NO146923B - Fremgangsmaate til aa sondre deplaserende maal fra en vannflate - Google Patents
Fremgangsmaate til aa sondre deplaserende maal fra en vannflate Download PDFInfo
- Publication number
- NO146923B NO146923B NO783174A NO783174A NO146923B NO 146923 B NO146923 B NO 146923B NO 783174 A NO783174 A NO 783174A NO 783174 A NO783174 A NO 783174A NO 146923 B NO146923 B NO 146923B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- benzenesulfonyl
- semicarbazide
- aforementioned
- melting point
- pentamethylene
- Prior art date
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 34
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 34
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 150000008331 benzenesulfonamides Chemical class 0.000 description 7
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- -1 alkylene iminoisocyanates Chemical class 0.000 description 6
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 6
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 6
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 4
- LSNDGFYQJRXEAR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonamidourea Chemical class NC(=O)NNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 LSNDGFYQJRXEAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- JAZIZPAWJQOERJ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzenesulfonamide;sodium Chemical compound [Na].NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 JAZIZPAWJQOERJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VUYFJZVCVCYCJT-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzenesulfonamide;sodium Chemical compound [Na].CC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 VUYFJZVCVCYCJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 3
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 3
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 3
- VSUGVFSWRQLPOS-UHFFFAOYSA-N CC=1C=C(C=CC1C)S(=O)(=O)N.[Na] Chemical compound CC=1C=C(C=CC1C)S(=O)(=O)N.[Na] VSUGVFSWRQLPOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 230000003178 anti-diabetic effect Effects 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- YDPWVAMKZSUTGO-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonamide;sodium Chemical compound [Na].NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YDPWVAMKZSUTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEVRDFDBXJMZFG-UHFFFAOYSA-N carbonyl dihydrazine Chemical compound NNC(=O)NN XEVRDFDBXJMZFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- LDFNZIDBHPXLBO-UHFFFAOYSA-N (4-fluorophenyl)methanesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)CC1=CC=C(F)C=C1 LDFNZIDBHPXLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASRMWYDEZPXXBA-UHFFFAOYSA-N (sulfonylamino)urea Chemical class NC(=O)NN=S(=O)=O ASRMWYDEZPXXBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGPWUKQYGTVQE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzenesulfonamide;sodium Chemical compound [Na].CC1=CC=CC=C1S(N)(=O)=O JIGPWUKQYGTVQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJEDLYZMLJORCY-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-4-methylbenzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1F IJEDLYZMLJORCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSATVXJBGFVJES-UHFFFAOYSA-N 4-acetylbenzenesulfonamide Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 CSATVXJBGFVJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZEFHQIOSJWWSB-UHFFFAOYSA-N 4-azidobenzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=C(N=[N+]=[N-])C=C1 UZEFHQIOSJWWSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWNCVRPTMSEJCM-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzenesulfonamide;sodium Chemical compound [Na].COC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 LWNCVRPTMSEJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- JLRGJRBPOGGCBT-UHFFFAOYSA-N Tolbutamide Chemical compound CCCCNC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JLRGJRBPOGGCBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 239000003472 antidiabetic agent Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical class OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002218 hypoglycaemic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- PTMQOXHDUDYMHB-UHFFFAOYSA-N sodium;benzenesulfonylazanide Chemical class [Na+].[NH-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 PTMQOXHDUDYMHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01S—RADIO DIRECTION-FINDING; RADIO NAVIGATION; DETERMINING DISTANCE OR VELOCITY BY USE OF RADIO WAVES; LOCATING OR PRESENCE-DETECTING BY USE OF THE REFLECTION OR RERADIATION OF RADIO WAVES; ANALOGOUS ARRANGEMENTS USING OTHER WAVES
- G01S15/00—Systems using the reflection or reradiation of acoustic waves, e.g. sonar systems
- G01S15/02—Systems using the reflection or reradiation of acoustic waves, e.g. sonar systems using reflection of acoustic waves
