NO151306B - Anordning ved trefellingskiler - Google Patents
Anordning ved trefellingskiler Download PDFInfo
- Publication number
- NO151306B NO151306B NO812694A NO812694A NO151306B NO 151306 B NO151306 B NO 151306B NO 812694 A NO812694 A NO 812694A NO 812694 A NO812694 A NO 812694A NO 151306 B NO151306 B NO 151306B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- solution
- mol
- alcohol
- melting point
- acetamide
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229940027988 antiseptic and disinfectant nitrofuran derivative Drugs 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N nitrofural Chemical class NC(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 12
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- SXINBFXPADXIEY-UHFFFAOYSA-N 5-Nitrofurfural Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=O)O1 SXINBFXPADXIEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 dimethyl sulphoxy- Chemical class 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- ICJCTFXJEJPHOD-UHFFFAOYSA-N acetic acid;methylhydrazine;hydrochloride Chemical compound Cl.CNN.CC(O)=O ICJCTFXJEJPHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Substances NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TUFSAOUTLIMEDI-UHFFFAOYSA-M C(C)(=O)[O-].[Na+].NN Chemical compound C(C)(=O)[O-].[Na+].NN TUFSAOUTLIMEDI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- DXWCZMGIIFEEPU-OWOJBTEDSA-N (e)-3-(5-nitrofuran-2-yl)prop-2-enal Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(\C=C\C=O)O1 DXWCZMGIIFEEPU-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOZOTTGEJMSPOM-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)N.NN Chemical compound C(C)(=O)N.NN QOZOTTGEJMSPOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N Hydrogen atom Chemical compound [H] YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- YIUZDGLJEZOSGS-UHFFFAOYSA-N bis(3-methyl-5-nitrofuran-2-yl)methanone Chemical compound CC1=C(OC(=C1)[N+](=O)[O-])C(=O)C=1OC(=CC=1C)[N+](=O)[O-] YIUZDGLJEZOSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIAWOTKNAVAKCX-UHFFFAOYSA-N hydrazine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.NN LIAWOTKNAVAKCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01G—HORTICULTURE; CULTIVATION OF VEGETABLES, FLOWERS, RICE, FRUIT, VINES, HOPS OR SEAWEED; FORESTRY; WATERING
- A01G23/00—Forestry
- A01G23/02—Transplanting, uprooting, felling or delimbing trees
- A01G23/099—Auxiliary devices, e.g. felling wedges
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biodiversity & Conservation Biology (AREA)
- Ecology (AREA)
- Forests & Forestry (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Sawing (AREA)
- Joining Of Building Structures In Genera (AREA)
- Dowels (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Protection Of Plants (AREA)
- Supports For Plants (AREA)
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av nye mellomprodukter, egnet for fremstilling av nitrofuranderivater.
Oppfinnelsen vedrører fremstilling av forbindelser med formelen
hvor n betegner 0 eller 1, R betegner et hydrogenatom eller en metylgruppe, A betegner en lavere alkylengruppe, og X betegner en amino-, lavere monoalkyl-amino- eller hydroksylgruppe. Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen er karakterisert ved at en forbindelse med formelen hvor n og R hver har den ovenfor angitte betydning, omsettes med en forbindelse av formelen
der A og X hver har den ovenfor angitte
betydning.
Reaksjonskomponentene sammenføres
hensiktsmessig i nærvær av et inert opp-løsningsmiddel som reaksjonsmedium. Hensiktsmessig lett tilgjengelige inerte oppløs-løsningsmidler er alkanoler, dimetylsulfok-
syd, dimetylformamid, dioksan, estre av alifatiske syrer og nitrometan. Reaksjons-produktene utvinnes ved filtrering og omkrystalliseres eventuelt. Reaksjonen kan utføres ved værelsestemperatur eller ved forhøyet temperatur for at hastigheten skal være større. Det er ønskelig å utføre reaksjonen ved en svakt sur pH-verdi på ca. 5—7. Denne kan innstilles ved tilsetning av en syre, f. eks. eddiksyre til reaksjonsblan-dingen. Eventuelt kan et surere medium til-veiebringes ved tilsetning av en syre, f. eks. saltsyre, for at reaksjonen skal ledes til av-slutning og derved oppnås bedre utbytter av sluttproduktet.
Disse mellomprodukter kan anvendes på flere forskjellige måter for fremstilling av andre forbindelser i denne serie. Den metode som skal anvendes for fremstilling av en spesiell forbindelse avhenger i høy grad av valg og muligheter.
