NO170158B - Anvendelse av et dekksjikt av transparent polyuretan for vinduer eller transparente gjenstander - Google Patents
Anvendelse av et dekksjikt av transparent polyuretan for vinduer eller transparente gjenstander Download PDFInfo
- Publication number
- NO170158B NO170158B NO854906A NO854906A NO170158B NO 170158 B NO170158 B NO 170158B NO 854906 A NO854906 A NO 854906A NO 854906 A NO854906 A NO 854906A NO 170158 B NO170158 B NO 170158B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- reaction mixture
- weight
- polyurethane
- transparent
- amount
- Prior art date
Links
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims description 21
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims description 21
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 claims abstract description 7
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 21
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 18
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 14
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims description 10
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 claims description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 claims description 3
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 claims description 2
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 abstract description 41
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 3
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 abstract description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 abstract 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 abstract 1
- -1 isocyanate compound Chemical class 0.000 description 12
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 5
- 238000006748 scratching Methods 0.000 description 5
- 230000002393 scratching effect Effects 0.000 description 5
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 4
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 2
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000003667 anti-reflective effect Effects 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000011326 mechanical measurement Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000582 polyisocyanurate Polymers 0.000 description 1
- 239000011495 polyisocyanurate Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000005336 safety glass Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000007790 scraping Methods 0.000 description 1
- 239000005368 silicate glass Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/7806—Nitrogen containing -N-C=0 groups
- C08G18/7818—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups
- C08G18/7831—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups containing biuret groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C17/00—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating
- C03C17/28—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material
- C03C17/32—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material with synthetic or natural resins
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
- B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
- B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
- B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
- B32B17/1055—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer
- B32B17/1077—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer containing polyurethane
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/06—Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
- B32B27/08—Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/40—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4205—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups
- C08G18/4208—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups
- C08G18/4211—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols
- C08G18/4219—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols in combination with polycarboxylic acids and/or polyhydroxy compounds which are at least trifunctional
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4266—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain prepared from hydroxycarboxylic acids and/or lactones
- C08G18/4269—Lactones
- C08G18/4277—Caprolactone and/or substituted caprolactone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
- C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
- B32B2307/40—Properties of the layers or laminate having particular optical properties
- B32B2307/412—Transparent
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
- B32B2307/70—Other properties
- B32B2307/762—Self-repairing, self-healing
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2375/00—Polyureas; Polyurethanes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31554—Next to second layer of polyamidoester
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31598—Next to silicon-containing [silicone, cement, etc.] layer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Surface Treatment Of Glass (AREA)
- Glass Compositions (AREA)
- Display Devices Of Pinball Game Machines (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Surface Treatment Of Glass Fibres Or Filaments (AREA)
- Packages (AREA)
- Joining Of Glass To Other Materials (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår anvendelse av et dekksjikt av transparent polyuretan med selvhelende egenskaper for vinduer av glass og/eller plastmateriale der dekksjiktet fremstilles ut fra en reaksjonsblanding inneholdende en polyfunksjonell isocyanatforbindelse og spesielt en trifunksjonell slik, og en polyfunksjonell polyolforbindelse, eventuelt en katalysator og andre hjelpestoffer.
Dekksjiktene av polyuretan med selvhelende egenskaper benyttes spesielt som antireflekssjikt i silikatglassvinduer, for eksempel bilfrontruter. Denne anvendelse, beskrevet for eksempel i FR-PS 2 187 719 og 2 251 608. Sjiktene, anordnet på flaten av vinduet som er orientert mot det indre, forhindrer direkte kontakt med de spisse kanter til glass-fragmenter i tilfelle vinduet knuses. I denne konfigurasjon er dekksjiktene beskyttet av glassplaten eller glassplatene mot direkte atmosfærisk påvirkning.
Sjikt av den antydede type benyttes likeledes som dekksjiktet for transparente plastmaterialer. FR-PS 2 058 504, 2 634 816 og 3 201 849 beskriver en slik anvendelse. I dette tilfelle tjener polyuretansjiktet til å forbedre oppskrapingsmot-standsevnen for plastmaterialet. Polyuretansjiktene som er beskrevet ovenfor har den egenskap at de er selvhelende, det vil si at på disse sjikt forsvinner overflatedeformasjonen spontant efter kort tid der forsvinningshastigheten generelt er avhengig av temperaturen.