- G01S15/06—Systems determining the position data of a target
- G01S15/08—Systems for measuring distance only
- G01S15/10—Systems for measuring distance only using transmission of interrupted, pulse-modulated waves
- G01S15/101—Particularities of the measurement of distance
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F42—AMMUNITION; BLASTING
- F42C—AMMUNITION FUZES; ARMING OR SAFETY MEANS THEREFOR
- F42C13/00—Proximity fuzes; Fuzes for remote detonation
- F42C13/06—Proximity fuzes; Fuzes for remote detonation operated by sound waves
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01S—RADIO DIRECTION-FINDING; RADIO NAVIGATION; DETERMINING DISTANCE OR VELOCITY BY USE OF RADIO WAVES; LOCATING OR PRESENCE-DETECTING BY USE OF THE REFLECTION OR RERADIATION OF RADIO WAVES; ANALOGOUS ARRANGEMENTS USING OTHER WAVES
- G01S7/00—Details of systems according to groups G01S13/00, G01S15/00, G01S17/00
- G01S7/48—Details of systems according to groups G01S13/00, G01S15/00, G01S17/00 of systems according to group G01S17/00
- G01S7/483—Details of pulse systems
- G01S7/486—Receivers
- G01S7/487—Extracting wanted echo signals, e.g. pulse detection
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01S—RADIO DIRECTION-FINDING; RADIO NAVIGATION; DETERMINING DISTANCE OR VELOCITY BY USE OF RADIO WAVES; LOCATING OR PRESENCE-DETECTING BY USE OF THE REFLECTION OR RERADIATION OF RADIO WAVES; ANALOGOUS ARRANGEMENTS USING OTHER WAVES
- G01S7/00—Details of systems according to groups G01S13/00, G01S15/00, G01S17/00
- G01S7/52—Details of systems according to groups G01S13/00, G01S15/00, G01S17/00 of systems according to group G01S15/00
- G01S7/523—Details of pulse systems
- G01S7/526—Receivers
- G01S7/527—Extracting wanted echo signals
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Radar, Positioning & Navigation (AREA)
- Remote Sensing (AREA)
- Computer Networks & Wireless Communication (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Acoustics & Sound (AREA)
- Measurement Of Velocity Or Position Using Acoustic Or Ultrasonic Waves (AREA)
- Radar Systems Or Details Thereof (AREA)
- Sealing Devices (AREA)
- Braking Arrangements (AREA)
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av antidiabetisk virksomme benzolsulfonylsemikarbazider.
Det er allerede blitt foreslått å fremstille 4-benzolsulfonyl-l,l-alkylen-semi-karbazider som utmerker seg ved sterk
antidiabetisk virkning ved omsetning av
benzolsulfonamider med alkyleniminoiso-cyanater. I stedet for disse isocyanater
kan også derivater av disse finne anven-delse som alkyleniminokarbaminsyreklori-der, alkyleniminokarbaminsyreestere såvel
som 1,1-alkylensemikarbazider. Disse fremgangsmåter er teknisk utilstrekkelige. Iso-cyanatene selv er overordentlig ubestan-dige, tenderer blant annet til dimerisasjon
og er derfor, når også ved forskjellig videre
omsetningsreaksjoner deres intermediære
dannelse må antas (sammenlikn dannel-sen av hydrazin som biprodukt ved Hoff-mansk avbygning av urinstoff) uegnet som
utgangsmaterial for omsetningen med
benzolsulfonamider i teknisk målestokk
(sammenlikn Organic Reactions, bind III,
side 337). Tilsvarende syreklorider av kar-baminsyrerekken som enten oppstår som
forprodukter ved isocyanatfremstillingen
eller ved tilleifing av klorhydrogen til tilsvarende isocyanater, kommer selvsagt i
denne sammenheng ikke så lite til teknisk
betydning. Det er riktignok mulig fra 1,1-alkylensemikarbazider resp. alkylen-imino-karbaminsyreestere hvis fremstilling er
kjent fra litteraturen, ved omsetning med'
benzolsulfonamider, hensiktsmessig i form
av deres alkalimetallsalter å få 4-benzolsulfonyl-l,l-alkylen-semikarbazider. Utbyttene ligger imidlertid også i dette til-
felle så lavt at det heller ikke kan tales om noen teknisk fremgangsmåte. Merkelig nok byr heller en noe modifisert fremgangsmåte, nemlig omsetning av benzolsulfonamid-natriumsalter med i 4-stilling acylerte 1,1-alkylensemikarbazider på ingen fordeler; fremgangsmåten forløper
derimot dårligere enn ved tilsvarende an-vendelse av ikke acylerte forbindelser.
Det er nu blitt funnet at man ved en lett utførbar reaksjon med meget gode utbytter og på en teknisk enkel måte får rene benzolsulfonylsemikarbazider med den generelle formel
hvori X og Y er like eller forskjellige og betyr hydrogenatomer, halogenatomer, lavere alkyl- eller lavere alkoksygrupper eller Y kan også bety trifluormetyl-, acetyl-eller benzoylrest, når X betyr hydrogen, og Z betyr en 3 til 7 karbonatomholdig alkylengruppe som eventuelt ytterligere kan være substituert med lavere alkylrester, når benzolsulfonamider med den generelle formel hvori X og Y har den ovenfor angitte betydning omsettes med 1,1,5,5-bisalkylen-karbohydrazid med den generelle formel
hvori Z har den ovenfor angitte betydning, ved temperaturer på over 100° C.
At fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen lar seg gjennomføre er over-raskende. Forsøker man å omsette på den en side usubstituerte eller i 4-stilling acylerte 1,1-alkylensemikarbazider med benzolsulfonamider så inntrer praktisk talt ikke eller bare lite spaltning av 3—4 CN-bindingen, såvel som av den ennu lettere spaltbare 2—3 C-N-bindingen. Det kunne følgelig ikke forutsees at i foreliggende fall, hos karbohydrazider, oppløses disse bindinger lett og i meget godt utbytte.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen utmerker seg ved at utgangsstoffene er lett tilgjengelig og at den er lett å utføre, men fremfor alt ved et meget hurtig og entydig reaksj onsforløp med utmerkede utbytter.
Som benzolsulfonamider kan det ek-sempelvis anvendes følgende forbindelser som hensiktsmessig anvendes i form av deres salter: benzolsulfonamid, 4-klor-, 4-brom- resp. 4-fluor-benzqlsulfonamid, 2- metyl-, 3-metyl-, 4-metyl-, 3-etyl-, 4-etyl-, 4-isopropyl-, 3-metoksy-, 4-metoksy-, 4-etoksy-, 3-trifluormetyl-, 4-tert-butyl-, 4-isoamyl-, 4-tert.amyl-, 4-pentyl(3')-, 4-n-heksyl-, 4-azidobenzolsulfonamid, 4-acetylbenzolsulfonamid; videre 3,4-dimetyl-, 3,4-dimetoksy-, 3,4-diklor-, 3-klor-4-metyl-, 2-klor-5-metyl-, 3-klor-4-metoksy-, 3- metyl-4-metoksy-, 3-fluor-4-metylben-zolsulfonamid. Disse forbindelser er lette å fremstille etter fremgangsmåter kjent fra litteraturen.
Fremstillingen av 1,1,5,5-bisalkylen-karbohydrazider som anvendes til omsetning med de ovennevnte benzolsulfonamider kan foregå på enkel måte og med gode utbytter over de tilsvarende alkyleniminokarbaminsyreestere som igjen kan fåes ved reaksjon av 1,1-alkylenhydraziner med klor-maursyreestere idet de omsettes med et ytterligere mol 1,1-alkylenhydrazin i smeiten ved ca. 150° C. 1,1,5,5-bisalkylen-karbohydrazider er hydrokarbonoppløselige og kan fås rene ved omkrystallisering fra disse oppløsningsmidler. Det kan eksem-pelvis som utgangsstoffer anvendes: 1,1,5,5-trimetylenkarbohydrazid, 1,1,5,5-tetrametylenkarbohydrazid, 1,1,5,5-pentametylenkarbohydrazid, 1,1,5,5-heksametylenkarbohydrazid, 1,1,5,5-heptametylen-karbohydrazid såvel som de tilsvarende med lave molekylære alkylrester substi-tuerte forbindelser.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen gjennomføres fordelaktig således at et tilsvarende substituert sulfonamid hensiktsmessig i form av alkali-, spesielt av na-triumsalter, og e(t 1,1,5,5-bisalkylenkarbo-hydrazid oppvarmes i åpen kolbe i fortrinnsvis molekylære mengder. Reaksj ons-temperaturen skal hensiktsmessig ligge over 100° C, spesielt mellom 150 og 200° C. I de fleste tilfeller stivner den således dannede smelte allerede etter 5 minutter under dannelse av det ønskede fremgangs-måteprodukt alkalisalt som ved oppløsning i vann og surgj øring kan overføres i den tilsvarende fri forbindelse. Utbyttene ligger ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen mellom 80 og 90 pst. av det teoretiske.
Benzolsulfonylsemikarbazidene som er fremstilt ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen er verdifulle legemidler som spesielt utmerker seg ved en god blodsukkersenkende virkning ved liten toksisitet.
