NO155955B - Munnvann omfattende hexetidin og sinksalter for synergistisk inhibering av tannplaque. - Google Patents
Munnvann omfattende hexetidin og sinksalter for synergistisk inhibering av tannplaque. Download PDFInfo
- Publication number
- NO155955B NO155955B NO813412A NO813412A NO155955B NO 155955 B NO155955 B NO 155955B NO 813412 A NO813412 A NO 813412A NO 813412 A NO813412 A NO 813412A NO 155955 B NO155955 B NO 155955B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- zinc
- hexetidine
- plaque
- ppm
- fluoride
- Prior art date
Links
- 229960004867 hexetidine Drugs 0.000 title claims description 44
- DTOUUUZOYKYHEP-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-ethylhexyl)-5-methyl-1,3-diazinan-5-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN1CN(CC(CC)CCCC)CC(C)(N)C1 DTOUUUZOYKYHEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 41
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical class [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 13
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title description 11
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 title description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 7
- 208000002064 Dental Plaque Diseases 0.000 title description 4
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 claims description 25
- 229940051866 mouthwash Drugs 0.000 claims description 19
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 19
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 claims description 18
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 3
- BHHYHSUAOQUXJK-UHFFFAOYSA-L zinc fluoride Chemical compound F[Zn]F BHHYHSUAOQUXJK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 38
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- 230000002882 anti-plaque Effects 0.000 description 11
- 230000007505 plaque formation Effects 0.000 description 11
- GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N Chlorhexidine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1NC(N)=NC(N)=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229960003260 chlorhexidine Drugs 0.000 description 9
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 7
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 7
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Inorganic materials [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 7
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 7
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 7
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 6
- ZVVSSOQAYNYNPP-UHFFFAOYSA-N olaflur Chemical compound F.F.CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(CCO)CCCN(CCO)CCO ZVVSSOQAYNYNPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 208000006558 Dental Calculus Diseases 0.000 description 5
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- -1 hexachlorophene) Chemical class 0.000 description 5
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 5
- 210000002200 mouth mucosa Anatomy 0.000 description 5
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 5
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 5
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 4
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 description 4
- RARSHUDCJQSEFJ-UHFFFAOYSA-N p-Hydroxypropiophenone Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RARSHUDCJQSEFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 4
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 4
- ANOBYBYXJXCGBS-UHFFFAOYSA-L stannous fluoride Chemical compound F[Sn]F ANOBYBYXJXCGBS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 3
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 235000010449 maltitol Nutrition 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 229960001245 olaflur Drugs 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 239000012487 rinsing solution Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- 206010006326 Breath odour Diseases 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010035148 Plague Diseases 0.000 description 2
- 241000194019 Streptococcus mutans Species 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 206010044032 Tooth discolouration Diseases 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 2
- 230000001013 cariogenic effect Effects 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 229960001927 cetylpyridinium chloride Drugs 0.000 description 2
- YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M cetylpyridinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 2
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 2
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 2
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960002799 stannous fluoride Drugs 0.000 description 2
- 229940031008 streptococcus mutans Drugs 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- QULKDBMYSOOKMH-UHFFFAOYSA-N sulfo hydrogen carbonate Chemical group OC(=O)OS(O)(=O)=O QULKDBMYSOOKMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001432 tin ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 2
- WGIWBXUNRXCYRA-UHFFFAOYSA-H trizinc;2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O WGIWBXUNRXCYRA-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 239000011746 zinc citrate Substances 0.000 description 2
- 235000006076 zinc citrate Nutrition 0.000 description 2
- 229940068475 zinc citrate Drugs 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- VAZJLPXFVQHDFB-UHFFFAOYSA-N 1-(diaminomethylidene)-2-hexylguanidine Chemical compound CCCCCCN=C(N)N=C(N)N VAZJLPXFVQHDFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSJBLPVXRJMJSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(2-ethylhexyl)-7a-methyl-1,3,5,7-tetrahydroimidazo[1,5-c]imidazole Chemical compound C1N(CC(CC)CCCC)CC2(C)CN(CC(CC)CCCC)CN21 MSJBLPVXRJMJSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000186044 Actinomyces viscosus Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- OJIYIVCMRYCWSE-UHFFFAOYSA-M Domiphen bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCOC1=CC=CC=C1 OJIYIVCMRYCWSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N Tetradecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical class [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000004509 Tooth Discoloration Diseases 0.000 description 1
- 206010044029 Tooth deposit Diseases 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000002730 additional effect Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- LFVVNPBBFUSSHL-UHFFFAOYSA-N alexidine Chemical compound CCCCC(CC)CNC(=N)NC(=N)NCCCCCCNC(=N)NC(=N)NCC(CC)CCCC LFVVNPBBFUSSHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950010221 alexidine Drugs 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940064004 antiseptic throat preparations Drugs 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229960000686 benzalkonium chloride Drugs 0.000 description 1
- 229960001950 benzethonium chloride Drugs 0.000 description 1
- UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M benzethonium chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC=C1OCCOCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000033558 biomineral tissue development Effects 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 229960004830 cetylpyridinium Drugs 0.000 description 1
- NEUSVAOJNUQRTM-UHFFFAOYSA-N cetylpyridinium Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 NEUSVAOJNUQRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- VDQQXEISLMTGAB-UHFFFAOYSA-N chloramine T Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S(=O)(=O)[N-]Cl)C=C1 VDQQXEISLMTGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 230000001877 deodorizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 229960001859 domiphen bromide Drugs 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 208000007565 gingivitis Diseases 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- ACGUYXCXAPNIKK-UHFFFAOYSA-N hexachlorophene Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1CC1=C(O)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl ACGUYXCXAPNIKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004068 hexachlorophene Drugs 0.000 description 1
- 229940068074 hexetidine mouthwash Drugs 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005165 hydroxybenzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000845 maltitol Substances 0.000 description 1
- VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N maltitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N 0.000 description 1
- 229940035436 maltitol Drugs 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 231100000344 non-irritating Toxicity 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000003239 periodontal effect Effects 0.000 description 1
- 201000001245 periodontitis Diseases 0.000 description 1
- 239000008389 polyethoxylated castor oil Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002980 postoperative effect Effects 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- LJXQPZWIHJMPQQ-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-amine Chemical compound NC1=NC=CC=N1 LJXQPZWIHJMPQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- FNXKBSAUKFCXIK-UHFFFAOYSA-M sodium;hydrogen carbonate;8-hydroxy-7-iodoquinoline-5-sulfonic acid Chemical class [Na+].OC([O-])=O.C1=CN=C2C(O)=C(I)C=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 FNXKBSAUKFCXIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 230000036367 tooth discoloration Effects 0.000 description 1
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 1
- 229940118827 zinc phenolsulfonate Drugs 0.000 description 1
- LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H zinc phosphate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910000165 zinc phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- BOVNWDGXGNVNQD-UHFFFAOYSA-L zinc;2-hydroxybenzenesulfonate Chemical compound [Zn+2].OC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.OC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O BOVNWDGXGNVNQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
- A61K8/27—Zinc; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Birds (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår munnvann.
