NO146400B - Polymer med god slagfasthet, lav permeabilitet for gasser og hoey mykningstemperatur - Google Patents
Polymer med god slagfasthet, lav permeabilitet for gasser og hoey mykningstemperatur Download PDFInfo
- Publication number
- NO146400B NO146400B NO754199A NO754199A NO146400B NO 146400 B NO146400 B NO 146400B NO 754199 A NO754199 A NO 754199A NO 754199 A NO754199 A NO 754199A NO 146400 B NO146400 B NO 146400B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- parts
- acrylonitrile
- indene
- polymerization
- gases
- Prior art date
Links
- 239000007789 gas Substances 0.000 title claims description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 7
- 230000035699 permeability Effects 0.000 title claims description 4
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 10
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 15
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 13
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 13
- SUNXFMPZAFGPFW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-(1-sulfanylpropan-2-yl)cyclohexane-1-thiol Chemical compound SCC(C)C1CCC(C)C(S)C1 SUNXFMPZAFGPFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 8
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004159 Potassium persulphate Substances 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019394 potassium persulphate Nutrition 0.000 description 3
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 2
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;prop-2-enenitrile Chemical compound C=CC=C.C=CC#N NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- JTEZJLONJIWQIR-UHFFFAOYSA-N 1h-indene;prop-2-enenitrile Chemical compound C=CC#N.C1=CC=C2CC=CC2=C1 JTEZJLONJIWQIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Chemical group 0.000 description 1
- 229940037003 alum Drugs 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000010556 emulsion polymerization method Methods 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- -1 nonylphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010558 suspension polymerization method Methods 0.000 description 1
- 239000012815 thermoplastic material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F279/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00
- C08F279/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00 on to polymers of conjugated dienes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/01—Hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S525/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S525/915—Polymer from monoethylenic cyclic hydrocarbon
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S525/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S525/933—Blend of limited gas permeability
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Tires In General (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår nye polymerer som har god slagfasthet, lav permeabilitet for gasser, og høy mykningstemperatur, som erholdes som angitt i kravets karakteristikk.
Inden (1-H-inden) og cumaron (2,3-benzofuran) og bland-
inger er anvendbare som monomerer ifølge oppfinnelsen. Mest foretrukket er inden.
Polymerene ifølge oppfinnelsen kan fremstilles ved en hvilken som helst av de kjente polymerisasjonsmetoder, innbe-fattet bulkpolymerisasjon, løsningspolymerisasjon og emulsjon eller suspensjonspolymerisasjonsmetoder ved satsvis, kontin-
uerlig eller delvis tilsetning av monomerene og andre kompo-nenter. Den foretrukne metode er emulsjonspolymerisasjon. Polymerisasjonen utføres fortrinnsvis i et vandig medium i nærvær av en emulgator og en fri-radikal-dannende polymerisasjons-initiator ved en temperatur fra 0 til 100°C i hovedsakelig fravær av molekylært oxygen.
Mer spesifikt kan oppfinnelsen illustreres ved polymerisering av en blanding av acrylonitril og inden i nærvær av en fordannet copolymer av butadien-1,3 og acrylonitril under dannelse av et produkt med utmerket slagfasthet, eksepsjonelt god impermeabilitet overfor gasser og damper, og forbedret ASTM-varme-fordreiningstemperatur. Fortrinnsvis skal acrylonitril-indenmonomerkomponenten inneholde 60 til 90 vekt% acrylonitril og 10 til 40 vekt% inden. Generelt akseptable slagfastheter for de fleste anvendelser er 2,72 kg cm pr. cm hakk eller større målt som Izod-slagfasthet.
Den foretrukne gummiaktige copolymer av butadien-1,3
og acrylonitril inneholder minst 50 vekt% bundet butadien basert på den totale vekt av bundet butadien og acrylonitril. Fortrinnsvis skal den gummiaktige copolymer av butadien og acrylonitril inneholde fra 50 til 90%, og fortrinnsvis fra 60
til 80 vekt%, polymerisert butadien.
I den foregående polymerisering anvendes fra 1 til 40,
og fortrinnsvis 1 til 20, deler av den gummiaktige polymer for hver 100 deler av kombinert acrylonitril og inden. Det er
generelt blitt funnet at ettersom den relative mengde av den gummiaktige polymer økes i sluttpolymerproduktet, øker slagfastheten og gass og dampsperreegenskapene avtar noe. Det fore-trekkes generelt å anvende akkurat nok gummiaktig polymer til å bibringe den ønskede slagfasthet til det polymere produkt og å bibeholde de optimale gass- og dampsperreegenskaper i poly-merproduktet.
