JPS61138672A - 自己回復性被覆層 - Google Patents
自己回復性被覆層Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、多官能イソシアネート成分（例えば三官能成
分）、及び多官能ポリオール成分を含存し、場合によっ
ては反応触媒及びその他の補助物質を含有してもよい反
応混合物から調製された、ガラス及び／又はプラスチッ
ク材料製の窓板のための高光学的特性をもつ透明なポリ
ウレタン被膜層に関する。
分）、及び多官能ポリオール成分を含存し、場合によっ
ては反応触媒及びその他の補助物質を含有してもよい反
応混合物から調製された、ガラス及び／又はプラスチッ
ク材料製の窓板のための高光学的特性をもつ透明なポリ
ウレタン被膜層に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕この
タイプの被膜層を珪酸ガラスの窓仮に付与した時には、
万一ガラスが破損した場合にはそれは崩壊防止層として
作用しそして乗員がガラス破片の鋭角と接触することを
防止する。そのような被膜層をもった窓板は自動車用の
安全窓板として使用するのに特に適しており、そしてフ
ランス特許公告第２１８７７１９号及び同第２２５６６
０８号公報に特定的に記載されている。
タイプの被膜層を珪酸ガラスの窓仮に付与した時には、
万一ガラスが破損した場合にはそれは崩壊防止層として
作用しそして乗員がガラス破片の鋭角と接触することを
防止する。そのような被膜層をもった窓板は自動車用の
安全窓板として使用するのに特に適しており、そしてフ
ランス特許公告第２１８７７１９号及び同第２２５６６
０８号公報に特定的に記載されている。
このタイプの層は透明なプラスチック材料用の被膜層と
してドイツ特許公告第２０５８５０４号、同第２６３４
８１６号及び同第３２０１８４９号公報からも公知であ
る。この用途においては、これらのポリウレタン層はプ
ラスチック材料の耐引強性及び耐磨耗性を改良するのに
役立っている。これらの軟質ポリウレタン層は自己回復
性をもっており、即ちそれらは表面変形が短時間の後に
自然に消失する層であり、消失時間は一般的には温度に
依存する。
してドイツ特許公告第２０５８５０４号、同第２６３４
８１６号及び同第３２０１８４９号公報からも公知であ
る。この用途においては、これらのポリウレタン層はプ
ラスチック材料の耐引強性及び耐磨耗性を改良するのに
役立っている。これらの軟質ポリウレタン層は自己回復
性をもっており、即ちそれらは表面変形が短時間の後に
自然に消失する層であり、消失時間は一般的には温度に
依存する。
これらの公知の透明なポリウレタン被膜層は種々の方法
によって基体に付与することができる。
によって基体に付与することができる。
−例として、例えばフランス特許公告第２３９８６０６
号公報に記載されているように、最初にこの物質のシー
トを作りそしてこれらのシートを熱可塑性接着剤層の介
在によって基体に付与することが公知である。被覆すべ
き基体上にポリウレタン生成性反応混合物を、場合によ
っては基体に接着剤を付与した後に、流延させるか又は
噴霧することも公知である。
号公報に記載されているように、最初にこの物質のシー
トを作りそしてこれらのシートを熱可塑性接着剤層の介
在によって基体に付与することが公知である。被覆すべ
き基体上にポリウレタン生成性反応混合物を、場合によ
っては基体に接着剤を付与した後に、流延させるか又は
噴霧することも公知である。
上記の被膜層は顕著な耐磨耗性、耐引強性、透明性及び
その他の有用な特性をもっている。しかしながら、それ
らを高湿度の条件中に置いた時に、大気湿度が表面に結
露することによって、微細水滴の析出物が生成され、こ
れは窓板又はシートの透視のじゃまになる。
その他の有用な特性をもっている。しかしながら、それ
らを高湿度の条件中に置いた時に、大気湿度が表面に結
露することによって、微細水滴の析出物が生成され、こ
れは窓板又はシートの透視のじゃまになる。
本発明は前記した種類の自己回復性をもつ高度に弾性の
ポリウレタン被膜層を、表面上での迷惑な水の結露の生
成を妨害するか又は大きく低下させるように、言い換え
ると良好な機械的特性、光学的特性及びその他の有用な
特徴を維持したまま曇りの外観を遅らせるように変性す
ることを意図する。
ポリウレタン被膜層を、表面上での迷惑な水の結露の生
成を妨害するか又は大きく低下させるように、言い換え
ると良好な機械的特性、光学的特性及びその他の有用な
特徴を維持したまま曇りの外観を遅らせるように変性す
ることを意図する。
〔問題点を解決するための手段および作用効果〕本発明
に従って、このことは、被膜層の調製のために、約１５
〜２５重量％のＮＣＯ基を含みそして約４５０〜８５０
の平均分子量をもつ１．６−ヘキサメチレンジイソシア
ネートのイソシア、ｚｂ−トｔはビ′ウレ甲ト約１０〜
７５重量％と、０゜４〜１７重量％のＯＨ基を含みそし
て約２００〜１５．０００の平均分子量をもつ多官能ポ
リオールからなりかつエトキシ−プロポキシ鎖中で約５
０〜９０重量％のエトキシ基及び１０〜５０重量％のプ
ロポキシ基を含むエトキシ−プロポキシ鎖を本質的に含
むポリオール成分約９０〜２５重量％とを含み、そして
場合によっては反応触媒及びその他の補助勧賞を含んで
いてもよい反応混合物を用いることによって達成される
。