Således opptrer det etter peroral ad-ministrering av ifølge oppfinnelsen fremstilte 4- (2'-metyl-benzolsulf onyl) -1,1-pentametylen-semikarbazid på kaniner i mengder på 400 kg/kg en av følgende ta-beller vist sterkt blodsukkersenkende virkning:
Videre kunne det med ifølge oppfinnelsen fremstilte 4-(4'-metylbenzolsulfo-nyl) -1,1 -tetrametylen-semikarbazid ved kaniner allerede ved en applikasjon på
100 mg/kg iakttas en 30 pst.-ig blodsukkersenkning etter 6 timer. Blodsukkerver-dien ble bestemt på vanlig måte etter Ha-gedorn-Jensen. Spesielt tydelig fremtrer den gode virkning av forbindelsen ifølge oppfinnelsen ved en utprøvning i «ters-kelverdiområdet». Med «terskelverdi» for-står man da den virksomme stoffmengde i mg/kg kroppsvekt av forsøksdyret som må tilføres intravenøst eller peroralt for ennu å frembringe en tydelig blodsukkersenkning sammenliknet med likeledes holdt kontrolldyr. Det har nu vist seg at terskelverdien for benzolsulfonylsemikarbazidene ifølge oppfinnelsen ligger meget lavt. Således er tilstrekkelig av 4-(4'-me-ty 1-benzolsulf ony 1) -1,1 -tetrametylen-semikarbazid ved intravenøs applikasjon på kaniner allerede 1,25 til 2,5 mg/kg ved
peroral applikasjon doseringer på 5 mg/kg for å frembringe en blodsukkersenkning. De under de samme betingelser fastslåtte sammenliknings-terskelverdier for det kj ente N- (4-metyl-benzolsulf onyl) -N'-n-butylurinstoff utgjør ved peroral admi-nistrering 35 mg/kg kanin og ved intra-venøs applikasjon 20 mg/kg. Følgelig er det altså 4- (4'-metylbenzolsulf onyl) -1,1-tetra-metylen-semikarbazid pr. os syv ganger og intravenøs åtte — 16 ganger så virksom som den kjente sammenlikningsforbin-delse. Fremgangsmåteproduktene skal fortrinnsvis tjene til fremstilling av oralt ad-ministrerbare preparater med hypoglykje-misk virkning til behandling av diabetes mellitus, idet sulfonylsemikarbazidene kan anvendes såvel som sådanne eller i form av deres salter med baser eller syrer eller i nærvær av stoffer som fører til en saltdannelse. Til saltdannelse kan det anvendes: alkaliske midler som alkali-, eller jordalkalihydroksyder, -karbonater, -bi-karbonater såvel som fysiologisk tålbare organiske baser. Videre syrer som klorhy-drogensyre, bromhydrogensyre, svovelsyre, amidosulfonsyre. Som medisinske preparater kommer det fortrinnsvis tabletter i be-traktning som ved siden av de i mengder fra ca. 0,05 til 0,5 g pr. administrerings-enhet inneholdte fremgangsmåteprodukter inneholder de vanlige hjelpe- og bærestof-fer som talkum, stivelse, melkesukker, tragant, magnesiumstearat.
Eksempel 1.
4-( 4'- metyl- benzolsulfonyl)- 1, 1-heksametylen- semikarbazid
0,890 g 4-toluolsulfonamid-natrium blandes godt med 1,21 g 1,1,5,5-heksametylenkarbohydrazid og settes i et foropp-varmet bad på 180° C under stadig om-røring. Etter 10 minutter avkjøler man, oppløser reaksjonsblandingen i vann, filtrerer og surgjør filtratet med eddiksyre. Det dannede bunnfall skilles fra og omkrystalliseres fra etanol. Det i 85 pst.ig utbytte fremkommende rent hvite 4-(4'-metyl-benzolsulfonyl)-l,l-heksamety-len-semikarbazid smelter ved 167° C.
På analog måte får man av 1,05 g 3,4-dimetylbenzolsulfonamid-natrium med 1,25 g 1,1,5,5-heksametylenkarbohydrazid i lø-pet av 5 minutter ved 180° C 4-(3',4'-di-metylbenzolsulf onyl) -1,1 -heksametylen-semikarbazid som smelter ved 145—147° C. Utbyttet utgjør 1,25 g (81 pst. av det teoretiske).
På analog måte får man videre 73 pst.ig utbytte av 2,75 g 4-klorbenzolsulfon-amidnatrium og 3,3 g 1,1,5,5-heksametylenkarbohydrazid ved 150° C etter 15 minutter 4-(4'-klor-benzolsulfonyl) 1,1-heksamety-lensemikarbazid med smeltepunkt 192° C.
Eksempel 2.
