NO151306B - Anordning ved trefellingskiler - Google Patents

Anordning ved trefellingskiler Download PDF

Info

Publication number
NO151306B
NO151306B NO812694A NO812694A NO151306B NO 151306 B NO151306 B NO 151306B NO 812694 A NO812694 A NO 812694A NO 812694 A NO812694 A NO 812694A NO 151306 B NO151306 B NO 151306B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
solution
mol
alcohol
melting point
acetamide
Prior art date
Application number
NO812694A
Other languages
English (en)
Other versions
NO812694L (no
NO151306C (no
Inventor
Bertil Stroemgren
Original Assignee
Bertil Stroemgren
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bertil Stroemgren filed Critical Bertil Stroemgren
Publication of NO812694L publication Critical patent/NO812694L/no
Publication of NO151306B publication Critical patent/NO151306B/no
Publication of NO151306C publication Critical patent/NO151306C/no

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01GHORTICULTURE; CULTIVATION OF VEGETABLES, FLOWERS, RICE, FRUIT, VINES, HOPS OR SEAWEED; FORESTRY; WATERING
    • A01G23/00Forestry
    • A01G23/02Transplanting, uprooting, felling or delimbing trees
    • A01G23/099Auxiliary devices, e.g. felling wedges

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biodiversity & Conservation Biology (AREA)
  • Ecology (AREA)
  • Forests & Forestry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Sawing (AREA)
  • Joining Of Building Structures In Genera (AREA)
  • Dowels (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Protection Of Plants (AREA)
  • Supports For Plants (AREA)