に従って、このことは、被膜層の調製のために、約１５
〜２５重量％のＮＣＯ基を含みそして約４５０〜８５０
の平均分子量をもつ１．６−ヘキサメチレンジイソシア
ネートのイソシア、ｚｂ−トｔはビ′ウレ甲ト約１０〜
７５重量％と、０゜４〜１７重量％のＯＨ基を含みそし
て約２００〜１５．０００の平均分子量をもつ多官能ポ
リオールからなりかつエトキシ−プロポキシ鎖中で約５
０〜９０重量％のエトキシ基及び１０〜５０重量％のプ
ロポキシ基を含むエトキシ−プロポキシ鎖を本質的に含
むポリオール成分約９０〜２５重量％とを含み、そして
場合によっては反応触媒及びその他の補助勧賞を含んで
いてもよい反応混合物を用いることによって達成される
。
本発明に従って、自己回復性ポリウレタン被膜層の化学
組成は、望ましい物理機械特性が望ましくない態様で影
響を受けることなしで、被膜層が親木性を取得しそして
その表面において水薫気を吸収さえもするように変性さ
れる。
組成は、望ましい物理機械特性が望ましくない態様で影
響を受けることなしで、被膜層が親木性を取得しそして
その表面において水薫気を吸収さえもするように変性さ
れる。
機械特性並びに親水性の最適化におけるその上の改良は
、エトキシ−プロポキシ鎖中のエトキシ基及びプロポキ
シ基が統計的に分布している多官能ポリオールの使用に
よって得ることもできる。
、エトキシ−プロポキシ鎖中のエトキシ基及びプロポキ
シ基が統計的に分布している多官能ポリオールの使用に
よって得ることもできる。
本発明で用いられるエトキシ−プロポキシ鎖をもつ多官
能ポリオールは、５〜１７重量％のＯＨ基を含み、約２
００〜６００の平均分子量をもちそしてエトキシ−プロ
ポキシ鎖中に約８０重量％のエトキシ基を含む三官能ポ
リオールであってもよい。
能ポリオールは、５〜１７重量％のＯＨ基を含み、約２
００〜６００の平均分子量をもちそしてエトキシ−プロ
ポキシ鎖中に約８０重量％のエトキシ基を含む三官能ポ
リオールであってもよい。
この三官能ポリオールはポリオール−イソシアネート混
合物中にその混合物の約２５〜７０重量％の量で存在す
る。多官能ポリオールはまた、０．４〜１４重量％のＯ
Ｈ基を含み、約５００〜１５０００の平均分子量をもち
そしてエトキシ−プロポキシ鎖中に約５０〜９０重量％
のエトキシ基を含む、２よりも大きな官能価のポリオー
ルであってもよい。このポリオールはポリオールイソシ
アネート混合物中にその混合物の約３０〜９０重量％の
量で存在する。
合物中にその混合物の約２５〜７０重量％の量で存在す
る。多官能ポリオールはまた、０．４〜１４重量％のＯ
Ｈ基を含み、約５００〜１５０００の平均分子量をもち
そしてエトキシ−プロポキシ鎖中に約５０〜９０重量％
のエトキシ基を含む、２よりも大きな官能価のポリオー
ルであってもよい。このポリオールはポリオールイソシ
アネート混合物中にその混合物の約３０〜９０重量％の
量で存在する。
三官能ポリオールは好ましくはトリメチロールプロパン
又はグリセロールとプロピレンオキシドとに基づくポリ
エーテルポリオール、又はトリメチロールプロパン又は
グリセロールとε−カプロラクトンとに基づくラクトン
ポリエステルポリオールである。
又はグリセロールとプロピレンオキシドとに基づくポリ
エーテルポリオール、又はトリメチロールプロパン又は
グリセロールとε−カプロラクトンとに基づくラクトン
ポリエステルポリオールである。
多官能ポリオールはまた、０．７〜１４重量％のＯＨ基
を含み、約５００〜１０，０００の平均分子量をもちそ
してエトキシ−プロポキシ鎖中に約１０〜８０重量％の
エトキシ基を含む四官能ポリオールであってもよい。
を含み、約５００〜１０，０００の平均分子量をもちそ
してエトキシ−プロポキシ鎖中に約１０〜８０重量％の
エトキシ基を含む四官能ポリオールであってもよい。
自己回復性ポリウレタン被膜層の物理機械特性の評価の
ために、代表的なパラメータとして弾性率Ｅ、耐磨耗性
及び耐引強性を測定し、これは−緒に、被膜層が必要と
される自己回復性及び使用時の望ましい挙動をもつかど
うかも測定する。弾性率ＥはＤＩＮ ５３４５７に従っ
て測定される。耐磨耗性は標準のＥＣｕＲ−４３に従っ
て測定され、これに従って２つの研磨シリンダーが、１
００回回転する試験サンプルと５００ｇの荷重下で相互
作用する。その荷重によって引起される磨耗を標準のＥ
ＣＥＲ−４３に従って、試験前の最初の濁り度と比較し
ての％として表わされる濁り度を測定することによって
測定する。
ために、代表的なパラメータとして弾性率Ｅ、耐磨耗性
及び耐引強性を測定し、これは−緒に、被膜層が必要と
される自己回復性及び使用時の望ましい挙動をもつかど
うかも測定する。弾性率ＥはＤＩＮ ５３４５７に従っ
て測定される。耐磨耗性は標準のＥＣｕＲ−４３に従っ
て測定され、これに従って２つの研磨シリンダーが、１
００回回転する試験サンプルと５００ｇの荷重下で相互
作用する。その荷重によって引起される磨耗を標準のＥ
ＣＥＲ−４３に従って、試験前の最初の濁り度と比較し
ての％として表わされる濁り度を測定することによって
測定する。
被膜層を作るのに本発明に従って用いられる反応混合物
は展着剤、有機溶媒、対光保護剤及び耐紫外線剤のよう
な添加剤を１５重量％まで含有してもよい。その展着剤
はフルオロアルキルエステル及びオキシアルケンポリシ
ロキサンから選ばれてもよい。その有機溶媒はトルエン