4- benzolsulfonyl- l, l- pentametylen-semikarbazid
1,8 g benzolsulfonamid-natrium rives godt med 2,3 g 1,1,5,5-pentametylenkarbohydrazid i rivskålen og oppvarmes i 15 minutter ved 180° C under stadig omrøring, etter avkjøling oppløser man reaksj ons-blandingen i 30 m» vann, filtrerer og surgjør filtratet med eddiksyre. Det dannede bunnfall suges fra og omkrystalliseres fra metanol. Man får 4-benzolsulfonyl-l,l-pentametylen-semikarbazid med smeltepunkt 175° C i utbytte på 78 pst. av det teoretiske.
På samme måte lykkes fremstillingen av 4- (2'-metyl-benzolsulf onyl) -1,1 -pentametylen-semikarbazid i 90 pst.-ig utbytte fra 2,0 g 2-metyl-benzolsulfonamid-natrium og 2,3 g 1,1,5,5-pentametylenkarbohydrazid ved -150—160° C og en oppvarm-ningstid på 15 minutter. Smeltepunktet ligger ved 172° C.
På analog måte får man 4-(4'-metyl-benzolsulfonyl)-l,l-pentametylen-semikarbazid i 85 pst.-ig utbytte av 0,430 g 4-toluolsulfonamid-natrium og 0,5 g 1,1,5,5-pentametylenkarbohydrazid, når man om-rører i 10 minutter ved 160° C og opp-arbeider på vanlig måte. Smeltepunktet ut-gjør 205° C (etter omkrystallisering fra etanol). ( •
På analog måte oppstår 4-(4'-klor-benzolsulfonyl)-l,l-pentametylen-semikarbazid fra 1,0 g 4-klor-benzolsulfonamid-natrium og 1,1 g 1,1,5,5-pentametylenkarbohydrazid i løpet av 15 minutter ved 160° C. Smeltepunktet ligger ved 213° C (etter omkrystallisering av etanol/di-metylformamid).
På analog måte dannes også av 2,1 g 3,4-dimetyl-benzolsulfonamid-natrium og 2,3 g 1,1,5,5-pentametylenkarbohydrazid ved 180° C i løpet av 5 minutter 2,6 g (81 pst. av. det teoretiske) 4-(3',4-dimetyl-benzolsulf onyl) -1,1 -pentametylen-semikarbazid. Forbindelsen smelter ved 165— 167° C (etter omkrystallisering av metanol/H20).
4- (4'-metoksy-benzolsulf onyl) -1,1 -
pentametylensemikarbazid oppstår i like stort utbytte fra 2,0 g 4-metoksy-benzolsulfonamid-natrium og 2,3 g 1,1,5,5-pentametylenkarbohydrazid i løpet av 10 minutter ved 180° C. Etter omkrystallisering fra metanol smelter 4-(4'-metoksy-benzolsulf onyl) -1,1-pentametylen-semikarbazid ved 170—172° C.
På analog måte får man ved omsetning av de tilsvarende utgangskomponenter: 4-(4-isopropyl-benzolsulfonyl)-l,l-tetrametylen-semikarbazid med smeltepunkt 174—175° C (fra etanol/vann).
4- (4-tert.-butyl-benzolsulf onyl) -1,1-tetrametylen-semikarbazid med smeltepunkt 186—187° C (fra isopropanol).
4- (2-metyl-benzolsulfonyl) -1,1-pentametylen-semikarbazid med smeltepunkt 178° C (fra metanol).
4-benzolsulfonyl-l,l-(2'-metyl-pentametylen)-semikarbazid med smeltepunkt 191—193° C (fra metanol).
4-benzolsulfonyl-l,l-heksametylen-semikarbazid med smeltepunkt 159—161° C (fra metanol).
4- (3'-f luor-4'-metyl-benzolsulfonyl) - 1,1-pentametylen-semikarbazid med smeltepunkt 150—151° C (fra metanol).
4-(3'-klor-4'-metoksy-benzolsulf on-yl)-1,1-tetrametylen-semikarbazid med smeltepunkt 144—145° C (av vandig metanol).
4- (3'-klor-4'-metoksy-benzolsulfonyl)-1,1-pentametylen-semikarbazid med smeltepunkt 146—147° C (av vandig metanol).
N- (3',4'-diklor-benzolsulf onyl) -N'-1,1-heksametylen-semikarbazid med smeltepunkt 166° C (av etanol).
4-(2'-metoksy-5'-klor-benzolsulfonyl) -1,1 -heksametylen-semikarbazid med smeltepunkt 173—175° C (av dimetylform-amid/metanol).
4-(3'-metyl-4'-metoksy-benzolsulfonyl) -1,1 -tetrametylen-semikarbazid med smeltepunkt 153—155° C (av etanol/vann).