De nye polymerer ifølge oppfinnelsen er lett bearbeid-bare termoplastiske materialer som kan termoformes til et stort
antall av anvendbare gjenstander på en hvilken som helst kjent måte slik som ved ekstrudering, maling, støping, trekking, •blåslng etc. Polymerene ifølge oppfinnelsen har utmerket løs-ningsmiddelfasthet, og deres slagfasthet og lave permeabilitet overfor gasser og damper gjør dem anvendbare, innen forpak-Inings.industrien, og de er særlig anvendbare ved fremstilling av flasker, film og andre typer av beholdere for væsker og faste materialer.
I de etterfølgende illustrative eksempler er mengder på bestanddeler uttrykt i vektdeler hvis ikke annet er angitt.
Eksempel 1
(A) En harpiks ble fremstilt fra følgende bestanddeler :
gruppe og fortrinnsvis en nonylfenylgruppe,
og M er hydrogen, ammonium eller et alkali-
metall, hvilken sammensetning selges av
GAF Corporation.
(11 Første trinn
En emulsjon av 70 deler acrylonitril, 17,5 deler inden, 15 deler (tørrstoffbasis) av gummilatexen og 0,1 del limonendimercaptan i 225 deler vann med 2 deler Gafac? RE-610 ble oppvarmet i hovedsakelig fravær av molekylært oxygen til 60° C under omrøring. Polymerisasjonen ble deretter initiert ved tilsetning av 0,1 del kaliumpersulfat og polymerisasjonen fikk for-løpe ved disse betingelser i 6 timer.
(2) Annet trinn
Den erholdte blanding fra første trinn ble oppvarmet til 70° C og en blanding av 0,2 deler kaliumpersulfat i 8 deler vann ble tilsatt i seks porsjoner over en periode på 5 timer JT<i>ens de gjenværende 12,5 deler inden og 0,5 del limonendimercaptan ble langsomt tilsatt i løpet av det samme tidsrom. Den resulterende latex ble koagulert og tørket. Harpiksen ble erholdt med 88 % utbytte og ble funnet å ha følgende egenskaper:
(B) De samme bestanddeler og mengder ble anvendt som beskrevet i (A) i dette eksempel. Bestanddelene, med unntak av kaliumpersulfat, ble satsvis tilsatt og bragt til 60° C under omrøring i hovedsakelig fravær av molekylært oxygen ved hvilket tidsrom kaliumpersulfatet ble tilsatt og polymerisasjonen fikk forløpe under disse betingelser i 16 timer. Den resulterende latex ble koagulert og harpiksen ble tørket under dannelse av et 66 % utbytte. Harpiksen ble funnet å ha de følgende egenskaper :
Eksempel 2
En harpiks ble fremstilt fra følgende bestanddeler:
En emulsjon av 70 deler acrylonitril, 45 deler inden, 15 deler gummi og 0,25 deler limonendimercaptan i 262 deler vann og 2,25 deler Gafac RE-610 ble oppvarmet under omrøring under en nitrogenatmosfære til 70° C. Polymerisasjonen ble deretter initiert med 0,1 del azobisisobutyronitril. Det gjenværende av in-denet (25 deler) og limonendimercaptan (0,5 del) ble tilsatt kontinuerlig over en 9-timers polymerisasjonsperiode, og under dette tidsrom ble ytterligere 0,35 deler azobisisobutyronitril tilsatt i syv porsjoner. De totale polymerisasjonsbetingelser var 9 timer ved 70° C. Latexen ble deretter koagulert og den tørrede harpiks ble funnet å ha følgende egenskaper:
Eksempel 3
En harpiks ble fremstilt fra følgende bestanddeler:
En emulsjon av 70 deler acrylonitril, 6,51 deler inden, 15 deler gummi og 0,25 deler limonendimercaptan i 232
® o
deler vann og 2 deler Gafac RE-610 ble oppvarmet til 65 C under omrøring og under nitrogenatmosfære og ble deretter initiert ved tilsetning av 0,1 del azobisisobutyronitril til polymerisasjonsblandingen. En løsning av 23,49 deler inden og 0,5 del limonendimercaptan ble tilsatt til polymerisasjonsblandingen over en 8 timers periode. Reaksjonsblandingen ble også behand-let under denne periode med 0,1 del azobisisobutyronitril etter 1 time og 0,175 del kaliumpersulfat i syv like deler mellom 2,5 time og 6 timer etter at reaksjonen hadde startet. Den resulterende latex ble koagulert og harpiksen ble tørket og funnet å ha følgende egenskaper:
Eksempel 4
En harpiks ble fremstilt fra følgende bestanddeler:
(1) Første trinn
En emulsjon av 70 deler acrylonitril, 17,5 deler inden, 15 deler gummi i latexform, 0,15 deler limonendimercaptan og 2 deler Gafac ®RE-610 ble oppvarmet under omrøring og nitrogen til 60° C. Reaksjonen ble deretter initiert ved tilsetning av 0,1 del kaliumpersulfat og polymerisasjonen ble fortsatt i 6 timer under disse betingelser.
