NO770439L - Polymerisater av olefiniske nitriler og diengummier. - Google Patents
Polymerisater av olefiniske nitriler og diengummier.Info
- Publication number
- NO770439L NO770439L NO770439A NO770439A NO770439L NO 770439 L NO770439 L NO 770439L NO 770439 A NO770439 A NO 770439A NO 770439 A NO770439 A NO 770439A NO 770439 L NO770439 L NO 770439L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- weight
- acrylonitrile
- group
- butadiene
- nitrile
- Prior art date
Links
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 title claims description 11
- 229920003244 diene elastomer Polymers 0.000 title 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 14
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 11
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 6
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 6
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 claims 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 claims 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 17
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 17
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 11
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 7
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 6
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- -1 acrylonitrile Chemical class 0.000 description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- FWVOXSHLAYHOJS-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1.C1=CC=C2CC=CC2=C1 FWVOXSHLAYHOJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYUNTGBISCIYPW-UHFFFAOYSA-N 2-chloroprop-2-enenitrile Chemical compound ClC(=C)C#N OYUNTGBISCIYPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDXZFLFMKZXQOT-UHFFFAOYSA-N 2-fluoroprop-2-enenitrile Chemical compound FC(=C)C#N DDXZFLFMKZXQOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVONJMOVBKMLOM-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenebutanenitrile Chemical compound CCC(=C)C#N TVONJMOVBKMLOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNEPFDQZWVKQSQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-ene;prop-2-enenitrile Chemical group CC(C)=C.C=CC#N KNEPFDQZWVKQSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYKZRKKEYSRDNF-UHFFFAOYSA-N 3-methylidenepentane Chemical compound CCC(=C)CC RYKZRKKEYSRDNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- GSDSPQCGKHRMTJ-UHFFFAOYSA-N CC(C)=C.C=CC#N.C1=CC=C2CC=CC2=C1 Chemical compound CC(C)=C.C=CC#N.C1=CC=C2CC=CC2=C1 GSDSPQCGKHRMTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSVCELGFZIQNCK-UHFFFAOYSA-N N,N-bis(2-hydroxyethyl)glycine Chemical compound OCCN(CCO)CC(O)=O FSVCELGFZIQNCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940037003 alum Drugs 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000009740 moulding (composite fabrication) Methods 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000012815 thermoplastic material Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F279/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00
- C08F279/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00 on to polymers of conjugated dienes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Polymerisater av olefiniske nit riler og diengummier.
Foreliggende oppfinnelse angår nye polymere materialer som
-cx
har god slagstyrke, lav permeabilitet for gasser og høye myknings-températurer, og mere spesielt angår den høytmyknende, slagfaste materialer med lavkrypegenskaper som virker som gass- og damp-.barrierematerialer og består av de vesentlige komponenter av en konjugert dienmonomer , et olefinisk umettet nitril , et a-olefin og inden, og en fremgangsmåte ved fremstilling derav.
De nye polymerprodukter ifølge oppfinnelsen fremstilles ved å polymerisere en vesentlig mengde av et olefinisk umettet nitril, som acrylonitril, og en mindre mengde av et a-olefin, som isobutylen, og inden, i nærvær av en på forhånd dannet gummiaktig polymer bestående av .en konjugert dienmonomer som butadien.
De konjugerte dienmonomerer som er nyttige ved foreliggende oppfinnelse, innbefatter butadien-1,3, isopren, kloropren, bromopren, cyanopren, 2,3-dimethyl-butadien-1,3 og iignende. Mest foretrukket for hensikten ved foreliggende oppfinnelse ér butadien og isopren på grunn av deres lette tilgjengelighet og deres utmerkede copolymeriseringsegenskaper .