Tannplaque er en tett, klebrig avsetning av orale bak-terier. Kalsinering (mineralisering) av tannplaque fører til tannstendannelse. Tannstendannelse avhenger av nærværet av plaque.
Plaque dannes og vokser på tennenes overflate, fortrinnsvis i de cervikale, interdentale og spalteområder, og også på fyllinger, kroner, broer og proteser. Plaque er den obligate årsak til dentalkaries, plaque og tannsten er årsa-ken til inflammatorisk destruksjon av de tann-understøttende gingivale og periodontale strukturer (periodontitis).
Et stort antall kjemiske midler har vært foreslått innen faget når det gjelder å nedsette plaquedannelse og de resulte-rende plaquesykdommer. Mekanisk fjerning av plaque forsøkes med oral hygiene, men middels tannbørsting fører bare delvis til total plaquefjerning. Derfor er ytterligere anvendelse av kjemiske antibakterielle midler som inhiberer plaquedannelse i utilgjengelige dentalområder indikert. Slike germicider er fenoliske forbindelser, halogenerte bis-fenoler (f.eks. hexaklorofen), organiske kvikksølvforbindelser, hyd-roxykinoliner, jodestere av hydroxybenzoesyrer, kloramin T,
og overflateaktive forbindelser (detergenter) blant andre. Disse germicider er glimrende desinfeksjonsmidler i laborato-riet, men relativt dårlige in vivo plaqueinhibitorer i motset-ning til kationiske organiske antibakterielle midler, f.eks. vannoppløselige salter av cetylpyridinium, av kvartære ammoniumbaser (f.eks. benzalkoniumklorid), av alkylaminer (f.eks. fluorid av N,N,N'-tris-(2-hydroxyethyl)-N<1->octadecyl-1,3-di-aminopropan) og av kationiske amidiner, f.eks. vannoppløseli-ge salter av klorhexidiner, slik som Hibitane ® , "Alexidine", og Vantocil ® .
Effekten på plaquedannelsen av munnvann anvendt daglig og inneholdende cetylpyridiniumklorid (1, 2), cetylpyridiniumklorid pluss en kvartær ammoniumbase (Domifenbromid) (3) eller benzethoniumklorid alene (4) er relativt beskjeden sammenlignet med amidiner. Dette er tydelig når munnvann inneholdende klorhexidindigluconat sammenlignes med andre antibakterielle munnvann (5, 6) innbefattende hexidin, (7). Uheldigvis vil munnskylling med amidiner hurtig gi en kosmetisk uakseptabel brunbeising av tennene (8). Kationiske detergenter og amidiner er også blitt funnet å irritere den orale slimhinne selv når de anvendes ved anbefalte terapeutiske konsentrasjoner i skylleoppløsninger (9).
Antiplaque-egenskapene av metallioner ble omtalt så tid-lig som i 1940 (10). US patentskrift 1.593.485 angår sinkfenol-sulfonat som baktericid. Anvendelsen av sinkoxyd eller sink-fosfat for stabiliseringen av tannkremer er beskrevet i US patentskrift 3.622.662. For samme formål er sinkoxyd og sink-sulfat krevet i US patentskrift 3.624.199. Brusende anti-plaquetabletter inneholdende sinkklorid er beskrevet i US patentskrift 3.888.976. Pader (US patentskrift 4.082.841) rap-porterte om antitannsteneffekten av sinkioner. En sammenset-ning som reduserer dannelsen av tannsten er angitt i tysk patentskrift 2.203.379.
Forskjellige sinksalter er blitt undersøkt i kliniske forsøk på å bestemme deres antiplaquepotensial når de anvendes i munnvann, men resultatene var motstridende. En sink-kloridoppløsning ved 1000 ppm sinkkonsentrasjon ble rapportert i en undersøkelse å være effektiv (11), men fullstendig ineffektiv i et annet forsøk (18).
Oppløselig sinkcitrat hadde en liten plaqueinhiberende virkning ved sinkkonsentrasjoner på 600 ppm (19) og 1000 ppm (20), henholdsvis. Sinkklor.idskyllevann (Zn = 1000 ppm) un-dertrykket klart tannstendannelse (21), sinkklorid bundet til carboxy-sulfat- og fosfatgrupper er blitt angitt å ha lukt-fjernende egenskaper. Sinkklorid kompleksdannet til polymerer av carboxylsulfat og fosfatgrupper forhindrer eller regulerer munnlukt.
I de siste år er mekanismen for de plaqueinhiberende egenskaper av metallioner i økende grad blitt tydelig (11,
12, 13, 14). Plaque er tilsynelatende bare løst absorbert
på emaljen under virkning av metallioner. Metallioner inter-fererer med den metabole (enzymatiske) aktivitet av bakteri-er, f.eks. med syredannelse fra carbohydrater. Blant sølv, sink, magnesium og aluminium synes tinnioner å besitte den høyeste antiplagueaktivitet (11, 15, 16). Uheldigvis er det vanskelig å forhindre hydrolyse og utfelling i munnvann inneholdende vannoppløselige tinnsalter (17). I tillegg er tinnfluorid kjent for å beise tennene (13). Gulaktig misfarvning fremkommer ikke med bruk av sinkioner, slik som sinkfluorid, sinkacetat og sinkklorid.
Et munnvann inneholdende 0,22 % sinkklorid (Lavoris<®>) er blitt markedsført i USA i mange år. Der er generell enig-het om at sinksalter har en gunstig adstringerende effekt på inflammert oral slimhinne, og at de er beskjedne plaqueinhibitorer.
Antiplague og antitannsten-.ef f ekter er blitt krevet for kombinasjonen av sinkioner med tetradecylamin (US patentskrift 4.146.607), med glycin (britisk patentsøknad 2.052.978 A), og med enzymer (US patentskrift 4.082.841). Kombinasjonen av sinksalter med amidiner (Europeisk patentsøknad 0.026.252) er blitt rapportert å forhindre tannmisfarvning uten tap av ami-dinantiplaguevirkning.
Antiplaque-effekter av orale skyllevann inneholdende sinksalter og antibakterielle midler er blitt rapportert i US patentskrift 4.022.880. Enkelte vitenskapelige undersøkelser viste imidlertid mulig uforenelighet mellom oppløsningene av sinksalter og av kvartære ammoniumbaser (18). I et annet for-søk var sinkacetat kombinert med klorhexidindigluconat ubety-delig, men ikke signifikant bedre når det gjelder antiplaquevirkning sammenlignet med klorhexidin alene (20).
Fra US patentskrift 3.989.814 er det kjent tannpasta inneholdende sinksalter og hexidin. Munnvann er ikke omtalt i dette patentskrift.
Plaque og tannstenreduksjonsundersøkelser med kombina-sjoner av sinksalter og den vannuoppløselige pyrimidinbase hexetidin er hittil ikke blitt beskrevet i litteraturen.