(2) Annet trinn
Reaksjonsblandingen fra første trinn ble bragt til
70° C og ble deretter tilsatt en løsning av 0,2 del kaliumpersulfat i 8 deler vann i seks porsjoner over 6 timer, og det gjenværende inden og limonen-dimercaptan ble tilsatt i to porsjoner (8 deler inden pluss 0,25 del limonen-dimercaptan ved 1,4 timer, 4,5 deler inden pluss 0,2 del limonen-dimercaptan ved 4 timer). Polymerisasjonsreaksjonen ble fortsatt i 6 timer ved 70° C. Den resulterende latex ble koagulert med varm vandig AI2(SO4)3.I8H2O og harpiksen ble vasket med kokende vann. Den tørkede harpiks (80 % utbytte) ble funnet å ha følgende egenskaper:
Eksempel 5
En harpiks ble fremstilt fra følgende bestanddeler:
(1) Første trinn
En emulsjon av 40 deler acrylonitril, 10 deler inden, 15 deler gummi i latexform, 0,05 del limonen-dimercaptan, 186,5 deler vann og 2,25 deler Gafac RE-610 ble oppvarmet under omrø-ring og nitrogen til 60° C. Ved dette punkt ble 0,05 del ammoniumpersulfat tilsatt og polymerisasjonsreaksjonen fikk forløpe i 6 timer under disse betingelser.
(2) . Annet trinn
Blandingen erholdt i det første trinn ble fortynnet med 78,5 deler vann og oppvarmet til 70° C. En blanding av 30 deler acrylonitril, 20 deler inden og 0,45 deler limonen-dimercaptan ble tilsatt over en 5-timers periode under hvilket tidsrom 0,25 deler ammoniumpersulfat ble tilsatt i. fem porsjoner. Polymerisasjonen av dette trinn ble utført i 6 timer ved 70° C. Latexen hie koagulert med varm Handig alum og ble vasket grundig med varmt vann. Den tørre harpiks ble funnet å ha følgende egenskaper:
Eksempel 6
Når fremgangsmåten ifølge eksempel 1(A) ble gjentatt under anvendelse av 75 deler acrylonitril og 25 deler inden ble lignende resultater erholdt.
Eksempel 7
Når fremgangsmåten iéølge eksempel 1(A) ble gjentatt under anvendelse av 65 deler acrylonitril og 35 deler inden ble lignende resultater erholdt.
Eksempel 8
Når fremgangsmåten ifølge eksempel 1(A) ble gjentatt under anvendelse av 80 deler acrylonitril og 20 deler inden ble lignende resultater erholdt.
Eksempel 9
Når fremgangsmåten ifølge eksempel 1(A) ble gjentatt under anvendelse av 10 deler butadien-acrylonitril-gummi (tørr-stoffbasis), ble lignende resultater erholdt selv om Izod slagfastheten var ubetydelig lavere.
Eksempel 10
Når fremgangsmåten ifølge eksempel 1(A) ble gjentatt under anvendelse av 20 deler av butadien-acrylonitrilgummien (tørrstoffbasis), ble lignende resultater erholdt selv om Izod slagfastheten var noe høyere.