Slike selvhelende dekksjikt av polyuretan kan også finne anvendelse som dekksjikt for en overflate som eksponeres til den utvendige atmosfære i et vindu av glass og/eller et plastmateriale, enten for å forbedre motstanden mot oppskraping for plastmaterialet, eller for å forbedre motstandsevnen mot slitasje på glasset. Det er således kjent med myke dekksjikt som passer like godt for å forbedre i vesentlig grad motstandsevnen mot slitasje på glasset, for eksempel på grunn av sand.
De kjente polyuretandekksjikt har bemerkelsesverdige egenskaper ikke bare når det gjelder motstandsevne mot oppskraping og andre bruksegenskaper, men også når det gjelder varigheten til disse egenskaper i lang tid så lenge de ikke samtidig utsettes for lys, varme og fuktighet, det vil si så lenge de ikke eksponeres direkte til den fri atmosfære, nemlig direkte solstråling og samtidig fuktighet og regn. Det har vist seg at en slik eksponering av dekksj iktene til de naturlige klimaforhold, åpenbart som en konsekvens av virkning av lys og samtidig hydrolytisk angrep av vann, gjør at dekksjiktoverflaten angripes med tiden. Efter en viss tid er denne nedbrytning av overflaten synlig for øyet og fortsetter uten avbrudd. Som et resultat egner de kjente dekksjiktsammensetninger seg ikke for langtidsbruk på en ytre vindusoverflate, det vil si en som er eksponert direkte til atmosfæren.
Oppfinnelsen foreslår et nytt transparent selvhelende dekksjikt av polyuretan av den ovenfor beskrevne type og som i tillegg til gode fysikalske og mekaniske egenskaper, spesielt når det gjelder motstandsevne mot oppskraping og slitasje, oppviser en forbedret motstandsevne mot klimapåvirkninger, spesielt mot samtidig påvirkning av lys og fuktighet.
I henhold til dette angår foreliggende oppfinnelse anvendelsen av et dekksjikt av transparent polyuretan med selvhelende egenskaper for vinduer eller transparente gjenstander av glass og/eller plastmateriale, dannet ut fra en reaksjonsblanding omfattende en plurifunksjonell isocyanatkomponent og en plurifunksjonell polyolkomponent, eventuelt en reaksjonskatalysator og andre hjelpestoffer, der isocyanatkomponenten i reaksjonsblandingen er valgt blant trifunksjonelle biureter eller isocyanurater av 1,6-heksametylendiisocyanat med en mengde av NCO-rester på 15-25 vekt-# og polyolkomponenten i reaksjonsblandingen er valgt blant polyesterpolyoler med en funksjonalitet over 2 og med en 0H-restmengde på 3 til 12 vekt-* idet reaksjonsblandingen har et forhold NCO : OH, uttrykt som ekvivalenter, på 0,9 til 1,1 og fortrinnsvis ca. 1.
Takket være anvendelsen av en isocyanatforbindelse og en polyolforbindelse med godt definert kjemisk konstitusjon, oppnår man polyuretandekksjikt med likeledes godt definert kjemisk struktur og som i tillegg til de fysikalsk mekaniske egenskaper som er nødvendige for motstandsevne mot oppskraping og gode bruks- og anvendelsesegenskaper, likeledes oppviser den ønskede motstandsevne mot klimatiske på-kjenninger. Derav følger også en anvendelse på eksteriør-overflater som eksponeres direkte mot klimapåvirkninger.
For isocyanatforbindelsen benytter man for eksempel et i det vesentlige trifunksjonelt polyisocyanurat ut fra 1,6-heksametylendiisocyanat med en NCO-mengde på 20 - 23 vekt-*. I en variant kan man benytte et i det vesentlige trifunksjonelt biuret ut fra et 1,6-heksametylendiisocyanat med en NCO-mengde på 21 - 25 vekt-*.
For polyolforbindelsen benytter man i henhold til en fore-trukket utførelsesform av oppfinnelsen en lite forgrenet polyesterpolyol på basis av trimetylolpropan, 1,6-heksandiol, adipinsyre og o- og i-ftalsyre, med en OH-mengde på 3 - 5 vekt-*.
I en annen fordelaktig utførelsesform benytter man som polyolforbindelse en trifunksjonell laktonpolyesterpolyol på basis av trimetylolpropan eller glykol og dekaprolakton med en OH-mengde på 8 - 12 vekt-*.
Valget av en polyesterpolyol er helt og holdent overraskende da det er velkjent for fagmannen at polyesterpolyoler dårlig motstår hydrolyse. Oppfinnelsen går således mot det som ansees kjent.
