NO153478B - Munn- og tannpleiemidler med stabiliserte tinnsalter. - Google Patents
Munn- og tannpleiemidler med stabiliserte tinnsalter. Download PDFInfo
- Publication number
- NO153478B NO153478B NO802906A NO802906A NO153478B NO 153478 B NO153478 B NO 153478B NO 802906 A NO802906 A NO 802906A NO 802906 A NO802906 A NO 802906A NO 153478 B NO153478 B NO 153478B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- tin
- amine
- fluoride
- salt
- oral
- Prior art date
Links
- -1 amine salt Chemical class 0.000 claims description 29
- IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N tin(2+) Chemical class [Sn+2] IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 claims description 7
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 claims description 7
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- KRZCNRGNPAESDC-UHFFFAOYSA-N olaflur Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(CCO)CCCN(CCO)CCO KRZCNRGNPAESDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 36
- ANOBYBYXJXCGBS-UHFFFAOYSA-L stannous fluoride Chemical compound F[Sn]F ANOBYBYXJXCGBS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 32
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical class [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 11
- ZVVSSOQAYNYNPP-UHFFFAOYSA-N olaflur Chemical compound F.F.CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(CCO)CCCN(CCO)CCO ZVVSSOQAYNYNPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- DAOANAATJZWTSJ-UHFFFAOYSA-N N-Decanoylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)N1CCOCC1 DAOANAATJZWTSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000010449 maltitol Nutrition 0.000 description 9
- 229960002799 stannous fluoride Drugs 0.000 description 9
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 8
- 229940051866 mouthwash Drugs 0.000 description 8
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 8
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 239000012487 rinsing solution Substances 0.000 description 6
- 229910001432 tin ion Inorganic materials 0.000 description 6
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 5
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 4
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 3
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 3
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 3
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- VLHZUYUOEGBBJB-UHFFFAOYSA-N hydroxy stearic acid Natural products OCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VLHZUYUOEGBBJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000845 maltitol Substances 0.000 description 3
- VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N maltitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N 0.000 description 3
- 229940035436 maltitol Drugs 0.000 description 3
- 230000007505 plaque formation Effects 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 3
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 208000002064 Dental Plaque Diseases 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 2
- XJCCHWKNFMUJFE-CGQAXDJHSA-N Maltotriitol Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)CO)[C@H](O)CO)O[C@H](CO)[C@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 XJCCHWKNFMUJFE-CGQAXDJHSA-N 0.000 description 2
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical group CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 230000002882 anti-plaque Effects 0.000 description 2
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 208000007565 gingivitis Diseases 0.000 description 2
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 2
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 2
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 2
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 2
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N (1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl) heptanoate Chemical compound C1CC2CC(=O)C=C(C)C2(C)C2C1C1CCC(OC(=O)CCCCCC)C1(C)CC2 TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBSFSRMTJJPTCW-DSXUQNDKSA-N (r)-[(2s,4s,5r)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol;hydrochloride Chemical compound Cl.C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)CN1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LBSFSRMTJJPTCW-DSXUQNDKSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- DDFHBQSCUXNBSA-UHFFFAOYSA-N 5-(5-carboxythiophen-2-yl)thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound S1C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)S1 DDFHBQSCUXNBSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M D-gluconate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M 0.000 description 1
- 235000014755 Eruca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000024675 Eruca sativa Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical class C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000034619 Gingival inflammation Diseases 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 238000003321 atomic absorption spectrophotometry Methods 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003745 diagnosis Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 210000000416 exudates and transudate Anatomy 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 description 1
- 210000003731 gingival crevicular fluid Anatomy 0.000 description 1
- 208000024693 gingival disease Diseases 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229940050410 gluconate Drugs 0.000 description 1
- 230000034659 glycolysis Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019520 non-alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229960001245 olaflur Drugs 0.000 description 1
- 230000010494 opalescence Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001139 pH measurement Methods 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229940068196 placebo Drugs 0.000 description 1
- 239000000902 placebo Substances 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000001119 stannous chloride Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- FBGKGORFGWHADY-UHFFFAOYSA-L tin(2+);dihydroxide Chemical compound O[Sn]O FBGKGORFGWHADY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride (anhydrous) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sn+2] AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910021509 tin(II) hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/69—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing fluorine
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Control Of El Displays (AREA)
- Glass Compositions (AREA)
Description
Oppfinnelsens.gjenstand er munn- og.tannpleiemidler til forebyggelse og bekjempelse av plaquedannelse og tannkaries,
som inneholder tinn(II)salter i et vannholdig medium, og hvis bestandighet er sikret over et lengre tidsrom ved stabilisering av tinnsalter. Med betegnelsen.tannpleie-
midler menes spesielt tannpasta, geler, munnvann, munnspray, skylletabletter, profylakspasta og oppløsninger til lokal-applikasjon.
Tinn(II)-ionene har en plaquehemmende virkning, og den
er påvist hos hunder ved lokal anvendelse og hos mennesker ved anvendelse av SnF2~holdige munnvann. Det ble også
fastslått at munnskyllinger med SnF2 i en konsentrasjon av Sn<++> fra 780 til 3100 ppm nedsetter dannelsen av syrer fra saccharose i bakterieavleiringer. SnF2 er som middel mot tannkaries generelt anerkjent av vitenskapsfolk, og er virksom bestanddel av karieshemmende tilberedninger.
