NO166448B - Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive tiazolidindioner. - Google Patents
Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive tiazolidindioner. Download PDFInfo
- Publication number
- NO166448B NO166448B NO87870241A NO870241A NO166448B NO 166448 B NO166448 B NO 166448B NO 87870241 A NO87870241 A NO 87870241A NO 870241 A NO870241 A NO 870241A NO 166448 B NO166448 B NO 166448B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- substances
- toothpastes
- tiazolide
- indians
- preparation
- Prior art date
Links
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 26
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 claims description 25
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 20
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 19
- 239000006072 paste Substances 0.000 claims description 11
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 claims description 9
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 9
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 claims description 5
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 claims description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000008961 swelling Effects 0.000 claims description 3
- 235000010944 ethyl methyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229920003087 methylethyl cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 1
- MIMGZSPGUATMHX-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-dihydro-2h-thiochromen-6-yl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical class O=C1CSC(=O)N1C1=CC=C(SCCC2)C2=C1 MIMGZSPGUATMHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 abstract 1
- 230000003345 hyperglycaemic effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000002218 hypoglycaemic effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 19
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 6
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 6
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 6
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 6
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 6
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 5
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 4
- UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M Cyclamate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)NC1CCCCC1 UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RBLGLDWTCZMLRW-UHFFFAOYSA-K dicalcium;phosphate;dihydrate Chemical compound O.O.[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O RBLGLDWTCZMLRW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 3
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 3
- 229920000715 Mucilage Polymers 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 239000000625 cyclamic acid and its Na and Ca salt Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000001525 mentha piperita l. herb oil Substances 0.000 description 2
- 235000019477 peppermint oil Nutrition 0.000 description 2
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 description 2
- 235000019643 salty taste Nutrition 0.000 description 2
- 229960001462 sodium cyclamate Drugs 0.000 description 2
- MOMKYJPSVWEWPM-UHFFFAOYSA-N 4-(chloromethyl)-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(CCl)=CS1 MOMKYJPSVWEWPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010003694 Atrophy Diseases 0.000 description 1
- 229920001479 Hydroxyethyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- -1 aerosil Chemical compound 0.000 description 1
- 238000005899 aromatization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000037444 atrophy Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 208000024693 gingival disease Diseases 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- AQMNWCRSESPIJM-UHFFFAOYSA-M sodium metaphosphate Chemical compound [Na+].[O-]P(=O)=O AQMNWCRSESPIJM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019983 sodium metaphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000010676 star anise oil Substances 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 230000009967 tasteless effect Effects 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Soil Working Implements (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
Hypoglykemiske 2 , 3-dihydro-5-benzo lb) f uranyl-2 , 3-dihydro-5-benzo(b)tienyl, 3,4-dihydro(2H)-6-benzopyranyl- og 6-tiokromanyl-tiazolidin-2,4-dioner og farmasøytisk godtagbare salter derav, fremgangsmåte for deres bruk i behandling av hyperglykemiske dyr og farmasøytiske preparater som inneholder dem. Forbindelsene har formelen. eller et farmasøytisk godtagbart kationsalt derav,. hvori den brutte linje er en binding eller ingen binding, n er null, 1 eller 2;. X er O, S,. R er H, CHeller C2 Ha ;. tatt hver for seg, er Ri H, (Ca -d ) cykloalkyl, (Cs-Ci)metyl-substituert cykloalkyl, pyridyl, tienyl, furyl, naftyl, p-_ bifenyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydrotienyl, tetrahydropyranyl, CsH<Weller alk-Wi og alk er (Ci-Cs ) alkylen, etyliden eller isopropyliden; Wi er H, OH, (C-C)alkoksy, (Ci -C«)tioalkyl, pyridyl, furyl, tienyl, tetrahydrofuryl, tetrahydrotienyl, naftyl, (Ci-C)cykloalkyl eller CsH«Wj og W* er H, OH, F, Cl, Br, (Ci -C< ) alkyl, (C-C) alkoksy eller (C- Ca ) tioalkyl; Rer H eller CHa ; Rer H, (C-Cs ) alkyl, Cs H< W2 eller benzyl; og R« er H;. når Ri og Rtas sammen, danner de (C-C)alkylen og Ra og Rer begge H;. når Ra og R, tas sammen, danner de (C-Cs ) alkylen og Ri og Rer begge H;. og når Rog Ra tas sammen, er de (Ca-C) alkylen og Ri og R< er begge H;
Description
Tannpasta.