I motsetning til de reaksjonsblandinger som danner de kjente polyuretanbeleggssjikt der et NCO:OH forhold på 0,8 har hvert ansett som spesielt fordelaktig, benytter man i en fordelaktig utførelsesform av foreliggende oppfinnelse en reaksjonsblanding som oppviser et ekvivalentforhold NC0:0H på 0,9 - 1,1 og fortrinnsvis ca. 1, det vil si et støkiometrisk forhold. De gunstigste egenskaper oppnås derefter når det gjelder aldringsprøver.
Reaksjonsblandingen som benyttes for å fremstille beleggssjiktet ifølge oppfinnelsen kan inneholde additiver slik som utjevningsmidler, organiske oppløsningsmidler, midler for beskyttelse mot lys og anti UV-midler. Disse additiver tilsettes vanligvis til polyolkomponenten. Når det gjelder utjevningsmidler kan man nevne olje og silikonharpikser (oksyalkylen polysiloksaner), fluoralkylestere. Som be-skyttelsemiddel mot lyset kan nevnes sterisk hindrende aminer, i mengder som ligger mellom 0,5 og 2 vekt-* i forhold til polyolvekten. Som anti UV-middel kan nevnes substituerte benzotirazoler i mengder mellom 0,5 og 5 vekt-* i forhold til polyolvekten.
Sjiktet ifølge oppfinnelsen dannes generelt ved støping av reaksjonsblandingen som beskrevet i eksemplene i de euro-peiske publikasjoner 0 132 198 og 0 133 090.
Det kan også dannes ved forstøvning av reaksjonsblandingen eller ved reaktiv injeksjon i en form. Sjiktet kan være dannet in situ på vinduer som skal belegges. Det kan dannes på en fremstillingsbærer fra hvilken belegget derefter trekkes av efter eventuelt å ha vært forbundet med ett eller flere andre sjikt av plastmaterialet. Den oppnådde folie settes derefter samme med substratet for å utgjøre det ønskede vindu.
Med sjikt menes ifølge oppfinnelsen "både et sjikt på et substrat og' i form av en uavhengig folie med ett eller flere sjikt.
Forskjellige fremstillingseksempler for beleggssjiktene ifølge oppfinnelsen skal beskrives nedenfor.
Eksempel 1♦
Man forestrer 160 vektdeler 1,6-heksandiol og 70 vektdeler trimetylolpropan med 167 deler adipinsyre, 56 deler o-ftalsyre og 247 deler i-ftalsyre inntil man oppnår en mengde frie OH-grupper på ca. 4,3 vekt-* og et syretall (DIN 53.402) på ca. 1. Den således oppnådde svakt forgrenede polyesterpolyol utgjør polyolkomponenten for reaksjonsblandingen. Man tilsetter til polyesterpolyolen 0,1 vekt-* av en fluoralkylester som utjevningsmiddel og 1 vekt-* bis(1,2,2,6,6-pentametyl-4-pipeidyl)sebacat som beskyttelsesmiddel mot lys.
For fremstilling av reaksjonsblandingen oppvarmes 100 g i det vesentlige trifunksjonelt polyisocyanat, nemlig 1,6-heksametylendiisocyanat biuret, med en mengde av frie NCO-grupper på 23 vekt-*, med 2,16 g polyesterpolyol som beskrevet ovenfor inntil en temperatur på 80°C og man omrører ved denne temperatur i 10 minutter. Ekvivalentforholdet NC0:0H for reaksjonsblandingen er derefter ca. 1.
Efter blanding av de to bestanddeler jevner man med rakel ut reaksj onsblandingen til en sj ikttykkelse på 0,5 mm på plane flater som på forhånd er oppvarmet til 70° C. For herding av sjiktet holder man de belagte glassplater i 30 min. ved en temperatur av 90 min., for eksempel i et luftsirkulasjonskammer med termostatisk regulering.
Efter herding av beleggssjiktet som fremstilles på denne måte og en kondisjonering ved 20°C i 50* relativ fuktighet løsner man polyuretansjiktene fra glassbærerne for å bestemme deres mekaniske egenskaper og man måler på disse folier strekk-motstandsevnen og forlengelse i henhold til DIN 53455 samt E-modulen i henhold til DIN 53457. Man bestemmer videre propageringsmotstandsevnen for riss i følge Graves i henhold til DIN 53515. Man bestemmer videre slitasjemotstandsevnen I henhold til ECE R-43 og oppripingsmotstanden ifølge Erichsen på polyuretansjiktene adherende til glassplater. Under bestemmelsen av oppripingsmotstandevnen ifølge Erichsen benytter man en f orsøksmontasje som beskrevet i DIN 53799 bortsett fra at den koniske skrapediamant som benyttes oppviser en konisk vinkel på 50° og en krumming på 15 jjm på kjegletoppen. For å bedømme motstandsevnen mot oppskraping indikeres den høyeste belastningsvekt for oppskrapings-diamanten der overhodet ingen permanent synlig lesjon på overflaten kan identifiseres.