De olefiniske umettede nitriler som er nyttige ved foreliggende oppfinnelse, er de a , (3-olef inisk umettede mononitriler
med formelen
hvor R er hydrogen, lavere alkyl med
1-4 carbonatomer eller halogen. Slike forbindelser innbefatter acrylonitril, a-kloracrylonitril, a-fluoracrylonitril, methacrylo-nitril, ethacrylonitril og lignende. Det mest foretrukne olefiniske umettede nitril ved foreliggende oppfinnelse er acrylonitril.
a-olefinene som er nyttige ved foreliggende oppfinnelse,
er de som har minst 4 og så mange som 10 carbonatomer og har formelen
hvor R<*>og R" er alkyl med 1-7 carbonatomer, og mere
spesifikt isobutylen , 2-met hy1-but en-1, 2-methy1-penten-1, 2-methyl-hexen-l , 2-methyl-hepten-1 , 2-methyl-octen-l , 2-ethyl-buten-1, 2-propyl-penten-1, og lignende. Mest foretrukket er isobutylen.
Inden (lH-inden) og cumaron (2,3-benzofuran) og blandinger derav er nyttige som monomerer ved foreliggende oppfinnelse. Mest foretrukket er inden.
De polymere materialer ifølge foreliggende oppfinnelse kan fremstilles ved en<*>hvilken som helst av de alminnelig kjente metoder for polymerisasjon}innbefattende bulkpolymerisa sjon, oppløsnirigspolymerisasjon og emulsjons- eller suspensjons-polymerisasjon, ved satsvis, kontinuerlig eller intermitterende tilsetning av monomerene og andre bestanddeler. Den foretrukne metode er emulsjonspolymerisasjon. Polymerisasjonen utføres fortrinnsvis i et vandig medium i nærvær av et emulgeringsmiddel og en fritt radikal-genererende polymerisasjonsinitiator ved en temperatur fra ca. 0° til 100°C i i det vesentlige fravær av oxygen.
De gummiaktige polymerer ved foreliggende oppfinnelse er homopolymerer av de konjugerte dienmonomerer.nevnt ovenfor såvél som copolymerer av disse diener og andre monomerer som acrylonitril, styren og ethylacrylat, hvori der er tilstede minst 50 vekt% av de totale monomerer av den konjugerte dienmonomer.
De foretrukne polymere materialer som omfattes heri, er de som kan fåes ved polymerisasjon av 100 vektdeler av (A) ca. 60
til 90 vekt% av minst ett nitril med formelen
hvor R er som ovenfor .angitt , (B) fra 10 til 30 vekt% av et a-olefin med formelen hvor R<*>og R" er som ovenfor angitt, og (C) fra 1 til 20 vekt% av minst én forbindelse valgt fra gruppen bestående av dien og cumaron, hvori de gitte prosenter av (A), (B) og (C) er basert på summen av vekten av (A), (B) og (C), i nærvær av fra 1 til 4o vektdeler av (D) en gummiaktig polymer av
minst 50 vekt% av en konjugert dienmonomer valgt fra gruppen be-
stående av butadien og isopren, og opptil 50 vekt% av minst én forbindelse valgt fra gruppen bestående av styren, acrylonitril og ethylacrylat.
■Mere spesifikt kan foreliggende oppfinnelse illustreres ved polymerisering av en blanding av acrylonitril, isobutylen og • inden i nærvær av en forfremstilt copolymer av butadien-1,3 og acrylonitril for å danne et produkt som har utmerket slagstyrke, uvanlig god impermeabilitet for gasser og damper, og forbedret ASTM-Mheat -distort ion" -temperatur .
Fortrinnsvis bør acrylonitril-isobutylen-indenmonomer-bestanddelen inneholde 70 - 90 vekt% acrylonitril, 10 - 30 vekt% isobutylen. og 1 - 10 vekt% inden.
Den foretrukne gummiaktige copolymer av butadien-1,3 inne-holder mere enn 50 vekt% av bundet butadien basert på totalvekten av summen av butadien og andre monomerer. Mere foretrukket bør den gummiaktige copolymer av butadien og acrylonitril inneholde fra 60 til 80 vekt% polymerisert butadien og 20 til 40 vekt% polymerisert -acrylonitril.