Nærværende oppfinnelse vedrorer forbedrede tannpastaer som inneholder natriumklorid.
Tannpastaer, som inneholder en betydelig mengde natriumklorid i form av koksalt og/eller havsalt, er i den nyere patentlit-teratur blitt beskrevet. Som nyere patenter vedrorende dette produkt skal nevnes det amerikanske patent nr. 2.994.642 og det sveitsiske patent nr. 332.336. Så langt slike tannpastaer ble bragt i handelen, fant de fremfor alt anerkjennelse fra tannlegenes side; spesielt skattes deres gunstige, styrkende virkning på tannkjottet. Hos publikum fant saltholdige tannpastaer tilslutning, dog begrenset interessen seg for slike tannpastaer mer eller mindre til personer, som skjenket tannkjottet sterk oppmerksomhet, det være på grunn av oket .ømfint-lighet eller på grunn av allerede inntrått atrofi. For den spesielt for profylakse av tannkjottsykdommer onskedé videre utbredelse sto noen særegenheter, ved de saltholdige tannpastaer j i forste linje deres saltaktige smak, videre bl.a. liten droyhet og for lav friskhetsfolelse i veien. Målet.med nærværende oppfinnelse er fremstillingen av en saltholdig tannpasta, som under bibehold av de ubestridelige fordeler ved slike pastaer er lik de vanlige av publikum foretrukne tannpastaer i subjektiv fornemmelse og i smak.
Det er nå blitt funnet at slike saltholdige tannpastaer langt-gående oppfyller de foran nevnte krav, og oppfinnelsen vediirer således en tannpasta som inneholder minst 1.2 % natriumklorid, opplost i vann og mellom 5 og 10 % polyol, i hvilken opplosning det er emulgert mellom 1 og 3 % kolloidal kiselsyre og inneholder videre svelledyktige stoffer, aromastoffer, overflateaktive midler, sotende stoffer samt vanlige slipemidler og det karakteristiske er at den inneholder 0,5 - 2,5 % metyl-eller hydroksyetylcellulose og er ved hjelp av 0,1 - 1 % av et kondensat av polypropylenglykol med etylenoksyd slik innstilt at 1 del av den ferdige pasta, dispergert i 20 deler vann, har en overflatespenning på 45 - 60 dyn/cm. Av sotende stoffer foretrekkes 0,03 - 0,2 % sakkarin (natriumsalt) og/eller 0,3 - 1,4 % cykloheksylsulfamat-natrium (i det folgende kort beteg-net som cyklamat-natrium).
Tannpastaer ifolge oppfinnelsen inneholder f.eks. 12 - 17 %, fortrinnsvis ca. 15 % natriumklorid, f.eks. i form av koksalt og/eller havsalt, det sistnevnte.for å utnytte de i dette forekommende sporelementer. Som fuktningsmidler egner seg f.eks. glyserin eller andre polyoler i mengder på 5 - 10 %.
Da tannpastaer med såper eller sterkt overflateaktive, skummende, rensende midler losner tannkjottet ved at dé på den ene side loser ut viktige substanser fra cellene og på den annen side fremmer penetrasjonen av opploste substanser, egriér seg bare svake overflateaktive substanser for en pasta* som styrker tannkjottet og som beror på den osmotiske virkning for konsen-trerte saltopplosninger, men som alikevel har en god oppløs-ende og rensende evne. Som slike kommer i særdeleshet i betraktning svake eller ikke skummende, smaksfattige, ikke-ionogene substanser, som f.eks. kondensater av polypropylenglykol med etylenoksyd i mengder på ca. 0,1 - 1 %. Den overflatespenning på 45 - 60 dyn/cm som oppnås med disse stoffer, tilsvarer omtrent spyttets overflatespenningsområde (sml. D. Afonsky. "Saliva and its Relation to Oral Health", University cf Alabama Press 1961, side 32) og er av denne grunn fysiologisk særlig gunstige.