Bedømmelsen av overflatetilstanden for polyuretansjiktene gjennomføres på visuell måte.
De mekaniske måleresultater er samlet i Tabell 1 nedenfor.
Tabellen indikerer videre for forskjellige mekaniske egenskaper de intervaller innen hvilke de målte verdier må befinne seg for at polyuretansjiktet skal være tilfreds-stillende når det gjelder de relative kriterier for bruk og spesielt i forbindelse med betegnelsen selvhelende.
Sammenligningseksempel
Man arbeider på samme måte som i Eksempel 1 men benytter som polyolkomponent 31,3 g av en polyeterpolyol med en midlere molekylvekt på 540, oppnådd ved kondensasjon av 1,2-propylen-oksyd med 2,2-bis-l-hydroksymetylbutanol med en mengde av frie OH-grupper på ca. 11,5 og ved til polyolen å sette 0,05 vekt-* i forhold til polyolvekten av dibutyltinndilaurat som katalysator, 0,1 vekt-* av en fluoralkylester som utjevningsmiddel, 1 vekt-* 1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyl som beskyttelsesmiddel mot lys.
Tabell 1 viser at alle de mekaniske egenskaper for sjiktet ligger innen de krevede grenser.
For å undersøke innflytelsen av den frie atmosfære på overflatetilstanden eksponerer man et antall prøver fritt til klimaforholdene i en periode på flere måneder. Efter denne periode kunne man ikke se noen endring av overflaten på polyuretansjiktet. Glansmålinger indikerte et svakt fall på under 1*.
Dette tap er på over 50* når det gjelder sammenlignings-eksemplet og dette til tross for anvendelse av et beskyttelsesmiddel mot lys.
Eksempel 2.
For fremstilling av en reaksjonsblanding blandes heftig i 10 min. ved 40°C med 100 g av et i det vesentlige trifunksonelt polyisocyanat inneholdende isocyanuratrester på basis av 1,6-heksametylendiisocyanat, med en mengde av frie NCO-grupper på 21,5 vekt-*, med 94,2 g av et trifunksjonelt polykaprolakton med en mengde av frie OH-grupper på 9,3 vekt-*. NCO/OH forholdet er således 1. Man tilsetter på forhånd som additiv til polykaprolaktonet 0,015 vekt-* i forhold til polykapro-laktonets vekt av dibutyltinndilaurat som reaksjonskatalysator, 0,1 vekt-* av en fluoralakylester som utjevningsmiddel og 1 vekt-* bis-1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyl)sebacat som beskyttelsesmiddel mot lys. Efter blanding av de to kompo-nenter rakelpåføres reaksjonsblandingen i en tykkelse på 0,5 mm på plane glassplater som på forhånd er oppvarmet til 70°C. Man gjennomfører herding av sjiktet på ny ved 90° C i en varighet av 30 min. i et luftsirkulasjonskammer med termo-stat reguler ing.
For å undersøke aldringsinnflytelsen for forskjellige omgivelsesbetingelser holder man under disse forskjellige omgivelsesbetingelser glassplatene som er dekket med dette polyuretansjikt og man bestemmer derefter de mekaniske egenskaper og de optiske egenskaper. Tabell 2 nedenfor oppsummerer målingsresultåtene for mekaniske egenskaper, for de forskjellige prøver som man har gjennomført som følger: Prøve A: umiddelbar måling efter herding av polyuretan-
sj ikt; Prøve B: 21 dager opphold i laboratoriet under vanlige
omgivelsesbetingelser; Prøve C: 2 timers opphold ved 60°C i en luftsirkulasjons-
ovn, Prøve D: 7 dager oppbevaring ved 60°C i en atmosfære med 100* relativ fuktighet.
Målingsresultåtene viser på ny at selv efter kunstig aldringsbehandling på forskjellig måte befinner de fysikalsk strekkmekaniske egenskaper seg mellom de pålagte grenser, det vil si at ingen signifikant aldring kan observeres når det gjelder disse egenskaper.