I den foregående polymerisasjon foretrekkes det at ca. 1 til 40, og mere foretrukket 1 til 20, vektdeler av den gummiaktige dienpolymer anvendes for hver 100 vektdeler av det kombinerte acrylonitril-isobutylen og inden. Det har generelt vist seg at
efter som den relative mengde av den gummiaktige dienpolymer økes i det polymere sluttprodukt, økes slagfastheten, og gass- og damp-barriereegenskapene avtar noe. Det foretrekkes således i alminne-lighet å anvende akkurat tilstrekkelig av den gummiaktige dienpolymer til å gi den ønskede slagstyrke til det polymere produkt og bibeholde de optimale gass- og damp-barriereegenskaper i det polymere produkt.
De nye polymere produkter ifølge oppfinnelsen er lett be-arbeidbare termoplastiske materialer som kan varmeformes til en lang rekke nyttige artikler på en hvilken som helst av de vanlige måter som anvendes med kjente termoplastiske polymermaterialer, som ved ekstrudering, valsing, formning, trekning, blåsing, etc. De polymere produkter ifølge oppfinnelsen har utmerket oppløs-ningsmiddelbestandighet, og deres slagstyrke (skår-lzod-prøve ca. 2,72 cm.kg/cm skår) og lave permeabilitet for gasser og damper gjør dem nyttige i innpakningsindustrien, og de er særlig nyttige ved fremstilling av flasker, film og andre typer av beholdere for væsker og faste stoffer.
I de følgende, illustrerende eksempler er mengdene av bestanddeler uttrykt i vektdeler hvor annet ikke er anført.
Eksempel 1
A. En nit rilgummilatex ble fremstilt under anvendelse av de følgende bestanddeler og metode:
Nat riumpolyalkyl-nafthaien-sulfonat
solgt av Dewey and Almy Chemical Company.
riumsalt av diethanolglycin solgt
av Dow Chemical Company.
Satsemulsjonspolymerisasjonen ble utført ved 50°C til 91% overføring.
B. En polymer ble fremstilt fra de følgende bestanddeler:
fra 1 til 40, R er alkyl eller alkaryl
og fortrinnsvis nonyl-fenyl, og M er hydrogen,
ammonium eller et alkalimetall, hvilket
preparat selges av GAF Corporation.
Den ovenstående blanding ble innstilt på pH 6,8, og polymeri-sas jonsreaksjonen ble utført ved 6o°C i i det vesentlige fravær av molekylært oxygen. Efter en reaksjonstid på ca. 20 timer ble harpiksen isolert fra lateksen ved koagulering med en varm oppløs-ning av alun i vann. Den koagulerte harpiks ble vasket med methanol og vakuumtørret ved 40°C i 48 timer., Forsøksstenge^ og plater ble formet fra den tørrede harpiks og viste seg å hå følg-ende egenskaper:
Den tørre harpiks hadde et "Brabender plasticorder" vridnings-moment på 1800 meter-gram ved 235°C efter ca. 15 minutter. En film av denne harpiks viste seg å ha en vanndamppermeabilitet på
13,8 g ved 1[im, 100 cm , 24 h og I atm ved 90% relativ fuktighet, 15,3 véd 100% relativ fuktighet og en oxygenpermeabilitet
o 3 2
på 7,9 cm3 ved 1\xm, 100 cm 24 h og 1 atm.
Eksempel 2
Fremgangsmåten i eksempel IA og IB ble gjentatt unntatt at 10 deler av gummien ble anvendt istedenfor de 15 deler anvendt i eksempel IB. Den dannede harpiks viste seg å ha følgende egenskaper :
En film av harpiksen viste seg a ha en vanndamppermeabilitet pa 15,39ved 1 (im, 100 cm 2, 24 h og 1 atm ved 90% relativ fuktxghet, l6,9 ved 100% relativ fuktighet og en oxygenpermeabilitet på
7,20 cmJ 3 ved 1 um, 100 cm 2 , 24 h og 1 atm.