、キシレン、酢酸エチル及び／又はエチレングリコール
アセテートであってもよい。対光保護剤としては立体障
害アミンがある。耐紫外線剤は置換ベンゾトリアゾール
等から選ばれてもよい。これらの添加剤は一般的にはポ
リオール成分中に含まれそしてそれらの重量割合は一般
的にはポリオールの重量との相対量で計算される。
は展着剤、有機溶媒、対光保護剤及び耐紫外線剤のよう
な添加剤を１５重量％まで含有してもよい。その展着剤
はフルオロアルキルエステル及びオキシアルケンポリシ
ロキサンから選ばれてもよい。その有機溶媒はトルエン
、キシレン、酢酸エチル及び／又はエチレングリコール
アセテートであってもよい。対光保護剤としては立体障
害アミンがある。耐紫外線剤は置換ベンゾトリアゾール
等から選ばれてもよい。これらの添加剤は一般的にはポ
リオール成分中に含まれそしてそれらの重量割合は一般
的にはポリオールの重量との相対量で計算される。
耐引強性はエリッシエン（Ｅｒｉｃｈｓｅｎ）法によっ
て測定され、この方法においては、引接に用いた円錐形
ダイヤモンドが頂角５０度及び頂点での曲率半径１５μ
ｍをもつ以外はＤＩＮ ５３７９９に記載されたような
実験リブを用いる。耐引強性を評価するために、永久的
な表面損傷が目に見えないダイヤモンド上の最も高い荷
重を記録する。
て測定され、この方法においては、引接に用いた円錐形
ダイヤモンドが頂角５０度及び頂点での曲率半径１５μ
ｍをもつ以外はＤＩＮ ５３７９９に記載されたような
実験リブを用いる。耐引強性を評価するために、永久的
な表面損傷が目に見えないダイヤモンド上の最も高い荷
重を記録する。
透明なポリウレタンの自己回復性被膜層は、その層の弾
性率Ｅが２〜２０ Ｎ ／ ｔｍ ”であり、ＥＣＥＲ
−４３に従う磨耗の濁り度の増加が４％未満であり、そ
してエリッシェンによる耐引強性が１０ｐよりも天きい
時に崩壊防止層として用いてもよいことが見出された。
性率Ｅが２〜２０ Ｎ ／ ｔｍ ”であり、ＥＣＥＲ
−４３に従う磨耗の濁り度の増加が４％未満であり、そ
してエリッシェンによる耐引強性が１０ｐよりも天きい
時に崩壊防止層として用いてもよいことが見出された。
同様に、親水性被膜層は、これらの特性がこれらの限度
範囲内にないならば、実際の使用には適さない。
範囲内にないならば、実際の使用には適さない。
結露防止効果を評価するために、水温をサーモスタット
的に４０℃に調節する以外はＤＩＮ ４６４８バート８
に記載されているような方法を用いる。結露挙動の尺度
として試験サンプル上の結露の開始が肉眼によって知覚
できるまでの時間（曇りの開始の遅れ）をとる。公知の
自己回復性ポリウレタン被膜層については、結露の開始
は試験サンプルを測定装置中に導入した直後に知覚でき
る。
的に４０℃に調節する以外はＤＩＮ ４６４８バート８
に記載されているような方法を用いる。結露挙動の尺度
として試験サンプル上の結露の開始が肉眼によって知覚
できるまでの時間（曇りの開始の遅れ）をとる。公知の
自己回復性ポリウレタン被膜層については、結露の開始
は試験サンプルを測定装置中に導入した直後に知覚でき
る。
本発明の層は一般的には、例えばヨーロッパ特許出願第
０１３２１９８及び０１３３０９０号に記載されている
ように反応混合物の流延によって生成される。
０１３２１９８及び０１３３０９０号に記載されている
ように反応混合物の流延によって生成される。
本発明の層はまた、反応混合物の噴霧によって又は型中
での反応性射出によっても生成される。
での反応性射出によっても生成される。
層は被覆すべき窓板上に現場で生成されてもよい。
層は支持体上で生成させ、次いでその支持体から、場合
によってはプラスチ・ツク材料の１つ以上の他の層に結
合させた後に取り外されてもよい。得られたそのシート
を次いで、所望の窓板を生成させび１つ以上の層をもつ
独立のシートも含む。
によってはプラスチ・ツク材料の１つ以上の他の層に結
合させた後に取り外されてもよい。得られたそのシート
を次いで、所望の窓板を生成させび１つ以上の層をもつ
独立のシートも含む。
本発明のその他の特徴及び利益は以下の実施例の記載か
ら明らかであろう。
ら明らかであろう。
ス１」１２
この実施例においては、三官能ポリオールを用いて反応
混合物を調製する。この目的に対して、本質的に三官能
のポリイソシアネート、即ち２３％の遊離ＮＣＯ基含を
率をもつ、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネートの
ビウレット１００ｇを、５〜７％の遊離ＯＨ基含有率及
び１モル当り約６００ ｇの平均分子量をもつ、エチレ
ングリコールとエチレンオキシド／プロピレンオキシド
（重量比６０／４０、統計的分布）とに基づくポリオー
ル１６４ｇと反応させる。添加物として、触媒としての
ジプチル錫ジラウレート０．０７ ｇ及び展着剤として
のオキシアルキレンポリシロキサン２．９ｇをポリオー
ルに添加する。
混合物を調製する。この目的に対して、本質的に三官能
のポリイソシアネート、即ち２３％の遊離ＮＣＯ基含を
率をもつ、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネートの
ビウレット１００ｇを、５〜７％の遊離ＯＨ基含有率及
び１モル当り約６００ ｇの平均分子量をもつ、エチレ
ングリコールとエチレンオキシド／プロピレンオキシド
（重量比６０／４０、統計的分布）とに基づくポリオー