Claims (1)
- Polymer med god slagfasthet, lav permeabilitet for gasser, og høy mykningstemperatur, karakterisert ved at den er erholdt ved copolymerisering av 100 vektdeler av (A) 50 til 90 vekt% acrylonitril og (B) fra 10 til 50 vekt% av minst én monomer valgt fra inden og cumaron, (C) i nærvær av fra 1 til 40 vektdeler av en gummiaktig polymer av minst 50 vekt% butadien og opp til 50 vekt% acrylonitril.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/551,773 US3947527A (en) | 1975-02-21 | 1975-02-21 | Polymerizates of olefinic nitriles and diene rubbers |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO754199L NO754199L (no) | 1976-08-24 |
| NO146400B true NO146400B (no) | 1982-06-14 |
| NO146400C NO146400C (no) | 1982-09-22 |
Family
ID=24202628
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO754199A NO146400C (no) | 1975-02-21 | 1975-12-11 | Polymer med god slagfasthet, lav permeabilitet for gasser og hoey mykningstemperatur |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3947527A (no) |
| JP (1) | JPS5921330B2 (no) |
| AR (1) | AR210749A1 (no) |
| AT (1) | AT343902B (no) |
| BE (1) | BE837195A (no) |
| BG (1) | BG28266A3 (no) |
| BR (1) | BR7600951A (no) |
| CA (1) | CA1051581A (no) |
| CH (1) | CH626642A5 (no) |
| CS (1) | CS189752B2 (no) |
| DD (1) | DD121948A5 (no) |
| DE (1) | DE2556758C2 (no) |
| DK (1) | DK151815C (no) |
| ES (1) | ES444000A1 (no) |
| FI (1) | FI760028A (no) |
| FR (1) | FR2301562A1 (no) |
| GB (1) | GB1528966A (no) |
| HU (1) | HU171175B (no) |
| IE (1) | IE42379B1 (no) |
| IL (1) | IL48650A (no) |
| IN (1) | IN144567B (no) |
| IT (1) | IT1051852B (no) |
| LU (1) | LU74093A1 (no) |
| NL (1) | NL7514804A (no) |
| NO (1) | NO146400C (no) |
| PH (1) | PH11464A (no) |
| PL (1) | PL102661B1 (no) |
| RO (1) | RO66799A (no) |
| SE (1) | SE7514101L (no) |
| SU (1) | SU673180A3 (no) |
| ZA (1) | ZA757858B (no) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4020128A (en) * | 1976-02-13 | 1977-04-26 | Standard Oil Company | Polymerizates of olefinic nitriles and diene rubbers |
| US4100226A (en) * | 1976-12-23 | 1978-07-11 | The Standard Oil Company | Indene-chlorobutyl rubber copolymers |
| US4107237A (en) * | 1977-02-17 | 1978-08-15 | The Standard Oil Company | Rubber-modified acrylonitrile-styrene-indene interpolymers |
| US4082819A (en) * | 1977-03-02 | 1978-04-04 | The Standard Oil Company | Rubber-modified acrylonitrile-vinyl ether-indene polymers |
| US4102947A (en) * | 1977-04-11 | 1978-07-25 | The Standard Oil Company | Rubber-modified acrylonitrile copolymers prepared in aqueous suspension |
| US4082820A (en) * | 1977-06-15 | 1978-04-04 | The Standard Oil Company | High softening maleic anhydride copolymers |
| US4224097A (en) * | 1978-11-24 | 1980-09-23 | Standard Oil Company | Solvent bonding of high acrylonitrile copolymers |
| JPS6019696U (ja) * | 1983-07-20 | 1985-02-09 | 松下電工株式会社 | 採光窓の遮光装置 |
| US4761455A (en) * | 1987-06-12 | 1988-08-02 | The Standard Oil Company | Poly(vinyl chloride) compositions and polymeric blending agents useful therefor |
| US5225479A (en) * | 1991-10-17 | 1993-07-06 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Polymers derived from a conjugated diolefin, a vinyl-substituted aromatic compound, and olefinically unsaturated nitrile |
| DE10060571A1 (de) * | 2000-12-06 | 2002-06-20 | Bosch Gmbh Robert | Präpolymer und daraus hergestelltes dielektrisches Material |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3426102A (en) * | 1965-08-18 | 1969-02-04 | Standard Oil Co | Polymerizates of olefinic nitriles and diene-nitrile rubbers |
| US3586737A (en) * | 1969-02-13 | 1971-06-22 | Standard Oil Co | Impact-resistant rubber-modified olefinic nitrile-acrylic ester polymers |
| JPS5037700B1 (no) * | 1971-04-23 | 1975-12-04 | ||
| GB1400715A (en) * | 1971-10-14 | 1975-07-23 | Ici Ltd | Graft copolymers |
| US3846509A (en) * | 1971-10-27 | 1974-11-05 | American Cyanamid Co | Acrylonitrile-acrylate copolymers reinforced with grafted butadiene rubber |
| US3819762A (en) * | 1971-11-17 | 1974-06-25 | Du Pont | Polymers of acrylonitrile and aromatic olefins which optionally contain grafted rubber |
-
1975