De metabolske effekter av lavere SnF2~konsentrasjoner mot
plaque går hovedsakelig tilbake på den antibakterielle virkning av tinn(II)-ioner-i munn-, og tannpleiemidlene,
som sannsynligvis bevirker endringer av bakteriens cellemem-bran. Det har også vist seg at.nedsettelsen av plaque under innvirkning av tinn(II)-ionene bevirker en tilbakegang av de tannkjøttsykdommer som skyldes betennelser.
I praktisk henseende er det imidlertid en betydelig ulempe
at tinn(II)salter blant annet tinn.(II)fluorid hurtig spalter seg i med vann fortynnede munn- og tannpleiemidler, dette gjelder spesielt for de lave konsentrasjonsområder og ved de i munnområdet tillatelige pH-verdier (pH fra 4,5 til 9,0) slik de forekommer ved munnvann, skylleoppløsninger, tannpastaer og andre munn- og tannpleiemidler. De fremstilte oppløsninger av tinn(II)fluorid eller av tinn(II)klorid og et alkalifluorid viser'i løpet av 1 til 10 minutter opalesens og uklarhet. Ved henstand danner det seg da hvite utfellinger som stadig økes over et tidsrom fra 3
til 7 dager [Anon, Federal Register 39, (1974)-, 17254, Accepted Dental Therapeutics 36, oppi. Amer. Dent. Ass., Chigaco (IL, USA) 1975]. Dannelsen av uoppløselig utfelling som det tungt .oppløselig tinn(II)hydroksyd SNfOH^ forår-sakes ved hydrolyseoksydasjon av de ubestandige toverdige tinnioner. Dannelsen av utfellinger av oppløsninger av tinn(II)fluorid eller -klorid nedsetter i samme grad beskyt-telsesvirkningen av tinnioner på tennene og deres plaquehemmende virkning [I.L. Shannon, J. Southern Calif. State Dent. Ass. 32 (1964), 67]. Ved hjelp av eksempler ble
det omtalt tap av titrerbart tinn(II)-ioner i fortynnede (0,157%) SnF2~oppløsninger [J.K. Lim, J. Dent. Res. 4?
(1970), 760]: Konsentrasjonen av tinnioner falt etter 1/
2, 5 og 7 dager med 8,1, 14,8, 36,3 resp. 48,4%. En tilsvarende nedsettelse av tinn(II)-ioner iakttas likeledes i' alternerende SnF2-tannpastaer.. ,
Ved fremstilling av vannholdig munn- og tannpleiemiddel
er det allerede gjort mange forsøk til å forebygge utfelling
av tinnioner. Metodene til "stabilisering" av tinn(II)fluorid omfatter den ekstemporerte oppløsning i vann av fast tinn(II)-fluorid fra harde gelatinkapsler hvorved det sikres fremstillingen av et friskt og virksomt munnskyllevann [P.E. Norris, J. Amer. Pharm. Ass., 20 (1959), 86], Friske skylleoppløs-ninger kan også fremstilles ekstemporert av SnF2~tabletter eller ved fortynning av høykonsentrert og stabilere 20
%-ig SnF2~oppløsninger [I.L. Shannon u. Mitarb. J. Southern Calif. State Dent. Ass. 33, (1965), 520].
En langvarig bestandighet er blitt målt ved innarbeidelse
av tinn(II)fluorid i vannfritt glyserol [I.L. Shannon,
Caries Res. 3 (1969 ), 339].-
Vandige oppløsninger av tinn(II)fluorid med tilsetting
av natriumfluorid, glyserol, resp. vinsyre i egnede konsentrasjoner, kan i løpet av en begrenset varighet fås ved værelses-og forhøyet temperatur i klar, utfellingsfri og estetisk
godtagbar tilstand. Riktignok viser konsentrasjonen av titrerbar tinn(II)-ioner seg som sterkt nedsatt ved tilset-ningene [J.K. Lim, loe. og J. Dent. Res. 50 (1971), 531].
Sett som et hele, har de tallrike forsøk til stabilisering
av de vandige oppløsninger av tinn(II)fluorid bare medført et delresultat, nemlig ved den ex tempore fremstilling av munnvann. Ved de vanlige munn- og tannpleiemidler som skal tåle minst en viss lagringstid er problemet derimot hittil forblitt uløst.
Det er nå overraskende funnet at tilsetning av oppløselige aminsalter til vannholdige medier som inneholder tinn(II)-fluorid, andre tinn(II)salter eller blandinger av fluorfrie tinnsalter med fluorider av andre metaller, vanligvis i en tinnkonsentrasjon fra 0,005 til 0,5 vekt-%, muliggjør fremstillingen av bestandige utfellingsfrie munn- og tannpleiemidler .
Ved anvendelse av tinn(II)fluorid skal konsentrasjonen
ligge i området fra 0,005 til 0,5 vekt-% SnF2.