Det er et mål med foreliggende oppfinnelse å tilveie-bringe et nytt antiplaque-munnvann omfattende hexetidin, i kombinasjon med et sinksalt.
Hexetidin, et mettet pyrimidinderivat, hvis analytiske profil nylig er blitt rapportert (23) har vært anvendt i munnvann i over 20 år. Den kjemiske formel er
1,3-bis(2-ethylhexyl)hexahydro-5-methyl-5-pyrimidinamin.
Velkjente markedsførte munnvann inneholdende 0,1 - 0,2 % hexetidin er "Drossadine", "Hexoral", Hextril ®, "Oraldene", "Sterisol". De har hovedsakelig vært anbefalt som pre- og postoperative adstringerende orale antiseptika og for elimi-nering av dårlig ånde.
Antiseptiske orale effekter av hexetidin, dets nedset-tende virkning på inflammert oral slimhinne og dets lukthin-drende virkning i det orale hulrom ble for første gang rapportert i 1958 ved et "Symposium on Hexetidin",
Northwestern University, Chicago (24, 25).
Som med sinksaltoppløsninger er den plaqueinhiberende virkning av 0,1 % hexetidin alene også' relativt beskjeden, og mer enn 50 % mindre sammenlignet med 0,2 % klorhexidindiglu-conatskyllevann (7, 26, 29, 30, 31). I tillegg er der indika-sjoner på at 1) retensjon av hexetidin i det orale hulrom ef-ter skylling, og 2) etterfølgende antiglycolytiske virkninger i plaque er mindre uttalt enn når det gjelder klorhexidin (27) og aminklorid (28) henholdsvis.
Det er nu funnet at et salt av sink med et ikke-polymert anion oppløst og emulgert ved en fysiologisk pH sammen med hexetidin i et alkoholholdig, vandig munnvann har en uttalt synergistisk antiplaquevirkning i dyrecaries-tester, kliniske forsøk og mikrobiologiske media. Klinisk plaguereduksjon er lik eller større enn med klorhexidin, og uten tannbeising (29, 32).
Oppfinnelsen angår således et munnvann, hvilket munnvann er kjennetegnet ved at det omfatter hexetidin i kombinasjon med et sinksalt av et ikke-polymert anion, hvori mengden av hexetidin er 7 50 til 3000 ppm av munnvannets vekt og mengden av sinksaltet er fra 215 til 1265 ppm av munnvannets vekt, beregnet som sink.
Kombinasjonen av hexetidin med sinksalter resulterer i en sterkt synergistisk, statistisk signifikant inhibering av orale mikroorganismer og av plaquedannelse på tenner og fyllinger, og forbedrer den orale hygiene og nedsetter samtidig tannkjøttinflammasjonen (gingivitis).
Anvendelse av sink-hexetidinkombinasjonen ved 8 timers intervaller bevirker nesten total vekstinhibering av plaque uten å irritere den orale slimhinne, og uten å beise tennene.
Den antibakterielle effekt av sink-hexetidinkombinasjonen er spesifikk. Erstatning av sink med andre metallioner eller erstatning av hexetidin med f.eks. amidiner eller kvartære ammoniumbaser, vil oppheve den antibakterielle syn-ergisme av sink-hexetidinkombinasjonen ved lave konsentrasjoner.
Fortrinnsvis inneholder preparatet ifølge oppfinnelsen samtidig hexetidin og sinkfluorid eller hexetidin, sinkfluorid pluss et annet sinksalt eller hexetidin og et sinksalt forskjellig fra sinkfluorid, eller hexidin, sinkfluorid og natrium- eller kaliumfluorid.
Hexidin oppløses og emulgeres ved fysiologisk pH, fortrinnsvis i en ikke-ionisk emulgator. (Cremophor®) og ethanol.
Eksempler på sinksalter for anvendelse i foreliggende munnvann er sinkfluorid, sinkcitrat og sinkacetat.
Eksperimentell vurdering
Inhibering av plaquedannelse i
a) dyreforsøk
b) kliniske undersøkelser
c) mikrobiologiske media
a) Dyreforsøk
Fire grupper på 13 21 dager gamle Osborne-Mendel rotter ble hver inokulert oralt med en suspensjon av Strepto-coccus mutans OMZ 176 og Actinomyces viscosus Ny 1. Derefter ble en cariogen sucroseholdig diet 2000 a gitt ad libitum i 3 uker. Oppløsningene spesifisert i tabell I ble påført rotte-jekslene 3 ganger daglig. Ved forsøkets slutt ble graden av plaque dannet på jekslene vurdert med et graderingssystem. Resultatene er oppført i tabell I.
Tabell I Virkningene på plaquedannelse av forskjellige opp-løsninger inneholdende sinkioner og hexetidin i Osborne-Mendel rotter foret med cariogen diett 2000 a
Inhibering (1,1 PU) av plaquedannelse var synergistisk og tydelig størst i tilfellet med sinkfluorid/sinkacetat pluss hexetidin, kombinert i én oppløsning (behandling D). Hexetidin alene var uten virkning (3,4 PU), sinkfluorid var inhiberende (2,2 PU).
b) Kliniske undersøkelser
Seks kvinnelige tannlegestudenter, 20 - 26 år gamle og
kjent fra tidligere undersøkelser for å være store plaque-dannere når de konsummerte sucrosesukkertøy hyppig, deltok i en klinisk testing av fire munnvannoppløsninger. Før hver av de fire påfølgende 7 dagers skylleperioder hadde personene fått tennene sine renset, slipt med pimpesten og polert pro-fesjonelt. Personene ble derefter vilkårlig pålagt en av de fire antiplaqueskyllebehandlinger oppført nedenfor. På grunn av etiske betraktninger ble en nøytralvann kontrollskylling utelatt. Personene måtte skylle tennene 3 ganger daglig (to ganger under oppsyn) i 30 sekunder og avholde seg fra tann-pussing og andre mekaniske hygieneprosedyrer.
Skylleoppløsninger ( behandlinger)
1) Oppløsning inneholdende 0,1 % klorhexidindigluconat friskt fremstilt av "Plak Out Liquid". "Plak Out Liquid" er et 10 %'s klorhexidinkonsentrat, 4 dråper i 10 ml vann gir en 0,1 %'s oppløsning. 2) Oppløsning inneholdende 0,1 % hexetidin pluss sinkfluorid (ZnF2) ved 215 ppm Zn og 250 ppm F (tilpasset med natriumflu-orid) konsentrasjoner. 3. Oppløsning inneholdende N,N,N<1->tris-(2-hydroxyethyl)-N'-octadecyl-1,3-diaminopropan-dihydrofluorid (aminfluorid, for-bindelse 297) ved 250 ppm F pluss sinkfluorid (ZnF2) ved 215 ppm Zn. 4) Oppløsning inneholdende aminfluorid 297 (250 ppm F) pluss tinnfluorid (SnF.,) ved 250 ppm F.