4-(3'-metyl-4'-met6ksy-benzolsulfonyl) -1,1 -pentametylen-semikarbazid med smeltepunkt 158—160° C (av etanol/vann).
4-(3',4'-dimetoksy-benzolsulfonyl)-1,1-pentametylen-semikarbazid, med smeltepunkt 154—156° C (av etanol/vann).
4-(4-n-propyl-benzolsulfonyl)-1,1-pentametylen-semikarbazid med smeltepunkt 144—146° C (av etanol/vann).
4- (4-etyl-benzolsulfonyl) 1,1-pentametylen-semikarbazid med smeltepunkt 174—176° C (fra metanol).
4- (2-klor-benzolsulfonyl) -1,1-hek-sametylen-semikarbazid med smeltepunkt 164—166° C (av etanol).
4-(3-klor-benzolsulfonyl)-l,l-hek-sametylen-semikarbazid med smeltepunkt 155° C (fra etanol).
4- (2-brom-benzolsulf onyl) -1,1-hek-sametylen-semikarbazid med smeltepunkt 174—176° C under spaltning (fra etanol). 4- (3-brom-benzolsulfonyl) -1,1-hek-sametylen-semikarbazid med smeltepunkt 159—161° C (fra etanol).
4-(3-metyl-benzolsulf onyl)-1,1-hek-sametylen-semikarbazid med smeltepunkt 141—142° C (av metanol).
4-(4-etoksy-benzolsulfonyl)-l,l-hek-sametylen-semikarbazid med smeltepunkt 170—172° C (fra metanol).
4- (4-metoksy-benzolsulf onyl) -1,1-■ (ra,a-dimetyl-trimetylen) -semikarbazid med smeltepunkt 168—170° C (fra vann/ etanol).
4- (3-trif luormetyl-benzolsulfonyl) - l;l-heksametylen-semikarbazid med smeltepunkt 159—161° C (fra vann/etanol).
4-(4-metyl-benzolsulf onyl)-1,1-hep-tametylen-semikarbazid med smeltepunkt 138—139° C (fra metanol/vann).
Eksempel 3.
4-( 4'- metyl- benzolsulf onyl )- l, l-tetrametylen- semikarbazid oppstår ved omsetningen av 2,0 g 4-toluolsulfonamid-natrium med 2,0- g 1,1,5,5-tetrametylenkarbohydrazid. Man utriver komponentene i rivskål og oppvarmer mengden i Erlenmayer under omrøring i 5 minutter ved 180° C. Det avkjølte natriumsalt oppløser .man i vann, filtrerer og surgjør filtratet med eddiksyre. Det utfelte bunnfall omkrystalliseres fra metanol. Utbytte av 4-(4'-metyl-benzolsulfonyl) -1,1 - tetrametylen-semikarbazid utgjør
2,6 g (90 pst. av det teoretiske). Smeltepunkt 180—182°C.
Med 80 pst. utbytte fås på analog måte 4-benzolsulfonyl-l,l-tetrametylen-semikarbazid av 0,9 g benzolsulfonamid-natrium og 1,0 g 1,1,5,5-tetrametylenkarbohydrazid i løpet av 5 minutter ved 180° C. Smeltepunkt etter omkrystallisering fra metanol 172° C.
Likeledes får man 4-(4'-klor-benzolsulf onyl) -1,1 -tetrametylen-semikarbazid
av 0,9 g 4-klor-benzolsulfonamid-natrium og 0,9 g 1,1,5,5-tetrametylenkarbohydrazid i 90 pst. utbytte når man omrører blandin-gen av komponentene i 5 minutter ved 180° C. Smeltepunktet ligger ved 198° C (etter omkrystallisering fra metanol).
Eksempel 4: 4- ( 4'- benzoyl- benzolsulf onyl)- 1, 1-pentametylen- semikarbazid.
1,4 g benzofenon-4-sulfonamid-natrium blandes med 1,13 g 1,1,5,5-bis-pentametylen-karbohydrazid i en Erlenmeyer-kolbe og oppvarmes i 5 minutter ved 180° C. Det avkjølte natriumsalt oppløses i vann, surgjøres med eddiksyre og det utfelte bunnfall omkrystalliseres fra metanol. Utbyttet: 1,5 g (82 pst. av det teoretiske) med smeltepunkt 192° C.
Eksempel 5: 4-( 4'- acetyl- benzolsulf onyl)- 1, 1- pentametylen- semikarbazid.
Analogt med som er angitt i eksempel 4 vil man ved omsetning av acetofenon-4-sulfonamid-natrium med 1,1,5,5-bis-pentametylen-karbohydrazid få 4- ^'-acetyl-benzolsulf onyl) -1,1 -pentamety len-semikarbazid i et utbytte på 81 pst. av det teoretiske som etter omkrystallisering fra metanol smelter ved 196—198° C.
