렌에 함침시켰다. 기본적인 산화방지제(스테라일베타-3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐프로피오네이트)를 0.2% 수준으로 사용하였다. 이런뒤 수지를 200℃에서 압출시키고 6,000psi, 188℃로 압축 성형하여 두께가 5mils인 필름을 만들었다. 빛 안정화제를 생략하고 동일한 방법을 이용하여 비교대조용 필름을 만들었다. 각 필름을 IR 카보닐이 파손점이라고 여겨지는 0.5까지 증가할때까지 Atlas Weather-o-meter 내의 Xenon Arc에 노출시켰다.
[표 1]
Claims (7)
- 다음 일반식(I)의 화합물
식중, R은 그룹
Y는 -O- 또는 -NH-로부터 선택되고, B는 2가의 C1-10알킬렌 그룹, R1은 C1-5알킬 그룹 및 수소로 부터 선택되며, R2은 수소, 옥실, 하이드록실, 메틸렌이 결합된 직쇄 조는 분지쇄 C1-18알킬 그룹, C2-18알카노일 그룹, C3-4알케닐 그룹, C3-6알케노일 그룹, C3-6알키닐 그룹, 시아노메틸그룹, 2,3-에폭시프로필 그룹, C7-15알킬벤지 그룹 또는 벤질그룹, 그룹 -CH2-CH(CR3)-R4, m이 1또는 0일때 Z가 -O-R5또는 -N(R6)(R7)인 일반식 -(CH2)m-C(O)-Z그룹, m이 0이면 Z는 그룹 -C(O)-OR8일수 있다. R3은 수소, C1-18지방족그룹, 아르지방족 그룹, 지방족 아실 그룹으로 구성된 그룹으로부터 선택되고, R4은 수소, C1-16알킬 그룹 및 페닐로부터 구성된 그룹으로 부터 선택되고, R5는 C1-18알킬 그룹, C5-12시클로알킬 그룹, 알릴,벤질, 페닐 및 R|1그룹으로 구성된 그룹으로부터 선택되며, R6및 R7은 동일하거나 상이한바, 수소, C1-8알킬 그룹, C5-12시클로알킬 그룹, C6-10아릴 그룹, C7-15아랄킬 그룹으로 구성된 그룹들중에서 선택되는데 R6와 R7은 이들이 붙게되는 질소원자와 함께 피롤리딘, 피페리딘 및 호모피페리딘 같은 5-7원 고리를 형성할 수 있다. R8은 C1-13알킬그룹, 페닐 또는 벤질로 구성된 그룹으로부터 선택된다. - 제1항에 있어서, R1이 H이고, Y가 -O-인 화합물.
- 제2항에 있어서, R2가 수소인 화합물.
- 제2항에 있어서, R2가 메틸렌인 화합물.
- 빛에 의해 보통 변질되는 유기 중합체와 제1항의 화합물이 0.01-5wt% 들어있는 것으로 이루어진 빛에 의한 분해에 대해 안정화된 합성 중합체 조성물.
- 제5항에 있어서, 유기 중합체가 폴리올레핀의 단일 중합체 또는 공중합체인 조성물.
- 제6항에 있어서, 상기 유기 중합체가 프로필렌의 단일 중합체 또는 공중합체인 조성물.
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