JPS6043850B2 - アクリロニトリル‐スチレン‐インデンインターポリマー - Google Patents
アクリロニトリル‐スチレン‐インデンインターポリマーInfo
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- JPS6043850B2 JPS6043850B2 JP52137220A JP13722077A JPS6043850B2 JP S6043850 B2 JPS6043850 B2 JP S6043850B2 JP 52137220 A JP52137220 A JP 52137220A JP 13722077 A JP13722077 A JP 13722077A JP S6043850 B2 JPS6043850 B2 JP S6043850B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/42—Nitriles
- C08F220/44—Acrylonitrile
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/06—Hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はガスに対する低い透過性、改良された軟化点お
よび良好な光学性を有する新規な重合体の製造方法に関
するものであり、さらに詳しくはオレフィン性不飽和ニ
トリル、ビニル芳香族単量体およびインデシからなる改
良された物理性を有する重合体の製造法に関する。
よび良好な光学性を有する新規な重合体の製造方法に関
するものであり、さらに詳しくはオレフィン性不飽和ニ
トリル、ビニル芳香族単量体およびインデシからなる改
良された物理性を有する重合体の製造法に関する。
スチレンとアクリロニリルの共重合体該技術分野で公知
である。
である。
本発明の製造方法してよいり得られる重合体は多くの物
理性で従来のスチレンとアクリリロニトリルの共重合体
よりもすぐれている。本発明の新規な重合体の製造方法
は、アクリロニトリルのようなオレフィン性不飽和ニト
リルとスチレンのようなビニル芳香族単量体とインデシ
とを重合することからなるものである。
理性で従来のスチレンとアクリリロニトリルの共重合体
よりもすぐれている。本発明の新規な重合体の製造方法
は、アクリロニトリルのようなオレフィン性不飽和ニト
リルとスチレンのようなビニル芳香族単量体とインデシ
とを重合することからなるものである。
すなわち本発明は、
（２）構造式
ＣＨ２＝Ｃ−℃Ｎ
（ただしＲは水素、１〜４個の炭素原子を有する低級ア
ルキル基、またはハロゲンである）を有する少なくとも
１種のニトリル２５〜５腫量％と、（Ｂ）ビニル芳香族
単量体３０〜７鍾量％と、（Ｃ）インデンおよびクマロ
ンからなる群から選ばれる少なくとも一員５〜２呼量％
（ただし囚、（Ｂ）、および（Ｃ）で示したパーセント
は（４）と（Ｂ）と（Ｃ）の合計重量基準である）との
混合物を、水性媒体中で〜１００℃の範囲の温度て遊離
基開始剤の存在て実質上分子状酸素の不存下に重合させ
ることを特徴とする熱可塑性ターポリマーの製造方法に
関するものである。
ルキル基、またはハロゲンである）を有する少なくとも
１種のニトリル２５〜５腫量％と、（Ｂ）ビニル芳香族
単量体３０〜７鍾量％と、（Ｃ）インデンおよびクマロ
ンからなる群から選ばれる少なくとも一員５〜２呼量％
（ただし囚、（Ｂ）、および（Ｃ）で示したパーセント