Eksempel 6: 4-( 4'- trifluor- metyl- benzolsulfonyl) -
1, 1- pentametylen- semikarbazid.
1,25 g 4-trifluormetyl-benzolsulfonamid-natrium blandes med 1,3 g 1,1,5,5-bis-pentametylen-karbohydrazid og oppvarmes i en Erlenmeyer-kolbe i 5 minutter ved 100° C. Det stivnede natriumsalt opp-løses i vann, utfelles med 2n-eddiksyre, frafiltreres etter avkjøling til 5° C og omkrystalliseres fra metanol. Smeltepunktet ligger ved 213° C. Utbyttet: 1,48 g (85 pst. av det teoretiske).
Eksempel 7: 4-( 3'- trifluormetyl- benzolsulfonyl) - 1, 1 - pentametylen- semikarbazid.
1,25 g 3-trifluormetyl-benzolsulfonamid-natrium ble blandet godt med 1,13 g 1,1,5,5-bis-pentametylen-karbohydrazid
og oppvarmet i 7 minutter ved 180° C. Man oppløste det dannede natriumsalt i vann og surgjorde med eddiksyre. Etter omkrystallisering fra metanol smelter stoffet ved
172° C. Utbyttet: 1,270 g (73 pst. av det teoretiske).
Claims (1)
- Fremgangsmåte til å sondre deplaserende mål fra en vannflate som oppviser bølgebevegelser, ved at der mot vannflaten fra en i vannet nedsenket sender sendes pulser som reflekteres og mottas i en mottager, likeledes nedsenket i vannet, karakterisert ved at der måles opp bølgespektrum for de nevnte bølgebevegelser, at maksimal vinkel for vannflatens helning bestemmes ut fra bølgespekteret f at den største forandring (A) i avstand fra sender til vannflate som kan ventes i fravær av nevnte mål, beregnes under hensyntagen til den nevnte valgte vinkel, og at endringer i avstanden til refleksjonsflaten for suksessive pulser måles opp og sammenlignes med den nevnte største, av den maksimale vinkel avhengige forandring samt med en annen verdi som er bestemt ved målets størrelse, samtidig som det nevnte deplaserende mål antas å foreligge dersom den nevnte sammenligning gir som resultat at de nevnte oppmålte forandringer av avstanden er lik eller større enn den nevnte beregnede største endring (A).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE7710781A SE419380B (sv) | 1977-09-27 | 1977-09-27 | Sett att serskilja deplacerande mal fran en vattenyta |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO783174L NO783174L (no) | 1979-03-28 |
| NO146923B true NO146923B (no) | 1982-09-20 |
| NO146923C NO146923C (no) | 1982-12-29 |
Family
ID=20332378
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO783174A NO146923C (no) | 1977-09-27 | 1978-09-19 | Fremgangsmaate til aa sondre deplaserende maal fra en vannflate |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4322826A (no) |
| DE (1) | DE2842051A1 (no) |
| DK (1) | DK159338B (no) |
| FR (1) | FR2404231B1 (no) |
| GB (1) | GB2005834B (no) |
| IT (1) | IT1192613B (no) |
| NL (1) | NL7809784A (no) |
| NO (1) | NO146923C (no) |
| SE (1) | SE419380B (no) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2663428B1 (fr) * | 1990-06-15 | 1992-09-11 | Thomson Csf | Dispositif de detection magnetique pour mines a orin ferromagnetiques. |
| AU125619S (en) | 1994-08-09 | 1996-01-16 | Boots Co Plc | Liquid dispenser |
| US6927993B2 (en) * | 2003-08-14 | 2005-08-09 | Silicon Storage Technology, Inc. | Multi-bit ROM cell, for storing on of N>4 possible states and having bi-directional read, an array of such cells |
| IL194029A (en) | 2008-09-11 | 2013-11-28 | Israel Aerospace Ind Ltd | A system and method for identifying a remote marine target |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB801461A (en) * | 1954-06-15 | 1958-09-17 | Clevite Corp | Pulse-echo system |
| DE978020C (de) * | 1965-08-27 | 1975-05-07 | Fahrentholz, Siegfried, Dr.phil.nat., 2300 Kiel | Akustisches Abstandszündgerät für Grund- und Ankertauminen und Torpedos |
| US3380018A (en) * | 1967-03-20 | 1968-04-23 | Navy Usa | Digital density threshold for sonar |
| DE1933923C1 (de) * | 1969-07-04 | 1979-11-29 | Fritz Werner Ind Ausruestung | Annaeherungszuender |