Som slimstoffer kommer hydroksyetylcellulose eller me-tylcellulose i mengder på 0,5 - 2,5 %, fortrinnsvis 1 - 2,1 %, i betraktning. Disse slimstoffer sveller også lett i konsen-trerte saltopplosninger og gir pastaen en smidig konsistens. Takket være dette, hefter pastaen godt på tannbørsten som også på tennene og er derfor sparsom i bruk og følelsesmessig be-hageligere enn hittil vanlige saltholdige tannpastaer. Som abrasivstoffer egner seg de i tannpastaer vanlige, f.eks. di-kalsiumfosfatdihydrat og uoppløselige natriummetafosfat. Sterke abrasivstoffer, som angriper tenner og tannkjottet
står folgelig i strid med oppfinnelsens målsetting. Som aromastoffer kommer likeledes de i tannpastaer vanlige f.eks. peppermynteolje alene eller i kombinasjon med stjerneanisolje eller andre eteriske oljer i betraktning.
Ved tilsetninger av sakkarin og/eller cyklamat-natrium i de angitte små mengder lykkes det i meget stor utstrekning å dekke den for mange personer ubehagelige saltsmak; dessuten kommer ved tilsetning av de nevnte søtningsstoffer også de tilsatte aromastoffer sterkere til sin rett. Overraskende og ikke å forutse var herved spesielt den mulighet ved hjelp av søtningsstoffene å dekke over smaken av en mangedobbelt mengde natriumklorid, uten å la smaken av søtningsstoffet selv frem-tre ubehagelig eller å skade aromaen.
Som søtningsstoff kan ethvert a<y> de neynte stoffer anvendes alene i en mengde som ligger på den ovre grense av det angitte område. Det er imidlertid spesielt fordelaktig å anvende en blanding av de to søtningsstoffer i forholdet av deres sotnings-kraft dvs. til 1 del sakkarin ca. 10 deler cyklamat-natrium. I dette tilfelle ligger de anvendte mengder av de enkelte søt-ningsstoffer i den nedre til midtre del av det ovenfor angitte område.
Som ytterligere tilsetningsstoff kommer i særdeleshet kolloi-da! kiselsyre i mengder på ca. 1 - 3 %, fortrinnsvis 2 - 3 %, på tale. Det er allerede en vesentlig bestanddel av kjente saltholdige tannpastaer og tjener der på den ene side til oppnåelse av den ønskede konsistens og på den annen side som ad-sorpsjonsmiddel for toksiner. Takket være den sistnevnte egen-skap tilsettes den også de nye tannpastaer ifolge oppfinnelsen. For oppnåelse av den pastalignende konsistens er derimot storre mengder av koloidal kiselsyre nødvendig, som ifolge dens adsorberende virkning forverrer eller umuliggjor aromatiseringen av tannpastaen. Dessuten lar smidigere pastaer seg fremstille med de ovenfor nevnte slimstoffer. Likeledes for bevaring av aromastoffene er sterkt adsorberende abrasivstoffer, som f.eks. kritt å unngå eller bare å anvende i begrensede mengder.
Særlig fordelaktig er den samtidige anvendelse av kolloidal kiselsyre, f.eks. aerosil, og i saltopplosninger svelledyktige slimstoffer, f.eks. natrosol, i de angitte mengder for å oppnå en saltholdig pasta med god konsistens slik som de følgende forsok viser:
ble varierende mengder av aerosil, natrosol og blandinger av disse tilsatt og skumningsevnen målt. Skumningsevnen betegner den flate som en sylindrisk prove av pastaen på 3 ml ved 25°
sprer seg ut, når den anbringes mellom to glassplater med en belastning på 10O g i 5 minutter. De målte verdier er angitt i de folgende tabeller.
Fra foranstående tabeller fremgår at bare med en kombinasjon av aerosil og natrosol i de angitte mengdeforhold oppnås en tilsvarende skumningsevne, dvs. en pasta med tilfredsstillende konsistens.
De etterfolgende eksempler forklarer oppfinnelsen nærmere.
EKSEMPEL 1
For fremstilling av lOO g tannpasta opploses 15,00 g havsalt og 0,16 g sakkarin (natriumsalt) i 45,34 g vann, 5,00 g glycerin og 1,00 g hydroksyetylcellulose "''Natrosol 250 MR®)" tilfores som slimstoff. I det således dannede slim opploses 0,50 g kondensat av polypropylenglykol med etylenoksyd "0?luronic F 68®)". 15,00 g dikalsiumfosfat-dihydrat, 15,00 g uopplost natriummetaf osf at og 2,50 g kolloidal kiselsyre "(Aerosil® blandes med hverandre og innrores deretter i det ovenfor nevnte slim. Så tilsettes 0,50 g tannpastaaroma (med peppermynteolje som hovedbestanddel), og det hele blandes godt og homogeniseres. Den således erholdte tannpasta oppviser den fysiologisk gunstige pH-verdi på ca. 4,5.