Lycasin ® 8055 ble tilsatt ved alle behandlinger. Dette er et søtningsmiddel inneholdende hovedsakelig maltitol, sor-bitol og hydrogenerte dextriner.
Hver person skyllet med de fire forsøksoppløsninger tildelt vilkårlig. Der var ingen tidsintervaller mellom be-handlingene. Undersøkelsen ble utført med dobbelt blindtest.
Plaqedannelsesgraden ble dokumentert ved slutten av hver forsøksperiode med standardisert farvefotografi av tennene beiset med "Displac". Plaquedannelsesgraden ble bestemt planimetrisk under anvendelse av projiserte Kodachrome lys-bilder .
Resultatene er oppført i tabell II.
Tabell II: Virkningen av munnvannoppløsninger inneholdende klorhexidin, hexetidin + sinkfluorid (ZnF2), aminfluorid 297 f + ZnF2, aminfluorid 297 + SnF2, på plaquedannelse hos 6 personer som avstod fra mekanisk oral hygiene i løpet av 4 påfølgende 7 dagers skylleperioder. Gjennomsnitt av planimetriske enheter PU + standard avvikelse.
Inhibering av plaquedannelse med hexetidin-ZnF2-kombinasjonen var tydelig bedre enn skylling med klorhexidin (Pfc <0,01), og skyllevæskene (som ikke utgjør noen del av oppfinnelsen) inneholdende aminfluorid + SnF2 (Pt<0,05) og aminfluorid + ZnF2 (Pfc <0,05).
Når skylling ble foretatt med 0,1 % klorhexidin.ble der dannet gjennomsnittlig 26,9 PU daglig (Tabell II). De samme personer som i en tidligere og lignende undersøkelse skyllet med vann inneholdende Lycasin ® 8055 hadde produsert gjennomsnittlig 50,2 PU daglig, som derfor antyder en relativt sterk antiplaqueaktivitet av det 0,1 %'s klorhexidinskyllevann (Plak Out) i foreliggende undersøkelse (26,9 PU/dag).
Beising av tennene ved behandlingen med hexetidin + ZnF2 fant ikke sted. En gul beising ble imidlertid dannet
av klorhexidinskyllevannet.
Alle skylleoppløsninger viste stabilitet og forble kla-re i løpet av behandlingsperiodene og flere måneder derefter.
I en andre klinisk test med 10 tannlegestudenter ble antiplaquevirkningen av sinkfluorid, hexetidin, ZnF2 + hexetidin testet. Skylleoppløsningene var:
1) Kontroll NaF, 250 ppm F)
2) ZnF2 (250 ppm F, 750 ppm Zn)
3) Hexetidin (750 ppm) + NaF (250 ppm)
4) ZnF2 (250 ppm F, 750 ppm Zn) pluss hexetidin (750 ppm) pH 5,9.
Oppløsningene ble tilsatt aromastoffer. De var velsma-kende og ikke-irriterende på den orale slimhinne. Forsøks-prosedyrene var lik dem som ble anvendt for det foregående forsøk. Ved starten av de 4 en-ukes skylleperioder ble de 10 kvinnelige tannlegestudenter gitt en profesjonell tannrensning. De avstod derefter fra mekaniske orale hygieneprosedyrer og skyllet tennene 3 ganger daglig (2 ganger under oppsyn) med 10 ml i 30 sekunder. Testoppløsningene ble fordelt vilkårlig. Plaquereduksjonene observert ved den dobbelte blindundersø-kelse er oppført i tabell III.
Tabell III: Midlere plaqueindeks + standardavvikelse og midlere planimetriske enheter hos 10 personer som avstod fra tannpuss og andre mekaniske orale hygieneprosedyrer, men skyllet munnen i løpet av fire en-ukers testperioder med hexetidin- og sinkfluoridoppløsninger.
Resultatene viser den synergistiske og meget signifi-kante plagueinhibering av sink-hexetidin-munnvannet.
c) Mikrobiologisk undersøkelse
Den synergistiske antibakterielle virkning av sink-hexetidin-kombinasjonen er meget tydelig i mikrobiologiske undersøkelser. 24 timers vekst og syreproduksjon av Strepto-coccus mutans dyrket i glucose-inneholdende syntetisk FMC-dyrkningsmedium inhiberes totalt av sinkacetat alene ved en minimumskonsentrasjon på 40 ppm Zn, og. av hexetidin alene ved 0,4 ppm. Kombinasjonen av begge midler i næringsvæsken resulterer i en total bakteriell inhibering ved en konsentra-sjon på 4,0 ppm Zn og 0,08 ppm hexetidin (33). Sink eller hexetidin er uten antibakteriell virkning ved disse lave konsentrasjoner.
Den synergistiske antibakterielle virkning kan også ob-serveres hvis sink og hexetidin anvendes i rekkefølge på vas-kede streptococc kulturer, sink først og derpå hexetidin og omvendt.
Den synergistiske inhibering av plaquemikroorganismer med sink-hexetidin-kombinasjonen er spesifikk. Andre metallioner, f.eks. tinnioner kombinert med hexetidin eller andre antibakterielle midler kombinert med sink bevirker bare antibakterielle tilleggsvirkninger.
Kombinasjonen av sink med antibakterielle midler er beskrevet i US patentskrift 4.022.880. Der er i dette patent bare krevet tilleggseffektene: "vår oppdagelse angår sam-virkningen av sinkioner og et antibakterielt middel, mer enn en veldefinert synergistisk egenskap" (spalte 4 i US patentskrift 4.022.880). De antibakterielle midler som er angitt i US patentskrift 4.02 2.8 80 innbefattet amidiner, kvartære ammoniumbaser, fenoler og lignende, men ikke pyrimidinaminbaser, heller ikke hexetidin spesifikt. I tillegg er mange sinksalter angitt,
men ikke sinkfluorid.
Sammendrag av eksperimentelle vurderinger
Den synergistiske og spesifikke antiplaque virkning av sink-hexetidinkombinasjonen er blitt vist i en rottecaries-test og i to uavhengige kliniske plaqueundersøkelser under anvendelse av organoleptisk akseptable munnskyllevæsker. Synergistisk inhibering ble også observert i mikrobiologiske laboratorieundersøkelser.