Eksempel 3
En polymer ble fremstilt fra følgende bestanddeler:
Polymerisasjonen ble utført og harpiksen utvunnet som beskrevet i eksempel IB. Den dannede harpiks viste.seg å ha følg-ende egenskaper:
Eksempel 4
En polymer ble fremstilt fra føl-gende . best anddeler :
Polymerisasjonen ble utført, og den dannede harpiks ble utvunnet som beskrevet i eksempel IB»Harpiksen viste seg å ha følgende egenskaper:
Eksempel 5
En polymer ble fremstilt fra følgende bestanddeler:
Polymerisasjonen ble utført og den dannede harpiks utvunnet som beskrevet i eksempel IB. Harpiksen viste seg å ha følgende egenskaper:
Eksempel 6
En polymer som er utenfor rammen av foreliggende oppfinnelse, ble fremstilt ved copolymerisasjon av acrylonitril og iso-. butylen i nærvær av en gummilateks under anvendelse av følgende bestanddeler:
Polymerisasjonen og opparbeidelsesmetodene i eksempel IB ble fulgt. Den dannede harpiks viste seg å ha følgende egenskaper:
En film av denne harpiks viste seg å ha en vanndamppermeabilit et på o 18,1 g ved 1 |_im, 100 era 2, 24 h og 1 atm ved 90%" relativ fuktighet og 20,1 ved 100% relativ fuktighet.
Eks empel 7
En annen polymer som er utenfor rammen av foreliggende oppfinnelse, ble fremstilt ved copolymerisasjon av acrylonitril, isobutylen og inden uten noen gummilateks under anvendelse av de følgende bestanddeler:
Polymerisasjonen og harpiksopparbeidelsesmetodene fra eksempel IB ble gjentatt og ga en harpiks med følgende egenskaper:
Claims (10)
1. Polymert harpiksmateriale karakterisert ved at det kan erholdes ved polymerisasjon av 100 vektdeler av (A) fra 60 til 90 vekt% av minst ett nitril med formelen
hvor R er hydrogen, lavere alkyl med 1 -
4 carbonatomer eller halogen,(B) fra 10 til 30 vekt% av et a-olefin med formelen
hvor R' og R" er alkyl med 1-7 carbonatomer, og
(C) fra 1 til 20 vekt% av minst ett stoff fra gruppen be
stående av inden og cumaron,
hvor de gitte prosenter av (A), (B) og (C) er beregnet på den samlede vekt av (A), (B) og (C), i nærvær av
(D) en gummiaktig polymer av minst 50 vekt% av en konjugert dienmonomer valgt fra gruppen bestående av butadien og isopren, og inntil 50 vekt% av minst én forbindelse valgt fra gruppen bestående av styren, acrylonitril og ethylacrylat .
2. Materiale ifølge krav 1, karakterisert ved at nitrilet er acrylonitril.
3. Materiale ifølge krav 1 eller 2,
karakterisert ved at a-olefinet er isobutylen.
4. Materiale' ifølge krav 1 - 3»
karakterisert ved at (C) er inden.
5. Materiale ifølge krav 1-4,
karakterisert ved at (D) er en copolymer av butadien og acrylonitril.
6. Fremgangsmåte ved fremstilling av et materiale ifølge krav 1-5, karakterisert ved at man i en vandig emulsjon i nærvær av en fri-radikal initiator og i i det vesentlige fravær av molekylært oxygen polymerxserer 100 vektdeler av(A) fra 60 til 90 vekt% av minst ett nitril.med formelen
hvor R er hydrogen, lavere alkyl med 1 -
4 carbonatomer eller halogen,
(B) fra 10 til 30 vekt% åv et a-olefin med formelen hvor R" og R" er alkyl med 1-7 carbonatomer, og
(C) fra 1 til 20 vekt% av minst én forbindelse valgt fra
gruppen bestående av inden og cumaron
hvor de gitte prosenter av (A), (B) og (C) er beregnet på den samlede vekt av (A), (B) og (C) i nærvær av
(D) en gummiaktig polymer av minst 50 vekt% av en konjugert dienmonomer valgt fra gruppen bestående av butadien og isopren, og inntil 50 vekt% av minst én forbindelse valgt fra gruppen bestående av styren, acrylonitril og ethylacrylat,
og utvinning av det polymere harpiksprodukt..