| US3743419A (en) * | 1969-07-09 | 1973-07-03 | Bofors Ab | Ranging system |
| ZA695819B (en) * | 1969-08-14 | 1971-02-24 | Anglo Amer Corp South Africa | Apparatus for minimising the effect on oceanographic records of adverse swell |
| US4245332A (en) * | 1979-04-12 | 1981-01-13 | Honeywell Inc. | Receiver circuit for an echo-sounding system |
-
1977
- 1977-09-27 SE SE7710781A patent/SE419380B/sv not_active IP Right Cessation
-
1978
- 1978-09-19 NO NO783174A patent/NO146923C/no unknown
- 1978-09-22 DK DK422078A patent/DK159338B/da not_active Application Discontinuation
- 1978-09-26 GB GB7838228A patent/GB2005834B/en not_active Expired
- 1978-09-26 IT IT51258/78A patent/IT1192613B/it active
- 1978-09-27 FR FR7827694A patent/FR2404231B1/fr not_active Expired
- 1978-09-27 DE DE19782842051 patent/DE2842051A1/de active Granted
- 1978-09-27 NL NL7809784A patent/NL7809784A/xx active Search and Examination
-
1979
- 1979-11-20 US US06/096,215 patent/US4322826A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2842051C2 (no) | 1990-03-08 |
| FR2404231A1 (fr) | 1979-04-20 |
| DK159338B (da) | 1990-10-01 |
| GB2005834A (en) | 1979-04-25 |
| IT7851258A0 (it) | 1978-09-26 |
| IT1192613B (it) | 1988-04-27 |
| US4322826A (en) | 1982-03-30 |
| GB2005834B (en) | 1982-02-24 |
| DK422078A (da) | 1979-03-28 |
| DE2842051A1 (de) | 1979-07-12 |
| NL7809784A (nl) | 1979-03-29 |
| SE7710781L (sv) | 1979-03-28 |
| NO783174L (no) | 1979-03-28 |
| FR2404231B1 (fr) | 1985-06-21 |
| SE419380B (sv) | 1981-07-27 |
| NO146923C (no) | 1982-12-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO159166B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av farmakologisk aktive benzoazepinderivater. | |
| US2554816A (en) | Heterocyclic sulfonamides and methods of preparation thereof | |
| NO162257B (no) | Fremgangm te for flytendegjoering av naturgass samtur dertil. | |
| JPH0139424B2 (no) | ||
| NO156385B (no) | Anordning for laasing av dreibare maskinelementer. | |
| NO145805B (no) | Tannhjulsdrev. | |
| TW200303207A (en) | Amide derivatives as therapeutic agents | |
| NO151837B (no) | Anordning ved fagverk for bruk under bygging av bygninger og andre konstruksjoner | |
| NO146923B (no) | Fremgangsmaate til aa sondre deplaserende maal fra en vannflate | |
| NO155814B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av antibiotikum a/16686 faktorer a1, a2, a3. | |
| NO770161L (no) | Tiazolidinderivater og fremgangsm}te til deres fremstilling. | |
| DE1518877A1 (de) | Benzolsulfonylharnstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| NO171182B (no) | Vandig geldannende blanding egnet for selektiv permeabilitetsmodifikasjon av underjordiske lag ved hydrokarbonutvinning | |
| NO864337L (no) | Dopamin-b-hydroksybeta-hydroksylase- inhibitorer. | |
| NO160864B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av et varmebehandlet nikkel-jern-basert legeringsprodukt. | |
| NO117362B (no) | ||
| NO122920B (no) | ||
| US4053621A (en) | 1-[2-(βNaphthyloxy)ethyl]-3-methylpyrazolone-(5) and antithrombotic and antithrombolytic compositions and methods utilizing them | |
| DK141749B (da) | Analogifremgangsmåde til fremstilling af pyridincarboxamidoethylbenzensulfonylurinstof-forbindelser. | |
| EP0085985A1 (en) | Pyridazinone derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions comprising said compounds | |
| DE1545810A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylsemicarbaziden | |
| IL28873A (en) | Benzenesulfonyl ureas and process for their manufacture | |
| US3248383A (en) | Benzenesulfonyl-semicarbazides and process for their manufacture | |
| NO168334B (no) | Leddet kopling med styrt bevegelse for understoettelse av boelgeleder og kabling | |
| US3377351A (en) | Benzamidoalkylbenzenesulfonamidopyrimidines and analogues thereof |