Eksempler på munnvann
Komponenter i munnvannene ifølge oppfinnelsen er gitt i de følgende eksempler:
Eksempel I
Eksempel II
Litteraturreferanser
1. Carter, H.G., Barnes, G.P.: Effects of three mouthwashes on existing dental plaque accumulations. J Prev Dent 2, 10, 1975. 2. Ciancio, S.G., Mather, M.L., Bunnell, H.L.: Effeet of a quaternary ammonium type mouthrinse on formed plaque. J Dent Res 54 A, Abstract 585, 1975. 3. Barnes, G.P., Roberts, D.W., Katz, R.V., Woolridge, E.D.: Effects of two cetylpyridinium chloride-containing mouthwashes on bacterial plaque. J Periodontol 47, 419, 1976. 4. Volpe, A.R., Kupczak, L.J., Brant, J.H., King, W.J., Kestenbaum, R.C., Schlissel, H.J.: Antimicrobial control of bacterial plaque and calculus and the effects of these agents on oral flora. J Dent Res 48, 832, 1969. 5. Gjermo, P., Baastad, K.L., Rolla, G.: The plaque inhibiting capacity of 11 antibacterial compounds. J Periodont Res 5, 102, 1970. 6. Miihlemann, H.R., Hiilss, D., Steiner, E.: Antimicrobial rinses and proximal plaque on removable gold crowns. Heiv Odont Acta 17, 89, 1973. 7. Bergenholtz, A., Hanstrom, The plaque-inhibiting effect of hexetidine (Oraldene )-mouthwash compared to that of chlorhexidine. Community Dent Oral Epidemiol 2, 70, 1974. 8. Flotra, L., Gjermo, P., Rolla, G., Waerhaug, J. : Side effects of chlorhexidine mouthwashes. Scand J Dent Res 79, 119, 1971. 9. Flotra, L.: Different modes of chlorhexidine application and related local. side effects. J Periodont Res 8, Supp. 12, 41, 1973. 10. Hanke, M.T.: Studies on the local factors in dental caries. I. Destruction of plaque and retardation of bacterial growth in the oral cavity. JADA 27, 379, 1940. 11. Skjorland, K. , Gjermo, P., Rolla, G. : Effect of some polyvalent cations on plaque formation in vivo. Scand J Dent Res 86, 103, 1978. 12. White, S.T., Taylor, P.P.: The effect of stannous fluo-ridé on plaque scores. J Dent Res 58, 1850, 1979. 13. Svatun, B., Gjermo, P., Eriksen, H.M., Rolla, G.: A comparison of the plaque-inhibiting effect of stannous fluoride and chlorhexidine. Acta Odontol Scand 35, 247, 1977. 14. Hock, J., Tinanoff, N.: Resolution of gingivitis in dogs following topical applications of 0.4% stannous fluoride and toothbrushing. J Dent Res 58, 1652, 1979. 15. Svatun, B.: Plaque-inhibiting effect of dentifrices containing stannous fluoride. Acta Odontol Scand 36, 205, 1978. 16. Gjermo, P., Rolla, G.: Plaque inhibition by antibacterial dentifrices. Scand J Dent Res 78, 464, 1970. 17. Shannon, I.L. and Gibson, W.A.: Shelf life of aqueous solutions of stannous fluoride. USA School of Aerospace Medicine, Brooks Air Force Base, Texas. SAM-TDR-63-104. 18. Compton, F.H., Beagrie, G.S.: Inhibitory effect of benze-thonium and zinc chloride mouthrinses on human dental plaque and gingivitis. J Clin Periodontol 2, 33, 1975. 19. Addy, M. , Richards, J., Williams, G. : Effects of a zinc citrate mouthwash on dental plaque and salivary bacteria. J Clin Periodontol 7, 309, 1980. 20. Waler, S.M., Rolla, G.: Plaque inhibiting effect of combinations of chlorhexidine and the metal ions zinc and • tin. A preliminary report. Acta Odontol Scand 38, 201, 1980. 21. Schmid, M.O., Schait, A., Muhlemann, H.R.: Effect of a zinc chloride mouthrinse on calculous deposits formed on foils. Heiv Odont Acta 18, 22, 1974. 22. Picozzi, A., Fischman, S.T., Pader, M. , Cancro, L.P.: Calculus inhibition in humans. J Periodontol 43, 692, 1972. 23. Satzinger, G., Herrmann, W., Zimmermann, F.: Analytisches Profil des Rein-Hexetidins. Drug Research 25, 1849, 1975.
(Godecke AG, Freiburg i.Br., West Germany).
24. Godecke Publication report on Hexoral ®.
25. Report of Warner-Chilcott on Hextril ®.
26. Muhlemann, H.R., Hulss, D., Steiner, E. : Antimicrobial rinses and proximal plaque on removable gold crowns. Heiv Odont Acta 17, 89, 1973. 27. Hefti, A., Widmer, B.: Reduktion des Keimpegels in der Mundhohle vor zahnarztlichen Behandlungen durch Mund-wåsser und Mundantiseptika. Schweiz Mschr Zahnheilk 90, 73, 1980. 28. Breitenmoser, Th.: The antiglycolytic action on dental plaque of amine chloride. Heiv Odont Acta 19, 13, 1975. 29. Muhlemann, H-R. : Auf dem Weg zum sauberen Zahn? SWISS DENT 2, No. 1-2, 7, 1981. 30. Muhlemann, H.R., Saxer, U.P.: Plaque inhibition by rins-ing solutions containing aminefluoride, hexetidine and zinc ions. Preprinted Abstract No. 17, ORCA-Congress 1981, Erfurt, DDR. 31. Saxer, U.P., Muhlemann, H.R.: Plaque-inhibiting effect of zinc ions and fluoride, hexetidine and their combinations. Preprinted Abstract No. 18, ORCA-Congress 1981, Erfurt, DDR. 32. Saxer, U.P.: Kommt die chemische Zahnbiirste? SWISS DENT 1, No. 12, 24, 1980. 33. Mormann, J.E., Muhlemann, H.R.: Synergistic in vitro inhibition of S. mutans by Zn and hexetidine. Abstract accepted for IADR-Congress 1981, Groningen, Netherlands.