は（４）と（Ｂ）と（Ｃ）の合計重量基準である）との
混合物を、水性媒体中で〜１００℃の範囲の温度て遊離
基開始剤の存在て実質上分子状酸素の不存下に重合させ
ることを特徴とする熱可塑性ターポリマーの製造方法に
関するものである。
本発明に有用なオレフィン性不飽和ニトリルは構造式（
ただしＲは水素、１〜４個の炭素原子を有する低級アル
キル基、またはハロゲンである）を有するα・β−オレ
フィン性不飽和モノニトリルである。
ただしＲは水素、１〜４個の炭素原子を有する低級アル
キル基、またはハロゲンである）を有するα・β−オレ
フィン性不飽和モノニトリルである。
上記化合物はアクリロニトリル、α−クロロアクリロニ
トリル、α−フルオロアクリロニトリル、メタクリロニ
トリル、エタクリロニトリルなどを含む。好ましいニト
リルはアクリロニリルである。本発明に有用なビニル芳
香族単量体は、スチレン、α−メチルスチレン、ビニル
トルエン類、ビニルキシレン類などを含む。
トリル、α−フルオロアクリロニトリル、メタクリロニ
トリル、エタクリロニトリルなどを含む。好ましいニト
リルはアクリロニリルである。本発明に有用なビニル芳
香族単量体は、スチレン、α−メチルスチレン、ビニル
トルエン類、ビニルキシレン類などを含む。
スチレンが最も好ましい。インデン（１−Ｈ−インデン
）およびクマロン（２・３−ベンゾフラン）およびその
混合物が有用である。
）およびクマロン（２・３−ベンゾフラン）およびその
混合物が有用である。
インデンが最も好ましい。塊状重合、溶液重合、乳化ま
たは懸濁重合法を包含する既知の一般法によつて、単量
体および他の成分のバッチ式、連続式、または断続的添
加によつて、本発明の製造方法を実施できる。
たは懸濁重合法を包含する既知の一般法によつて、単量
体および他の成分のバッチ式、連続式、または断続的添
加によつて、本発明の製造方法を実施できる。
好ましい方法は水性媒体中の乳化または懸濁重合であ−
る。水性媒体中で乳化剤または懸濁剤の存在て約０〜１
００゜Ｃの温度で実質上分子状酸素の不在下に重合を実
施するのが好ましい。ここで製造される好ましい重合体
は、 （４）構造式 （ただしＲは上記の定義を有する）をもつ少なくとも１
種のニトリル約２５〜５鍾量％と、（Ｂ）スチレン３０
〜７１Ｆ量％と、（Ｃ）インデン５〜２印Ｆ量％との重
合で得られるものである。
る。水性媒体中で乳化剤または懸濁剤の存在て約０〜１
００゜Ｃの温度で実質上分子状酸素の不在下に重合を実
施するのが好ましい。ここで製造される好ましい重合体
は、 （４）構造式 （ただしＲは上記の定義を有する）をもつ少なくとも１
種のニトリル約２５〜５鍾量％と、（Ｂ）スチレン３０
〜７１Ｆ量％と、（Ｃ）インデン５〜２印Ｆ量％との重
合で得られるものである。
ただし（４）、（Ｂ）、および（Ｃ）で示したパーセン
トは（４）と（Ｂ）と（Ｃ）の合計重量基準である。さ
らに詳しくは、本発明はアクリロニトリル、スチレン、
およびインデンの混合物の重合により、同様にして製造
したアクリロニトリル−スチレン共重合体よりもすぐれ
た物理性を有している生成物の製造を例示できる。
トは（４）と（Ｂ）と（Ｃ）の合計重量基準である。さ
らに詳しくは、本発明はアクリロニトリル、スチレン、
およびインデンの混合物の重合により、同様にして製造
したアクリロニトリル−スチレン共重合体よりもすぐれ
た物理性を有している生成物の製造を例示できる。
本発明の製造方法により得られる重合体生成物は固体お