Hvis i mellomproduktet av den oven-nevnte formel X betegner en amino- eller lavere monoalkylaminogruppe, kan den omsettes med et acylhalogenid, syreanhyd-rid eller et alkylhalogenformiat, hvorved det fremkommer antimikrobielt virkende forbindelser.
Hvis i mellomproduktet av den oven-nevnte formel X betegner en hydroksylgruppe, kan denne omsettes med halogener-ingsmidler og amin, hvorved det også opp-står antimikrobielt virkende forbindelser.
Eksempel 1.
2 - (5-nitro-2 -f urf urylidenhydrazin) - acetamid
1020 g (7,25 mol) metyl-hydrazinacetat-hydroklorid oppløses i 10.200 ml kon-centrert ammoniumhydroksydoppløsning, og oppløsningen hensettes ved værelsetemperatur i en lukket beholder i 35 min. Luft føres gjennom oppløsningen i 3y2 time for å fjerne ammoniakkoverskudd. Oppløsnin-gen surgjøres deretter til en pH verdi på ca. 5 (hydrion-papir) med 7200 ml eddiksyre. Den viskose oppløsning fortynnes med 10.000 ml vann og behandles deretter med en med kull klaret oppløsning av 920 g (6,25 mol) 5-nitro-2-furaldehyd oppløst i 6000 ml metanol, ved oppløsningen tilsettes som en tynn stråle i løpet av 40 min. Det dannede gule faste stoff omrøres i ca. 25 minutter etter at tilsetningen er avslut-tet og hensettes natten over ved værelsetemperatur. Det faste stoff oppsamles på filter. Det vaskes ved omrøring i 30 min. med 20 liter vann. Den vaskes ytterligere med 14 liter 50 pst.-ig metanol. Filterkaken skylles med 2500 ml eter. Den tørkes i en på 60° C innstillet ovn med kraftig trekk. Utbytte av 2-(5-nitro-2-furfurylidenhyd-razin)acetamid er 1152 g (75 pst. av det teoretiske), smeltepunkt 202,5—204,5° C.
Eksempel 2.
N-etyl-2-(5-nitrofurfurylidenhydrazin) acetamid.
Metyl-hydrazinacetat-hydroklorid (70 g, 0,5 mol) ble satt til en oppløsning av 300 ml 70-prosentig etylamin og 300 ml vann, og den dannede oppløsning bringes til å reagere ved værelsetemperatur i 5 timer. pH verdien innstilles på 5—6 ved tlisetning av eddiksyre under avkjøling, hvoretter en oppløsning av 70 g (0,5 mol) 5-nitrofurfural i 250 ml alkohol tilsettes. Etter omrøring i noen minutter avkjøles blandingen, det faste stoff filtreres og vaskes med en 50 : 50 blanding av isopropanol og eter. Etter omkrystallisering fra 800 ml isopropanol i nærvær av karbon fås 70 g (58 pst.), N-etyl-2- (5-nitrof urfurylidenhydrazin) - acetamid, med smeltepunkt 145—148° C.
Eksempel 3.
(5-nitrofurfurylidenhydrazin) eddiksyre.
Til en oppløsning av 4,02 1 (4120 g) 85-prosentig hydrazin-hydrat og 826 g natri-umhydroksyd i en 12 1 kolbe, idet oppløs-ningen er blitt oppvarmet til 90° C, tilsettes en oppløsning av 945 g (10 mol) klor-eddiksyre i 1,5 1 vann i løpet av 2 timer, idet temperaturen holdes ved 100—105° C. Oppløsningen kokes deretter under tilba-keløp i 1 time og destilleres i vakuum til 3,5—4 1 destillat er blitt oppsamlet. Resi-duet behandles med 675 g polyglykol 400 og destillasjonen bringes til å fortsette til det ikke lenger oppsamles noe destillat. Blandingen filtreres varm, og det faste stoff skylles flere ganger med metanol og tørres i en damoppvarmet ovn.
Utbyttet med natriumhydrazinacetat er
1530 g.
En med kull klaret oppløsning av 500 g (4,46 mol) natriumhydrazinacetat i 1,8 1 vann innstilles på pH = 6 med iseddik under avkjøling og behandles med en oppløs-ning av 375 g (2,66 mol) 5-nitrofurfural i 2,8 1 alkohol. Etter flere timers omrøring faller det ut en orangefarvet utfelling. Blandingen avkjøles og det faste stoff filtreres fra og vaskes med isopropanol. Utbytte natrium- (5-nitrofurfurylidenhydrazin) eddiksyre er 304 g (29 pst.), smeltepunkt 165—175° C.