Description

Fremgangsmåte for fremstilling av nye mellomprodukter, egnet for fremstilling av nitrofuranderivater.
Oppfinnelsen vedrører fremstilling av forbindelser med formelen
hvor n betegner 0 eller 1, R betegner et hydrogenatom eller en metylgruppe, A betegner en lavere alkylengruppe, og X betegner en amino-, lavere monoalkyl-amino- eller hydroksylgruppe. Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen er karakterisert ved at en forbindelse med formelen hvor n og R hver har den ovenfor angitte betydning, omsettes med en forbindelse av formelen
der A og X hver har den ovenfor angitte
betydning.
Reaksjonskomponentene sammenføres
hensiktsmessig i nærvær av et inert opp-løsningsmiddel som reaksjonsmedium. Hensiktsmessig lett tilgjengelige inerte oppløs-løsningsmidler er alkanoler, dimetylsulfok-
syd, dimetylformamid, dioksan, estre av alifatiske syrer og nitrometan. Reaksjons-produktene utvinnes ved filtrering og omkrystalliseres eventuelt. Reaksjonen kan utføres ved værelsestemperatur eller ved forhøyet temperatur for at hastigheten skal være større. Det er ønskelig å utføre reaksjonen ved en svakt sur pH-verdi på ca. 5—7. Denne kan innstilles ved tilsetning av en syre, f. eks. eddiksyre til reaksjonsblan-dingen. Eventuelt kan et surere medium til-veiebringes ved tilsetning av en syre, f. eks. saltsyre, for at reaksjonen skal ledes til av-slutning og derved oppnås bedre utbytter av sluttproduktet.
Disse mellomprodukter kan anvendes på flere forskjellige måter for fremstilling av andre forbindelser i denne serie. Den metode som skal anvendes for fremstilling av en spesiell forbindelse avhenger i høy grad av valg og muligheter.
Hvis i mellomproduktet av den oven-nevnte formel X betegner en amino- eller lavere monoalkylaminogruppe, kan den omsettes med et acylhalogenid, syreanhyd-rid eller et alkylhalogenformiat, hvorved det fremkommer antimikrobielt virkende forbindelser.
Hvis i mellomproduktet av den oven-nevnte formel X betegner en hydroksylgruppe, kan denne omsettes med halogener-ingsmidler og amin, hvorved det også opp-står antimikrobielt virkende forbindelser.
Eksempel 1.
2 - (5-nitro-2 -f urf urylidenhydrazin) - acetamid
1020 g (7,25 mol) metyl-hydrazinacetat-hydroklorid oppløses i 10.200 ml kon-centrert ammoniumhydroksydoppløsning, og oppløsningen hensettes ved værelsetemperatur i en lukket beholder i 35 min. Luft føres gjennom oppløsningen i 3y2 time for å fjerne ammoniakkoverskudd. Oppløsnin-gen surgjøres deretter til en pH verdi på ca. 5 (hydrion-papir) med 7200 ml eddiksyre. Den viskose oppløsning fortynnes med 10.000 ml vann og behandles deretter med en med kull klaret oppløsning av 920 g (6,25 mol) 5-nitro-2-furaldehyd oppløst i 6000 ml metanol, ved oppløsningen tilsettes som en tynn stråle i løpet av 40 min. Det dannede gule faste stoff omrøres i ca. 25 minutter etter at tilsetningen er avslut-tet og hensettes natten over ved værelsetemperatur. Det faste stoff oppsamles på filter. Det vaskes ved omrøring i 30 min. med 20 liter vann. Den vaskes ytterligere med 14 liter 50 pst.-ig metanol. Filterkaken skylles med 2500 ml eter. Den tørkes i en på 60° C innstillet ovn med kraftig trekk. Utbytte av 2-(5-nitro-2-furfurylidenhyd-razin)acetamid er 1152 g (75 pst. av det teoretiske), smeltepunkt 202,5—204,5° C.
Eksempel 2.
N-etyl-2-(5-nitrofurfurylidenhydrazin) acetamid.
Metyl-hydrazinacetat-hydroklorid (70 g, 0,5 mol) ble satt til en oppløsning av 300 ml 70-prosentig etylamin og 300 ml vann, og den dannede oppløsning bringes til å reagere ved værelsetemperatur i 5 timer. pH verdien innstilles på 5—6 ved tlisetning av eddiksyre under avkjøling, hvoretter en oppløsning av 70 g (0,5 mol) 5-nitrofurfural i 250 ml alkohol tilsettes. Etter omrøring i noen minutter avkjøles blandingen, det faste stoff filtreres og vaskes med en 50 : 50 blanding av isopropanol og eter. Etter omkrystallisering fra 800 ml isopropanol i nærvær av karbon fås 70 g (58 pst.), N-etyl-2- (5-nitrof urfurylidenhydrazin) - acetamid, med smeltepunkt 145—148° C.
Eksempel 3.
(5-nitrofurfurylidenhydrazin) eddiksyre.