よび液体包装用のびん、フィルム、シートを含む成形物
品の製造に利用できる有用な熱可塑性樹脂である。実施
例（４）次の成分と使い乳化重合によつて７叫２５対５
のスチレン／アクリロニトリル／インデンの重量比のタ
ーポリマーをつくつた。成分
部スチレン
７０アクリロニトリル ２５イ
ンデン ５水
２５０ガフアツクＲＥ
−６１ωＬ化剤＊ ２．５ｎ−ドデシルメルカ
プタン ０．０５Ｋ２Ｓ２０８０．３＊Ｒ−
０−（ＣＨ２ＣＦＩ２Ｏ′＋ＮＰＯ３ｒ！４２および
〔Ｒ−０−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ′＋。
よび液体包装用のびん、フィルム、シートを含む成形物
品の製造に利用できる有用な熱可塑性樹脂である。実施
例（４）次の成分と使い乳化重合によつて７叫２５対５
のスチレン／アクリロニトリル／インデンの重量比のタ
ーポリマーをつくつた。成分
部スチレン
７０アクリロニトリル ２５イ
ンデン ５水
２５０ガフアツクＲＥ
−６１ωＬ化剤＊ ２．５ｎ−ドデシルメルカ
プタン ０．０５Ｋ２Ｓ２０８０．３＊Ｒ−
０−（ＣＨ２ＣＦＩ２Ｏ′＋ＮＰＯ３ｒ！４２および
〔Ｒ−０−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ′＋。
〕２Ｐ０２Ｍの混合 物、ただしｎは１〜４０の数であ
り、Ｒはアルキルまたはアルカリール基であり、Ｍは水
素、アンモニア、またはアルカリ金属である。
り、Ｒはアルキルまたはアルカリール基であり、Ｍは水
素、アンモニア、またはアルカリ金属である。
ＧＡＦコポレーシヨンから販売。かきまぜて窒素雰囲気
下６０℃で川侍間重合を実施した。
下６０℃で川侍間重合を実施した。
凝固、水洗、乾燥によつて生成重合体を単離した。この
乾燥樹脂の若干を１６５〜１７０℃で４０００ＰＳｉで
１紛間ブレスして６６〜６９ミルのディスク（Ｄｉｓｃ
ｓ）にした。このディスクは光透過８７％、焼け指数（
ＹｅＩＩＯｗｎｅｓｓｉｒｌｃｌｅｘ）９．０１くもり
１２をもつことがわかつた。この樹脂のＡＳＴＭ加熱ひ
ずみ温度は１００℃（２６４ＰＳ１）であつた。この樹
脂は固有粘度（４）．５％クロロホルム溶液で２５℃で
測定）１．２２を有した。この樹脂は次の性質をもつこ
とがわかつた。曲げ強さ（ＡＳＴＭＤ−７９０）１５．
２×１０３ｐＳｉ１曲げモジユラス（ＡＳＴＭＤ−７９
０）４．８４×１ＣＰｐＳｉ１引張強さ（ＡＳＴＭＤ−
６３８）８．３７Ｘ１０３ｐＳｉ０（Ｂ）上記（４）の
操作をくりかえしたが、たＳｔスチレン対アクリロニト
リル対インデン５（７）２５対２５の重量比を使つて、
本発明の範囲外である樹脂をつくつた。ディスク形の生
成樹脂は光透過６６％、焼け指数３２、くもり８３をも
つことがわかつた。この樹脂のＡＳＴＭ加熱ひずみ温度
（２６４ｐＳｉ）は８５℃であつた。
乾燥樹脂の若干を１６５〜１７０℃で４０００ＰＳｉで
１紛間ブレスして６６〜６９ミルのディスク（Ｄｉｓｃ
ｓ）にした。このディスクは光透過８７％、焼け指数（
ＹｅＩＩＯｗｎｅｓｓｉｒｌｃｌｅｘ）９．０１くもり
１２をもつことがわかつた。この樹脂のＡＳＴＭ加熱ひ
ずみ温度は１００℃（２６４ＰＳ１）であつた。この樹
脂は固有粘度（４）．５％クロロホルム溶液で２５℃で
測定）１．２２を有した。この樹脂は次の性質をもつこ
とがわかつた。曲げ強さ（ＡＳＴＭＤ−７９０）１５．
２×１０３ｐＳｉ１曲げモジユラス（ＡＳＴＭＤ−７９
０）４．８４×１ＣＰｐＳｉ１引張強さ（ＡＳＴＭＤ−