For en annen serie prøver gjennomprøver man en direkte utendørsprøve i løpet av flere måneder ved å eksponere glassplatene utstyrt med dekksjikt direkte til utendørsatmos-fære. Efter eksponering gjennomfører man en visuell be-dømmelse av beleggssjiktet og gjennomfører videre de glansmålinger som beskrives i DIN 67530. Den visuelle bedømmelse indikerer at det ikke er noen synlig endring på overflaten eller i dybden av beleggssjiktet. Glansmålingene indikerer en ekstremt liten reduksjon av overflateglansen på ca. 0,5* sammenlignet med de målte verdier på de samme prøver før klimaeksponering.
Beleggssjiktet som anvendes ifølge oppfinnelsen kan benyttes ved alle de tidligere beskrevne anvendelser. Det benyttes også forbundet med et polyuretansjikt som oppviser energi-absorberende egenskaper for derved å gi en tosjiktsplate som for eksempel beskrevet i EP-PS 0 132 198 og 0 133 090, idet denne tosjiktsplate fordelaktig benyttes som sikkerhetsglass i bilvinduer.
Claims (4)
1.
Anvendelse av et dekksjikt av transparent polyuretan med selvhelende egenskaper for vinduer eller transparente gjenstander av glass og/eller plastmateriale, dannet ut fra en reaksjonsblanding omfattende en plurifunksjonell isocyanatkomponent og en plurifunksjonell polyolkomponent, eventuelt en reaksjonskatalysator og andre hjelpestoffer, der isocyanatkomponenten i reaksjonsblandingen er valgt blant trifunksjonelle biureter eller isocyanurater av 1,6-heksametylendiisocyanat med en mengde av NCO-rester på 15-25 vekt-* og polyolkomponenten i reaksjonsblandingen er valgt blant polyesterpolyoler med en funksjonalitet over 2 og med en 0H-restmengde på 3 til 12 vekt-* idet reaksjonsblandingen har et forhold NCO : OH, uttrykt som ekvivalenter, på 0,9 til 1,1 og fortrinnsvis ca. 1.
2.
Anvendelse av et dekksjikt av polyuretan ifølge krav 1, der polyolkomponenten inneholder en lite forgrenet polyesterpolyol på basis av trimetylolpropan, 1,6-heksandiol, adipinsyre, o-ftalsyre og i-ftalsyre, med en OH-restmengde på 3-5 vekt-*.
3.
Anvendelse av et dekksjikt av polyuretan ifølge krav 1 der polyolkomponenten inneholder et trifunksjonelt polykaprolakton med en OH-restmengde på 8-12 vekt-*.
4 .
Anvendelse av et dekksjIkt av polyuretan ifølge krav 1 der reaksjonsblandingen inneholder minst et av de følgende additiver: dibutyltinndilaurat som reaksjonskatalysator, en eller flere kjemiske forbindelser som silikonoljer, silikonharpikser eller fluoralkylestere i en mengde av 0,05 til 0,15 vekt-* som utjevningsmiddel, 0,5 til 2 vekt-* bis(1,2,2,6,6-penta-metyl-4-piperidyl)sebacat som beskyttelsesmiddel mot lys og eventuelt absorbsjonsmidler som substituerte benzotriazoler for ultrafiolett stråling i en mengde på 0,5 til 5 vekt-*.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8418603A FR2574396B1 (fr) | 1984-12-06 | 1984-12-06 | Couche de revetement ayant des proprietes d'autocicatrisation pour des vitrages notamment ceux exposes aux agents atmospheriques |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO854906L NO854906L (no) | 1986-06-09 |
| NO170158B true NO170158B (no) | 1992-06-09 |
| NO170158C NO170158C (no) | 1992-09-16 |
Family
ID=9310297
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO854906A NO170158C (no) | 1984-12-06 | 1985-12-05 | Anvendelse av et dekksjikt av transparent polyuretan for vinduer eller transparente gjenstander |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4657796A (no) |
| EP (1) | EP0190517B1 (no) |
| JP (1) | JPH0774322B2 (no) |
| KR (1) | KR930000205B1 (no) |
| CN (1) | CN1007989B (no) |
| AT (1) | ATE48620T1 (no) |
| AU (1) | AU580821B2 (no) |
| BR (1) | BR8506092A (no) |
| CA (1) | CA1263492A (no) |
| CS (1) | CS272212B2 (no) |
| DD (1) | DD244331A1 (no) |
| DE (1) | DE3574712D1 (no) |
| DK (1) | DK166285C (no) |
| ES (1) | ES8707273A1 (no) |
| FI (1) | FI84615C (no) |
| FR (1) | FR2574396B1 (no) |
| GR (1) | GR852932B (no) |
| HU (1) | HU201787B (no) |
| IE (1) | IE58764B1 (no) |
| IL (1) | IL77103A (no) |
| IN (1) | IN166132B (no) |
| NO (1) | NO170158C (no) |
| NZ (1) | NZ214264A (no) |