Utenlandske patentskrifter
Claims (1)
- Munnvann, karakterisert ved at det omfatter hexetidin i kombinasjon med et sinksalt av et ikke-polymert anion, hvori mengden av hexetidin er 750 til 3000 ppm av munnvannets vekt og mengden av sinksaltet er fra 215 til 1265 ppm av munnvannets vekt, beregnet som sink.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8032743A GB2084870B (en) | 1980-10-10 | 1980-10-10 | Oral compositions containing pyrimidine amine compounds and zinc salts |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO813412L NO813412L (no) | 1982-04-13 |
| NO155955B true NO155955B (no) | 1987-03-23 |
| NO155955C NO155955C (no) | 1987-07-01 |
Family
ID=10516584
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO813412A NO155955C (no) | 1980-10-10 | 1981-10-09 | Munnvann omfattende hexetidin og sinksalter for synergistisk inhibering av tannplaque. |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4522806A (no) |
| EP (1) | EP0049830B1 (no) |
| JP (1) | JPS5793905A (no) |
| KR (1) | KR830006970A (no) |
| AR (1) | AR227068A1 (no) |
| AT (1) | ATE15328T1 (no) |
| AU (1) | AU545501B2 (no) |
| BR (1) | BR8106557A (no) |
| CA (1) | CA1168159A (no) |
| CU (1) | CU35541A (no) |
| DD (1) | DD202245A5 (no) |
| DE (1) | DE3172144D1 (no) |
| DK (1) | DK449381A (no) |
| ES (1) | ES8205554A1 (no) |
| FI (1) | FI75269C (no) |
| GB (1) | GB2084870B (no) |
| GR (1) | GR75374B (no) |
| IL (1) | IL63877A0 (no) |
| IN (1) | IN155108B (no) |
| IT (1) | IT1140455B (no) |
| MA (1) | MA19299A1 (no) |
| MC (1) | MC1416A1 (no) |
| NO (1) | NO155955C (no) |
| NZ (1) | NZ198348A (no) |
| PH (1) | PH17278A (no) |
| PL (1) | PL233353A1 (no) |
| PT (1) | PT73749B (no) |
| ZA (1) | ZA816678B (no) |
| ZW (1) | ZW23581A1 (no) |
Families Citing this family (84)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2084870B (en) * | 1980-10-10 | 1985-05-09 | Muhlemann R Hans | Oral compositions containing pyrimidine amine compounds and zinc salts |
| US4485089A (en) * | 1983-10-17 | 1984-11-27 | Hercules Incorporated | Gel toothpastes |
| DE3406005C1 (de) * | 1984-02-20 | 1985-09-26 | Blendax-Werke R. Schneider Gmbh & Co, 6500 Mainz | Mittel zur oralen Hygiene |
| DE3578313D1 (de) * | 1984-02-20 | 1990-07-26 | Blendax Werke Schneider Co | Mittel zur oralen hygiene. |
| GB8411731D0 (en) * | 1984-05-09 | 1984-06-13 | Unilever Plc | Oral compositions |
| US4664906A (en) * | 1984-08-30 | 1987-05-12 | Johnson & Johnson Products Inc. | Oral compositions |
| US4647452A (en) * | 1985-11-08 | 1987-03-03 | Lever Brothers Company | Oral compositions of salicylamides and zinc salts for the synergistic inhibition of dental plaque |
| DE3600165A1 (de) * | 1986-01-07 | 1987-07-09 | Blendax Werke Schneider Co | Mittel zur oralen hygiene |
| US4666517A (en) * | 1986-06-04 | 1987-05-19 | Colgate-Palmolive Co. | Antiplaque oral composition |
| US4770634A (en) * | 1986-06-11 | 1988-09-13 | Pellico Michael A | Method for treating teeth with foamable fluoride compositions |
| JPH0747531B2 (ja) * | 1986-06-27 | 1995-05-24 | ライオン株式会社 | 口腔用組成物 |
| US4774078A (en) * | 1986-10-06 | 1988-09-27 | Colgate-Palmolive Company | Stable antiplaque dentifrice based on hexetidine, zinc ion and fluoride |
| IN168400B (no) * | 1987-01-30 | 1991-03-23 | Colgate Palmolive Co | |
| US5174989A (en) * | 1987-11-25 | 1992-12-29 | Shiseido Company Ltd. | Oral composition |
| JPH01139524A (ja) * | 1987-11-25 | 1989-06-01 | Shiseido Co Ltd | 口腔用組成物 |
| US6190642B1 (en) | 1988-02-19 | 2001-02-20 | Dentsply Research & Development Corp. | Irrigating and lavage compositions |
| US4961923A (en) * | 1988-02-19 | 1990-10-09 | Dentsply Management Corp. | Irrigants for use in scaling and/or lavage apparatus |
| FR2631823B1 (fr) * | 1988-05-30 | 1992-05-29 | Dana Dominique | Nouvelle composition de dentifrice |
| US4992276A (en) * | 1988-12-14 | 1991-02-12 | Warner-Lambert Company | Antiseptic compositions containing hexahydro-5-pyrimidinamine compounds and thymol and methods for preparing same |
| EP0408174A1 (en) * | 1989-07-12 | 1991-01-16 | Warner-Lambert Company | Antiseptic composition containing hexahydro-5-pyrimidinamine compounds |
| GB8920796D0 (en) * | 1989-09-14 | 1989-11-01 | Rolla Gunnar | Dentifrice compositions |
| US5104644A (en) * | 1990-02-07 | 1992-04-14 | 7-L Corporation | Mouthrinse composition |
| US5310546A (en) * | 1990-02-07 | 1994-05-10 | 7-L Corporation | Mouthrinse and method of preparation |
| US5174990A (en) * | 1990-02-07 | 1992-12-29 | 7-L Corporation | Mouthrinse and method of preparation |
| US5851512A (en) * | 1990-03-22 | 1998-12-22 | Ultradent Products, Inc. | Dental compositions having a sticky matrix material for treating sensitive teeth |
| US5855870A (en) * | 1990-03-22 | 1999-01-05 | Ultradent Products, Inc. | Method for treating sensitive teeth |
| US6036943A (en) * | 1990-03-22 | 2000-03-14 | Ultradent Products, Inc. | Methods for treating a person's teeth using sticky dental compositions in combination with passive-type dental trays |
| US5985249A (en) * | 1990-03-22 | 1999-11-16 | Ultradent Products, Inc. | Sticky dental compositions for adhering a passive-type dental tray over a person's teeth |
| US5328690A (en) * | 1991-02-21 | 1994-07-12 | University Of South Alabama | Polyamino acid dispersants |
| GB9117140D0 (en) * | 1991-08-08 | 1991-09-25 | Unilever Plc | Treatment of periodontitis |
| US5145666A (en) * | 1991-10-23 | 1992-09-08 | The Proctor & Gamble Co. | Methods of reducing plaque and gingivitis with reduced staining |
| US5213790A (en) * | 1991-10-23 | 1993-05-25 | The Procter & Gamble Co. | Methods of reducing plaque and gingivitis with reduced staining |
| US5281410A (en) * | 1991-10-23 | 1994-01-25 | The Proctor & Gamble Company | Methods of reducing plaque and gingivitis with reduced staining |
| US5292527A (en) * | 1992-07-02 | 1994-03-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Non-alcoholic aqueous mouthwash |
| US5281411A (en) * | 1992-07-31 | 1994-01-25 | The Procter & Gamble Company | Oral compositions |