7. Fremgangsmåte ifølge krav 6,
karakterisert ved at der som nitril anvendes acrylonit ril.
8. Fremgangsmåte ifølge krav 6 eller 7, karakterisert ved at der som a-olefin anvendes isobutylen.
9. Fremgangsmåte ifølge krav 6.-8»
karakter-is e°rt ved at der som (C) anvendes inden.
10.F remgangsmåte ifølge krav 6.-9, karakterisert ved at der som (D) anvendes en copolymer av butadien og acrylonitril.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/657,867 US4020128A (en) | 1976-02-13 | 1976-02-13 | Polymerizates of olefinic nitriles and diene rubbers |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO770439L true NO770439L (no) | 1977-08-16 |
Family
ID=24638989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO770439A NO770439L (no) | 1976-02-13 | 1977-02-10 | Polymerisater av olefiniske nitriler og diengummier. |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4020128A (no) |
| JP (1) | JPS5298762A (no) |
| AR (1) | AR217418A1 (no) |
| AT (1) | AT348257B (no) |
| AU (1) | AU503331B2 (no) |
| BE (1) | BE850876A (no) |
| BR (1) | BR7700486A (no) |
| CA (1) | CA1109180A (no) |
| DE (1) | DE2703983A1 (no) |
| DK (1) | DK57677A (no) |
| ES (1) | ES455733A1 (no) |
| FR (1) | FR2340960A1 (no) |
| GB (1) | GB1548831A (no) |
| IT (1) | IT1077295B (no) |
| LU (1) | LU76765A1 (no) |
| MX (1) | MX143074A (no) |
| NL (1) | NL7701221A (no) |
| NO (1) | NO770439L (no) |
| SE (1) | SE7701568L (no) |
| SU (1) | SU673179A3 (no) |
| ZA (1) | ZA77230B (no) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4082819A (en) * | 1977-03-02 | 1978-04-04 | The Standard Oil Company | Rubber-modified acrylonitrile-vinyl ether-indene polymers |
| US4082820A (en) * | 1977-06-15 | 1978-04-04 | The Standard Oil Company | High softening maleic anhydride copolymers |
| US4761455A (en) * | 1987-06-12 | 1988-08-02 | The Standard Oil Company | Poly(vinyl chloride) compositions and polymeric blending agents useful therefor |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3950454A (en) * | 1974-12-09 | 1976-04-13 | Standard Oil Company | Polymerizates of olefinic nitriles and diene rubbers |
| US3947527A (en) * | 1975-02-21 | 1976-03-30 | The Standard Oil Company | Polymerizates of olefinic nitriles and diene rubbers |
-
1976
- 1976-02-13 US US05/657,867 patent/US4020128A/en not_active Expired - Lifetime
-
1977
- 1977-01-17 CA CA269,852A patent/CA1109180A/en not_active Expired
- 1977-01-17 ZA ZA770230A patent/ZA77230B/xx unknown
- 1977-01-26 BR BR7700486A patent/BR7700486A/pt unknown
- 1977-01-27 MX MX167846A patent/MX143074A/es unknown
- 1977-01-28 BE BE174485A patent/BE850876A/xx unknown
- 1977-01-31 IT IT19805/77A patent/IT1077295B/it active
- 1977-02-01 DE DE19772703983 patent/DE2703983A1/de not_active Withdrawn
- 1977-02-03 AT AT68377A patent/AT348257B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-02-04 NL NL7701221A patent/NL7701221A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-02-08 GB GB5094/77A patent/GB1548831A/en not_active Expired
- 1977-02-08 ES ES455733A patent/ES455733A1/es not_active Expired
- 1977-02-10 DK DK57677A patent/DK57677A/da unknown
- 1977-02-10 JP JP1403077A patent/JPS5298762A/ja active Pending
- 1977-02-10 NO NO770439A patent/NO770439L/no unknown