Analogt eksempel 1 fremstilles også tannpastaer med folgende sammensetning:
EKSEMPEL' 2
Havsaltet opploses i vann, og de ovrige bestanddeler tilsettes den filtrerte opplosning i den angitte rekkefolge.
EKSEMPEL 3
Havsaltet og sakkarinet (natriumsalt) opploses i vann og deretter tilsettes de ovrige bestanddeler i den angitte rekkefolge til den filtrerte opplosning.
EKSEMPEL 4
Også "her opploses forst havsaltet og sakkarinet (natriumsalt) i vann, og de ovrige bestanddeler tilsettes etterpå i den angitte rekkefolge til den filtrerte opplosning resp. den dannede pasta.
Claims (2)
1. Tannpasta som inneholder minst 12 % natriumklorid, opplost i vann og inneholder mellom 5 og 10 % polyol, i hvilken opplosning det er emulgert mellom 1 og 3 % kolloidal kiselsyre og som ytterligere inneholder svelledyktige stoffer, aromastoffer, overflateaktive midler, sotende stoffer samt vanlige slipemidler, karakterisert ved at
den inneholder 0,5 - 2,5 % metyl- eller hydroksyetyl-cellulose og er ved hjelp av 0,1 - 1 % av et kondensat av polypropylenglykol med etylenoksyd slik innstilt at 1 del av den ferdige pasta, dispergert i 20 deler vann, har en overflatespenning på 45 - 60 dyn/cm.
2. Tannpasta ifolge krav 1, karakterisert ved at den inneholder 1,4 - 2,5 % kolloidal kiselsyre og 1,0 - 2,1 % hydroksyetyl-cellulose som bindemiddel.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/US1985/000962 WO1986007056A1 (en) | 1985-05-21 | 1985-05-21 | Hypoglycemic thiazolidinediones |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO870241D0 NO870241D0 (no) | 1987-01-20 |
| NO870241L NO870241L (no) | 1987-03-20 |
| NO166448B true NO166448B (no) | 1991-04-15 |
| NO166448C NO166448C (no) | 1991-07-24 |
Family
ID=22188690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO87870241A NO166448C (no) | 1985-05-21 | 1987-01-20 | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive tiazolidindioner. |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4703052A (no) |
| EP (1) | EP0207605B1 (no) |
| JP (1) | JPS61271287A (no) |
| KR (1) | KR870000903B1 (no) |
| CN (1) | CN1007248B (no) |
| AT (1) | ATE50256T1 (no) |
| AU (2) | AU560179B2 (no) |
| CA (1) | CA1279320C (no) |
| DD (1) | DD261154A5 (no) |
| DE (1) | DE3668892D1 (no) |
| DK (1) | DK233586A (no) |
| EG (1) | EG18043A (no) |
| ES (1) | ES8707210A1 (no) |
| FI (1) | FI89268C (no) |
| GR (1) | GR861297B (no) |
| HU (1) | HU210339B (no) |
| IE (1) | IE58674B1 (no) |
| IL (1) | IL78831A (no) |
| MY (1) | MY108496A (no) |
| NO (1) | NO166448C (no) |
| PH (2) | PH22313A (no) |
| PL (1) | PL147479B1 (no) |
| PT (1) | PT82610B (no) |
| WO (1) | WO1986007056A1 (no) |
| YU (1) | YU44573B (no) |
| ZA (1) | ZA863762B (no) |
Families Citing this family (72)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI91869C (fi) * | 1987-03-18 | 1994-08-25 | Tanabe Seiyaku Co | Menetelmä antidiabeettisena aineena käytettävien bensoksatsolijohdannaisten valmistamiseksi |
| JPS63230689A (ja) * | 1987-03-18 | 1988-09-27 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | ベンゾオキサジン誘導体 |
| GB8713861D0 (en) * | 1987-06-13 | 1987-07-15 | Beecham Group Plc | Compounds |
| US4897406A (en) * | 1987-11-13 | 1990-01-30 | Nisshin Flour Milling Co., Ltd. | Rhodanine derivatives and pharmaceutical compositions |
| US4791125A (en) * | 1987-12-02 | 1988-12-13 | Pfizer Inc. | Thiazolidinediones as hypoglycemic and anti-atherosclerosis agents |
| US4798835A (en) * | 1987-12-02 | 1989-01-17 | Pfizer Inc. | dl-5-[(2-benzyl-3,4-dihydro-2H-benzopyran-6-yl)methyl]thiazolidine-2,4-dione as an anti-atherosclerosis agent |