| PH (1) | PH22735A (no) |
| PL (1) | PL145874B1 (no) |
| PT (1) | PT81607B (no) |
| RO (1) | RO94016B (no) |
| RU (1) | RU2036210C1 (no) |
| YU (1) | YU44531B (no) |
| ZA (1) | ZA859112B (no) |
Families Citing this family (51)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4795667A (en) * | 1986-05-01 | 1989-01-03 | Libbey-Owens-Ford Co. | Vehicle window assembly having a retention shield and method and apparatus for producing same |
| DE3621706A1 (de) * | 1986-06-28 | 1988-01-07 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von isocyanatgruppen aufweisenden prepolymeren, die nach diesem verfahren erhaeltlichen prepolymeren und ihre verwendung als bindemittel in einkomponentenlacken |
| AU607939B2 (en) * | 1986-10-06 | 1991-03-21 | Saint-Gobain Vitrage | Transparent coating layer for windscreens or other transparent glass or plastics substrates |
| US4824926A (en) * | 1987-12-16 | 1989-04-25 | Ppg Industries, Inc. | Bilayer windshield with an abrasion and solvent resistant polyurethane protective coating |
| US5073012A (en) * | 1988-02-12 | 1991-12-17 | Donnelly Corporation | Anti-scatter, ultraviolet protected, anti-misting, electro-optical assemblies |
| US5355245A (en) * | 1988-02-12 | 1994-10-11 | Donnelly Corporation | Ultraviolet protected electrochemichromic rearview mirror |
| US5115346A (en) * | 1988-02-12 | 1992-05-19 | Donnelly Corporation | Anti-scatter, ultraviolet protected, anti-misting, electro-optical rearview mirror |
| US5239406A (en) * | 1988-02-12 | 1993-08-24 | Donnelly Corporation | Near-infrared reflecting, ultraviolet protected, safety protected, electrochromic vehicular glazing |
| FR2647797B1 (fr) * | 1989-06-05 | 1991-08-30 | Saint Gobain Vitrage | Procede pour la fabrication d'une couche de polyurethane autocicatrisable, et produit obtenu |
| DE4010485A1 (de) * | 1990-03-31 | 1991-10-02 | Ver Glaswerke Gmbh | Verfahren zur herstellung einer platte oder folie aus polycarbonat mit einer weichen kratzfestbeschichtung |
| US5277944A (en) * | 1990-03-31 | 1994-01-11 | Saint-Gobain Vitrage International | Process for the manufacture of a sheet or film made of polycarbonate with a soft scratch-resistant coating |
| US5107643A (en) * | 1990-04-10 | 1992-04-28 | Swensen William B | Method to protect glass in doors and windows from scratches, abrasion, and painting processes |
| US5020288A (en) * | 1990-06-12 | 1991-06-04 | Swensen William B | Method to protect glass in doors and windows from scratches, abrasion, and painting processes |
| US5614322A (en) * | 1991-04-01 | 1997-03-25 | Saint-Gobain Vitrage International | Flexible plastic window shield and process for its production |
| US5599422A (en) * | 1991-05-30 | 1997-02-04 | Oregon Glass Company | Method for producing masked glazing panels |
| FR2677657B1 (fr) * | 1991-06-13 | 2001-09-14 | Valeo Vision | Composition de revetement pour proteger des glaces en matiere plastique, pour des dispositifs d'eclairage et de signalisation de vehicules procede de realisation. |
| US5939188A (en) * | 1991-07-15 | 1999-08-17 | Pilkington Aerospace, Inc. | Transparent coating systems for improving the environmental durability of transparency substrates |
| FR2680364B1 (fr) * | 1991-08-14 | 1994-02-25 | Saint Gobain Vitrage Internal | Vitrage feuillete de securite pour avion. |
| FR2717795B1 (fr) * | 1994-03-22 | 1996-05-24 | Saint Gobain Vitrage | Vitrage pour véhicule et feuille de matière plastique utilisée dans ce vitrage. |
| US5877254A (en) * | 1996-07-22 | 1999-03-02 | Film Specialties, Inc. | Scratch-resistant anti-fog coating composition incorporating isocyanate-reactive surfactants |
| US7165591B2 (en) | 2001-08-28 | 2007-01-23 | Cardinal Ig Company | Masking machine |
| US6973759B2 (en) * | 2001-08-28 | 2005-12-13 | Cardinal Ig Company | Methods and apparatus for providing information at the point of use for an insulating glass unit |
| US7083699B2 (en) * | 2001-11-02 | 2006-08-01 | Cardinal Ig Company | Masking glass shapes |
| US6793971B2 (en) | 2001-12-03 | 2004-09-21 | Cardinal Ig Company | Methods and devices for manufacturing insulating glass units |