En med kull klaret oppløsning av 87 g av natriumsaltet i 1,6 1 vann surgjøres med 10 prosentig saltsyre. Det gule faste stoff filtreres fra og vaskes med vann. Utbytte (5-nitrofurfurylidenhydrazin) eddiksyre er 63,8 g smeltepunkt 132—135° C.
Eksempel 4.
2-[3-(5-nitro-2-furyl)allylidenhydra-zin] acetamid.
En oppløsning av 281 g (2 mol) metyl-hydrazinacetat-hydroklorid i 2800 ml 68-prosentig ammoniumhydroksyd hensettes ved værelsetemperatur i 35 min, behandles med kull, hvoretter overskudd av ammoniakk fjernes ved gjennombobling av luft. pH innstilles på 6 ved tilsetning av eddiksyre under avkjøling, hvoretter den ene halvdel av oppløsningen settes til en varm alkoholisk oppløsning av 167 g (1 mol) 3-(5-nitro-2-furyl)-akrolein i 4 1 alkohol. Etter avkjøling f raf Utreres det røde faste stoff og vaskes med alkohol, vann og deretter med alkohol, hvorved det fås 100 g (42 pst.), 2-[3-(5-nitro-2-furyl)allyliden-hydrazin] acetamid, med smeltepunkt 190 —194° C.
Eksempel 5.
2-(a-metyl-5-nitrofurfurylidenhydrazin) acetamid.
Til en oppløsning av 155 g (1 mol) metyl-5-nitro-2-furylketon i 2,5 1 varm alkohol tilsettes en oppløsning av 1 mol hydra-zinacetamid (se eksempel 4). Et orangefarget fast stoff faller ut ved avkjøling og filtreres fra samt omkrystalliseres fra 3,2 1 alkohol. Utbytte 2-(a-metyl-5-nitrofurfurylidenhydrazin) acetamid er 114 g (48 pst.), med smeltepunkt 167—170° C.
Eksempel 6.
N-metyl-2-(5-nitrofurfurylidenhydrazin) acetamid.
En oppløsning av 70 g (0,5 mol) metyl-hydrazinacetathydroklorid i 500 ml 40-prosentig metylamin hensettes ved værelsetemperatur i 4 timer og innstilles deretter på pH 5—6 med eddiksyre under avkjøling. Oppløsningen settes til 70 g (0,5 mol) 5-nitrofurfural i 250 ml alkohol for dannelse av et orangefarget fast stoff. Det faste stoff filtreres fra, vaskes med isopropanol, vann og isopropanol samt tørkes. Utbytte N-metyl-2-(5-nitrofurfurylidenhydrazin-acetamid) er 99 g (88 pst.), smeltepunkt 155—163° C. Ved omkrystallisering av 40 g av det faste stoff fra 750 ml alkohol fås 36 g (80 pst.), smeltepunkt 162—164° C.
Eksempel 7." 2-(5-nitrofurfurylidenhydrazin) pro-pionamid.
Til en oppløsning av 210 g (4,2 mol) 100-prosentig hydrazinhydrat i 300 ml alkohol tilsettes en oppløsning av 150 g (1,38 mol) ct-klorpropionsyre i 300 ml alkohol i en time. Emulsjonen oppvarmes under til-bakeløp i 45 min. omrøres i 15 min. og met-tes med tørr HCl-gass. Blandingen oppvarmes under tilbakeløp i en time og filtreres. Hydrazinindihydrokloridet vaskes med alkohol pg eter. De forenede filtrater avkjø-les i løpet av natten, idet det dannes et hvitt fast stoff som vaskes med eter. Utbytte etyl-a-hydrazinpropionat er 115 g (49,5 pst.), med smeltepunkt 90—100° C. De forenede filtrater avkjøles ytterligere for dannelse av 27 g (11,6 pst.), smeltepunkt - 103—106° C.
En oppløsning av 12 g etyl-a-hydrazinpropionat i 120 ml ammoniakk hensettes ved værelsestempertaur natten over. Etter filtrering fjernes overskuddet av ammoniakk ved gjennombobling av luft og oppløs-ningen innstilles under avkjøling på pH 6—7 med eddiksyre. Til denne oppløsning settes 10,1 g 5-nitrofurfural i 480 ml alkohol. Det orangefargede faste stoff filtreres,
vaskes med isopropanol, vann og isopropanol samt tørkes for dannelse av 9,4 g
(59 pst.) 2-(5-nitrofurfurylidenhydrazin) -
propionamid, med smeltepunkt 178—180° C.
Ved omkrystallisering av 5,0 av det faste
stoff fra 1300 ml acetonitril fås 4,0 g (46,5
pst.) med smeltepunkt 181,5—184° C.