| US5120754A (en) * | 1988-03-08 | 1992-06-09 | Pfizer Inc. | Thiazolidinedione hypoglycemic agents |
| MX15171A (es) * | 1988-03-08 | 1993-05-01 | Pfizer | Derivados de tiazolidinodiona hipoglicemicos |
| HU217432B (hu) * | 1988-03-08 | 2000-01-28 | Pfizer Inc. | Eljárás tiazolidin-dion-származékok és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására, a vegyületek és a készítmények |
| US5061717A (en) * | 1988-03-08 | 1991-10-29 | Pfizer Inc. | Thiazolidinedione hypoglycemic agents |
| US5130379A (en) * | 1988-03-08 | 1992-07-14 | Pfizer Inc. | Hypoglycemic thiazolidinedione derivatives |
| US5330998A (en) * | 1988-03-08 | 1994-07-19 | Pfizer Inc. | Thiazolidinedione derivatives as hypoglycemic agents |
| US5223522A (en) * | 1988-03-08 | 1993-06-29 | Pfizer Inc. | Thiazolidinedione hypoglycemic agents |
| US5053420A (en) * | 1989-10-13 | 1991-10-01 | Pershadsingh Harrihar A | Thiazolidine derivatives for the treatment of hypertension |
| WO1991007107A1 (en) * | 1989-11-13 | 1991-05-30 | Pfizer Inc. | Oxazolidinedione hypoglycemic agents |
| US5036079A (en) * | 1989-12-07 | 1991-07-30 | Pfizer Inc. | Hypoglycemic thiazolidinedione derivatives |
| US5089637A (en) * | 1990-03-21 | 1992-02-18 | Pfizer Inc. | Process and intermediates for 2r-benzyl-chroman-6-carbaldehyde |
| ATE205206T1 (de) * | 1990-04-27 | 2001-09-15 | Sankyo Co | Benzylidenthiazolidinderivate, ihre herstellung und ihre anwendung als lipidperoxid-inhibitoren |
| US5037842A (en) * | 1990-06-05 | 1991-08-06 | Pfizer Inc. | Oxa- and thiazolidinedione hypoglycemic and hypocholesterolemic agents |
| US5089514A (en) * | 1990-06-14 | 1992-02-18 | Pfizer Inc. | 3-coxazolyl [phenyl, chromanyl or benzofuranyl]-2-hydroxypropionic acid derivatives and analogs as hypoglycemic agents |
| KR930701420A (ko) * | 1990-08-23 | 1993-06-11 | 알렌 제이. 스피겔 | 혈당저하제로서의 하이드록시우레아 유도체 |
| US5158966A (en) * | 1991-02-22 | 1992-10-27 | The University Of Colorado Foundation, Inc. | Method of treating type i diabetes |
| TW222626B (no) | 1991-07-22 | 1994-04-21 | Pfizer | |
| FR2680512B1 (fr) * | 1991-08-20 | 1995-01-20 | Adir | Nouveaux derives de 2,4-thiazolidinedione, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
| DE4142190A1 (de) * | 1991-12-20 | 1993-06-24 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von optisch aktiven (alpha)-hydroxycarbonsaeuren |
| FR2688220A1 (fr) * | 1992-03-06 | 1993-09-10 | Adir | Nouveaux derives de thiazolidine-2,4-dione, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
| US5498621A (en) * | 1992-05-01 | 1996-03-12 | Pfizer Inc. | Oxazolidinedione hypoglycemic agents |
| ZA936492B (en) * | 1992-09-10 | 1995-03-02 | Lilly Co Eli | Compounds useful as hypoglycemic agents and for treating Alzheimer's disease. |
| JP2845743B2 (ja) * | 1992-12-28 | 1999-01-13 | 三菱化学株式会社 | 新規なナフタレン誘導体 |
| US5594016A (en) * | 1992-12-28 | 1997-01-14 | Mitsubishi Chemical Corporation | Naphthalene derivatives |
| JP3195455B2 (ja) * | 1993-01-06 | 2001-08-06 | ウェルファイド株式会社 | キノリン−３−酢酸誘導体、その製造法と用途 |
| DE4317320A1 (de) * | 1993-05-25 | 1994-12-01 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue Thiazolidindione und diese enthaltende Arzneimittel |
| US6046222A (en) * | 1993-09-15 | 2000-04-04 | Warner-Lambert Company | Use of thiazolidinedione derivatives in the treatment of polycystic ovary syndrome, gestational diabetes and disease states at risk for progressing to noninsulin-dependent diabetes mellitus |
| US5457109A (en) * | 1993-09-15 | 1995-10-10 | Warner-Lambert Company | Use of thiazolidinedione derivatives and related antihyperglycemic agents in the treatment of disease states at risk for progressing to noninsulin-dependent diabetes mellitus |