| US5514366A (en) * | 1993-04-07 | 1996-05-07 | Diamond; Jeffrey H. | Dental and oral preparation for smokers for solubilizing and removing tobacco tars as well as onion and garlic essential oils |
| US5385727A (en) * | 1993-05-19 | 1995-01-31 | Church & Dwight Co., Inc. | Dentifrices containing zinc oxide particles and sodium bicarbonate |
| US5330748A (en) * | 1993-05-19 | 1994-07-19 | Church & Dwight Co., Inc. | Dentifrices containing zinc oxide particles |
| US6086856A (en) * | 1994-03-28 | 2000-07-11 | Oralcare Systems, Inc. | System for delivering foamed oral hygiene compositions |
| US5587147A (en) * | 1994-06-30 | 1996-12-24 | Church & Dwight Co., Inc. | Aqueous zinc-polyamide complex solution |
| US5665333A (en) * | 1995-01-17 | 1997-09-09 | Homola; Andrew M. | Methods, compositions, and dental delivery systems for the protection of the surfaces of teeth |
| US5714447A (en) * | 1996-01-24 | 1998-02-03 | Church & Dwight Co., Inc. | Deodorant soap or detergent composition containing a zinc compound and a polyamine |
| US6251369B1 (en) | 1996-03-05 | 2001-06-26 | Sultan Dental Products | Dental fluoride foam |
| US5824289A (en) * | 1996-03-05 | 1998-10-20 | Sultan Dental Products | Dental fluoride foam |
| US5961958A (en) * | 1996-07-16 | 1999-10-05 | Four Star Partners | Methods, compositions, and dental delivery systems for the protection of the surfaces of teeth |
| US6030212A (en) | 1996-09-27 | 2000-02-29 | Dentsply Research & Development Corp. | Stacking reservoir and scaler system |
| US6306370B1 (en) | 1997-05-30 | 2001-10-23 | Ultradent Products, Inc. | Compositions and methods for whitening and desensitizing teeth |
| US6086372A (en) * | 1997-06-04 | 2000-07-11 | Block Drug Company, Inc. | Dental and oral preparation |
| US20020018754A1 (en) * | 1999-03-15 | 2002-02-14 | Paul Albert Sagel | Shapes for tooth whitening strips |
| US6582708B1 (en) | 2000-06-28 | 2003-06-24 | The Procter & Gamble Company | Tooth whitening substance |
| US6096328A (en) | 1997-06-06 | 2000-08-01 | The Procter & Gamble Company | Delivery system for an oral care substance using a strip of material having low flexural stiffness |
| US5948390A (en) * | 1997-08-25 | 1999-09-07 | Pfizer Inc. | Stable zinc/citrate/CPC oral rinse formulations |
| JP3719874B2 (ja) * | 1998-04-24 | 2005-11-24 | サンスター株式会社 | 口腔用組成物 |
| US8936778B2 (en) * | 1998-11-12 | 2015-01-20 | Ultradent Products, Inc. | Methods for bleaching and desensitizing teeth |
| US6309625B1 (en) | 1998-11-12 | 2001-10-30 | Ultradent Products, Inc. | One-part dental compositions and methods for bleaching and desensitizing teeth |
| NO307168B1 (no) | 1999-03-01 | 2000-02-21 | Orix As | Oralt preparat som er effektivt mot halitose |
| RU2223746C2 (ru) | 1999-07-02 | 2004-02-20 | Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани | Система доставки вещества по уходу за полостью рта |
| US6306372B1 (en) * | 2000-06-21 | 2001-10-23 | Noville Inc. | Oral hygiene compositions which mask the burn sensation and the astringency of eucalyptol and zinc |
| CN1311800C (zh) * | 2000-06-28 | 2007-04-25 | 宝洁公司 | 提高活性过氧化物的稳定性的结构体和组合物 |
| EP1501473A2 (en) * | 2002-04-16 | 2005-02-02 | Cosmetica, Inc. | Polymeric odor absorption ingredients for personal care products |
| US6949240B2 (en) * | 2002-05-23 | 2005-09-27 | The Procter & Gamble Company | Tooth whitening products |
| US6924325B2 (en) * | 2002-06-21 | 2005-08-02 | Kerr Corporation | Silver-containing dental composition |
| US8524200B2 (en) | 2002-09-11 | 2013-09-03 | The Procter & Gamble Company | Tooth whitening products |
| US20060018966A1 (en) * | 2003-07-22 | 2006-01-26 | Lin Victor S | Antimicrobial mesoporous silica nanoparticles |
| US7563451B2 (en) | 2003-07-22 | 2009-07-21 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Capped mesoporous silicates |
| US20060254988A1 (en) * | 2005-05-10 | 2006-11-16 | Confirm Monitoring Systems, Inc. | Methods and compositions for the treatment of water |
| ES2507070T3 (es) | 2006-02-03 | 2014-10-14 | Omp, Inc. | Tratamiento antienvejecimiento utilizando composiciones de cobre y zinc |
| US7897800B2 (en) | 2006-02-03 | 2011-03-01 | Jr Chem, Llc | Chemical compositions and methods of making them |
| US7687650B2 (en) | 2006-02-03 | 2010-03-30 | Jr Chem, Llc | Chemical compositions and methods of making them |
| EP1837009B1 (en) * | 2006-03-22 | 2009-05-13 | The Procter and Gamble Company | Oral zinc compositions |
| US8647644B1 (en) | 2006-04-19 | 2014-02-11 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Methods of using capped mesoporous silicates |
| WO2008036855A2 (en) * | 2006-09-21 | 2008-03-27 | Alcon Research, Ltd. | Self-preserved aqueous pharmaceutical compositions |
| TWI394564B (zh) * | 2006-09-21 | 2013-05-01 | Alcon Res Ltd | 自行保存型水性藥學組成物 |
| AU2007304996B2 (en) * | 2006-09-28 | 2013-03-21 | Novartis Ag | Self-preserved aqueous pharmaceutical compositions |
| US7867522B2 (en) | 2006-09-28 | 2011-01-11 | Jr Chem, Llc | Method of wound/burn healing using copper-zinc compositions |
| DE102006060911A1 (de) | 2006-12-20 | 2008-07-03 | Henkel Kgaa | Mund- und Zahnpflege- und -reinigungsmittel zur Bekämpfung von Halitosis |
| US8273791B2 (en) | 2008-01-04 | 2012-09-25 | Jr Chem, Llc | Compositions, kits and regimens for the treatment of skin, especially décolletage |
| ES2443548T5 (es) * | 2008-03-17 | 2020-01-23 | Alcon Res Ltd | Composiciones farmacéuticas acuosas que contienen complejos de borato-poliol |
| TWI544927B (zh) * | 2008-03-17 | 2016-08-11 | 愛爾康研究有限公司 | 具有低濃度的表面活性劑以促進治療劑之生物可利用性的藥學組成物 |
| WO2010085753A1 (en) | 2009-01-23 | 2010-07-29 | Jr Chem, Llc | Rosacea treatments and kits for performing them |
| TWI489997B (zh) * | 2009-06-19 | 2015-07-01 | Alcon Res Ltd | 含有硼酸－多元醇錯合物之水性藥學組成物 |
| US8952057B2 (en) | 2011-01-11 | 2015-02-10 | Jr Chem, Llc | Compositions for anorectal use and methods for treating anorectal disorders |