Oppløsninger av tinn(II)fluorid stabiliseres ved tilsetning
av oppløselige aminsalter i et vektforhold på Sn : amin mellom 1:10 og 10:1, fortrinnsvis anvendes to komponenter ekvimolare konsentrasjon. Derved fås blandingen som forblir klar i flere måneder ved værelsestemperatur, og forblir fri for tinnutfellinger og hvori virkningen av tinn(II)-fluorid mot plaque og mot tannkjøttbetennelser ikke påvirkes.
Oppfinnelsen vedrører munn- og tannpleiemiddel med et tinn(II)salt eller tinn(II)salter i en konsentrasjon tilsvarende 0,005 til 0,5 vekt-% Sn i et vannholdig medium, idet midlet er karakterisert ved at til stabilisering av tinn(II)-saltet eller -saltene inneholder midlet et overflateaktivt oppløselig aminsalt i et vektforhold Sn : amin mellom 1:10
og 10:1, idet aminet tilsvarer følgende formel:
hvori R 2 betyr en fettalkylgruppe med 7-19 karbonatomer og x, y og z hver betyr et helt tall fra 1 til 10,
og saltet avleder seg fra fluorhydrogensyre eller klor-hydrogensyre
Som tinnsalter kan det spesielt anvendes tinn(II)-
fluorid eller -klorid. Man vil altså spesielt
anvende tinn(II)fluorid i en konsentrasjon fra
0,005 til 0,5 vekt-% SN, eller tilsette tinn-
ioner i form av et fluorfritt tinnsalt som de ovennevnte andre tinnsalter, mens i dette tilfelle imidlertid med fordel i forbindelse med natriumfluorid, kaliumfluorid, ammoniumfluorid eller fluorider av andre metaller.
Egnede overflateaktive kationiske aminsalter er bl.a. omtalt i norsk patent 99.632 (tilsvarer DE patent 1.198.493)
og US patent 3.083.143 og 4.088.752.
Disse forbindelser anvendes i form av deres salter med uorganiske eller organiske syrer. Et typisk eksempel er N,N,N 1 -tris- ( 2-hydroksyetyl) -N ' -oktadecyl-1, 3-diaminoprop'an,
som i form av dihydrofluoridet betegnes som aminfluorid 297 og er forkortet til AmF 297 . [H.R. Miihlemann, Quintessenz 18 (1967 ) , hefte 5-8].
Som.syrekomponenter av aminsaltene egner det seg syrer
som gjør det angjeldende amin vannoppløselig og som hverken er terapeutisk eller forøvrig betenkelig for munnområdet.
Som slike syrer egner det seg fluorhydrogensyre, klor-hydrogensyre. Et spesielt foretrukket aminsalt er di-hydrof luorid av ovennevnte 1,3-diaminopropan.
Den uventet stabiliserende virkning av aminsaltet på vandige oppløsninger av tinn(II)salter vises i det følgende ved hjelp av aminfluorid 297 som eksempel.
Forsøk I
I destillert vann i konsentrasjoner på fluorid på 100,
250 og 1000 ppm (beregnet på F) oppløses Sn(II)fluorid aminfluorider 297 og kombinasjonen av SnF2 med AmF 297
og med det tilsvarende aminklorid.
De nyfremstilte, klare oppløsninger lagres i varmeskap
ved 48°C, og undersøkes ved 1, 4 og 22 timer så vel som også etter 28 dager på uklarhet og/eller utfelling. Av den overstående væske av de sentrifugerte oppløsninger uttas stadig prøver som anvendes til bestemmelse av tinn-innhold ved atomær absorpsjonsspektrofotometri, og til bestemmelse av fluorion-konsentrasjonen ved hjelp av den spesifikke fluorionelektrode. Hver forsøksrekke ble gjentatt tre ganger. Resultatene gjengis i tabell I.
Forsøk II
Stabiliteten av aminfluorid 297 holdige og i varmeskap
ved 48°C, resp. ved værelsestemperatur (ca. 20°C) oppbevarte SnF2~oppløsninger ble også undersøkt i løpet av et tidsrom på 4 uker ved iakttagelse av utfellingsdannelsen. Resultatene gjengis i tabell II.
Den stabiliserende virkning av aminfluorid 297 på den nye vandige oppløsning av tinn(II)fluorid fremgår tydelig av tabell I og II. 1 til 4 timer gamle SnF2~oppløsninger ble allerede uklare, og like deretter danner det seg utfellinger. Kombinasjonen av de ikke utfelte aminfluorid 297 resp. aminklorid med tinn(II)fluorid i en konsentrasjon av fluor på 50 til 100 ppm, forebygger dannelsen av utfellinger av SnF2 i løpet av inntil 20 dager, og dette sogar ved en lagringstemperatur på 48°C. Tinninnholdet av den overstående væske av de sentrifugerte SnF2~oppløsninger som ikke inneholdt amin, sank graduelt i løpet av 22 timer, det forble derimot konstant i kombinasjon med SnF2~AmF 297 og SnF2-AmCl. Konsentrasjonen av fluorioner i de overstående væsker ble ikke vesentlig endret i løpet av tiden (tabell I).
Den stabiliserende virkning av AmF 297 av SnF2~oppløsninger var tydeligere utpreget i varmeskap ved en fluorkonsentrasjon på 250 ppm, enn ved fluorkonsentrasjon på 1000 ppm.