ル１６４ｇと反応させる。添加物として、触媒としての
ジプチル錫ジラウレート０．０７ ｇ及び展着剤として
のオキシアルキレンポリシロキサン２．９ｇをポリオー
ルに添加する。
その混合物を周囲温度で１０分間攪拌する。その反応混
合物を、約６０℃に加熱されたガラス板上に０．５ ｔ
ｍの厚さの層を生成させるように流延しそして均質化さ
せる。その硬化反応を９０℃で３０分間実施する。
合物を、約６０℃に加熱されたガラス板上に０．５ ｔ
ｍの厚さの層を生成させるように流延しそして均質化さ
せる。その硬化反応を９０℃で３０分間実施する。
５０％の相対湿度中に２０℃で４８時間貯蔵した後、そ
のシートを取り外しそして下記の特性を測定して下記の
値を得る： 弾性率Ｅ ５±ＩＮ／ｍ”磨耗につ
いての濁り度の増加 １．２％耐引強性
２０ｐ曇りの開始の遅れ
約３０鶴その被膜層の機械的特性は必要とされる範囲内
にあり、また結露に対する挙動は全く実質的に改良され
ている。
のシートを取り外しそして下記の特性を測定して下記の
値を得る： 弾性率Ｅ ５±ＩＮ／ｍ”磨耗につ
いての濁り度の増加 １．２％耐引強性
２０ｐ曇りの開始の遅れ
約３０鶴その被膜層の機械的特性は必要とされる範囲内
にあり、また結露に対する挙動は全く実質的に改良され
ている。
反応混合物の調製に、四官能ヒドロキシ化合物であるペ
ンタエリトリトールから作られた多官能ポリオールを用
いる。次の方法に従う二本質的に三官能のポリイソシア
ネート、即ち２１．５％の遊離ＮＣＯ基含存率をもつヘ
キサメチレンジイソシアネートに基づくイソシアヌレ−
）ｌｏｎｇを、１．４％の遊離ＯＨ基含有率及び約５０
００ ｇ １モルの平均分子量をもつ、ペンタエリトリ
トールとエチレンオキシド／プロピレンオキシド（重量
比８０／２０、統計的分布）とに基づくポリオール９３
ｇと反応させる。添加物として、触媒としてのジブチル
錫ジラウレート０．０１ｇ、展着剤としてのオキシアル
キレンポリシロキサンＩｇ及び溶媒としての酢酸エチル
１０ｇをポリオール中に含有させる。
ンタエリトリトールから作られた多官能ポリオールを用
いる。次の方法に従う二本質的に三官能のポリイソシア
ネート、即ち２１．５％の遊離ＮＣＯ基含存率をもつヘ
キサメチレンジイソシアネートに基づくイソシアヌレ−
）ｌｏｎｇを、１．４％の遊離ＯＨ基含有率及び約５０
００ ｇ １モルの平均分子量をもつ、ペンタエリトリ
トールとエチレンオキシド／プロピレンオキシド（重量
比８０／２０、統計的分布）とに基づくポリオール９３
ｇと反応させる。添加物として、触媒としてのジブチル
錫ジラウレート０．０１ｇ、展着剤としてのオキシアル
キレンポリシロキサンＩｇ及び溶媒としての酢酸エチル
１０ｇをポリオール中に含有させる。
その混合物を周囲温度で１０分間攪拌する。このように
して均質化した反応混合物を、前もって約６０℃に加熱
されているガラス板上に約０．５鶴の厚さの層を生成さ
せるように流延させる。次いで硬化反応を９０℃で３０
分間実施する。
して均質化した反応混合物を、前もって約６０℃に加熱
されているガラス板上に約０．５鶴の厚さの層を生成さ
せるように流延させる。次いで硬化反応を９０℃で３０
分間実施する。
このようにして調製されたサンプルを２０℃で、５０％
の相対湿度条件下で４８時間貯蔵する。ガラスを覆って
いる層を次いでとり外しそしてそれらの特性を前記のよ
うにして測定する。次の値が得られる： 弾性率Ｅ １１±ｌＮ／ｆｌ”磨耗
についての濁り度の増加 １．５％耐引強性
２７ｐ曇りの出現の遅れ
約１０ｍｍこの被膜層については機械的特性は必要
とされる範囲内にあり、また結露に関する挙動も実質的
に改良されている。
の相対湿度条件下で４８時間貯蔵する。ガラスを覆って
いる層を次いでとり外しそしてそれらの特性を前記のよ
うにして測定する。次の値が得られる： 弾性率Ｅ １１±ｌＮ／ｆｌ”磨耗
についての濁り度の増加 １．５％耐引強性
２７ｐ曇りの出現の遅れ
約１０ｍｍこの被膜層については機械的特性は必要
とされる範囲内にあり、また結露に関する挙動も実質的
に改良されている。
寒施五主
ポリオール成分としてトリメチロールプロパンである三
官能ヒドロキシ化合物から生成された多官能ポリオール
を用いて反応混合物を調製する。
官能ヒドロキシ化合物から生成された多官能ポリオール
を用いて反応混合物を調製する。
この目的に対しては、本質的に三官能のポリイソシアネ
ート、即ち２３重量％の遊離ＮＣＯ基含有率をもつ、１
、６−ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット１
００ ｇを、１．４％の遊離ＯＨ基含有率及び約３８０
０ ｇ １モルの平均分子量をもつ、トリメチロールプ
ロパンとエチレンオキシド／プロピレンオキシド（重量
比８０／２０、統計的分布）とに基づくポリオール１０
０ｇと反応させる。添加物として、触媒としてのジブチ
ル錫ジラウレート０．０１ ｇ及びオキシアルキレンポ
リシロキサン１ｇをポリオールに添加する。
ート、即ち２３重量％の遊離ＮＣＯ基含有率をもつ、１
、６−ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット１
００ ｇを、１．４％の遊離ＯＨ基含有率及び約３８０
０ ｇ １モルの平均分子量をもつ、トリメチロールプ
ロパンとエチレンオキシド／プロピレンオキシド（重量