Til en oppløsning av 4,02 1 (4120 g) 85-prosentig hydrazin-hydrat og 826 g natri-umhydroksyd i en 12 1 kolbe, idet oppløs-ningen er blitt oppvarmet til 90° C, tilsettes en oppløsning av 945 g (10 mol) klor-eddiksyre i 1,5 1 vann i løpet av 2 timer, idet temperaturen holdes ved 100—105° C. Oppløsningen kokes deretter under tilba-keløp i 1 time og destilleres i vakuum til 3,5—4 1 destillat er blitt oppsamlet. Resi-duet behandles med 675 g polyglykol 400 og destillasjonen bringes til å fortsette til det ikke lenger oppsamles noe destillat. Blandingen filtreres varm, og det faste stoff skylles flere ganger med metanol og tørres i en damoppvarmet ovn.
Utbyttet med natriumhydrazinacetat er
1530 g.
En med kull klaret oppløsning av 500 g (4,46 mol) natriumhydrazinacetat i 1,8 1 vann innstilles på pH = 6 med iseddik under avkjøling og behandles med en oppløs-ning av 375 g (2,66 mol) 5-nitrofurfural i 2,8 1 alkohol. Etter flere timers omrøring faller det ut en orangefarvet utfelling. Blandingen avkjøles og det faste stoff filtreres fra og vaskes med isopropanol. Utbytte natrium- (5-nitrofurfurylidenhydrazin) eddiksyre er 304 g (29 pst.), smeltepunkt 165—175° C.
En med kull klaret oppløsning av 87 g av natriumsaltet i 1,6 1 vann surgjøres med 10 prosentig saltsyre. Det gule faste stoff filtreres fra og vaskes med vann. Utbytte (5-nitrofurfurylidenhydrazin) eddiksyre er 63,8 g smeltepunkt 132—135° C.
Eksempel 4.
2-[3-(5-nitro-2-furyl)allylidenhydra-zin] acetamid.
En oppløsning av 281 g (2 mol) metyl-hydrazinacetat-hydroklorid i 2800 ml 68-prosentig ammoniumhydroksyd hensettes ved værelsetemperatur i 35 min, behandles med kull, hvoretter overskudd av ammoniakk fjernes ved gjennombobling av luft. pH innstilles på 6 ved tilsetning av eddiksyre under avkjøling, hvoretter den ene halvdel av oppløsningen settes til en varm alkoholisk oppløsning av 167 g (1 mol) 3-(5-nitro-2-furyl)-akrolein i 4 1 alkohol. Etter avkjøling f raf Utreres det røde faste stoff og vaskes med alkohol, vann og deretter med alkohol, hvorved det fås 100 g (42 pst.), 2-[3-(5-nitro-2-furyl)allyliden-hydrazin] acetamid, med smeltepunkt 190 —194° C.
Eksempel 5.
2-(a-metyl-5-nitrofurfurylidenhydrazin) acetamid.
Til en oppløsning av 155 g (1 mol) metyl-5-nitro-2-furylketon i 2,5 1 varm alkohol tilsettes en oppløsning av 1 mol hydra-zinacetamid (se eksempel 4). Et orangefarget fast stoff faller ut ved avkjøling og filtreres fra samt omkrystalliseres fra 3,2 1 alkohol. Utbytte 2-(a-metyl-5-nitrofurfurylidenhydrazin) acetamid er 114 g (48 pst.), med smeltepunkt 167—170° C.
Eksempel 6.
N-metyl-2-(5-nitrofurfurylidenhydrazin) acetamid.
En oppløsning av 70 g (0,5 mol) metyl-hydrazinacetathydroklorid i 500 ml 40-prosentig metylamin hensettes ved værelsetemperatur i 4 timer og innstilles deretter på pH 5—6 med eddiksyre under avkjøling. Oppløsningen settes til 70 g (0,5 mol) 5-nitrofurfural i 250 ml alkohol for dannelse av et orangefarget fast stoff. Det faste stoff filtreres fra, vaskes med isopropanol, vann og isopropanol samt tørkes. Utbytte N-metyl-2-(5-nitrofurfurylidenhydrazin-acetamid) er 99 g (88 pst.), smeltepunkt 155—163° C. Ved omkrystallisering av 40 g av det faste stoff fra 750 ml alkohol fås 36 g (80 pst.), smeltepunkt 162—164° C.
Eksempel 7." 2-(5-nitrofurfurylidenhydrazin) pro-pionamid.
Til en oppløsning av 210 g (4,2 mol) 100-prosentig hydrazinhydrat i 300 ml alkohol tilsettes en oppløsning av 150 g (1,38 mol) ct-klorpropionsyre i 300 ml alkohol i en time. Emulsjonen oppvarmes under til-bakeløp i 45 min. omrøres i 15 min. og met-tes med tørr HCl-gass. Blandingen oppvarmes under tilbakeløp i en time og filtreres. Hydrazinindihydrokloridet vaskes med alkohol pg eter. De forenede filtrater avkjø-les i løpet av natten, idet det dannes et hvitt fast stoff som vaskes med eter. Utbytte etyl-a-hydrazinpropionat er 115 g (49,5 pst.), med smeltepunkt 90—100° C. De forenede filtrater avkjøles ytterligere for dannelse av 27 g (11,6 pst.), smeltepunkt - 103—106° C.
En oppløsning av 12 g etyl-a-hydrazinpropionat i 120 ml ammoniakk hensettes ved værelsestempertaur natten over. Etter filtrering fjernes overskuddet av ammoniakk ved gjennombobling av luft og oppløs-ningen innstilles under avkjøling på pH 6—7 med eddiksyre. Til denne oppløsning settes 10,1 g 5-nitrofurfural i 480 ml alkohol. Det orangefargede faste stoff filtreres,
vaskes med isopropanol, vann og isopropanol samt tørkes for dannelse av 9,4 g
(59 pst.) 2-(5-nitrofurfurylidenhydrazin) -
propionamid, med smeltepunkt 178—180° C.
Ved omkrystallisering av 5,0 av det faste
stoff fra 1300 ml acetonitril fås 4,0 g (46,5
pst.) med smeltepunkt 181,5—184° C.