Ved værelsestemperatur kunne det selv etter 4 uker hverken iakttas noen uklarhet eller utfellinger (tabell II).
Den mekanisme hvorved tinnsaltet stabiliseres, er ennå
ikke oppklart. Muligens går den tilbake til dannelse av et gelat av tinnioner ved hjelp av alifatiske diaminer,
men nærvær av fluorioner i tinn-amin-systemer synes også
å være nødvendig for stabiliseringen.
Den stabiliserende virkning av aminfluorid 297 og generelt av aminsalter på vandige oppløsninger av tinn(II)fluorid og tinnsalter generelt, er derfor av praktisk resp. økonomisk betydning fordi den omtrent ikke gir tap av antiplaqueegen-skapene til tinnfluorid eller aminsalter. Dette ble vist ved en klinisk undersøkelse av 4 oppløsninger for munnskyl-ling, som ble gjennomført ved hjelp av 16 hygienestudenter på 20 til 26 år. Det ble anvendt fire på hverandre følgende spyleperioder, hver på 10 dager. Før hver av disse perioder ble studentenes tenner underkastet en yrkesmessig gjennom-ført rensing og polering. De ble deretter anvist til å gjennomføre en meget nøyaktig munnhygiene for derved å
sikre et helt sundt tannkjøtt. De frivillige ble etter tilfelle tildelt en av de fire følgende spyleoppløsninger. For hver av de 10 dager varende spyleperioder ble oppløs-ningene bare fremstilt en gang og fylt i ugjennomsiktige kunststofflasker.
Oppløsningen inneholdt:
1. kininklorid (500 ppm) og et søtningsmiddel - placebo-oppløsning til kontroll,
2. SnF2 (250 ppm F ) og søtningmiddel,
3. N,N,N'-tris(2-hydroksyetyl)-N'-actadecyl-1,3-diamino-propandihydrofluorid (AmF 297, 250 ppm F ) og søtnings-middel, resp. 4. SnF2 (250 ppm F~), AmF 297 (250 ppm F~) og søtningsmiddel. I denne oppløsning utgjør konsentrasjonen av tinnioner
og aminkomponenten av AmF 297 bare halvparten av de i oppløsningene 2 og 3.
Under de fire spyleperioder, skyllet studentene munnen
to ganger daglig av hver gang 30 sekunder, de hadde beskjed om å se helt bort fra tannbørster, og andre forholdsregler for munnhygiene. Ved slutten av en av hver spyleperiode,
ble tennene renset yrkesmessig og tannbørster ble tillatt i 3 dager inntil begynnelsen av neste spyleperiode som skulle gjennomføres med en annen oppløsning.
Hver frivillige hadde altså spylt med de fire oppløsninger tilsvarende det latiniske kvadratskjema. Undersøkelsen ble gjennomført som dobbelt blindforsøk.
Hastigheten av plaquedannelse ble bestemt ved plaqueindeksen, og belagt ved normerte farvefotografier. Den metabolske aktivitet av plaqueene ble vurdert ved pH-målinger: De ved slutten av hver spyleperiode samlede plaque, ble underkastet en 10 vekt-% glukoseoppløsning og endringen av pH- verdien ble målt etter 1, 10 og 20 minutter. Tannkjøtt-betennelsen ble bestemt med Sulcus-blødningsindeks og ved måling av Sulcus-væske (exudat). Resultatene gjengis i tabell III.
Spyling med aldrede SnF2~oppløsninger eller med aminfluorid 297 alene viste ingen tydelig nedsettelse av plaque, og stod således i klar motsetning til spyling med SnF2_holdig med aminfluorid 297 stabilisert oppløsning, den fotografiske diagnose bekrefter resultatene som gjenspeiler seg i plaqueindeksen. Den bevirkede nedsetning av plaquedannelse var statistisk meget signifikant, den iakttatte potensiering av plaquehemmende virkning av de to komponenter var meget uventet, og da i betraktning av de i spyleoppløsningene anvendte lave konsentrasjoner av tinntall og av amintall.
Evnen av tannplaque til syredannelse av glukose (glykolyse) var bare tydelig nedsatt ved skylleoppløsninger som inneholdt aminfluorid.
Nedsettelsen av tannkjøttbetennelse bestemt ved Sulcus-blødnings-indeks og måling av tannkjøttexudater, viser seg sterkest for SnF2 og AmF 297-holdig munnvann, den var mindre utpreget og statistisk ikke signifikant for skylle-oppløsninger som inneholdt SnF2 eller AmF 297 alene.
Tilsammen viste forsøk med unge, voksne at aminsaltene effektivt stabiliserer vandige oppløsninger av tinn(II)-fluorid, og at derved bibeholdes fullstendig antiplaque-virkningen av SnF2 og dens positive virkning mot tannkjøtt-betennelse, og sogar synes å potensieres undertiden.