６３８）８．３７Ｘ１０３ｐＳｉ０（Ｂ）上記（４）の
操作をくりかえしたが、たＳｔスチレン対アクリロニト
リル対インデン５（７）２５対２５の重量比を使つて、
本発明の範囲外である樹脂をつくつた。ディスク形の生
成樹脂は光透過６６％、焼け指数３２、くもり８３をも
つことがわかつた。この樹脂のＡＳＴＭ加熱ひずみ温度
（２６４ｐＳｉ）は８５℃であつた。
この樹脂は固有粘度０．５を有していた。この樹脂は次
の性質をもつことがわかつた。曲げ強さ（ＡＳＴＭＤ−
７９０）４．０７Ｘ１０３ｐＳｉ１曲げモジユラス（Ａ
ＳＴＭＤ−７９０）４．０１×１（ｆ′ＰＳｉｌ引張強
さ（ＡＳＴＭＤ一６３８）３．０７Ｘ１０３ｐＳｉ０（
Ｃ）上記（４）の操作をくりかえしたが、ただしスチレ
ン対アクリロニトリル７（７）３０の重量比を使つて、
本発明の範囲外である樹脂をつくつた。
の性質をもつことがわかつた。曲げ強さ（ＡＳＴＭＤ−
７９０）４．０７Ｘ１０３ｐＳｉ１曲げモジユラス（Ａ
ＳＴＭＤ−７９０）４．０１×１（ｆ′ＰＳｉｌ引張強
さ（ＡＳＴＭＤ一６３８）３．０７Ｘ１０３ｐＳｉ０（
Ｃ）上記（４）の操作をくりかえしたが、ただしスチレ
ン対アクリロニトリル７（７）３０の重量比を使つて、
本発明の範囲外である樹脂をつくつた。
この樹脂のディスクは光透過８５％、焼け指数１９、く
もり１３をもつことがわかつた。この樹脂のＡＳＴＭ加
熱ひずみ温度（２６４ｐＳｉ）は９９℃であつた。この
樹脂は次の性質をもつことがわつた。曲げ強さ（ＡＳＴ
Ｍ−７９０）６．５１×１０３ｐＳｉ１曲げモジユラス
（ＡＳＴＭ−７９０）４．８３×１Ｃｆ′ＰＳｉｌ引張
強さ（ＡＳＴＭ−６３８）７．０６×１０３ｐｓｉ０（
Ｄ）上記（４）の操作をくり返したが、スチレン対アク
リロニトリル対インデンの６５対３０対５の重量比をか
つて樹脂をつくつた。ディスク形の生成樹脂は光透過８
７％、焼け指数１１、くもり１１を有することがわかつ
た。この樹脂のＡＳＴＭ加熱ひずみ温度（２６４ｐＳｉ
）は１０７！′Ｃであつた。この乾燥樹脂は２２０゜Ｃ
で１５００７ｎ−ダのプラベンダープラスチコーダート
ルク（ＢｒａｂｅｎｄｅｒｐｌａｓｔｉｃＯｒｄｅｒｔ
Ｏｒｑｕｅ）を有していた。この樹脂は次の性質をもつ
ことがわかつた。曲げ強さ（ＡＴＳＭＤ−７９０）１２
．１×１σＰＳｌ、曲げモジユラス（ＡＳＴＭＤ−７９
０）４．９８×１Ｃｆ′ＰＳｉｌ引張強さ（ＡＳＴＭＤ
−６３８）１０．６×１０３ｐｓｉ０（Ｅ）上記（４）
の操作をくりかえしたが、ただしスチレン対アクリロニ
トリル６（７）４０の重量比を使つて本発明の範囲外で
ある樹脂をつくつた。ディスク形の生成樹脂は光透過８
２％、焼け指数４１、くもり１６もつことがわかつた。
この樹脂のＡＳＴＭ加熱ひずみ温度（２６４ＰＳｉ）は
９８℃であつた。この樹脂は次の性質をもつことがわか
つた。曲げ強さ（ＡＳＴＭＤ−７９０）１３．０×１０
３ＰＳ１１曲げモジユラス（ＡＳＴＭ−７９０）４．６
２×１ＣＰｐＳ１１引張強さ（ＡＳＴＭ−６３８）１０
．１×１０３ｐｓｉ０・゛）上記（４）の操作をくりか
えしたが、ただしスチレン対アクリロニトリル対インデ
ン５５対４Ｇけ５の重量比を使つて樹脂をつくつた。
もり１３をもつことがわかつた。この樹脂のＡＳＴＭ加
熱ひずみ温度（２６４ｐＳｉ）は９９℃であつた。この
樹脂は次の性質をもつことがわつた。曲げ強さ（ＡＳＴ
Ｍ−７９０）６．５１×１０３ｐＳｉ１曲げモジユラス
（ＡＳＴＭ−７９０）４．８３×１Ｃｆ′ＰＳｉｌ引張
強さ（ＡＳＴＭ−６３８）７．０６×１０３ｐｓｉ０（