比８０／２０、統計的分布）とに基づくポリオール１０
０ｇと反応させる。添加物として、触媒としてのジブチ
ル錫ジラウレート０．０１ ｇ及びオキシアルキレンポ
リシロキサン１ｇをポリオールに添加する。
その混合物を周囲温度で１０分間攪拌する。その均質化
した反応混合物を、前もって約６０℃に加熱されている
ガラス板上に約０．５ ｖｍの層を生成させるように流
延する。その層を同じく約９０℃で３０分間硬化させる
。
した反応混合物を、前もって約６０℃に加熱されている
ガラス板上に約０．５ ｖｍの層を生成させるように流
延する。その層を同じく約９０℃で３０分間硬化させる
。
その得られたサンプルを同じく２０℃、５０％相対湿度
で４８時間貯蔵する。その被膜層の特性を同じく測定し
、そして次の値を得る：弾性率Ｅ
１０±ＩＮ／ｗ”磨耗についての濁り度の増加
１．３％耐引強性 ２８ｐ曇り
の出現の遅れ ２５鶴この場合も機械的
特性は所望の範囲内にあり、また結露に対する挙動は特
に好ましい。
で４８時間貯蔵する。その被膜層の特性を同じく測定し
、そして次の値を得る：弾性率Ｅ
１０±ＩＮ／ｗ”磨耗についての濁り度の増加
１．３％耐引強性 ２８ｐ曇り
の出現の遅れ ２５鶴この場合も機械的
特性は所望の範囲内にあり、また結露に対する挙動は特
に好ましい。
叉土五土
ポリオール成分としてエチレンジアミンから生成された
四官能ポリオールを用いて反応混合物を調製する。この
目的に対しては、本質的に三官能のポリイソシアネート
、即ち２３重量％の遊離ＮＣＯ基含有率をもつ、１，６
−ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット１００
ｇを、６．８％の遊離ＯＨ基含有率及び約１０００ ｇ
１モルの平均分子量をもつ、エチレンジアミンとエチ
レンオキシド／プロピレンオキシド（重量比８０／２０
、連続して起る分布）とに基づくポリオール１３８ｇと
、溶媒としてトルエン１００ｒｒ／！中の溶液状態で反
応させる。添加物として、触媒としてジプチル錫ジラウ
レー）０．０５ｇ及び展着剤としてのフルオロアルキル
エステル０．１ｇをポリオールに添加する。
四官能ポリオールを用いて反応混合物を調製する。この
目的に対しては、本質的に三官能のポリイソシアネート
、即ち２３重量％の遊離ＮＣＯ基含有率をもつ、１，６
−ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット１００
ｇを、６．８％の遊離ＯＨ基含有率及び約１０００ ｇ
１モルの平均分子量をもつ、エチレンジアミンとエチ
レンオキシド／プロピレンオキシド（重量比８０／２０
、連続して起る分布）とに基づくポリオール１３８ｇと
、溶媒としてトルエン１００ｒｒ／！中の溶液状態で反
応させる。添加物として、触媒としてジプチル錫ジラウ
レー）０．０５ｇ及び展着剤としてのフルオロアルキル
エステル０．１ｇをポリオールに添加する。
その混合物を周囲温度で１０分間攪拌する。このように
して均質化された反応混合物を前記の各実施例における
ようにして硬化したシートに変え、このシートに対して
前記の測定を実施する。得られた値は次の通りである： 弾性率Ｅ １１±２Ｎ／鶴２磨耗
についての濁り度の増加 ０．７５％耐引強性
１８ｐ曇りの出現の遅れ
１０顛この層は必要とされる特性をもっており
、窓仮に用いてもよい。
して均質化された反応混合物を前記の各実施例における
ようにして硬化したシートに変え、このシートに対して
前記の測定を実施する。得られた値は次の通りである： 弾性率Ｅ １１±２Ｎ／鶴２磨耗
についての濁り度の増加 ０．７５％耐引強性
１８ｐ曇りの出現の遅れ
１０顛この層は必要とされる特性をもっており
、窓仮に用いてもよい。
裏施五工
とりわけ、トリメチロールプロパンとプロピレンオキシ
ドとに基づく三官能ポリエーテルポリオ−ルを用いて反
応混合物を調製する。この目的に対しては、本質的に三
官能のポリイソシアネート、即ち２３重量％の遊離ＮＣ
Ｏ基含有率をもつ、１゜６−ヘキサメチレンジイソシア
ネートのビウレット１００ｇを、１．４％の遊離ＯＨ基
含有率及び約５０００ ｇ １モルの平均分子量をもつ
、ペンタエリトリトールとエチレンオキシド／プロピレ
ンオキシド（重量比８０／２０、統計的分布）とに基づ
くポリオール１３４ ｇ 、及び１１．５重量％の遊離
ＯＨ基含有率及び約４５０ ｇ １モルの平均分子量を
もつ、トリメチロールプロパンとプロピレンオキシドと
に基づくポリオール１３ｇと反応させる。添加物として
、触媒としてのジプチル錫ジラウレー）０．０１ｇ及び
展着剤としてのオキシアルキレンポリシロキサン１ｇを
ポリオールに添加する。
ドとに基づく三官能ポリエーテルポリオ−ルを用いて反
応混合物を調製する。この目的に対しては、本質的に三
官能のポリイソシアネート、即ち２３重量％の遊離ＮＣ
Ｏ基含有率をもつ、１゜６−ヘキサメチレンジイソシア
ネートのビウレット１００ｇを、１．４％の遊離ＯＨ基
含有率及び約５０００ ｇ １モルの平均分子量をもつ
、ペンタエリトリトールとエチレンオキシド／プロピレ
ンオキシド（重量比８０／２０、統計的分布）とに基づ
くポリオール１３４ ｇ 、及び１１．５重量％の遊離
ＯＨ基含有率及び約４５０ ｇ １モルの平均分子量を
もつ、トリメチロールプロパンとプロピレンオキシドと
に基づくポリオール１３ｇと反応させる。添加物として