Claims (1)

  1. Fremgangsmåte for fremstilling av nye mellomprodukter egnet for fremstilling av nitrofuranderivater og med formelen:
    der n betegner 0 eller 1, metylgruppe, R betegner et hydrogenatom eller en metylgruppe. A betyr en lavere alkylengruppe og X betyr en amino-, lavere monoalkyl- amino- eller hydroksylgruppe, karakterisert ved at en forbindelse med formelen der n og R hver har den ovenfor angitte betydning, omsettes med en forbindelse med formelen H2N - NH-A-CO-X hvor A og X hver har den ovenfor angitte betydning.
NO812694A 1980-08-08 1981-08-07 Anordning ved trefellingskiler NO151306C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE8005636A SE443278B (sv) 1980-08-08 1980-08-08 Anordning vid tredfellningskilar

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO812694L NO812694L (no) 1982-02-09
NO151306B true NO151306B (no) 1984-12-10
NO151306C NO151306C (no) 1985-03-20

Family

ID=20341528

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO812694A NO151306C (no) 1980-08-08 1981-08-07 Anordning ved trefellingskiler

Country Status (4)

Country Link
CA (1) CA1177475A (no)
FI (1) FI68340C (no)
NO (1) NO151306C (no)
SE (1) SE443278B (no)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2846514B1 (fr) * 2002-10-31 2005-01-14 Joseph Clochard Dispositif de manoeuvre pour le basculement controle d'une portion de tronc debite
SE2050956A1 (en) * 2020-08-17 2021-10-19 Husqvarna Ab Tree felling wedge

Also Published As

Publication number Publication date
CA1177475A (en) 1984-11-06
SE8005636L (sv) 1982-02-09
FI68340B (fi) 1985-05-31
SE443278B (sv) 1986-02-24
FI812447L (fi) 1982-02-09
NO812694L (no) 1982-02-09
FI68340C (fi) 1985-09-10
NO151306C (no) 1985-03-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2366625C2 (no)
DE2414751A1 (de) Neue 4h-pyrido-eckige klammer auf 1,2a eckige klammer zu-pyrimidin-derivate und verfahren zur herstellung derselben
SU645557A3 (ru) Способ получени производных бензамида или их солей
NO151306B (no) Anordning ved trefellingskiler
DE1770692A1 (de) Neue 1,3(2H,4H)-Dioxo-isochinolin-4-carboxamide
CH412889A (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-3-oxypyridinen
US2561323A (en) Method of preparing glutamic acid mono esters
DE2225765A1 (de) 3- eckige Klammer auf 2-(4-Phenyl-lpiperazinyl)-äthyl eckige Klammer zu -indoline
DE2725019A1 (de) Verfahren zur herstellung substituierter aminochinazolinderivate und zwischenprodukte dafuer
CH518964A (de) Verfahren zur Herstellung von Benzoxazin-2-onen
CH460773A (de) Verfahren zur Herstellung von substituierten 3-(3-Hydroxyphenyl)-1-phenacyl-piperidinen
DE726386C (de) Verfahren zur Darstellung von Sulfonamidverbindungen
Kreighbaum et al. 3 (2H) isoquinolones. 2. Studies on the structure and formation of aminonaphthols obtained in the preparation of 3 (2H) isoquinolones
DE1545880A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten der 4-[Benzoxazolyl-(2')]-naphthoesaeure-(1)
US2422616A (en) Vitamin
DE2058140A1 (de) Indol-Derivate
DE1004189B (de) Verfahren zur Herstellung von ª‰-Sulfamido-carbonsaeureamiden
US2517496A (en) Preparation of symmetrical monoaminodihydroxytoluene
DE1770802A1 (de) Indolyl-(3)-acetonitrile und Verfahren zu ihrer Herstellung
AT267518B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen α-(3-Indolyl)-essigsäuren und ihren Salzen
AT242129B (de) Verfahren zur Herstellung neuer, gegebenenfalls substituierter 3-(Β-Aminoäthyl)-benzofurane und deren Salze
AT228218B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Thioxanthen-Verbindungen
AT200136B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen der Tetrahydrofuranreihe
AT257604B (de) Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Diaminopyridine
AT281808B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Alkoxy- oder 2-Alkenyloxy-4,5-azimidobenzamiden und ihren Salzen