| US5401761A (en) * | 1993-12-09 | 1995-03-28 | Pfizer, Inc. | Thiazolidinedione hypoglycemic agents |
| GB9326192D0 (en) * | 1993-12-22 | 1994-02-23 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| US6251928B1 (en) | 1994-03-16 | 2001-06-26 | Eli Lilly And Company | Treatment of alzheimer's disease employing inhibitors of cathepsin D |
| US5594015A (en) * | 1994-06-22 | 1997-01-14 | Regents Of The University Of California | Thiazolidine derivatives for the treatment of psoriasis |
| US5641796A (en) * | 1994-11-01 | 1997-06-24 | Eli Lilly And Company | Oral hypoglycemic agents |
| US5708012A (en) * | 1995-04-28 | 1998-01-13 | Sankyo Company, Limited | Use of thiazolidinedione derivatives and related antihyperglycemic agents in the treatment of insulin resistant subjects with normal glucose tolerance in order to prevent or delay the onset of noninsulin-dependent mellitus |
| RU2158607C2 (ru) * | 1995-07-03 | 2000-11-10 | Санкио Компани Лимитед | Лечение артериосклероза и ксантомы |
| GB9604340D0 (en) * | 1996-02-29 | 1996-05-01 | Unilever Plc | Antiperspirant aerosol composition and method of making same |
| NZ314406A (en) * | 1996-03-18 | 2000-12-22 | Sankyo Co | Treatment or prophylaxis of pancreatitis with a medicament containing an insulin sensitiser including oxazoles and thiazoles |
| DK0916651T3 (da) * | 1996-04-04 | 2003-12-01 | Sankyo Co | Phenylalkylcarboxylsyrederivater |
| CA2257284C (en) * | 1996-05-31 | 2005-10-04 | Sankyo Company Limited | Remedy for autoimmune diseases |
| EP1006794B1 (en) * | 1997-03-12 | 2007-11-28 | Robert W. Esmond | A method for treating or preventing alzheimer's disease |
| DE19711616A1 (de) | 1997-03-20 | 1998-09-24 | Boehringer Mannheim Gmbh | Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Thiazolidindionen |
| NZ503712A (en) * | 1997-10-02 | 2003-07-25 | Sankyo Co | Amidopropionic acid derivatives |
| HUP9902721A2 (hu) * | 1997-11-25 | 1999-12-28 | The Procter & Gamble Co. | Tömény textillágyító készítmény és ehhez alkalmazható magas telítetlenségű textillágyító vegyület |
| WO1999030739A1 (fr) * | 1997-12-16 | 1999-06-24 | Sankyo Company, Limited | Remede contre la leucemie |
| US20040058873A1 (en) * | 1998-03-12 | 2004-03-25 | Esmond Robert W. | Method for treating or preventing Alzheimer's disease |
| EP1143953A3 (en) * | 1998-11-20 | 2002-02-06 | Genentech, Inc. | Method of inhibiting angiogenesis |
| US6191154B1 (en) | 1998-11-27 | 2001-02-20 | Case Western Reserve University | Compositions and methods for the treatment of Alzheimer's disease, central nervous system injury, and inflammatory diseases |
| US5968960A (en) * | 1999-01-14 | 1999-10-19 | The Regents Of The University Of California | Use of thiazolidinediones to ameliorate the adverse consequences of myocardial ischemia on myocardial function and metabolism |
| JP2001072592A (ja) | 1999-07-01 | 2001-03-21 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | テロメラーゼ阻害剤 |
| AU6315300A (en) * | 1999-07-26 | 2001-02-13 | Shionogi & Co., Ltd. | Benzene derivatives and immunopotentiating compositions or drug-sensitivity restoring agents containing the same |
| US6878749B2 (en) | 1999-09-17 | 2005-04-12 | Novartis Ag | Method of treating metabolic disorders, especially diabetes, or a disease or condition associated with diabetes |
| CO5200844A1 (es) | 1999-09-17 | 2002-09-27 | Novartis Ag | Una combinacion que comprende nateglinida y cuando por menos otro compuesto antidiabetico usada para el tratamiento de desordenes metabolicos, especialmente diabetes, o de una enfermedad o condicion asociada con dibetes |