、触媒としてのジプチル錫ジラウレー）０．０１ｇ及び
展着剤としてのオキシアルキレンポリシロキサン１ｇを
ポリオールに添加する。
その混合物を周囲温度で１０分間攪拌する。その均質化
させた混合物を前記の各実施例におけるようにして硬化
した被膜層に転化させ、それの特性を測定する。次の値
が得られる： 弾性率Ｅ ８±ＩＮ／ｍ”磨耗にお
ける濁り度の増加 １．２％耐引強性
１２ｐ曇りの出現の遅れ
約５鰭この場にも、機械的特性は前記で特定した範囲
内にある。結露の遅れも、実際に経験する被膜層の使用
条件下ではこの被覆層も無結露と考えられる程大きい。
させた混合物を前記の各実施例におけるようにして硬化
した被膜層に転化させ、それの特性を測定する。次の値
が得られる： 弾性率Ｅ ８±ＩＮ／ｍ”磨耗にお
ける濁り度の増加 １．２％耐引強性
１２ｐ曇りの出現の遅れ
約５鰭この場にも、機械的特性は前記で特定した範囲
内にある。結露の遅れも、実際に経験する被膜層の使用
条件下ではこの被覆層も無結露と考えられる程大きい。
本発明の被膜層は、特に積層安全窓仮に用いられる２層
を有するシートを生成するために例えばフランス特許第
２３９８６０６号及びヨーロッパ特許第５４４９１．１
３２１９Ｂ及び１３３０９０号に記載されているように
、接着性及び／又はエネルギー吸収特性をもつプラスチ
ック材料層と有益に組合せられる。
を有するシートを生成するために例えばフランス特許第
２３９８６０６号及びヨーロッパ特許第５４４９１．１
３２１９Ｂ及び１３３０９０号に記載されているように
、接着性及び／又はエネルギー吸収特性をもつプラスチ
ック材料層と有益に組合せられる。
以下余白
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、多官能イソシアネート成分及び多官能ポリオール成
分を含有する反応混合物から生成された、ガラス及び／
又はプラスチック材料製の板のための自己回復性をもつ
透明なポリウレタン被膜層において、その反応混合物が
、本質的に、そのイソシアネート成分として約１５〜２
５重量％のＮＣＯ基を含みそして約４５０〜８５０の平
均分子量をもつ１，６−ヘキサメチレンジイソシアネー
トのビウレット又はイソシアヌレート約１０〜７５重量
％、及び、約０．４〜１７重量％のＯＨ基を含みそして
約２００〜１５，０００の平均分子量をもつ多官能ポリ
オールから本質的になりかつ約５０〜９０重量％のエト
キシ基及び１０〜５０重量％のプロポキシ基を含むエト
キシ−プロポキシ鎖を含むポリオール成分約９０〜２５
重量％を含むことを特徴とする被膜層。 ２、エトキシ基及びプロポキシ基が多官能ポリオールの
エトキシ−プロポキシ鎖中に統計的に分布している、特
許請求の範囲第１項記載の被膜層。 ３、反応混合物が、５〜１７重量％のＯＨ基を含み、約
２００〜６００の平均分子量をもち、そしてエトキシ−
プロポキシ鎖中に約８０重量％のエトキシ基を含む、二
官能ポリオール２５〜７０重量を含有する、特許請求の
範囲第１項又は第２項記載の被膜層。 ４、反応混合物が、０．４〜１４重量％のＯＨ基を含み
、約５００〜１５，０００の平均分子量をもち、そして
エトキシ−プロポキシ鎖中に約５０〜９０重量％のエト
キシ基を含む、２よりも大きな官能価のポリオール３０
〜９０重量％を含有する、特許請求の範囲第１項又は第
２項記載の被膜層。 ５、２よりも大きい官能価のポリオールがトリメチロー
ルプロパン及びグリセロールから選ばれた少なくとも１
種の三官能ヒドロキシ化合物から生成されたものである
、特許請求の範囲第４項記載の被膜層。 ６、２よりも大きい官能価のポリオールが四官能ヒドロ
キシ化合物から生成されたものである、特許請求の範囲
第４項記載の被膜層。 ７、約８０重量％のエトキシ基及び約２０重量％のプロ
ポキシ基がエトキシ−プロポキシ鎖中に統計的に分布し
ている、特許請求の範囲第５項又は第６項記載の被膜層
。 ８、反応混合物が、０．７〜１４重量％のＯＨ基を含み
、約５００〜１０，０００の平均分子量をもち、そして
エトキシ−プロポキシ鎖中に約１０〜８０重量％のエト
キシ基を含む、四官能ポリオール４０〜７０重量％を含
有する、特許請求の範囲第１項又は第２項記載の被膜層
。 ９、四官能ポリオールがエチレンジアミンから生成され
たものである、特許請求の範囲第８項記載の被膜層。 １０、反応混合物のポリオール成分が、約４００〜１０
００の平均分子量をもちそして８〜１４重量％のＯＨ基
を含む三官能ポリオールを５０重量％まで更に含有する
、特許請求の範囲第１〜９項の何れか１項に記載の被膜
層。 １１、三官能ポリオールがトリメチロールプロパン又は
グリセロールとプロピレンオキシドとに基づくポリエー
テルポリオールである、特許請求の範囲第１０項記載の
被膜層。 １２、三官能ポリオールがトリメチロールプロパン又は
グリセロールとε−カプロラクトンとに基づくラクトン
ポリエステルポリオールである、特許請求の範囲第１０
項記載の被膜層。 １３、反応混合物のポリオール成分が、キャスティング
助剤としてのフルオロアルキルエステル又はオキシアル
キレン−ポリシロキサン、トルエン、キシレン、酢酸エ
チル及び／又はエチレングリコールアセテートなどの有
機溶媒、立体障害アミンから選ばれた対光保護剤、及び
置換ベンズトリアゾールなどの紫外線吸収剤、のような
添加剤を１５重量％まで含有する特許請求の範囲第１〜