| US7026571B2 (en) * | 2002-12-31 | 2006-04-11 | Cardinal Ig Company | Glass masking method using lasers |
| US20090280329A1 (en) | 2004-09-01 | 2009-11-12 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, Articles and Coatings Prepared Therefrom and Methods of Making the Same |
| US11591436B2 (en) | 2004-09-01 | 2023-02-28 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethane article and methods of making the same |
| US11008418B2 (en) | 2004-09-01 | 2021-05-18 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US11149107B2 (en) | 2004-09-01 | 2021-10-19 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US20070149749A1 (en) * | 2004-09-01 | 2007-06-28 | Rukavina Thomas G | Polyurethanes prepared from polycarbonate polyols, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US20070251421A1 (en) * | 2004-09-01 | 2007-11-01 | Rukavina Thomas G | Powder coatings prepared from polyurethanes and poly(ureaurethane)s, coated articles and methods of making the same |
| US8734951B2 (en) * | 2004-09-01 | 2014-05-27 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US20090280709A1 (en) | 2004-09-01 | 2009-11-12 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, Articles and Coatings Prepared Therefrom and Methods of Making the Same |
| US8604153B2 (en) | 2004-09-01 | 2013-12-10 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US8933166B2 (en) * | 2004-09-01 | 2015-01-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US9598527B2 (en) * | 2004-09-01 | 2017-03-21 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US8927675B2 (en) * | 2004-09-01 | 2015-01-06 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US9464169B2 (en) | 2004-09-01 | 2016-10-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US8859680B2 (en) * | 2004-09-01 | 2014-10-14 | Ppg Industries Ohio, Inc | Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US8889815B2 (en) * | 2004-09-01 | 2014-11-18 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Reinforced polyurethanes and poly(ureaurethane)s, methods of making the same and articles prepared therefrom |
| US11248083B2 (en) | 2004-09-01 | 2022-02-15 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Aircraft windows |
| US8653220B2 (en) * | 2004-09-01 | 2014-02-18 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| DE602005024993D1 (de) * | 2004-10-04 | 2011-01-05 | Cardinal Cg Co | Dünnfilmbeschichtung und technologie zum zeitweiligen schutz, isolierverglasungseinheiten und dazugehörige verfahren |
| US20060272273A1 (en) * | 2005-05-06 | 2006-12-07 | Klaus Hartig | Window assembly masking bag |
| RU2446054C2 (ru) * | 2006-05-23 | 2012-03-27 | Аркема Франс | Способ многослойной совместной экструзии |
| WO2009041964A1 (en) | 2007-09-25 | 2009-04-02 | Entrotech, Inc. | Paint replacement films, composites therefrom, and related methods |
| US7998529B2 (en) | 2007-10-10 | 2011-08-16 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Methods for making polymeric substrates comprising a haze-free, self-healing coating and coated substrates made thereby |
| CN102863890B (zh) * | 2012-09-29 | 2015-04-08 | 广州有色金属研究院 | 一种透明聚氨酯涂料及其制备方法 |
| EP2774937A1 (de) * | 2013-03-04 | 2014-09-10 | Basf Se | Glasklare Polyurethane |
| JP6497952B2 (ja) * | 2015-02-03 | 2019-04-10 | 株式会社タムラ製作所 | 自己修復性と硬度を備えた硬化物の得られる組成物、並びにそれを硬化した皮膜を有する自己修復コートフィルム |
| TWI806267B (zh) | 2020-12-07 | 2023-06-21 | 美商聖高拜塑膠製品公司 | 複合膜及形成複合膜的方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2058504C2 (de) * | 1970-11-27 | 1982-11-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zum Kratzfestmachen von schlagfesten und klar durchsichtigen Kunststoffen |
| DE2304893B1 (de) * | 1973-02-01 | 1974-03-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Überzügen |
| FR2251608B1 (no) * | 1973-11-16 | 1977-09-23 | Saint Gobain | |
| DE2629779C3 (de) * | 1976-07-02 | 1985-04-04 | Saint Gobain | Verfahren zur Herstellung einer zweischichtigen Folie mit Selbstheileigenschaften unter Verwendung von Polyurethanen als Splitterschutzschicht eines Sicherheitsglases |