- 1977-02-10 FR FR7703788A patent/FR2340960A1/fr not_active Withdrawn
- 1977-02-10 AR AR266511A patent/AR217418A1/es active
- 1977-02-11 SE SE7701568A patent/SE7701568L/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-02-11 LU LU76765A patent/LU76765A1/xx unknown
- 1977-02-11 SU SU772451704A patent/SU673179A3/ru active
- 1977-02-19 AU AU22106/77A patent/AU503331B2/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK57677A (da) | 1977-08-14 |
| BR7700486A (pt) | 1977-10-04 |
| SU673179A3 (ru) | 1979-07-05 |
| BE850876A (fr) | 1977-05-16 |
| DE2703983A1 (de) | 1977-08-18 |
| ES455733A1 (es) | 1978-01-01 |
| CA1109180A (en) | 1981-09-15 |
| US4020128A (en) | 1977-04-26 |
| AR217418A1 (es) | 1980-03-31 |
| JPS5298762A (en) | 1977-08-18 |
| FR2340960A1 (fr) | 1977-09-09 |
| IT1077295B (it) | 1985-05-04 |
| GB1548831A (en) | 1979-07-18 |
| SE7701568L (sv) | 1977-08-14 |
| AT348257B (de) | 1979-02-12 |
| LU76765A1 (no) | 1978-10-18 |
| AU503331B2 (en) | 1979-08-30 |
| MX143074A (es) | 1981-03-10 |
| ZA77230B (en) | 1977-11-30 |
| NL7701221A (nl) | 1977-08-16 |
| ATA68377A (de) | 1978-06-15 |
| AU2210677A (en) | 1978-08-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3426102A (en) | Polymerizates of olefinic nitriles and diene-nitrile rubbers | |
| AU606645B2 (en) | Rubber-reinforced monovinylidene aromatic polymer resins and a method for their preparation | |
| NO754132L (no) | ||
| US3947527A (en) | Polymerizates of olefinic nitriles and diene rubbers | |
| NO770439L (no) | Polymerisater av olefiniske nitriler og diengummier. | |
| US3997709A (en) | Polymerizates of olefinic nitriles | |
| US4082819A (en) | Rubber-modified acrylonitrile-vinyl ether-indene polymers | |
| CA1049698A (en) | Process for preparing olefinic nitrile-vinyl aromatic resins | |
| US4082820A (en) | High softening maleic anhydride copolymers | |
| NO150162B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av slagsterke, gummiholdige acrylnitrilcopolymerer i vandig suspensjon | |
| US3959411A (en) | Process for improvement of impact strength in rubber-modified nitrile thermoplastics | |
| US3803264A (en) | Manufacture of impact-resistant olefinic-nitrile copolymers | |
| US4107237A (en) | Rubber-modified acrylonitrile-styrene-indene interpolymers | |
| US3956246A (en) | Manufacture of impact-resistant olefinic-nitrile copolymers | |
| US4022957A (en) | Thermoplastic nitrile resins | |
| CA1111174A (en) | Rubber-modified acrylonitrile-styrene-indene interpolymers | |
| NO137645B (no) | Polymert produkt for anvendelse ved fremstilling av termoplastiske gjenstander | |
| KR810000395B1 (ko) | 니트릴과 디엔의 공중합체 제조방법 | |
| KR800001071B1 (ko) | 올레핀성 니트릴류와 디엔 고무류의 중합체수지 조성물 | |
| US4091199A (en) | Acrylonitrile-vinyl ether-indene or coumarone polymers | |
| US4307210A (en) | Thermally reversible copolymers and process for the preparation thereof | |
| SU649322A3 (ru) | Способ получени сополимеров нитрилов олефинового р да | |
| KR790001048B1 (ko) | 올레핀성 니트릴과 디엔고무의 중합체를 제조하는 방법 | |
| NO140013B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av en ensartet kopolymer av akrylnitril, styren og et konjugert dien | |
| GB1583326A (en) | Rubber-modified acrylonitrile-styrene-indene interpolymers |