１２項の何れか１項に記載の被膜層。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8418602A FR2574395B1 (fr) | 1984-12-06 | 1984-12-06 | Couche de revetement transparente ayant des proprietes d'autocicatrisation et de resistance a la buee utilisable dans des vitrages |
| FR8418602 | 1984-12-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61138672A true JPS61138672A (ja) | 1986-06-26 |
| JPH0774323B2 JPH0774323B2 (ja) | 1995-08-09 |
Family
ID=9310296
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60273539A Expired - Lifetime JPH0774323B2 (ja) | 1984-12-06 | 1985-12-06 | 自己回復性被膜層 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4684694A (ja) |
| EP (1) | EP0187568B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0774323B2 (ja) |
| CA (1) | CA1263493A (ja) |
| DE (1) | DE3571038D1 (ja) |
| FR (1) | FR2574395B1 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20020071830A1 (en) * | 1987-01-07 | 2002-06-13 | Joyce Taylor-Papadimitriou | Probe |
| US4824926A (en) * | 1987-12-16 | 1989-04-25 | Ppg Industries, Inc. | Bilayer windshield with an abrasion and solvent resistant polyurethane protective coating |
| WO1989010903A1 (en) * | 1988-05-05 | 1989-11-16 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Or | Glass article |
| FR2631628B1 (fr) * | 1988-05-20 | 1992-04-30 | Saint Gobain Vitrage | Couche de polyurethane transparente resistant a la rayure et a l'abrasion ayant les proprietes d'absorbeur d'energie et d'anti-buee, procede de fabrication et vitrages qui l'utilisent |
| EP0692506A3 (en) * | 1994-07-14 | 1996-04-10 | Miyoshi Yushi Kk | Heat sensitive polyether polyurethane, method of preparation and heat sensitive composition |
| US20050202178A1 (en) | 2002-05-02 | 2005-09-15 | Hussmann Corporation | Merchandisers having anti-fog coatings and methods for making the same |
| US20030205059A1 (en) * | 2002-05-02 | 2003-11-06 | Hussmann Corporation | Merchandisers having anti-fog coatings and methods for making the same |
| US7244251B2 (en) * | 2003-02-07 | 2007-07-17 | Alfred E. Mann Institute For Biomedical Engineering | Implanted surgical drain with multiple sensing elements for monitoring internal tissue condition |
| US7998529B2 (en) | 2007-10-10 | 2011-08-16 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Methods for making polymeric substrates comprising a haze-free, self-healing coating and coated substrates made thereby |