| DE2729226C2 (de) * | 1976-07-02 | 1985-07-04 | Saint-Gobain Industries, Neuilly-sur-Seine | Kunststoffolie mit zweischichtigem Aufbau als Deckschicht für Sicherheitsglasscheiben auf der Basis von Polyurethanen |
| DE2731776A1 (de) * | 1977-07-14 | 1979-02-01 | Veba Chemie Ag | Verfahren zum beschichten von glasoberflaechen |
| JPS5783560A (en) * | 1980-11-13 | 1982-05-25 | Nippon Polyurethan Kogyo Kk | Resin composition for polyurethane coating |
| FR2548956B1 (fr) * | 1983-07-11 | 1985-10-18 | Saint Gobain Vitrage | Feuille en matiere plastique transparente de haute qualite optique |
-
1984
- 1984-12-06 FR FR8418603A patent/FR2574396B1/fr not_active Expired
-
1985
- 1985-11-19 IL IL7710385A patent/IL77103A/xx unknown
- 1985-11-20 NZ NZ21426485A patent/NZ214264A/xx unknown
- 1985-11-25 IN IN950/MAS/85A patent/IN166132B/en unknown
- 1985-11-28 ZA ZA859112A patent/ZA859112B/xx unknown
- 1985-12-02 DE DE8585402363T patent/DE3574712D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-12-02 EP EP19850402363 patent/EP0190517B1/fr not_active Expired
- 1985-12-02 AT AT85402363T patent/ATE48620T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-12-03 RO RO121009A patent/RO94016B/ro unknown
- 1985-12-03 YU YU187485A patent/YU44531B/xx unknown
- 1985-12-03 CA CA000496787A patent/CA1263492A/fr not_active Expired
- 1985-12-04 DD DD28367185A patent/DD244331A1/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-12-04 PT PT8160785A patent/PT81607B/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-12-04 DK DK561385A patent/DK166285C/da active
- 1985-12-04 GR GR852932A patent/GR852932B/el unknown
- 1985-12-05 ES ES549593A patent/ES8707273A1/es not_active Expired
- 1985-12-05 NO NO854906A patent/NO170158C/no unknown
- 1985-12-05 FI FI854838A patent/FI84615C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-12-05 JP JP27262285A patent/JPH0774322B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1985-12-05 HU HU854658A patent/HU201787B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-12-05 AU AU50820/85A patent/AU580821B2/en not_active Ceased
- 1985-12-05 KR KR1019850009126A patent/KR930000205B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-12-05 IE IE306885A patent/IE58764B1/en not_active IP Right Cessation
- 1985-12-05 BR BR8506092A patent/BR8506092A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-12-06 PL PL1985256659A patent/PL145874B1/pl unknown
- 1985-12-06 US US06/805,784 patent/US4657796A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-12-06 CN CN85109199A patent/CN1007989B/zh not_active Expired
- 1985-12-06 RU SU3986094 patent/RU2036210C1/ru active
- 1985-12-06 CS CS858949A patent/CS272212B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1985-12-06 PH PH33138A patent/PH22735A/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO170158B (no) | Anvendelse av et dekksjikt av transparent polyuretan for vinduer eller transparente gjenstander | |
| US3979548A (en) | Polyurethane coated safety glass | |
| US4745152A (en) | Transparent coating of flexible, elastic polyurethane for transparent glass or synthetic resin substrates | |
| US20020142169A1 (en) | Two-component polyurethane binders as primers | |
| CA1191747A (en) | Process for the preparation of coatings | |
| US4433010A (en) | Process for preparing glass constructions | |
| US9546300B2 (en) | Coating composition for coated substrates and methods of making the same | |
| CN112876978B (zh) | 一种单组分耐根穿刺防水涂料的制备方法 | |
| CA2126353C (en) | Polyurethane block copolymer | |
| KR960012435B1 (ko) | 연질 탄성 폴리우레탄으로 구성된 투명 유리 기판 또는 플라스틱 기판용 투명 표면층 | |
| AU637066B2 (en) | Concrete and masonry waterproofing composition | |
| JPS61138672A (ja) | 自己回復性被覆層 | |
| EP2970710B1 (en) | Coating composition for coated substrates and methods of making the same | |
| WO2022144200A1 (en) | Two-component coating system | |
| KR100524433B1 (ko) | 방수성 수지 조성물 및 그 제조방법 | |
| JPH05213058A (ja) | 柔軟なプラスチックの窓用シールド及びその製造方法 | |
| DD244331A5 (de) | Deckschicht aus klar durchsichtigem polyurethan mit selbsthaerteigenschaften fuer sichtscheiben aus glas oder kunststoff |