Claims (1)
- Fremgangsmåte for fremstilling av nye mellomprodukter egnet for fremstilling av nitrofuranderivater og med formelen:der n betegner 0 eller 1, metylgruppe, R betegner et hydrogenatom eller en metylgruppe. A betyr en lavere alkylengruppe og X betyr en amino-, lavere monoalkyl- amino- eller hydroksylgruppe, karakterisert ved at en forbindelse med formelen der n og R hver har den ovenfor angitte betydning, omsettes med en forbindelse med formelen H2N - NH-A-CO-X hvor A og X hver har den ovenfor angitte betydning.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE8005636A SE443278B (sv) | 1980-08-08 | 1980-08-08 | Anordning vid tredfellningskilar |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO812694L NO812694L (no) | 1982-02-09 |
| NO151306B true NO151306B (no) | 1984-12-10 |
| NO151306C NO151306C (no) | 1985-03-20 |
Family
ID=20341528
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO812694A NO151306C (no) | 1980-08-08 | 1981-08-07 | Anordning ved trefellingskiler |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| CA (1) | CA1177475A (no) |
| FI (1) | FI68340C (no) |
| NO (1) | NO151306C (no) |
| SE (1) | SE443278B (no) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2846514B1 (fr) * | 2002-10-31 | 2005-01-14 | Joseph Clochard | Dispositif de manoeuvre pour le basculement controle d'une portion de tronc debite |
| SE2050956A1 (en) * | 2020-08-17 | 2021-10-19 | Husqvarna Ab | Tree felling wedge |
-
1980
- 1980-08-08 SE SE8005636A patent/SE443278B/sv not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-08-07 FI FI812447A patent/FI68340C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-08-07 CA CA000383476A patent/CA1177475A/en not_active Expired
- 1981-08-07 NO NO812694A patent/NO151306C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1177475A (en) | 1984-11-06 |
| SE8005636L (sv) | 1982-02-09 |
| FI68340B (fi) | 1985-05-31 |
| SE443278B (sv) | 1986-02-24 |
| FI812447L (fi) | 1982-02-09 |
| NO812694L (no) | 1982-02-09 |
| FI68340C (fi) | 1985-09-10 |
| NO151306C (no) | 1985-03-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2366625C2 (no) | ||
| DE2414751A1 (de) | Neue 4h-pyrido-eckige klammer auf 1,2a eckige klammer zu-pyrimidin-derivate und verfahren zur herstellung derselben | |
| SU645557A3 (ru) | Способ получени производных бензамида или их солей | |
| NO151306B (no) | Anordning ved trefellingskiler | |
| DE1770692A1 (de) | Neue 1,3(2H,4H)-Dioxo-isochinolin-4-carboxamide | |
| CH412889A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-3-oxypyridinen | |
| US2561323A (en) | Method of preparing glutamic acid mono esters | |
| DE2225765A1 (de) | 3- eckige Klammer auf 2-(4-Phenyl-lpiperazinyl)-äthyl eckige Klammer zu -indoline | |
| DE2725019A1 (de) | Verfahren zur herstellung substituierter aminochinazolinderivate und zwischenprodukte dafuer | |
| CH518964A (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzoxazin-2-onen | |
| CH460773A (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 3-(3-Hydroxyphenyl)-1-phenacyl-piperidinen | |
| DE726386C (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfonamidverbindungen | |
| Kreighbaum et al. | 3 (2H) isoquinolones. 2. Studies on the structure and formation of aminonaphthols obtained in the preparation of 3 (2H) isoquinolones | |
| DE1545880A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der 4-[Benzoxazolyl-(2')]-naphthoesaeure-(1) | |
| US2422616A (en) | Vitamin | |
| DE2058140A1 (de) | Indol-Derivate | |
| DE1004189B (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‰-Sulfamido-carbonsaeureamiden | |
| US2517496A (en) | Preparation of symmetrical monoaminodihydroxytoluene | |
| DE1770802A1 (de) | Indolyl-(3)-acetonitrile und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| AT267518B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen α-(3-Indolyl)-essigsäuren und ihren Salzen | |
| AT242129B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, gegebenenfalls substituierter 3-(Β-Aminoäthyl)-benzofurane und deren Salze | |
| AT228218B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Thioxanthen-Verbindungen | |
| AT200136B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen der Tetrahydrofuranreihe | |
| AT257604B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Diaminopyridine | |
| AT281808B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Alkoxy- oder 2-Alkenyloxy-4,5-azimidobenzamiden und ihren Salzen |