Som polyoler egner det seg blant annet maltitol, maltotriitol, oligosaccaridalkoholer, høyere polyoler og deres blandinger. Spesielt egnet har det vist seg ved de under handelsvanlig lycasin kjente produkter, det dreier seg derved om hydrolyseprodukter av hydrogenert potetstivelse, som fremstilles av firma Roquette Freres S.A. Lille (Frankrike). Eksempelvis er produktet lycasin (R) 8055 en høyhydrogenert variant av lycasin, det inneholder sukkeralkoholen sorbitol til 6-10 vekt-%, maltitol til 50-55 vekt-%, maltotriitol og oligosaccaridalkoholer til 20-25 vekt-%, og høyere polyoler til 5-10 vekt-%. Lycasin (R) 8055 er praktisk talt fritt for reduserende sukker. Det er ikke toksisk, og anvendes i sukkervarer, tyggegummi, spiseis, alkoholfrie drikker o.l. til full erstatning for rørsukker og glukose. På grunn av dets høye maltitolinnhold er lycasin (R) 8055 et søtnings-middel, det er nemlig omtrent like så søtt som rørsukker.
På grunn av de i munnen forekommende mikrooroganismer og tannplague fermenteres det bare langsomt, derfor danner det ikke noen fare for tennene, og kan tilsettes til munn- og tannpleiemidler uten at det må fryktes innledning eller be-gunstigelse av tannkaries.
I munn- og tannpleiemidlene ifølge oppfinnelsen anvendes
som tinnsalter de salter som ble nevnt ovenfor, fortrinnsvis tinn(II)fluorid eller et annet tinn(II)salt og et alkalifluorid. Konsentrasjonen av tinn ligger mellom 0,005 og 0,5 vekt-%.
Ved den praktiske gjennomføring, dvs', ved den industrielle fremstilling av bruksferdige, alle vanlige tilsetninger inneholdende munn- og tannpleiemidler, ble det dessuten funnet at tilsetningen av ikke-ionogene, vannoppløselige etylenaddukter som oppløsningsformidlere og emulgatorer bevirker den siste forbedring med hensyn til tinnsaltenes stabilisering. Det dreier seg derved om polyetere, spesielt alkylfenolpolyglykoletere og andre produkter av etoksylering av fettsyrer, fettsyreamider, fettaminer og fettalkoholer.
Kjente eksempler på denne stoffgruppe er de under handels-navnet kremofor RH i handelen befinnende produkter fra firma Badische Anilin- og Sodafabrik, Ludwigshafen am Ehein, (BRD). Disse produkter fremstilles ved omsetning av eksempelvis ca. 40 eller ca. 60 mol etylenoksyd med 1 mol hydrogenert ricinusolje. Hovedbestanddel av kremofor RH-produktene er altså estere av de hydrogenerte ricinusoljefettsyrer med oksetylert glyserol. Dertil inneholder de polyglykolestere av hydrogenerte ricinusoljefettsyrer samt fritt oksyetylert glyserol og høyere polyetylenglykoler. De sekundære 0H-grupper av oksystearinsyreesteren kan delvis være forestret med et ytterligere oksystearinsyremolekyl. En oksyetylering av de sekundære OH-grupper av oksystearinsyremolekyler finner bare sted i meget lite omfang.
Andre kjente eksempler er egnede etylenoksydaddukter av produktene "Brij" (R) og produktene "Tween" (R) fra firma ICI America Inc. Atlas Chemicals Div.Wilmington (DE, USA),
så vel som også proudktene "Pluronic" fra firma Wyandotte Chemicals Co., Wyandotte (MI, USA). Spesielt foretrekkes herunder "Tween" 20, 40, 60 og 80 og "Pluronic" F-68.
Det ble gjennomført parallelle forsøksrekker med munnskylle-oppløsninger som inneholdt et innhold på 0,1 vekt-% av emulgatoren "kremofor" og etter deres fremstilling ble lagret i 10 dager ved værelsestemperatur, resp. ved 40°C. Etter dette tidsrom ble det fastslått en stabiliserende virkning ved visuell iakttagelse av utseende.
Grunnsammensetningen av hver skylleoppløsning var følgende:
Innhold av de virksomme stoffer av enhver oppløsning fremgår av følgende tabell:
Etter 10 dager viste de tre oppløsninger fra forsøk 1,
enten de var lagret ved værelsestemperatur eller ved 40°C,
en svakt, men tydelig flokket utfelling, de overstående væsker viste alle en svak uklarhet. Ved økende SnF2~konsentrasjoner gjorde det seg bemerkbart en sterkere avfarging av oppløsningen. I motsetning hertil kunne samtlige opp-løsninger fra forsøk 3 betegnes som klare.
Det sees herav at tinnkloridet med emulgatoren alene ikke tilstrekkelig stabiliseres, derimot bevirker kombinasjonen av aminsalt og emulgatoren en fullstendig stabilisering av tinn(II)salt i en bruksferdig munnskylleoppløsning. Det kunne ikke fastslås noen forskjell i virkningen mellom de med værelsestemperatur og de ved 4 0°C lagrede skylleopp-løsninger.