| US6559188B1 (en) | 1999-09-17 | 2003-05-06 | Novartis Ag | Method of treating metabolic disorders especially diabetes, or a disease or condition associated with diabetes |
| JP2003520226A (ja) | 2000-01-21 | 2003-07-02 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | ジペプチジルペプチダーゼ−ｉｖ阻害剤および抗糖尿病薬剤を含む組合せ物 |
| US6784199B2 (en) | 2000-09-21 | 2004-08-31 | Aryx Therapeutics | Isoxazolidine compounds useful in the treatment of diabetes, hyperlipidemia, and atherosclerosis in mammals |
| US6680387B2 (en) * | 2000-04-24 | 2004-01-20 | Aryx Therapeutics | Materials and methods for the treatment of diabetes, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and atherosclerosis |
| US6958355B2 (en) * | 2000-04-24 | 2005-10-25 | Aryx Therapeutics, Inc. | Materials and methods for the treatment of diabetes, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and atherosclerosis |
| KR100711757B1 (ko) * | 2000-12-22 | 2007-04-25 | 재단법인 포항산업과학연구원 | 폐수처리용 활성화 슬래그 및 이를 이용한 폐수처리방법 |
| US6452014B1 (en) | 2000-12-22 | 2002-09-17 | Geron Corporation | Telomerase inhibitors and methods of their use |
| US20060047000A1 (en) * | 2001-04-24 | 2006-03-02 | Aryx Therapeutics, Inc. | Materials and methods for the treatment of diabetes, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and atherosclerosis |
| WO2004006916A1 (en) * | 2002-07-10 | 2004-01-22 | Applied Research Systems Ars Holding Nv | Use of compounds for increasing spermatozoa motility |
| BR0312650A (pt) * | 2002-07-10 | 2005-05-03 | Applied Research Systems | Derivados de benzeno fundido azolidinona-vinila |
| WO2004110458A1 (en) * | 2003-05-16 | 2004-12-23 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Phenothiazine enantiomers as agents for the prevention of bone loss |
| AR065670A1 (es) | 2007-03-09 | 2009-06-24 | Indigene Pharmaceuticals Inc | Combinacion de metformina r-(+) lipoato y agentes antihiperlipidemicos para el tratamiento de hiperglucemia diabetica y complicaciones diabeticas |
| EP2914250B1 (en) | 2012-11-05 | 2018-04-04 | Commissariat à l'Énergie Atomique et aux Énergies Alternatives | Combination of an anti-cancer agent such as a tyrosinekinase inhibitor and a stat5 antagonist, preferably a thiazolidinedione, for eliminating hematologic cancer stem cells in vivo and for preventing hematologic cancer relapse |
| CN116535379B (zh) * | 2023-06-29 | 2023-09-19 | 希格生科（深圳）有限公司 | 化合物及其医药用途 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5522636A (en) * | 1978-08-04 | 1980-02-18 | Takeda Chem Ind Ltd | Thiazoliding derivative |
| JPS5697277A (en) * | 1980-01-07 | 1981-08-05 | Takeda Chem Ind Ltd | Thiazolidine derivative |
| US4342771A (en) | 1981-01-02 | 1982-08-03 | Pfizer Inc. | Hypoglycemic 5-substituted oxazolidine-2,4-diones |
| JPS58118577A (ja) * | 1982-01-07 | 1983-07-14 | Takeda Chem Ind Ltd | チアゾリジン誘導体 |
| ATE45574T1 (de) | 1983-01-17 | 1989-09-15 | Pfizer | Aldosereduktasehemmende 5-(2alkoxyphenyl)thiazolidinedione. |
| JPS6051189A (ja) * | 1983-08-30 | 1985-03-22 | Sankyo Co Ltd | チアゾリジン誘導体およびその製造法 |
| FI91869C (fi) * | 1987-03-18 | 1994-08-25 | Tanabe Seiyaku Co | Menetelmä antidiabeettisena aineena käytettävien bensoksatsolijohdannaisten valmistamiseksi |
-
1985
- 1985-05-21 US US07/010,081 patent/US4703052A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-05-21 HU HU853021A patent/HU210339B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-05-21 WO PCT/US1985/000962 patent/WO1986007056A1/en active IP Right Grant
-
1986