Ｄ）上記（４）の操作をくり返したが、スチレン対アク
リロニトリル対インデンの６５対３０対５の重量比をか
つて樹脂をつくつた。ディスク形の生成樹脂は光透過８
７％、焼け指数１１、くもり１１を有することがわかつ
た。この樹脂のＡＳＴＭ加熱ひずみ温度（２６４ｐＳｉ
）は１０７！′Ｃであつた。この乾燥樹脂は２２０゜Ｃ
で１５００７ｎ−ダのプラベンダープラスチコーダート
ルク（ＢｒａｂｅｎｄｅｒｐｌａｓｔｉｃＯｒｄｅｒｔ
Ｏｒｑｕｅ）を有していた。この樹脂は次の性質をもつ
ことがわかつた。曲げ強さ（ＡＴＳＭＤ−７９０）１２
．１×１σＰＳｌ、曲げモジユラス（ＡＳＴＭＤ−７９
０）４．９８×１Ｃｆ′ＰＳｉｌ引張強さ（ＡＳＴＭＤ
−６３８）１０．６×１０３ｐｓｉ０（Ｅ）上記（４）
の操作をくりかえしたが、ただしスチレン対アクリロニ
トリル６（７）４０の重量比を使つて本発明の範囲外で
ある樹脂をつくつた。ディスク形の生成樹脂は光透過８
２％、焼け指数４１、くもり１６もつことがわかつた。
この樹脂のＡＳＴＭ加熱ひずみ温度（２６４ＰＳｉ）は
９８℃であつた。この樹脂は次の性質をもつことがわか
つた。曲げ強さ（ＡＳＴＭＤ−７９０）１３．０×１０
３ＰＳ１１曲げモジユラス（ＡＳＴＭ−７９０）４．６
２×１ＣＰｐＳ１１引張強さ（ＡＳＴＭ−６３８）１０
．１×１０３ｐｓｉ０・゛）上記（４）の操作をくりか
えしたが、ただしスチレン対アクリロニトリル対インデ
ン５５対４Ｇけ５の重量比を使つて樹脂をつくつた。
ディスク形の生成樹脂は光透過８５％、焼け指数３０．
くもり１５を有することがわかつた。この樹脂のＡＳＴ
Ｍ加熱ひずみ温度（２６４ｐＳ１）は１０３℃であつた
。
くもり１５を有することがわかつた。この樹脂のＡＳＴ
Ｍ加熱ひずみ温度（２６４ｐＳ１）は１０３℃であつた
。
この樹脂は次の性質をもつことがわかつた。曲げ強さ（
ＡＳＴＭＤ−７９０）１５．２×１０３ｐＳｉ１曲げモ
ジユラス（ＡＳＴＭＤ−７９０）５．０５×１Ｃｆ′Ｐ
Ｓｉｌ引張強さ（ＡＳＴＭＤ−６３８）１０．７×１０
３ｐｓｉ０３）上記（４）の操作をくりかえしたが、た
だしスチレン対アクリロニトリル対インデンの４５対４
対１５の重量比を使つて樹脂をつくつた。
ＡＳＴＭＤ−７９０）１５．２×１０３ｐＳｉ１曲げモ
ジユラス（ＡＳＴＭＤ−７９０）５．０５×１Ｃｆ′Ｐ
Ｓｉｌ引張強さ（ＡＳＴＭＤ−６３８）１０．７×１０
３ｐｓｉ０３）上記（４）の操作をくりかえしたが、た
だしスチレン対アクリロニトリル対インデンの４５対４
対１５の重量比を使つて樹脂をつくつた。
ディスク形の生成樹脂は光透過８４％、焼け指数１２、
くもり１７を有することがわかつた。この指数のＡＳＴ
Ｍ加熱ひずみ温度（２６４ｐＳｉ）は１０６℃であつた
。この乾燥樹脂は２００℃で１４５０ＴＴ１．−ｙのブ
ラベンダープラスチコーダー トルク有していた。（）
上記（４）の操作をくりかえしたが、ただしスチレン対
アクリロニトリル対インデンの３０ｔ５ω吋２０の重量
比を使つて樹脂をつくつた。
くもり１７を有することがわかつた。この指数のＡＳＴ
Ｍ加熱ひずみ温度（２６４ｐＳｉ）は１０６℃であつた
。この乾燥樹脂は２００℃で１４５０ＴＴ１．−ｙのブ
ラベンダープラスチコーダー トルク有していた。（）
上記（４）の操作をくりかえしたが、ただしスチレン対
アクリロニトリル対インデンの３０ｔ５ω吋２０の重量
比を使つて樹脂をつくつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （Ａ）構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただしＲは水素、１〜４個の炭素原子を有する低級ア