- 1975-02-21 US US05/551,773 patent/US3947527A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-12-09 CA CA241,345A patent/CA1051581A/en not_active Expired
- 1975-12-10 IE IE2696/75A patent/IE42379B1/en unknown
- 1975-12-11 NO NO754199A patent/NO146400C/no unknown
- 1975-12-11 IL IL48650A patent/IL48650A/xx unknown
- 1975-12-12 SE SE7514101A patent/SE7514101L/xx unknown
- 1975-12-12 IN IN2334/CAL/75A patent/IN144567B/en unknown
- 1975-12-12 DK DK566475A patent/DK151815C/da not_active IP Right Cessation
- 1975-12-16 HU HU75SA00002866A patent/HU171175B/hu unknown
- 1975-12-17 DE DE2556758A patent/DE2556758C2/de not_active Expired
- 1975-12-17 ZA ZA757858A patent/ZA757858B/xx unknown
- 1975-12-18 FR FR7538841A patent/FR2301562A1/fr active Granted
- 1975-12-18 PH PH17886A patent/PH11464A/en unknown
- 1975-12-18 NL NL7514804A patent/NL7514804A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-12-18 GB GB51816/75A patent/GB1528966A/en not_active Expired
- 1975-12-19 IT IT30582/75A patent/IT1051852B/it active
- 1975-12-22 AT AT975175A patent/AT343902B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-12-22 LU LU74093A patent/LU74093A1/xx unknown
- 1975-12-22 CH CH1662175A patent/CH626642A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-12-23 DD DD190521A patent/DD121948A5/xx unknown
- 1975-12-23 AR AR261731A patent/AR210749A1/es active
- 1975-12-26 RO RO7584326A patent/RO66799A/ro unknown
- 1975-12-26 BG BG031928A patent/BG28266A3/xx unknown
- 1975-12-30 BE BE163211A patent/BE837195A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-12-31 ES ES444000A patent/ES444000A1/es not_active Expired
-
1976
- 1976-01-07 FI FI760028A patent/FI760028A/fi not_active Application Discontinuation
- 1976-01-09 PL PL1976186420A patent/PL102661B1/pl unknown
- 1976-01-12 SU SU762312002A patent/SU673180A3/ru active
- 1976-01-14 JP JP51003722A patent/JPS5921330B2/ja not_active Expired
- 1976-02-12 CS CS76928A patent/CS189752B2/cs unknown
- 1976-02-16 BR BR7600951A patent/BR7600951A/pt unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2842474A (en) | Process for preparing a copolymer of 3-methylene-1-cyclobutene and another ethylenically unsaturated monomer and the copolymer | |
| NO146400B (no) | Polymer med god slagfasthet, lav permeabilitet for gasser og hoey mykningstemperatur | |
| NO141938B (no) | Klar og slagfast termoplastblanding paa basis av en kopolymer av styren og akryl- og/eller metakrylnitril, samt en gummiholdig podepolymer | |
| US3950454A (en) | Polymerizates of olefinic nitriles and diene rubbers | |
| US3926926A (en) | Thermoplastic acrylonitrile copolymers | |
| US3926871A (en) | Polymerizates of olefinic nitriles | |
| US3997709A (en) | Polymerizates of olefinic nitriles | |
| US3234302A (en) | Polymerization of butadiene, styrene and acrylonitrile with butadienestyrene copolymer | |
| JPS6043850B2 (ja) | アクリロニトリル‐スチレン‐インデンインターポリマー | |
| US4082820A (en) | High softening maleic anhydride copolymers | |
| US3629370A (en) | Process for the production of thermoplastic-elastic moulding compositions of high impact and notched impact strength | |
| NO150162B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av slagsterke, gummiholdige acrylnitrilcopolymerer i vandig suspensjon | |
| JPS623848B2 (no) | ||
| US3959411A (en) | Process for improvement of impact strength in rubber-modified nitrile thermoplastics | |
| NO770439L (no) | Polymerisater av olefiniske nitriler og diengummier. | |
| US3803264A (en) | Manufacture of impact-resistant olefinic-nitrile copolymers | |
| US3956246A (en) | Manufacture of impact-resistant olefinic-nitrile copolymers | |
| SU649322A3 (ru) | Способ получени сополимеров нитрилов олефинового р да | |
| KR800001071B1 (ko) | 올레핀성 니트릴류와 디엔 고무류의 중합체수지 조성물 | |
| KR790001048B1 (ko) | 올레핀성 니트릴과 디엔고무의 중합체를 제조하는 방법 | |
| US3252933A (en) | Mixture of copolymers of nitrile-monoolefin and nitrile-diene | |
| US3451977A (en) | Process for polymerizing 2-methylene glutaronitrile | |
| US4175101A (en) | Acrylonitrile block terpolymer barrier resins | |
| DK142953B (da) | Podecopllymer til anvendelse som gas og dampbarrieremateriale og fremgangsmaade til fremstilling deraf | |
| CA1077187A (en) | Impact-resistant acrylonitrile copolymer process |