- 1986-05-14 EP EP86303648A patent/EP0207605B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-14 DE DE8686303648T patent/DE3668892D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-05-14 AT AT86303648T patent/ATE50256T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-05-16 CA CA000509336A patent/CA1279320C/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-05-19 PT PT82610A patent/PT82610B/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-05-19 IL IL78831A patent/IL78831A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-05-19 GR GR861297A patent/GR861297B/el unknown
- 1986-05-20 ZA ZA863762A patent/ZA863762B/xx unknown
- 1986-05-20 ES ES555147A patent/ES8707210A1/es not_active Expired
- 1986-05-20 PH PH33794A patent/PH22313A/en unknown
- 1986-05-20 AU AU57580/86A patent/AU560179B2/en not_active Ceased
- 1986-05-20 KR KR1019860003923A patent/KR870000903B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-05-20 IE IE133686A patent/IE58674B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-05-20 DD DD86290390A patent/DD261154A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-05-20 DK DK233586A patent/DK233586A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-05-20 YU YU837/86A patent/YU44573B/xx unknown
- 1986-05-21 CN CN86104075A patent/CN1007248B/zh not_active Expired
- 1986-05-21 EG EG300/86A patent/EG18043A/xx active
- 1986-05-21 JP JP61117127A patent/JPS61271287A/ja active Granted
- 1986-05-21 PL PL1986259633A patent/PL147479B1/pl unknown
-
1987
- 1987-01-20 NO NO87870241A patent/NO166448C/no unknown
- 1987-01-20 FI FI870219A patent/FI89268C/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-07-02 AU AU75074/87A patent/AU583991B2/en not_active Ceased
- 1987-08-25 MY MYPI87001446A patent/MY108496A/en unknown
- 1987-10-22 PH PH35971A patent/PH25226A/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO166448B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive tiazolidindioner. | |
| DE69623634T2 (de) | Pharmazeutische zusammensetzung von l-dopa ethyl ester | |
| DE3045634A1 (de) | Pharmazeutisches praeparat mit langsamer wirkstofffreisetzung und verfahren zu dessen herstellung | |
| JPH0952835A (ja) | 経口薬剤構成物 | |
| CN106236649B (zh) | 一种艾叶牙膏 | |
| JP2002529489A (ja) | 亜鉛化合物の不快な味を隠蔽するための風味ブレンド | |
| DE2510412A1 (de) | Arzneimittel gegen gingivitis | |
| DE3434707A1 (de) | Nicht-ulcerogene pharmazeutische zusammensetzungen mit entzuendungshemmender und/oder schmerzstillender wirksamkeit | |
| JP6425648B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
| DE69016665T2 (de) | Orales s(+)-flurbiprofen- oder ketoprofenhaltiges mittel. | |
| WO2021013283A1 (de) | Mundhygienemittel enthaltend koffein und l-lysin als bitterblocker | |
| US20030157145A1 (en) | Fluoridated products | |
| CN1713883A (zh) | 掩蔽了盐类的盐味的口腔组合物 | |
| CN105055273B (zh) | 一种熊胆牙膏组合物及其制备方法 | |
| EP0138705B1 (fr) | Composition destinée à l'hygiène et à la santé du parodonte des gencives et des dents | |
| JP5291365B2 (ja) | ケラチン状態改善剤 | |
| RU2307663C1 (ru) | Белая скипидарная эмульсия арсенина с.в. с лекарственными растениями, обладающая общеукрепляющим, тонизирующим и омолаживающим действием, и способ проведения ванн | |
| NO312536B1 (no) | Tannpastablanding som gir tenner god glans | |
| US2697060A (en) | Emulsion of the essential oil derived from the western sagebrush | |
| KR20090131586A (ko) | 매스틱을 함유하는 구강청정제 및 그의 제조방법 | |
| US3914433A (en) | Method of relieving the discomfort of pharyngitis | |
| KR102030106B1 (ko) | 짠맛을 마스킹하는 효과가 있는 구강용 조성물 | |
| DE3225491A1 (de) | Pharmazeutische zusammensetzung, ihre herstellung und verwendung | |
| DE102019128196A1 (de) | Präparat zur medizinischen Verwendung für die Behandlung einer Krankheit infolge Schädigung der tubulären Nierenfunktion | |
| DE3104189C2 (no) |