| US10285915B2 (en) | 2012-10-17 | 2019-05-14 | The Procter & Gamble Company | Strip for the delivery of an oral care active and methods for applying oral care actives |
| CN111527399A (zh) | 2017-12-18 | 2020-08-11 | 高露洁-棕榄公司 | 分析方法 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB771768A (en) * | 1953-11-19 | 1957-04-03 | Warner Lambert Pharmaceutical | Improved dental therapeutic compositions |
| NL89993C (no) * | 1954-08-02 | |||
| US3095356A (en) * | 1956-02-20 | 1963-06-25 | Monsanto Chemicals | Dentifrice comprising insoluble sodium metaphosphate and a cadmium, tin, zinc, manganese or iron compound to inhibit calcium ion sequestering |
| SE409413B (sv) * | 1968-08-05 | 1979-08-20 | Colgate Palmolive Co | Agglomererat material for anvendning som en bestandsdel i en tandkrem |
| US3622662A (en) * | 1969-04-21 | 1971-11-23 | Colgate Palmolive Co | Stable dental cream |
| SE359027B (no) * | 1969-04-21 | 1973-08-20 | Colgate Palmolive Co | |
| GB1310374A (en) * | 1970-11-06 | 1973-03-21 | Unilever Ltd | Toothpaste composition |
| US3985537A (en) * | 1971-06-05 | 1976-10-12 | Kali-Chemie Aktiengesellschaft | Process for making calcined alkali phosphates of high citrate solubility for use as fertilizers |
| US4100269A (en) * | 1973-06-28 | 1978-07-11 | Lever Brothers Company | Anticalculus dentifrice |
| US4022880A (en) * | 1973-09-26 | 1977-05-10 | Lever Brothers Company | Anticalculus composition |
| GB1461896A (en) * | 1974-02-07 | 1977-01-19 | Colgate Lmolive Co | Dentifrices |
| US4170634A (en) * | 1975-01-28 | 1979-10-09 | Colgate Palmolive Company | Modified abrasive system for dentifrices |
| US3989814A (en) * | 1975-01-28 | 1976-11-02 | Colgate-Palmolive Company | Calcium pyrophosphate abrasive system for dentifrice |
| US4187288A (en) * | 1975-01-28 | 1980-02-05 | Colgate Palmolive Company | Modified abrasive system for dentifrices |
| US4142050A (en) * | 1975-11-06 | 1979-02-27 | Doll Gmbh | Salts of 1,3-bis(β-ethylhexyl)-5-amino-5-methyl-hexahydropyrimidine |
| DE2626935A1 (de) * | 1976-06-16 | 1977-12-29 | Dolorgiet Arzneimittelfabrik | Desinfizierende mittel |
| US4138477A (en) * | 1976-05-28 | 1979-02-06 | Colgate Palmolive Company | Composition to control mouth odor |
| GB2001526A (en) * | 1977-07-26 | 1979-02-07 | Warner & Co Ltd W | Dentifrice containing hexetidine and fluorides |
| GB2084870B (en) * | 1980-10-10 | 1985-05-09 | Muhlemann R Hans | Oral compositions containing pyrimidine amine compounds and zinc salts |
-
1980
- 1980-10-10 GB GB8032743A patent/GB2084870B/en not_active Expired
-
1981
- 1981-09-14 NZ NZ198348A patent/NZ198348A/en unknown
- 1981-09-18 ZW ZW235/81A patent/ZW23581A1/xx unknown
- 1981-09-18 IL IL63877A patent/IL63877A0/xx unknown
- 1981-09-24 ES ES505746A patent/ES8205554A1/es not_active Expired
- 1981-09-25 MC MC811545A patent/MC1416A1/xx unknown
- 1981-09-25 IN IN1079/CAL/81A patent/IN155108B/en unknown
- 1981-09-25 ZA ZA816678A patent/ZA816678B/xx unknown
- 1981-09-29 AU AU75756/81A patent/AU545501B2/en not_active Ceased
- 1981-09-30 AR AR286944A patent/AR227068A1/es active
- 1981-09-30 PT PT73749A patent/PT73749B/pt unknown
- 1981-10-02 DE DE8181107848T patent/DE3172144D1/de not_active Expired
- 1981-10-02 EP EP81107848A patent/EP0049830B1/en not_active Expired
- 1981-10-02 AT AT81107848T patent/ATE15328T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-10-07 GR GR66221A patent/GR75374B/el unknown
- 1981-10-08 MA MA19500A patent/MA19299A1/fr unknown
- 1981-10-08 PL PL23335381A patent/PL233353A1/xx unknown
- 1981-10-09 DK DK449381A patent/DK449381A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-10-09 FI FI813136A patent/FI75269C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-10-09 BR BR8106557A patent/BR8106557A/pt unknown
- 1981-10-09 DD DD81233993A patent/DD202245A5/de unknown
- 1981-10-09 PH PH26335A patent/PH17278A/en unknown
- 1981-10-09 IT IT24436/81A patent/IT1140455B/it active
- 1981-10-09 NO NO813412A patent/NO155955C/no unknown
- 1981-10-09 JP JP56160371A patent/JPS5793905A/ja active Granted
- 1981-10-09 CU CU8135541A patent/CU35541A/es unknown
- 1981-10-09 CA CA000387691A patent/CA1168159A/en not_active Expired
- 1981-10-10 KR KR1019810003819A patent/KR830006970A/ko unknown
-
1983
- 1983-12-19 US US06/563,011 patent/US4522806A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO155955B (no) | Munnvann omfattende hexetidin og sinksalter for synergistisk inhibering av tannplaque. | |
| EP1952801B1 (en) | Oral cavity care curative and prophylactic composition | |
| US5874068A (en) | Stabilized antiplaque and antigingivitis oral compositions containing N.sup.α -alkyl-L-arginine alkyl ester salts | |
| US9241885B2 (en) | Oral care compositions comprising increased bioavailable levels of quaternary ammonium antimicrobials | |
| US5560906A (en) | Non-alcoholic antimicrobial mouthwash for removal of dental plaque | |
| CA2648679C (en) | Oral care regimens and kits | |
| PL173704B1 (pl) | Bezalkoholowa, przeciwbakteryjna kompozycja do higieny jamy ustnej | |
| US5085850A (en) | Anti-plaque compositions comprising a combination of morpholinoamino alcohol and metal salts | |
| EP4044996B1 (en) | Oral care composition | |
| JPS62286917A (ja) | 歯垢予防口腔用組成物 | |
| Putt et al. | Evaluation of an alum-containing mouthrinse in children for plaque and gingivitis inhibition during 4 weeks of supervised use | |
| EP4044995B1 (en) | Oral care composition | |
| EP1595537A1 (en) | Buccal cavity treatment composition and corresponding uses thereof | |
| US7128898B2 (en) | Method of minimizing cell lysis and toothpaste and mouthwash with reduced irritancy | |
| JP2022103980A (ja) | 口腔用組成物 | |
| JPH09143042A (ja) | 口腔用組成物 | |
| Shah et al. | Clinical evaluation of 0.10% sodium hypochlorite as an oral rinse in chronic generalized periodontitis patients | |
| JP2001002542A (ja) | 口腔用組成物 | |
| WO2018091300A1 (en) | Oral care composition for oral biofilm removal | |
| Kaur et al. | Importance of Chlorhexidine in Maintaining Periodontal Health | |
| KR20050016328A (ko) | 신규한 항-세균성 조성물 |