Etter samme mønster som angitt i tabell IV ble det undersøkt den stabiliserende virkning av nevnte emulgator "kremofor" RH på bruksferdige skylleoppløsninger av samme grunnsammen-setning, imidlertid inneholdt oppløsningen alltid 10 vekt-% lycasin (R) 8055 og aminkomponenten av aminfluorid 297. Syrekomponentene av aminsaltet ble riktignok variert,
saltet besto av dihydrofluorid, dihydroklorid, fosfat, adipat eller glukonat. Tilsetningen av 0,1 vekt-% "kremofor" RH viste seg i hvert tilfelle positiv (klar, utfellings- og uklarhetsfri oppløsning), samtlige anvendte aminsalter lar seg forarbeide dermed best i et til aminfluorid 297 svarende
adipat. I kunststofflasker forble oppløsningen i ethvert tilfelle mer stabil enn i glassflasker. Lagring ved 40°C virket ikke alltid negativt: Forhold til lagring ved værelsestemperatur ble nemlig så vel iakttatt forbedringer som også nedgang i utseende.
I følgende eksempler refererer tallangivelsene seg til vekt-deler, %-angivelsene refererer seg likeledes til vekt.
Ved munnvanntilberedninger ifølge eksempel 1-3 dreier det seg om bruksferdige skylleoppløsninger som ikke må fortynnes.
Claims (2)
1. Munn- og tannpleiemiddel med tinn(II)salt eller tinn(II)-salter i en konsentrasjon tilsvarende 0,005 til 0,5 vekt-% Sn i et vannholdig medium, karakterisert ved at til stabilisering av tinn(II)saltet resp. -saltene inneholder midlet et overflateaktivt oppløselig aminsalt i et vektforhold Sn:amin mellom 1:10 og 10:1, idet aminet tilsvarer følgende formel:
hvori R 2 betyr en fettalkylgruppe med 7-19 karbonatomer og x, y og z hver betyr et helt tall fra 1 til 10,
og saltet avleder seg fra fluorhydrogensyre eller klor-hydrogensyre.
2.
Munn- og tannpleiemiddel ifølge krav 1, karakterisert ved at aminsaltet er et salt av N,N,N'-tris-(2-hydroksyetyl)-N'-oktadecyl-1,3-diaminopropan.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7934159 | 1979-10-02 | ||
| GB8002433 | 1980-01-24 | ||
| GB8003525 | 1980-02-01 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO802906L NO802906L (no) | 1981-04-03 |
| NO153478B true NO153478B (no) | 1985-12-23 |
| NO153478C NO153478C (no) | 1986-04-02 |
Family
ID=27260770
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO802906A NO153478C (no) | 1979-10-02 | 1980-10-01 | Munn- og tannpleiemidler med stabiliserte tinnsalter. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4828822A (no) |
| EP (1) | EP0026539B2 (no) |
| JP (1) | JPS5651409A (no) |
| AT (1) | ATE11010T1 (no) |
| CA (1) | CA1141300A (no) |
| DE (1) | DE3069906D1 (no) |
| DK (1) | DK156617C (no) |
| FI (1) | FI73882C (no) |
| NO (1) | NO153478C (no) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0747531B2 (ja) * | 1986-06-27 | 1995-05-24 | ライオン株式会社 | 口腔用組成物 |
| US5328692A (en) * | 1988-05-30 | 1994-07-12 | Dominique Dana | New liquid dentifrice composition |
| US5085850A (en) * | 1990-11-09 | 1992-02-04 | Warner-Lambert Company | Anti-plaque compositions comprising a combination of morpholinoamino alcohol and metal salts |
| US5292527A (en) * | 1992-07-02 | 1994-03-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Non-alcoholic aqueous mouthwash |
| TW414713B (en) * | 1994-05-12 | 2000-12-11 | Dentsply Gmbh | Fluoride releasing liquid dental primer product and method |
| US5665333A (en) * | 1995-01-17 | 1997-09-09 | Homola; Andrew M. | Methods, compositions, and dental delivery systems for the protection of the surfaces of teeth |
| US5961958A (en) * | 1996-07-16 | 1999-10-05 | Four Star Partners | Methods, compositions, and dental delivery systems for the protection of the surfaces of teeth |
| US6713049B1 (en) | 1999-11-12 | 2004-03-30 | The Procter & Gamble Company | Oral compositions providing optimal surface conditioning |
| US6187295B1 (en) * | 1996-11-21 | 2001-02-13 | The Procter & Gamble Company | Methods of reducing the astringency of stannous in dentifrice compositions |
| US5780015A (en) * | 1997-05-14 | 1998-07-14 | Colgate Palmolive Company | Dentifrice for the treatment of dentinal hypersensitivity having limited astringency |
| US10470985B2 (en) | 1999-11-12 | 2019-11-12 | The Procter & Gamble Company | Method of protecting teeth against erosion |
| US20040146466A1 (en) | 1999-11-12 | 2004-07-29 | The Procter & Gamble Company | Method of protecting teeth against erosion |