ルキル基、またはハロゲンである）を有する少なくとも
１種のニトリル２５〜５０重量％と、（Ｂ）ビニル芳香
族単量体３０〜７０重量％と、（Ｃ）インデンおよびク
マロンからなる群から選ばれる少なくとも一員５〜２０
重量％（ただし（Ａ）、（Ｂ）、および（Ｃ）で示した
パーセントは（Ａ）と（Ｂ）と（Ｃ）の合計重量基準で
ある）との混合物を、水性媒体中で０〜１００℃の範囲
の温度で遊離基開始剤の存在で実質上分子状酸素の不存
下に重合させることを特徴とする熱可塑性ターポリマー
の製造方法。 ２ （Ａ）がアクリロニトリルである特許請求の範囲第
１項記載の製造方法。 ３ （Ｂ）がスチレンである特許請求の範囲第２項記載
の製造方法。 ４ （Ｃ）がインデンである特許請求の範囲第３項記載
の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US753920 | 1976-12-23 | ||
| US05/753,920 US4074038A (en) | 1976-12-23 | 1976-12-23 | Acrylonitrile-styrene-indene interpolymers |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5380489A JPS5380489A (en) | 1978-07-15 |
| JPS6043850B2 true JPS6043850B2 (ja) | 1985-09-30 |
Family
ID=25032705
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52137220A Expired JPS6043850B2 (ja) | 1976-12-23 | 1977-11-15 | アクリロニトリル‐スチレン‐インデンインターポリマー |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4074038A (ja) |
| JP (1) | JPS6043850B2 (ja) |
| AT (1) | AT351762B (ja) |
| AU (1) | AU511339B2 (ja) |
| BE (1) | BE860362A (ja) |
| CA (1) | CA1108344A (ja) |
| CH (1) | CH630647A5 (ja) |
| DE (1) | DE2749319A1 (ja) |
| DK (1) | DK151894C (ja) |
| FR (1) | FR2375263A1 (ja) |
| GB (1) | GB1580816A (ja) |
| IT (1) | IT1089006B (ja) |
| NL (1) | NL7712302A (ja) |
| SE (1) | SE427753B (ja) |
| ZA (1) | ZA776355B (ja) |
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-
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-
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