| EP2774937A1 (de) * | 2013-03-04 | 2014-09-10 | Basf Se | Glasklare Polyurethane |
| TWI806267B (zh) | 2020-12-07 | 2023-06-21 | 美商聖高拜塑膠製品公司 | 複合膜及形成複合膜的方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5783560A (en) * | 1980-11-13 | 1982-05-25 | Nippon Polyurethan Kogyo Kk | Resin composition for polyurethane coating |
| JPS59195556A (ja) * | 1983-04-19 | 1984-11-06 | Dainippon Ink & Chem Inc | ガラス瓶強化用組成物 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US32224A (en) * | 1861-04-30 | Scrubbing-bktrsh | ||
| US3655432A (en) * | 1969-05-02 | 1972-04-11 | Amicon Corp | Abrasion resistant coating of polyether polyurethane |
| DE2058504C2 (de) * | 1970-11-27 | 1982-11-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zum Kratzfestmachen von schlagfesten und klar durchsichtigen Kunststoffen |
| FR2251608B1 (ja) * | 1973-11-16 | 1977-09-23 | Saint Gobain | |
| FR2320563A1 (fr) * | 1975-08-07 | 1977-03-04 | Saint Gobain | Verres protecteurs en matiere plastique |
| FR2496089A1 (fr) * | 1980-12-11 | 1982-06-18 | Saint Gobain Vitrage | Vitrage feuillete de securite |
| US4584325A (en) * | 1985-04-26 | 1986-04-22 | Thermocell Development, Ltd. | Modified aliphatic polyurethane polymers and method of preparing and using same |
-
1984
- 1984-12-06 FR FR8418602A patent/FR2574395B1/fr not_active Expired
-
1985
- 1985-12-02 DE DE8585402364T patent/DE3571038D1/de not_active Expired
- 1985-12-02 EP EP85402364A patent/EP0187568B1/fr not_active Expired
- 1985-12-03 CA CA000496788A patent/CA1263493A/fr not_active Expired
- 1985-12-06 JP JP60273539A patent/JPH0774323B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1985-12-06 US US06/805,802 patent/US4684694A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5783560A (en) * | 1980-11-13 | 1982-05-25 | Nippon Polyurethan Kogyo Kk | Resin composition for polyurethane coating |
| JPS59195556A (ja) * | 1983-04-19 | 1984-11-06 | Dainippon Ink & Chem Inc | ガラス瓶強化用組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0774323B2 (ja) | 1995-08-09 |
| EP0187568A3 (en) | 1986-07-30 |
| FR2574395A1 (fr) | 1986-06-13 |
| CA1263493A (fr) | 1989-11-28 |
| DE3571038D1 (en) | 1989-07-20 |
| EP0187568A2 (fr) | 1986-07-16 |
| FR2574395B1 (fr) | 1987-01-02 |
| US4684694A (en) | 1987-08-04 |
| EP0187568B1 (fr) | 1989-06-14 |
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