| CA2389174C (en) | 1999-11-12 | 2007-01-23 | The Procter & Gamble Company | Improved stannous oral compositions |
| ES2225260T3 (es) | 1999-11-12 | 2005-03-16 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Composiciones bucales estannosas de doble fase mejoradas. |
| US20050100563A1 (en) * | 2001-01-26 | 2005-05-12 | Hexamer Don L. | Antifungal compositions and methods of treatment therewith |
| US6676953B2 (en) | 2001-01-26 | 2004-01-13 | Don L. Hexamer | Antifungal composition and method for human nails |
| MX2010011647A (es) * | 2008-04-24 | 2011-09-30 | Gaba Int Holding Ag | Composicion para el cuidado oral que comprende estaño disuelto y fluoruro. |
| EP2111844A1 (en) | 2008-04-24 | 2009-10-28 | Gaba International AG | Oral care composition comprising dissolved tin and fluoride |
| EP2374446B1 (en) | 2010-04-07 | 2013-03-20 | GABA International Holding AG | Oral care composition comprising stannous and nitrate ions |
| AU2010365811B2 (en) | 2010-12-21 | 2016-02-11 | Colgate-Palmolive Company | Metal salt compositions |
| US10123953B2 (en) | 2012-06-21 | 2018-11-13 | The Procter & Gamble Company | Reduction of tooth staining derived from cationic antimicrobials |
| MX2017007695A (es) * | 2014-12-18 | 2017-10-27 | Gaba Int Holding Gmbh | Formulaciones de enjuague bucal. |
| EP3383501B1 (en) | 2015-12-30 | 2024-04-03 | Colgate-Palmolive Company | Oral care product and methods of use and manufacture thereof |
| US11351097B2 (en) | 2015-12-30 | 2022-06-07 | Colgate-Palmolive Company | Oral care product and methods of use and manufacture thereof |
| BR112021011262A2 (pt) * | 2018-12-20 | 2021-08-31 | Colgate-Palmolive Company | Pasta de dentes contendo bicarbonato de sódio e fluoreto estanho |
| CN113747948B (zh) | 2019-04-26 | 2023-12-15 | 宝洁公司 | 减少来源于阳离子抗微生物剂的牙齿变色 |
| MX2021015657A (es) | 2019-06-28 | 2022-08-04 | Procter & Gamble | Composiciones para el cuidado bucal que comprenden iones estaño. |
| JP7295279B2 (ja) | 2019-06-28 | 2023-06-20 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | スズイオンを含む歯磨剤組成物 |
| WO2020258204A1 (en) * | 2019-06-28 | 2020-12-30 | The Procter & Gamble Company | Oral care compositions comprising tin ions |
Family Cites Families (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3413326A (en) * | 1956-10-03 | 1968-11-26 | Gaba Ag | Addition compounds of amino acids and hydrofluoric acid or soluble fluorides,and method of preparing the same |
| CA969862A (en) * | 1957-01-15 | 1975-06-24 | Judson H. Sanders | Dentrifice compositions |
| NL229538A (no) * | 1957-07-13 | |||
| GB869257A (en) * | 1957-10-30 | 1961-05-31 | Baird Atomic Inc | Spectroscopic apparatus |
| US3277118A (en) * | 1958-05-29 | 1966-10-04 | Gaba Ag | Quaternary ammonium fluorides |
| US3124512A (en) * | 1958-05-29 | 1964-03-10 | Compositions for use in caries | |
| US3105013A (en) * | 1961-09-14 | 1963-09-24 | Bristol Myers Co | Fluoride dentifrices containing calcined aluminum silicate abrasives |
| CA696470A (en) * | 1962-02-15 | 1964-10-20 | The Procter & Gamble Company | Oral compositions for caries prophylaxis |
| GB1066795A (en) * | 1963-10-15 | 1967-04-26 | Hollichem Corp | Compositions comprising biocidal quaternary ammonium benzosulfimides |
| US3175951A (en) * | 1963-11-08 | 1965-03-30 | Procter & Gamble | Oral compositions for caries prophylaxis |
| US3282792A (en) * | 1964-01-09 | 1966-11-01 | Bristol Myers Co | Stabilized stannous fluoride dentifrice compositions |
| US3369046A (en) * | 1965-12-02 | 1968-02-13 | Lever Brothers Ltd | 2-hydroxy-alkyl-benzyl quaternary ammonium compounds |
| US3445567A (en) * | 1966-02-10 | 1969-05-20 | Indiana University Foundation | Stable stannous fluoride composition |
| GB1150199A (en) * | 1966-11-14 | 1969-04-30 | Amp Inc | Selective Signalling System. |
| GB1194885A (en) * | 1967-06-16 | 1970-06-17 | Prev Coat Corp | Novel Silicone-Containing Dentifrices |
| ZA695572B (en) * | 1968-08-09 | 1971-03-31 | Colgate Palmolive Co | Oral preparation |
| US3544678A (en) * | 1968-11-27 | 1970-12-01 | Procter & Gamble | Oral compositions for caries prophylaxis |
| BE754431A (no) * | 1969-08-05 | 1971-01-18 | Colgate Palmolive Co | |
| CA993796A (en) * | 1972-02-16 | 1976-07-27 | James S. Neely | Oral compositions containing l-aspartyl-l-1,4-dimethylpentylamide as a sweetening agent |
| US3932604A (en) * | 1972-12-22 | 1976-01-13 | Colgate-Palmolive Company | Humectant sweetener |
| JPS505265A (no) * | 1973-05-21 | 1975-01-20 | ||
| US3914406A (en) * | 1973-12-28 | 1975-10-21 | Menley & James Lab Ltd | Compositions and method for prevention and treatment of gingivitis |
| GB1475899A (en) * | 1974-02-25 | 1977-06-10 | Colgate Palmolive Co | Oral compositions containing quaternary ammonium compounds |
| US3970747A (en) * | 1974-03-11 | 1976-07-20 | Colgate-Palmolive Company | Humectant sweetener |
| CH598821A5 (no) * | 1974-05-31 | 1978-05-12 | Gaba Ag | |
| CH600878A5 (no) * | 1975-04-28 | 1978-06-30 | Gaba Ag | |
| US4117109A (en) * | 1976-01-22 | 1978-09-26 | Indiana University Foundation | Dentifrice preparation |
| JPS5936882B2 (ja) * | 1976-08-13 | 1984-09-06 | ライオン株式会社 | 口腔用組成物 |
| JPS5927322B2 (ja) * | 1976-09-11 | 1984-07-05 | ライオン株式会社 | う蝕予防超音波処置用の口腔組成分 |
| ZA777063B (en) * | 1976-12-27 | 1979-07-25 | Colgate Palmolive Co | Antibacterial oral composition |
| JPS6043324B2 (ja) * | 1977-10-20 | 1985-09-27 | ライオン株式会社 | 口腔用組成物 |
| US4157386A (en) * | 1978-05-18 | 1979-06-05 | Rochelle Paul J | Soft, chewable lozenge forming a sticky coating on teeth when combined with saliva in the mouth which is removable only by brushing |
| US4279888A (en) * | 1978-12-29 | 1981-07-21 | Lion Corporation | Oral composition |
| US4308252A (en) * | 1979-10-31 | 1981-12-29 | Young Dental Mfg. Co. | Dentifrice composition |
-
1980
- 1980-09-25 EP EP80200901A patent/EP0026539B2/de not_active Expired
- 1980-09-25 DE DE8080200901T patent/DE3069906D1/de not_active Expired
- 1980-09-25 AT AT80200901T patent/ATE11010T1/de not_active Application Discontinuation
- 1980-10-01 FI FI803124A patent/FI73882C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-10-01 CA CA000361340A patent/CA1141300A/en not_active Expired
- 1980-10-01 JP JP13819580A patent/JPS5651409A/ja active Granted
- 1980-10-01 DK DK414580A patent/DK156617C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-10-01 NO NO802906A patent/NO153478C/no unknown
-
1987
- 1987-10-16 US US07/109,830 patent/US4828822A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK414580A (da) | 1981-04-03 |
| EP0026539B1 (de) | 1985-01-02 |
| FI73882B (fi) | 1987-08-31 |
| ATE11010T1 (de) | 1985-01-15 |
| NO153478C (no) | 1986-04-02 |
| DE3069906D1 (en) | 1985-02-14 |
| DK156617C (da) | 1990-02-12 |
| FI803124L (fi) | 1981-04-03 |
| EP0026539A2 (de) | 1981-04-08 |
| JPS6145966B2 (no) | 1986-10-11 |
| FI73882C (fi) | 1987-12-10 |
| EP0026539A3 (en) | 1982-06-23 |
| US4828822A (en) | 1989-05-09 |
| NO802906L (no) | 1981-04-03 |
| JPS5651409A (en) | 1981-05-09 |
| DK156617B (da) | 1989-09-18 |
| CA1141300A (en) | 1983-02-15 |
| EP0026539B2 (de) | 1989-10-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO153478B (no) | Munn- og tannpleiemidler med stabiliserte tinnsalter. | |
| CN113950316B (zh) | 口腔护理组合物和方法 | |
| SE521489C2 (sv) | Flytande orala kompositioner innefattande en kalciumförening och ett surgörande medel | |
| DK167336B1 (da) | Midler mod daarlig aande | |
| US5874068A (en) | Stabilized antiplaque and antigingivitis oral compositions containing N.sup.α -alkyl-L-arginine alkyl ester salts | |
| RU2125440C1 (ru) | Безалкогольный антибактериальный состав для полоскания рта (варианты), способ подавления микроорганизмов полости рта (варианты) и способ устранения неприятного запаха изо рта (варианты) | |
| NO155955B (no) | Munnvann omfattende hexetidin og sinksalter for synergistisk inhibering av tannplaque. | |
| AU6025494A (en) | Reduced alcohol mouthwash antiseptic and antiseptic preparations | |
| US10226410B2 (en) | Dentifrice compositions with improved fluoride uptake | |
| NO823144L (no) | Antikariessammensetning. | |
| CN106913470B (zh) | 洁齿剂组合物 | |
| NO165903B (no) | Munn- og tannpleiemiddel. | |
| DE60117523T2 (de) | Orale zubereitung chlorhexidin und maltitol oder erythritol oder deren mischung enthaltend | |
| CN107184421B (zh) | 一种高效美白防蛀牙膏及其制备方法 | |
| CN111432780B (zh) | 口腔护理组合物 | |
| DK156618B (da) | Antibakterielt oralt middel | |
| CA2162248C (en) | Liquid antacid compositions | |
| EP0270977A1 (en) | Anticariogenic compositions | |
| TWI513473B (zh) | 漱口水組成物 | |
| US20240033191A1 (en) | Oral care cleaning tablet | |
| CN116546959A (zh) | 口腔护理组合物和防腐剂体系 | |
| NO771195L (no) | Vandig l¦sning og fremstilling derav. | |
| WO2019129365A1 (en) | Dentifrice composition |